KR880001328B1 - 유기물질에 대한 안정화 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

유기물질에 대한 안정화 조성물
본 발명은 유기 물질에 대한 안정화 조성물에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 하기 (A) 및 (B)화합물로 구성된 안정화 조성물에 관한 것이다.
(A) 다음 구조식의 페놀 옥사미드 화합물,
Figure kpo00001
(상기식에서, R1은 탄소수 1-8인 알킬(선상 또는 측쇄, 1차, 2차 또는 3차)이고, R2는 수소 또는 탄소수 1-8인 알킬이고 X는 탄소수 1-12인 알킬렌임).
(B) 트리스(2, 4-디-t-부틸페닐)아인산염, 디스테아릴 펜타에리트리톨 이아인산염, 테라키스(2, 4-디-t-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 디포스포나이트, 트리스(노닐페닐)인산염, 비스(2, 4-디-t-부틸)펜타에리트리톨 이아인산염 및 트리페닐 인산염으로부터 선정되는 인산염 화합물.
공기 및 승온과 같은 악조건에 장시간 노출되어 발생되는 유기물(특히, 중합체)을 어떤 페놀 옥사미드 또는 인산염과 같은 여러가지 안정제를 첨가함으로서 안정화시키는 방법이 알려져있지만, 경제적이고도 편리한 방법으로 보다 만족할만한 보호를 제공하는 것이 바람직하다.
종래의 전형적인 안정화방법은 미국특허 제4,145,556 ; 4,154,723 및 4,187,212호에 기술되어 있다.
본 발명에서는, 안정제로서 상기 규정한 페놀 옥사미드 화합물(A)과 인산염화합물(B)을 혼합사용함으로서 고도의 보호를 달성할 수 있다는 것을 우연히 발견한데에 근거를 두고 있다.
본 발명의 조성물에 이용되는 페놀 옥사미드 화합물(A)는 미국특허 제4,145,556호에 상세히 기술되어 있으며 이는 본 발명에서 참고로 하고 있으며, 특히 본 발명에서 사용될 수 있는 여러가지 페놀 옥사미드를 이용하는 실시예를 참고로 하고 있다. 본 발명의 혼합된 안정화 조성물에 이용된 페놀 옥사미드 화합물(A)과 아인산염화합물(B)의 중량비는 광범위하게 변한다. 예를 들면, 1 : 9 내지 9 : 1 양호하기로는 2 : 8 내지 8 : 2이며, 더 양호하기로는 4 : 6 내지 6 : 4이다.
본 발명에 따라서 유기물질을 안정화하기 위해서, 안정화 유효향으로 단독으로 또는 함께, 페놀 옥사미드 화합물(A)중 적어도 하나와 상기 인산염 화합물(B)중 적어도 하나와 종래 방법으로 유기물질에 혼합한다. 본 발명의 혼합된 안정화 조성물은 안정화된 물질의 중량기준으로 극소량(예를 들명, 0.005-5%이며, 바람직하기로는 0.05-1%이고, 보다 바람직하기로는 0.1-0.5%임)만으로도 유효하다. 어떤 경우에 있어서 최고 적당한 양은 요하는 안정화도, 특히 안정화될 물질에 따라 변하며, 여러가지 물질에서 안정제를 평가하는 표준실험으로 쉽게 결정할 수 있다.
필요하다면, 본 발명의 안정화 조성물은, 디라우릴 또는 디스테아릴 베타-티오디프로피오네이트, 항오존제, 열안정제, 자외선 흡수제와 같은 기타 안정제 및 착색물질, 염료, 색소, 금속 킬레이트제 등과 혼합사용할 수 있다.
본 발명에 따라 페놀 옥사미드(A)와 아인산염(B)을 혼합함으로서 안정화될 수 있는 유기물질은 에틸렌, 프로필렌, 1-부틸렌, 1, 3-부타디엔 및 스티렌과 같은 불포화 올레핀 탄화수소의 균질 중합체일 수 있는 폴리올레핀 ; 염화비닐과 같은 할로겐화비닐과 같은 치환된 올레핀 탄화수소의 균질 중합체와 아세테이트, 비닐알콜, 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴과 같은 에스테르, 또는 치환되거나 치환되지 않은 올레핀 탄화수소의 둘 또는 그 이상의 공중합체를 포함한다. 또한 폴리알킬렌 산화물, 폴리우레탄, 폴리카보네이트와 같튼 축합중합체, 폴리에틸렌 테레프탈레이트와 같은 폴리에스테르와 폴리헥사메틸렌 아미파미드 및 폴리카프로락탐과 같은 폴리아마이드가 포함된다. 본 발명에 의해 안정화 될 수 있는 기타 유기물질은 윤활유(예를 들면, 디(2-에틸헥실)아젤레이트 및 펜타에리트리톨과 같은 지방족 에스테르형) ; 아마인유, 지방, 우지, 돼지기믈, 땅콩기름, 고등어 간 기름, 아주까지 기름, 야자유, 옥수수 기름 및 목화씨와 같은 동물성 및 식물성 기름 ; 비누와 같은 지방산과 가솔린, 광유, 연료유, 건조유, 절삭유 및 왁스와 같은 기타 탄화수소 물질이 있다.
본 발명에 따른 안정화 혼합물로 다음 폴리올레핀을 안정화시킬 수 있다 ;
1. 폴리올레핀(예, 선택적으로 교차결합될 수 있는 저 및 고밀도 폴리올레핀, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리메틸부틸렌-1 및 폴리메틸펜텐-1과 같이 단일 불포화 탄화수소로부터 유도된 중합체 ;
2. 폴리프로필렌과 폴리에틸렌, 폴리프로필렌과 폴리부텐-1, 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물과 같은 상기 1항의 균질 중합체의 혼합물 ;
3. 에틸렌/프로필렌 공중합체, 프로필렌/부텐-1 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부텐-1 공중합체 뿐만 아니라 디엔(헥사디엔, 디-시클로펜타디엔 또는 에틸리덴에노보르넨)과 에틸렌과 프로필렌의 삼중합체와 같이 상기 1항의 균질 중합체를 기초로 하는 단량체의 공중합체.
다음 실시예에서는 본 발명의 실시를 보다 상세히 설명하며, 모든 양의 단위는 별도 지시가 없는 한 중량기준이다.
[실시예 1]
본 실시예에서는 (A)표 Ⅰ에서 "BPEO"로 나타낸 바와 같이 페놀 옥사미드, N, N'-비스[2-(3-[3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐록시)에틸]옥사미드와 (B) 하기 아인산염과 혼합한 폴리프로필렌 수지의 안정화를 예증하고 있다 :
트리스(2, 4-디-t-부틸페닐)인산염" TBPP"
디스테아릴펜타에리트리톨 이인산염"DSPD"
테트라키스(2, 4-디-t-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 디포스포나이트"TPBD"
안정화제 혼합 효율성은 여러번 압출후 폴리프로필렌의 용융유동지수의 변화를 관찰함으로서 평가된다. 안정화제를 함유하지 않는 기준 원료(표 Ⅰ의 실험1), 또는 안정화 성분(표 Ⅰ의 실험 2, 3, 4 및 5)는 페놀 옥사미드(A)와 아인산염(B)(표 Ⅰ에서 실험 6, 7 및 8)모두를 함유하는 본 발명의 조성물과 비교되었다.
표 Ⅰ에 나타낸 물질들은 안정화되지 않은 폴리프로필렌(평균분자량 약 72,000 ; " 프로팍스 6501"(상표))100부를 호바트(Hobart : 상표)혼합기에서 안정제 0.1부와 건조혼합하여 제조된다. 일단계 스크루를 이용하여 3개의 체(60/80/100메쉬)와 3/4"봉틀(길이대 직경비 30 : 1)이 설치된
Figure kpo00002
인치대 비스 스탠다드(상표)압출기로 혼합물을 압출한다. 압출은 다음 온도에서 실시된다 : 20RPM에서 공급 188°; 전이 190°, 193°; 측정 196°,199°; 주형 205℃. 40g의 쌤플을 위하여 윌리(상표)싸이즈 0 분쇄기에서 다시 분쇄하고 용융유동지수를 ASTM D 1238-70, 조건 L에 따라 측정하여 초기 용융유동지수를 기록한다. 먼저 통과시킨후 남은 분쇄된 수지는 20RPM 및 260℃에서 압출기(폴리프로필렌의 온도저하를 가져오는 조건, 즉, 고체가 분열되어 분자량이 감소하며 유동성이 증가함)에서 5번 다시 압출한다. 최종 압출물을 분쇄하고 쌤플 40g을 취하여 윌리 분쇄기에서 다시 분쇄한다. 용융유동지수는 미리 측정되고 최종 용융유동지수로서 기록된다. 안정제의 효율은 용융유동지수로 반영되며 낮은 용융유동지수는 점도가 더 큰 것, 즉, 고리가 더 작게 절단되는 것이다. 표 Ⅰ은 용융유동지수의 초기값와 260℃에서 압축기를 5번 경과한 후의 값을 나타낸다. 본 발명의 안정화 조성물을 함유하는 물질(실험 6, 7 및 8)은 손상에 대한 저항성이 현저하는 것을 표 Ⅰ의 데이타로부터 알 수 있다. 이러한 현상은 아인산염과 기타 안정제사이에서 종종 관찰되는 길항작용으로 비추어 보아 예상밖으로 현저하다.
[표 1]
안정화된 폴리프로필렌의 용융유동지수
Figure kpo00003
[실시예 2]
폴리프로필렌/항산화제 혼합물은 실시예 1의 방법에 따라 제조되었다. 폴리프로필렌은 또한 약 0.1pph의 칼슘 스테아레이트를 함유하고 초기 용융유동지수(MFI)는 약 4로 측정되었다. 본 실시예에서는 페놀 옥사미드, 즉, 표 Ⅱ에서 "BPEO"로 나타낸 N, N'-비스[2-(3-[3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐록시)에틸]옥사미드와 하기 아인산염의 혼합물로 폴리프로필렌 수지를 안정화시키는 것에 대해서 예증하고 있다 :
트리스(2, 4-디-t-부틸페닐)인산염" TBPP"
디스테아릴펜타에리트리톨 이인산염"DSPD"
테트라키스(2, 4-디-t-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 이아인산염"TPBD"
안정제 조성물의 효과는 여러번 추출후 폴리프로필렌의 용융유동지수의 변화를 관찰함으로서 평가된다. 안정제를 함유하지 않거나(표 Ⅱ의 실험 9), 안정화 성분을 함유하지 않는(표 Ⅱ의 실험 10, 11, 12 및 13) 기준 물질은 페놀 옥사미드와 아인산염 모두를 함유하는 본 발명의 물질(표 Ⅱ의 실험 14, 15 및 16)과 비교된다.
여러가지 수지/항상화제 혼합물은 400°F(204℃)에서 30분 동안 25RPM의 브라벤더 플라스토그래피(상표)에서 반죽된다. 최종적으로 이들 쌤플을 실시예 1에 따라 분쇄되고 MFI가 측정되었다.
[표 Ⅱ]
Figure kpo00004
상기표의 각 경우에 있어서 항산화성 혼합물을 함유하는 폴리프로필렌은, 전체농도가 같은 상태에서, 단일 항산화제에 의해서 보호된 폴리프로필렌보다 안정성이 상당히 촉진(측, MFI가 낮음)된 것을 상기표로 부터 분명히 알 수 있다.
[실시예 3]
다음 아인산염을 대신 사용하는 것 외에 상기와 같은 페놀 옥사미드(BPEO)을 사용하여 실시예 2를 반복실시하였다 :
TNPP 트리스(노닐페닐)아인산염(실리카에 대하여 70%, 30%) ; BBPD 비스(2, 4-디-t-부틸)펜타에리트리톨 이아인산염 ; TPP 프리페닐 아인산염.
결과치를 표 Ⅲ에 나타내고, 여기서 실험 22, 23 및 24(옥사미드와 아인산염 도두를 함유함)는 본 발명을 나타낸다.
실험 17-21은 비교만을 위한 것이다.
[표 Ⅲ]
Figure kpo00005
비고 : 1. 트리스(노닐페닐)아인산염(실리카에 대하여 70%, 30%).
2. 비스(2, 4-디-t-부틸)펜타에리트리톨 이아인산염.
3. 트리페닐 아인산염.
표Ⅲ의 실험은 표 Ⅱ의 실험과 동시에 실시되었으며 실험 9 및 17은 같은 실험이고, 또한 실험 10과 18이 같다.
혼합물의 상승작용(실험 22-23)은 각 항산화제만을 사용한 경우(실험 18-21)보다 분명히 나타난다.

Claims (19)

  1. (A) 하기 구조식을 갖는 페놀 옥사미드 화합물과 (B) 트리스(2, 4-디-t-부틸페닐)아인산염, 디스테아릴펜타에리트리톨 이아인산염, 테트라키스(2, 4-디-t-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 디포스포나이트, 트리스(노닐페닐)아인산염, 비스(2, 4-디-t-부틸)펜타에리트리톨 이아인산염과 트리페닐 아인산염으로부터 선정된 아인산염 화합물로 구성된 안정화 조성물.
    Figure kpo00006
    상기식에서, R1은 탄소수 1-8인 알킬이고, R2는 수소 또는 탄소수 1-8인 알킬이며 X는 탄소수 1-12인 알킬렌이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 페놀 옥사미드(A)가 N, N'-비스[2-(3-[3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐록시)-에틸]옥사미드인 안정화 조성물.
  3. 제 1 또는 2항에 있어서, 상기 아인산염(B)가 트리스(2, 4-디-t-부틸페닐)아인산염인 안정화 조성물.
  4. 제 1 또는 2항에 있어서, 상기 아인산염(B)가 디스테아릴 펜타에리트리톨 아인산염인 안정화 조성물.
  5. 제 1 또는 2항에 있어서, 상기 아인산염이 테트라키스(2, 4-디-t-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 디포스포나이트인 안정화 조성물.
  6. 제 1 또는 2항에 있어서, 상기 아인산염이 트리스(노닐페닐)아인산염인 안정화 조성물.
  7. 제 1 또는 2항에 있어서, 상기 아인산염이 비스(2, 4-디-t-부틸)펜타에리트리톨 이아인산염인 안정화 조성물.
  8. 제 1 또는 2항에 있어서, 상기 아인산염이 트리페닐 아인산염인 안정화 조성물.
  9. 노화에 대해 보통 손상되는 유기물질과 제 1항에 따른 안정화 조성물의 안정화 유효량으로 구성된 안정화된 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 유기물질이 폴리프로필렌수지인 안정화 조성물.
  11. 제 9 또는 10항에 있어서, (A)가 N, N'-비스[2-(3-[3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐록시)-에틸]옥사미드인 안정화된 조성물.
  12. 제 9 또는 10항에 있어서, (B)가 트리스(2, 4-디-t-부틸페닐)아인산염인 안정화 조성물.
  13. 제 9 또는 10항에 있어서, (B)가 디스테아릴 펜타에리트리톨 이아인산염인 안정화된 조성물.
  14. 제 9 또는 10항에 있어서, (B)가 테트라키스(2, 4-디-t-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 포스포나이트인 안정화된 조성물.
  15. 제 9 또는 10항에 있어서, (B)가 트리스(노닐페닐)아인산염인 안정화된 조성물.
  16. 제 9 또는 10항에 있어서, (B)가 비스(2, 4-디-t-부틸)펜타에리트리톨 이아인산염인 안정화된 조성물.
  17. 제 9 또는 10항에 있어서, (B)가 트리페닐 아인산염인 안정화된 조성물.
  18. 노화에 대해 보통 손상되는 유기물질을 제1항에 따른 안정화 조성물의 안정화 유효량과 혼합함으로서 상기 유기물질을 안정화시키는 방법.
  19. 제 18항에 있어서, 상기 유기물질이 폴리프로필렌수지인 방법.
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