KR950002555B1 - 포스파이트 안정화제 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

포스파이트 안정화제 조성물
본 발명은 폴리올레핀을 위한 개선된 안정화제, 특히 트리스-알킬페닐 포스파이트 및 소량의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 안정화제 조성물에 관한 것이다. 또한 더욱 특히, 본 발명은 트리스-알킬페닐 포스파이트 및 포스파이트 100중량부당 1 내지 55중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 안정화제 조성물에 관한 것이다. 이러한 저농도의 디알킬 티오디프로피오네이트는 포스파이트의 안정효과를 상승적으로 증진시킴으로써, 폴리올레핀 수지에, 색채 면에 있어서 해를 덜 끼치면서, 용융-가공 안정성을 부여한다.
본 출원은 미합중국 특허원 제802,894호(1985년 11월 29일자 출원)의 연속 출원이다.
트리스-알킬페닐 포스파이트는 다양한 수지를 안정화시키는데 유용한 것으로 알려져 왔으며, 특히 용융-가공 조작에서 폴리올레핀을 안정화시키는데 유용한 것으로 공지되어 있다. 이러한 포스파이트는 이러한 목적에 단독으로 사용할 수도 있지만, 예를들어, 미합중국 특허 제3,558,554호에 기술된 바와 같이, 때로 여러 조안정화제(예를들면 장해된(hindered)페놀 등)와 혼합시켜 부가의 안정화를 제공하는데 사용한다.
티오에스테르 화합물도 또한 포스파이트 및 포스파이트-장해된 페놀 안정화제 조성물과 혼합시켜 장기간 열숙성 안정성을 부여하는데 사용되어 왔다. 그러나, 미합중국 특허 제4,187,212호에는, 특히 폴리올레핀에 사용할 경우, 티오에스테르가 황변(yellowing)에 참여하므로, 이러한 혼합물은 사용하지 않아야 한다는 것이 기술되어 있다.
장해된 페놀과 포스파이트의 혼합물이 폴리올레핀의 안정화에 사용되어 오긴 하였으나, 아직도 개선이 요망되고 있다. 또다른 조 안정화제의 첨가는 약간의 개선을 가져왔으며, 특정한 장해된 페놀의 혼합물의 사용 및 대용 포스파이트 구조물의 사용도 본 분야에서 가능하였다. 그러나 트리스-알킬페닐 포스파이트가 쉽게 제조할 수 있고, 다량 및 비교적 알맞은 가격으로 시중에서 쉽게 구입할 수 있기 때문에, 용융 가공안정화제로서 이들의 효율성을 증가시키는 방법은 안정화 분야에서 유용한 개선점을 이룰 것이다. 트리스-알킬페닐 포스파이트를 기본으로한 개선된 안정화제 조성물은 수지 제조자가 이용할 수 있는 저렴한 용융가공 안정화제의 범위를 증가시킬 것이다.
본 발명은 트리스-알킬페닐 포스파이트 및 소량의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 개선된 안정화제 조성물 및 이러한 안정화제 혼합물을 함유하는 폴리올레핀 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 실시에 유용한 트리스-알킬페닐 포스파이트에는 트리스-모노알킬페닐 포스파이트, 트리스-디알킬페닐 포스파이트 및 트리스-트리알킬페닐 포스파이트(여기에서, 알킬 그룹은 C1-l2알킬라디칼이다)가 포함된다. 이러한 포스파이트의 예에는 트리스-(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트, 트리스-노닐페닐포스파이트, 트리스-(2-3급-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 트리스-(2,4-디-3급-부틸-6-메틸페닐)포스파이트 및 이의 혼합물이 있다. 트리스-알킬페닐 포스파이트의 여러 종류 및 동족체는 공지되어 있고, 시판용으로 쉽게 구입할 수 있다.
폴리올레핀을 위한 용융 가공 안정화제로서 트리스-알킬페닐 포스파이트의 효율성은, 소량이지만 유효량의 디알킬 티오디프로피오네이트[여기에서, 알킬 부분은 장쇄, 약 C8 -20의 지방족 그룹(예를들면, 옥틸, 데실, 라우릴, 트리데실, 미리스틸, 팔미틸, 스테아릴 및 아라키딜)이다]를 포함시킴으로써 상승적으로 증진된다. 이러한 화합물의 대표적인 예로는 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 디팔미틸 티오디프로피오네이트, 디트리데실 티오디프리피오네이트, 디미리스틸 티오디프리피오네이트 및디라우릴 티오디프로피오네이트가 있다. 약 C10내지 약 C20알킬 잔기가 바람직하며, C12-18알킬 잔기가 특히 바람직하고, 디라우릴 티오디프로피오네이트 및 디트리데실 티오디프로피오네이트가 가장 바람직하다. 이러한 및 다른 종류의 이러한 화합물은 공지되어 있고 시판용으로 쉽게 구입할 수 있거나, 본 분야에 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 개선된 안정화제 조성물은 트리스-알킬페닐 포스파이트 화합물 100중량부당 1 내지 55중량부, 바람직하게는 약 5 내지 약 45중량부, 보다 바람직하게는 약 10 내지 약 40중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함할 것이다. 농도가 이 범위내일 경우, 특히 폴리올레핀을 위한 용융 가공 안정화제로서 포스파이트의 효율성은 증진되며, 색채 안정성에서의 개선도 나타난다. 농도가 이 범위 이하일 경우, 개선성이 거의 또는 전혀 나타나지 않으며, 이 범위 이상일 경우, 색채 안정성이 저하될 수 있으며, 용융 안정화에서의 개선성이 최소이거나 또는 전혀 존재하지 않는다. 이는, 수지에 장기간 열숙성 안정성을 제공하는데 통상적으로 사용되는 티오에스테르의 농도는 일반적으로 포스파이트의 안정화 특성의 상승 증진을 제공하는데 필요한 양보다 10 내지 50배 더 크다는 사실 때문에, 특히 예기치 않은 것이다.
본 발명의 안정화 조성물은 0.5중량%이하, 통상적으로는 0.1중량%미만의 양으로 함께 혼합할 경우, 폴리올레핀(예를들면 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등)의 용융 가공 안정성을 개선시키는데 효과적이다. 일반적으로, 용융 가공중에 올레핀 수지가 질저하되지 않도록 안정화시키기 위해 약 0.01 내지 약 0.2중량%가 충분하다. 이보다 매우 다량을 사용할 수도 있지만, 이러한 다량은 부가적인 잇점을 거의 제공하지 못하므로 바람직하지 않다.
트리스-알킬페닐 포스파이트와 조 안정화제(예를들면 산화방지제)의 통상적인 혼합물도 또한 공지되 있고, 폴리올레핀 안정화제로서 광범위하게 사용된다. 예를들면, 트리스-알킬페닐 포스파이트와 여러 장해된 페놀의 혼합물이 미합중국 특허 제4,187,212호 및 제4,290,941호에 기술되어 있다. 트리스-알킬페닐 포스파이트 100중량부당 1 내지 55중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 가하면, 또한 용융 가공 조작중에 폴리올레핀을 안정화시키기 위한 다른 성분의 효율성이 상승적으로 개선될 수도 있다.
기타의 조 안정화제에는 산 중화제, UV 안정화제 및 산화 방지제[예를들면(디알킬하이드록시페닐)프로피온산의 알킬 에스테르 및 트리스(디알킬하이드록시벤질)이소시아누레이트와 같은 장해된 페놀성 화합물]와 같은 화합물이 포함된다. 바람직한 태양에서, 1개 이상의 장해된 페놀성 화합물이 포함된다.
본 발명은 또한 다음의 예시적인 실시예에서 이해될 수 있다.
실시예 1 및 2
LLDPE GRSN 7042[유니온 카바이드 코포레이션(Union Carbide Corporation) 제품]인 비안정화 폴리에틸렌을, 디라우릴 티오디프로피오네이트(DLTDP)의 양을 변화시키면서, 0.08중량부의 웨스톤(Weston
Figure kpo00001
) 447[보그-워너 케미칼즈, 인코포레이티드(Borg-Warner Chemicals, Inc.) 제품], 즉, 트리스-(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트와 혼합시킨다. 모든 조성물은 또한 폴리에틸렌 100중량부당 0.05중량부의 칼슘 스테아레이트 가공보조제도 함유한다. 대조용 조성물 A 내지 C도 또한 제조하고, 대조용으로 시험한다.
성분들을 건조 혼합시켜 먼저 조성물을 제조한 후, L : D비가 24 : 1이고 1/4인치 막대 다이에 고정시킨 1인치 단일 스크류 압출기를 사용하여, 525℉(저장온도)에서 다중 압출시켜 용융-유동 안정성을 시험한다. ASTM D 1238, 조건 'E'의 변형된 방법으로 측정한 용융-유동성 및 황색도(Yellowness) 지수를 측정한다. 조성 및 결과를 표 1에 요약하였다.
[표 1]
Figure kpo00002
주 : LLDPE=선형 저밀도 폴리에틸렌 ; 100중량부에는 0.05중량%의 칼슘 스테아레이트 가공 보조제가 포함된다 ; U-276=3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 옥타데실 에스테르, 장해된 페놀(보그-워너 케미칼즈, 인코포레이티드로부터 수득됨) ; DLTDP=디라우릴 티오디프로피오네이트 ; 황색도 지수는 훈터랍(Hunterlab) 비색계로 측정한다.
상기로부터, 포스파이트를 폴리에틸렌에 가하면 용융 안정성 및 착색이 개선되지만(대조용 B를 대조용 A와 비교), 소량의 DLTDP를 더 가하면 용융 안정성이 상당히 개선된다는 것을 명백히 알 수 있을 것이다. 통상적인 포스파이트와 장해된 페놀의 혼합물(대조용 C)은 실제로 본 발명에 따른 포스파이트와 티오에스테르로 안정화된 조성물보다 약간 덜 효과적인 안정성을 제공하고 보다 열등한 색채를 나타낸다.
실시예 3 내지 7
DLTDP의 농도를 변화시키면서, 0.08중량부의 W-447 포스파이트, 0.03중량부의 U-276 안정화제, 즉, (디알킬 하이드록시페닐) 프로피온산의 알킬에스테르를 사용하여 또다른 조성물을 제조한다. 조성 및 시험결과를 표 2에 요약하였다.
[표 2]
Figure kpo00003
주 : 표 1의 주를 참조 ; W-618=디스테아릴 펜타에리트리톨 디포스파이트 안정화제(보그-워너 케미칼즈, 인코포레이티드 제품).
상기로부터, 실시예 3 내지 7을 대조실시예 C와 비교할 때, 소량이나 유효량의 디라우릴 티오디프로피오네이트를 통상의 장해된 페놀과 트리스-알킬페닐 포스파이트의 폴리올레핀 안정화제 혼합물에 가하면, 용융 가공중에 용융 유동 안정성이 현저하게 증진되고 착색이 감소된다는 것을 알 수 있다.
실시예 8 내지 11
본 발명의 여러 태양과 마찬가지로, 실시예 8 내지 11 조성물의 용융 유동성 및 색채 안정성을, 트리알킬페닐 포스파이트 및 디알킬 티오디프로피오네이트를 둘다는 함유하지 않는 대조용 조성물(대조실시예 E 내지 J) 및, 둘다 모두 함유하되, 포스파이트에 대한 디알킬 티오디프로피오네이트의 양이 55중량부를 초과하는 대조용 조성물(대조실시예 K 내지 O)의 특성과 비교할 수 있다. 이들 실시예의 자료는 하기 표 3에 나타내었다. 기본수지는 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE)[유니온 카바이드(Union Carbide) G-7042]이다. 모든 조성물에 칼슘스테아레이트 500ppm을 추가로 포함시켜, 실시예 1 및 2와 같은 방법으로, 단, 용융 유동에 대한 ASTM방법을 변형시키지 않고, 가공하고 시험한다.
[표 3]
Figure kpo00004
실시예 9 내지 12
실시예 8 내지 11과 동일한 LLDPE에, 상이한 디알킬 티오디프로피오네이트를 동일한 농도로, 칼슘스테아레이트 500ppm, U-276 300ppm 및 W-447 560ppm과 함께 가하고, 실시예 1 및 2와 같은 방법으로, 단 일곱번 압출시켜, 가공하고 시험한다. 이러한 조성물을, U-276, W-447 및 디알킬 티오디프로피오네이트가 함유되지 않은 대조용 조성물(대조실시예 P)과 비교할 수 있다. 이러한 실시예의 자료는 하기 표4에 나타내었다.
[표 4]
Figure kpo00005
실시예 13 내지 19
상이한 산화방지제의 이용을 설명하기 위한 조성물을 제조한다. 이 조성물은 실시예 9 내지 12와 동일한 LLDPE 및 칼슘스테아레이트 500ppm을 포함한다. 이러한 조성물을 실시예 9 내지 12와 같은 방법으로 가공하고 시험한다. 산화방지제는 U-276, GR-3114, 즉, 트리스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트[비. 에프. 굳리치 고포레이션(B. F. Goodrich Corporation)으로부터 구입 가능함], 및 이가녹스(Irganox
Figure kpo00006
) 1010(I-1010), 즉, 테트라키스[3-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐)프로판오일옥시]메탄[시바-가이기 코포레이션(Ciba-Geigy Corporation)으로부터 구입 가능함]이다. 산화방지제, 포스파이트 또는 티오-상승제가 함유되지 않은 LLDPE도 또한 시험한다(대조실시예 Q). 이러한 실시예에 대한 자료는 다음 표 5에 나타내었다.
[표 5]
Figure kpo00007
상기한 바로부터, 본 발명은 트리스-알킬페닐 포스파이트 및 포스파이트 100중량부당 1 내지 55중량부, 바람직하게는 5 내지 45중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 40중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 개선된 안정화제 조성물, 및 안정화제 조성물을 포함하는 폴리올레핀 조성물에 관한 것임을 인지할 수 있다.
다음 특허청구의 범위에만 제한받으면서, 본 발명의 범주를 벗어남이 없이 여러가지로 변화 및 변형이 가능하다는 것을 인지할 수 있을 것이다.

Claims (17)

100중량부의 트리스-알킬페닐 포스파이트 및 1 내지 55중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 폴리올레핀을 위한 안정화 조성물.
제1항에 있어서, 상기 트리스-알킬페닐 포스파이트가 트리스-디알킬페닐 포스파이트인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 트리스-알킬페닐 포스파이트가 트리스-(2,4-디-3급-부틸페닐) 포스파이트인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 디알킬 티오디프로피오네이트의 각 알킬 잔기가 약 10 내지 약 20개의 탄소원자를 함유하는 조성물.
제4항에 있어서, 상기 알킬 잔기가 C12내지 C18알킬 잔기 그룹중에서 선택된 조성물·
제5항에 있어서, 상기 디알킬 티오디프로피오네이트가 디라우릴 및 디트리데실 티오디프로피오네이트 그룹중에서 선택된 조성물.
제1항에 있어서, 100중량부의 트리스-(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트 및 약 5 내지 약 45중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 조성물.
제1항에 있어서, 장해된 페놀성 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
제8항에 있어서, 상기 장해된 페놀성 화합물이(디알킬 하이드록시페닐) 포스파이트의 알킬 에스테르인 조성물.
제9항에 있어서, 상기 장해된 페놀성 화합물이 3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐) 포스파이트의 옥타데실 에스테르인 조성물.
100중량부의 트리스-알킬에닐 포스파이트 및 1 내지 55중량부의 디알킬 티오디프로피오네이트를 포함하는 안정화제 혼합물 유효량 및 폴리올레핀을 포함하는 폴리올레핀 조성물.
제11항에 있어서, 상기 트리스-알킬페닐 포스파이트가 트리스-디알킬페닐 포스파이트인 조성물.
제12항에 있어서, 상기 트리스-알킬페닐 포스파이트가 트리스-(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트인 조성물.
제11항에 있어서, 상기 디알킬 티오디프로피오네이트가 디라우릴 티오디프로피오네이트인 조성물.
제11항에 있어서, 장해된 페놀성 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
제15항에 있어서, 상기 장해된 페놀성 산화방지제가(디알킬 하이드록시페놀) 포스파이트의 알킬 에스테르인 조성물.
제16항에 있어서, 상기 장해된 페놀성 산화방지제가 3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)포스파이트의 옥타데실 에스테르인 조성물.
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