JPS62174244A - 改良された亜リン酸エステル系安定剤組成物 - Google Patents
改良された亜リン酸エステル系安定剤組成物Info
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- JPS62174244A JPS62174244A JP61284093A JP28409386A JPS62174244A JP S62174244 A JPS62174244 A JP S62174244A JP 61284093 A JP61284093 A JP 61284093A JP 28409386 A JP28409386 A JP 28409386A JP S62174244 A JPS62174244 A JP S62174244A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良されたポリオレフィン用安定剤、より詳細
には亜リン酸トリス−アルキルフェニルおよび副量のチ
オジプロピオン酸ジアルキルからなる安定剤組成物に関
する。より詳細には、本発明は亜リン酸トリス−アルキ
ルフェニル、オヨヒ亜リン酸エステル１００重量部に対
し１〜５５重量部のチオジプロピオン酸ジアルキルから
なる安定剤組成物に関する。これらの低水準のチオジプ
ロピオン酸ジアルキルがこの亜リン酸エステルの安定化
効果を相乗的に高め、ポリオレフィン樹脂に改良された
溶融加工安定性を与え、退色がより少なくなる。
には亜リン酸トリス−アルキルフェニルおよび副量のチ
オジプロピオン酸ジアルキルからなる安定剤組成物に関
する。より詳細には、本発明は亜リン酸トリス−アルキ
ルフェニル、オヨヒ亜リン酸エステル１００重量部に対
し１〜５５重量部のチオジプロピオン酸ジアルキルから
なる安定剤組成物に関する。これらの低水準のチオジプ
ロピオン酸ジアルキルがこの亜リン酸エステルの安定化
効果を相乗的に高め、ポリオレフィン樹脂に改良された
溶融加工安定性を与え、退色がより少なくなる。
亜リン酸トリス−アルキルフェニルは各種の樹脂を安定
化する際に用いることが以前から知られて８す、またポ
リオレフィンを溶融加工操作に際し安定化するのに特に
有用であることが知られている。これらの亜リン酸エス
テルは単独でもこの種の目的に使用できるが、これらは
付加的な安定化を与えるためにしばしば各種の補助安定
剤、たとえばヒンダードフェノール類などと組合わせて
用いられる（たとえば米国特許第３，５５８，５５４号
明細書に記載）。
化する際に用いることが以前から知られて８す、またポ
リオレフィンを溶融加工操作に際し安定化するのに特に
有用であることが知られている。これらの亜リン酸エス
テルは単独でもこの種の目的に使用できるが、これらは
付加的な安定化を与えるためにしばしば各種の補助安定
剤、たとえばヒンダードフェノール類などと組合わせて
用いられる（たとえば米国特許第３，５５８，５５４号
明細書に記載）。
千オニステル化合物も、長期的な熱老化安定性を与える
ために亜リン酸エステルおよび亜リン酸エステルーヒン
ダードフェノール安定剤組成物ト組合わせて用いられて
いる。しかし米国特許第４．１８７，２１２号明細書に
はチオエステルは特にポリオレフィン中に用いた場合に
黄変を生じ、従ってこのような組合わせを避けるべきで
あることが示されている。
ために亜リン酸エステルおよび亜リン酸エステルーヒン
ダードフェノール安定剤組成物ト組合わせて用いられて
いる。しかし米国特許第４．１８７，２１２号明細書に
はチオエステルは特にポリオレフィン中に用いた場合に
黄変を生じ、従ってこのような組合わせを避けるべきで
あることが示されている。
ヒンダードフェノールと亜リン酸エステルの組合わせは
ポリオレフィンの安定化用として十分く確立しているが
、いっそうの改良が以前から求められていた。他の補助
安定剤を添加することは若干有益であり、また特定のヒ
ンダードフェノール類の組合わせの使用、および他の亜
リン酸エステル構造の採用が当技術分野においである程
度受は入れられている７しかし亜リン酸トリス−アルキ
ルフェニルが容易に製造され、また商業的に大量にかつ
比較的好ましい価格で広く入手できるという点で、溶融
加工安定剤としてのそれらの有効性を高める方法は安定
化技術の分野において有用な進歩となるであろう。亜リ
ン酸トリス−アルキルフェニルを基礎とする改良された
安定剤組成物は、樹脂配合業者が使用できる低価格の溶
融加工安定剤の範囲を広げるであろう。
ポリオレフィンの安定化用として十分く確立しているが
、いっそうの改良が以前から求められていた。他の補助
安定剤を添加することは若干有益であり、また特定のヒ
ンダードフェノール類の組合わせの使用、および他の亜
リン酸エステル構造の採用が当技術分野においである程
度受は入れられている７しかし亜リン酸トリス−アルキ
ルフェニルが容易に製造され、また商業的に大量にかつ
比較的好ましい価格で広く入手できるという点で、溶融
加工安定剤としてのそれらの有効性を高める方法は安定
化技術の分野において有用な進歩となるであろう。亜リ
ン酸トリス−アルキルフェニルを基礎とする改良された
安定剤組成物は、樹脂配合業者が使用できる低価格の溶
融加工安定剤の範囲を広げるであろう。
本発明は亜リン酸トリスーアルΦルフエ二ルおよび少量
のチオジプロピオン酸ジアルキルからなる改良された安
定剤組成物、ならびにこれらの安定剤混合物を含有する
ポリオレフィンに関する。
のチオジプロピオン酸ジアルキルからなる改良された安
定剤組成物、ならびにこれらの安定剤混合物を含有する
ポリオレフィンに関する。
本発明の実施に際して用いられる亜リン酸トリス−アル
キルフェニルＫｉｄ、 亜リン酸トリスーモノアルキル
フェニル、亜リン酸トリス−ジアルキルフェニルおよび
亜リン酸トリスートリアルキルフェニルが含まれ、ここ
でアルキル基はＣ８〜Ｃ１！アルキル基である。この種
の亜リン酸エステルの例には亜リン酸トリス−（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフエニＡ’）、亜Ｉ）ン酸トリスーノ
ニルフェニル、亜リン酸トリス−（２−ｔ−ブチル−４
−メチルフェニル）、亜リン酸トリス−（２，４−ジ−
ｔ−ブチルー６−メチルフェニル）など、およびそれら
の混合物が含まれる。これら２よびこれに如する多種の
亜リン酸トリス−アルキルフェニルが周知であり、商業
的に広く入手できる。
キルフェニルＫｉｄ、 亜リン酸トリスーモノアルキル
フェニル、亜リン酸トリス−ジアルキルフェニルおよび
亜リン酸トリスートリアルキルフェニルが含まれ、ここ
でアルキル基はＣ８〜Ｃ１！アルキル基である。この種
の亜リン酸エステルの例には亜リン酸トリス−（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフエニＡ’）、亜Ｉ）ン酸トリスーノ
ニルフェニル、亜リン酸トリス−（２−ｔ−ブチル−４
−メチルフェニル）、亜リン酸トリス−（２，４−ジ−
ｔ−ブチルー６−メチルフェニル）など、およびそれら
の混合物が含まれる。これら２よびこれに如する多種の
亜リン酸トリス−アルキルフェニルが周知であり、商業
的に広く入手できる。
ポリオレフィン用溶融加工安定剤としての亜リン酸トリ
ス−アルキルフェニルの有効性ハ、副食ではあるが有効
量のチオジプロピオン酸ジアルキルを含有させることに
より相乗的に高められる。
ス−アルキルフェニルの有効性ハ、副食ではあるが有効
量のチオジプロピオン酸ジアルキルを含有させることに
より相乗的に高められる。
ここでアルキル部分は長鎖（約Ｃ（−Ｃや）の脂肪族基
、たとえばオクチル、デシル、ラウリル、トリデシル、
ミリスチル、パルミチル、ステアリル、およびアラキシ
ルである。この種の化合物の代表例はチオジプロピオン
酸ジステアリル、チオジプロピオン酸シバルミチル、チ
オジプロピオン酸ジトリデシル、チオジプロピオン酸シ
ミリスチル、およびチオジプロピオン酸シラ９リルであ
る。約１０〜約ｚθ個の炭素原子を含むアルキル部分が
好ましく、Ｃ１１〜ＣＳａアルキル部分が％に好ましい
。
、たとえばオクチル、デシル、ラウリル、トリデシル、
ミリスチル、パルミチル、ステアリル、およびアラキシ
ルである。この種の化合物の代表例はチオジプロピオン
酸ジステアリル、チオジプロピオン酸シバルミチル、チ
オジプロピオン酸ジトリデシル、チオジプロピオン酸シ
ミリスチル、およびチオジプロピオン酸シラ９リルであ
る。約１０〜約ｚθ個の炭素原子を含むアルキル部分が
好ましく、Ｃ１１〜ＣＳａアルキル部分が％に好ましい
。
最も好ましいものはチオジプロピオン酸ジラウリル、２
よびチオジプロピオン酸ジトリデシルでちる。これらお
よび他のこの種の化合物は既知であり、商業的供給源か
ら容易に入手できるか、あるいは当技術分野で既知の手
段により製造できる。
よびチオジプロピオン酸ジトリデシルでちる。これらお
よび他のこの種の化合物は既知であり、商業的供給源か
ら容易に入手できるか、あるいは当技術分野で既知の手
段により製造できる。
本発明の改良された安定剤組成物は、亜リン酸トリス−
アルキルフェニル化合物１００重量部当たり１〜５５重
量部、好ましくは約５〜約４５重量部、より好ましくは
約ｌＯ芝約４０重量部のチオジプロピオン酸シアルギル
からなるであろう。
アルキルフェニル化合物１００重量部当たり１〜５５重
量部、好ましくは約５〜約４５重量部、より好ましくは
約ｌＯ芝約４０重量部のチオジプロピオン酸シアルギル
からなるであろう。
この範囲内の水準では溶融加工安定剤（特にポリオレフ
ィン用）としての上記亜リン酸エステルの有効性が高め
られ、色の安定度の改善が示される。
ィン用）としての上記亜リン酸エステルの有効性が高め
られ、色の安定度の改善が示される。
この範囲よりも低水準では改善がほとんどまたは全く得
られず、一方これよりも高い水準では溶融安定化のそれ
以上の改善は少ないかまたは全くなく、−１色の安定度
は低下する可能性がある。樹脂に長期的な熱老化安定性
を与えるために普通用いられるチオエステルの水準は亜
リン酸エステルの安定化特性を相乗的に高めるのに必要
な量よりも１０〜５０倍多いという事実があるため、特
に予想外であった。
られず、一方これよりも高い水準では溶融安定化のそれ
以上の改善は少ないかまたは全くなく、−１色の安定度
は低下する可能性がある。樹脂に長期的な熱老化安定性
を与えるために普通用いられるチオエステルの水準は亜
リン酸エステルの安定化特性を相乗的に高めるのに必要
な量よりも１０〜５０倍多いという事実があるため、特
に予想外であった。
本発明の安定化用組成物はポリオレフィン、九とえばポ
リエチレン、ポリプロピレンなどに０．５重量％まで、
通常は０．１重量％以下の量で配合された場合、これら
の溶融加工安定性を改善するのに有効である。一般に約
０．０１〜約０．２ ｉ量％がオレフィン樹脂を溶融加
工中の劣化に対して安定化する目的に十分である。これ
よりもかなり大量も有効であろうが、このような大！ｋ
Ｆｉ付加的利益をほとんど与えないため好ましくない。
リエチレン、ポリプロピレンなどに０．５重量％まで、
通常は０．１重量％以下の量で配合された場合、これら
の溶融加工安定性を改善するのに有効である。一般に約
０．０１〜約０．２ ｉ量％がオレフィン樹脂を溶融加
工中の劣化に対して安定化する目的に十分である。これ
よりもかなり大量も有効であろうが、このような大！ｋ
Ｆｉ付加的利益をほとんど与えないため好ましくない。
亜リン酸トリス−アルキルフェニルと補助安定剤、たと
えば抗酸化剤との一般的な組合わせも、ポリオレフィン
用安定剤として知られ、広く用いられている。たとえば
亜リン酸トリス−アルキルフェニルト各種ヒンダードフ
ェノールａ トのＮＩＬ 合わぜが米国特許第４，１８
７，２１２号および第４，２９０．９４）今冬明細書に
示されている。亜リン酸トリスーアル中ルフェニル１０
０ｉ量部当タリ１〜５５重量部のチオジプロピオン酸ジ
アルキルの添加によって、溶融加工操作に際して他のポ
リオレフィン安定化用組成物の有効性をも相乗的に改善
されるであろう。
えば抗酸化剤との一般的な組合わせも、ポリオレフィン
用安定剤として知られ、広く用いられている。たとえば
亜リン酸トリス−アルキルフェニルト各種ヒンダードフ
ェノールａ トのＮＩＬ 合わぜが米国特許第４，１８
７，２１２号および第４，２９０．９４）今冬明細書に
示されている。亜リン酸トリスーアル中ルフェニル１０
０ｉ量部当タリ１〜５５重量部のチオジプロピオン酸ジ
アルキルの添加によって、溶融加工操作に際して他のポ
リオレフィン安定化用組成物の有効性をも相乗的に改善
されるであろう。
他の補助安定剤には酸中和剤、紫外線安定剤、および抗
酸化剤などの化合物、たとえばヒンダードフェノール化
合物など、たとえば（ジアルキルヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアルキルエステル、およびイソシアヌル
酸トリス（ジアルキルヒドロキシベンジル）が含まれる
。好ましい形態においては、少なくとも１３のヒンダー
ドフェノール化合物が含有される。
酸化剤などの化合物、たとえばヒンダードフェノール化
合物など、たとえば（ジアルキルヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアルキルエステル、およびイソシアヌル
酸トリス（ジアルキルヒドロキシベンジル）が含まれる
。好ましい形態においては、少なくとも１３のヒンダー
ドフェノール化合物が含有される。
本発明は以下の具体例を考慮することによっても理解さ
れるであろう。
れるであろう。
実施例１〜２゜
ＬＬＤＰＥ ＧＲ８Ｎ ７０４２としてユニオン・カ
ーバイド・コーポレーションから得られる安定化されて
いないポリエチレンに、ウニストン（Ｗａａｔｏ％、登
録商標）４４７（亜リン酸トリスＣ２，４−’）−１−
−ｊ−ｆ−ルフェニル）、ホルダ・ワーナー・ケミカル
ズ社より）０．０．８重葉部、および種々の量のチオジ
プロピオン酸ジラウリル。
ーバイド・コーポレーションから得られる安定化されて
いないポリエチレンに、ウニストン（Ｗａａｔｏ％、登
録商標）４４７（亜リン酸トリスＣ２，４−’）−１−
−ｊ−ｆ−ルフェニル）、ホルダ・ワーナー・ケミカル
ズ社より）０．０．８重葉部、および種々の量のチオジ
プロピオン酸ジラウリル。
（ＤＬＴＤＰ）を配合した。すべての組成物がポリエチ
レン１００重量部当たりｏ、ｏｓｚ４ｉ部のステアリン
酸カルシワム（加工助剤）をも含有していた。比較のた
め対照組成物Ａ−Ｃ％１ｇｌ製し、試験した。
レン１００重量部当たりｏ、ｏｓｚ４ｉ部のステアリン
酸カルシワム（加工助剤）をも含有していた。比較のた
め対照組成物Ａ−Ｃ％１ｇｌ製し、試験した。
各成分をトライブレンドすること罠より組成物をまず調
製し、次いで５２５？（約２７４℃）（素材温度）で２
４：ｌのＬ：Ｄ比をもち、１インチ（２，５４Ｃ！１１
）の棒押出ダイを備えた１インチ（ｏ、６４ｃＩＲ）の
−軸スクリユー押出機を用いて多段押出しを行うことに
より溶融流れ安定性を試験Ｌ７’ｊ。ＡＳＴＭ Ｄ１
２３８ Ｏ方法（条件′Ｅ′）の変法により測定したメ
ルト７０−、および黄変度指数を測定した。組成および
結果を表ＩＫｔとめる。
製し、次いで５２５？（約２７４℃）（素材温度）で２
４：ｌのＬ：Ｄ比をもち、１インチ（２，５４Ｃ！１１
）の棒押出ダイを備えた１インチ（ｏ、６４ｃＩＲ）の
−軸スクリユー押出機を用いて多段押出しを行うことに
より溶融流れ安定性を試験Ｌ７’ｊ。ＡＳＴＭ Ｄ１
２３８ Ｏ方法（条件′Ｅ′）の変法により測定したメ
ルト７０−、および黄変度指数を測定した。組成および
結果を表ＩＫｔとめる。
上記亜リン酸エステルをポリエチレンに添加することに
より溶融安定性および着色が改善される（対照Ｂを対照
Ａと比較）が、さらに副食のＤＬＴＤＰを添加すること
により溶融安定性が実質的に改善されるのは明らかであ
ろう、亜リン酸エステルとヒンダードフェノール類の一
般的な組合わせ（対照Ｃ）は、実際に本発明の実施によ
り亜リン酸エステルおよび千オニステルにより安定化さ
れた組成物の場合よりもわずかに安定化作用が低く、ま
たより貧弱な色彩を示す。
より溶融安定性および着色が改善される（対照Ｂを対照
Ａと比較）が、さらに副食のＤＬＴＤＰを添加すること
により溶融安定性が実質的に改善されるのは明らかであ
ろう、亜リン酸エステルとヒンダードフェノール類の一
般的な組合わせ（対照Ｃ）は、実際に本発明の実施によ
り亜リン酸エステルおよび千オニステルにより安定化さ
れた組成物の場合よりもわずかに安定化作用が低く、ま
たより貧弱な色彩を示す。
実施例３〜７゜
Ｗ−４４７（亜リン酸エステル）０．０８重量部、Ｕ−
２７６（安定剤、Ｃジアルキルヒドロキシフェニル）フ
四ピオン酸アルキルエステル）０．０３重量部、２よび
種々の水準のＤＬＴＤＰを用いて他の組成物を調製した
。組成および試験結果を聚■Ｋまとめる。
２７６（安定剤、Ｃジアルキルヒドロキシフェニル）フ
四ピオン酸アルキルエステル）０．０３重量部、２よび
種々の水準のＤＬＴＤＰを用いて他の組成物を調製した
。組成および試験結果を聚■Ｋまとめる。
実施例３〜７を対照例Ｃと比較すると、列置でＦｉする
が有効量のチオジプロピオン酸ジラウリルをヒンダード
フェノールおよび亜リン酸トリス−アルキルフェニルか
らなる一般のポリオレフィン用安定剤の組合わせた添加
することにより溶融加工に際して溶融安定性が著しく高
められ、かつ着色が少なくなることが明らかであろう。
が有効量のチオジプロピオン酸ジラウリルをヒンダード
フェノールおよび亜リン酸トリス−アルキルフェニルか
らなる一般のポリオレフィン用安定剤の組合わせた添加
することにより溶融加工に際して溶融安定性が著しく高
められ、かつ着色が少なくなることが明らかであろう。
実施例８〜１１゜
実施例８〜１１の組成物（本発明の各種の形態に一致）
のメルト７０−および色の安定度（黄変度指数）などの
特性を、亜リン酸トリアルキルフェニルおよびチオジプ
ロピオン酸ジアルキルが必ずしも両者とも存在しない対
照組成物（対照例Ｅ〜Ｊ）、ならびに両者を含有するが
チオジプロピオン酸ジアルキルの量が亜リン酸エステル
に対し５５１！量部を越えた対照組成物（対照例Ｘ−０
）の場合と比較した。これらの例に関するデータを下記
の表１［［Ｋ示す。原樹脂は線状低密度ポリエチレン（
ｘ、ｒ、ｎｐｘ）（ユニオなカーバイド、Ｇ−７０４２
）であった０組成物はすべてステアリン酸カルシウム５
００ ｐｐｔｘを含有し、実施例１〜２について記載し
たと同様に加工し、試験された。
のメルト７０−および色の安定度（黄変度指数）などの
特性を、亜リン酸トリアルキルフェニルおよびチオジプ
ロピオン酸ジアルキルが必ずしも両者とも存在しない対
照組成物（対照例Ｅ〜Ｊ）、ならびに両者を含有するが
チオジプロピオン酸ジアルキルの量が亜リン酸エステル
に対し５５１！量部を越えた対照組成物（対照例Ｘ−０
）の場合と比較した。これらの例に関するデータを下記
の表１［［Ｋ示す。原樹脂は線状低密度ポリエチレン（
ｘ、ｒ、ｎｐｘ）（ユニオなカーバイド、Ｇ−７０４２
）であった０組成物はすべてステアリン酸カルシウム５
００ ｐｐｔｘを含有し、実施例１〜２について記載し
たと同様に加工し、試験された。
ただしメルトフローについての１８７Ｍ法は変更せずに
用いた。
用いた。
実施例９〜１２゜
種々のチオジプロピオン酸ジアルキルを実施例８〜１１
と同一水準で、５００ ｐｐｔｎのステアリン酸カルシ
ウム、３００ｐ９鴨のび−２７６および５６０ ｐｐｍ
のＷ−４４７と共に含有させ、実施例１〜２につき記載
したと同様に加工し、試験した。
と同一水準で、５００ ｐｐｔｎのステアリン酸カルシ
ウム、３００ｐ９鴨のび−２７６および５６０ ｐｐｍ
のＷ−４４７と共に含有させ、実施例１〜２につき記載
したと同様に加工し、試験した。
ただし７回の押出を行った。これらの組成物をＵ−２７
６、Ｗ−４４７−Ｊ６よびチオジプロピオン酸ジアルキ
ル不含の対照組成物（対照例Ｐ）と比較した。これらの
例についてのデータを下記の表■に示す。
６、Ｗ−４４７−Ｊ６よびチオジプロピオン酸ジアルキ
ル不含の対照組成物（対照例Ｐ）と比較した。これらの
例についてのデータを下記の表■に示す。
チオジプロピオン酸ジアルキルは下記のものであった。
チオジプロピオン酸ジラウリル ＤＬＴＤＰチオジプ
ロピオン酸ジトリデシル ＤＴＤＴＤＰチオジプロピ
オン酸シミリスチル ＤＭＴＤＰチオジプロピオン酸
ジステアリル ＤＳＴＤＰ実施例１３〜１９゜ 種々の抗酸化剤の使用につき証明するために組成物を調
製した。これらの組成物は実施例９〜１２と同じＬＬＤ
ＰＩ：を含有し、かつステアリン酸カルシウム５００
ｐｐｍを含有していた。これらの組成物を実施例９〜１
２と同様に加工し、試験した。抗酸化剤はＵ−２７６、
ＧＲ−３１１４、インシアヌル酸トリス（３，５−ジー
感−プチルー４−ヒドロキシベンジル）（ビー・エアー
ｙットリツチ・コーポレーションから入手）、およびイ
ルガノツクｘ （Ｉｒｇａｓｏ２，登録商ａｌｌ）１０
１０゜（７−１０１０）（テトラキス（３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フロパノイ
ルオキシ〕メタン、チバ・ガイギー社よシ入手）であっ
た。抗酸化剤、亜リン酸エステルまたはチオエステル系
相乗剤を含まないＬＬ Ｄ ？ Ｅについても試験した
（対照例Ｑ）、これらの例についてのデータを下記の表
■に示す。
ロピオン酸ジトリデシル ＤＴＤＴＤＰチオジプロピ
オン酸シミリスチル ＤＭＴＤＰチオジプロピオン酸
ジステアリル ＤＳＴＤＰ実施例１３〜１９゜ 種々の抗酸化剤の使用につき証明するために組成物を調
製した。これらの組成物は実施例９〜１２と同じＬＬＤ
ＰＩ：を含有し、かつステアリン酸カルシウム５００
ｐｐｍを含有していた。これらの組成物を実施例９〜１
２と同様に加工し、試験した。抗酸化剤はＵ−２７６、
ＧＲ−３１１４、インシアヌル酸トリス（３，５−ジー
感−プチルー４−ヒドロキシベンジル）（ビー・エアー
ｙットリツチ・コーポレーションから入手）、およびイ
ルガノツクｘ （Ｉｒｇａｓｏ２，登録商ａｌｌ）１０
１０゜（７−１０１０）（テトラキス（３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フロパノイ
ルオキシ〕メタン、チバ・ガイギー社よシ入手）であっ
た。抗酸化剤、亜リン酸エステルまたはチオエステル系
相乗剤を含まないＬＬ Ｄ ？ Ｅについても試験した
（対照例Ｑ）、これらの例についてのデータを下記の表
■に示す。
以上によシ、本発明が亜リン酸トリス−アルキルフェニ
ル、および亜リン酸エステル１００重量部当た＃）１〜
５５重量部、好ましくは５〜４５重量部、よシ好ましく
は１０〜４０重量部のチオジプロピオン酸ジアルキルか
らなる改良された安定剤組成物、ならびにこの安定剤組
成物を含有するポリオレフィン組成物であることが認め
られるであろう。
ル、および亜リン酸エステル１００重量部当た＃）１〜
５５重量部、好ましくは５〜４５重量部、よシ好ましく
は１０〜４０重量部のチオジプロピオン酸ジアルキルか
らなる改良された安定剤組成物、ならびにこの安定剤組
成物を含有するポリオレフィン組成物であることが認め
られるであろう。
以上に概説した形態において本発明の精神から逸脱する
ことなく各種の変更および修正をなしうろこと、ならび
に本発明がそれらの均等物および別形態をすべて包含し
、特許請求の範囲の記載のみによって限定されるもので
あることは理解されるであろう。
ことなく各種の変更および修正をなしうろこと、ならび
に本発明がそれらの均等物および別形態をすべて包含し
、特許請求の範囲の記載のみによって限定されるもので
あることは理解されるであろう。
゛、。
代理人弁理士 湯浅恭三：、Ｊｊ、ｉ、’ｊ（外４名）
Claims (17)
- （１）亜リン酸トリス−アルキルフェニル１００重量部
およびチオジプロピオン酸ジアルキル１〜５５重量部か
らなる、ポリオレフィン安定化用組成物。 - （２）亜リン酸トリス−アルキルフェニルが亜リン酸ト
リス−ジアルキルフェニルである、特許請求の範囲第１
項に記載の組成物。 - （３）亜リン酸トリス−アルキルフェニルが亜リン酸ト
リス−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）である、特
許請求の範囲第１項に記載の組成物。 - （４）チオジプロピオン酸ジアルキルの各アルキル部分
が約１０〜約２０個の炭素原子を含む、特許請求の範囲
第１項に記載の組成物。 - （５）アルキル部分がＣ＿１＿２〜Ｃ＿１＿８アルキル
部分よりなる群から選ばれる、特許請求の範囲第４項に
記載の組成物。 - （６）チオジプロピオン酸ジアルキルがチオジプロピオ
ン酸−ジラウリルおよび−ジトリデシルよりなる群から
選ばれる、特許請求の範囲第５項に記載の組成物。 - （７）亜リン酸トリス−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）１００重量部およびチオジプロピオン酸ジアルキ
ル約５〜約４５重量部からなる、特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - （８）さらにヒンダードフェノール化合物を含む、特許
請求の範囲第１項に記載の組成物。 - （９）ヒンダードフェノール化合物が（ジアルキルヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸のアルキルエステルであ
る、特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 - （１０）ヒンダードフェノール化合物が３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸オクタデシルエステルである、特許請求の範囲第９項
に記載の組成物。 - （１１）ポリオレフィン、ならびに亜リン酸トリス−ア
ルキルフェニル１００重量部およびチオジプロピオン酸
ジアルキル１〜５５重量部からなる有効量の安定剤混合
物とからなるポリオレフィン組成物。 - （１２）亜リン酸トリス−アルキルフェニルが亜リン酸
トリス−ジアルキルフェニルである、特許請求の範囲第
１１項に記載の組成物。 - （１３）亜リン酸トリス−アルキルフェニルが亜リン酸
トリス−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）である、
特許請求の範囲第１２項に記載の組成物。 - （１４）チオジプロピオン酸ジアルキルがチオジプロピ
オン酸ジラウリルである、特許請求の範囲第１１項に記
載の組成物。 - （１５）さらにヒンダードフェノール化合物を含む、特
許請求の範囲第１１項に記載の組成物。 - （１６）ヒンダードフェノール系抗酸化剤が（ジアルキ
ルヒドロキシフェノール）プロピオン酸のアルキルエス
テルである、特許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 - （１７）ヒンダードフェノール系抗酸化剤が３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸オクタデシルエステルである、特許請求の範囲第
１６項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80289485A | 1985-11-29 | 1985-11-29 | |
| US802894 | 1985-11-29 | ||
| US92559986A | 1986-10-31 | 1986-10-31 | |
| US925599 | 1986-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62174244A true JPS62174244A (ja) | 1987-07-31 |
| JPH07107112B2 JPH07107112B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=27122508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61284093A Expired - Lifetime JPH07107112B2 (ja) | 1985-11-29 | 1986-11-28 | 改良された亜リン酸エステル系安定剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0227948B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07107112B2 (ja) |
| KR (1) | KR950002555B1 (ja) |
| DE (1) | DE3688241T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01282228A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-11-14 | Enichem Sintesi Spa | 安定剤組成物 |
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| EP0227948B1 (en) * | 1985-11-29 | 1993-04-07 | Ge Specialty Chemicals, Inc. | Improved phosphite stabilizer compositions |
| US4863983A (en) * | 1988-04-15 | 1989-09-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Extrudable thermoplastic hydrocarbon polymer composition |
| JPH0662817B2 (ja) * | 1988-05-06 | 1994-08-17 | ユニオン・カーバイド・コーポレーション | 優れた耐熱老化性を有するｖｌｄｐｅ基材組成物 |
| EP1028142A3 (en) * | 1993-05-12 | 2001-03-28 | General Electric Company | Synergistic stabilizer system |
| US5679627A (en) * | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Exxon Research & Engineering Company | High-load carrying turbo oils containing amine phosphate and a sulfur containing carboxylic acid (law348) |
| US5714441A (en) * | 1996-07-12 | 1998-02-03 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combination to reduce deposit forming tendencies and improve antioxidancy of aviation turbine oils |
| US5856280A (en) * | 1996-07-12 | 1999-01-05 | Exxon Research And Engineering Company | Sulfur-containing carboxylic acid derivatives to reduce deposit forming tendencies and improve antioxidancy of aviation turbine oils |
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-
1986
- 1986-11-25 EP EP86116304A patent/EP0227948B1/en not_active Revoked
- 1986-11-25 DE DE8686116304T patent/DE3688241T2/de not_active Revoked
- 1986-11-28 KR KR1019860010100A patent/KR950002555B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-11-28 JP JP61284093A patent/JPH07107112B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH01282228A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-11-14 | Enichem Sintesi Spa | 安定剤組成物 |
Also Published As
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| DE3688241T2 (de) | 1993-09-16 |
| KR870005037A (ko) | 1987-06-04 |
| KR950002555B1 (ko) | 1995-03-21 |
| JPH07107112B2 (ja) | 1995-11-15 |
| EP0227948B1 (en) | 1993-04-07 |
| EP0227948A2 (en) | 1987-07-08 |
| DE3688241D1 (de) | 1993-05-13 |
| EP0227948A3 (en) | 1989-01-11 |
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