CZ268295A3 - Amine-stabilized amorphous phosphites - Google Patents
Amine-stabilized amorphous phosphites Download PDFInfo
- Publication number
- CZ268295A3 CZ268295A3 CZ952682A CZ268295A CZ268295A3 CZ 268295 A3 CZ268295 A3 CZ 268295A3 CZ 952682 A CZ952682 A CZ 952682A CZ 268295 A CZ268295 A CZ 268295A CZ 268295 A3 CZ268295 A3 CZ 268295A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition
- phosphorus compound
- stabilizer composition
- stabilizer
- weight
- Prior art date
Links
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 28
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 62
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 12
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- AQDRUCJAJOYDRJ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethyl-1-(2,4,6-tritert-butylphenyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)C(O)C1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C AQDRUCJAJOYDRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphite Chemical class OCC(CO)(CO)COP(O)O VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical group NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 2
- WAOPGHCXGUXHKF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-1,1-diphenylpropane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C1(=CC=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=CC=CC=C1 WAOPGHCXGUXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOXJPOHBQHBZGL-UHFFFAOYSA-N 3,9-dimethoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OC)OCC21COP(OC)OC2 HOXJPOHBQHBZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SKRALMNYARGBGK-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCC SKRALMNYARGBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFTZOWKEQLZNMT-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite 3-ethyl-2,2-bis(hydroxymethyl)pentane-1,3-diol Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CC IFTZOWKEQLZNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
(57) Pevné amorfní fosfitové a fosfonitové stabilizátorové kompozice se zvýšenou hydrolitickou stabilitou. Stabilizátorová kompizice výhodně obsahuje od 10 do 99,9 procent hmotn. sloučeniny fosforu vybrané z fosfitů a fosfonitu a výhodně obsahuje od 0,1 do 10 % hmotn. alifatického polyaminu. Stabilizátorová kompozice vykazuje zvýšenou hydrolytickou stabilitu a je výhodně ve formě prášků nebo vloček. Stabilizátorová kompozice je použitelná jako aditivum k polymemím pryskyřicím jako antioxidační stabilizátor.
Aminem stabilizované amorfní fosfity •nad
Oblast techniky •AiOI.!íS71A jAO 3 λ
Předložený vynález se týká pevných fosfitových stabilizátorových kompozic a zejména se týká pevných fosfitových stabilizátorových kompozic, vykazujících zvýšenou hydrolytickou stabilitu.
Dosavadní stav techniky
Aminové sloučeniny byly využívány ve spojení s fosfity, zejména pentaerythritolfosfity, pro zvýšení odolnosti fosfitu k hydrolýze, viz York, US patent č. 4116926, vydaný 26.září 1978. Tato práce, jelikož popisuje zvýšení stability fosfitu využitím kombinace aminových a fosfitových sloučenin , může vést ke kompozicím, které vykazují vzestup hmotnosti vody poté, co byly vystaveny vlhkým podmínkám při teplotě okolí. V souladu s tím zde existuje potřeba pentaerythritolfosfitových kompozic, které vykazují zvýšenou odolnost k hydrolýze.
Podstata vynálezu
Předložený vynález zahrnuje amorfní (sklovitou, nekrystalickou) pevnou stabilizátorovou kompozici se zlepšenou hydrolytickou stabilitou, která obsahuje směs v tavenině organického fosfitu a alifatického aminu, výhodněji obsahuje směs krystalického fosfitu a alifatického primárního diaminu. Směsi mají překvapivě a neočekávaně vynikající hydrolytickou stabilitu ve srovnání se směsnými kompozicemi fosfitu a triisopropanolaminu v tavenině a ve srovnání s mletými přísadami fosfitu a alifatického polyaminu. Pevné stabilizátorové kompozice
6 .X ε i
G’;ca.
f, y S f 9 1 •po fV Ut.'i-K < Γ““ > </) —< z >J rc
C5
O Q <
CD σ>
O 7 cc o
C/X , C,“t , ~ jsou použitelné jako aditiva pro stabilizaci polymerních kompozic proti tepel·^ oxidační degradaci.
Vhodné sloučeniny fosforu zahrnují fosfity a fosfonity. Vhodné fosfity jsou ty, které jsou odvozeny cd obecného vzorce
kde RÍ,r2, r3 a každý R4 mají stejný nebo rozdílný význam a mohou být uhlovodíkové radikály, které mohou být buď alkyl, cykloalkyl, aryl, alkaryl nebo aralkylové radikály; R5 může být vodík, alkyl, cykloalkyl, aryl, alkaryl, nebo aralkylové radikály. Fosfity mohou být také vybrány ze sloučenin obecného vzorce
R?
-C-R?
a vhodné fosfonity zahrnují ty, které mají obecný vzorec:
X 0-R8
R
0-R kde R7 a radikály nezávisle představují alkylové, cykloalkylové, arylové, alkarylové nebo aralkylové radikály.
Fosfitem je výhodně pentaerythritolfosfit, který může být vybrán ze ski^iny, zahrnující (a) sloučeniny vzorce och2
ch2o <:h2o ch2°
kde R7 je alifatický radikál, obsahující 1 až asi 20 atomů uhlíku, nebo arylová, alkarylová nebo aralkylová skupina se 6 až asi 14 atomech uhlíku a (b) sloučeniny vzorce
kde R7 má výše uvedený význam. Příklady těchto sloučenin jsou ty, kde R7 je alifatický radikál, R7 může být (a) alkylový radikál jako je methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, n-hexyl, 2-ethylhexyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-oktadecyl a podobně, (b) alkoxyalkylový radikál o 2 až asi 10 atomech uhlíku jako je methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl a podobně a (c) alkoxykarboalkylové radikály o 2 až asi 20 atomech uhlíku jako je methoxykarboethyl, propyloxykarboethyl, decyloxykarboethyl a podobně. Jestliže R7 je cykloalkylový kruh, zahrnují příklady R7 cyklopentyl, cyklohexyl, cyklooktyl a podobně. Jestliže je R7 arylová skupina, jsou jejími příklady fenyl a naftyl. Arylová skupina může být halogenována jako například bromfenylová skupina. Naposledy, je-li R7 alkaryl o 7 až asi 14 atomech uhlíku, tj. alky1-substituovaná fenylová nebo naftylová skupina, jsou jejími příklady methylfenyl, terč.butylfenyl, nonylfenyl a podobně a jestliže je R7 aralkyl o 7 až asi 14 atomech uhlíku, tj. aryl substituovaný alkylovou skupinou, jsou jeho příklady benzyl a fenylethyl. Alkarylové nebo aralkylové skupiny mohou být halogenovány jako například 2chlorethylfenylová skupina. Nejvýhodněji fosfit ve svém čistém (přírodní) stavu je krystalický fosfit.
Příklady definovaných pentaerythritolfosfitú jsou dimethylpentaerythritoldifosfit, diethylpentaerythritoldifosfit, didodecylpentaerythritoldifosfit, dioktadecylpentaerythritol difosfit, difenylpentaerythritoldifosfit, ditolylpentaerythritoldifosfit, di-p-chlorofenylpentaerythritoldifosfit, dibenzylpentaerythritoldifosfit a podobně. US patenty č. 2847443, 2961454, 300850, 3205250 a 3737485 popisují další příklady definovaných sloučenin.
Výhodněji jsou R7 skupinami alkylradikály o 1 až 20 atomech uhlíku, cyklohexyl, fenyl nebo benzyl. Nejvýhodněj je R7 vyšší alkylová skupina, obsahující asi 6 až asi 20 atomů uhlíku jako je n-hexyl, n-oktyl, 2-ethylhexyl, ndecyl, n-tetradecyl, n-oktadecyl a podobně.
Preferovaným typem je sloučenina vzorce
Jiným preferovaným fosfitem je sloučenina obecného vzorce
— ° —(O
-R
R kde R6 a R9 jsou každý alkylová skupina, mající od 1 do 10 atomů uhlíku a výhodně jsou každý terč.butylová skupina.
Alifatické polyaminy výhodně mají teplotu varu vyšší než 175 °, výhodněji vyšší než 190 ° a nejvýhodněji vyšší než 200 °. Alifatické polyaminy mohou obsahovat primární, sekundární nebo terciární aminoskupiny. Výhodnými aminoskupinámi jsou primární aminoskupiny. Polyamin může obsahovat 2,3 nebo více aminoskupin a jinými slovy může jím být diamin, triamin nebo vyšší polyamin. Výhodné polyaminy jsou alifatické primární diaminy obecného vzorce
H2N - R10 - NH2 kde R10 3e vyhrán z Cg až C^q dvojvazných alkylových radikálů a výhodněji je diamin vybrán z 1,6-diaminohexanu a 1,10-diaminodekanu. Vhodné alifatické sekundární diaminy mohou mít obecný vzorec
Η H r12 . N . R11 . N . r12 kde Ryi je vybrán z Cj-C^q dvojvazných alkylových radikálů a R11 je vybrán z až C^q jednovazných alkylových radikálů. Vhodné alifatické terciární diaminy mohou být představovány obecným vzorcem r12 r12
I I
R12 ' N -R11- N - R12 kde Rl·1 a R12 mají výše definovaný význam. Nejvýhodnéjším polyaminem je alifatický primární diamin.
Předložený vynález také zahrnuje způsob míšení taveniny krystalického fosfitu a polyaminu za vzniku roztavené směsi a ochlazení roztavené směsi za vzniku amorfní pevné fosfitové kompozice. Způsob může také zahrnovat skladování fosfitu po dobu překračující 10 dnů (možno za vlhkých podmínek (nad 60 % relativní vlhkosti)) při teplotě okolí a pak kompaundování fosfitové kompozice s termoplastickým polymerem jako je polyolefin, například polypropylen pro jeho tepelně oxidační stabilitu.
Stabilizátorová kompozice podle předloženého vynálezu obsahuje od 10 % hmotn. do 99,9 % hmotn. fosfitu vztaženo na celkovou hmotnost stabilizátorové kompozice’, výhodněji od 90 do 99,8 % její hmotnosti, výhodněji od 96 do 99,5 % její hmotnosti a nejvýhodněji od 97 do 99 její hmotnosti. Polyamin je výhodně přítomen v množství od 0,1 do 10 % hmotn. vztaženo na celkovou hmotnost stabilizátorové kompozice, výhodněji od 0,2 do 5 % její hmotnosti, výhodněji v hladině od 0,5 do 4 % její hmotnosti, a nejvýhodněji v hladině od 1 do 3 % její hmotnosti. Stabilizátorová kompozice je ve formě amorfních (nekrystalických) částic,jako jsou prášky a pelety.
Stabilizátorové kompozice výhodně obsahují méně než 10 % hmotn. jiných materiálů jako jsou polymerní materiály a jiné organické materiály jako jsou vosky, syntetické a ropné sušené mazací oleje a tuky, živočišné oleje jako například sádlo, lůj,tuk, rybí tuk, velrybí tuk, rostlinné oleje jako je ricinový olej, olej ze lněných semen, podzemnicový olej, olej z bavlníkových semen a podobně, palivový olej, dieselový olej, benzin a podobně. Jinými slovy je stabilizátorová kompozice výhodně v podstatě prostá dalších materiálů, obsahujících méně než 1 procento jiných organických materiálů a výhodněji je prostá jiných organických materiálů. Výhodně je stabilizátorová kompozice v podstatě prostá monoaminů jako je triisopropylamin. Kompozice podle předloženého vynálezu jsou výhodně amorfní pro dosažení homogenity kompozic, předložené kompozice se výhodně získávají tavením směsi spíše než jednoduchým mechanickým míšením nebo míšením roztoků a je překvapivé a neočekávané, že kompozice vyrobené míšením v tavenině vykazují vynikající hydrolytickou stabilitu ve srovnání s podobnými kompozicemi vyrobenými mechanickým míšením (suchým) nebo míšením roztoků.
Příklady provedeni vynálezu
Př.A-H jsou srovnávací příklady. Př.1 a 2 ilustrují předložený vynález. Příklad A je krystalický bis (2,4diterc.butylfenyl)pentaerythritoldifosfit (Phosl). Příklad B je mletá (mechanická suchá) směs 99 hmotn.% Phosl a 1 % hmotn. triisopropanolaminu (TIPA). Příklad C je sklovitá (amorfní) tavenina 99 % hmotn. Phosl a 1 % hmotn. TIPA. Příklad D je mletá směs 99 % hmotn. Phosl a 1 % hmotn.
1,10-diaminodekanu (DAD). Příklad 1 je amorfní směs taveniny 99 % hmotn. Phosl a 1 % hmotn.DAD. V př.1 byly dosaženy vynikající výsledky ve srovnání s př.A-D. Příklad E byl v krystalickém stavu a byl to fosfit vzorce
(Phos2)
Příklad F byl Phos 2 ve skelném stavu. Příklad G byl amorfní tavenina směsi 99 % hmotn. Phos2 a 1 % hmotn. Tinuvinu 770 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakátu. Příklad H byl amorfní tavenina směsi, obsahující 99 % hmotn. Phos2 a 1 % hmotn. trioktylaminu. Příklad 2 byl amorfní tavenina směsi, obsahující 99 % hmotn. Phos2 a 1 % hmotn. 1,10-diaminodekanu. Je třeba zmínit vynikající účinnost příkladu 2 proti příkladu E-H. Vzorky byly vystaveny 75% relativní vlhkosti při teplotě místnosti (přibl. 21,1 °C) po prodlužované doby a tyto různé úrovně hydrolytické stability jsou zřejmé z procent přírůstku hmotnosti s nižším přírůstkem hmotnosti při nižší úrovni doby vystavení, cóž svědčí o hydrolytické stabilitě.
Příklad 3 je amorfní pevný (tavenina směsi) (99 dílů hmotn. (d.hmotn.)) bis(2,4-diterc.butylfenyl)pentaerythritoldifosfitu a (1 díl hmotn.)
1,6-diaminohexanu. Příklad I je krystalická forma bis (2,4di-terč.butylfenyl)pentaerythritoldifosfitu. Příklad J je amorfní pevný bis(2,4-diterc.butylfenyl)pentaerythritoldifosfit. Příklad K je směs bis(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerythritoldifosfitu (99
d.hmotn.) o i d. hmotn. oktadecylaminu. Příklad L je ara·:: ční cevný Itavsniria směsi) bis ('2,4-diterc .buty1fenyi ipentaerythrito Idiťosřit 35,4 d.hmotn./ s oktadecylaminem (4,S d.hmotn.). Příklad L využívá stejnou hladinu ekv 3 . Příkladv rezistence příkladu 3 rez istenci ivalentu báze jak je udávána prs amin v příkladu I-L jsou příklady srovnávací. Podstatně zvýšená ke hmotnostnímu obsahu vody tyla dosažena v proti příkladům srovnávacím. Ptdstafné zvýšení v je jak překvapující, tak neočekávané.
V následujících tabulkách znamená výraz#N/A, že hodnoty nejsou dostupné. Čísla v tabulkách znamenají hmotnostní procenta ve vzorku nebo hmotnostní procenta ve
V Úp ÍVr.U l· Θ dcbě .
i
| •Η Ρ η 0 X. Ή ? | .00 | .01 | .02 | .02 | .09 | .07 | .07 | .09 | .06 | .08 | . 13 | . 12 | 00 ο | .03 | .03 | .05 | 06 | ,05 |
| > >υ 0. | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο |
c >
•Η
+) «3 ι—1
Φ
X) ιη oxř^oont-io^xxxxxxxxx >·........ζζζζζζζζζ >MOOOOrHr-iC4tn3C«3&%3t:«tt4C%
Μ Ο.
C γ-1 '<3
C •Η ε
ο
C
Ν
| υ ο | CS | VO | ΙΟ | 00 | «ί | Ο | < | X | X | X | X | X | X | < | < | |
| •Η Ο | τΗ | γΜ | 5)1 | ΙΟ | σ | νο | \ | χ. | X. | X. | χ. | X | X | X. | ||
| X) · . | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | |||||||
| m>ij ο 0 & C 4J η '.-ί ε >c X) 0 | ο | ο | Ο | Ο | ο | τΗ | ΓΩ | 36 | 36 | 36 | 3ε | 36 | 36 | 3ε | % | % |
| fXffl ο | νο | < | < | < | X | X | < | < | X | X | X | X | X | X | X | |
| Φ ο | Γ- | τ-1 | X. | X. | *χ | X. | X. | \ | X. | χ. | 'χ | \ | 'X | |||
| 4J * | • | • | Ζ | Ζ | Ζ | ζ | ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | Ζ | ζ | Ζ | Ζ |
| >Χ ο Ή Oj >υ Oj >. —1 Ο '10 χΐ « | ο | rH | 3fc | 3C | 3fc | 36 | % | % | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | ||
| '£<. Ο | < | < | TJ· | σ | < | X | X | X | X | X | < | X | X | X | X | X |
| φ >Χΐ XJ Oj ο «-Ι Λί u (0 ·. Λί > >, μ a c 3 Χι —1 | X | σι | ο | X | \ | \ | X- | X. | ||||||||
| Ζ | ζ | • | • | ζ | ζ | ζ | ζ | ζ | ζ | ζ | Ζ | Ζ | ζ | ζ | ζ | |
| % | « | ο | % | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | ||
| XI 0 Τ0_ φ Ν 0° Η > χ | X? | 00 | ΙΟ | ο | 00 | νο | 00 | ΙΟ | ο | «τ | V0 | Ο | αο | (Ν | «ί | (Ν |
| (Ν | σι | (Ν rd | ιο τΗ | τΗ (Ν | 00 Ν | η m | νο η | 00 ΓΩ | ιη | 00 | ru ιη | ιη ιη | (Ν νο | Γ- ΙΟ |
V/N# Y/N# Y/N# V/N# OZL
Cb
VO o
o
| .06 | .09 | . 15 | 00 tH | 16 | 23 | 29 | 36 | 54 | 67 |
| o | o | o | o | o | o | o | o | o | o |
Q<<<<<<<<<<<
\\xxxxxxxxx • Z2Z222222Z2 >H *«»**«««««»
Cb
| U | < X | < X | < X | < X. | < X | < X | < X | < X. | < X | < X | < 'x |
| • | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| >q | 3t | 3t | » | 4fc | 5t | 3t | 3fc | 4fc | 5t | ||
| Cb |
| ffl | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < |
| X. | X. | X. | x | X | X | X | X | χ | X | |
| • | 2 | 2 | 2 | Z | 2 | 2 | 2 | 2 | Z | Z |
| >u Cb | % | 3fc | 3t | % | « | 3fc | 5t | % | 4t |
Tabulka 1 /pokrač.
<<<<<<<<<<<<
^'χχ-'χχ^χχχχ^χχ ,* 22222222222
| ÍN | O | 00 | o | 00 | 00 | VO | vo | •sj· | ||
| Ch | 9* | 00 | VO | o | m | CN | P* | <N | σν | |
| Γ» | 00 | 00 | Ch | o | o | fN | <N | m | ||
| rH | rH | rH | tH | .H | tH |
| σ\ | CN | o | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < | |
| o | CN | 40 | X. | \ | X | \ | X | X | x | X | X | x | X | X | |||
| • | • | • | • | 2 | Z | 2 | Z | 2 | 2 | Z | 2 | 2 | Z | 2 | z | 2 | 2 |
| o | o | O | CN | % | as | % | at | % | 3C | as | % | at | as | as | 3t | as | as |
které stárly za teploty místnosti za nominální 75% relativní vlhkosti
| h | N· | o | CN | 04 | ot | CN | 04 | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < | < |
| • | O | ^4 | CN | m | a | m | x | x | X | x | X | x | x | x | x | x | X | |
| 2 | 2 | Z | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | Z | 2 | Z | ||||||||
| cx | O | o | o | O | o | r4 | CN | as | as | as | as | as | as | as | as | as | as | as |
CN
| • | o | rH | o r4 | CN w | m | CN i-4 | vo i-4 | Ν» | o CN | m ^4 | N· 1-4 | 00 ^4 | 00 | r4 CN | 5» CN | 40 CN | O CN | 40 CN |
| >ÍM | ||||||||||||||||||
| cx | o | o | o | o | o | o | o | o | O | o | o | o | o | o | O | O | O | O |
Sinr*)ciocNCtotco^ou}5|i<<<<<<<< • O«-teM^-tT-COOO«-lfNin0tX.X.'XX.X.X.
>u............2 Z ‘ SS Z 2 2
Οι OOOOOOOOOOOr-iaSSSasasasas
| o | O | N> | CN | iH | m | n | N· | ΓΊ | vo | 00 | o | 40 | < | < | < | < | < | < |
| r4 | r4 | i-4 | r-4 | r4 | i-4 | iH | r4 | ^4 | Ν' | CN | X | X | X» | X» | X | X | ||
| Z | 2 | 2 | Z | Z | 2 | |||||||||||||
| Qj | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | O | r4 | as | as | as | as | as | as |
Π] ' X X
-I JkÍ
U £> O (0 N
Em >
X
C •H u
o x:
| CN | N· | 03 | O | CN | <0 | N | 40 | o | 40 | O | 00 | 40 | Ν' | 40 | CN | O | 40 |
| P* | N* | <0 | Ν' | r4 | tn | o | Ν' | CN | 00 | Ν’ | r4 | 00 | r- | i-4 | 00 | 04 | |
| rM | rM | CN | m | Ν' | m | tn | 00 | 04 | o | CN | Ν’ | tn | r* | r-H | CN | Ν' | |
| r4 | r4 | r4 | r-4 | T-M | CN | CN | CN |
-14ω < < < < <
\ \ \ \ \ * Z Z 2 Z Z >U| 3t « St 3fc 3t
Cb
Cu,
Cb < < < < \ \ \ \ Z Z Z Z « 3t 3t «
CN
| a | CN | U3 | ||
| CN | CN | CN | CN | ·«? |
| • | • | • | • | • |
| O | o | o | o | o |
| X | < | < | < | < | < |
| • | z | Z | Z | z | Z |
| 3fc | 5fe | % | 5fc | 3fc | |
| Cb |
Tabulka 2 /pokrač./
| O | < | < | < | < | < |
| • | Z | z | z | Z | Z |
| 4C | 3S | 4t | |||
| Cb |
| c | CN | CN | 00 | oo | |
| •H | m | CN | n | o | |
| TO | o | cn | m | cn | |
| 0 r | CN | m | n | m | •v |
| • | n o | t-~ o | m m | m | < z | < z |
| >ti ° | o | o | o | % | 36 | |
| Ob |
| in | m | < | < | < | |
| VO | ro | σι | |||
| • | • | • | Z | z | z |
| o | rd | 04 | % | 36 | 36 |
n 04 «~ι xj· σ\ m m Π 04 r-t O «Η «Η • o o o o o o o >p
Ch
| 04 | n | < | < | < | |
| rd | O | v | |||
| • | • | • | Z | Z | Z |
| • o o | o | m | 36 | 36 | 36 |
>n
Cb
| i-· | o· 04 | n | m | in | CO ro | < |
| i ° | O | o | o | o | ^d | z % |
n
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pevná amorfní stabilizátorová kompozice, vykazující zvýšenou hydrolytickou stabilitu, vyznačující se tím, že obsahuje (A) sloučeninu fosforu vybranou ze skupiny, zahrnující fosfity a fosfonity,kde uvedená sloučenina fosforu je přítomna v množství 10 procent hmotn. až 99,9 procent hmotn. vztaženo na celkovou hmotnost stabilizátorové kompozice a (B) alifatický polyamin přítomný v množství od 0,1 procenta hmotn. do 10 procent hmotn. vztaženo na celkovou hmotnost kompozice.
- 2. Stabilizátorová kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená sloučenina fosforu je přítomna v množství od 90 procent hmotn. do 39,8 procent hmotn. vztaženo na celkovou hmotnost kompozice.
- 3. Stabilizátorová kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená sloučenina fosforu je přítomna v množství od 96 procent hmotn. do 99,5 procent hmotn. vztaženo na celkovou hmotnost kompozice.
- 4. Stabilizátorová kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená stabilizátorová komnpozice obsahuje v podstatě uvedenou sloučeninu fosforu a uvedený polyamin.
- 5. Stabilizátorová kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená stabilizátorová komnpozice obsahuje uvedenou sloučeninu fosforu a uvedený polyamin.
- 6. Stabilizátorová kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedenou sloučeninou fosforu je fosfit obecného vzorce- SH2CH2-0R7-O-PP-O-RO-CH, ch2-o- kde každý R7 a R8 radikál je nezávisle vybrán ze skupiny, zahrnující alkylové, cykloalkylové, arylové, alkarylové, nebo aralkylové radikály.
- 7 .Stabilizátorová kompozice podle nároku 1, ft/ UM ΊΟX)<7ΪC53 C'n > c. σ c aoCZM ro oc —1 <X> ' σ>vyznačující s e t í rn, Co >r· 'tony pely amin je alifatický di-primární amin, mající - aí ío atomů uhlíku.3. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se t í m, že uvedenou sloučeninou fosforu je 2,4,6 - tri - terč.butylfenyl 2-butyl-2 ethy1-1,3-prcpand i o 1 f os ť i t.Kompozice podle nároku 1, vyznačující se sloučeninou fosforu je bis(2,4-diterc .butylfenyl;pentaerythritoldifosfit.t í m, že uvedenou ±0. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se t í m, že uvedená kompozic je ve formě prášku, majícího číselnou průmětnou velikost částic mezi 10 nanometry a 2 milimetrv.íl. o tam - rzát zrova .cmcoz. T-r V Z Γί 3. 2 ’_I J 1 2 1 2 θΤθ νβ foirné V i326k.ιί'ΛΣ
- 12. Způsob výroby stabilizátorové kompozice, vykazující zvýšenou hydrolytickou stabilitu, vyznačující se t í m, ž e z a h r n u j e míšení v tavenině sloučeniny fosforu a alifatického yaminu.kde uvedená kompozice obsahuje o;( 10 do 90,0 hmotn. uvedené sloučeniny fosforu a od 0,1 dt 10 uvedeného polyaminu vztaženo· na celkovou hmotnost kompozice.W Ufí-ii
c 13 r— z; 30 < > C5 r— ’ (Z c —< < 3) 1 1 Τ’ > 1 O O σ < < =C —\ O <X>σ>i1 I\s0150Q vyznačující se t í tn, že dále je uvedená kompozice vystavena podmínkám relativní vlhkosti -r/ésí než 50 % na dobu delší než 1500 hodin a uvedená vystavená kompozice je pak kompaundována s termoplastickou pryskyřicí pro tepelně oxidační stabilizaci uvedené pryskyř ice.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/325,726 US5468895A (en) | 1994-10-19 | 1994-10-19 | Amine stabilized amorphous phosphite |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ268295A3 true CZ268295A3 (en) | 1996-06-12 |
Family
ID=23269168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ952682A CZ268295A3 (en) | 1994-10-19 | 1995-10-13 | Amine-stabilized amorphous phosphites |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5468895A (cs) |
| EP (1) | EP0708138B1 (cs) |
| JP (1) | JP4195730B2 (cs) |
| KR (1) | KR100377296B1 (cs) |
| CN (1) | CN1074417C (cs) |
| AT (1) | ATE212045T1 (cs) |
| CA (1) | CA2159369A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ268295A3 (cs) |
| DE (1) | DE69525010T2 (cs) |
| HU (1) | HUT72433A (cs) |
| NO (1) | NO954127L (cs) |
| TW (1) | TW279882B (cs) |
| ZA (1) | ZA958363B (cs) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
| US5514742A (en) * | 1995-02-03 | 1996-05-07 | General Electric Company | Suppression of UV-yellowing of phosphites through the use of polyamines |
| BR9808874B1 (pt) * | 1997-04-15 | 2010-07-13 | processo para a preparação de um estabilizador com formação de pó reduzida. | |
| US5744526A (en) * | 1997-05-14 | 1998-04-28 | General Electric Company | Color and hydrolytic stabilization of aromatic polycarbonate resins |
| US5786497A (en) * | 1997-08-29 | 1998-07-28 | General Electric Company | Process for the preparation of phosphites |
| US5919966A (en) * | 1998-03-26 | 1999-07-06 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites |
| US5917076A (en) * | 1998-04-16 | 1999-06-29 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites using finely ground pentaerythritol |
| US6056898A (en) * | 1998-09-22 | 2000-05-02 | Albemarle Corporation | Low dust balanced hardness antioxidant pellets and process for the production of same |
| US6821456B2 (en) * | 1998-09-22 | 2004-11-23 | Albemarle Corporation | Granular polymer additives and their preparation |
| DE19917070A1 (de) | 1999-04-15 | 2000-10-19 | Basf Ag | Stabilisierte Phosphorverbindungen beinhaltende Zusammensetzung |
| US6596198B1 (en) | 2000-04-28 | 2003-07-22 | Albemarle Corporation | Additive system for polymers in pellet form which provides proportioned stabilization and internal mold release characteristics |
| US6515052B2 (en) * | 2001-02-23 | 2003-02-04 | Albemarle Corporation | Granular polymer additives and their preparation |
| AU2003232815A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-19 | Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. | Amorphous solid modification of bis(2,4-dicumylphenyl) pentaerythritol diphosphite |
| US6995121B1 (en) * | 2002-06-24 | 2006-02-07 | Seagate Technology Llc | Stability polymeric lubricants and thin film recording media comprising same |
| US7601493B2 (en) * | 2002-07-26 | 2009-10-13 | Nanogen, Inc. | Methods and apparatus for screening and detecting multiple genetic mutations |
| US6846542B1 (en) | 2002-09-30 | 2005-01-25 | Seagate Technology Llc | UV treatment for improving performance of lubricated thin film recording media and media obtained thereby |
| US20040087687A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Vantico A&T Us Inc. | Photocurable compositions with phosphite viscosity stabilizers |
| US20050009967A1 (en) * | 2003-06-12 | 2005-01-13 | Hayder Zahalka | Phosphite stabilizers and methods to preparation and polymer composition thereof |
| US7342060B2 (en) * | 2003-12-11 | 2008-03-11 | Dover Chemical Corporation | Process for manufacture of pentaerythritol diphosphites |
| EP1709099A2 (en) * | 2004-01-27 | 2006-10-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Thermally stable cationic photocurable compositions |
| US8067490B2 (en) * | 2008-09-24 | 2011-11-29 | Chemtura Corporation | Blended phosphite or phosphonite compositions having improved hydrolytic stability |
| CN107722052B (zh) * | 2017-09-27 | 2021-03-02 | 杭州金诚助剂有限公司 | 一种含有亚磷酸有机酯抗氧剂及合成方法 |
| CN108299496B (zh) * | 2017-09-27 | 2019-12-06 | 杭州金诚助剂有限公司 | 含有亚磷酸有机酯抗氧剂及合成方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3376232A (en) * | 1964-05-27 | 1968-04-02 | Eastman Kodak Co | Purification of stabilizers |
| US3553298A (en) * | 1967-10-20 | 1971-01-05 | Hooker Chemical Corp | Hydrolytic stabilized phosphite esters |
| US3644280A (en) * | 1968-11-12 | 1972-02-22 | Firestone Tire & Rubber Co | Stabilization of polycaprolactam with a mixture of a di-substituted phenylene diamine and a tri(alkylphenyl) phosphite |
| US3654212A (en) * | 1969-12-10 | 1972-04-04 | Phillips Petroleum Co | Processing aids for polymers containing lactones |
| US3560434A (en) * | 1969-12-12 | 1971-02-02 | Argus Chem | Enhancement of resistance of olefin polymers to copper-catalyzed oxidative degradation |
| FR2101275A5 (cs) * | 1970-07-17 | 1972-03-31 | Ugine Kuhlmann | |
| US3692730A (en) * | 1971-04-15 | 1972-09-19 | Foster Grant Co Inc | Mold release agent for nylon |
| US3737485A (en) * | 1971-12-30 | 1973-06-05 | Weston Chemical Corp | Tripentaerythritol tetraphosphite |
| JPS5029455B2 (cs) * | 1972-02-25 | 1975-09-23 | ||
| US3969315A (en) * | 1973-08-24 | 1976-07-13 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Synergistic antioxidant combination of organic phosphite and amine |
| US3886114A (en) * | 1973-08-24 | 1975-05-27 | Vanderbilt Co R T | Synergistic antioxidant combination |
| CA1068893A (en) * | 1975-08-11 | 1980-01-01 | James F. York | Stabilizer for vinyl polymers |
| IT1141368B (it) * | 1980-02-19 | 1986-10-01 | Anic Spa | Composizioni foliolefiniche stabilizzate contro le radiazioni ultraviolette con amine impedite a catena aperta |
| US4318845A (en) * | 1980-11-24 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Alkanolamine esters of 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-and alkylidene-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-cyclic phosphites |
| JPS60141760A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 高分子材料組成物 |
| JPH0613539B2 (ja) * | 1984-07-04 | 1994-02-23 | 旭電化工業株式会社 | 有機ホスファイト組成物 |
| US4650894A (en) * | 1984-07-05 | 1987-03-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| US4707509A (en) * | 1984-07-05 | 1987-11-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| US4666959A (en) * | 1985-12-10 | 1987-05-19 | El Paso Products Company | Radiation sterilizable propylene polymer compositions and articles manufactured therefrom |
| US4824885A (en) * | 1986-07-23 | 1989-04-25 | Enichem Sintesi S.P.A. | Process of (co) polymerization of alpha-olefins in the presence of antioxidants |
| DE3876110T2 (de) * | 1987-02-13 | 1993-05-27 | Enichem Sintesi | Feste stabilisatormischung fuer organische polymere und verfahren zu ihrer herstellung. |
| DE3735577A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-03 | Basf Ag | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
| GB8803439D0 (en) * | 1988-02-15 | 1988-03-16 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to organic compounds |
| JP2653681B2 (ja) * | 1988-09-16 | 1997-09-17 | 旭電化工業株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JP2706805B2 (ja) * | 1989-04-05 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 無機充填剤含有ポリオレフイン組成物 |
| FR2679913A1 (fr) * | 1991-07-17 | 1993-02-05 | Sandoz Sa | Nouvelles compositions ameliorant la stabilite a la transformation des matieres polymeres. |
| EP0592364B1 (de) * | 1992-10-05 | 2001-07-11 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Stabilisierung dreiwertiger Phosphorverbindungen mit Aminen |
| TW251307B (cs) * | 1992-10-05 | 1995-07-11 | Ciba Geigy | |
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
| US5514742A (en) * | 1995-02-03 | 1996-05-07 | General Electric Company | Suppression of UV-yellowing of phosphites through the use of polyamines |
-
1994
- 1994-10-19 US US08/325,726 patent/US5468895A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-07-24 TW TW084107644A patent/TW279882B/zh active
- 1995-09-21 HU HU9502764A patent/HUT72433A/hu unknown
- 1995-09-28 CA CA002159369A patent/CA2159369A1/en not_active Abandoned
- 1995-10-04 ZA ZA958363A patent/ZA958363B/xx unknown
- 1995-10-13 CZ CZ952682A patent/CZ268295A3/cs unknown
- 1995-10-16 EP EP95307321A patent/EP0708138B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-16 JP JP26654795A patent/JP4195730B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-16 DE DE69525010T patent/DE69525010T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-16 AT AT95307321T patent/ATE212045T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-17 NO NO954127A patent/NO954127L/no unknown
- 1995-10-18 KR KR1019950035934A patent/KR100377296B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-10-19 CN CN95119922A patent/CN1074417C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-16 US US08/559,585 patent/US5674927A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9502764D0 (en) | 1995-11-28 |
| KR100377296B1 (ko) | 2003-06-02 |
| ATE212045T1 (de) | 2002-02-15 |
| NO954127L (no) | 1996-04-22 |
| CN1074417C (zh) | 2001-11-07 |
| JPH08245958A (ja) | 1996-09-24 |
| JP4195730B2 (ja) | 2008-12-10 |
| DE69525010T2 (de) | 2002-09-12 |
| DE69525010D1 (de) | 2002-02-21 |
| HUT72433A (en) | 1996-04-29 |
| US5674927A (en) | 1997-10-07 |
| NO954127D0 (no) | 1995-10-17 |
| US5468895A (en) | 1995-11-21 |
| CN1130187A (zh) | 1996-09-04 |
| ZA958363B (en) | 1996-04-26 |
| TW279882B (cs) | 1996-07-01 |
| CA2159369A1 (en) | 1996-04-20 |
| EP0708138A1 (en) | 1996-04-24 |
| EP0708138B1 (en) | 2002-01-16 |
| KR960014144A (ko) | 1996-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ268295A3 (en) | Amine-stabilized amorphous phosphites | |
| FR2467877A1 (fr) | Compositions ignifugees a base de polymeres organiques, silicone et de sel d'acide carboxylique d'un metal du groupe iia et conducteur isole au moyen d'une telle composition | |
| WO2009010441A2 (de) | Synergistische mischung | |
| EA015567B1 (ru) | Стабилизирующая композиция для галоидсодержащих полимеров (варианты), полимерные композиции, способ изготовления и стабилизации полимеров | |
| GB2173509A (en) | Cold rolling oil | |
| US3198797A (en) | 2, 4-dichloro-6-dialkylhydroxy-anilino-1, 3, 5-triazines | |
| SU505373A3 (ru) | Поливинилхлоридна композици | |
| US3878163A (en) | 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl alkanoic acid esters of 2,4,6-tris(alkanolamino) derivatives of triazine as antioxidants | |
| EP0573113A1 (en) | Solid blends of stabilizers for polymers | |
| US6451888B1 (en) | Solid stabilizer composition with improved hydrolytic stability | |
| US4139523A (en) | Stabilization of polyphosphazene vulcanizates with a metal complex | |
| US3567724A (en) | Hexahydro-1,3,5-tris-(4-hydroxyaryl)-s-triazines | |
| US3598815A (en) | Bis-(hydroxyphenylalkylene) alkyl isocyanurates | |
| EP0609035A1 (en) | Organohydrogen polysiloxane coated phosphites | |
| CA1073921A (en) | Organic phosphites and their use as stabilizers | |
| CA1098281A (en) | Stabilization of polyphosphazenes | |
| DE19822251A1 (de) | Flüssige multifunktionelle Additive | |
| US3738959A (en) | Flame-retarded olefin polymer compositions | |
| CN112852016B (zh) | Pvc用含氮热稳定剂组合物及其应用 | |
| US3103542A (en) | Natural rubber stabilized with alkyl | |
| KR102625026B1 (ko) | 커피찌꺼기를 이용한 친환경 자연발화억제제 및 이의 사용방법 | |
| US3644277A (en) | Phenolic isocyanurates used as stabilizers | |
| DD264446A1 (de) | Verfahren zur stabilisierung von hochpolymeren, niedermolekularen organischen verbindungen und oelen | |
| TW413695B (en) | Amorphous and crystalline modification of 1,1',1""-nitrilo[triethyl-tris[2,2'-methylene-bis(4,6-di-tert-butylphenyl)]phosphite] | |
| US20030214078A1 (en) | Aqueous release agent composition for molding polyurethane foam |