HUT67425A - Fungicides containing cyklohex/en/ylcarboxamides and process for producing the active ingredients - Google Patents

Fungicides containing cyklohex/en/ylcarboxamides and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HUT67425A
HUT67425A HU9302652A HU9302652A HUT67425A HU T67425 A HUT67425 A HU T67425A HU 9302652 A HU9302652 A HU 9302652A HU 9302652 A HU9302652 A HU 9302652A HU T67425 A HUT67425 A HU T67425A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
ethyl
formula
sec
ch2ch2
Prior art date
Application number
HU9302652A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9302652D0 (en
Inventor
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Karl Eicken
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9302652D0 publication Critical patent/HU9302652D0/hu
Publication of HUT67425A publication Critical patent/HUT67425A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát az (I) általános képletű N-ciklohex(en)il-karbonsavamidok képezik, amelyek képletében
R jelentése 2-12 szénatomos alkil-, 2-12 szénatomos alkoxi-,
3-12 szénatomos alkenil-, 3-12 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, amely csoportok részlegesen vagy teljesen halogénezettek lehetnek; 3-7 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkenil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-oxi- vagy 4-7 szénatomos cikloalkenil-oxi-csoport, ahol ezek a gyűrűk egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordozhatnak; fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-5 halogénatomot és/vagy egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy halogénezett
1-4 szénatomos alkil-tio-csoportot hordozhat;
Z jelentése etilén- vagy viniléncsöpört;
A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) vagy (A7) általános képletű ciklusos csoport — amelyekben
X jelentése metiléncsoport, kénatom, szulfinil- vagy szulfonilcsoportot;
Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R1, R2, R4, R5 és R7 halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilvagy halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek;
R2 és R6 hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek;
n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek.
A találmány tárgyát képezi ezenkívül ezeknek a vegyületeknek az előállítására szolgáló eljárás, ezeket a vegyületeket tartalmazó készítmények és ezek alkalmazása káros gombák leküldésére.
A szakirodalomból ismertek fungicid hatású N-ciklohexil-karbonsavamidok [például a DE-A 24 17 216 sz. szabadalmi iratból az N-(2-metil-ciklohexil)-2-klór-nikotinsavamid; a Pestic. Biochem. Physiol., 34, 255 (1989) közleményből az N-ciklohexil-2-metil-benzoesavamid, N-ciklohexil-3-metil-tiofén-2-karbonsavamid, N-ciklohexil-2,5-dimetil-furán-3-karbonsavamid, N-ciklohexil-2-metil-5,6-dihidro-1,4-oxatiin-3-karbonsavamid].
A találmány feladata volt olyan új vegyületek előállítása, amelyek javított hatásspektrumú fungicid, főként Botrytis ellenes hatással rendelkeznek.
Azt tapasztaltuk, hogy a feladat megoldására a bevezetőben meghatározott (I) általános képletű vegyületek alkalmasak. Eljárást dolgoztunk ki továbbá ezeknek a vegyületeknek és ezeket a vegyületeket tartalmazó készítményeknek az előállítására, valamint ezeknek a készítményeknek káros gombák elleni alkalmazására.
Az (I) általános képletű vegyületeket általában úgy kapjuk, hogy egy (II) általános képletű karbonsav-halogenidet ismert módon [például J. March, Advanced Organic Chemistry, 2nd Ed., McGraw-Hill, 1977; 382. oldaltól] bázis jelenlétében egy (III) általános képletű ciklohexil-aminnal reagáltatunk.
4
- 4 A (II) általános képletben Hal jelentése halogénatom, így klór-, bróm- és jódatom, főként klór- vagy brómatom.
A reakciót általában (-20) °C és 100 °C, előnyösen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
Megfelelő oldószerek: alifás szénhidrogének, így pentán, hexán, ciklohexán és petroléter, aromás szénhidrogének, így toluol, ο-, m- és p-xilol, halogénezett szénhidrogének, így metilén-diklorid, kloroform és klór-benzol, éterek, így dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, dioxán, anizol és tetrahidrofurán, nitrilek, így acetonitril és propionitril, ketonok, így aceton, etil-metil-keton, dietil-keton és terc-butil-metil-keton, alkoholok, így metanol, etanol, propanol, izopropil-alkohol, butanol és terc-butanol, valamint dimetil-szulfoxid és dimetil-formamid. Különösen előnyösen toluolt, xilolt és metilén-dikloridot használunk.
A nevezett oldószerek elegyeit is használhatjuk.
Bázisul általában szervetlen vegyületek, például alkálifémés alkálföldfém-hidroxidok, így lítium-hidroxid, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, kalcium-hidroxid, alkálifém- és alkálföldfém-oxidok, így lítium-oxid, nátrium-oxid, kalcium-oxid és magnézium-oxid, alkálifém- és alkálföldfém-hidridek, így lítium-hidrid, nátrium-hidrid, kálium-hidrid és kalcium-hidrid, alkáli fém-amidok, így lítium-amid, nátrium-amid és kálium-amid, alkálifém- és alkálföldfém-karbonátok, így lítium-karbonát és kalcium-karbonát, valamint alkálifém-hidrogén-karbonátok, így nátrium-hidrogén-karbonát és fémorgamikus vegyületek, főként alkálifém-alkilek, így metil-lítium, butil-lítium és fenil-lítium,
- 5 - ..........
alkil-magnézium-halogenidek, így metil-magnézium-klorid, valamint alkálifém- és alkáliföldfém-alkoholátok, így nátrium-metanolát, nátrium-etanolát, kálium-etanolát, kálium-tere-butanolát és dimetoxi-magnézium, ezenkívül szerves bázisok, például tercier aminok, így trimetil-amin, trietil-amin, trisz(izopropil-etil)-amin és N-metil-piperidin, piridin, szubsztituált piridinek, így kollidin, lutidin és 4-(dimetil-amino)-piridin, valamint biciklusos aminok jönnek számításba.
Különösen előnyös, ha trietil-amint vagy piridint alkalmazunk.
A bázisokat általánosan a (II) általános képletű vegyületekre vonatkoztatva ekvimoláris mennyiségben használjuk. A bázisokat alkalmazhatjuk azonban 5-30 mól %, előnyösen 5-10 mól % feleslegben, de — tercier aminok felhasználásakor — adott esetben oldószerként is.
A kiindulási vegyületeket általában ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk egymással. A kihozatalra nézve előnyös lehet, ha a (II) általános képletű vegyületet a (III) általános képletű vegyületre vonatkoztatva 1-20 mól %, előnyösen 1-10 mól % feleslegben alkalmazzuk.
Az (I) általános képletű vegyületek előállításához szükséges (III) általános képletű kiindulási vegyületek a szakirodalomból ismertek [Tetrahedron Lett., 32, 1695 (1991); Houben Weyl, Methoden dér org. Chemie, Bd. 11/1, 382. és 611. oldaltól;
J. Chem. Soc. C. 10, 1805 (1971); J. Org. Chem. 13, 4852 (1988); Tetrahedron 23, 2421 (1967); Tetrahedron 42, 3075 (1991);] vagy az idézett szakirodalmi helyeken leírtak szerint előállíthatóak.
• · « • · «
A reakció során részben a (III) általános képletű vegyületek cisz/transz elegye keletkezik, amelyet általában desztillációs úton szétválaszthatunk.
Fungicid készítményekben történő felhasználás céljára azok az (I) általános képletű vegyületek jönnek számításba, amelyekben a szubsztituensek a következő jelentésűek:
R jelentése 2-12 szénatomos alkilcsoport, így etil- és egyenes vagy elágazó szénláncú propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil- és dodecilcsoport, különösen egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 szénatomos alkilcsoport, így propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, 1-metil-butil-, 2-metil-butil-, izopentil-, 1,2-dimetil-propil-, terc-pentil-, 2,2-dimetil-propil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1-metil-pentil-,
2-metil-pentil-, 3-metil-pentil-, izohexil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, 2,3-dimetil-butil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-,1,1,2-trimetil-propil-, 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-butil-,
2-etil-butil-, l-etil-2-metil-propil-heptil-, 1-metil-hexil-, 1-etil-pentil-, 2-etil-pentil-, 1-propil-butil-, oktil-, 1-metil-heptil-, 2-metil-heptil-, 1-etil-hexil-,
2-etil-hexil-, 1-propil-pentil-, 2-propil-pentil-, nonil-,
1-metil-oktil-, 2-metil-oktil-, 1-etil-heptil-, 2-etil-heptil-, 1-propil-hexil-, 2-propil-hexil-, decil-, 1-metil-nonil-, 2-metil-nonil-, 1-etil-oktil-, 2-etil-oktil-, 1-propil-heptil- és 2-propil-heptil-csoport, főként propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pen* 4
4til-, 1-metil-butil-, hexil-, heptil-, 1-metil-heptil-csoport és ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, azaz ezen csoportok hidrogénatomjai részben vagy teljesen halogénatommal, így fluor-, klór- és brómatommal, főként fluor- és klóratommal helyettesítve lehetnek, például halogénezett alkil-csoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1-fluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil- és pentafluor-etil-csoport;
2-12 szénatomos alkoxicsoport, így etoxi- és egyenes vagy elágazó szénláncú propoxi-, butoxi-, pentil-oxi-, hexil-oxi-, heptil-oxi-, oktil-oxi-, nonil-oxi-, decil-oxi-, undecil-oxi- és dodecil-oxi-csoport, különösen egyenes vagy elágazó szénláncú 2-10 szénatomos alkoxicsoport, így etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-, pentil-oxi-, 1-metil-butoxi-, 2-metil-butoxi-, izopentil-oxi-, 1,2-dimetil-propoxi-, 1-etil-propoxi-, hexil-oxi-, 1-metil-pentil-oxi-, 2-metil-pentil-oxi-, 3-metil-pentil-oxi-, 4-metil-pentil-oxi-, 1,2-dimetil-butoxi-,
1,3-dimetil-butoxi-, 2,3-dimetil-butoxi-, 1,1-dimetil-butoxi-, 2,2-dimetil-butoxi-, 3,3-dimetil-butoxi-, 1,1,2-trimetil-propoxi-, 1,2,2-trimetil-propoxi-, 1-etil-butoxi-, 2-etil-butoxi-, l-etil-2-metil-propoxi, heptil-oxi-, 1-metil-hexil-oxi-, 2-metil-hexil-oxi-, 3-metil-hexil-oxi-, 4-me- • · * V · · • ««···· ♦ · · · · · f • · · · · · · • «« ···· ««· til-hexil-oxi-, 5-metil-hexil-oxi-, 1-etil-pentil-oxi-, 2-etil-pentil-oxi-, 1-propil-butoxi-, oktil-oxi-, 1-metil-heptil-oxi-, 2-metil-heptil-oxi-, 1-etil-hexil-oxi-, 2-etil-hexil-oxi-, 1-propil-pentil-oxi-, 2-propil-pentil-oxi~, nonil-oxi-, 1-metil-oktil-oxi-, 2-metil-oktil-oxi-,
1- etil-heptil-oxi-, 2-etil-heptil-oxi-, 1-propil-hexil-oxi-,
2- propil-hexil-oxi-, decil-οχί-, 1-metil-nonil-oxi-, 2-metil-nonil-oxi-, 1-etil-oktil-oxi-, 2-etil-oktil-oxi-, 1-propil-heptil-oxi- és 2-propil-heptil-oxi-csoport, főként etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-, pentil-oxi-, hexil-oxi- és 2-etil-hexil-oxi-csoport, és ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, azaz ezen csoportok hidrogénatomjai részben egy teljesen halogénatommal, így fluor-, klór- és brómatommal, főként fluor- és klóratommal helyettesítve lehetnek, például halogénezett alkoxi-csoport, így klór-metoxi-, diklór-metoxi-, triklór-metoxi-, fluor-metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, klór-fluor-metoxi-, diklór-fluor-metoxi-, klór-difluor-metoxi-, 1-fluor-etoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,2-difluor-etoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 2-klór-2-fluor-etoxi-, 2-klór-2,2-difluor-etoxi-,
2,2-diklór-2-fluor-etoxi-, 2,2,2-triklór-etoxi- és pentafluor-etoxi-csoport;
3- 12 szénatomos alkenilcsoport, így egyenes vagy elágazó szénláncú propenil-, butenil-, pentenil-, hexenil-, heptenil-, oktenil-, nonenil-, decenil-, undecenil- és dodecenilcsoport, különösen egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 * «« «· · • · · * ♦ « * *«· · « · • «« ·»· · ♦♦ · szénatoinos alkenilcsoport, így 2-propenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 1-metil-2-propenil-, 2-metil-2-propenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil-, 4-pentenil-, l-metil-2-butenil-, 2-metil-2-butenil-, 3-metil-2-butenil-, l-metil-3-butenil-, 2-metil-3-butenil- 3-metil-3-butenil-, 1,l-dimetil-2-propenil-, 1,2-dimetil-2-propenil-, l-etil-2-propenil-, 2-hexenil-, 3-hexenil-, 4-hexenil-, 5-hexenil-, 1-metil-2-pentenil-, 2-metil-2-pentenil-, 1-metil-3-pentenil-, 2-metil-3-pentenil-, l-metil-2-hexenil-, 2-metil-2-hexenil-, 1-metil-3-hexenil-, 2-metil-3-hexenil-, l-etil-2-pentenil-, 2-etil-2-pentenil-, l-etil-3-pentenil-, 2-etil-3-pentenil-,
1-metil-2-heptenil-, 2-metil-2-heptenil-, 1-inetil-3-heptenil-, 2-metil-3-heptenil-, l-etil-2-hexenil-, 2-etil-2-hexenil-, l-etil-3-hexenil-, 2-etil-3-hexenil-, l-metil-2-oktenil-, 2-metil-2-oktenil-, l-metil-3-oktenil-, 2-metil-3-oktenil-, l-etil-2-heptenil-, 2-etil-2-heptenil-, 1-etil-3-heptenil-, 2-etil-3-heptenil-, l-etil-2-oktenil-, 2-etil-2-oktenil-, l-etil-3-oktenil- és 2-etil-3-oktenil-csoport, főként 1-propenil-, 2-propenil-, izopropenil-, l-metil-2-propenil-, 2-metil-2-propenil-, l-etil-2-propenil-, 1-metil-2-butenil-, l-etil-2-butenil-, l-izopropil-2-butenil-, l-butil-2-butenil-, l-izopropil-2-butenil-, 1-butil-2-butenil-, l-metil-2-pentenil- és 1,4-dimetil-2-pentenil-csoport, és ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, azaz ezen csoportok hidrogénatomjai részben vagy teljesen halogénatommal, így fluor-, klór- és brómatommal, főként fluor- és klóratommal helyettesítve lehetnek, első- • · ··· · sorban 3-klór-2-propenil-, 2, 3-diklór-2-propenil- és 2,3,3-triklór-2-propenil-csoport;
3-12 szénatomos alkenil-oxi-csoport, így egyenes vagy elágazó szénláncú propenil-oxi-, butenil-oxi-, pentenil-oxi-, hexenil-oxi-, heptenil-oxi-, oktenil-oxi-, nonenil-oxi-, decenil-oxi-, undecenil-oxi- és dodecenil-oxi-csoport, főként egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 szénatomos alkenil-oxi-csoport, így 2-propenil-oxi-, 2-butenil-oxi-, 3-butenil-oxi-, l-metil-2-propenil-oxi-, 2-metil-2-propenil-oxi-, 2-pentenil-oxi-, 3-pentenil-oxi-, 4-pentenil-oxi-, l-metil-2-butenil-oxi-, 2-metil~2-butenil-oxi-, 3-metil-2
-butenil-oxi-, l-metil-3-butenil-oxi-, 2-metil-3-butenil-OXÍ-, 3-metil-3-butenil-oxi-, 1,l-dimetil-2-propenil-oxi-,
1,2-dimetil-2-propenil-oxi-, l-etil-2-propenil-oxi-, 2-hexenil-oxi-, 3-hexenil-oxi-, 4-hexenil-oxi-, 5-hexenil-oxi-, l-metil-2-pentenil-oxi-, 2-metil-2-pentenil-oxi-,
3-metil-2-pentenil-oxi-, 4-metil-2-pentenil-oxi-, 1-metil
-3-pentenil-oxi-, 2-metil-3-pentenil-oxi-, 3-metil-3-pentenil-oxi-, 4-metil-3-pentenil-oxi-, l-metil-4-pentenil-oxi-, 2-metil-4-pentenil-oxi-, 3-metil-4-pentenil-oxi-,
4-metil-4-pentenil-oxi-,
1,l-dimetil-2-butenil-oxi-,
1,1-dimetil-3-butenil-oxi-,
1,2-dimetil-2-butenil-oxi-,
1,2-dimetil-3-butenil-oxi-,
1,3-dimetil-2-butenil-oxi-,
1,3-dimetil-3-butenil-oxi-,
2,2-dimetil-3-butenil-oxi-,
2,3-dimetil-2-butenil-oxi-,
2,3-dimetil-3-butenil-oxi-,
1-etil-2-butenil-oxi-, l-etil-3-butenil-oxi-, 2-etil-2-butenil
-oxi-, 2-etil-3-butenil-oxi-, 1,1,2-trimetil-2-propenil11 « - <4« * • · · · ♦ ·· * « *·· · * • ·· · · · · • *» ··« ·
-oxi-, l-etil-l-metil-2-propenil-oxi-, l-etil-2-metil-2-propenil-oxi-, l-metil-2-hexenil-oxi-, 2-metil-2-hexenil-oxi-, l-metil-3-hexenil-oxi-, 2-metil-3-hexenil-oxi-, 1-etil-2-pentenil-oxi-, 2-etil-2-pentenil-oxi-, l-etil-3-pentenil-oxi-, 2-etil-3-pentenil-oxi-, l-metil-2-heptenil-oxi-, 2-metil-2-heptenil-oxi-, l-metil-3-heptenil-oxi-,
2-metil-3-heptenil-oxi-, l-etil-2-hexenil-oxi-, 2-etil-2-hexenil-oxi-, l-etil-3-hexenil-oxi-, 2-etil-3-hexenil-oxi-,
1- metil-2-oktenil-oxi-, 2-metil-2-oktenil-oxi-, l-metil-3-oktenil-oxi-, 2-metil-3-oktenil-oxi-, l-etil-2-heptenil-oxi-, 2-etil-2-heptenil-oxi-, l-etil-3-heptenil-oxi-, 2-etil-3-heptenil-oxi-, l-etil-2-oktenil-oxi-, 2-etil-2-oktenil-oxi-, l-etil-3-oktenil-oxi- és 2-etil-3-oktenil-oxi-csoport, főként 2-propenil-oxi-, l-metil-2-propenil-oxi-,
2- metil-2-propenil-oxi-, 2-pentenil-oxi-, 3-pentenil-oxi-,
1- metil-2-butenil-oxi- és l-metil-2-pentenil-oxi-csoport, és ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, azaz ezen csoportok hidrogénatomjai részben vagy teljesen halogénatommal, így fluor-, klór- és brómatommal, főként fluor- és klóratommal helyettesítve lehetnek, elsősorban 3-klór-2-propenil-oxi-2,3-diklór-2-propenil-oxi- és
2,3,3-triklór-2-propenil-oxi-csoport;
3- 6 szénatomos alkinilcsoport, így 2-propinil-, 2-butinil-,
3- butinil-, l-metil-2-propinil-, 2-pentinil-, 3-pentinil-,
4- pentinil-, l-metil-3-butinil-, 2-metil-3-butinil-, 1-metil-2-butinil-, 1,l-dimetil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-,
2- hexinil-, 3-hexinil-, 4-hexinil-, 5-hexinil-, l-metil-2-
-pentinil-, l-metil-3-pentinil-, l-metil-4-pentinil-, 2-metil-3-pentinil-, 2-metil-4-pentinil-, 3-metil-4-pentinil-,
4-metil-2-pentinil-, 1,2-dimetil-2-butinil-, 1,1-dimetil-3-butinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 2,2-dimetil-3~butinil-, l-etil-2-butinil-, l-etil-3-butinil-, 2-etil-3-butinil- és
1- etil-l-metil-2-propinil-csoport, főként 2-propinil-, 2-butinil- és 3-butinil-csoport, és ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, azaz ezen csoportok hidrogénatomjai részben vagy teljesen halogénatommal, így fluor-, klór- és brómatommal, főként fluor- és klóratommal helyettesítve lehetnek, például 3-klór-2-propinil-, 3-klór-2-butinil- és 4-klór-3-butinil-csoport;
3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, így 2-propinil-oxi-, 2-butinil-oxi-, 3-butinil-oxi-, l-metil-2-propinil-oxi-, 2-pentinil-oxi-, 3-pentinil-oxi-, 4-pentinil-oxi-, 1-metil-3-butinil-oxi-, 2-metil-3-butinil-oxi-, l-metil-2-butinil-oxi-, 1,l-dimetil-2-propinil-oxi-, l-etil-2-propinil-oxi-,
2- hexinil-oxi-, 3-hexinil-oxi-, 4-hexinil-oxi-, 5-hexinil-oxi~, l-metil-2-pentinil-oxi-, l-metil-3-pentinil-oxi-, 1-metil-4-pentinil-oxi-, 2-metil-3-pentinil-oxi-, 2-metil-4-pentinil-oxi-, 3-metil-4-pentinil-oxi-, 4-metil-3-pentinil-oxi-, 1,l-dimetil-2-butinil-oxi-, 1,l-dimetil-3-butinil-oxi-, 1,2-dimetil-3-butinil-oxi-, 2,2-dimetil-3-butinil-oxi-, l-etil-2-butinil-oxi-, l-etil-3-butinil-oxi-, 2-etil-3-butinil-oxi- és l-etil-l-metil-2-propinil-oxi-csoport, előnyösen 2-propinil-oxi-, 2-butinil-oxi-, l-metil-2-propinil-oxi-, l-metil-2-butinil-oxi-, és 3-butinil-oxi-csoport, és ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, azaz ezen csoportok hidrogénatomjai részben vagy teljesen halogénatommal, így fluor-, klór- és brómatommal, főként fluor- és klóratommal helyettesítve lehetnek, például 3-klór-2-propinil-oxi-, 3-klór-2-butinil-oxi- és 4-klór- 3-butinil-oxi-csoport;
3- 7 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptilcsoport, ahol ezek a gyűrűk egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoportot hordozhatnak;
4- 7 szénatomos cikloalkenilcsoport, így ciklobutenil-, ciklopentenil-, ciklohexenil-, és cikloheptenilcsoport, ahol ezek a gyűrűk egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoportot hordozhatnak;
3- 7 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, így ciklopropil-oxi-, ciklobutil-oxi-, ciklopentil-oxi, ciklohexil-oxi- és cikloheptil-oxi-csoport, ahol ezek a gyűrűk egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoportot hordozhatnak;
4- 7 szénatomos cikloalkenil-oxi-csoport, így 1 ciklobutenil-oxi-, 2-ciklobutenil-oxi-, 1-ciklopentenil-oxi-, 2-ciklopentenil-oxi-, 3-ciklopentenil-oxi-, 1-ciklohexenil-oxi-,
2-ciklohexenil-oxi-, 3-ciklohexenil-oxi-, 1-ciklohepten.il-oxi-, 2-cikloheptenil-oxi-, 3-cikloheptenil-oxi- és 4-cikloheptenil-oxi-csoport, ahol ezek a gyűrűk egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutilés terc-butil-csoportot hordozhatnak;
fenilcsoport, amely 1-5 halogénatomot, így fluor-, klór-, bróm- és jódatom, főként fluor-, klór- és brómatom és/vagy 1-3, a következőkben felsorolt szubsztituenst hordozhat; az előzőekben megnevezett 1-4 szénatomos alkilcsoport; az előzőekben megnevezett halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport;
az előzőekben megnevezett 1-4 szénatomos alkoxicsoport; az előzőekben megnevezett halogénezett 1-4 szénatomos alkoxicsoport ;
1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, szek-butil-tio-, izobutil-tio- és terc-butil-tio-csoport; vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, főként halogénezett 1-2 szénatomos alkil-tio-csoport, így klór-metil-tio-, diklór-metil-tio-, triklór-metil-tio-, fluor-metil-tio-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, klór-fluor-metil-tio-, diklór-fluor-metil-tio-, klór-difluor-metil-tio-, 1-fluor-etil-tio-, 2-fluor-etil-tio-, 2,2-difluor-etil-tio-, 2,2,2-trifluor-etil-tio-, 2-klór-2-fluor-etil-tio-, 2-klór-2,2-difluor-etil-tio-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-tio-, 2,2,2-triklór-etil-tio- és pentafluor-etil-tiocsoport;
A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) vagy (A7) általános képletű ciklusos csoport, amelyekben a szubsztituensek a következő jelentésűek:
X jelentése metiléncsoport, kénatom, szulfinil- vagy szulfonilcsoport;
Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R1, R2, R4, R5 és R7 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom, az előzőekben megnevezett 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy az előzőekben megnevezett halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 és r6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, például fluor-, klór- vagy brómatom, vagy az előzőekben megnevezett 1-4 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az R2 szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek.
A biológiai hatás szempontjából azok az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyösek, melyek képletében R jelentése az előzőekben megadott és A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), vagy (A7) általános képletű ciklikus csoport, ahol X és Y jelentése az előzőekben megadott, és a szubsztituensek a következő jelentésűek:
R3 jelentése halogénatom, igy fluor-, klór- és brómatom, metilcsoport vagy halogénezett metilcsoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil- és klór-difluor-metil-csöpört;
R2 jelentése halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom vagy halogénezett metilcsoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil- és klór-difluor-metil-csoport;
R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az R3 szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek.
R^ jelentése halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom vagy metilcsoport;
R5 jelentése metilcsoport vagy halogénezett metilcsoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil- és klór-difluor-metil-csoport;
rG jelentése hidrogénatom, halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom vagy metilcsoport;
R7 jelentése halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom, metilcsoport vagy halogénezett metilcsoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil- és klór-difluor-metil-csoport.
Különösképpen azok az (I) általános képletű vegyületek előnyösek, melyek képletében R jelentése az előzőekben megadott és A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) vagy (A7) általános képletű ciklusos csoport, ahol X és Y jelentése az előzőekben megadott, és a szubsztituensek a következőkben felsorolt jelentésűek:
R1 jelentése klór-, bróm- és jódatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport;
r2 jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport;
R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az R3 szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek.
R4 jelentése klóratom vagy metilcsoport;
R5 jelentése metilcsoport, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
r6 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport;
R7 jelentése klóratom, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport ;
A biológiai hatás szempontjából elsősorban az olyan (I) általános képletű vegyületek előnyösek, amelyekben az R és az A-karbonil-amino-csoport (-NH-CO-A csoport) egymáshoz képest transz helyzetben van.
Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek az alábbiak:
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében R jelentése etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, 2-etil-butil-, ciklopentil-, ciklohexil-, 2-ciklopentilén-l-il-, 1-ciklohexenil-, fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-3 halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportot hordozhat, előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
R jelentése etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, • · · · · · · • ·· · « szek-butil-, ciklohexil-, 1-ciklohexenil-, fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-3 halogénatomot, 1-2 szénatomos alkil-, halogénezett 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-2 szénatomos alkoxi- és 1-2 szénatomos alkil-tio-csoportot hordozhat, elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
R jelentése etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, ciklohexil-, 1-ciklohexenil-, fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-3 halogénatomot, 1-2 szénatomos alkil-, halogénezett 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkoxi- és halogénezett 1-2 szénatomos alkoxi-csoportot hordozhat.
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A6) vagy (A7) általános képletű ciklikus csoport, előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4) (Y jelentése oxigénatom), (A6) vagy (A7) általános képletű ciklikus csoport.
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (Al) általános képletű csoport, előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (Al) képletű csoport, és
R1 jelentése klór-, brómatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport, és • · · « · · • ·4 « · • · · 4· *· · elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (Al) általános képletű csoport, és
R1 jelentése brómatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport, és
R jelentése szek-butil-, 2-ciklopentén-l-il- és fenilcsoport.
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A2) általános képletű csoport,
előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képle-
tében
A jelentése (A2) általános képletű csoport, és
R2 jelentése klóratom, és elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A -jelentese (A2) általános kepletu csoport,
R2 jelentése klóratom,
Z jelentése etilén-csoport,
R jelentése etil-, propil-, szek-butil-, ciklohexil-, és izopropil-, butil-, izobutil-,
1-ciklohexenil-, fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-3 halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos - Olyan (I) általános képletű A jelentése (A3) általános előnyösen olyan (I) általános tében
A jelentése (A3) általános alkoxicsoportot hordozhat, vegyületek, melyek képletében képletű csoport, képletű vegyületek, melyek képle képletű csoport, és jelentése oxigén- vagy kénatom, és • · · · · · • ······ * · ♦ ♦ · · · • · · · · · · • ·· ·«·· ···
- 20 Z jelentése etiléncsoport, elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A3) általános képletű csoport, és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Z jelentése etiléncsoport, és
R jelentése szek-butil-csoport.
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A4) általános képletű csoport,
Y jelentése oxigénatom, előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A4) általános képletű csoport, és
Y jelentése oxigénatom, és r3 jelentése metilcsoport, elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A4) általános képletű csoport,
Y jelentése oxigénatom, r3 jelentése metilcsoport,
Z jelentése etiléncsoport, és
R jelentése szek-butil- vagy 1-ciklohexenil-csoport.
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A6) általános képletű csoport,
előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képle-
tében
A jelentése (A6) általános képletű csoport, és « <
··
- 21 r5 és r6 jelentése metilcsoport, elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A6) általános képletű csoport,
R5 és rG jelentése metilcsoport,
Z jelentése etiléncsoport, és
R jelentése 1-ciklohexenil-csoport.
- Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A7) általános képletű csoport, előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A7) általános képletű csoport, és
R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül metil- vagy trfiluor-metil-csoport, elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
A jelentése (A7) általános képletű csoport, r6 és R7 jelentése egymástól függetlenül metil- vagy trifluor-metil-csoport,
Z jelentése etilén-csoport, és
R jelentése propil-, butil-, szek-butil-, ciklohexil-, 1-ciklohexenil, fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-3 halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos alkoxicsoportot hordozhat.
Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületeket soro lünk fel az 1-7. táblázatokban.
[A táblázatokban az ί-, η-, sec.-, tért.- rövidítések az izo-, normál-, szekunder-, illetve tercier előtagoknak, felelnek meg, például sec.-C7H15 szekunder heptilcsoportot jelent.] • · *
- 23 1. Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, amelyek képletében A jelentése (Al) általános képletű csoport
R1 R z
cf3 C2H5 CH2CH2
cf3 í-C3H7 ch2ch2
cf3 n-C3H7 ch2ch2
cf3 n-C^g ch2ch2
cf3 sec.-C4H9 ch2ch2
cf3 i—C4H9 ch2ch2
cf3 tért.-C4H9 ch2ch2
cf3 n-CsHn ch2ch2
cf3 sec.-C5H11 ch2ch2
cf3 n-C6H13 ch2ch2
cf3 n-C7Hi5 ch2ch2
cf3 sec.—C7H3 5 ch2ch2
cf3 1-metil-vinil ch2ch2
cf3 2-metil-vinil ch2ch2
cf3 allil ch2ch2
cf3 . 2-metil-allil ch2ch2
cf3 2-etil-allil ch2ch2
cf3 1-metil-allil ch2ch2
cf3 1-etil-allil ch2ch2
cf3 l-metil-2-butenil ch2ch2
cf3 l-etil-2-butenil ch2ch2
cf3 cikloprőpil ch2ch2
cf3 ciklobutil ch2ch2
cf3 ciklopentil ch2ch2
cf3 ciklohexil ch2ch2
cf3 2-ciklopentenil ch2ch2
cf3 1-ciklopentenil ch2ch2
cf3 2-ciklohexenil ch2ch2
cf3 1-cikiohexenil ch2ch2
cf3 fenil ch2ch2
ch3 C2H5 ch2ch2
ch3 i-C3H7 ch2ch2
- 24 1. sz. táblázat folytatás
Rl R Z
ch3 n-C3H7 ch2ch2
ch3 n-C4H9 ch2ch2
ch3 sec.-C4H9 ch2ch2
ch3 i-CzjHg ch2ch2
ch3 tért.-C4H9 ch2ch2
ch3 n-CsHix ch2ch2
ch3 sec. -CsHu ch2ch2
ch3 n-CgHi3 ch2ch2
ch3 n-C7Hi5 ch2ch2
ch3 sec.—C7H35 ch2ch2
ch3 1-metil-vinil ch2ch2
ch3 2-metil-vinil ch2ch2
ch3 allil ch2ch2
ch3 2-metil-allil ch2ch2
ch3 2-etil-allil ch2ch2
ch3 1-metil-allil ch2ch2
ch3 1-etil-allil ch2ch2
ch3 l-metil-2-butenil ch2ch2
ch3 l-etil-2-butenil ch2ch2
ch3 ciklopropil ch2ch2
ch3 ciklobutil ch2ch2
ch3 ciklopentil ch2ch2
ch3 ciklohexil ch2ch2
ch3 2-ciklopentenil ch2ch2
ch3 í-ciklopentenil ch2ch2
ch3 2-ciklohexenil ch2ch2
ch3 1-ciklohexenil ch2ch2
ch3 fenil ch2ch2
Br C2H5 ch2ch2
Br i-C3H7 ch2ch2
Br n-C3H7 ch2ch2
Br n-C4H9 ch2ch2
Br sec.-C4H9 ch2ch2
Br i—C4H9 ch2ch2
Br tért.-C4H9 ch2ch2
Br n-CsHu ch2ch2
Br sec. -C5H11 ch2ch2
Br n-CgHi3 ch2ch2
Br n-C7Hi5 ch2ch2
- 25 1. sz. táblázat folytatás
R1 R Z
Br sec. -C7H15 CH2CH2
Br 1-metil-vinil ch2ch2
Br 2-metil-vinil ch2ch2
Br allil ch2ch2
Br 2-metil-allil CH2CH2
Br 2-etil-allil ch2ch2
Br 1-metil-allil ch2ch2
Br 1-etil-allil CH2CH2
Br 1-metil-2-bútenil CH2CH2
Br l-etil-2-bütenil CH2CH2
Br ciklopropil CH2CH2
Br ciklobutil ch2ch2
Br ciklopentil CH2CH2
Br ciklohexil ch2ch2
Br 2-ciklopentenil CH2CH2
Br 1-ciklopentenil CH2CH2
Br 2-ciklohexenil CH2CH2
Br 1-ciklohexenil CH2CH2
Br fenil CH2CH2
cf3 C2H5 CH=CH
cf3 i-C3H7 CH=CH
cf3 n-C3H7 CH=CH
cf3 n-C4H9 CH=CH
cf3 sec.-C4H9 CH=CH
CF3 Í-C4H9 CH=CH
cf3 tért.-C4H9 CH=CH
cf3 n-CsHu CH=CH
cf3 sec. -C5H11 CH=CH
cf3 n—CgHi3 CH=CH
cf3 n—C7H15 CH=CH
cf3 sec.-C7H15 CH=CH
cf3 1-metil-vinil CH=CH
cf3 2-metil-vinil CH=CH
cf3 allil CH=CH
cf3 2-metil-allil CH=CH
cf3 2-etil-allil CH=CH
cf3 1-metil-allil CH=CH
cf3 1-etil-allil CH=CH
cf3 l-metil-2-butenil CH=CH
1. sz. táblázat folytatás
R1 R Z
cf3 l-etil-2-butenil CH=CH
cf3 ciklopropil CH=CH
cf3 ciklobutil CH=CH
cf3 ciklopentil CH=CH
cf3 ciklohexil CH=CH
cf3 2-ciklopentenil CH=CH
cf3 1-ciklopentenil CH=CH
cf3 2-ciklohexenil CH=CH
cf3 1-ciklohexenil CH=CH
cf3 fenil CH=CH
ch3 C2H5 CH=CH
ch3 i-C3H7 CH=CH
ch3 n-C3H7 CH=CH
ch3 n-C4H9 CH=CH
ch3 sec.-C4H9 CH=CH
ch3 Í-C4H9 CH=CH
ch3 tért.-C4H9 CH=CH
ch3 n-CsHn CH=CH
ch3 sec. -C5H11 CH=CH
ch3 n-C6H;3 CH=CH
ch3 n~C7H15 CH=CH
ch3 sec.-C7H15 CH=CH
ch3 1-metil-vinil CH=CH
ch3 2-metil-vinil CH=CH
ch3 allil CH=CH
ch3 2-metil-allil CH=CH
ch3 2-etil-allil CH=CH
ch3 1-metil-allil CH=CH
ch3 1-etil-allil CH=CH
ch3 l-metil-2-butenil CH=CH
ch3 l-etil-2-butenil CH=CH
ch3 ciklopropil CH=CH
ch3 ciklobutil CH=CH
ch3 ciklooentil CH=CH
ch3 ciklohexil CH=CH
ch3 2-ciklopentenil CH=CH
ch3 1-ciklopentenil CH=CH
ch3 2-ciklohexenil CH=CH
ch3 1-ciklohexenil CH=CH
1. sz. táblázat folytatás
R1 R Z
ch3 fenil CH=CH
Br C2H5 CH=CH
Br Í-C3H7 CH=CH
Br n-C3H7 CH=CH
Br n-C4H9 CH=CH
Br sec.-C4H9 CH=CH
Br Í_C4H9 CH=CH
Br tért.-C4H9 CH=CH
Br n-CsHn CH=CH
Br sec.-C5H11 CH=CH
Br n-C6Hj3 CH=CH
Br n-C7Hi5 CH=CH
Br sec.—C7H35 CH=CH
Br 1-metil-vinil CH=CH
Br 2-metil-vinil CH=CH
Br allil CH=CH
Br 2-meti.l -a.l 1 i] CH=CH
Br 2-etil-allil CH=CH
Br 1-metil-allil CH=CH
Br 1-etil-allil CH=CH
Br l-metil-2-butenil CH=CH
Br 1-éti1-2-butenil CH=CH
Br ciklopropil CH=CH
Br ciklobutil CH=CH
Br ciklopentil CH=CH
Br ciklohexil CH=CH
Br 2-ciklopentenil CH=CH
Br 1-ciklopentenil CH=CH
Br 2-ciklohexenil CH=CH
Br 1-ciklohexenil CH=CH
Br fenil CH=CH
2. Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, melyek kép létében A jelentése (A2) általános képletú csoport
R2 R z
Cl C2H5 ch2ch2
Cl Í-C3H7 ch2ch2
Cl n-C3H7 ch2ch2
Cl n—C4H9 ch2ch2
Cl sec.-CzjHg ch2ch2
Cl Ϊ—C4H9 ch2ch2
Cl tért.-C4H9 ch2ch2
Cl n-C5Hn ch2ch2
Cl sec.-CsHn ch2ch2
Cl n-C6H13 ch2ch2
Cl n-C7H15 ch2ch2
Cl sec.-C7H15 ch2ch2
Cl 1-metil-vinil ch2ch2
Cl 2-metil-vinil ch2ch2
Cl allil ch2ch2
Cl 2-metil-allil ch2ch2
Cl 2-etil-allil ch2ch2
Cl 1-metil-allil ch2ch2
Cl 1-etil-allil ch2ch2
Cl l-metil-2-butenil ch2ch2
Cl l-etil-2-butenil ch2ch2
Cl ciklooronil ch2ch2
Cl’ ciklobutil ch2ch2
Cl ciklopentil ch2ch2
Cl ciklohexil ch2ch2
Cl 2-ciklopentenil ch2ch2
Cl 1-ciklopentenil ch2ch2
Cl 2-ciklohexenil ch2ch2
Cl 1-ciklohexenil ch2ch2
Cl fenil ch2ch2
Cl C2H5 CH=CH
2. sz. táblázat folytatás
R2 R Z
Cl i-C3H7 CH=CH
Cl n-C3H7 CH=CH
Cl n-C4H9 CH=CH
Cl sec.-C4H9 CH=CH
Cl 1-04))9 CH=CH
Cl tért .-C4H9 CH=CH
Cl n-C5Hn CH=CH
Cl sec.-C5H11 CH=CH
Cl n-C6Hi3 CH=CH
Cl n-C7Hx5 CH=CH
Cl sec.-C7His CH=CH
Cl 1-metil-vinil CH=CH
Cl 2-metil-vinil CH=CH
Cl allil CH=CH
Cl 2-metil-allil CH=CH
Cl 2-etil-allil CH=CH
Cl 1-metil-allil CH=CH
Cl 1-etil-allil CH=CH
Cl 1-metil-2-butenil CH=CH
Cl l-etil-2-butenil CH=CH
Cl ciklopropil CH=CH
Cl ciklobutil CH=CH
Cl ciklopentil CH=CH
Cl ciklohexil CH=CH
Cl 2-ciklopentenil CH=CH
Cl 1-ciklopentenil CH=CH
Cl 2-ciklohexenil CH=CH
Cl 1-ciklohexenil CH=CH
Cl feni! CH=CH
- 30 3. Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, melyek képletében A jelentése (A3) általános képletű csoport
X R Z
ch2 C2H5 ch2ch2
ch2 i — C3H7 ch2ch2
ch2 n-C3H7 ch2ch2 _
ch2 n-C4H9 ch2ch2
ch2 sec.-C4H9 ch2ch2
ch2 i—C4H9 ch2ch2
ch2 tért.-C4H9 ch2ch2
ch2 n-CsHn ch2ch2
ch2 sec. -C5H11 ch2ch2
ch2 n-CgHi3 ch2ch2
ch2 n-CvHis ch2ch2
ch2 sec.-C7H15 ch2ch2
ch2 1-metil-vinil ch2ch2
ch2 2-metil-vinil ch2ch2
ch2 allil ch2ch2
ch2 2-metil-allil ch2ch2
ch2 2-etil-allil ch2ch2
ch2 1-metil-allil ch2ch2
ch2 1-etil-allil ch2ch2
ch2 l-metil-2-butenil ch2ch2
ch2 l-etil-2-butenil ch2ch2
ch2 ciklopropil ch2ch2
ch2 ciklobutil ch2ch2
ch2 ciklopentil ch2ch2
ch2 ciklohexil ch2ch2
ch2 2-ciklopentenil ch2ch2
ch2 1-ciklopentenil ch2ch2
ch2 2-ciklohexenil ch2ch2
ch2 1-ciklohexenil ch2ch2
ch2 fenil ch2ch2
- 31 3. sz. táblázat folytatás
X R Z
s C2H5 CH2CH2
s Í-C3H7 CH2CH2
s n-C3H7 CH2CH2
s n-C4H9 CH2CH2
s sec.-C4H9 CH2CH2
s i—C4H9 CH2CH2
s tért.-C4H9 CH2CH2
s n-CsHli CH2CH2
s sec.-C5H11 CH2CH2
s n-C6H13 ch2ch2
s n—C7H15 ch2ch2
s sec.-C7H15 ch2ch2 .
s 1-metil-vinil ch2ch2
s 2-metil-vinil CH2CH2
s allil CH2CH2
s 2-metil-allil CH2CH2
s 2-etil-allil CH2CH2
s 1-metil-allil CH2CH2
s 1-etil-allil CH2CH2
s l-metil-2-butenil CH2CH2
s l-etil-2-butenil CH2CH2
s ciklopropil ch2ch2
s ciklobutil ch2ch2
s ciklopentil ch2ch2
s ciklohexil ch2ch2
s 2-ciklopentenil ch2ch2
s 1-ciklopentenil CH2CH2
s 2-ciklohexenil ch2ch2
s 1-ciklohexenil CH2CH2
,s fenil CH2CH2
0 C2H5 ch2ch2
0 Í-C3H7 ch2ch2
0 n~C3H7 ch2ch2
0 n-C4H9 ch2ch2
0 sec.-C4H9 CH2CH2
0 Í“C4H9 ch2ch2
0 tért.-C4H9 ch2ch2
0 n-C5Hu CH2CH2
0 sec. -CsHn ch2ch2
- 32 3. sz. táblázat folytatás
X R Z
0 n-CgHi3 ch2ch2
0 n—C7H15 ch2ch2
0 sec .-C7H15 ch2ch2
0 1-metil-vinil ch2ch2
0 2-metil-vinil ch2ch2
0 allil ch2ch2
0 2-metil-allil ch2ch2
0 2-etil-allil ch2ch2
0 1-metil-allil ch2ch2
0 1-etil-allil ch2ch2
0 1-metil-2-butenil ch2ch2
0 l-etil-2-butenil ch2ch2 ·
0 ciklopropil ch2ch2
0 ciklobutil ch2ch2
0 ciklopentil ch2ch2
0 ciklohexil ch2ch2
0 2-ciklopentenil ch2ch2
0 1-ciklopentenil ch2ch2
0 2-ciklohexenil ch2ch2
0 1-ciklohexenil ch2ch2
0 fenil ch2ch2
ch2 C2h5 CH=CH
ch2 Í-C3H7 CH=CH
ch2 n-C3H7 CH=CH
ch2 n-C4H9 CH=CH
ch2 sec.-C4H9 CH=CH
ch2 i—C4H9 CH=CH
ch2 tért.-C4H9 CH=CH
ch2 n-CsHn CH=CH
ch2 sec.-C5H11 CH=CH
ch2 n~C6H13 CR=CH
ch2 n-C7-H15 CH=CH
ch2 sec.-C7H15 CH=CH
ch2 1-metil-vinil CH=CH
ch2 2-metil-vinil CH=CH
ch2 allil CH=CH
ch2 2-metil-allil CH=CH
ch2 2-etil-allil CH=CH
ch2 1-metil-allil CH=CH
3. sz. táblázat folytatás
X R Z
ch2 l-etil-allil CH=CH
ch2 l-metil-2-butenil CH=CH
ch2 l-etil-2-butenil CH=CH
ch2 ciklopropil CH=CH
ch2 ciklobutil CH=CH
ch2 ciklopentil CH=CH
ch2 ciklohexil CH=CH
ch2 2-ciklopentenil CH=CH
ch2 1-ciklooentenil CH=CH
ch2 2-ciklohexenil CH=CH
ch2 1-ciklohexenil CH=CH
ch2 fenil CH=CH .
s C2H5 CH=CH
s Í-C3H7 CH=CH
s n-C3H7 CH=CH
s n-C^Hö CH=CH
s sec.-C4H9 CH=CH
s i—C4H9 CH=CH
s tért.-C4H9 CH=CH
s n-CsHn CH=CH
s sec.-C5H11 CH=CH
s n-CgHi3 CH=CH
s n-C7H15 CH=CH
s sec.-C7H15 CH=CH
s 1-metil-vinil CH=CH
s 2-metil-vinil CH=CH
s allil CH=CH
s 2-metil-allil CH=CH
s 2-etil-allil CH=CH
s 1-metil-allil CH=CH
s l-etil-allil CH=CH
s l-metil-2-butenil CH=CH
s l-etil-2-butenil CH=CH
s ciklopropil CH=CH
s ciklobutil CH=CH
s ciklopentil CH=CH
s ciklohexil CH=CH
s 2-ciklopentenil CH=CH
s 1-ciklooentenil CH=CH
- 34 3. sz. táblázat folytatás
X R Z
s 2-ciklohexenil CH=CH
s 1-ciklohexenil CH=CH
s fenil CH=CH
0 c2h5 CH=CH
0 í-C3H7 CH=CH
0 n-C3H7 CH=CH
0 n-C4H9 CH=CH
0 sec.-C4H9 CH=CH
0 i—C4H9 CH=CH
0 tért. -C4H9 CH=CH
0 η-ΌςΗχι CH=CH
0 sec.-CsHn CH=CH
0 n-CgHi3 CH=CH
0 Π-C7H15 CH=CH
0 sec.-C7H15 CH=CH
0 1-metil-vinil CH=CH
0 2-metil-vinil CH=CH
0 allil CH=CH
0 2-metil-allil CH=CH
0 1-etil-allil CH=CH
0 1-metil-allil CH=CH
0 1-etil-allil CH=CH
0 l-metil-2-butenil CH=CH
0 l-etil-2-butenil CH=CH
0 ciklopropil CH=CH
0 ciklobutil CH=CH
0 ciklopentil CH=CH
0 ciklohexil CH=CH
0 2-ciklopentenil CH=CH
0 1-ciklopentenil CH=CH
0 2-ciklohexenil CH=CH
0 1-ciklohexenil CH=CH
o fenil CH=CH
4. Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, melyek képletében A jelentése (A4) általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom
R Y z
C2H5 S CH2CH2
i-C3H7 S CH2CH2
n-C3H7 S CH2CH2
n-Cí^Hg S ch2ch2
sec.-C4H9 S CH2CH2
Ϊ-C4H9 S CH2CH2
tért.-C4H9 S ch2ch2
n-CsHn S ch2ch2
sec.-C5H11 S CH2CH2
n-C6Hy3 S CH2CH2
n-C7Hi5 S ch2ch2
sec.-C7Hi5 S CH2CH2
1-metil-vinil S ch2ch2
2-metil-vinil S CH2CH2
allil S CH2CH2
2-metil-allil S CH2CH2
2-etil-allil S CH2CH2
1-metil-allil S CH2CH2
1-etil-allil S CH2CH2
1-metil-2-butenil s CH2CH2
1-etil-2-butenil s CH2CH2
ciklopropil s CH2CH2
ciklobutil s CH2CH2
ciklopentil s CH2CH2
ciklohexil s CH2CH2
2-ciklopentenil s CH2CH2
1-ciklopentenil s CH2CH2
2-ciklohexenil s ch2ch2
1-ciklohexenil s ch2ch2
fenil s CH2CH2
4. sz. táblázat folytatás
R Y z
C2H5 0 CH2CH2
Í-C3H7 0 CH2CH2
n-C3H7 0 ch2ch2
n-C4H9 0 CH2CH2
sec.-C4H9 0 CH2CH2
Í-C4H9 0 CH2CH2
tért.-C4H9 0 CH2CH2
n-CsHn 0 CH2CH2
sec.-CsHn 0 CH2CH2
n-C6H13 0 CH2CH2
n—C7H15 0 CH2CH2
sec.—C7H15 0 CH2CH2
1-metil-vinil 0 CH2CH2
2-metil-vinil 0 CH2CH2
allil 0 CH2CH2
2-metil-allil 0 ch2ch2
2-etil-allil 0 CH2CH2
1-metil-allil 0 CH2CH2
1-etil-allil 0 CH2CH2
1-metil-2-butenil 0 CH2CH2
l-etil-2-butenil 0 ch2ch2
ciklopropil 0 CH2CH2
ciklobutil 0 CH2CH2
ciklopentil 0 CH2CH2
ciklohexil 0 CH2CH2
2-ciklopentenil 0 CH2CH2
1-ciklopentenil 0 CH2CH2
2-ciklohexenil 0 CH2CH2
1-ciklohexenil 0 ch2ch2
fenil 0 CH2CH2
C2H5 s CH=CH
Í-C3H7 s CH=CH
n-C3H7 s CH=CH
n-C4H9 s CH=CH
sec.-C4H9 s CH=CH
í—C4H9 s CH=CH
tért.-C4H9 s CH=CH
n-CsHn s CH=CH
sec. -C5HH s CH=CH
4. sz, táblázat folytatás
R Y z
n C6H13 S CH=CH
n-C7Hi5 S CH=CH
sec.-C7Hi5 S CH=CH
1-metil-vinil S CH=CH
2-metil-vinil S CH=CH
allil S CH=CH
2-metil-allil S CH=CH
2-etil-allil S CH=CH
1-metil-allil S CH=CH
1-etil-allil S CH=CH
l-metil-2-butenil S CH=CH
l-etil-2-butenil S CH=CH
ciklopropil S CH=CH
ciklobutil s CH=CH
ciklopentil s CH=CH
ciklohexil s CH=CH
2-ciklopentenil s CH=CH
1-ciklopentenil s CH=CH
2-ciklohexenil s CH=CH
1-ciklohexenil s CH=CH
fenil s CH=CH
C2H5 0 CH=CH
1-C3H7 0 CH=CH
n-C3H7 0 CH=CH
n-C4H9 0 CH=CH
sec.-C4Hg 0 CH=CH
í — C4 H9 0 CH=CH
tért.-C4H9 0 CH=CH
n-CsHii 0 CH=CH
sec.-C5H11 0 CH=CH
η-ΟθΗΐβ 0 CH=CH
n-c7Hi5 0 CH=CH
sec.-C7H15 0 CH=CH
1-metil-vinil 0 CH=CH
2-metil-vinil 0 CH=CH
allil 0 CH=CH
2-metil-allil 0 CH=CH
2-etil-allil 0 CH=CH
1-metil-allil 0 CH=CH
·· ♦
- 38 4. sz. táblázat folytatás
R Y Z
1-etil-allil 0 CH=CH
l-metil-2-butenil 0 CH=CH
l-etil-2-butenil 0 CH=CH
ciklopropil 0 CH=CH
ciklobutil 0 CH=CH
ciklopentil 0 CH=CH
ciklohexil 0 CH=CH
2-ciklopentenil 0 CH=CH
1-ciklopentenil 0 CH=CH
2-ciklohexenil 0 CH=CH
1-ciklohexenil 0 CH=CH
fenil 0 CH=CH -
« · · »
- 39 5 . Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, melyek képletében A jelentése olyan (A5) általános képletű csoport, amelyben jelentése hidrogénatom
R4 R Y z
ch3 i-C3H7 0 ch2ch2
ch3 n-C3H7 0 ch2ch2
ch3 n-CjjHg 0 ch2ch2
ch3 sec.-C4H9 0 ch2ch2
ch3 i—C4H9 0 ch2ch2
ch3 tért.-C4H9 0 ch2ch2
ch3 n-CsHn 0 ch2ch2
ch3 sec. -CsHu 0 ch2ch2
ch3 n-CgH13 0 ch2ch2
ch3 n-C7H35 0 ch2ch2
ch3 sec . -C7Hit5 0 ch2ch2
ch3 etoxi 0 ch2ch2
ch3 propoxi 0 ch2ch2
ch3 izopropoxi 0 ch2ch2
ch3 butoxi 0 ch2ch2
ch3 1-metil-propoxi 0 ch2ch2
ch3 2-metil-propoxi 0 ch2ch2
ch3 terc-butoxi 0 ch2ch2
ch3 pentil-oxi 0 ch2ch2
ch3 hexil-oxi 0 ch2ch2
ch3. · ciklopentil 0 CH2CH2
ch3 ciklonentenil 0 ch2ch2
ch3 i-C3H7 s ch2ch2
ch3 n-C3H7 s ch2ch2
ch3 n-C4H9 s ch2ch2
ch3 sec.-C4H9 s ch2ch2
ch3 Í-C4H9 s ch2ch2
ch3 tért.-C4H9 s ch2ch2
ch3 n—C5H1X s ch2ch2
5. sz. táblázat folytatás • « ···
R4 R Y z
ch3 sec. -CsHn S ch2ch2
ch3 η—ΟβΗχ3 S ch2ch2
ch3 n-C7Hi5 S ch2ch2
ch3 sec. -C7H15 S ch2ch2
ch3 etoxi S ch2ch2
ch3 propoxi S ch2ch2
ch3 izopropoxi S ch2ch2
ch3 butoxi S ch2ch2
ch3 1-metil-propoxi S ch2ch2
ch3 2-metil-propoxi S ch2ch2
ch3 terc-butoxi S ch2ch2
ch3 pentil-oxi S ch2ch2
ch3 hexil-oxi S ch2ch2
ch3 ciklopentil S ch2ch2
ch3 ciklopentenil S ch2ch2
ch3 i-C3H7 0 CH=CH
ch3 n-C3H7 0 CH=CH
ch3 n-C4H9 0 CH=CH
ch3 sec.-C4H9 0 CH=CH
ch3 1—C4H9 ö CH=CH
ch3 tért.-C4H9 0 CH=CH
ch3 n-CsHii 0 CH=CH
ch3 sec. -C5H11 0 CH=CH
ch3 n-C6H13 0 CH=CH
ch3 1-1-C7H15 0 CH=CH
ch3 sec. -C7H15 0 CH=CH
ch3 etoxi 0 CH=CH
ch3 propoxi 0 CH=CH
ch3 izopropoxi 0 CH=CH
ch3 butoxi 0 CH=CH
ch3 1-metil-propoxi 0 CH=CH
ch3 2-metil-propoxi 0 CH=CH
ch3 terc-butoxi 0 CH=CH
ch3 pentil-oxi 0 CH=CH
ch3 hexil-oxi 0 CH=CH
ch3 ciklopentil 0 CH=CH
ch3 ciklopentenil 0 CH=CH
ch3 i-C3H7 s CH=CH
- 41 5. sz. táblázat folytatás
R4 R Y z
ch3 n-C3H7 S CH=CH
ch3 n-C4H9 S CH=CH
ch3 sec.-C4H9 S CH=CH
ch3 i—C4H9 S CH=CH
ch3 tert.-C4H9 S CH=CH
ch3 n-CsHn s CH=CH
ch3 sec. -CsHn s CH=CH
ch3 n-CgH13 s CH=CH
ch3 n—C7H15 s CH=CH
ch3 sec .-C7H15 s CH=CH
ch3 etoxi s CH=CH
ch3 propoxi s CH=CH
ch3 izopropoxi s CH=CH
ch3 butoxi s CH=CH
ch3 1-metil-propoxi s CH=CH
ch3 2-metil-propoxi s CH=CH
ch3 terc-butoxi s CH=CH
ch3 pentil-oxi s CH=CH
ch3 hexil-oxi s CH=CH
ch3 ciklopentil s CH=CH
ch3 iciklopentenil s CH=CH
6. Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, melyek képletében A jelentése (A6) általános képletű csoport
R5 R6 R Z
ch3 H c2h5 CH2CH2
ch3 H í-C3H7 ch2ch2
ch3 H n-C3H7 ch2ch2
ch3 H n-C4H9 CH2CH2
ch3 H sec.-C4H9 CH2CH2
ch3 H i—C4H9 CH2CH2
ch3 H tért.-C4H9 CH2CH2
ch3 H n-C5Hu ch2ch2
ch3 H sec. -C5H11 ch2ch2
ch3 H n-C6Hi3 CH2CH2
ch3 H n-C7Hi5 ch2ch2
ch3 H sec. -C7Hi5 ch2ch2
ch3 H 1-metil-vinil CH2CH2
ch3 H 2-metil-vinil CH2CH2
ch3 H allil CH2CH2
ch3 H 2-metil-allil ch2ch2
ch3 H 2-etil-allil ch2ch2
ch3 H 1-metil-allil ch2ch2
ch3 H 1-etil-allil ch2ch2
ch3 H l-metil-2-butenil ch2ch2
ch3 H l-etil-2-butenil ch2ch2
ch3 H ciklopropil ch2ch2
ch3 H ciklobutil ch2ch2
ch3 H ciklopentil ch2ch2
ch3 H ciklohexil ch2ch2
ch3 H 2-ciklopentenil ch2ch2
ch3 H 1-ciklopentenil ch2ch2
ch3 H 2-ciklohexenil ch2ch2
ch3 H 1-ciklohexenil ch2ch2
ch3 H fenil ch2ch2
6. sz. táblázat folytatás
R5 · R6 R z
cf3 H C2H5 CH2CH2
CF3 H Í-C3H7 ch2ch2
cf3 H n-C3H7 ch2ch2
cf3 H Π-C4H9 ch2ch2
cf3 H sec.-C4H9 ch2ch2
cf3 H Í-C4H9 ch2ch2
cf3 H tért.-C4H9 ch2ch2
cf3 H n-CsHu ch2ch2
cf3 H sec.-C5H11 ch2ch2
cf3 H n-CgH13 ch2ch2
cf3 H n-C7H35 ch2ch2
cf3 H sec.—C7H75 ch2ch2
cf3 H 1-metil-vinil ch2ch2
cf3 H 2-metil-vinil ch2ch2
cf3 H allil ch2ch2
cf3 H 2-metil-allil ch2ch2
cf3 H 2-etil-allil ch2ch2
cf3 H 1-metil-allil ch2ch2
cf3 H 1-etil-allil ch2ch2
cf3 H 1-metil-2-butenil ch2ch2
cf3 H 1-etil-2-butenil ch2ch2
CF3 H ciklopropil ch2ch2
cf3 H ciklobutil ch2ch2
cf3 H ciklopentil ch2ch2
cf3 H ciklohexil ch2ch2
cf3 H 2-ciklopentenil ch2ch2
cf3 H 1-ciklopentenil ch2ch2
cf3 H 2-ciklohexenil ch2ch2
cf3 H 1-ciklohexenil CH2CH2
cf3 H fenil ch2ch2
ch3- H C2H5 CH=CH
ch3 H i-c3H7 CH=CH
ch3 H n-C3H7 CH=CH
ch3 H n-C4H9 CH=CH
ch3 H sec.-C4H9 CH=CH
ch3 H i—C4H9 CH=CH
ch3 H tért.-C4H9 CH=CH
ch3 H n-CjHn CH=CH
ch3 H sec. -C5H11 CH=CH
I
- 44 6. sz. táblázat folytatás
R5 R6 R Z
ch3 H Π—CgH33 CH=CH
ch3 H n-C7H15 CH=CH
ch3 H sec.-C7H15 CH=CH
ch3 H 1-metil-vinil CH=CH
ch3 H 2-metil-vinil CH=CH
ch3 H allil CH=CH
ch3 H 2-metil-allil CH=CH
ch3 H 2-etil-allil CH=CH
ch3 H 1-metil-allil CH=CH
ch3 H 1-etil-allil CH=CH
ch3 H l-metil-2-butenil CH=CH
ch3 H l-etil-2-butenil CH=CH
ch3 H ciklopropil CH=CH
ch3 H ciklobutil CH=CH
ch3 H ciklopentil CH=CH
ch3 H ciklohexil CH=CH
ch3 H 2-ciklopentenil CH=CH
ch3 H 1-ciklopentenil CH=CH
ch3 H 2-ciklohexenil CH=CH
ch3 H 1-ciklohexenil CH=CH
ch3 H fenil CH=CH
cf3 H C2H5 CH=CH
cf3 H í-C3H7 CH=CH
cf3 H n-C3H7 CH=CH
cf3 H n-C4 Ηθ CH=CH
cf3 H sec.-C4H9 CH=CH
cf3 H Í-C4H9 CH=CH
cf3 H tért.-C4H9 CH=CH
cf3 H n-CsHn CH=CH
CF3 . H sec. -C5H11 CH=CH
cf3 H n-CgH13 CH=CH
cf3 H n-C7Hi5 CH=CH
cf3 H sec. -C7H15 CH=CH
cf3 H 1-metil-vinil CH=CH
cf3 H 2-metil-vinil CH=CH
cf3 H allil CH=CH
cf3 H 2-metil-allil CH=CH
cf3 H 2-etil-allil CH=CH
cf3 H 1-metil-allil CH=CH
6. sz. táblázat folytatás
R5 ' R6 R Z
cf3 H 1-etil-allil CH=CH
cf3 H l-metil-2-butenil CH=CH
cf3 H l-etil-2-butenil CH=CH
cf3 H ciklopropil CH=CH
cf3 H ciklobutil CH=CH
cf3 H ciklopentil CH=CH
cf3 H ciklohexil CH=CH
cf3 H 2-ciklopentenil CH=CH
cf3 H 1-ciklopentenil CH=CH
cf3 H 2-ciklohexenil CH=CH
cf3 H 1-ciklohexenil CH=CH
cf3 H fenil CH=CH
- 46 7. Táblázat
Olyan (I) általános képletű transz vegyületek, melyek képletében A jelentése (A7) általános képletű csoport
R7 R6 R Z
cf3 ch3 C2H5 CH2CH2
cf3 ch3 Í-C3H7 CH2CH2
cf3 ch3 n-C3H7 CH2CH2
cf3 ch3 n-C4H9 CH2CH2
cf3 ch3 sec.-C4H9 CH2CH2
cf3 ch3 i—C4 H9 CH2CH2
cf3 ch3 tért.-C4H9 CH2CH2
cf3 ch3 n-C5Hu CH2CH2
cf3 ch3 sec. -C5H11 CH2CH2
cf3 ch3 n-CgH13 CH2CH2
cf3 ch3 n-C7H15 CH2CH2
cf3 ch3 sec.-C7H15 CH2CH2
cf3 ch3 1-metil-vinil CH2CH2
cf3 ch3 2-metil-vinil CH2CH2
cf3 ch3 allil CH2CH2
cf3 ch3 , 2-metil-allil CH2CH2
cf3 ch3 2-etil-allil CH2CH2
cf3 ch3 1-metil-allil CH2CH2
cf3 ch3 1-etil-allil CH2CH2
cf3 ch3 l-metil-2-butenil .CH2CH2
cf3 ch3 l-etil-2-butenil CH2CH2
cf3· ch3 ciklopropil CH2CH2
cf3 ch3 ciklobutil CH2CH2
cf3 ch3 ciklopentil CH2CH2
cf3 ch3 ciklohexil CH2CH2
cf3 ch3 2-ciklopentenil CH2CH2
cf3 ch3 1-ciklopentenil CH2CH2
cf3 ch3 2-ciklohexenil CH2CH2
cf3 ch3 1-ciklohexenil ch2ch2
cf3 ch3 fenil CH2CH2
7. sz, táblázat folytatás
R7 ' R6 R z
ch3 ch3 C2H5 ch2ch2
ch3 ch3 í-C3H7 ch2ch2
ch3 ch3 n-C3H7 ch2ch2
ch3 ch3 n-C4H9 ch2ch2
ch3 ch3 sec.-C4H9 ch2ch2
ch3 ch3 Í_C4 H9 ch2ch2
ch3 ch3 tért.-C4H9 ch2ch2
ch3 ch3 n-c5Hxl ch2ch2
ch3 ch3 sec . -CsHn ch2ch2
ch3 ch3 n-CgHi3 ch2ch2
ch3 ch3 n-C7Hi5 CH2CH2
ch3 cri3 sec.-Ο7Ηχ5 ch2ch2
ch3 CH3 1-metil-vinil ch2ch2
ch3 ch3 2-metil-vinil ch2ch2
ch3 ch3 allil ch2ch2
ch3 ch3 2-metil-allil ch2ch2
ch3 ch3 2-etil-allil CH2CH2
ch3 ch3 1-metil-allil CH2CH2
ch3 ch3 1-etil-allil ch2ch2
ch3 ch3 1-metil-2-butenil ch2ch2
ch3 ch3 l-etil-2-butenil ch2ch2
ch3 ch3 ciklopropil ch2ch2
ch3 ch3 ciklobutil ch2ch2
ch3 ch3 ciklopentil ch2ch2
ch3 ch3 ciklohexil ch2ch2
ch3 ch3 2-ciklopentenil ch2ch2
ch3 ch3 1-ciklopentenil ch2ch2
ch3 ch3 2-ciklohexenil ch2ch2
ch3 ch3 1-ciklohexenil CH2CH2
ch3. ch3 fenil ch2ch2
CF3 ch3 C2H5 CH=CH
CF3 ch3 . í-c3h7 CH=CH
CF3 ch3 n-C3H7 CH=CH
cf3 ch3 n-C4 H9 CH=CH
CF3 ch3 sec.-C4H9 CH=CH
CF3 ch3 i—C4H9 CH=CH
CF3 ch3 tért.-C4H9 CH=CH
cf3 ch3 n-C5Hix CH=CH
cf3 ch3 sec . -CsHxx CH=CH
7. sz. táblázat folytatás
R7 ' R6 R Z
cf3 ch3 n-CgH33 CH=CH
cf3 ch3 n-C7H35 CH=CH
cf3 ch3 sec.-C7H15 CH=CH
cf3 ch3 1-metil-vinil CH=CH
cf3 ch3 2-metil-vinil CH=CH
cf3 ch3 allil CH=CH
cf3 ch3 2-metil-allil CH=CH
cf3 ch3 2-etil-allil CH=CH
cf3 ch3 1-metil-allil CH=CH
cf3 ch3 1-etil-allil CH=CH
cf3 ch3 l-metil-2-butenil CH=CH
cf3 ch3 l-etil-2-butenil CH=CH
cf3 ch3 ciklopropil CH=CH
cf3 ch3 ciklobutil CH=CH
cf3 ch3 ciklopentil CH=CH
cf3 ch3 ciklohexil CH=CH
cf3 ch3 2-ciklopentenil CH=CH
cf3 ch3 1-ciklopentenil CH=CH
cf3 ch3 2-ciklohexenil CH=CH
cf3 ch3 1-ciklohexenil CH=CH
cf3 ch3 fenil CH=CH
ch3 ch3 c2h5 CH=CH
. ch3 ch3 Í-C3H7 CH=CH
ch3 ch3 n-C3H7 CH=CH
ch3 ch3 n-C4H9 CH=CH
ch3 ch3 sec.-C4H9 CH=CH
ch3 ch3 i—C4H9 CH=CH
ch3 ch3 tért.-C4H9 CH=CH
ch3 ch3 n-CsHn CH=CH
ch3 ch3 sec.-C5H11 CH=CH
ch3' ch3 n-CgHi3 CH=CH
ch3 ch3 n C7R15 CH=CH
ch3 ch3 sec.-C7H15 CH=CH
ch3 ch3 1-metil-vinil CH=CH
ch3 ch3 2-metil-vinil CH=CH
ch3 ch3 állil CH=CH
ch3 ch3 2-metil-allil CH=CH
ch3 ch3 2-etil-allil CH=CH
ch3 ch3 1-metil-allil CH=CH
7. sz. táblázat folytatás
R7 ' R6 R Z
ch3 ch3 1-etil-allil CH=CH
ch3 ch3 l-metil-2-butenil CH=CH
ch3 ch3 l-etil-2-butenil CH=CH
ch3 ch3 ciklopropil CH=CH
ch3 ch3 ciklobutil CH=CH
ch3 ch3 ciklopentil CH=CH
ch3 ch3 ciklohexil CH=CH
ch3 ch3 2-cikloDentenil CH=CH
ch3 ch3 1-ciklopentenil CH=CH
ch3 ch3 2-ciklohexenil CH=CR
ch3 ch3 1-ciklohexenil CH=CH
ch3 ch3 fenil CH=CH
Az új hatóanyagok különösen alkalmasak különböző anyagok baktériumok vagy gombák okozta lebomlása illetve pusztítása ellen vagy mikroorganizmusok által előidézett betegségek ellen. Az új hatóanyagokkal konzerválható illetve átitatható anyagok például enyvek és ragasztóanyagok, keményítőoldatok, viaszemulziók, anyagemulziók, írező anyagok, appretúrák, fonófürdők, zselatin készítmények, ablakgittek, hézagtömítő anyagok, hűtő kenőanyagok, fúróolajok, hajtóanyagok, műanyag diszperziók, diszperziós színezékek, textíliák, bőrök, nyersbőrök és kozmetikumok. A vegyűletek megfelelnek továbbá nyálka ellenes szerként a papíriparban, visszafolyató hűtőberendezésekben és légnedvesítő berendezésekben.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak továbbá arra, hogy megvédjék a következő növényfajtákat a mikroorganizmusok által okozott megbetegedésektől:
Gabonák (például búza, árpa, rozs, zab, rizs, cirok és rokonnövények) ;
répák (például cukor- és takarmányrépák);
almaféle, csonthéjas magvú és bogyós gyümölcsök (például almák, körték, szilvák, őszibarackok, mandulák, cseresznyék, szamócák, málnák és földiszedrek);
hüvelyesek (például babok, lencsék, borsók és szója); olajos növények (például repce, mustár, mák, olajbogyók, napraforgók, kókusz, ricinus, kakaó, földi mogyorók);
uborkafélék (például tök, uborka, dinnyék);
rostos növények (például gyapot, len, kender, juta); citrusfélék (például narancsok, citromok, citrancsok, mandarin ok) ;
» 4
- 51 zöldségfélék (például spenót, fejes saláta, spárga, káposztafélék, murokrépák, hagymák, paradicsomok, burgonyák, paprika); babérfélék (például avokádó, fahéj, kámfor) vagy olyan növények, mint a kukorica, dohány, dió, kávé, cukornád, tea, szőlők, komló, banánok és természetes kaucsukfélék.
A jelen találmány körébe tartozó növény azonban valamennyi egyéb zöldnövényféleség, legyenek azok dísznövények, pázsitok, cserjék vagy közönséges talajtakaró növények (cover corps).
Az (I) általános képletű vegyületek például a következő mikroorganizmusok ellen alkalmazhatók:
Straphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsielle pneumoniae, Citrobacter freundii, Proteus vulgáris, Pseudomonas aeruginosa, Desulfovibrio desulfuricans, Streptoverticillium rubrireticuli, Aspergillus niger, Aspergillus versicolor, Penicillium funiculosum, Penicillium expansum, Penicillium glaucum, Paecilomyces variotii, Trichoderma viride, Chaetomium globosum, Aspergillus amstelodami, Phoma pigmentovora, Phoma violacea, Aureobasidium pullulans, Saccharomyces cerevisiae, Alternaria tenuis, Stemphylium macrosporoideum, Cladosporium herbarum, Cladosporium resinae, Candida albicans, Trichophyton mentagrophytes, Geotrichum candidans, Monilia sitophila, Scenedesmus quadricuada, Chlorella vulgáris, Nostoc muscorium, Oscillatoria limosa és Anabaena constricta.
Az új anyagok a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porozószerekké, porkészítményekké, pasztákká és granulátumokká alakíthatók, A felhasználási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; a készítmé52 nyéknek minden esetben a hatóanyagok finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal való hígításával, adott esetben emulgeálószert és diszpergálószert is alkalmazva, és ha higítószerként vizet használunk, akkor segédoldószerként más szerves oldószert is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők vehetők számításba: oldószerek, így aromás vegyületek (például xilol, benzol), klórozott aromás vegyületek (például klórozott benzolok), paraffinok (például ásványolaj-frakciók), alkoholok (például metanol, butanol) , aminok (például etanol-amin, dimetil-formamid) és víz; hordozóanyagok, így természetes kőzetlisztek (például) kaolin, agyag, talkum, kréta és szintetikus kőzetlisztek (például nagyon finom eloszlású kovasavak, szilikátok); emulgeálószerek, így nemionos és anionos emulgeálószerek, például poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, alkil-szulfonátok, és aril-szulfonátok, továbbá diszpergálószerek, így lignin-szulfitszennylúg és metil-cellulóz.
A készítmények hatóanyag-tartalma általában 0,1-95 tömeg %, előnyösen 0,5-90 tömeg %. Általában 90-100 %, előnyösen 95-100 % tisztaságú (NMR/HPLC/GC-spektrum szerint) hatóanyagot használunk.
A szokásosan alkalmazott koncentrációt — a védeni kívánt anyag tömegére vonatkoztatva — 0,001-5 tömeg %, előnyösen 0,01-2 tömeg % hatóanyag értékben választjuk meg; vízkezelésre, ásványolaj kitermeléskor, fúróolajokban és hűtő-kenőfolyadékokban, hajtóanyagokban, uszodákban, visszafolyató hűtőberendezésekben vagy a papíriparban elegendő 5-500 ppm hatóanyag-mennyiség. A • ·* ·· · • ♦ « · · · · * · ··« « « • ·· ·*·« ··♦
- 53 felhasználásra kész fertőtlenítőszerek például 0,5-10 tömeg % hatóanyagot tartalmaznak.
Ilyen készítményeket mutatunk be példaként az alábbiakban:
1. Példa:
tömegrész 3. számú vegyületet elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal, így olyan oldatot kapunk, amely a legfinomabb cseppek formájában való felhasználásra alkalmas.
2. Példa:
tömegrész 5. számú vegyületet összekeverünk 80 tömegrész xilollal, 10 tömegrész 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid és 8-10 mól etilén-oxid addíciós termékével, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval és 5 tömegrész 4Ό mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékével. Az elegyet 100.000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,02 tömeg % hatóanyagot tartalmazó diszperziót kapunk.
3. Példa:
tömegrész 2. számú vegyületből, 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 20 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből vizes diszperziót készítünk. Ennek a diszperziónak 100000 tömegrész vízzel készített elegye 0,02 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.
4. Példa:
tömegrész 4. számú vegyületből, 25 tömegrész ciklohexa• ·
nolból, 65 tömegrész 210-280 °C forráspont-intervallumú kőolaj frakcióból és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addiciós termékéből vizes diszperziót készítünk. Ennek a diszperziónak 100000 tömegrész vízzel készített elegye 0,02 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.
5. Példa:
tömegrész 1. számú vegyületet 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 10 tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 tömegrész porított kovasavgéllel kalapácsos malomban összeőrlünk. A keveréket 20000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömeg % hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
6. Példa:
tömegrész 6. számú vegyületet alaposan összekeverünk 97 tömegrész finomeloszlású kaolinnal. Ily módon olyan porozószert kapunk, amely 3 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.
7. Példa:
tömegrész 9. számú vegyületet alaposan összekeverünk egy olyan keverékkel, amely 92 tömegrész porított kovasavgélből és ennek felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajból áll. Ez a készítmény a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosít.
8. Példa:
tömegrész 7. számú vegyületet 10 tömegrész (fenolszul • ·
-55fonsav-nátriumsó)-karbamid-formaldehid kondenzátummal, 2 tömegrész kovasavgéllel és 48 tömegrész vízzel összekeverve stabil vizes diszperziót kapunk, amely tovább hígítható.
9. Példa:
tömegrész 8. számú vegyületet 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poli(glikol-éter)-rel, 20 tömegrész (fenolszulfonsav-nátriumsó)-karbamid- formaldehid kondenzátummal és 68 tömegrész paraffinos ásványolajjal összekeverve stabil olajos diszperziót kapunk.
10. Példa:
tömegrész 10. számú vegyületet 4 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 20 tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsóval, 38 tömegrész kovasavgéllel és 38 tömegrész kaolinnal kalapácsos malomban összeőrlünk. A keveréket 10000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömeg % hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
A hatóanyagok önmagukban kevéssé habzó biocidként hatnak. Ezeket a vegyületeket tartalmazó biocid készítmények hatékonyságát jelentősen megnöveljük, ha a készítményekhez hozzáadunk az (I) általános képletű vegyületek tömegére számítva még 6-12 szénatomos trialkil-metil-ammóniumsót, előnyösen 20-40 tömeg % mennyiségben.
A hatóanyagokat más, ismert mikrobicidekkel is keverhetjük. Gyakran szinergetikus hatású készítményeket kapunk, azaz a keverék mikrobicid hatása nagyobb, mint az egyes komponensek additív hatása.
• · · · · · * ♦ · ··« · · ♦ · · · · · ·
- 56 Az ismert mikrobicideket az új anyagokhoz (1:100)-(100:1) tömegarányban keverhetjük.
Ilyen hatóanyagok például:
2-(tiocianáto-metil-tio)-benztiazol,
1- [2-(2,4-diklór-fenil)-2-(allil-oxi)-etil]-lH-imidazol,
2,4,5,6-tetraklór-izoftalodinitril, metilén-bisztiocianát, tributil-ón-oxid, -naftenát, -benzoát, -szalicilát, merkapto-benztiazol,
1,2-benzizotiazolon és alkáliói,
Ν'-hidroxi-N-ciklohexil-diazénium-oxid alkálivegyületei,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-metil-3-oxo-5-klór-tiazolin, trisz(hidroxi-metil)-nitro-metán, glutárdialdehid, klór-acetamid, polihexametilén-biszguanid,
5-klór-2-metil-4-izotiazolin-3-on + magnéziumsói,
3.5- dimetil-tetrahidro-l,3,5-2H-tiadiazin-2-tion, hexahidrotriazin,
Ν,Ν-bisz(hidroxi-metil)-klór-acetamid,
2-oktil-4-izotiazolin-3-on, oxazolidin, biszoxazolidin,
2.5- dihidro-2,5-dialkoxi-2,5-dialkil-furán, (dietil-dodecil-benzil-ammónium)-klorid, [dimetil-oktadecil-(dimetil-benzil)-ammónium]-klorid,
-57(dimetil-didecil-ammónium)-klorid, (dimetil-didodecil-ammónium)-klorid, (trimetil-tetradecil-ammónium)-klorid, [benzil-dimetil-(12-18 szénatomos alkil)-ammónium]-klorid, [(diklór-benzil)-dimetil-dodecil-ammónium]-klorid, cetil-piridínium-klorid, cetil-piridínium-bromid, (cetil-trimetil-ammónium)-klorid, lauril-piridínium-klorid, lauril-piridínium-biszulfát, [benzil-dodecil-bisz(2-hidroxi-etil)-ammónium]-klorid, [(dodecil-benzil)-trimetil-ammónium]-klorid, [alkil-(dimetil-benzil)-ammónium]-klorid; (alkilcsoport: 40 %
C12, 50 % C14, 10 % C16, lauril-dimetil-etil-(ammónium-etil-szulfát), [alkil-dimetil-(1-naftil-metil)-ammónium]-klorid; (alkilcsoport:
% C12, 2 % C14), (cetil-dimetil-benzil-ammónium)-klorid, (lauril-dimetil-benzil-ammónium)-klorid.
További keverék komponensek lehetnek például:
1,3-bisz(hidroxi-metil)-5,5-dimetil-hidantoin, bisz(hidroxi-metil)-karbamid, tetra(hidroxi-metil)-acetilén-dikarbamid, bisz(hidroxi-metil)-glioxál-monourein, hexametilén-tetramin, glioxál, glutárdialdehid, • · · · · · • · · * · · 4 • · · · · · · •«· ♦ · · · • · ♦ 9 · · · » · ·
- 58 N-(hidroxi-metil)-klór-acetamid,
1-(hidroxi-metil)-5,5-dimetil-hidantoin,
1.3- bisz(hidroxi-metil)-5,5-dimetil-hidantoin, imidazolidinil-karbamid,
1- (3-klór-allil)-3,5,7-triaza-l-azónia-adamantán-klorid,
1.3- bisz(β-etil-hexil)-5-metil-5-amino-hexahidropirimidin,
1,3,5-trisz(hidroxi-etil)-1,3,5-hexahidrotriazin,
1,2-dibróm-2,4-diciano-bután,
5-bróm-5-nitro-l,3-dioxán,
2- bróm-2-nitro-propándiol,
1,1'-hexametilén-bisz [5-(4-klór-fenil)-biguanid],
4.4- diamino-difenoxi-propán,
2-bróm-2-nitro-propán-1,3-diol, szorbinsav és sói,
4- hidroxi-benzoesav és észterei és sói, cink-2-piridintiol-N-oxid,
2-[(hidroxi-metil)-amino]-etanol, ditio-2,2'-bisz(benzmetil-amid),
5- klór-2-(2,4-diklór-fenoxi)-fenol, tio-bisz(4-klór-fenol),
2-fenil-fenol, (klór-metil)-(dijód-metil)-szulfon, (4-klór-fenil)-(3-jód-propargil)-formai.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását a következő példákkal szemléltetjük:
Az alábbi előállítási példákban leírt előíratok alapján, a megfelelő kiindulási vegyületekből kiindulva további (I) általá• · * · 4 • 4 · nos képletű vegyűleteket állítottunk elő. Az így kapott vegyületeket fizikai adataikkal együtt a példák utáni 8-táblázatokban soroljuk fel.
11. Példa:
N-[2-(szek-Butil)-ciklohexil]-2-metil-4-(trifluor-metil)-tiazol-5-karbonsavamid
2,3 g transz-2-(szek-butil)-hexil-amint és 1,5 g trietil-amint 15 ml tetrahidrofuránban feloldunk, és az oldathoz 0 °C hőmérsékleten 3,4 g 2-metil-4-(trifluor-metil)-tiazol-5-karbonsav-kloridot csepegtetünk, majd a reakcióelegyet 2 órán át 25 °C hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet 300 ml vízzel hígítjuk, majd kétszer terc-butil-metil-éterrel extraháljuk, szárítjuk, az oldószert lepároljuk, és a maradékot kevés pentánnal elpépesítjük. Ily módon 2,3 g 2-metil-4-(trifluor-metil)-tiazol-5-karbonsav-transz-2-(szek-butil)-ciklohexil-amidot izolálunk, melynek olvadáspontja 112-113 °C.
• · · 4
8. Táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
Z jelentése etiléncsoport
Vegyü- Olvadás
let száma R A pont (°C)
1.01 CH (CH3)CH2CH3 2-CF3-C6H4 117-119
1.02 CH(CH3)CH2CH3 2-CH3-C6H4 113-116
1.03 CH (CH3)CH2CH3 2-Br-C6H4 122-124
1.04 ch2ch3 2-Cl-3-piridil 190-191
1.05 CH(CH3)2 2-Cl-3-piridil 134-136
1.06 CH(CH3)CH2CH3 2-Cl-3-piridil olaj
1.07 CH (CH3)CH2CH3 2-CIL-5,6-dihidro-4H- -pirán-3-ii 128-130
1.08 CH (CH3)CH2CH3 3-CH3-5,6-dihidro-l,4- -oxatiin-2-il 94- 98
1.09 CH (CH3)CH2CH3 3-CH3~3-furanil 102-104
1.10 CH (CH3)CH2CH3 3-CH3-4-CF3-5-tiazolil 112-113
1.11 CH(CH3)CH2CH3 2,4-(CH3)2~5-tiazolil 89- 92
1.12 ch2ch2ch3 2-Cl-3-piridil 145-147
1.13 ch2ch2ch3 2,4-(CH3)2~5-tiazolil 126-127
1.14 ch2ch2ch3 3-CH3, 4-CF3-5-tiazolil 147-148
1.15 ch2ch2ch2ch3 2-Cl-3-piridil 126-129
1.16 ch2ch2ch2ch3 2,4-( CH3)2~5-tiazolil 115-117
1.17 ch2ch2ch2ch3 3-CH3, 4-CF3~5-tiazolil 123-125
1.18 Cyclohexyl 2-Cl-3-piridil 126-128
1.19 Cyclohexyl 2,4- (CH3) 2-5-tiazolil 138-142
1.20 Cyclohexyl 3-CH3, 4-CF3~5-tiazolil 167-171
1.21 CH2CH (CH3) 2 2-Cl-3-piridil 148-150
1.22 Cyclohexen-1-yl 2-Cl-3-piridil 130-131
1.23 Cyclohexen-1-yl 2-CF3-C6H4 130-133
1.24 Cyclohexen-1-yl 2-CH3~3-furanil 114-119
1.25 Cyclohexen-1-yl 2-CH3, 4CF3-5-tiazolil 120-121
1.26 Cyclohexen-1-yl 2,4 - (CH3)2~5-tiazolil 110-112
1.27 Cyclohexen-1-yl 1,3-(CH3)2~4-pirazolil 174-177
1.28 ch2c6h5 2-Cl-3-piridil 161-162
8. táblázat folytatás
Vegyü- Olvadás-
let pont
száma ( C)
1.29 CH2C6H5 2,4-(CH^)2-5-tiazolil 177-178
1.30 ch2c6h5 3-CH3, 4-CF3-5-tiazolil 178-179
1.31 c6h5 2-Cl-3-piridil 143-144
1.32 c6h5 2,4- (CH^) 2-5-tiazolil 142-144
1.33 c6h5 3-CH3, 4-CF3-5-tiazolil 136-137
1.34 4-F-C6H4 2-Cl-3-piridil 145-150
1.35 4-F-C6H4 2,4- (CH^) 2-5-tiazolil 174-175
1.36 4-F-C6H4 3-CH3, 4-CF3-5-tiazolil 152-153
1.37 4-OCH3-C6H4 2-Cl-3-piridil 111-113
1.38 4-OCH3-C6H4 3-CH3, 4-CF3-5-tiazolil 132-134
9. Táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
Z jelentése viniléncsoport
Vegyü- R Olvadás-
let A pont
száma (°C)
2.01 C6H5 2-Cl-3-piridil 157-160
2.02 c6h5 2,4- (CH3) 2-5-tiazolil 131-133
2.03 C6H5 3-CH3, 4-CF3-5-tiazolil 112-114
• ·«···« • · ··« · « • ·« · · · · ♦ ·· 44 « · - 4 4
Biológiai hatást bemutató példák:
Hatékonyság Botrytis cinerea ellen
Zöld paprika szeleteket a hatóanyag vizes szuszpenziójával (a száraz tömegre számítva 80 % hatóanyag/20 % emulgeátor) cseppnedvesre bepermeteztünk. A permetlé megszáradása után a szeleteket a Botrytis cinerea gomba spóráiból készült szuszpenzióval (1,7 · 106 spóra/ml; 2 % biomaláta; víz) permeteztük be, és ezt követően 4 napig 18 °C hőmérsékleten, nagy légnedvességű helyen tároltuk.
Míg ezen időtartam eltelte után a hatóanyaggal nem kezelt kontroll paprika szeletek 90 %-a gombafertőzést mutatott, addig az 5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12., 13., 15., 16., 19., 24., 25., 26., 27. és 32. számú vegyület 500 ppm mennyiségével kezelt paprikaszeletek legfeljebb 15 %-ban fertőződtek.
A 4., 5., és 6. számú vegyület 1000 ppm mennyiségével kezelt paprikaszeletek legfeljebb 15 %-ban betegedtek meg, ezzel szemben 1000 ppm N- (2-metil-ciklohexil)-2-klór-nikotinsavamiddal kezelt paprikaszeletek 40 %-os megbetegedést mutattak.

Claims (8)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Gombaölő készítmény, amely adalékanyagokat és hatóanyagként a káros gombák elpusztítására hatásos mennyiségben egy (I) általános képletű N-ciklohex(en)il-karbonsavamidot — a képletben R jelentése 2-12 szénatomos alkil-, 2-12 szénatomos alkoxi-,
    3-12 szénatomos alkenil-, 3-12 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, amely csoportok részlegesen vagy teljesen halogénezettek lehetnek; 3-7 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkenil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-oxi- vagy 4-7 szénatomos cikloalkenil-oxi-csoport, ahol ezek a gyűrűk egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordozhatnak; fenil- vagy benzilcsoport, ahol a fenilcsoportok mindegyike 1-5 halogénatomot és/vagy egytől háromig terjedő számú 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportot hordozhat;
    Z jelentése etilén- vagy viniléncsoport;
    A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) vagy (A7) általános képletű csoport, amelyekben
    X jelentése metiléncsoport, kénatom, szulfinil- vagy szulfonilcsoport;
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    R^·, R2, R4, R8 és R7 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos * · «··«
    - 64 alkil- vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R3 és r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az R3 szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek — tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely egy, az 1.
    igénypontban meghatározott (I) általános képletű N-ciklohex(en)il-karbonsavamidot — a képletben
    R az 1. igénypontban megadott jelentésű, és
    A jelentése (Al), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) vagy (A7) általános képletű csoport, amelyekben
    X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és
    R1 jelentése halogénatom, metilcsoport vagy halogénezett metilcsoport ;
    R2 jelentése halogénatom vagy halogénezett metilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az R3 szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek;
    r4 jelentése halogénatom vagy metilcsoport;
    R5 jelentése metilcsoport vagy halogénezett metilcsoport;
    R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport;
    R7 jelentése halogénatom, metilcsoport vagy halogénezett metilcsoport — tartalmaz hatóanyagként.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely egy, az 1.
    ···· ·· ·· · • · · ♦ ·· • *· * · • · · ·· ·«·· ··· igénypontban meghatározott (I) általános képletű N-ciklohex(en)il-karbonsavamidot — a képletben
    R az 1. igénypontban megadott jelentésű,
    A jelentése (Al, (A2), (A3), (A4), (A5), (A6) vagy (A7) általános képletű csoport, amelyekben
    X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és
    R1 jelentése klór-, bróm- és jódatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport;
    R2 jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport;
    R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2, és ha n értéke 2, akkor az R3 szubsztituensek egymástól eltérő jelentésűek lehetnek;
    R4 jelentése klóratom vagy metilcsoport;
    R5 jelentése metilcsoport, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
    R3 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport;
    R7 jelentése klóratom, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport — tartalmaz hatóanyagként.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely hatóanyagként az 1. igénypontban meghatározott olyan (I) általános képletű N-ciklohex(en)il-karbonsavamidot tartalmaz, amelyben az R és az A-karbonil-amino-csoport (-NH-CO-A csoport) egymáshoz képest transz helyzetben van.
  5. 5. Eljárás az 1. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű karbonsav-halogenidet, amely képletben Hal jelentése halogénatom, ismert módon, bázis jelenlétében egy (III) általános képletű ciklohexil-aminnal, amely képletben R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, reagáltatunk.
  6. 6. Eljárás káros gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a károsító gombát, annak életterét és/vagy a károsító gombától megóvandó növényt vagy anyagot az 1., 2., 3. vagy 4. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyület gombák elpusztítására hatásos mennyiségével kezeljük.
  7. 7. Az 1., 2., 3. vagy 4. igénypont szerinti vegyületek alkalmazása káros gombák leküzdésére.
  8. 8. Az 1., 2., 3. vagy 4. igénypont szerinti vegyületek alkalmazása Botrytis leküzdésére.
HU9302652A 1992-09-21 1993-09-20 Fungicides containing cyklohex/en/ylcarboxamides and process for producing the active ingredients HUT67425A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4231519A DE4231519A1 (de) 1992-09-21 1992-09-21 Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9302652D0 HU9302652D0 (en) 1993-12-28
HUT67425A true HUT67425A (en) 1995-04-28

Family

ID=6468433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302652A HUT67425A (en) 1992-09-21 1993-09-20 Fungicides containing cyklohex/en/ylcarboxamides and process for producing the active ingredients

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5416103A (hu)
EP (1) EP0589313A1 (hu)
JP (1) JPH06239820A (hu)
KR (1) KR940006992A (hu)
AU (1) AU4742193A (hu)
CA (1) CA2106318A1 (hu)
DE (1) DE4231519A1 (hu)
HU (1) HUT67425A (hu)
IL (1) IL107006A0 (hu)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5977168A (en) 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
PT755927E (pt) * 1994-04-15 2001-10-31 Sankyo Co Derivados de dimetilfuranocarboxianilida
DE19629828A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
DE19629826A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxamide
AU5970799A (en) * 1998-09-01 2000-03-21 Basf Aktiengesellschaft Use of dihydropyran carboxylic acid amides as herbicides and new dihydropyran carboxylic acid amides
BRPI0112676B1 (pt) 2000-07-24 2015-10-06 Bayer Cropscience Ag "bifenilcarboxamidas, seu processo de preparação, e composição e processo para combater microorganismos indesejados".
HUP0301189A3 (en) 2000-07-24 2003-11-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms
CA2454049A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10250110A1 (de) 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
JP4722829B2 (ja) 2003-02-14 2011-07-13 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト オキサチンカルボキサミド
JP4648324B2 (ja) * 2003-05-21 2011-03-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
MXPA06000267A (es) * 2003-07-10 2006-04-07 Bayer Cropscience Ag Piridinilanilidas.
IN2004DE01799A (hu) * 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
BRPI0415848B1 (pt) 2003-10-23 2017-04-25 Bayer Cropscience Ag isopentilcarboxanilidas, seu processo de preparação, seu uso e seus intermediários, composição e seu processo de preparação, e método para controlar microorganismos indesejados
DE10354607A1 (de) 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
AU2004299217A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Optically active carboxamides and use thereof to combat undesirable microorganisms
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005009457A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
JP2010270035A (ja) * 2009-05-20 2010-12-02 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物ならびにその植物病害防除用途
BR112012020685A2 (pt) * 2010-02-18 2016-06-21 Syngenta Participations Ag microbiocidas pirazol
CN107266368A (zh) 2010-11-15 2017-10-20 拜耳知识产权有限责任公司 5‑卤代吡唑甲酰胺
CN103369962A (zh) 2010-11-15 2013-10-23 拜耳知识产权有限责任公司 5-卤代吡唑(硫代)甲酰胺
EP2662363A1 (en) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenopyrazole biphenylcarboxamides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1477062A (fr) * 1965-11-05 1967-04-14 Us Rubber Co Oxydes de carboxamido-oxathiinnes biocides et applications à usages agricoles
NL134133C (hu) * 1965-11-05
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3547917A (en) * 1966-12-07 1970-12-15 Uniroyal Inc 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxamides
US3969510A (en) * 1967-04-28 1976-07-13 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Method of controlling fungi
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
DE2019535B2 (de) * 1970-04-23 1973-04-05 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
US4973597A (en) * 1989-06-30 1990-11-27 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents

Also Published As

Publication number Publication date
US5416103A (en) 1995-05-16
CA2106318A1 (en) 1994-03-22
HU9302652D0 (en) 1993-12-28
AU4742193A (en) 1994-03-31
IL107006A0 (en) 1993-12-28
EP0589313A1 (de) 1994-03-30
KR940006992A (ko) 1994-04-26
DE4231519A1 (de) 1994-03-24
JPH06239820A (ja) 1994-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT67425A (en) Fungicides containing cyklohex/en/ylcarboxamides and process for producing the active ingredients
KR100287667B1 (ko) 카르복스아닐리드,그의제조방법및그를함유하는유해진균류를방제하기위한조성물
DK167924B1 (da) 3-(2,2-difluorbenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrol-derivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt et kanelsyrenitril, som kan anvendes som mellemprodukt til fremstilling deraf
EP2120558B1 (de) 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidin-Derivate und deren Verwendung als Fungizide
EP2136627B1 (de) Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
CZ289478B6 (cs) Deriváty anilidů kyselin a jejich pouľití k potlačování plísně Botrytis
JPS6197262A (ja) ４‐フエニール‐ピロール誘導体類の新製法、及びそれらを含有する殺菌剤および菌類の駆除法
CZ64298A3 (cs) Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub
EP0310558A2 (de) Mikrobizide Mittel
DE4231518A1 (de) N-Hydroxy-N-phenylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
EP0221844A1 (de) Pyridinderivate mit mikrobizider Wirkung
EP1969932A1 (de) Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP0096142B1 (de) Mikrobizide Sulfenyl-Pyrrole
US4849435A (en) Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
EP1969933A1 (de) Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
US4904687A (en) Fungicidal substituted 3-arylpyrroles
EP1969935A1 (de) 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP0140271A2 (de) Iodacetamide
DD243848A5 (de) Pflanzenschutzmittel
WO2005021520A1 (de) Substituierte 1,2,4-thiadiazole
DE3716023A1 (de) Azolyl-tetrahydrofuran-2-yliden-methane
DE3515503A1 (de) Substituierte azolylmethylether
EP0477678A1 (en) O-Acyl formaldoxime-pyridines, process for their preparation and their use as microbicides
DD296822A5 (de) Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel (ii)

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment