JPH06239820A - シクロヘキシル（セニル）カルボン酸アミド、その製造方法およびそれを含有する、有害真菌類を防除する薬剤 - Google Patents

シクロヘキシル（セニル）カルボン酸アミド、その製造方法およびそれを含有する、有害真菌類を防除する薬剤

Info

Publication number
JPH06239820A
JPH06239820A JP5233139A JP23313993A JPH06239820A JP H06239820 A JPH06239820 A JP H06239820A JP 5233139 A JP5233139 A JP 5233139A JP 23313993 A JP23313993 A JP 23313993A JP H06239820 A JPH06239820 A JP H06239820A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
ethyl
sec
alkyl
cyclohexyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP5233139A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
カール、アイケン
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH06239820A publication Critical patent/JPH06239820A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 殺真菌剤として不活性添加物と共に有害真菌
類を防除する薬剤を提供すること。 【構成】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒはアルキル、アルコキシ、アルケニル、アル
ケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロ
アルキニル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキ
シ、シクロアルケニルオキシ、フェニルまたはベンジ
ル、ＺはＣＨ2 ＣＨ2 またはＣＨ＝ＣＨ、ＡはＡ１より
Ａ７までのいずれかの残基、 【化２】 上式中、Ｘは−ＣＨ2 −、−Ｓ−、−ＳＯ−または−Ｓ
Ｏ2 −、Ｙは−Ｏ−または−Ｓ−、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、
Ｒ5 およびＲ7 はハロゲン、アルキルまたはハロゲンア
ルキル、Ｒ3 およびＲ6 は水素、ハロゲンまたはアルキ
ル、ｎは１または２を意味する）で表わされるＮ−シク
ロヘキシル（セニル）カルボン酸アミド。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式ＩのＮ−シクロヘ
キシル（セニル）カルボン酸アミドに関する。
【０００２】
【化３】 上式中、ＲはＣ2 −Ｃ12−アルキル、Ｃ2 −Ｃ12−アル
コキシ、Ｃ3 −Ｃ12−アルケニル、Ｃ3 −Ｃ12−アルケ
ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −ア
ルキニルオキシ（その際これらの基は一部または全部ハ
ロゲン化されていることができる）、Ｃ3 −Ｃ7 −シク
ロアルキル、Ｃ4 −Ｃ7 −シクロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ
7 −シクロアルキルオキシまたはＣ4 −Ｃ7 −シクロア
ルケニルオキシ（その際これらの環は１〜３個のＣ1 −
Ｃ4 −アルキル基を有することができる）、フェニルま
たはベンジル（その際フェニル環はいつも１〜５個のハ
ロゲン原子または１〜３個のＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキルチオを
有することができる） ＺはＣＨ2 ＣＨ2 またはＣＨ＝ＣＨ、ＡはＡ１よりＡ７
までの式の群から選択される環式残基を意味し、
【０００３】
【化４】 式中、これらの置換基において、Ｘは−ＣＨ2 −、−Ｓ
−、−ＳＯ−または−ＳＯ2 − Ｙは−Ｏ−または−Ｓ− Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ7 はハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、
Ｒ3 およびＲ6 は水素、ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 −ア
ルキル、ｎは１または２を意味し、その際ｎの値が２で
ある場合には残基Ｒ3 は異なるものであってよい。
【０００４】そのほかに本発明はこれらの化合物の製造
方法、それらを含有する薬剤および有害真菌類を防除す
るためのそれらの使用方法に関する。
【０００５】
【従来の技術】文献から殺真菌特性を有するＮ−シクロ
ヘキシルカルボン酸の酸アミドは知られている（例え
ば、ドイツ特許出願公開第２４１７２１６号公報よりＮ
−（２−メチルシクロヘキシル）−２−クロルニコチン
酸アミド、Ｐｅｓｔｉｃ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓｉ
ｏｌ．、３４、２５５（１９８９）よりＮ−シクロヘキ
シル−２−メチル安息香酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル
−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−
シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボ
ン酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−メチル−５，６
−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボン酸ア
ミド）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は改良さ
れた作用スペクトルを有する、特にボトリチス菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）に対し、殺真菌剤作用のある新規化合物
であった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それに応じて当初に定義
された化合物Ｉが発見された。そのほかにこれらの化合
物の製造方法、それらを含有する薬剤および有害菌類を
駆除するためのそれらの使用方法が発見された。
【０００８】一般に化合物Ｉは次のようにして得られ
る。式 II のカルボン酸ハロゲン化物をそれ自身周知の
方法（例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２版、３８２
頁、Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ、１９７７）において塩
基の存在で式 IIIのシクロヘキシラミンと反応させる。
【０００９】
【化５】 式 II のＨａｌ基は塩素、臭素およびヨウ素のようなハ
ロゲン原子、特に塩素または臭素原子、を表わす。
【００１０】この反応は通例として−２０℃より１００
℃までの、好ましくは０℃より５０℃までの、温度にお
いて行われる。
【００１１】適当な溶媒は次のようなものである：脂肪
族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サンおよび石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、
トルオール、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシロール）、ハロ
ゲン化炭化水素（例えば、メチレンクロリド、クロロホ
ルムおよびクロルベンゾール）、エーテル（例えば、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチル
メチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラ
ヒドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル）、ケトン（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチル
メチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノールおよびｔ−ブタノール）並びにジメチルスル
ホキシドおよびジメチルホルムアミド、特にトルオー
ル、キシロールおよびメチレンクロリドが好ましい。
【００１２】また上記の溶媒の混合物も使用することが
できる。
【００１３】塩基として考慮の対象となるものは一般に
無機化合物であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、
アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば、
酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび
酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類
金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アル
カリ金属アミド（例えば、リチウムアミド、ナトリウム
アミドおよびカリウムアミド）、アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウムおよび炭
酸カルシウム）並びにアルカリ金属炭酸水素塩（例え
ば、炭酸水素ナトリウム）、および有機金属化合物、特
にアルカリ金属アルキル（例えば、メチルリチウム、ブ
チルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルキルマグ
ネシウムハロゲン化物（例えば、メチルマグネシウムク
ロリド）並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属ア
ルコラート（例えばナトリウムメタノラート、ナトリウ
ムエタノラート、カリウムｔ−ブタノラートおよびジメ
トキシマグネシウム）、そのほかに有機塩基、例えば第
三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリ−イソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチ
ルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コ
リジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）
並びに二環式アミンなどである。
【００１４】特にトリエチルアミンとピリジンが好まれ
る。
【００１５】塩基は一般に化合物 II に関して等モル量
に使用される。しかしそれはまた５モル％から３０モル
％までの、好ましくは５モル％から１０モル％までの、
過剰においても使用され、あるいは場合により、例えば
第三級アミン使用の場合に、溶媒としても用いられるこ
とがある。
【００１６】前記遊離体は一般に等モル量で互いに反応
させられる。IIを IIIに関して１モル％から２０モル％
まで、好ましくは１モル％から１０モル％まで、の過剰
に加えることは収率のために有利であり得る。
【００１７】化合物Ｉの製造のために必要な式 IIIの出
発物質は文献で知られている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ．、Ｖｏｌ．３２、１６９５（１９９１）；
Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｉｅ、Ｂｄ．１１／１、３８２頁以下
および６１１頁以下；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ．１
０、１８０５（１９７１）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５
３．、４８５２（１９８８）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
２３，２４２１（１９６７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
４７、３０７５（１９９１）あるいは前記引用文献に従
って製造することができる。反応の際に一部生成する化
合物 IIIのシス／トランス混合物は一般に蒸留により分
離することができる。
【００１８】殺真菌剤におけるその使用に関して、置換
基が次の意味を有する式Ｉの化合物が考慮の対象にな
る。ＲはＣ2 −Ｃ12−アルキル、例えばエチルおよび直
鎖のまたは枝分れのプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ルおよびドデシル、特に直鎖のまたは枝分れのＣ3 −Ｃ
10−アルキル、例えばプロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチル−プロピル、２−メチル−プロピル、
１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−
ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２
−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチル
プロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチ
ルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチル
プロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エ
チルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチ
ル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プ
ロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−
メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプ
チル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２
−プロピルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、２−
メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチ
ル、１−プロピルヘプチルおよび２−プロピルヘプチ
ル、特にプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、１−１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよび１−メチルヘ
プチルを意味し、その際これらの基は一部または全部ハ
ロゲン化されていることができる。すなわち、これらの
基の水素原子は一部または全部ハロゲン原子、例えばフ
ッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩素により置
換されていることができ、例えばクロルメチル、ジクロ
ルメチル、トリクロルメチル、フルオルメチル、ジフル
オルメチル、トリフルオルメチル、クロルフルオルメチ
ル、ジクロルフルオルメチル、クロルジフルオルメチ
ル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、２，２
−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフルオルエチ
ル、２−クロル−２−フルオルエチル、２−クロル−
２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル−２−フ
ルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチルおよびペ
ンタフルオルエチルのようなハロゲンアルキルである。
【００１９】Ｃ2 −Ｃ12−アルコキシ、例えばエトキシ
および直鎖のまたは枝分れのプロピルオキシ、ブチルオ
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウ
ンデシルオキシおよびドデシルオキシ、特に直鎖のまた
は枝分れのＣ2 −Ｃ10−アルコキシ、例えばエトキシ、
プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチ
ルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブトキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，２
−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘ
キシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチル
ペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチ
ルペンチルオキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３
−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２，
２−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、
１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２ −ト
リメチルプロポキシ、１−エチルブトキシ、２−エチル
ブトキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、ｎ−ヘ
プチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−メチル
ヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４−メチ
ルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、１−エ
チルペンチルオキシ、２−エチルペンチルオキシ、１−
プロピルブトキシ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチ
ルオキシ、２−メチルヘプチルオキシ、１−エチルヘキ
シルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、１−プロピル
ペンチルオキシ、２−プロピルペンチルオキシ、ノニル
オキシ、１−メチルオクチルオキシ、２−メチルオクチ
ルオキシ、１−エチルヘプチルオキシ、１−プロピルヘ
キシルオキシ、２−プロピルヘキシルオキシ、デシルオ
キシ、１−メチルノニルオキシ、２−メチルノニルオキ
シ、１−エチルオクチルオキシ、２−エチルオクチルオ
キシ、１−プロピルヘプチルオキシおよび２−プロピル
ヘプチルオキシ、特にエトキシ、プロピルオキシ、１−
メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオ
キシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよび２−エ
チルヘキシルオキシを意味し、その際、これらの基は一
部または全部ハロゲン化されていることができる、すな
わち、これらの基の水素原子は一部または全部ハロゲン
原子、例えばフッ素、塩素および臭素、特にフッ素およ
び塩素により置換されていることができ、例えばクロル
メチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチ
ルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジフルオルメチルオ
キシ、トリフルオルメチルオキシ、クロルフルオルメチ
ルオキシ、ジクロルフルオルメチルオキシ、クロルジフ
ルオルメチルオキシ、１−フルオルエチルオキシ、２−
フルオルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエチルオキ
シ、２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、２−クロ
ル−２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−２，２−
ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−２−フル
オルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチルオキ
シおよびペンタフルオルエチルオキシのようなハロゲン
アルコキシである。
【００２０】Ｃ3 −Ｃ12−アルケニル、例えば直鎖のま
たは枝分れのプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキ
セニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニルおよびドデセニル、特に直鎖のまたは
枝分れのＣ3 −Ｃ10−アルケニル、例えば２−プロペニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２
−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル
−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−
ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペ
ンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−
３−ペンテニル、１−メチル−２−ヘキセニル、２−メ
チル−２−ヘキセニル、１−メチル−３−ヘキセニル、
２−メチル−３−ヘキセニル、１−エチル−２−ペンテ
ニル、２−エチル−２−ペンテニル、１−エチル−３−
ペンテニル、２−エチル−３−ペンテニル、１−メチル
−２−ヘプテニル、２−メチル−２−ヘプテニル、１−
メチル−３−ヘプテニル、２−メチル−３−ヘプテニ
ル、１−エチル−２−ヘキセニル、２−エチル−２−ヘ
キセニル、１−エチル−３−ヘキセニル、２−エチル−
３−ヘキセニル、１−メチル−２−オクテニル、２−メ
チル−２−オクテニル、１−メチル−３−オクテニル、
２−メチル−３−オクテニル、１−エチル−２−ヘプテ
ニル、２−エチル−２−ヘプテニル、１−エチル−３−
ヘプテニル、２−エチル−３−ヘプテニル、１−エチル
−２−オクテニル、２−エチル−２−オクテニル、１−
エチル−３−オクテニルおよび２−エチル−３−オクテ
ニル、特に１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチ
ルエテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−
メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１
−（１−メチルエチル）−２−ブテニル、１−ブチル−
２−ブテニル、１−メチル−２−ペンテニルおよび１，
４−ジメチル−２−ペンテニルを意味し、その際これら
の基は一部または全部ハロゲン化されていることができ
る、すなわち、これらの基の水素原子は一部または全部
ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素および臭素、特にフ
ッ素および塩素により置換されていることができ、特に
３−クロル−２−プロペニル、２，３−ジクロル−２−
プロペニルおよび２，３，３−トリクロル−２−プロペ
ニルである。
【００２１】Ｃ3 −Ｃ12−アルケニルオキシ、例えば直
鎖のまたは枝分れのプロペニルオキシ、ブテニルオキ
シ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニル
オキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニル
オキシ、ウンデセニルオキシおよびドデセニルオキシ、
特に直鎖のまたは枝分れのＣ3 −Ｃ10−アルケニルオキ
シ、例えば２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキ
シ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−２−プロペニル
オキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ペン
テニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニル
オキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル
−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキ
シ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３
−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジ
メチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロ
ペニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニル
オキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキ
シ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−
２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニルオ
キシ、４−メチル−２−ペンテニルオキシ、１−メチル
−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニル
オキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−メチ
ル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−４−ペンテニ
ルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−メ
チル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテ
ニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ、
１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，２−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブ
テニルオキシ、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキ
シ、１，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，２−
ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−２
−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオ
キシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−
３−ブテニルオキシ、２−エチル−２−ブテニルオキ
シ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、１，１，２−ト
リメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−メ
チル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−メチル
−プロペニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキ
シ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、１−メチル−
３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニルオ
キシ、１−メチル−２−ヘキセニルオキシ、２−メチル
−２−ヘキセニルオキシ、１−メチル−３−ヘキセニル
オキシ、２−メチル−３−ヘキセニルオキシ、１−エチ
ル−２−ペンテニルオキシ、２−エチル−２−ペンテニ
ルオキシ、１−エチル−３−ペンテニルオキシ、２−エ
チル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ヘプテ
ニルオキシ、２−メチル−２−ヘプテニルオキシ、１−
メチル−３−ヘプテニルオキシ、２−メチル−３−ヘプ
テニルオキシ、１−エチル−２−ヘキセニルオキシ、２
−エチル−２−ヘキセニルオキシ、１−エチル−３−ヘ
キセニルオキシ、２−エチル−３−ヘキセニルオキシ、
１−メチル−２−オクテニルオキシ、２−メチル−２−
オクテニルオキシ、１−メチル−３−オクテニルオキ
シ、２−メチル−３−オクテニルオキシ、１−エチル−
２−ヘプテニルオキシ、２−エチル−２−ヘプテニルオ
キシ、１−エチル−３−ヘプテニルオキシ、２−エチル
−３−ヘプテニルオキシ、１−エチル−２−オクテニル
オキシ、２−エチル−２−オクテニルオキシ、１−エチ
ル−３−オクテニルオキシおよび２−エチル−３−オク
テニルオキシ、特に２−プロペニルオキシ、１−メチル
−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニル
オキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキ
シ、１−メチル−２−ブテニルオキシおよび１−メチル
−２−ペンテニルオキシを意味し、その際これらの基は
一部または全部ハロゲン化されていることができる、す
なわち、これらの基の水素原子は一部または全部ハロゲ
ン原子、例えばフッ素、塩素および臭素、特にフッ素お
よび塩素により置換されていることができ、特に３−ク
ロル−２−プロペニルオキシ、２，３−ジクロル−２−
プロペニルオキシおよび２，３，３−トリクロル−２−
プロペニルオキシである。
【００２２】Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、例えば２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−
ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−
３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニ
ル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１
−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニ
ル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペ
ンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−
２−ペンチニル、１，２−ジメチル−２−ブチニル、
１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−
３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−
エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２
−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル
−２−プロピニル、特に２−プロピニル、２−ブチニル
および３−ブチニルを意味し、その際これらの基は一部
または全部ハロゲン化されていることができる、すなわ
ち、これらの基の水素原子は一部または全部ハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および
塩素により置換されていることができ、例えば３−クロ
ル−２−プロピニル、３−クロル−２−ブチニルおよび
４−クロル−３−ブチニルである。
【００２３】Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、例えば２
−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニ
ルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペ
ンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニ
ルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチ
ル−３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオ
キシ、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−
エチル−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキ
シ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシキニルオキシ、
５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオ
キシ、１−メチル−３−ペンチニルオキシ、１−メチル
−４−ペンチニルオキシ、２−メチル−３−ペンチニル
オキシ、２−メチル−４−ペンチニルオキシ、３−メチ
ル−４−ペンチニルオキシ、４−メチル−３−ペンチニ
ルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ、
１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１，２−ジメ
チル−３−ブチニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブ
チニルオキシ、１−エチル−２−ブチニルオキシ、１−
エチル−３−ブチニルオキシ、２−エチル−３−ブチニ
ルオキシおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニ
ルオキシ、好ましくは２−プロピニルオキシ、２−ブチ
ニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、１−
メチル−２−ブチニルオキシ、および３−ブチニルオキ
シを意味し、その際これらの基は一部または全部ハロゲ
ン化されていることができる、すなわち、これらの基の
水素原子は一部または全部ハロゲン原子、例えばフッ
素、塩素および臭素、特にフッ素および塩素により置換
されていることができ、例えば３−クロル−２−プロピ
ニルオキシ、３−クロル−２−ブチニルオキシおよび４
−クロル−３−ブチニルオキシである。
【００２４】Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルおよびシクロヘプチル、その際これらの環は１〜
３のＣ1 −Ｃ4 −アルキル基、例えばメチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロ
ピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチ
ルを有することができる。
【００２５】Ｃ4 −Ｃ7 −シクロアルケニル、例えばシ
クロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルお
よびシクロヘプテニル、その際これらの環は１〜３のＣ
1−Ｃ4 −アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチル−エチル、ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル
を有することができる。
【００２６】Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキルオキシ、例え
ばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシおよびシクロヘ
プチルオキシ、その際これらの環は１〜３のＣ1 −Ｃ4
−アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−
メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピルおよび１，１−ジメチルエチルをつけること
ができる。
【００２７】またはＣ4 −Ｃ7 −シクロアルケニルオキ
シ、例えば１−シクロブテニルオキシ、２−シクロブテ
ニルオキシ、１−シクロペンテニルオキシ、２−シクロ
ペンテニルオキシ、３−シクロペンテニルオキシ、１−
シクロヘキセニルオキシ、２−シクロヘキセニルオキ
シ、３−シクロヘキセニルオキシ、１−シクロヘプテニ
ルオキシ、２−シクロヘプテニルオキシ、３−シクロヘ
プテニルオキシおよび４−シクロヘプテニルオキシを意
味し、その際これらの環は１〜３のＣ1 −Ｃ4 −アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ルおよび１，１−ジメチルエチルを有することができ
る。
【００２８】フェニル、それは１〜５のハロゲン原子、
例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、
塩素および臭素を、および／または１〜３の次の残基を
有することができる。
【００２９】前記のようなＣ1 −Ｃ4 −アルキル、前記
のようなＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、前記のような
Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、前記のようなＣ1 −Ｃ4 −ハ
ロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−
メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルチオ、また
はＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキルチオ、特にＣ1 −Ｃ2
−ハロゲンアルキルチオ、例えばクロルメチルチオ、ジ
クロルメチルチオ、トリクロルメチルチオ、フルオルメ
チルチオ、ジフルオルチオ、トリフルオルメチルチオ、
クロルフルオルメチルチオ、ジクロルフルオルメチルチ
オ、クロルジフルオルメチルチオ、１−フルオルエチル
チオ、２−フルオルエチルチオ、２，２−ジフルオルエ
チルチオ、２，２，２−トリフルオルエチルチオ、２−
クロル−２−フルオルエチルチオ、２−クロル−２，２
−ジフルオルエチルチオ、２，２−ジクロル−２−フル
オルチオ、２，２，２−トリクロルエチルチオおよびペ
ンタフルオルエチルチオを意味する。Ａは下記の式Ａ１
よりＡ７までの群から選択される環式残基を表わす。
【００３０】
【化６】 上式中の置換基においてＸは−ＣＨ2 −、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ−または−ＳＯ2 −、Ｙは−Ｏ−または−Ｓ−、 Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ7 は互いに独立にフッ
素、塩素のようなハロゲン、前記のようなＣ1 −Ｃ4 −
アルキル、または前記のようなＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンア
ルキル Ｒ3 およびＲ6 は互いに独立に水素、フッ素、塩素およ
び臭素のようなハロゲン、または前記のようなＣ1 −Ｃ
4 −アルキル ｎは１または２を意味し、その際ｎの値が２である場合
には残基Ｒ3 は異なるものであってよい。
【００３１】生物的作用に関しては特に式Ｉの化合物に
おいて、Ｒが前記の意味を有しかつＡは式Ａ１よりＡ７
までの群から選択される環式残基を表わすものが好まし
く、その場合にＸとＹは前記の意味を有しかつ各置換基
は次の残基を表わす。 Ｒ1 はハロゲン、例えばフッ素、塩素および臭素、メチ
ルまたはＣ1 −ハロゲンアルキル、例えばクロルメチ
ル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、フルオルメチ
ル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルフ
ルオルメチル、ジクロルフルオルメチルおよびクロルジ
フルオルメチル Ｒ2 はハロゲン、例えばフッ素、塩素および臭素、また
はハロゲンアルキル、例えばクロルメチル、ジクロルメ
チル、トリクロルメチル、フルオルメチル、ジフルオル
メチル、トリフルオルメチル、クロルフルオルメチル、
ジクロルフルオルメチルおよびクロルジフルオルメチル Ｒ3 は水素またはメチル ｎは１または２であり、ｎの値が２である場合には残基
Ｒ3 は異なるものであってよい 。Ｒ4 はハロゲン、例
えばフッ素、塩素および臭素またはメチル、Ｒ5 はメチ
ルまたはＣ1 −ハロゲンアルキル、例えばクロルメチ
ル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、フルオルメチ
ル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルフ
ルオルメチル、ジクロルフルオルメチルおよびクロルジ
フルオルメチル、Ｒ6 は水素、ハロゲン、例えばフッ
素、塩素および臭素、またはメチル、Ｒ7 はハロゲン、
例えばフッ素、塩素および臭素、メチルまたはＣ1 −ハ
ロゲンアルキル、例えばクロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリクロルメチル、フルオルメチル、ジフルオルメ
チル、トリフルオルメチル、クロルフルオルメチル、ジ
クロルフルオルメチルおよびクロルジフルオルメチルで
ある。
【００３２】特に式Ｉの化合物においてＲが前に与えら
れた意味を有しかつＡは式Ａ１よりＡ７までの群から選
択される環式残基を表わすものが好ましく、その場合に
ＸとＹは前記の意味を有しかつ各置換基は次の基を表わ
す。Ｒ1 は塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフル
オルメチル、Ｒ2 は塩素またはトリフルオルメチル、Ｒ
3 は水素またはメチル、ｎは１または２（ｎの値が２で
ある場合には残基Ｒ3 は異なるものであってよい）、Ｒ
4 は塩素またはメチル、Ｒ5 はメチル、ジフルオルメチ
ルまたはトリフルオルメチル、Ｒ6 は水素、塩素または
メチル、Ｒ7 は塩素、メチルまたはトリフルオルメチル
である。
【００３３】生物的作用に関しては特にまた式１の化合
物において、基ＲとＮＨＣＯＡが互いにトランスに配置
されているものが好ましい。
【００３４】特に好ましい式Ｉの化合物は次のようなも
のである。 −化合物Ｉ、その式中でＲはエチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、２−エチル
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペン
ト−２−エン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、
フェニルまたはベンジルを表わし、その際フェニル残基
はいつもなお１−３の次の基をつけることができるも
の、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
−ハロゲンアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 −アルキルチ
オ。
【００３５】好ましくは化合物Ｉ、その式中でＲはエチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキセン−１−イ
ル、フェニルまたはベンジルを表わし、その際フェニル
残基はいつもなお１〜３の次の基をつけることができる
もの、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −
ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 −ハロゲンアルコキシおよびＣ1 −Ｃ2 −アルキルチ
オである。
【００３６】特に化合物Ｉ、その式中でＲはエチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘキセン−１−イル、フェ
ニルまたはベンジルを表わし、その際フェニル残基はい
つもなお１〜３の次の基をつけることができるもの、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシおよびＣ1 −Ｃ2 −
ハロゲンアルコキシである。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、
Ａ６またはＡ７を表わすもの。
【００３７】好ましくは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ
１、Ａ２、Ａ３、Ａ４（Ｙ＝０）、Ａ６またはＡ７を表
わすもの。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ１を表わすもの、好まし
くは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ１を表わし、かつＲ1
は塩素、臭素、メチルおよびトリフルオルメチルを表わ
すもの、および特に化合物Ｉ、その式中でＡはＡ１を表
わし、かつＲ1 は臭素、メチルおよびトリフルオルメチ
ルを表わし、およびＲはｓ−ブチル、シクロペント−２
−エン−１−イルおよびフェニルを表わすもの。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ２を表わすもの、好まし
くは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ２を表わしかつＲ2 は
塩素を表わすもの、および特に化合物Ｉ、その式中でＡ
はＡ２を、Ｒ2 は塩素を、ＺはＣＨ2 ＣＨ2 を、および
Ｒはエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキセン−
１−イル、フェニルまたはベンジルを表わし、その際フ
ェニル残基はいつもなお１〜３の次の基をつけることが
できる、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキルおよ
びＣ1 −Ｃ4 −アルコキシである。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ３を表わすもの、好まし
くは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ３を、Ｘは酸素および
硫黄を、およびＺはＣＨ2 ＣＨ2 を表わすもの、特に化
合物Ｉ、その式中でＡはＡ３を、Ｘは酸素および硫黄を
ＺはＣＨ2 ＣＨ2 を、およびＲはｓ−ブチルを表わすも
の。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ４を、およびＹは酸素を
表わすもの、好ましくは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ４
を、かつＹは酸素を、およびＲ3 はメチルを表わすも
の、特に化合物Ｉ、その式中でＡはＡ４を、Ｙは酸素
を、Ｒ3 はメチルを、ＺはＣＨ2 ＣＨ2 を、およびＲは
ｓ−ブチルおよびシクロヘキセン−１−イルを表わすも
の。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ６を表わすもの、好まし
くは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ６を、かつＲ5 とＲ6
はメチルを表わすもの、特に化合物Ｉ、その式中でＡは
Ａ６を、Ｒ5 とＲ6 はメチルを、ＺはＣＨ2 ＣＨ2 を、
およびＲはシクロヘキセン−１−イルを表わすもの。 −化合物Ｉ、その式中でＡはＡ７を表わすもの、好まし
くは化合物Ｉ、その式中でＡはＡ７を、Ｒ6 とＲ7 は互
いに独立にメチルおよびトリフルオルメチルを表わすも
の、特に化合物Ｉ、その式中でＡはＡ７を、かつＲ6 と
Ｒ7 は互いに独立にメチルおよびトリフルオルメチル
を、ＺはＣＨ2 ＣＨ2 を、およびＲはプロピル、ブチ
ル、ｓ−ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキセン−１
−イル、フェニルまたはベンジルを表わし、その際フェ
ニル残基はいつもなお１〜３の次の基をつけることがで
きるもの、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 −ハロゲンアルキルおよびＣ1 −Ｃ4 −アルコキシで
ある。
【００３８】特に好ましい式Ｉの化合物が次の表Ａ〜Ｇ
に列記されている。 表 Ａ
【００３９】
【化７】 Ｒ1 Ｒ Ｚ ──────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−メチルビニル ＣＨ２ ＣＨ2 Ｂｒ ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ アリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 フェニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 フェニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ アリル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｂｒ フェニル ＣＨ＝ＣＨ 表 Ｂ
【００４０】
【化８】 Ｒ2 Ｒ Ｚ ──────────────────────────────────── Ｃｌ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ アリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ アリル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌ フェニル ＣＨ＝ＣＨ 表 Ｃ
【００４１】
【化９】 Ｒ2 Ｒ Ｚ ──────────────────────────────────── ＣＨ2 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ アリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ アリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ2 フェニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ アリル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｓ フェニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ アリル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ Ｏ フェニル ＣＨ＝ＣＨ 表 Ｄ
【００４２】
【化１０】 Ｒ Ｙ Ｚ ──────────────────────────────────── Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチルビニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−メチルビニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 アリル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−メチルアリル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−エチルアリル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチルアリル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−エチルアリル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチル−２−ブテニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−エチル−２−ブテニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロプロピル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロブチル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロペンチル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロヘキシル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−シクロペンテニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−シクロペンテニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−シクロヘキセニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 １−シクロヘキセニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 フェニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ2 Ｈ5 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチルビニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−メチルビニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 アリル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−メチルアリル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−エチルアリル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチルアリル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−エチルアリル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−メチル−２−ブテニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−エチル−２−ブテニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロプロピル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロブチル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロペンチル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 シクロヘキシル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−シクロペンテニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−シクロペンテニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ２−シクロヘキセニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 １−シクロヘキセニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 フェニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−メチルビニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ２−メチルビニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ アリル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ２−メチルアリル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ２−エチルアリル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−メチルアリル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−エチルアリル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−メチル−２−ブテニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−エチル−２−ブテニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ シクロプロピル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ シクロブチル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ シクロペンチル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ シクロヘキシル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ２−シクロペンテニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−シクロペンテニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ２−シクロヘキセニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ １−シクロヘキセニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ フェニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−メチルビニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ２−メチルビニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ アリル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ２−メチルアリル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ２−エチルアリル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−メチルアリル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−エチルアリル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−メチル−２−ブテニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−エチル−２−ブテニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ シクロプロピル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ シクロブチル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ シクロペンチル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ シクロヘキシル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ２−シクロペンテニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−シクロペンテニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ２−シクロヘキセニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ １−シクロヘキセニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ フェニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ 表 Ｅ
【００４３】
【化１１】 Ｒ4 Ｒ Ｙ Ｚ ──────────────────────────────────── ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 エポキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 プロポキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチルエトキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−ブトキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチルプロポキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １，１−ジメチルエトキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロペンチル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロペンテニル Ｏ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 エポキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 プロポキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチルエトキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−ブトキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １−メチルプロポキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 １，１−ジメチルエトキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロペンチル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 シクロペンテニル Ｓ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 エトキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 プロポキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチルエトキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−ブトキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチルプロポキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １，１−ジメチルエトキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロペンチル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロペンテニル Ｏ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 エトキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 プロポキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチルエトキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−ブトキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １−メチルプロポキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 １，１−ジメチルエトキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロペンチル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 シクロペンテニル Ｓ ＣＨ＝ＣＨ 表 Ｆ
【００４４】
【化１２】 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ Ｚ ──────────────────────────────────── ＣＨ3 Ｈ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−メチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−エチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−メチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−エチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｈ フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−メチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−エチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 Ｈ １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−メチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−エチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 Ｈ １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ
【００４５】表 Ｇ
【００４６】
【化１３】 Ｒ7 Ｒ6 Ｒ Ｚ ──────────────────────────────────── ＣＦ3 ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−エチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ２−メチルビニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 アリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ２−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ２−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−エチルアリル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−エチル−２−ブチニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 シクロプロピル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 シクロブチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 シクロペンチル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 シクロヘキシル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−シクロペンテニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ＣＨ3 フェニル ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−エチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＦ3 ＣＨ3 フェニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−メチルビニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 アリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−エチルアリル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−エチル−２−ブチニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロプロピル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロブチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロペンチル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロヘキシル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−シクロペンテニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ3 ＣＨ3 フェニル ＣＨ＝ＣＨ
【００４７】上記の新規な作用物質はいろいろな材料を
細菌または真菌類による分解または破壊に対してまたは
微生物による被害および被覆に対して保護するため特に
適している。これらの新規作用物質により保存されるま
たは殺菌力を備えることのできる材料は、例えば、にか
わおよび接着剤、デンプン溶液、ワックス乳液、粘土、
乳液、糊量、織物仕上加工剤、紡糸浴、ゼラチン調合
剤、窓ガラス用パテ、継ぎ目充填材、低温潤滑剤、ボー
リング油、燃料油、合成樹脂分散液、分散染料、織物、
なめし革、生皮および化粧品である。さらにこれらの化
合物は製紙工業において、再冷却施設においておよび空
気加湿装置において粘液防除剤として適する。
【００４８】さらに化合物Ｉは次の植物類を微生物によ
る被害から保護するために適する。
【００４９】穀物（例えば、小麦、大麦、ライ麦、から
す麦、イネ、モロコシおよび同系のもの）、カブ類（例
えば、テンサイ、飼料用ビート）、核果、石果および液
果（例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモン
ド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびキイチ
ゴ）、豆果（インゲン、マメ、レンズマメ、エンドウマ
メ、ダイズ）、採油用栽培植物（例えば、ナタネ、シロ
ガラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、ヒマ、
カカオ、ラッカセイ）、キュウリ科植物（例えば、カボ
チャ、キュウリ、メロン）、繊維植物（例えば、綿花、
アマ、アサ、ジュート）、柑橘類（例えば、オレンジ、
レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜類（例
えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベ
ツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、トウガ
ラシ）、ゲッケイジュ科植物（例えば、アボガド、シナ
モン、ショウノウ）またはトウモロコシ、タバコ、ナッ
ツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ、バナ
ナおよび天然ゴムなどのような植物。しかしまたすべて
のその他の種類の緑色繁茂植物、たとえそれが鑑賞用植
物（キク科植物）、芝生、斜面または一般に低地の地被
植物（被覆作物）であれ、それらの植物は本発明の範囲
内にある。次のような微生物は、例えば新規化合物Ｉを
用いて防除される。
【００５０】ストラフィロコッカス アウレウス（Ｓｔ
ｒａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、エスケ
リキア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
クレプシーレ プニュウモニエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌｅ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、キトロバクテル フロイン
ディ（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、
プロテウス ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、プソイドモナス エルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、デスルフォヴィ
ブリオ デスルフリカンス（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉ
ｏ ｄｅｓｕｌｆｕｒｉｃａｎｓ）、ストレプトヴェル
ティキリウム ルブリレティクリ（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｒｕｂｒｉｒｅｔｉｃｕｌ
ｉ）、アスペルギルス ニゲエル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルスヴェルシコロール
（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
ペニシリウム フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム エクスパ
ンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕ
ｍ）、ペニシリウム グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、ペシロミケス ヴァリオティ
（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）、ト
リコデルマ ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉ
ｒｉｄｅ）、カエトミウム グロボスム（Ｃｈａｅｔｏ
ｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、アスペルギルス アム
ステロダミ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｍｓｔｅｌｏ
ｄａｍｉ）、ポーマ ピグメントヴォラ（Ｐｈｏｍａ
ｐｉｇｍｅｎｔｏｖｏｒａ）、ポーマヴィオラセア（Ｐ
ｈｏｍａ ｖｉｏｌａｃｅａ）、アウレオバシディウム
プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ）、サッカロミケス セルヴィシェ（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙ ｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、ア
ルテルナリア テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅ
ｎｕｉｓ）、ステムフィリウム マクロスポロイディウ
ム （Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｍａｃｒｏｓｐｏｒｏ
ｉｄｅｕｍ）、クラドスポリウム ヘルバルム（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、クラドスポ
リウム レシナエ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓ
ｉｎａｅ）、カンディダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、トリコフィトン メンタグロ
フィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ）、ゲオトリクム カンディダンス（Ｇ
ｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄａｎｓ）、モニリア
シトフィラ（Ｍｏｎｉｌｉａ ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ａ）、セネデスムス クアドリカウダ（Ｓｃｅｎｅｄｅ
ｓｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｃａｕｄａ）、クロレラ ヴァ
ルガリス （Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｇａｒｉｓ）、
ノストク ムスコリウム（Ｎｏｓｔｏｃ ｍｕｓｃｏｒ
ｉｕｍ）、オシラトリア リモサ（Ｏｓｃｉｌｌａｔｏ
ｒｉａ ｌｉｍｏｓａ）およびアナバエナ コンストリ
クタ（Ａｎａｂａｅｎａ ｃｏｎｓｔｒｉｃｔａ）。
【００５１】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物
（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留
分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、
アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリ
ン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰
イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールス
ルホネート）及び分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液及
びメチルセルロースが該当する。
【００５２】殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重
量％、有利には０．５〜９０重量％を含有する。この場
合、有効物質は９０〜１００％、好ましくは９５〜１０
０％の純度（ＮＭＲ／ＨＰＬＣ／ＧＣ−スペクトルによ
る）で用いられる。
【００５３】通例の使用濃度として、保護すべき材料の
重量に関して、作用物質の０．００１〜５重量％、好ま
しくは０．０１〜２重量％が選定される。水処理のため
の使用に際して、石油採掘に際して、ボーリング油およ
び切削油、燃料において、水泳プール施設、再冷却施
設、空気加湿装置においてまたは製紙工業において５〜
５００ｐｐｍの作用物質が十分である。すぐそのまま使
える殺菌剤溶液は、例えば０．５〜１０重量％の作用物
質を含むものである。
【００５４】Ｉ．９０重量部の化合物３を、Ｎ−メチル
−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小
さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００５５】ＩＩ．２０重量部の化合物５を、キシロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有
する水性分散液が得られる。
【００５６】ＩＩＩ．２０重量部の化合物２を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入することにより有効
成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００５７】ＩＶ．２０重量部の化合物４を、シクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注
入することにより有効成分０．０２％を含有する水性分
散液が得られる。
【００５８】Ｖ．８０重量部の化合物１を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水２００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
【００５９】ＶＩ．３重量部の化合物６を、細粒状カオ
リン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重
量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００６０】ＶＩＩ．３０重量部の化合物９を、粉末状
珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤
が得られる。
【００６１】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物７を、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアデヒド−縮合物
のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４
８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られ
る。この分散液は更に水で希釈することができる。
【００６２】ＩＸ．２０重量部の化合物８を、ドデシル
ベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー
ルスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００６３】Ｘ．１０重量部の化合物１０を、ジイソブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩４
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部及びカオリ
ン３８重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中にお
いて磨砕する。この混合物を水１００００重量部に細分
布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧
液が得られる。
【００６４】これらの作用物質はそれだけで泡立ちの少
ない殺生物剤として作用する。これらの化合物を含有す
る殺生物性製剤にさらにトリ−Ｃ6 〜Ｃ12−アルキルメ
チルアンモニウム塩を、好ましくは一般式Ｉの化合物の
重量に関して２０〜４０重量％の量に添加すると、これ
らの製剤の効果を著しく向上させることができる。
【００６５】これらの作用物質はまた他の既知の殺微生
物剤と混合されることができる。多くの場合にその際相
乗効果が得られる、すなわち、その混合物の殺微生物効
果は各単独成分の加算した効果よりも大きいのである。
【００６６】これらの新規物質への既知の殺微生物剤の
混入は１：１００より１００：１までの重量比率におい
て行うことができる。
【００６７】このような有効物質の例は、次のとおりで
ある。 ２−（チオシアノメチルチオ）−ベンゾトリアゾール １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（２−
プロペニル−オキシ）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール ２，４，５，６−テトラクロル−イソフタロジニトリル メチレンビスチオシアナート トリブチル酸化錫、−ナフテン酸塩、−安息香酸塩、−
サリチル酸塩 メルカプトベンゾチアゾール １，２−ベンゾイソチアゾロンおよびそのアルカリ塩 Ｎ’−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−ジアゼニウム
オキシドのアルカリ化合物 ２−（メトキシ−カルボニルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール ２−メチル−３−オキソ−５−クロル−チアゾリン−３
−オン トリヒドロキシメチル−ニトロ−メタン グルタルジアルデヒド クロルアセトアミド ポリヘキサメチレンビスグアニド ５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン ＋ マグネシウム塩 ３，５−ジメチルテトラヒドロ−１，３，５−２Ｈ−チ
アジアジン−２−チオンヘキサヒドロトリアジン Ｎ，Ｎ−メチロールクロルアセトアミド ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾール−イン−３−オ
ン オキサゾリジン ビスオキサゾリジン ２，５−ジヒドロ−２，５−ジアルコキシ−２，５−ジ
アルキルフラン ジエチル−ドデシル−ベンジル−アンモニウムクロリド ジメチル−オクタデシル−ジメチルベンジル−アンモニ
ウムクロリド ジメチル−ジデシル−アンモニウムクロリド ジメチル−ジドデシル−アンモニウムクロリド トリメチル−テトラデシル−アンモニウムクロリド ベンジル−ジメチル−アルキル−（Ｃ１２〜Ｃ１８）−
アンモニウムクロリド ジクロルベンジル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム
クロリド セチルピリジニウムクロリド セチルピリジニウムブロミド セチル−トリメチル−アンモニウムクロリド ラウリルピリジニウムクロリド ラウリルピリジニウムビスルファート ベンジル−ドデシル−ジ（β−オキシエチル）−アンモ
ニウムクロリド ドデシルベンジル−トリメチル−アンモニウムクロリド ｎ−アルキル−ジメチル−ベンジル−アンモニウムクロ
リド（アルキル基：４０％Ｃ１２、５０％Ｃ１４、１０
％Ｃ１６） ラウリル−ジメチル−エチル−アンモニウムエチルスル
ファート ｎ−アルキル−ジメチル−（１−ナフチルメチル）−ア
ンモニウムクロリド（アルキル基：９８％Ｃ１２、２％
Ｃ１４） セチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド
【００６８】その他の可能な混合共用化合物の例は、次
のとおりである。 １，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン ジメチロール尿素 テトラメチロールアセチレンジ尿素 ジメチロールグリオキサルモノウレイン ヘキサメチレンテトラミン グリオキサール グルタルジアルデヒド Ｎ−メチロール−クロルアセトアミド １−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチル−ヒダン
トイン １，３−ビス−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチ
ルヒダントイン イミダゾリジニル尿素 １−（３−クロルアリル）−３，５，７−トリアザ−１
−アゾニア−アダマンタン−クロリド １，３−ビス−（β−エチルへキシル）−５−メチル−
５−アミノ−ヘキサヒドロピリミジン １，３，５−トリス−（ヒドロキシエチル）−１，３，
５−ヘキサヒドロトリアジン １，２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン ５−ブロム−５−ニトロ−１，３−ジオキサン ２−ブロム−２−ニトロプロパンジオール １，１’−ヘキサメチレン−ビス［５−（４−クロルフ
ェニル）−ビグアニド］ ４，４−ジアミノジフェノキシプロパン ２−ブロム−２−ニトロ−プロパン−１，３−ジオール ソルビン酸およびその塩 ｐ−ヒドロキシ安息香酸ならびにそのエステルおよび塩 亜鉛−２−ピリジンチオール−Ｎ−オキシド ２−［（ヒドロキシルメチル）アミノ］−エタノール ジチオ−２，２’−ビス（ベンズメチル−アミド） ５−クロル−２−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フ
ェノール チオ−ビス−（４−クロルフェノール） ｏ−フェニル−フェノール クロルメチル−ジヨードメチルスルフォン ｐ−クロルフェニル−３−ヨードプロパルギル−ホルマ
ール
【００６９】
【実施例】
合成例 以下の合成例において記載される処方は、出発化合物の
対応する変性の下に他の化合物Ｉを得るために利用され
た。かくして得られた化合物は後続の各表に物理的デー
タと共に記載されている。
【００７０】１．Ｎ−〔２−（１−メチルプロピル）−
シクロヘキシル〕−２−メチル−４−トリフルオルメチ
ル−チアゾール−５−カルボン酸アミド
【００７１】
【化１４】 ２．３ｇのトランス−２−ｓ−ブチルシクロヘキシルア
ミンと１．５ｇのトリエチルアミンの１５ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中溶液に０℃において３．４ｇの２−メチ
ル−４−トリフルオルメチルチアゾール−５−カルボン
酸クロルドを滴下して加えてから、２時間２５℃におい
て後撹拌する。３００ｍｌの水を加えて希釈し、２回ｔ
−ブチルメチルエーテルにより抽出し、乾燥および溶媒
の蒸発、および残渣を少量のｎ−ペンタンにより練った
後、２．３ｇの２−メチル−４−トリフルオルメチル−
チアゾール−５−カルボン酸−トランス−２−ｓ−ブチ
ルシクロヘキシルアミド（融点１１２−１１３℃）が単
離される。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）に対する効果緑色のトウガラシのさ
やの薄切り片に作用物質の水分散液〔乾燥量で８０％作
用物質／２０％乳化剤〕をしずくの垂れるほど濡れるよ
うに吹きつけた。噴霧液の薄い層を乾燥の後、薄切り片
に真菌ボトリス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）の糸状菌分散液〔１．７・１６6 糸状菌／ｍ
ｌ、２％ビオマルツ（Ｂｉｏｍａｌｚ）、水〕を散布し
てから、引き続き４日間１８℃でおよび高い空気湿度に
おいて保存した。
【００７６】この時間の後、作用物質により前処理され
なかった対象は９０％の真菌の被害を示したが、それぞ
れ５００ｍｌの化合物Ｎｏ．５、６、７、８、９、１
０、１１、１２、１３、１５、１６、１９、２４、２
５、２６、２７および３２により処理されたパプリカ薄
切り片は最大で１５％までの被害を受けていた。
【００７７】１０００ｐｐｍの化合物Ｎｏ．４、５およ
び６の消費量に際して処理されたトウガラシの薄切り片
は最大１５％の被害を示したが、１０００ｐｐｍのＮ−
（２−メチルシクロヘキシル）−２−クロルニコチン酸
アミドにより処理されたトウガラシの薄切り片は４０％
の被害を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/32 9159−4Ｈ 43/40 １０１ 9159−4Ｈ 43/56 Ａ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/74 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/82 231/14 277/24 307/68 309/28 9360−4Ｃ 327/06 333/38 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ι 【化１】 〔式中、ＲはＣ2 −Ｃ12−アルキル、Ｃ2 −Ｃ12−アル
    コキシ、Ｃ3 −Ｃ12−アルケニル、Ｃ3 −Ｃ12−アルケ
    ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −ア
    ルキニルオキシ（その際これらの基は一部または全部ハ
    ロゲン化されていることができる）、Ｃ3 −Ｃ7 −シク
    ロアルキル、Ｃ4 −Ｃ7 −シクロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ
    7 −シクロアルキルオキシまたはＣ4 −Ｃ7 −シクロア
    ルケニルオキシ（その際これらの環は１〜３個のＣ1 −
    Ｃ4 −アルキル基を有することができる）、フェニルま
    たはベンジル（その際フェニル環はいつも１〜５個のハ
    ロゲン原子または１〜３個のＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
    ルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキルチオを
    有することができる）ＺはＣＨ2 ＣＨ2 またはＣＨ＝Ｃ
    Ｈ、ＡはＡ１よりＡ７までの式の群から選択される環式
    残基を意味し、 【化２】 式中、これらの置換基において、Ｘは−ＣＨ2 −、−Ｓ
    −、−ＳＯ−または−ＳＯ2 −、Ｙは−Ｏ−または−Ｓ
    −、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ7 はハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ4 −アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキ
    ル、Ｒ3 およびＲ6 は水素、ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4
    −アルキル、ｎは１または２を意味し、その際ｎの値が
    ２である場合には残基Ｒ3 は異なるものであってよい〕
    で表わされるＮ−シクロヘキシル（セニル）カルボン酸
    アミド。
  2. 【請求項２】殺真菌剤量の請求項１に記載の式Ｉの化合
    物および不活性添加物を含有する有害真菌類を防除する
    薬剤。
JP5233139A 1992-09-21 1993-09-20 シクロヘキシル（セニル）カルボン酸アミド、その製造方法およびそれを含有する、有害真菌類を防除する薬剤 Withdrawn JPH06239820A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4231519A DE4231519A1 (de) 1992-09-21 1992-09-21 Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4231519.0 1992-09-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06239820A true JPH06239820A (ja) 1994-08-30

Family

ID=6468433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5233139A Withdrawn JPH06239820A (ja) 1992-09-21 1993-09-20 シクロヘキシル（セニル）カルボン酸アミド、その製造方法およびそれを含有する、有害真菌類を防除する薬剤

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5416103A (ja)
EP (1) EP0589313A1 (ja)
JP (1) JPH06239820A (ja)
KR (1) KR940006992A (ja)
AU (1) AU4742193A (ja)
CA (1) CA2106318A1 (ja)
DE (1) DE4231519A1 (ja)
HU (1) HUT67425A (ja)
IL (1) IL107006A0 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008523010A (ja) * 2004-12-11 2008-07-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド
WO2010134632A1 (ja) * 2009-05-20 2010-11-25 住友化学株式会社 アミド化合物とその植物病害防除用途

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5977168A (en) * 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
EP0755927B1 (en) * 1994-04-15 2001-07-18 Sankyo Company Limited Dimethylfurancarboxanilide derivative
DE19629826A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxamide
DE19629828A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
WO2000012495A1 (de) * 1998-09-01 2000-03-09 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von dihydropyrancarbonsäureamiden als herbizide und neue dihydropyrancarbonsäureamide
AU2001278480A1 (en) 2000-07-24 2002-02-05 Bayer Crop Science Ag Biphenyl carboxamides
AU2001270630A1 (en) 2000-07-24 2002-02-05 Bayer Crop Science Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides
KR20040016994A (ko) * 2001-07-16 2004-02-25 오르토-맥네일 파마슈티칼, 인코퍼레이티드 신경병증 통증 및 군발성 및 편두통성 두통-관련 통증의예방 또는 치료를 위해 사용하기 위한 카바메이트 화합물
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10250110A1 (de) 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
PT1599460E (pt) 2003-02-14 2008-02-08 Bayer Cropscience Ag Oxatiina-carboxamidas
JP4648324B2 (ja) * 2003-05-21 2011-03-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
KR20060032997A (ko) * 2003-07-10 2006-04-18 바이엘 크롭사이언스 아게 피리디닐아닐리드
WO2005042494A1 (de) 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isopentylcarboxanilide zur bekämpfung von unterwünschten mikroorganismen
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
IN2004DE01799A (ja) * 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
DE10354607A1 (de) 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
US20070276022A1 (en) * 2003-12-18 2007-11-29 Ralf Dunkel Optically Active Carboxamides
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102005009457A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
ES2446726T3 (es) * 2010-02-18 2014-03-10 Syngenta Participations Ag Microbiocidas pirazólicos
AR083874A1 (es) 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopirazol(tio)carboxamidas
US9375004B2 (en) 2010-11-15 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-halogenopyrazolecarboxamides
EP2662363A1 (en) 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenopyrazole biphenylcarboxamides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL134133C (ja) * 1965-11-05
FR1477062A (fr) * 1965-11-05 1967-04-14 Us Rubber Co Oxydes de carboxamido-oxathiinnes biocides et applications à usages agricoles
US3547917A (en) * 1966-12-07 1970-12-15 Uniroyal Inc 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxamides
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3969510A (en) * 1967-04-28 1976-07-13 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Method of controlling fungi
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
DE2019535B2 (de) * 1970-04-23 1973-04-05 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
US4973597A (en) * 1989-06-30 1990-11-27 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008523010A (ja) * 2004-12-11 2008-07-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド
WO2010134632A1 (ja) * 2009-05-20 2010-11-25 住友化学株式会社 アミド化合物とその植物病害防除用途

Also Published As

Publication number Publication date
HU9302652D0 (en) 1993-12-28
KR940006992A (ko) 1994-04-26
US5416103A (en) 1995-05-16
HUT67425A (en) 1995-04-28
DE4231519A1 (de) 1994-03-24
AU4742193A (en) 1994-03-31
EP0589313A1 (de) 1994-03-30
CA2106318A1 (en) 1994-03-22
IL107006A0 (en) 1993-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06239820A (ja) シクロヘキシル（セニル）カルボン酸アミド、その製造方法およびそれを含有する、有害真菌類を防除する薬剤
KR100287667B1 (ko) 카르복스아닐리드,그의제조방법및그를함유하는유해진균류를방제하기위한조성물
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
US5166165A (en) Fungicidal agents based on heterocyclically substituted sulphones
PL168441B1 (pl) Srodek szkodnikobójczy PL PL PL
CZ344892A3 (en) Anilide derivatives of acids and their use for controlling mildews
KR20050016657A (ko) 페닐 벤즈아미드
JPH11514974A (ja) 有害菌類を抑制するための組成物および方法
EP0584625B1 (de) Pyridyloxy-acrylsäureester
JPH06211769A (ja) Ｎ−ヒドロキシ−ｎ−フェニルカルボン酸アミド、その製造法およびそれを含む病害真菌類の殺菌剤
EP0207431A1 (de) N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsäureamid-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
EP0278352B1 (de) Aminomethyltetrahydrofurane
DE4341066A1 (de) Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate
JPS62129205A (ja) テトラヒドロベンゾチエニル尿素誘導体の殺菌・殺カビ剤としての使用
EP0289913B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von substituierten Aminomethylheterocyclen
EP0259737B1 (de) 2-Cyano-2-alkoximino-acetamide
US5095029A (en) Fungicidal 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
EP0329011A1 (de) Heterocyclisch substituierte Acrylsäureester
JPH04300870A (ja) 置換ピリミジルアミドオキシム
JPS63150269A (ja) 置換アミンのサツカリン塩
NZ208208A (en) Pyridine derivatives and microbicidal compositions
WO2005021520A1 (de) Substituierte 1,2,4-thiadiazole
JP2002508380A (ja) ニトロエタン誘導体の殺菌剤としての使用法及び特定のニトロエタン誘導体
DE3740127A1 (de) Perhydrobenzofurylmethylamine

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20001128