WO2000012495A1 - Verwendung von dihydropyrancarbonsäureamiden als herbizide und neue dihydropyrancarbonsäureamide - Google Patents

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WO2000012495A1
WO2000012495A1 PCT/EP1999/006226 EP9906226W WO0012495A1 WO 2000012495 A1 WO2000012495 A1 WO 2000012495A1 EP 9906226 W EP9906226 W EP 9906226W WO 0012495 A1 WO0012495 A1 WO 0012495A1
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Costin Rentzea
Peter Plath
Roland Götz
Martina Otten
Helmut Walter
Karl-Otto Westphalen
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Basf Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to the use of amides of 5,6-dihydro- (4H) -pyran-3-carboxylic acid of the formula I.
  • R represents a hydrogen atom or a C ⁇ -C 3 alkyl group and R 1 can have the following meanings:
  • J is hydrogen, -CC 3 alkyl, C,-C 3 alkoxy or halogen
  • R 2 straight-chain or branched Ci-C ⁇ -alkyl, C 3 -Cs alkenyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 alkoxy-C ⁇ -C 4 alkyl, these substituents may be substituted by phenyl which may be substituted by halogen;
  • X and Y are independently CH or N, as herbicides.
  • the present invention relates to certain new amides of 5, 6-dihydro- (4H) -pyran-3-carboxylic acid.
  • DE-A 1914954 describes the fungicidal activity of 4,5-dihydrofuran-3-carboxanilides (formula A)
  • R has the meaning given above and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group and R 4 represents an optionally substituted cyclic hydrocarbon group or cyclic hydrocarbon amino group.
  • R represents methyl
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 is biphenyl, fluorophenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, phenyl, 4, 5-methylenedioxyphenyl or cyclohexyl are specifically mentioned.
  • R 4 generally represents a phenyl group are also mentioned as preferred compounds having a fungicidal action. There is no indication of a herbicidal action of the compounds of the formula B in DE-A 1914954.
  • DE-A 1 96 29 828 relates to new carbanilides of the formula C.
  • the object of the present invention was to provide herbicidally active compounds from the group of the amides of 2-methyl-5, 6-dihydro (4H) pyran-3-carboxylic acid.
  • R 1 is isopropyl, cyclohexyl, which may be substituted in the 2- and / or 3-position by a methyl group, and norboryl-2, a Z 1 radical or a Z 2 radical.
  • W CN, CONH 2 or COOR 2 preferably for C0NH 2 or COOR 2
  • C 1 -C 3 alkyl such as C 3 -C 3 alkoxy or halogen, in particular hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, fluorine, chlorine or bromine, particularly preferred for hydrogen, fluorine or chlorine and R 2 straight-chain or branched Ci-C ⁇ -alkyl, C-Cs-alkenyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl , tert-butyl, n-pentyl, isoamyl, sec.
  • C 3 -C 3 alkoxy or halogen in particular hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, flu
  • Amyl, tert-amyl, pentyl-3, n-hexyl, 2-ethylhexyl, propen-l-yl-3 ( allyl), methallyl, 1,1-dimethylpropen-l-yl-3, cyclopropyl, cyclobutyl , Cyclopentyl, cyclohexyl and cyclooctyl, particularly preferred for straight-chain C 3 -C 5 alkyl.
  • substituents Z2 are 1-naphthyl, quinoline-8-yl, quinolin-5-yl and quinoxalin-5-yl, with quinolin-8-yl being particularly preferred.
  • Ci-Cs-alkyl, CC 8 -cycloalkyl which may optionally have up to a total of two -CC 4 alkyl groups on different ring atoms with the exception of unsubstituted cyclohexyl, and norbornyl-2,
  • J is hydrogen, -CC 3 alkyl, -C ⁇ C 3 alkoxy or halogen
  • R 2 straight-chain or branched Ci-Cs-alkyl, C 3 -C 5 ⁇ alkenyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C alkoxy-C ⁇ -C 4 alkyl, these substituents may be substituted by phenyl which may be substituted by halogen;
  • the compounds according to the invention are preferably obtained by reacting a carboxylic acid chloride 2 with an amine 3 in a solvent in the presence of a base.
  • the 2-methyl-5, 6-dihydropyran-3-carboxylic acid chloride 2 required as starting material has already been described in DE 2157424 and DE 2522474. It is obtained by reacting 2-methyl-5, 6-dihydropyran-3-carboxylic acid with thionyl chloride.
  • the amines 3 are known or can be produced by known methods.
  • Suitable bases are all inorganic or organic bases customary for such reactions, e.g. B. alkali metal carbonates such as NaC0 3 or K 2 C0 3 , alkali metal bicarbonates such as NaHC0 3 , ter ⁇
  • tertiary amines such as triethylamine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylpyridine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecene
  • reaction temperatures can be varied over a certain range, which is determined by the stability of the acid chloride 2. It is preferred to work at 0-30 ° C.
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are used according to the invention as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing I control plant growth very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. They counteract in crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton Weeds and grass weeds without significantly damaging crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops come into consideration, for example: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. Napus, Brassica napus var. Napos brassica, Brassica rapa var.
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I are also suitable for the desiccation and / or defoliation of plants.
  • desiccants are particularly suitable for drying out the above-ground parts of crops such as potatoes, rapeseed, sunflower and soybeans. This enables a fully mechanical harvesting of these important crops.
  • the compounds I or the compositions containing them can be carried out, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, also high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules Spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives,
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the l-amino-3-benzyluracils as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl poly
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules 15 can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied within a wide range.
  • the formulations generally contain from about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are in a purity of
  • Distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water contains a spray mixture which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • Dissolved mixture consisting of 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 parts by weight of ethoxylated isooctylphenol and There are 10 parts by weight of ethoxylated castor oil. A stable emulsion concentrate is obtained.
  • the active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit as far as possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of active ingredient I are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage.
  • the active compounds I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating groups of active compounds and applied together.
  • Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment was 2.0, 1.0, 0.5 and 0.25 kg / ha a.S. (active substance).
  • the plants were kept in a species-specific manner at temperatures of 10 to 25 ° C and 20 to 35 ° C. The trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated. Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

Abstract

Verwendung von Amiden der 5,6-Dihydro-(4H)-pyran-3-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I), wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C8-Alkylgruppe steht und R1 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben kann, als Herbizide, neue Verbindungen der Formel (I) und herbizide Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Description

Verwendung von Dihydropyrancarbonsäureamiden als Herbizide und neue Dihydropyrancarbonsäureamide
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Amiden der 5,6-Dihydro- (4H) -pyran-3-carbonsäure der Formel I
Figure imgf000003_0001
wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine Cχ-C3-Alkylgruppe steht und R1 die folgenden Bedeutungen haben kann:
Ci-Cs-Alkyl, C -C8-Cycloalkyl, welches ggf. bis zu insgesamt zwei Cχ-C4-Alkylgruppen an verschiedenen Ringatomen aufweisen kann , sowie Norbornyl-2,
ein substituierter Phenylrest ZI
Figure imgf000003_0002
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W CN, CO H2 oder COOR2,
J Wasserstoff, Cι-C3-Alkyl, Cχ-C3-Alkoxy oder Halogen
R2 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cβ-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, wobei diese Substituenten durch Phenyl substituiert sein können, das durch Halogen substituiert sein kann;
oder ein Rest Z2
Figure imgf000004_0001
wobei X und Y unabhängig voneinander für CH oder N stehen, als Herbizide.
Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung bestimmte neue Amide der 5, 6-dihydro- (4H) -pyran-3-carbonsäure.
In der DE-A 1914954 wird die fungizide Wirkung von 4 , 5-Dihydrofu- ran-3-carboxaniliden (Formel A)
Figure imgf000004_0002
und bestimmter N-substituierter Derivate des 5, 6-Dihydro- (4H) -py- ran-3-carboxamids (Formel B)
Figure imgf000004_0003
beschrieben, wobei R die vorstehend genannte Bedeutung hat und R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R4 für eine gegebenenfalls substituierte cyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder cyclische Kohlenwasserstoffaminogruppe steht. Verbindungen, in denen R Methyl, R3 Wasserstoff und R4 Biphenyl, Fluorphenyl, Me- thoxyphenyl, Äthoxyphenyl , Phenyl , 4 , 5-Methylendioxyphenyl oder Cyclohexyl ist, werden konkret genannt. Weiterhin werden als bevorzugte Verbindungen mit fungizider Wirkung Verbindungen genannt, in denen R4 allgemein für eine Phenylgruppe steht. Ein Hinweis auf eine herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel B ist in der DE-A 1914954 nicht zu finden.
Gegenstand der DE-A 1 96 29 828 sind neue Carbanilide der Formel C.
Figure imgf000005_0001
Konkret hergestellt werden Verbindungen, in denen X1 nicht für CH steht. Auch für diese Verbindungen findet sich keinerlei Hinweis auf eine herbizide Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, herbizid wirksame Ver- bindungen aus der Gruppe der Amide der 2-Methyl-5 , 6-dihy- dro- (4H) -pyran-3-carbonsäure zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1.
Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind den Unteransprüchen und der nachfolgenden Beschreibung zu entnehmen.
Bevorzugt werden erfindungsgemäß Verbindungen verwendet, in denen
R für Methyl
R1 für iso-Propyl, Cyclohexyl, das in 2- und/oder 3-Stellung durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, sowie Norbor- nyl-2, einen Rest Z1 oder einen Rest Z2 steht.
Im Rest Z1 stehen die Substituenten W, J und R2 für
W CN, CONH2 oder COOR2, bevorzugt für C0NH2 oder COOR2
Wasserstoff, Cι~C3-Alkyl wie Cι_-C3-Alkoxy oder Halogen, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Me- thoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Fluor, Chlor oder Brom, besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor und R2 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cβ-Alkyl, C-Cs-Alkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pen- tyl, Isoamyl, sek. Amyl, tert.-Amyl, Pentyl-3, n-Hexyl, 2-Ethylhexyl, Propen-l-yl-3 (= Allyl) , Methallyl, 1,1-Dime- thylpropen-l-yl-3, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cy- clohexyl und Cyclooctyl, besonders bevorzugt für geradkettiges C3-C5-Alkyl.
Bevorzugte Beispiele für Substiutenten Z2 sind 1-Naphthyl, Chino- lin-8-yl, Chinolin-5-yl und Chinoxalin-5-yl, wobei Chinolin-8-yl besonders bevorzugt ist.
Verbindungen der Formel I, in denen der Substituent R1 die folgen- den Bedeutungen hat:
Ci-Cs-Alkyl, C-C8-Cycloalkyl, welches ggf. bis zu insgesamt zwei Cι~C4-Alkylgruppen an verschiedenen Ringatomen aufweisen kann mit Ausnahme von unsubstituiertem Cyclohexyl, sowie Norbornyl-2,
einen substituierten Phenylrest ZI
Figure imgf000006_0001
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W CN, CONH2 oder COOR2,
J Wasserstoff, Cι-C3-Alkyl, Cι~C3-Alkoxy oder Halogen
R2 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl, C3-C5~Alkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C -Alkoxy-Cι-C4-alkyl, wobei diese Substituenten durch Phenyl substituiert sein können, das durch Halogen substituiert sein kann;
mit der Maßgabe, daß J nicht Wasserstoff ist, wenn W für Cyano steht,
oder einen Rest Z2
Figure imgf000007_0001
wobei X und Y unabhängig voneinander für CH oder N stehen,
sind neu und bilden einen eigenen Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (hier dargestellt am Beispiel R= Methyl) werden vorzugsweise dadurch erhalten, daß man ein Carbonsäurechlorid 2 mit einem Amin 3 in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
Figure imgf000007_0002
Verwendet man Anthranilsäureethylester als Aminkomponente 3, läßt sich die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen folgendermaßen veranschaulichen:
Figure imgf000007_0003
Das als Ausgangsmaterial erforderliche 2-Methyl-5, 6-dihydropyran- 3-carbonsäurechlorid 2 ist bereits in den DE 2157424 und DE 2522474 beschrieben. Man erhält es durch Umsetzung der 2 Me- thyl-5, 6-dihydropyran-3-carbonsäure mit Thionylchlorid. Die Amine 3 sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstel len.
Als Solvens eignen sich Diethylether, Tetrahydrofuran, Acetoni- 5 tril, Essigsäureethylester, Dichlormethan oder Toluol .
Als Base eignen sich alle für derartige Reaktionen üblichen anorganischen oder organischen Basen, z. B. Alkalimetallcarbonate wie NaC03 oder K2C03 , Alkalimetallhydrogencarbonate wie NaHC03, ter¬
10 tiäre Amine wie Triethylamin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylpy- ridin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO) , Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU) .
Die Reaktionstemperaturen können über einen gewissen Bereich va- 15 riiert werden, der durch die Stabilität des Säurechlorids 2 festgelegt wird. Bevorzugt arbeitet man bei 0 - 30°C.
Bei der Durchführung des vorstehend beschriebenen Verfahrens verwendet man pro Mol des Säurechlorids 2 im allgemeinen etwa 1 Mol
20 des Amins 3 und 1 bis 3 Mol Base. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden z.B. indem man das Reaktionsgemisch mit kaltem Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einengt. Der verbleibende Rückstand kann, falls erforderlich, in bekannter Weise durch Chroma-
25 tographie oder Umkristallisation von eventuell vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Herstellungsbeispiel 1: (Verbindung Nr. 6 in Tabelle 1)
Figure imgf000008_0001
Zu einer Mischung von 2,2 g (0,02 Mol) Norbornylamin und 2,1 g (0,02 Mol) Triethylamin in 30 ml Methylenchlorid tropfte man bei
40 20 - 25°C eine Lösung von 3,2 g (0,02 Mol) 2-Methyl-5 , 6-dihydropy- ran-3-carbonsäurechlorid in 10 ml Methylenchlorid. Nach 8 Std. Rühren bei 25°C wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand in Essigsäureethylester gelöst, mit gesättigter NaHC03-Lö- sung, dann mit 5 proz. HC1 und zuletzt mit Wasser gewaschen. Die
45 organische Phase wurde nach Trocknen über Na2S04 eingeengt. Der erhaltene Feststoff wurde durch Ausrühren mit Diisopropylether gereinigt und im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 1,8 g (50 % d.Th.) eines Feststoffes mit Fp. 104°C.
Herstellungsbeispiel 2: (Verbindung Nr. 8 in Tabelle 2)
Figure imgf000009_0001
Zu einer Mischung von 1,36 g (0,01 Mol) 2-Aminobenzoesäureamid und 1,6 g (0,023 Mol) Pyridin in 30 ml Acetonitril tropfte man bei 20 - 25°C eine Lösung von 1,61 g (0,01 Mol) 2 Methyl-5 , 6-dihy- dropyran-3-carbonsäurechlorid in 10 ml Toluol. Nach 8 Std. Rühren bei 25°C wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand in Essigsäureethylester gelöst, mit 5 proz . HC1, dann mit gesättigter NaHC03-Lösung und zuletzt mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde nach Trocknen über Na S04 eingeengt. Der erhaltene Feststoff wurde durch Ausrühren mit Diisopropylether gereinigt und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 1,0 g (3i d.Th.) eines Feststoffes mit Fp. 159°C.
In analoger Weise wurden die Verbindungen der Tabellen 1 bis 3 erhalten:
Tabelle 1:
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0003
Tabelle 2
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0003
Tabelle 3:
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0004
Die in der nachfolgenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen stellen weitere bevorzugte Beispiele erfindungsgemäß zu verwendender Verbindungen dar und können in entsprechender Weise wie die Verbindungen in den Tabellen 1 bis 3 erhalten werden. Tabelle 4:
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Angaben zu geeigneten Verfahren wie die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen hergestellt werden können, finden sich auch in der DE-A 19 14 954, auf die hier wegen weiterer Einzelheiten verwiesen sei.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze werden erfindungsgemäß als Herbizide verwendet. Die I ent- haltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf .
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Tri - folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitiε vinifera und Zea mays .
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Des weiteren eignen sich die Verbindungen I auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.
Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sproßteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich.
Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faser- qualität nach der Ernte.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können bei - spielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange- wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die l-Amino-3-benzyluracile als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- 5 oxid-Kondensate, ethoxyliertes Ricinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
10 Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate 15 können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- 20 ittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
25 Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa von 0,001 bis 98 Gew. -%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew. -%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von
30 90 % bis 100%, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen: 35
I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol - 40 amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 45 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 8 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungspro - duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 9 werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Abiauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut ver- mischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines
Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 9 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 36 wird in einer
Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Ricinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 40 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Wirkstoffe I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2, 4-τhiadiazole, 1, 3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothia- diazinone, 2 - (Hetaroyl/Aroyl) -1, 3-cyclohexandione, Heteroaryl- Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-PhenyIderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracet- anilide, Cyclohexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropion- säure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyl- uracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro- phthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Hetero- aryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht. Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 2,0, 1,0, 0,5 bzw. 0,25 kg/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Figure imgf000018_0001
Bei Aufwandmengen von 2,0, 1,0, 0,5 bzw. 0,25 kg/ha (a.S.) zeigten die Verbindungen Nr. 2, 6, 8, 9, 12, 36, 40, 43 und 44 im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Amiden der 5, 6-Dihydro- (4H) -pyran-3-carbonsäu- ren der allgemeinen Formel I
Figure imgf000019_0001
wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine Cι~C3-Alkylgruppe steht und R1 die folgenden Bedeutungen haben kann:
Ci-Cβ-Alkyl, C3-Cs-Cycloalkyl, welches ggf. bis zu insgesamt zwei Cι-C4-Alkylgruppen an verschiedenen Ringatomen aufweisen kann , sowie Norbornyl-2,
ein substituierter Phenylrest ZI
Figure imgf000019_0002
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W CN, CONH2 oder COOR2,
J Wasserstoff, Cι-C3-Alkyl, Cχ-C3-Alkoxy oder Halogen
R2 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy- , C1-C4 -Alkyl, wobei diese Substituenten durch Phenyl substituiert sein können, das durch Halogen substituiert sein kann;
oder ein Rest Z2
Figure imgf000020_0001
wobei X und Y unabhängig voneinander für CH oder N stehen, als Herbizide.
2. Verbindungen der Formel I
Figure imgf000020_0002
in denen der Substituent R1 die folgenden Bedeutungen hat:
Cι-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, welches ggf. bis zu insgesamt zwei Cι~C4-Alkylgruppen an verschiedenen Ringatomen aufweisen kann, mit Ausnahme von unsubstituiertem Cyclohexyl, sowie Norbornyl-2,
einen substituierten Phenylrest ZI
Figure imgf000020_0003
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W CN, CONH2 oder COOR2,
Wasserstoff, Cι-C3-Alkyl, Cι-C3-Alkoxy oder Halogen
R2 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl, C3-C5-Alkenyl C3-C8-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy- ,
Cι-C4-Alkyl, wobei diese Substituenten durch Phenyl sub- stituiert sein können, das durch Halogen substituiert sein kann;
mit der Maßgabe, daß J nicht Wasserstoff ist, wenn W für Cyano steht,
oder einen Rest Z2
Figure imgf000021_0001
wobei X und Y unabhängig voneinander für CH oder N stehen.
Herbizide Mittel, enthaltend als aktive Wirkstoffkomponente eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1.
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