HUT65425A - V1-(3-halogen-4-trifluoromethyl-phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicidal compositions containing the compounds as active ingredients and process for producing the active ingredients and compositions and for using them - Google Patents
V1-(3-halogen-4-trifluoromethyl-phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicidal compositions containing the compounds as active ingredients and process for producing the active ingredients and compositions and for using them Download PDFInfo
- Publication number
- HUT65425A HUT65425A HU9301554A HU9301554A HUT65425A HU T65425 A HUT65425 A HU T65425A HU 9301554 A HU9301554 A HU 9301554A HU 9301554 A HU9301554 A HU 9301554A HU T65425 A HUT65425 A HU T65425A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- phenyl
- tetrazolinone
- trifluoromethyl
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
jelentése halogénatom,
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
···< ·♦
J · * « « · ♦
·« ·· ·♦·· • · · · • · ···
KÉPVISELŐ:
DANUBIA SZABADALMI ÉS
VÉDJEGY IRODA KFT
BUDAPEST
MVO4
COÍD íff-'/ü'/ /tCÍNl hf/se ! hatoan^agL^mé eze-Leé a yeg^u/eée.k.eL éaréali/nazo íierbícíd te ! 71ι-txvi^/Lcyek f <ct k.ész ι-helőI <ilíi’bás<cír«x éí alk<AlvviciZzÁx<-zkv^a ]Q1-(3-Halogén-4drif luorőetil/-f enil) -tetrazolinon-származékol^)
NIHON BAYER AGROCHEM K.K.,
Tokió, Japán
| Feltalálók: | z- | |
| GOTO Toshio, | Tochigi | / Sh tkvt<oLx<-<^ O |
| HAYAKAWA Hidenori, | Tochigi | 0 CjOrtA C'ASSl l |
| WATANABE Yukiyoshi, | Saitama | HqXuxí<cv -s/l í |
| YANAGI Akihiko, | Tochigi | \ Í l/UíMcv- χί/η J |
| Japán | ..........-...... |
A bejelentés napja:
1993. 05. 27.
Elsőbbsége:
1992. 05. 28. (Hei 4-160082) Japán
77283-1174-KY/KmO ·«·< ·· ·· ·♦♦· V · · f · · · ♦
A találmány tárgya új 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékok, eljárás a vegyületek előállítására és herbicidként történő felhasználásuk.
Ismeretes, hogy a tetrazolinon-származékok bizonyos csoportja herbicidként használatos (lásd a 4 956 469, 5 003 075 és 5 019 152 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat vagy a megfelelő EP-A-146 279 és EP-A-202 929 számú európai közzétett szabadalmi bejelentéseket).
Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű l-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékokat ahol
X jelentése halogénatom,
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületet, ahol
X jelentése a fenti - (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, adott esetben savmegkötőszer és inért oldószer jelenlétében, ahol
R1 és R2 jelentése a fenti és
R3 jelentése kilépő csoport, például klór- vagy brómatom.
Az új (I) általános képletű 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékok kiváló herbicid hatást mutatnak.
Meglepő módon a találmány szerinti 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékok lényegesen jobb szelektív herbicid hatást mutatnak a rizsföldeken, mint más, az irodalomból ismert hasonló vegyületek (például a •••| e··* «·*· ···· • · · · · ··· »··*·* ·
- 3 4 956 469, 5 003 075 és 5 019 152 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokból vagy a 146 279 és 202 929 számú európai közzétett szabadalmi bejelentésekből ismert vegyületek) .
Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint az intermedierekben a halogén jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen klór- vagy fluoratom lehet, és az 1 - 3 szénatomos alkilcsoport metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, előnyösen metil-, etil- vagy n-propil-csoportot jelent.
Az (I) általános képletű 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékok közül előnyösek azok a vegyületek, ahol
X jelentése fluor- vagy klóratom,
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, és
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösként megemlíthetők a következők:
1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dipropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-fluor-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dietil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dietil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-fluor-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dipropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-bróm-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dipropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon, ··«« ·· ·»g·*· ·'·’·· ···* * « · ··
-41-(3-bróm-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dimetil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-bróm-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dietil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-fluor-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-diizopropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dimetil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-diizopropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-(3-bróm-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-diizopropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon, és
1-(3-fluor-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dimetil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során például 1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-5(4H)-tetrazolinont és dipropil-karbamoil-kloridot használunk kiindulási anyagként, és a reakciót az 1. reakcióvázlat szemlélteti.
A találmány szerinti eljárásban a (II) általános képletű vegyületekben X jelentése a fenti.
A (II) általános képletű vegyületeket például az alábbi irodalmi helyen leírt módszer szerint állíthatjuk elő: The Journal of Organic Chemistry, 45. kötet, 21. szám, 1980, 51305136. oldal, vagy The Journal of American Chemical Society, 81. kötet, 7. szám, 1980, 3076-3079. oldal.
Példaként említhetők a következő vegyületek:
1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-5(4H)-tetrazolinon, •4 ···· ·· ···· ···
1-(3-bróm-4-trifluor-metil-fenil)-5(4H)-tetrazolinon, és
1-(3-fluor-4-trifluor-metil-fenil)-5(4H)-tetrazolinon.
A (III) általános képletű vegyületekben R1 és R2 előnyös jelentései megfelelnek a fenti definícióknak. A (III) általános képletű vegyületek jól ismert szerves kémiai vegyületek. Példaképpen a következők említhetők:
diizopropil-karbamoil-klorid vagy -bromid, dipropil-karbamoil-klorid vagy -bromid, dietil-karbamoil-klorid vagy -bromid, és dimetil-karbamoil-klorid vagy -bromid.
A találmány szerinti eljárásban hígítóanyagként bármilyen inért oldószer használható, ilyenek például a víz, az alifás, cikloalifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, például pentán, hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, diklór-metán, kloroform, szén-tetraklorid, 1,2-diklór-etán, klór-benzol, diklór-benzol stb.; éterek, így például dietil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, dioxán, dimetoxi-etán (DME), tetrahidrofurán (THF), dietilén-glikol-dimetil-éter (DGM), stb.; nitrilek, például acetonitril, propionitril stb.; savamidok, például dimetil-formamid (DMF), dimetil-acetamid (DMA), N-metil-pirrolidon, 1,3-dimetil-2-imidazolidinon, hexametil-foszforsav-triamid (HMPA) stb.; szulfonok és szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid (DMSO), szulfolán stb.; és bázisok, például piridin.
A találmány szerinti eljárást előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezzük, savmegkötőként például a következő szervetlen bázisokat említhetjük: alkálifém-hidroxid, karbonát, ···· ·· « · ·· ···· • · · · · » « · • · » · · · · ·
- 6 hidrogén-karbonát és alkoholét, például nátrium-hidrogénkarbonát, kálium-hidrogén-karbonát, nátrium-karbonát, káliumkarbonát, lítium-hidroxid, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, kalcium-hidroxid, stb.; szervetlen alkálifém-amidok, például lítium-amid, nátrium-amid, kálium-amid stb.; szerves bázisok, például tercier-aminok, dialkil-amino-anilinek és piridinek, például trietil-amin, tributil-amin, 1,1,4,4-tetrametilén-diamin (TMEDA), Ν,Ν-dimetil-anilin, N,N-dietil-anilin, piridin, 4-dimetil-amino-piridin (DMAP), 1,4-diazabiciklo[2,2,2]oktán (DABCO), 1,8-diazabiciklo[5,4,0]-undec-7-én (DBU), stb. Alkalmazhatók továbbá lítium-organikus vegyületek, például metil-lítium, n-butil-lítium, szek-butil-lítium, terc-butil-lítium, fenil-lítium, dimetil-réz-lítium, lítium-diizopropil-amid, lítium-ciklohexil-izopropil-amid, lítium-diciklohexil-amid, n-butil-lítium·DABCO, n-butil-lítiumOBU, n-butil-lítium·TMEDA stb.
A találmány szerinti eljárásban a reakcióhőmérsékletet széles határok között változtathatjuk, általában -80 °C - 200 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen -10 - 130 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A reakciót atmoszférikus nyomáson hajtjuk végre, bár ennél magasabb és csökkentett nyomáson is dolgozhatunk.
A találmány szerinti eljárás során a kívánt (I) általános képletű vegyületet úgy kapjuk, hogy 1,0 - 1,3 mól (III) általános képletű vegyületet használunk 1 mól (II) általános képletű vegyületre vonatkoztatva hígítószerben, például acetonitrilben, 1-1,3 mól savmegkötőszer jelenlétében.
A találmány szerint előállítható vegyületek befolyást gyakorolnak a növényi növekedésre es ezert lombhullato szer, csírázásgátló szerként, a föld feletti növényrészeket elpusztító szerként, különösen azonban herbicid szer hatóanyagaként alkalmazhatók. Gyomnövényeken a legtágabb értelemben azokat a növényeket értjük, amelyek olyan helyen nőnek, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti szerek totális vagy szelektív szerként hatnak, lényegében az alkalmazott mennyiségen múlik.
A találmány értelmében előállítható hatóanyagokat az alábbi kétszikű gyomnövények irtására alkalmazhatjuk: mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghur (Stellaria), orvosi székfű (Matricaria), római székfű (Anthemis), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), folyondár (Convolvulus), hajnalka (Ipomoea), keserűfű (Polygonum), Sesbania parlagfű (Ambrosia), ászát (Cirsium), bogáncs (Carduus), csorbóka (Sonchus), csucsor (Solanum), osztrák kányafű (Rorippa), Rotala, iszapfű (Lindernia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderkefű (Galeopsis), pipacs (Papaver), imola (Centaurea).
Az új vegyületeket például az alábbi kétszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: gyapot (Gossypium), szójabab (Glycine), répa (Béta), sárgarépa (Daucus), bab (Phaseolus), borsó (Pisum), burgonya (Solanum), • ·
- 8 len (Linum), hajnalka (Ipomoea), veteménybab (Vicia), dohány (Nicotiana), paradicsom (Lycopersicon), földimogyoró (Arachis), káposzta (Brassica), saláta (Lactuca), uborka (Cucumis), tök (Cucurbita).
Az egyszikű gyomnövények közül például az alábbiak a találmány szerinti szerekkel elpusztíthatok:
kakaslábfű (Echinochloa), muhar (Setaria), köles (Panicum), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), Brachiaria, ujjasmuhar (Digitaria) , komócsin (Phleum), perje (Poa), vadoc (Lolium), rozenok (Bromus), zab (Avena), palka (Cyperus), cirok (Sorghum), tarack (Agropyron), bermudafű (Cynodon), Monochoria, Fimbrisylis, nyílfű (Sagittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, tippan (Agrostis) , Alopecurus, hélazab (Apera).
Az új vegyületeket például az alábbi egyszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: rizs (Oryza), kukorica (Zea), búza (Triticum), árpa (Hordeum), zab (Avena), rozs (Secale), cirok (Sorghum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum), ananász (Ananas), spárga (Asparagus), hagyma (Allium).
A találmány szerinti szerek alkalmazhatósága azonban nem korlátozódik a fenti kultúrákra, hanem egyéb növényekre is kiterjed.
A találmány szerinti szerek - hatóanyagkoncentrációjuktól függően - totálherbicidként alkalmazhatók például ipari területeken, vasúti sínek mentén, utakon és tereken növő gaz elpusztítására. A szerek továbbá erdőkben, díszcserje, • ·· · • · · ·
- 9 gyümölcs, szőlő, citrusz, dió, banán, kávé, tea, gumi, olajfa, kakaó és komló kultúrákban, valamint nem évelő kultúrákban szelektív gyomirtószerként alkalmazhatók.
A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, nedvesíthető porokká, szuszpenziókká, porokká, habbá, pasztákká, aeroszolokká, szemcsékké, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokban és polimerekben lévő finom kapszulákká, vetőmagot tartalmazó védőmasszává, továbbá éghető anyagokat tartalmazó készítményekké, például füstölő patronokká, füstölő dobozokká, füstölő spirálokká, valamint ULV-hideg és hőköd-készítményékké.
A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, mégpedig oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel cseppfolyósított gáznemű vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, szerves segédoldószert is adhatunk a készítményhez.
Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek, így benzol, toluol, xilol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, például klórbenzol, klóretilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint ezek észterei és éterei, ketonok, például aceton,
- lomét i let il-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz.
Cseppfolyósíttott gáznemű hígító és hordozószeren normális hőmérsékleten és nyomáson gáznemű anyagokat értünk, például felhajtó gázokat, például halogénezett szénhidrogéneket és butánt, propánt, nitrogént és széndioxidot.
Szilárd hordozóanyagként természetes kőzetliszteket, így kaolint, krétát, agyagföldet, talkumot, kvarcot, attapulgitot, montmoriIlonitot és diatómaföldet vagy szintetikus kőliszteket, így nagydiszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátot alkalmazhatunk. Szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztekből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból.
Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionogén és anionos emulgeátorokat, például polioxietilén-zsirsav-észtert, polioxi-etilén-zsiralkohol-éter, például alkil-aril-poliglikolétert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, például tojásfehérje-hidrolizátumot, diszpergálószerként alkalmazhatunk például lignin-szulfitlugot és metil-cellulózt.
Diszpergálószerként például lignin-szulfit-szennylúgok és metil-cellulóz kerül felhasználásra.
Tapadást elősegítő szerként karboximetil-cellulózt, termé• · ·
- 11 szetes és szintetikus porszerű, szemcsés vagy latex-formájú polimereket használhatunk, például gumiarábikumot, polivinil-alkoholt, polivinil-acetátot.
Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket, szerves színezékeket, például alizarint, azo- és fémftalocianin-szinezékeket és nyomtápelemeket, például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cink-sókat.
A formulázott készítmények általában 0,1 - 95 tömeg % hatóanyagot, előnyösen 0,5 - 90 % hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat más ismert herbicidekkel is keverhetjük készformázás vagy tartálykeverés útján. Más ismert hatóanyagokkal, például herbicidekkel, fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematociddal, madáreledel-védőanyaggal, növekedés-szabályozóval, növényi tápanyaggal, talajszerkezet-javítóval is kombinálhatjuk.
A hatóanyagokat formulázott formában vagy további hígítással kapott felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, pépek, granulátumok formájában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezés, szórás, porzás, öntözés, porlasztás útján.
A készítményeket különösen a növények kikelése előtt és után is alkalmazhatjuk.
Előnyös mégis a kikelés előtti alkalmazás. A vetés előtt a talajba is bedolgozhatok a készítmények.
A felhasznált hatóanyag mennyisége széles tartományon belül változik és lényegében a kívánt hatástól függ. Általában • · · · · · ·· ·· • · · · ···· • · ·
- 12 0,01 - 10 kg hatóanyag/ha, előnyösen 0,1 - 2 kg/ha a felhasznált hatóanyagmennyiség.
1. Példa (Kiindulási anyag előállítása) (1) képletű vegyület g 3-klór-4-trifluor-metil-fenil-izocianátot összekeverünk 7,8 g trimetil-szilil-aziddal, és a kapott elegyet 8 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. A trimetil-szilil-azid feleslegét csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és az így kapott maradékhoz 60 ml metanolt adunk. Ezután a metanolt ledesztilláljuk, a kapott maradékot gyorskromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etil-acetát 3:1 arányú elegyével eluáljuk. 7,4 g 1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-5(4H)-tetrazolinont kapunk. Olvadáspont: 166-168 °C.
2. Példa
1(2) képletű vegyület (3) számú vegyület g 1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-5(4H)-tetrazolinont és 1,4 g kálium-karbonátot 30 ml acetonitrilben szuszpendálunk. A kapott szuszpenziót visszafolyató hűtő alatt 15 percig melegítjük, az elegyet lehűtjük és 1,6 g dipropil-karbamoilkloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet ezután 5 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt, a sókat leszűrve eltávolítjuk, a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott maradékot gyors kromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etil-acetát 8:1 arányú elegyével eluáljuk. 1,4 g l-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-dipropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazoli···· ·· ·· ·· ···· nont kapunk. Olvadáspont: 81 - 84,5 °C.
A fenti eljáráshoz hasonló szintézissel állítjuk elő a következő vegyületeket:
1. számú vegyület: l-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-
-dimetil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon Olvadáspont: 128-130 °C.
2. számú vegyület: 1-(3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4-(N,N-
-dietil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon Olvadáspont: 95,5-98,5 °C.
Biológiai teszt:
Összehasonlító vegyület:
(A) képletű vegyület (Leírása megtalálható a 4 956 469 számú amerikai egyesült államokbeli és a 146 279 és 202 929 számú európai szabadalmi leírásokban)
3. Példa
Herbicid hatás vizsgálata rizsföldön
Hatóanyag formálása:
Hordozóanyag: 5 tömegrész aceton
Emulgeálószer: 1 tömegrész benziloxi-poliglikol-éter
A megfelelő készítményt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot 1 tömegrész mennyiségben összekeverjük a fent megadott mennyiségű hordozóval és emulgeálószerrel, és a kapott emulgeálható koncentrátumot vízzel hígítjuk a kívánt koncentrációra.
Teszt módszer x 20 x 9 cm-es cserepekbe 1/2000 ha területen • · · * • · ·· ····
- 14 rizsföldből vett talajt töltünk. A Nihonbare fajtájú 2,5-levelű stádiumban lévő 15 cm magasságú rizspalántákat elültetjük ezekbe a cserepekbe. Ezután az alábbi gyommagvakat ültetjük el a talajba, mely magvakat nedves körülmények között tartottunk: közönséges kakaslábfű (Echinochloa);
palka (Cyperus);
széles levelű gyomok, így például iszapfű (Lindernia), Rotala, Elatine, Ammannia, Dopatrium; és
Scirpus juncoides Roxb. var. Hotarui Ohwi (Scirpus).
Az egyes cserepekbe lévő talaj felülete fölé 2-3 cm-rel vizet adagolunk. A rizspalánták ültetése után 5 nappal a hatóanyag fent leírt módon előállított emulzióját víz felületi kezeléssel a cserepekbe adagoltuk. A vizet körülbelül 3 cm mélyen tartottuk.
A hatóanyag adagolása után 3 héttel meghatároztuk a gyomok károsodási fokát és a rizs növények fitotoxicitásának fokát, és egy skála szerint kiértékeltük. Ebben a skálában a 100 % jelzi a teljes pusztulást, a 0 % pedig a herbicid hatás hiányát, vagy a fitotoxicitás hiányát mutatja.
Az eredményeket az 1. táblázat tartalmazza.
• · « · · ·
1. Táblázat • · ♦ · · · • · * · · «··
| Hatóanyag száma | Hatóanyag dózis (g/ha) | Herbicid (%) | hatás | Fitotoxicitás (%) | |||
| A | B | c | D | E | rizs | ||
| 1. | 500 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 10 |
| 250 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 0 | |
| 2. | 500 | 100 | 100 | 70 | 100 | 80 | 10 |
| 250 | 90 | 100 | 40 | 70 | 50 | 0 | |
| 3 . | 500 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 250 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 0 | |
| CC | 500 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
ahol A jelentése közönséges kakaslábfű
B jelentése sás
C jelentése monochoria;
D jelentése széleslevelű gyomok; és
E jelentése Scirpus juncoides Roxb var. Hotarui Ohwi.
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. (I) általános képletű 1-(3-halogén-4-triflur-metil--fenil)-tetrazolinon-származékok - aholX jelentése halogénatom,RÍ jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport ésR2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
- 2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, aholX jelentése fluor- vagy klóratom,R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport ésR2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
- 3. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, aholX jelentése klóratom,RÍ jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport ésR2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
- 4. Eljárás az (I) általános képletű 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékok - aholX jelentése halogénatom,RÍ jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport ésR2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, aholX jelentése a fenti (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, adott esetben savmegkötőszer és inért oldószer jelenlétében, aholRÍ és R2 jelentése a fenti ésRÍ jelentése kilépő csoport, előnyösen klór- vagy brómatom.• · ·
- 5. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy legalább egy (!) általános képletű 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékot - ahol X, R1 és R2 jelentése a fenti - tartalmaz.
- 6. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű 1. igénypont szerinti l-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékot gyomokra és/vagy környezetükre felviszünk.
- 7. Az (I) általános képletű 1-(3-halogén-4-trifluor-metil-fenil)-tetrazolinon-származékok - ahol R1, R2 és X jelentése a fenti - alkalmazása gyomirtásra.
- 8. Eljárás herbicid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet segédanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverünk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04160082A JP3102952B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9301554D0 HU9301554D0 (en) | 1993-09-28 |
| HUT65425A true HUT65425A (en) | 1994-06-28 |
Family
ID=15707481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9301554A HUT65425A (en) | 1992-05-28 | 1993-05-27 | V1-(3-halogen-4-trifluoromethyl-phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicidal compositions containing the compounds as active ingredients and process for producing the active ingredients and compositions and for using them |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5347009A (hu) |
| EP (1) | EP0571855A1 (hu) |
| JP (1) | JP3102952B2 (hu) |
| KR (1) | KR930023353A (hu) |
| CN (1) | CN1034936C (hu) |
| AU (1) | AU656672B2 (hu) |
| CA (1) | CA2096900A1 (hu) |
| HU (1) | HUT65425A (hu) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2822143B2 (ja) * | 1993-02-25 | 1998-11-11 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
| JP3390499B2 (ja) * | 1993-09-30 | 2003-03-24 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | テトラゾリノン類の製造方法 |
| JP3694051B2 (ja) * | 1994-07-12 | 2005-09-14 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | １−ピリジルテトラゾリノン誘導体および除草剤 |
| JPH0899975A (ja) * | 1994-08-05 | 1996-04-16 | Nippon Bayeragrochem Kk | ５員複素環置換テトラゾリノン誘導体および除草剤 |
| EP0708097A1 (en) * | 1994-10-18 | 1996-04-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidally active tetrazolinones |
| JPH08134046A (ja) * | 1994-11-11 | 1996-05-28 | Nippon Bayeragrochem Kk | テトラゾリノン誘導体および除草剤 |
| JPH08193074A (ja) * | 1994-11-18 | 1996-07-30 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類 |
| DE19504059A1 (de) * | 1995-02-08 | 1996-08-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Carbamoyl-tetrazolinonen |
| JPH08225547A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類 |
| EP0732326A1 (en) * | 1995-03-13 | 1996-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidally active tetrazolinones |
| JPH08259547A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類 |
| JPH08259548A (ja) * | 1995-03-23 | 1996-10-08 | Nippon Bayeragrochem Kk | テトラゾリノン類及び除草剤 |
| JPH09183770A (ja) * | 1995-10-31 | 1997-07-15 | Nippon Bayeragrochem Kk | １−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤 |
| KR20000022563A (ko) * | 1996-07-03 | 2000-04-25 | 도쿠시마 히데이치 | 카바모일테트라졸리논 및 제초제 |
| US6017853A (en) * | 1996-07-16 | 2000-01-25 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidal 1-substituted methyl-tetrazolinones |
| US6248693B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-06-19 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor |
| JP2000327668A (ja) | 1999-05-21 | 2000-11-28 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | テトラゾリノン誘導体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826529A (en) * | 1983-12-09 | 1989-05-02 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof |
| US4618365A (en) * | 1983-12-09 | 1986-10-21 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted tetrazolinones and their use as herbicides |
| US4830661A (en) * | 1983-12-09 | 1989-05-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof |
| JP3505195B2 (ja) * | 1992-07-09 | 2004-03-08 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
-
1992
- 1992-05-28 JP JP04160082A patent/JP3102952B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-07 AU AU38453/93A patent/AU656672B2/en not_active Ceased
- 1993-05-17 EP EP93107996A patent/EP0571855A1/en not_active Ceased
- 1993-05-21 KR KR1019930008802A patent/KR930023353A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-05-25 CA CA002096900A patent/CA2096900A1/en not_active Abandoned
- 1993-05-26 US US08/067,379 patent/US5347009A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-27 HU HU9301554A patent/HUT65425A/hu unknown
- 1993-05-28 CN CN93106569A patent/CN1034936C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2096900A1 (en) | 1993-11-29 |
| US5347009A (en) | 1994-09-13 |
| CN1082034A (zh) | 1994-02-16 |
| KR930023353A (ko) | 1993-12-18 |
| JP3102952B2 (ja) | 2000-10-23 |
| JPH05331153A (ja) | 1993-12-14 |
| CN1034936C (zh) | 1997-05-21 |
| EP0571855A1 (en) | 1993-12-01 |
| AU3845393A (en) | 1993-12-02 |
| AU656672B2 (en) | 1995-02-09 |
| HU9301554D0 (en) | 1993-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU213033B (en) | Process for preparation of 1-(3,4-disubstituted phenyl)-tetrazolinone derivatives and herbicidal compositions containing the compounds,and their use as herbicides | |
| HUT65424A (en) | 1-(3-halogen-4-szubstituted phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicide compositions containing the compounds as active ingredients, process for preparing the active ingredients and the compositions and for using thereof | |
| HUT65425A (en) | V1-(3-halogen-4-trifluoromethyl-phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicidal compositions containing the compounds as active ingredients and process for producing the active ingredients and compositions and for using them | |
| JP2005015390A (ja) | アゾリジン誘導体及び除草剤 | |
| US4854964A (en) | Triazolo-pyrimidine-2-sulphonamides having herbicidal utility | |
| US5747420A (en) | Tetrazolinones | |
| EP0708097A1 (en) | Herbicidally active tetrazolinones | |
| JPS6344152B2 (hu) | ||
| EP0728750B1 (en) | 1-Cycloalkenyltetrazolinones | |
| JPH08259547A (ja) | 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類 | |
| US4391629A (en) | 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides | |
| AU768632B2 (en) | Tetrazolinone derivatives | |
| EP0820994A1 (en) | Tetrazolinones as herbicides and intermediates | |
| JPH08119947A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JP2000159754A (ja) | 除草性１，３，５−トリアジン類 | |
| EP0643048A2 (en) | Cyano-containing pyrimidine derivatives and their use as herbicides | |
| EP1144392A1 (en) | Novel tetrazolinone derivatives | |
| JPH08119951A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JPH09143170A (ja) | テトラゾリルオキシアセトアミド類及び除草剤 | |
| JPH0532615A (ja) | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 | |
| JPH1081674A (ja) | テトラゾリノン類及び除草剤 | |
| JPH05117109A (ja) | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFA9 | Temporary prot. cancelled due to abandonment |