HUP0401406A2 - VLA-4 antagonista imidazolidinszármazékok, előállítási eljárásuk, alkalmazásuk és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények - Google Patents

VLA-4 antagonista imidazolidinszármazékok, előállítási eljárásuk, alkalmazásuk és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények

Info

Publication number
HUP0401406A2
HUP0401406A2 HU0401406A HUP0401406A HUP0401406A2 HU P0401406 A2 HUP0401406 A2 HU P0401406A2 HU 0401406 A HU0401406 A HU 0401406A HU P0401406 A HUP0401406 A HU P0401406A HU P0401406 A2 HUP0401406 A2 HU P0401406A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
optionally substituted
general formula
aryl
alkoxy
Prior art date
Application number
HU0401406A
Other languages
English (en)
Inventor
Volkmar Wehner
Stefanie Flohr
Horst Blum
Hartmut Rütten
Hans Ulrich Stilz
Original Assignee
Aventis Pharma Deutschland Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Pharma Deutschland Gmbh filed Critical Aventis Pharma Deutschland Gmbh
Publication of HUP0401406A2 publication Critical patent/HUP0401406A2/hu
Publication of HUP0401406A3 publication Critical patent/HUP0401406A3/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06Antimalarials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát (I) általános képletű imidazolidin-származékokképezik, ahol a képletben a szubsztituensek előnyös jelentései akövetkezők: W jelentése R1-A-C(R13) képletű kétvegyértékű csoport; Yjelentése karbonilcsoport; A jelentése közvetlen kötés; B jelentésemetiléncsoport, amely szubsztituálva van izobutilcsoporttal vagyciklopropilmetilcsoporttal; E jelentése Rl0CO vagy HO-CH2; R jelentésehidrogénatom; Rl jelentése metilcsoport vagy trifluormetilcsoport; R2jelentése hidrogénatom; R3 jelentése hidrogénatom, (C1-C8)-alkil-csoport, amely adott esetben szubsztituálva van 1-6 fluoratommal,adott esetben szubsztituált (C6-C10)-aril, (C6-Cl0)-aril-(C1-C4)-alkil-csoport, amelyben adott esetben az aril részben szubsztituálvavan, adott esetben szubsztituált heteroaril, heteroaril-(C1-C4)-alkil-csoport, amelyben adott esetben szubsztituálva van a heteroarilrészben, (C3-C8)-cikloalkil-csoport vagy (C3-C8)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-csoport; R10 jelentése hidroxilcsoport, (Cl-C8)-alkoxi, (C6-C10)-aril-(C1-C6)-alkoxi-csoport adott esetben az aril részbenszubsztituálva, adott esetben szubsztituált (C6-C10)-ariloxi, (C1-C6)-alkilkarboniloxi-(Cl-C6)-alkoxi- vagy (C1-C6)-alkoxikarboniloxi-(C1-C6)-alkoxi-csoport; R13 jelentése metilcsoport vagytrifluormetilcsoport; R30 jelentése az R32(R)N-CO-N(R)-R31 és R32(R)N-CS-N(R)-R31 csoportok valamelyike; R31 jelentése kétvegyértékűfenilénmetil-csoport, amely a fenil részen adott esetbenszubsztituálva van, ahol a fenilénmetilcsoport metilcsoportja az (I)általános képletű imidazolidingyűrű nitrogénatomjához kötődik; eértéke 0 és h értéke 1. Az (I) általános képletű vegyületek értékesgyógyszer-hatóanyagok, amelyek alkalmasak például gyulladásosbetegségek, mint például reumás arthritis, poliarthritis, gyulladásosbélszindróma, szisztémás lupus erythematosus, szklerózis multiplexvagy a központi idegrendszer gyulladásos betegségei vagy allergiásbetegségek kezelésére. A találmány vonatkozik ezen túlmenően egyeljárásra az (I) általános képletű vegyületek előállítására, avegyületek alkalmazására és (I) általános képletű vegyületekettartalmazó gyógyszerkészítményekre is. Ó
HU0401406A 2001-08-01 2002-07-20 Novel imidazolidine derivatives as vla-4 antagonists, their preparation their use and pharmaceutical compositions containing them HUP0401406A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10137595A DE10137595A1 (de) 2001-08-01 2001-08-01 Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
PCT/EP2002/008106 WO2003011288A1 (en) 2001-08-01 2002-07-20 Novel imidazolidine derivatives, their preparation and their use as vla-4 antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0401406A2 true HUP0401406A2 (hu) 2004-10-28
HUP0401406A3 HUP0401406A3 (en) 2004-11-29

Family

ID=7693930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0401406A HUP0401406A3 (en) 2001-08-01 2002-07-20 Novel imidazolidine derivatives as vla-4 antagonists, their preparation their use and pharmaceutical compositions containing them

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6962937B2 (hu)
EP (1) EP1414444B1 (hu)
JP (1) JP4676697B2 (hu)
KR (1) KR100910930B1 (hu)
CN (1) CN1537000B (hu)
AR (1) AR036349A1 (hu)
AT (1) ATE391504T1 (hu)
AU (1) AU2002328931B2 (hu)
BR (1) BR0211535A (hu)
CA (1) CA2455966C (hu)
CO (1) CO5550452A2 (hu)
DE (2) DE10137595A1 (hu)
DK (1) DK1414444T3 (hu)
ES (1) ES2301673T3 (hu)
HK (1) HK1066166A1 (hu)
HR (1) HRP20040108A2 (hu)
HU (1) HUP0401406A3 (hu)
IL (2) IL160093A0 (hu)
MX (1) MXPA04000041A (hu)
MY (1) MY133467A (hu)
NO (1) NO326696B1 (hu)
NZ (1) NZ530887A (hu)
PE (1) PE20030348A1 (hu)
PL (1) PL365396A1 (hu)
PT (1) PT1414444E (hu)
RS (1) RS6104A (hu)
RU (1) RU2318815C2 (hu)
TW (1) TWI325863B (hu)
WO (1) WO2003011288A1 (hu)
ZA (1) ZA200400194B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101011373B1 (ko) 2002-07-11 2011-01-28 비큐론 파마슈티컬스 인코포레이티드 항균작용을 갖는 n-히드록시아미드 유도체
EP2093218A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-26 Ruggero Fariello Arylalkyl substituted imidazolidinones
MX2010012080A (es) * 2008-05-05 2011-04-11 Univ Winthrop Hospital Metodo para mejorar el perfil de riesgo cardiovascular de los inhibidores de cox.
WO2012061074A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Elan Pharmaceuticals, Inc. METHODS FOR DETERMINING DIFFERENCES IN ALPHA-4 INTEGRIN ACTIVITY BY CORRELATING DIFFERENCES IN sVCAM AND/OR sMAdCAM LEVELS

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE235866C (hu)
DE4009506A1 (de) * 1990-03-24 1991-09-26 Hoechst Ag Hydantoinderivate
DE4126277A1 (de) * 1991-08-08 1993-02-11 Cassella Ag Hydantoinderivate
DE69309044T3 (de) 1992-01-13 2004-12-23 Biogen, Inc., Cambridge Behandlung von asthma
EP0625912B1 (en) 1992-02-12 1997-04-16 Biogen, Inc. Treatment for inflammatory bowel disease
DE4207254A1 (de) 1992-03-07 1993-09-09 Cassella Ag 4-oxo-2-thioxoimidazolidin-derivate
DE4213634A1 (de) * 1992-04-24 1993-10-28 Cassella Ag 2,4-Dioxo-imidazolidin-Derivate
DE4224414A1 (de) * 1992-07-24 1994-01-27 Cassella Ag Phenylimidazolidin-derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4228717A1 (de) * 1992-08-28 1994-03-03 Cassella Ag Imidazolidin-Derivate
EP0677060A1 (en) 1993-01-08 1995-10-18 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Peptide inhibitors of cell adhesion
ATE182625T1 (de) 1993-01-12 1999-08-15 Biogen Inc Rekombinante anti-vla4 antikörpermoleküle
WO1994017828A2 (en) 1993-02-09 1994-08-18 Biogen, Inc. Treatment for insulin dependent diabetes
DE4308034A1 (de) * 1993-03-13 1994-09-15 Cassella Ag Neue Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4427979A1 (de) * 1993-11-15 1996-02-15 Cassella Ag Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
WO1995015973A1 (en) 1993-12-06 1995-06-15 Cytel Corporation Cs-1 peptidomimetics, compositions and methods of using the same
KR100367948B1 (ko) 1994-01-25 2003-07-12 엘란 파마슈티칼스, 인크. 백혈구부착분자vla-4에대한인체화된항체
AU2958195A (en) 1994-06-29 1996-01-25 Texas Biotechnology Corporation Process to inhibit binding of the integrin alpha 4 beta 1 to vcam-1 or fibronectin
US5811391A (en) 1994-08-25 1998-09-22 Cytel Corporation Cyclic CS-1 peptidomimetics, compositions and methods of using same
GB9524630D0 (en) 1994-12-24 1996-01-31 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6306840B1 (en) 1995-01-23 2001-10-23 Biogen, Inc. Cell adhesion inhibitors
DE19515177A1 (de) * 1995-04-28 1996-10-31 Cassella Ag Hydantoinderivate als Zwischenprodukte für pharmazeutische Wirkstoffe
US6248713B1 (en) 1995-07-11 2001-06-19 Biogen, Inc. Cell adhesion inhibitors
DE59706273D1 (de) * 1996-03-20 2002-03-21 Hoechst Ag Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
ES2271971T3 (es) 1996-07-25 2007-04-16 Biogen Idec Ma Inc. Inhibidores de la adhesion celular.
DE19647380A1 (de) 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag 5-Ring-Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
PL323130A1 (en) * 1996-11-15 1998-05-25 Hoechst Ag Application of heterocyclic compounds in production of a pharmaceutic agent, novel heterocyclic compounds and pharmaceutic agent as such
DE19647381A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag Neue Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
WO1998042656A1 (en) 1997-03-21 1998-10-01 Cytel Corporation Novel compounds
DE19741235A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19741873A1 (de) * 1997-09-23 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
ATE337298T1 (de) 1997-10-31 2006-09-15 Aventis Pharma Ltd Substituierte anilide
GB9723789D0 (en) 1997-11-12 1998-01-07 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19751251A1 (de) * 1997-11-19 1999-05-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate
WO1999054321A1 (en) 1998-04-21 1999-10-28 Aventis Pharma Limited Substituted diamines and their use as cell adhesion inhibitors
DE19821483A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
NZ508033A (en) 1998-06-30 2002-12-20 Pfizer Prod Inc Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases
AU1915399A (en) 1998-07-10 2000-02-01 Cytel Corporation Cs-1 peptidomimetics, compositions and methods of using the same
DE19922462A1 (de) * 1999-05-17 2000-11-23 Aventis Pharma Gmbh Spiro-imidazolidinderivate, ihre Herstellung ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate

Also Published As

Publication number Publication date
EP1414444B1 (en) 2008-04-09
CN1537000B (zh) 2010-05-12
JP4676697B2 (ja) 2011-04-27
HUP0401406A3 (en) 2004-11-29
DE10137595A1 (de) 2003-02-13
CA2455966A1 (en) 2003-02-13
JP2005504033A (ja) 2005-02-10
HK1066166A1 (en) 2005-03-18
PT1414444E (pt) 2008-05-27
KR20040020076A (ko) 2004-03-06
RU2318815C2 (ru) 2008-03-10
HRP20040108A2 (en) 2004-06-30
TWI325863B (en) 2010-06-11
NZ530887A (en) 2005-09-30
DK1414444T3 (da) 2008-08-04
KR100910930B1 (ko) 2009-08-06
CN1537000A (zh) 2004-10-13
IL160093A0 (en) 2004-06-20
PE20030348A1 (es) 2003-05-14
DE60226032D1 (de) 2008-05-21
IL160093A (en) 2009-05-04
ES2301673T3 (es) 2008-07-01
NO326696B1 (no) 2009-02-02
AU2002328931B2 (en) 2008-04-24
RU2004105966A (ru) 2005-06-27
MXPA04000041A (es) 2004-05-21
NO20040426L (no) 2004-03-26
MY133467A (en) 2007-11-30
US6962937B2 (en) 2005-11-08
BR0211535A (pt) 2004-07-13
RS6104A (en) 2006-10-27
CA2455966C (en) 2011-09-20
EP1414444A1 (en) 2004-05-06
DE60226032T2 (de) 2009-05-20
WO2003011288A1 (en) 2003-02-13
ZA200400194B (en) 2005-03-14
CO5550452A2 (es) 2005-08-31
AR036349A1 (es) 2004-09-01
ATE391504T1 (de) 2008-04-15
US20030109497A1 (en) 2003-06-12
PL365396A1 (en) 2005-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP0402191A2 (hu) Humán metabotrop glutamát receptor antagonista aktivitással rendelkező acetilénszármazékok, eljárás előállításukra, az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
HUP9901079A2 (hu) 5- és 6-Tagú nitrogéntartalmú gyűrűs vegyületek, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0300350A2 (hu) Új 3-amino-azetidin-származékok, előállításuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0003309A2 (hu) Imidazolilcsoportot tartalmazó gyűrűs acetálok, eljárás előállításukra és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0302167A2 (hu) Metabotropikus glutamát receptor antagonista hatású kinolinszármazékok, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra
HUP0300565A2 (hu) PDE 5 inhibitor hatású 8-kinolin-xantin- és 8-izo-kinolin-xantin-származékok, alkalmazásuk, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0204083A2 (hu) 2-Amino-nikotin-amid-származékok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és VEGF receptor tirozin kináz inhibitorként való alkalmazásuk
HUP0301005A2 (hu) Pirrolotriazin kináz inhibitorok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
HUP0303756A2 (hu) 1-Aril- vagy 1-alkilszulfonil-heterociklobenzazolok és eljárás ezek elõállítására és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0301932A2 (hu) IL-1béta és TNF-a inhibitor benzofenon származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és ezek alkalmazása gyógyszerkészítmények elżállítására
HUP0102851A2 (hu) Parazitaellenes artemizinin-származékok (endoperoxidok), eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0400704A2 (hu) Heterociklusos éterrel szubsztituált imidazokinolinok, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0001802A2 (hu) Pirazin-származékok, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0004024A2 (hu) Azabenzimidazolvázas vegyületek, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0302792A2 (hu) Dipeptidil peptidáz ciklopropil-kondenzált pirrolidin-bázisú inhibitorai és eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0400451A2 (hu) Pirrolszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0004529A2 (hu) VLA-4 által mediált leukocita adhéziót gátló szulfonilezett dipeptid-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint alkalmazásuk
HUP0300641A2 (hu) Triazaspiro[5.5]undekán-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0101275A2 (hu) Amidszármazékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó nociceptin antagonista hatású gyógyszerkészítmények
HUP0401478A2 (hu) Fungicid hatású pirazolil-karboxanilid-származékok
HUP0102160A2 (hu) Alfa-keto-enamin-származékok alkalmazása alkotórészként
HUP0301195A2 (hu) Alfa-4 integrin antagonista hatású aza-hidas biciklusos aminosav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP0001518A2 (hu) Triciklusos eritromicinszármazékok
HUP0402507A2 (hu) N(fenilszulfonil)glicin-származékok, alkalmazásuk és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0402336A2 (hu) Tieno[2,3-d]pirimidin-2,4-dion-származékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk autoimmun betegségek modulálására és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények

Legal Events

Date Code Title Description
FD9A Lapse of provisional protection due to non-payment of fees