HUP0101335A2 - Új eljárás N-[(S)-1-karboxibutil]-(S)-alanin-észterek előállítására, és a perindopril szintézisnél történő alkalmazása - Google Patents
Új eljárás N-[(S)-1-karboxibutil]-(S)-alanin-észterek előállítására, és a perindopril szintézisnél történő alkalmazásaInfo
- Publication number
- HUP0101335A2 HUP0101335A2 HU0101335A HUP0101335A HUP0101335A2 HU P0101335 A2 HUP0101335 A2 HU P0101335A2 HU 0101335 A HU0101335 A HU 0101335A HU P0101335 A HUP0101335 A HU P0101335A HU P0101335 A2 HUP0101335 A2 HU P0101335A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- carboxybutyl
- preparation
- perindopril
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N perindopril Chemical compound C1CCC[C@H]2C[C@@H](C(O)=O)N(C(=O)[C@H](C)N[C@@H](CCC)C(=O)OCC)[C@H]21 IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N 0.000 title abstract 2
- 229960002582 perindopril Drugs 0.000 title abstract 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M sodium pyruvate Chemical compound [Na+].CC(=O)C([O-])=O DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940054269 sodium pyruvate Drugs 0.000 abstract 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
A találmány szerinti sztereoszelektív és ipari méretű eljárással (I)általános képletű vegyületeket állítanak elő, ahol R jelentése egyenesvagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport. A vegyületetperindopril és gyógyszerészetileg alkalmazható sói előállításáraalkalmazzák. Az eljárás során a (III) képletű nátrium-pirurátot egy(IV) általános képletű vegyülettel kondenzálják plládiummal katalizálthidrogénezés közben, vízben, egy mól (IV) általános képletű vegyületreszámított 0,1-0,2 mól nátriumhidroxid jelentlétében. Ó
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0004112A FR2807037B1 (fr) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DES ESTERS DE LA N-[(s)-1- CARBOXYBUTYL]-(S)-ALANINE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DU PERINDOPRIL |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU0101335D0 HU0101335D0 (en) | 2001-06-28 |
| HUP0101335A2 true HUP0101335A2 (hu) | 2001-11-28 |
| HUP0101335A3 HUP0101335A3 (en) | 2002-11-28 |
| HU229188B1 HU229188B1 (hu) | 2013-09-30 |
Family
ID=8848711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0101335A HU229188B1 (hu) | 2000-03-31 | 2001-03-30 | Új eljárás N-[(S)-1-karboxibutil]-(S)-alanin-észterek elõállítására, és a perindopril szintézisnél történõ alkalmazása |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6818788B2 (hu) |
| EP (1) | EP1268398B1 (hu) |
| JP (1) | JP3930322B2 (hu) |
| KR (1) | KR100498869B1 (hu) |
| CN (1) | CN1171855C (hu) |
| AP (1) | AP1483A (hu) |
| AR (1) | AR027754A1 (hu) |
| AT (1) | ATE297377T1 (hu) |
| AU (2) | AU4843301A (hu) |
| BG (1) | BG65832B1 (hu) |
| BR (1) | BRPI0109609B1 (hu) |
| CA (1) | CA2404700C (hu) |
| CZ (1) | CZ302840B6 (hu) |
| DE (1) | DE60111364T2 (hu) |
| DK (1) | DK1268398T3 (hu) |
| EA (1) | EA004314B1 (hu) |
| EE (1) | EE05079B1 (hu) |
| ES (1) | ES2242743T3 (hu) |
| FR (1) | FR2807037B1 (hu) |
| GE (1) | GEP20063796B (hu) |
| HK (1) | HK1053301A1 (hu) |
| HR (1) | HRP20020860B1 (hu) |
| HU (1) | HU229188B1 (hu) |
| ME (1) | ME00437B (hu) |
| MX (1) | MXPA02009378A (hu) |
| NO (1) | NO328064B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ521324A (hu) |
| OA (1) | OA12324A (hu) |
| PL (1) | PL199714B1 (hu) |
| PT (1) | PT1268398E (hu) |
| RS (1) | RS50239B (hu) |
| SI (1) | SI1268398T1 (hu) |
| SK (1) | SK286851B6 (hu) |
| UA (1) | UA73562C2 (hu) |
| WO (1) | WO2001056353A2 (hu) |
| ZA (1) | ZA200207150B (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2827860B1 (fr) | 2001-07-24 | 2004-12-10 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de derives de l'acide (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxyline et application a la synthese du perindopril |
| CA2517205C (en) | 2003-02-28 | 2010-08-24 | Lupin Limited | Process for preparation of perindopril and salts thereof |
| PT1362845E (pt) * | 2003-09-01 | 2009-11-05 | Servier Lab | Novo processo de síntese dos ésteres da n-((s)-1- carboxibutil)-(s)-alanina e aplicação à síntese do perindopril |
| EP1400531B1 (fr) * | 2003-09-30 | 2006-01-04 | Les Laboratoires Servier | Procédé de synthèse de la N-[(S)-1-carbéthoxybutyl]-(S)-alanine et application à la synthèse du perindopril |
| DE60300806T2 (de) * | 2003-09-30 | 2006-03-23 | Les Laboratoires Servier | Verfahren zur Herstellung von N-((S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl)-(S)-alanin und Verwendung in der Synthese von Perindopril |
| JP4948392B2 (ja) * | 2004-03-29 | 2012-06-06 | レ ラボラトア セルビエ | 固形薬学的組成物を調製するためのプロセス |
| GB2413128A (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-19 | Neopharma Ltd | Process for the preparation of perindopril |
| SI21800A (sl) * | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| WO2006006183A2 (en) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Matrix Laboratories Ltd | An improved process for the preparation of n-[(s)-ethoxycarbonyl-l-butyl]-(s)-alanine |
| EP1792896A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of perindopril and salts thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4247716A (en) * | 1977-09-02 | 1981-01-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing pyruvic acid |
| FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
| FR2620699B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-06-01 | Adir | Procede de synthese d'alpha amino acides n alkyles et de leurs esters. application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides |
| FR2807430B1 (fr) * | 2000-04-11 | 2002-05-17 | Adir | Nouveau procede de synthese des esters de la n-[(s)-1- carboxybutyl]-(s)-alanine et application a la synthese du perindopril |
-
2000
- 2000-03-31 FR FR0004112A patent/FR2807037B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-20 PL PL346554A patent/PL199714B1/pl unknown
- 2001-03-30 AU AU4843301A patent/AU4843301A/xx active Pending
- 2001-03-30 US US10/221,973 patent/US6818788B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-30 PT PT01921440T patent/PT1268398E/pt unknown
- 2001-03-30 KR KR10-2002-7012810A patent/KR100498869B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 MX MXPA02009378A patent/MXPA02009378A/es active IP Right Grant
- 2001-03-30 JP JP2001556065A patent/JP3930322B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-30 OA OA1200200303A patent/OA12324A/en unknown
- 2001-03-30 NZ NZ521324A patent/NZ521324A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 ME MEP-2008-664A patent/ME00437B/me unknown
- 2001-03-30 CZ CZ20023235A patent/CZ302840B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 RS YUP73202 patent/RS50239B/sr unknown
- 2001-03-30 AP APAP/P/2002/002628A patent/AP1483A/en active
- 2001-03-30 UA UA2002108639A patent/UA73562C2/uk unknown
- 2001-03-30 ES ES01921440T patent/ES2242743T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-30 CN CNB018074936A patent/CN1171855C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-30 AU AU2001248433A patent/AU2001248433B2/en not_active Ceased
- 2001-03-30 AR ARP010101537 patent/AR027754A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-03-30 SI SI200130380T patent/SI1268398T1/xx unknown
- 2001-03-30 EP EP20010921440 patent/EP1268398B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-30 BR BRPI0109609-5A patent/BRPI0109609B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 AT AT01921440T patent/ATE297377T1/de active
- 2001-03-30 GE GEAP20016674A patent/GEP20063796B/en unknown
- 2001-03-30 SK SK1405-2002A patent/SK286851B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 WO PCT/FR2001/000959 patent/WO2001056353A2/fr active IP Right Grant
- 2001-03-30 CA CA 2404700 patent/CA2404700C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-30 DE DE2001611364 patent/DE60111364T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-30 DK DK01921440T patent/DK1268398T3/da active
- 2001-03-30 EA EA200201027A patent/EA004314B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 HU HU0101335A patent/HU229188B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-03-30 EE EEP200200553A patent/EE05079B1/xx unknown
-
2002
- 2002-09-05 ZA ZA200207150A patent/ZA200207150B/en unknown
- 2002-09-26 NO NO20024616A patent/NO328064B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-10-30 BG BG107234A patent/BG65832B1/bg unknown
- 2002-10-31 HR HR20020860A patent/HRP20020860B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-01 HK HK03105541A patent/HK1053301A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUP0101335A2 (hu) | Új eljárás N-[(S)-1-karboxibutil]-(S)-alanin-észterek előállítására, és a perindopril szintézisnél történő alkalmazása | |
| HUP0302693A2 (hu) | Az alfa4-integrinek által közvetített sejttapadás inhibitoraiként hatásos új fenil-alanin származékok, eljárás elõállításukra és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| HUP0300327A2 (hu) | Percyquinnin, eljárás előállítására és gyógyászati alkalmazása | |
| HUP0204147A2 (hu) | [(RR,SS)-3-(2-dimetilaminoetil-1-hidroxiciklohexil)fenil]-2-hidroxibenzoátból származtatott új észterek, eljárás az előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
| HUP0102813A2 (hu) | Perindopril-terc-butil-amin-só új béta-kristályos formája, eljárás ennek előállítására és ezt tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| SE9903291D0 (sv) | New process | |
| HUP0101337A2 (hu) | Új eljárás N-[(S)-1-karboxibutil]-(S)-alanin-észterek előállítására, és a perindopril szintézisnél történő alkalmazása | |
| HUP9903473A2 (hu) | Acetil-kolin-észteráz-gátló és fájdalomcsillapító hatású izatinszármazékok | |
| BRPI0317740B8 (pt) | uso do composto 13,14-diidro-15-ceto-16,16-diflúorprostaglandina e1 | |
| HUP0202437A2 (hu) | Új eljárás (2S,3aS,7aS)-1-[(S)-alanil]oktahidro-1H-indol-2-karbonsav vegyületek előállítására és ezek alkalmazása perindopril előállítására | |
| HU203318B (en) | Process for producing levodopa active component for pharmaceutical compositions | |
| HUP0201083A2 (hu) | Új atorvastatinsók és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| HUP0104193A2 (hu) | Javított eljárás új antidiabetikus hatású vegyületek előállítására | |
| CA2092919C (en) | Epoxysuccinamic acid derivatives | |
| UA41354C2 (uk) | Спосіб одержання стереоселективних похідних дигідро-2,3-бензодіазепіну (варіанти) та проміжні сполуки для їх одержання | |
| SE9800865D0 (sv) | New Process | |
| JP4001628B2 (ja) | Ｎ―アセチル―Ｄ，Ｌ―α―アミノカルボン酸の製造方法 | |
| WO2004099138A3 (en) | Process for the preparation of perindopril | |
| GEP20094650B (en) | Novel method for synthesizing esters of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine and use thereof for synthesizing perindopril | |
| TR200101279T2 (tr) | Vankoremisin, üretimi için işlem ve farmatik olarak kullanımı | |
| BR9910603A (pt) | Método aprimorado paraa preparar derivados de norbenzomorfano valiosos farmaceuticamente | |
| HUP0004061A2 (hu) | Eljárás piperidinil-amino-metil-trifluor-metil ciklusos étervegyületek előállítására és intermedierjeik | |
| UA42798C2 (uk) | Аналоги 15-дезоксиспергуаліну, спосіб їх одержання, проміжні сполуки, фармацевтична композиція на основі аналогів 15-дезоксипергуаліну | |
| UA42830C2 (uk) | Засіб для профілактики або лікування рестенозу, фармацевтичний препарат для лікування рестенозу, спосіб профілактики або лікування рестенозу | |
| HUP0204393A2 (hu) | Pluraflavinok és származékaik, előállításuk és alkalmazásuk |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |