HUE029063T2 - Eljárás és berendezés alkilén-oxidok és alkilén-glikolok elõállítására - Google Patents

Eljárás és berendezés alkilén-oxidok és alkilén-glikolok elõállítására Download PDF

Info

Publication number
HUE029063T2
HUE029063T2 HUE10745536A HUE10745536A HUE029063T2 HU E029063 T2 HUE029063 T2 HU E029063T2 HU E10745536 A HUE10745536 A HU E10745536A HU E10745536 A HUE10745536 A HU E10745536A HU E029063 T2 HUE029063 T2 HU E029063T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkylene
reactor
glycol
water
reaction mixture
Prior art date
Application number
HUE10745536A
Other languages
English (en)
Inventor
Ferdinand Rudolf Reif
Original Assignee
Thyssenkrupp Ind Solutions Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thyssenkrupp Ind Solutions Ag filed Critical Thyssenkrupp Ind Solutions Ag
Publication of HUE029063T2 publication Critical patent/HUE029063T2/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • C07C29/106Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers of oxiranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/16Acetic acid esters of dihydroxylic compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Claims (10)

Szabadalmi igénypo» tok
1, Eljárás alkilén-oxid és alkilën-glikolok és -adott esetbe« alkilén-gfikohéterek előállítására egy integrált femben*-amely rendelkezik egy első részözemmei alkilén-oxid előállítására 2-6 szénatomos olefin oxidálószerref való rsa&álístásáva! egy folyékony és vizet tartalmazó fázisban, mely során melléktermékként alkilémgtikolok képződnek, -és egy az első részüzetahez· kapcsolódó második tésziimnmeí alkilén-glikolok és adott esetben alkilén-glikol-émrek előállítására alkilén-oxid. vízzel és adott esetben alkohollal való rxmgáltatásávai a. folyadék fázisban, ahol az első részűxernből származó, legalább vizet és alkiién-glíkolökat és adott esetben aifcilén-gfikol-étereket tartalmazó reakciókévá* r#.et az első résziizemből bevezetjük a második részözen&e, az első résziteemben -miálható legalább egy ;Rf alkilén-oxid reaktor és egy folyásirányé A elválasztó berendezés és adott esetben egy B szétválasztó berendezés folyásirányban az A alatt, amely főleg rektiilkáló oszlopokat tartalmaz, és egy második részözem az. első résziemhez kapcsolódva alkiién-gllkolok előállítására, amely rendelkezik legalább egy R2 alkilén-glikol reaktorral, és legalább egy folyásirány« C- elválasztó berendezéssel és legalább egy D elválasztó berendezéssel folyásirányban a harmadik alatt, ahol az eljárás az alábbi lépéseket tartalmazza: i) aikiieo-oxid előállítása 2-6 szénaíomos olefin öxidálőszerrel való reagált,atásával az első részözemben egy folyékony fázisban, ü) az RÍ alkilén-oxid reaktort elhagyó reakclokeyerék szétválasztása az, A elválasztó berendezésben egy-· 2-b szénatomos olefint és adott esetben a reakmőkeverék további, leválasztott •összetevőit iastaintaző a részárgmra,: és egy vizet, .alki^t-oxidot, alkilán-rglikoft-^ a reak.eiókeverék további Összetevőit és adott esetben szerves oldószert is tartalmazó b .részáramra, Ili) adott esetben a h részáram szétválasztása a B elválasztó berendezésben egy alkilén-oxldot, és adott esetben a reakcióké vétók további, leválasztott összetevőit tartalmazó e részáramra, és egy vizet, alkíién-glikolt és a reskclókeverék további összetevőit, és. adott esetben szerves oldószert is tartalmazó d vészáramra, iv) alkilén-glikol eloállitása alkbén-oxid vízzel való resgálMásávai a: folyékony fázisban a második részözemhen v) az A elválasztó berendezésből származó b vészáram vagy a B elválasztó berendezésből származó d részáram bevezetése m R2 alkilén-glikol reaktorba, adott esetben a pH beállítása «tán, vi) a e részáramből és/vagy egyéb forrásokból származó alkilén-oxid bevezetése az R2 alkilén-glikol reaktorba, azzal hogy ez a lépés kihagyható, ha az A elválasztó berendezésből származó h részáramot vezetjük be az R2 alkilén-glikol reaktorba, viíj az R2 alkilén-glikol reaktorból távozó, aíkilén-gKkott és alkdén-glikol-étert tartalmazó reakelótetverék széíváfes&íása a C elválasztó berendezésben egy a reakeièkeverékben jelenlévő vizet és adott esedsen a makeiókeverék további, a vízzel leválasztott összetevőit tartalmazó « tészáratora, továbbá adott esettet egy a reakelókeverékben jelenlévő szerves oldószert és adott esetben a reakciokeverék további a szerves oldószerrel leválasztott összetevőit tartalmazó f részáramra, egy aiküéts-gtikoiokai és a reAelékeverék egyéb, az e részáramba és .az f részáramba ®sm került komponenseit. tartalmazó g részâramra, és adott esetben egy sókat és a reakeiókeverék egyéb szilárd összetevőit tartalmazó I részáramra és adott esetben egy nmnoaikitán-glíkoi-éterí tartalmazó j részáramra, vili) az e rêszàmm legalább egy részének elvezetése az üzemből, és előnyösen egy szemmiztiszíbó berendezésbe való bevezetése, és: az e részáram bármely fennmaradó részének újbóli bevezetése az R2 alkilén-glikol reaktor bemeneti nyílásába, ix) a jelenlévő bánttely f részámm bevezetése az RÍ alkilén-glikol reaktorba, adott esetben további feldolgozást követően, és x) & g részáramban található alkuén-gbkolok elválasztása a D elválasztó berendezésben.
2. Az 1- Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy .az első részűzemben propilén katalitikusán reagál perovkldal vagy hidre^éroxidtM egy vizes vagy vizes-alkoholos fázisban, így propiién-oxidor alkot, peroxldként előnyösen hidrogén-peroxid alkalmazásával,
3, Az. 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jelletnezve, hogy A elválasztó berendezésként legalább egy gyors lepárló edényt vagy dgőzölőgtetót alkalmazunk, és azzal, bogy B elválasztó berendezésként legalább egy rekíifíkáió oszlopot alkalmaznak, úgy, hogy az alkdén-oxkl legalább egy részét a felső részen kinyerjük, adott esetben az alkllén-oxld egy j eszet oldalt kifolyó áramként kinyertük, és azzal, hogy a. fenékiurmék alkotja a d részárantoi,
4 Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkdén-glikolok előállítása alldlémoxkl vízzel való katalitikus reakciójával történik vizes fázisban az alkilén-glikol reaktorban, különösen: alkllén-oxid vízzel való katalitikus reakciójával savas vizes fázisban az sikilén-giíkol reaktorban, katalizátorként egy savat vagy egy savas ioncserélőt alkalmazva.
5. Az I, igénypont szerbél eljárás, azzal jellemezve, hogy a b részáramot a B elválasztó berendezésben egy e részáramra és egy é részáramra választjuk, és hogy a d részáram és a e részáram legalább egy részét a B elválasztó berendezésből továbbítjuk az alkilén-glikol reaktorba, ahol adott esetben a B elválasztó berendezésből származó á részáramot kombináljuk a C elválasztó berendezésből származó e részáram egy részével, mielőtt, bevezetnénk az R2 alkílérr-glikol reaktorba,
6. Az 1, igénypont szerinti eprás, azzal jellemezve, hogy a C elválasztó berendezés 12 alkilén-glikol reaktorát elhagyó alkiíéo-gtihölökní tartalmazó reakdőkeveték írakdonálásat olyan módon hágjuk végre, hogy az « ré. száram tartalmazza a realm lókéverek ten jelenlévő vizet, és az allálén-oxid és a reaketókevsrék egyéb összetevőinek részeiből esetleg kialakult étereket
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a C elválasztó berendezés több rektlíikáló oszlopot tartalmaz, amelyek párhuzamosan vannak összekötve, és előnyösen tartalmaz legalább egy folyásirányt rekíifikáló oszlopot, ahol a párhuzamosan kötött rektifikáió oszlopokba mindegyik esetben bevezetjük az R2 aikilén--glikol reaktorból kikerülő reakciókeveréket, ahol a legalább egy ratifikáló oszlop: felső részéről származó hőenergiát hasznosítjuk legalább egy másik rekhííkáiő oszlop alsó részének melegítéséhez, és a rektifíkálö oszlopokat különböző nyomáson üzemeltetjük, így a tejtermék mindest esetben btrtaintaz vizet és esetlegesen étereket és szerves oldószer maradékokat és alkiién-ghkol maradékokat és a párhuzamosan kötött rektifíkálö oszlopokból származó Összesített fatermékeket előnyösen bevezetjük legalább egy folyásirányú rektifíkálö oszlopba, és ott a. benne lévő Vizet eltávolítjuk,
8 À 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a C elválasztó berendezés több, sorban összekötött elgőzölögteiől tmlallnaz, ahol & legalább egy eígözölögtetöt elhagyó, gőzáram kondenzációjának bőjét hasznosítják a következő elgözölögtetö melegítéséhez, és az eigozölögfotöket különböző nyomásért nzemelteljök, Így a tejtermék minden esetben tartalmaz vizet és esetlegesen étereket és szerves oldószer maradékokat és alkOemgükoi marádékokst
9, Az !, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy m alkilén-gíikolhoz egy D elválasztó berendezést alkalmazunk, amely több, sorbatt összekötött fokozatot tartalmaz, ahol az alkllén-glikoli az első szakaszban választják le, a dlalkiléa-glikolt a második szakaszban választják le és a ímlfcíléa*· glikolt egy adott esetben meglévő harmadik szakaszban választjuk lé, adott esetben további közepes vagy magas forrásponté anyagokkal egy ütt, es azzal hogy a megmaradó fenéktemtéket eltávolítják az üzembe!, a fokozatokat előnyösen a rektifikáió oszlopokból alakítjuk, ki
10, Üzent alkoén-oxkl és alkilén-glikolok és adott esetben alkilén-glikol-éterek előállítására, amely a következő elemeket tartalmazzat A) egy első részüzem alkilémoxíd előállítására, 8) egy második résztlzem alkdémglikolok és adott esetben alkilémglikol-éterek előállítására, ahol az első részüzem kapcsolódik a második részüzemhez és tartalmaz. legalább egy vezetéket, uroeh ért keresztül az első részüzemböi származó, legalább vizet, aikilétnglikolokat és aikilén-glikol étereket tartalmazó reakelőkeveréket bevezetjük a második részüzembe, továbbá C) - F) elemek, ahol C) az első részüzem tartalmaz legalább egy Rí alfcilén-oxM reaktort valamint egy folyásirány« A elválasztó berendezést az Rl alkrién-oxid reaktort elhagyó reakciökeverék szétválasztására egy íöleg 2-6 sxénatöroos olefint és estlegesen a reakciökeverék további, az. olefmnel leválasztott összetevőit tartalmazó & reszázamra, és egy vizet, alkilen-oxidofi alkllén-glikoli és s reakcsőkeverék további összetevőit, és adott esetben szerves oldószert h tartalmazó h rész&rwma, és adott esetben egy B elválasztó berendezést az A elválasztó berendezés folyásirányában a b részáram szétválasztására egy alkilén-oxídoí, és adott esetben a reakciókeverék további az »Míén-oxiddal leválasztott- összetevőit' tartalmazó e mészáramra, és egy vizet, AMén-glikolt és a reakciókeverék további összetevőit, és adott esetben szerves oldószert Is tartalmazó d reszáramra, O) -a második részizem tartalmaz, legalább egy R.2 alkilén-oxid reaktort valamint legalább egy folyásirányú € elválasztó bemidezésf, és ennek folyásirányában legalább egy D elválasztó .berendezést, ahol az 112 alkilévexid reaktort elhagyó reakciókeveréket a € elválasztó berendezésben .szétválasztjuk egy a reákeiákeverékben jelenlévő vizet és adott esetben a reakciókeverék további, a vízzel leválasztott összetevőit tartalmazó e részáramra, továbbá adott esetben egy a reakciókeverékben jelenlévő szerves oldószert és adott esetben: a reekctékeverék további a szerves oldőszerreí leválasztott összetevőit tartalmazó f részámmm, egy alkilén-glikolokat.ésá reakciökeverék egyéb, az e mészáramba és az f részáramba «em került komponensek tartalmazó g részáramra, és adott esetben egy sókat és a reakciókeverék egyéb szilárd összetevőit tartalmazó 1 rés-záramra és adott esetben, egy monoalkUén-gllkoiétert tartalmazói részámnra, Ej az alkdén-glikoi reaktor rendelkezik legalább egy El vezetékkel az alllietooxid hevezetósére, ahol ez m E) vezeték elhagyható, ha a b részátamot betápláljuk az alkíien-glikol reaktorba, F)ván. legalább egy F). vezeték, ahol az első részltemből Származó h mészáram és/vagy d vészáram legalább egy részét bevezetjük a második részltem R2 alkllén-glikof reaktorába, adott -esetben a pH beállítása után. IE A. 10, igénypont szerimi üzem, azzal jeUenmzve, hogy rendelkezik egy Cl) vezetékkel, amelyen keresztül az e mészáram legalább egy részét egy szennyvíztisztító berendezésbe vezetjük, és/vagy rendelkezik egy H) vezetékkel, amelyen keresztül az í rëszàramot:, előnyösen további tisztítás »tán, újra bevezetők az aíkilén-nxid reaktorba, és/vagy rendelkezik egy l) vezetékkel, amelyen keresztül az a mészáram legalább -egy részét újra bevezetjük az alkllén-oxkl reaktorba, és/vagy rendelkezik egy 1} vezetékkel amelyen keresztül az e részémárn egy részét újra bevezetjük sz alkilén-oxid reaktor bemeneti nyílásába, és/vagy rendelkezik egy iá) vezetékkel amelyen keresztül egy 1 mészáramban eltávoznak a reakciókeverékben lévő sók és egyéb szilárd részek, és/vagy rendelkezik egy i) vezetékkel amelyen keresztül egy j részáramként a nmnoalkllém-gbkolétorekét ellávolltjuk az özem bő k 12. A11, igénypont: szerinti üzem, azzal jellemezve, hogy rendelkezik Π és jf) vezeÄekkei, valamint olya« eszközökkel amelyek lehetővé teszik a F) és i) vezetékeken keresztül az alkilén--gbkol reaktorba jutó részáramok menny iségének szabályozását. 13, A 10. igénypont szerinti üzem, azzal jellemezve, hogy az A elválasztó berendezés és a 8 elválasztó berendezés jelen van és mindkettő rekuííkálőoszlop vagy egymáshoz kapcsolt rektiilkálóoszkrpok csoportja, ahoi* előnyösen a B elválasztó hemndezéshea, az aikilen-oateot az oszlop tetejéa Is adott esetiben meííékáramMnt nyerjük ki, és n teoéktermek alkotja a ë részára«*©! 14, A 11). igénypont szerinti üzem, azzal jellemezve, hogy az RÍ alkilén-oxid reaktor egy csőköteges reaktor és/vagy Hogy az E:2 alkiléo-giikol reaktor egy esőreaktor. 15, A :HX Igénypont szerinti üzem, azzal jellemezve, hogy a C elválasztó heremtós több rekiiílkáló oszlopot tartalmaz, amelyek párhuzamosan vannak összekötve, és: ahol mindegyikbe bevezetjük az alkiléo-giikol reaktorból kikerülő reakeiőkeverék egy részét és tehetőséget bizíosiinnk a 'legalább egy rekiiftkáló oszlop felső résziről származó hőenergia hasznos kásám legalább egy másik rektiíikálő oszlop alsó részének oielegftésehez, vagy hogy a € elválasztó berendezés több, sorban kapcsolt «Igözőlögíeíőt tartalmaz, hogy .az. alkilén-gílkoí reaktorból kikerülő reakciókeveréket' bevezetjük' az első dgözölögietőbe és .hogy tehetőséget biztosítónk a legalább egy elgözölögtetőhől távozó gozáram kondenzációjából szármázó hőenergia hasznosítására egy másik, előnyösen a következő elgőzölögtető tneiegiteséhez. 16, A 10. igénypont szerinti üzem» azzal jellemezve, hogy a. C elválasztó benenövzos legalább egy rektiikáló oszloppal rendelkezik, amelyben a jelenlévő vizAhküS %-át eltávolítjuk, és hogy van egy további rektifskáló oszlop, ahol a maradék vizet eltávolít jink, 17;. Á ló. Igénypont szerinti üzem, azzal jellemezve, hogy a D elválasztó berendezés több, sorban összekötött fokozatot tartalmaz, ahol az alkiíén-glikok az első szakaszban választjuk le, a dlaidlén-glikolt a második szakaszban választóik le és a. trialk 11 én-glikolt egy adott esetben meglévő harmadik szakaszban választják te, és adott esetben további közepes vagy magas íórráspontó anyagokat és a megmaradt íhnsktermék eltávolítására alkalmas eszközöket biztosítónk az atolsó fokozatban:. ahol a í> elválasztó berendezés fokozatai előnyösen réktiflkájó oszlopok
HUE10745536A 2009-08-24 2010-08-12 Eljárás és berendezés alkilén-oxidok és alkilén-glikolok elõállítására HUE029063T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009038398A DE102009038398A1 (de) 2009-08-24 2009-08-24 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Alkylenoxiden und von Alkylenglykolen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE029063T2 true HUE029063T2 (hu) 2017-01-30

Family

ID=43500299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE10745536A HUE029063T2 (hu) 2009-08-24 2010-08-12 Eljárás és berendezés alkilén-oxidok és alkilén-glikolok elõállítására

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8895763B2 (hu)
EP (1) EP2470488B1 (hu)
KR (1) KR101753080B1 (hu)
CN (1) CN102482182B (hu)
DE (1) DE102009038398A1 (hu)
ES (1) ES2568606T3 (hu)
HU (1) HUE029063T2 (hu)
MY (1) MY160232A (hu)
PL (1) PL2470488T3 (hu)
RU (1) RU2558358C2 (hu)
TW (1) TWI598327B (hu)
WO (1) WO2011023300A2 (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9668916B2 (en) 2013-11-04 2017-06-06 Vance M. Thompson Conjunctival cover and methods therefor
US9869883B2 (en) 2015-03-11 2018-01-16 Vance M. Thompson Tear shaping for refractive correction
ES2729155T3 (es) 2015-12-16 2019-10-30 Repsol Sa Método para la preparación de glicoles
CN105642082B (zh) * 2016-01-08 2018-06-15 河南骏化发展股份有限公司 双氧水环氧化丙烯制备环氧丙烷的尾气处理装置及工艺
US10353220B2 (en) 2016-10-17 2019-07-16 Vance M. Thompson Tear shaping for refractive correction
US10678067B2 (en) 2018-04-06 2020-06-09 Vance M. Thompson Tear shaping for refractive correction
WO2020091143A1 (ko) * 2018-10-31 2020-05-07 에스케이피아이씨글로벌 주식회사 폴리올 조성물, 프로필렌 글리콜 조성물 및 이의 제조 방법
KR102119729B1 (ko) * 2018-10-31 2020-06-08 에스케이피아이씨글로벌(주) 프로필렌 글리콜 조성물 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1618566A1 (de) 1966-06-20 1971-06-09 Inst Khim Fiz An Ussr Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid,Propylenglykol und dessen Estern durch Propylenoxydation
US3574772A (en) 1968-10-25 1971-04-13 Halcon International Inc Preparation of pure mono- and dipropylene glycol by plural stage distillation with side stream recovery
DE2519291C3 (de) 1975-04-30 1980-07-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Gewinnung von Propylenglykoldicarboxylaten bei der Herstellung von Propylenoxid
IT1063805B (it) * 1976-11-17 1985-02-18 Snam Progetti Procedimento per la produzione di glicoli etilenici ad alta purezza
US4117250A (en) 1977-12-22 1978-09-26 Union Carbide Corporation Continuous process for producing alkylene glycols from alkylene carbonates
US4308409A (en) 1978-10-03 1981-12-29 Gulf Research & Development Company Preparation of propylene glycol from propylene
US4203926A (en) 1978-12-18 1980-05-20 Gulf Research & Development Company Hydroxidation of gaseous olefins with ethylbenzene hydroperoxide in a heterogeneous liquid system
CA1120955A (en) 1979-07-09 1982-03-30 Toshihiko Kumazawa Process for the production of alkylene glycols
EP0226799B1 (en) 1985-11-18 1992-01-02 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Method for preparing ethylene glycol and/or propylene glycol
DD294393A7 (de) 1987-07-31 1991-10-02 Buna Ag,De Verfahren zur herstellung modifizierter poly(oxyalkylen)glykole
DE4138792A1 (de) 1991-11-26 1993-05-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 1,2-propylenglykol
US5651916A (en) 1995-08-23 1997-07-29 Prestone Products Corporation Process for the preparation of a propylene glycol antifreeze containing an alkali metal silicate
US5675055A (en) 1995-10-04 1997-10-07 Arco Chemical Technology, L.P. Acidification/extraction treatment of waste caustic stream
DE19726508A1 (de) 1997-06-23 1998-12-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyalkoholen
US6765101B1 (en) * 2001-05-01 2004-07-20 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Synthesis of lower alkylene oxides and lower alkylene glycols from lower alkanes and/or lower alkenes
DE10233388A1 (de) 2002-07-23 2004-02-12 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Propylenoxidsynthese verwendeten Lösungsmittels Methanol unter gleichzeitiger Abtrennung der Methoxypropanole und der Schwersieder
DE10233385A1 (de) 2002-07-23 2004-02-12 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Propylenglykolen
DE10233382A1 (de) 2002-07-23 2004-01-29 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Synthese von Propylenoxid anfallenden 1.2-Propylenglykols
US20040220433A1 (en) 2003-03-28 2004-11-04 Evert Van Der Heide Process for the preparation of propylene glycol
CN100415733C (zh) 2003-06-30 2008-09-03 国际壳牌研究有限公司 碳酸亚丙酯的制备方法
EP1816129A4 (en) 2004-06-23 2008-01-02 Sumitomo Chemical Co PROCESS FOR PURIFYING PROPYLENE OXIDE
CN1285554C (zh) * 2004-07-12 2006-11-22 中国石油化工股份有限公司 用于制备亚烷基二元醇的方法
CN1285553C (zh) * 2004-07-12 2006-11-22 中国石油化工股份有限公司 制备亚烷基二元醇的方法
DE102004054047A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol
DE102004060541A1 (de) * 2004-12-15 2006-06-29 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und Alkantriolen mit einer vicinalen Diol-Gruppe
CN100334052C (zh) * 2005-01-20 2007-08-29 中国寰球工程公司 一种由乙烯经环氧乙烷制备乙二醇的系统
DE102005006974A1 (de) * 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl(meth)acrylat
WO2007027832A2 (en) 2005-08-30 2007-03-08 Cargill, Incorporated A method for the production of propylene glycol
US7697481B2 (en) * 2006-03-31 2010-04-13 Intel Corporation Device, system and method of layer 2 handover between hereogenous networks
WO2008071641A1 (de) 2006-12-15 2008-06-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,2-ethylenglycol und 1,2-propylenglycol durch heterogen katalysierte hydrogenolyse eines polyols
WO2008071616A1 (de) 2006-12-15 2008-06-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,2-ethylenglycol und 1,2-propylenglycol durch heterogen katalysierte hydrogenolyse eines polyols
JP2009256301A (ja) 2007-06-27 2009-11-05 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの製造方法
EP2178815B1 (en) 2007-08-14 2017-07-19 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of alkylene glycol
TWI423946B (zh) 2007-11-14 2014-01-21 Shell Int Research 伸烷基二醇的製造方法
CN101456791B (zh) 2007-12-13 2012-07-04 中国科学院兰州化学物理研究所 利用生物基甘油生产1,2-丙二醇的方法
DE102008007081B4 (de) * 2008-01-31 2018-12-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
KR101753080B1 (ko) 2017-07-03
DE102009038398A8 (de) 2011-06-01
WO2011023300A2 (de) 2011-03-03
TW201119983A (en) 2011-06-16
DE102009038398A1 (de) 2011-03-03
ES2568606T3 (es) 2016-05-03
WO2011023300A3 (de) 2011-04-28
US8895763B2 (en) 2014-11-25
EP2470488A2 (de) 2012-07-04
TWI598327B (zh) 2017-09-11
KR20120064688A (ko) 2012-06-19
US20120203015A1 (en) 2012-08-09
CN102482182B (zh) 2015-01-21
RU2012111226A (ru) 2013-10-10
EP2470488B1 (de) 2016-02-17
MY160232A (en) 2017-02-28
CN102482182A (zh) 2012-05-30
RU2558358C2 (ru) 2015-08-10
PL2470488T3 (pl) 2016-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUE029063T2 (hu) Eljárás és berendezés alkilén-oxidok és alkilén-glikolok elõállítására
ES2433385T3 (es) Proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida
KR100760100B1 (ko) 에틸 아세테이트 및 이소프로필 아세테이트의 동시적인 공동생성방법 및 정제방법
RU2639872C2 (ru) Способ очистки пропиленоксида
JP6884140B2 (ja) ナトリウム塩含有mma−メタノール混合物の抽出による後処理
RU2193551C2 (ru) Способ получения уксусной кислоты
CN107074715B (zh) 制备甲基丙烯酸的优化方法
FI62076B (fi) Foerfarande foer framstaellning av propylenoxid
CN101641343B (zh) 环氧丙烷回收方法
TW201006807A (en) Process for producing epoxides
WO2004020076A1 (ja) 分離装置、反応装置、及び芳香族カルボン酸の製造方法
JP4673297B2 (ja) プロピレンの過酸化水素とのエポキシ化反応により得られるプロピレンオキシドの精製
TW201000435A (en) Process and apparatus for efficient recovery of dichlorohydrins
TW200906779A (en) Process and apparatus for azeotropic recovery of dichlorohydrins
KR20090087501A (ko) 1,3-프로판디올의 제조 방법
ES2565855T3 (es) Proceso para recuperación de compuestos orgánicos a partir de una corriente de agua residual
US20030040637A1 (en) Process for the epoxidation of olefins
ES2309227T3 (es) Proceso para la epoxidacion de olefinas.
WO2013043606A1 (en) Dividing wall column for alpha-methylstyrene and cumene distillation
CS220799B2 (en) Method of preparation of the cyclohexanole or cyclohexanone
US20040000473A1 (en) Process of separating 1-methoxy-2-propanol and 2-methoxy-1-propanol from aqueous compositions
TW200946488A (en) Multi-stage process and apparatus for recovering dichlorohydrins
KR20060043301A (ko) 1,3,5-트리옥산의 연속 제조 방법
FI86411B (fi) Foerfarande foer framstaellning av isopropylalkohol och tertiaera c4-c5-alkoholer.
EP1375462A1 (en) Process of separating 1-methoxy-2-propanol and 2-methoxy-1-propanol from aqueous compositions