RU2012111226A - Способ и устройство для получения алкиленоксидов и алкиленгликолей - Google Patents

Способ и устройство для получения алкиленоксидов и алкиленгликолей Download PDF

Info

Publication number
RU2012111226A
RU2012111226A RU2012111226/04A RU2012111226A RU2012111226A RU 2012111226 A RU2012111226 A RU 2012111226A RU 2012111226/04 A RU2012111226/04 A RU 2012111226/04A RU 2012111226 A RU2012111226 A RU 2012111226A RU 2012111226 A RU2012111226 A RU 2012111226A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkylene
separate stream
optionally
alkylene glycols
reactor
Prior art date
Application number
RU2012111226/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2558358C2 (ru
Inventor
Фердинанд Рудольф РАЙФ
Original Assignee
Тиссенкрупп Уде Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тиссенкрупп Уде Гмбх filed Critical Тиссенкрупп Уде Гмбх
Publication of RU2012111226A publication Critical patent/RU2012111226A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2558358C2 publication Critical patent/RU2558358C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • C07C29/106—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers of oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/16—Acetic acid esters of dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Abstract

1. Способ получения алкиленоксида и алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей в объединенном устройстве с первой частью устройства для получения алкиленоксида в ходе реакции C-C-олефинов с окислителем в жидкой фазе, содержащей воду, при этом образуются алкиленгликоли в качестве побочных продуктов; и соединенной с первой частью устройства второй частью устройства для получения алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей в ходе реакции алкиленоксида с водой и необязательно со спиртом в жидкой фазе, отличающийся тем, что реакционная смесь из первой части устройства, содержащая по меньшей мере воду и алкиленгликоли, а также необязательно простые эфиры алкиленгликолей, поступает из первой части устройства во вторую часть устройства.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что во второй части устройства образуются преимущественно простые эфиры алкиленгликолей, при этом реакция получения алкиленоксида в первой части устройства происходит в водно-спиртовом растворе и реакционная смесь из первой части устройства, содержащая по меньшей мере воду, спирт, алкиленгликоли и простые эфиры алкиленгликолей, либо непосредственно, либо после отделения олефиновых исходных веществ или необязательно имеющихся продуктов реакций алкиленоксида поступает из первой части устройства во вторую часть устройства.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что первая часть устройства для получения алкиленоксида имеет по меньшей мере один реактор для получения алкиленоксида R1, а также последовательно присоединенное разделительное устройство A и необязательно последовательно присоединенное к нему разд

Claims (20)

1. Способ получения алкиленоксида и алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей в объединенном устройстве с первой частью устройства для получения алкиленоксида в ходе реакции C2-C6-олефинов с окислителем в жидкой фазе, содержащей воду, при этом образуются алкиленгликоли в качестве побочных продуктов; и соединенной с первой частью устройства второй частью устройства для получения алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей в ходе реакции алкиленоксида с водой и необязательно со спиртом в жидкой фазе, отличающийся тем, что реакционная смесь из первой части устройства, содержащая по меньшей мере воду и алкиленгликоли, а также необязательно простые эфиры алкиленгликолей, поступает из первой части устройства во вторую часть устройства.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что во второй части устройства образуются преимущественно простые эфиры алкиленгликолей, при этом реакция получения алкиленоксида в первой части устройства происходит в водно-спиртовом растворе и реакционная смесь из первой части устройства, содержащая по меньшей мере воду, спирт, алкиленгликоли и простые эфиры алкиленгликолей, либо непосредственно, либо после отделения олефиновых исходных веществ или необязательно имеющихся продуктов реакций алкиленоксида поступает из первой части устройства во вторую часть устройства.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что первая часть устройства для получения алкиленоксида имеет по меньшей мере один реактор для получения алкиленоксида R1, а также последовательно присоединенное разделительное устройство A и необязательно последовательно присоединенное к нему разделительное устройство B, которые преимущественно состоят из ректификационных колонн; и с первой частью устройства соединена вторая часть устройства для получения алкиленгликолей, которая имеет по меньшей мере один реактор для получения алкиленгликолей R2, а также по меньшей мере одно последовательно присоединенное разделительное устройство C и к нему последовательно присоединенное по меньшей мере одно разделительное устройство D, причем данный способ включает следующие стадии:
i) получение алкиленоксида реакцией C2-C6-олефинов с окислителем в жидкой фазе в первой части устройства,
ii) разделение выходящей из реактора для получения алкиленоксида R1 реакционной смеси в разделительном устройстве A на отдельный поток a, содержащий в основном C2-C6-олефины и необязательно другие отделенные вместе с ними компоненты реакционной смеси, и на отдельный поток b, содержащий воду, алкиленоксид, алкиленгликоль и другие компоненты реакционной смеси, а также необязательно имеющийся органический растворитель,
iii) при необходимости разделение отдельного потока b в разделительном устройстве B на отдельный поток c, содержащий в основном алкиленоксид и необязательно другие отделенные вместе с ним компоненты реакционной смеси и на отдельный поток d, содержащий воду, алкиленгликоль и другие компоненты реакционной смеси, а также необязательно имеющийся органический растворитель,
iv) получение алкиленгликоля и высших алкиленгликолей реакцией алкиленоксида с водой в водной фазе во второй части устройства, в то время как
v) отдельный поток b из разделительного устройства A и/или отдельный поток d из разделительного устройства B, при необходимости после установки значения рН, поступает во второй реактор для получения алкиленгликолей R2,
vi) алкиленоксид из отдельного потока c и/или из других источников поступает в реактор для получения алкиленгликолей R2, причем данная стадия может быть исключена в случае поступления отдельного потока b из разделительного устройства A в реактор для получения алкиленгликолей R2,
vii) выходящая из реактора алкиленгликолей R2 и содержащая алкиленгликоли и необязательно простые эфиры алкиленгликолей реакционная смесь разделяется в разделительном устройстве C на отдельный поток e, состоящий в основном из содержащейся в реакционной смеси воды и необязательно других отделенных с водой компонентов реакционной смеси, а также необязательно дополнительно на отдельный поток f, состоящий в основном из содержащегося в реакционной смеси органического растворителя и необязательно других отеленных с органическим растворителем компонентов реакционной смеси, и на отдельный поток g, состоящий из алкиленгликоля и остальных частей реакционной смеси, не перешедших в отдельный поток e и в необязательный отдельный поток f, а также необязательно на отдельный поток i, содержащий соли и другие твердые вещества из реакционной смеси и необязательно на отдельный поток j, содержащий простые моноэфиры алкиленгликолей,
viii) по меньшей мере часть отдельного потока e выводится из устройства и предпочтительно поступает в устройство для очистки сточных вод, а необязательно оставшаяся часть отдельного потока e возвращается к входу в реактор для получения алкиленгликолей R2,
ix) необязательно имеющийся отдельный поток f после необязательной дополнительной переработки возвращается в реактор для получения алкиленоксида R1, и
x) содержащиеся в отдельном потоке g алкиленгликоли разделяются в разделительном устройстве D.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что в первой части устройства пропилен реагирует с применением катализаторов с пероксидом или гидропероксидом в водной или водно-спиртовой фазе, с образованием пропиленоксида, причем предпочтительно в качестве пероксида применяют пероксид водорода.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве разделительного устройства A применяют по меньшей мере один аппарат мгновенного испарения или испаритель, и в качестве разделительного устройства B применяют по меньшей мере одну ректификационную колонну, причем по меньшей мере часть алкиленоксида выходит через верхнюю часть колонны, необязательно часть алкиленоксида выходит через боковой отвод, а продукт, выходящий из низа колонны образует отдельный поток d.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что получение алкиленгликолей и высших алкиленгликолей происходит каталитической реакцией алкиленоксида с водой в водной фазе в реакторе для получения алкиленгликолей, в частности каталитической реакцией алкиленоксида с водой в кислой водной фазе в реакторе для получения алкиленгликолей, причем в качестве катализатора применяют кислоту или кислую ионообменную смолу.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что отдельный поток b в разделительном устройстве B разделяется на отдельный поток c и отдельный поток d, и тем, что отдельный поток d и по меньшей мере часть отдельного потока c из разделительного устройства B поступает в реактор для получения алкиленгликолей, причем отдельный поток d из разделительного устройства B необязательно объединяется перед поступлением в реактор для получения алкиленгликолей R2 с частью отдельного потока e из разделительного устройства C.
8. Способ по п.3, отличающийся тем, что разделение выходящей из реактора для получения алкиленгликолей R2 содержащей алкиленгликоли реакционной смеси в разделительном устройстве C происходит таким образом, что отдельный поток e по существу состоит из содержащейся в реакционной смеси воды и необязательно из простых эфиров, которые образуются из части алкиленоксида и других компонентов реакционной смеси.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что разделительное устройство C для отделения воды от выходящей из реактора для получения алкиленгликолей реакционной смеси состоит из нескольких параллельно соединенных ректификационных колонн, а также предпочтительно из по меньшей мере одной последовательно присоединенной ректификационной колонны, причем в каждую параллельно соединенную ректификационную колонну поступает часть выходящей из реактора для получения алкиленгликолей R2 реакционной смеси, причем тепловая энергия верхней части по меньшей мере одной ректификационной колонны применяется для нагревания нижней части по меньшей мере одной другой ректификационной колонны и данные ректификационные колонны работают при различных давлениях, так что продукт, выходящий из верха каждой колонны состоит из воды, необязательно имеющихся простых эфиров, остатков органического растворителя и из остатков алкиленгликоля, и причем смешанный продукт, выходящий из низа колонны, предпочтительно поступает из параллельно соединенных ректификационных колонн в по меньшей мере одну последовательно присоединенную ректификационную колонну, и там отделяется содержащаяся вода.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что разделительное устройство C состоит из нескольких соединенных в ряд испарителей, причем теплоту конденсации выходящего из по меньшей мере одного испарителя потока пара применяют для обогрева каждого следующего испарителя, и испарители работают при различном давлении, так что продукт, выходящий из верха каждой колонны, состоит из воды, необязательно имеющихся простых эфиров, остатков органического растворителя и из остатков алкиленгликоля.
11. Способ по п.3, отличающийся тем, что разделительное устройство D для алкиленгликолей применяют с несколькими последовательными ступенями, причем на первой ступени отделяется алкиленгликоль, не второй ступени отделяется диалкиленгликоль и на необязательно имеющейся третьей ступени отделяется триалкиленгликоль необязательно вместе дополнительными средне- или высококипящими веществами, и что оставшийся продукт, выходящий из низа колонны, выводится из устройства, причем ступени предпочтительно образованы из ректификационных колонн.
12. Устройство для получения алкиленоксида и алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей, включающее следующие элементы:
A) первая часть устройства для получения алкиленоксида,
B) вторая часть устройства для получение алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей, причем первая часть устройства соединена со второй частью устройства, и имеется по меньшей мере один трубопровод, через который происходящая из первой части устройства и содержащая по меньшей мере воду, алкиленгликоли и простые эфиры алкиленгликолей реакционная смесь поступает из первой части устройства во вторую часть устройства.
13. Устройство для получения алкиленоксида и алкиленгликолей и необязательно простых эфиров алкиленгликолей по п.12 с элементами A) и B), а также с элементами от C) до F), причем
C) первая часть устройства включает по меньшей мере один реактор для получения алкиленоксида R1, а также последовательно присоединенное разделительное устройство A для разделения выходящей из реактора для получения алкиленоксида реакционной смеси на отдельный поток a, содержащий по существу C2-C6-олефины и необязательно дополнительные отделенные вместе с ними компоненты реакционной смеси, и отдельный поток b, содержащий воду, алкиленоксид, алкиленгликоли и дополнительные компоненты реакционной смеси, а также необязательно имеющийся органический растворитель; и необязательно имеющееся последовательно присоединенное к разделительному устройству A разделительное устройство B для разделения отдельного потока b на отдельный поток c, содержащий по существу алкиленоксид и необязательно дополнительные вместе с ним отделенные компоненты реакционной смеси, и на отдельный поток d, содержащий воду, алкиленгликоли и дополнительные компоненты реакционной смеси, а также необязательно имеющийся органический растворитель,
D) вторая часть устройства включает по меньшей мере один реактор для получения алкиленгликолей R2, а также по меньшей мере одно последовательно присоединенное разделительное устройство C и последовательно соединенное с ним по меньшей мере одно разделительное устройство D, причем в разделительном устройстве C выходящая из реактора для получения алкиленгликолей R2 реакционная смесь разделяется на отдельный поток e, состоящий по существу из содержащейся в реакционной смеси воды и необязательно имеющихся дополнительных отделенных вместе с водой компонентов реакционной смеси, а также на необязательный дополнительный отдельный поток f, состоящий по существу из содержащегося в реакционной смеси органического растворителя и необязательно дополнительных отделенных вместе с органическим растворителем компонентов реакционной смеси, и на отдельный поток g, образованный из алкиленгликолей и остальных не перешедших в отдельный поток e и отдельный поток f частей реакционной смеси, а также на необязательный отдельный поток i, содержащий соли другие твердые вещества из реакционной смеси, и/или необязательный отдельный поток j, содержащий простые моноэфиры алкиленгликолей,
E) реактор для получения алкиленгликолей R2 имеет по меньшей мере один трубопровод E для алкиленоксида, причем данный трубопровод E) в случае поступления отдельного потока b в реактор для получения алкиленгликолей R2 можно исключить, и при этом
F) предусмотрен по меньшей мере один трубопровод F, через который по меньшей мере часть отдельного потока b и/или отдельного потока d из первой части устройства поступает в реактор для получения алкиленгликолей R2 второй части устройства.
14. Устройство по п.13, отличающееся тем, что в нем предусмотрен трубопровод G), через который по меньшей мере часть отдельного потока e поступает в устройство для очистки сточных вод, и/или что предусмотрен трубопровод H), через который по меньшей мере часть отдельного потока f, предпочтительно после дополнительной очистки, возвращается в реактор для получения алкиленоксида, и/или что предусмотрен трубопровод I), через который по меньшей мере часть отдельного потока a возвращается в реактор для получения алкиленоксида, и/или что предусмотрен трубопровод J), через который часть отдельного потока e может возвращаться к входу в реактор для получения алкиленгликолей, и/или что предусмотрен трубопровод K), через который соли и другие содержащиеся в реакционной смеси твердые вещества в виде отдельного потока i выводятся из устройства, и/или что предусмотрен трубопровод L), через который простые моноэфиры алкиленгликоля в воде отдельного потока j выводятся из устройства.
15. Устройство по п.14, отличающееся тем, что предусмотрены трубопроводы F) и J), в которых предусмотрен способ для регулирования количества отдельных потоков проходящих через трубопроводы F) и J) в реактор для получения алкиленгликолей.
16. Устройство по п.13, отличающееся тем, что в нем имеются разделительное устройство A и разделительное устройство B и каждое из них представляет собой ректификационную колонну или группу соединенных друг с другом ректификационных колонн, причем предпочтительно в разделительном устройстве B алкиленоксид выводится через верхнюю часть колонны, а также необязательно дополнительно через боковой отвод, а продукт, выходящий из низа колонны, образует отдельный поток d.
17. Устройство по п.13, отличающееся тем, что реактор для получения алкиленоксида R1 представляет собой кожухотрубный реактор и/или что реактор для получения алкиленгликолей R2 представляет собой трубчатый реактор.
18. Устройство по п.13, отличающееся тем, что разделительное устройство C имеет параллельно соединенные ректификационные колонны, в каждую из которых поступает часть выходящей из реактора для получения алкиленгликолей реакционной смеси, и предусмотрен способ для того, чтобы тепловая энергия из верхней части по меньшей мере одной ректификационной колонны применялась для обогрева нижней части по меньшей мере одной другой ректификационной колонны, или что разделительное устройство C имеет несколько соединенных в ряд испарителей, и что выходящая из реактора для получения алкиленгликолей реакционная смесь поступает в первый испаритель, и предусмотрен способ для того, чтобы теплоту конденсации выходящего из по меньшей мере одного испарителя потока пара применять для обогрева другого, предпочтительно каждого следующего испарителя.
19. Устройство по п.13, отличающееся тем, что разделительное устройство C имеет по меньшей мере одну ректификационную колонну, в которой отделяется от 90 до 98% имеющейся воды, и что имеется дополнительная ректификационная колонна, в которой отделяется оставшаяся вода.
20. Устройство по п.13, отличающееся тем, что разделительное устройство D имеет несколько последовательных ступеней, причем на первой ступени отделяется алкиленгликоль, на второй ступени отделяется диалкиленгликоль и на необязательно имеющейся третьей ступени отделяется триалкиленгликоль и необязательно имеющиеся средне- или высококипящие вещества, и причем на последней ступени предусмотрен способ для вывода из устройства оставшегося продукта, выходящего из низа колонны, причем ступени разделительного устройства D предпочтительно представляют собой ректификационные колонны.
RU2012111226/04A 2009-08-24 2010-08-12 Способ и устройство для получения алкиленоксидов и алкиленгликолей RU2558358C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009038398A DE102009038398A1 (de) 2009-08-24 2009-08-24 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Alkylenoxiden und von Alkylenglykolen
DE102009038398.0 2009-08-24
PCT/EP2010/004933 WO2011023300A2 (de) 2009-08-24 2010-08-12 Verfahren und vorrichtung zur herstellung von alkylenoxiden und von alkylenglykolen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012111226A true RU2012111226A (ru) 2013-10-10
RU2558358C2 RU2558358C2 (ru) 2015-08-10

Family

ID=43500299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012111226/04A RU2558358C2 (ru) 2009-08-24 2010-08-12 Способ и устройство для получения алкиленоксидов и алкиленгликолей

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8895763B2 (ru)
EP (1) EP2470488B1 (ru)
KR (1) KR101753080B1 (ru)
CN (1) CN102482182B (ru)
DE (1) DE102009038398A1 (ru)
ES (1) ES2568606T3 (ru)
HU (1) HUE029063T2 (ru)
MY (1) MY160232A (ru)
PL (1) PL2470488T3 (ru)
RU (1) RU2558358C2 (ru)
TW (1) TWI598327B (ru)
WO (1) WO2011023300A2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9668916B2 (en) 2013-11-04 2017-06-06 Vance M. Thompson Conjunctival cover and methods therefor
US9869883B2 (en) 2015-03-11 2018-01-16 Vance M. Thompson Tear shaping for refractive correction
ES2729155T3 (es) 2015-12-16 2019-10-30 Repsol Sa Método para la preparación de glicoles
CN105642082B (zh) * 2016-01-08 2018-06-15 河南骏化发展股份有限公司 双氧水环氧化丙烯制备环氧丙烷的尾气处理装置及工艺
US10353220B2 (en) 2016-10-17 2019-07-16 Vance M. Thompson Tear shaping for refractive correction
US10678067B2 (en) 2018-04-06 2020-06-09 Vance M. Thompson Tear shaping for refractive correction
WO2020091143A1 (ko) * 2018-10-31 2020-05-07 에스케이피아이씨글로벌 주식회사 폴리올 조성물, 프로필렌 글리콜 조성물 및 이의 제조 방법
KR102119729B1 (ko) * 2018-10-31 2020-06-08 에스케이피아이씨글로벌(주) 프로필렌 글리콜 조성물 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1618566A1 (de) 1966-06-20 1971-06-09 Inst Khim Fiz An Ussr Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid,Propylenglykol und dessen Estern durch Propylenoxydation
US3574772A (en) 1968-10-25 1971-04-13 Halcon International Inc Preparation of pure mono- and dipropylene glycol by plural stage distillation with side stream recovery
DE2519291C3 (de) 1975-04-30 1980-07-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Gewinnung von Propylenglykoldicarboxylaten bei der Herstellung von Propylenoxid
IT1063805B (it) * 1976-11-17 1985-02-18 Snam Progetti Procedimento per la produzione di glicoli etilenici ad alta purezza
US4117250A (en) 1977-12-22 1978-09-26 Union Carbide Corporation Continuous process for producing alkylene glycols from alkylene carbonates
US4308409A (en) 1978-10-03 1981-12-29 Gulf Research & Development Company Preparation of propylene glycol from propylene
US4203926A (en) 1978-12-18 1980-05-20 Gulf Research & Development Company Hydroxidation of gaseous olefins with ethylbenzene hydroperoxide in a heterogeneous liquid system
CA1120955A (en) 1979-07-09 1982-03-30 Toshihiko Kumazawa Process for the production of alkylene glycols
EP0226799B1 (en) 1985-11-18 1992-01-02 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Method for preparing ethylene glycol and/or propylene glycol
DD294393A7 (de) 1987-07-31 1991-10-02 Buna Ag,De Verfahren zur herstellung modifizierter poly(oxyalkylen)glykole
DE4138792A1 (de) 1991-11-26 1993-05-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 1,2-propylenglykol
US5651916A (en) 1995-08-23 1997-07-29 Prestone Products Corporation Process for the preparation of a propylene glycol antifreeze containing an alkali metal silicate
US5675055A (en) 1995-10-04 1997-10-07 Arco Chemical Technology, L.P. Acidification/extraction treatment of waste caustic stream
DE19726508A1 (de) 1997-06-23 1998-12-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyalkoholen
US6765101B1 (en) * 2001-05-01 2004-07-20 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Synthesis of lower alkylene oxides and lower alkylene glycols from lower alkanes and/or lower alkenes
DE10233382A1 (de) 2002-07-23 2004-01-29 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Synthese von Propylenoxid anfallenden 1.2-Propylenglykols
DE10233385A1 (de) 2002-07-23 2004-02-12 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Propylenglykolen
DE10233388A1 (de) 2002-07-23 2004-02-12 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Propylenoxidsynthese verwendeten Lösungsmittels Methanol unter gleichzeitiger Abtrennung der Methoxypropanole und der Schwersieder
US20040220433A1 (en) 2003-03-28 2004-11-04 Evert Van Der Heide Process for the preparation of propylene glycol
ES2293327T3 (es) 2003-06-30 2008-03-16 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Procedimiento para la preparacion de carbonato de propileno.
US8093412B2 (en) 2004-06-23 2012-01-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of purifying propylene oxide
CN1285554C (zh) * 2004-07-12 2006-11-22 中国石油化工股份有限公司 用于制备亚烷基二元醇的方法
CN1285553C (zh) * 2004-07-12 2006-11-22 中国石油化工股份有限公司 制备亚烷基二元醇的方法
DE102004054047A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol
DE102004060541A1 (de) * 2004-12-15 2006-06-29 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und Alkantriolen mit einer vicinalen Diol-Gruppe
CN100334052C (zh) * 2005-01-20 2007-08-29 中国寰球工程公司 一种由乙烯经环氧乙烷制备乙二醇的系统
DE102005006974A1 (de) * 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl(meth)acrylat
WO2007027832A2 (en) 2005-08-30 2007-03-08 Cargill, Incorporated A method for the production of propylene glycol
US7697481B2 (en) * 2006-03-31 2010-04-13 Intel Corporation Device, system and method of layer 2 handover between hereogenous networks
WO2008071641A1 (de) 2006-12-15 2008-06-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,2-ethylenglycol und 1,2-propylenglycol durch heterogen katalysierte hydrogenolyse eines polyols
WO2008071616A1 (de) 2006-12-15 2008-06-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,2-ethylenglycol und 1,2-propylenglycol durch heterogen katalysierte hydrogenolyse eines polyols
JP2009256301A (ja) 2007-06-27 2009-11-05 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの製造方法
EP2178815B1 (en) * 2007-08-14 2017-07-19 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of alkylene glycol
TWI423946B (zh) 2007-11-14 2014-01-21 Shell Int Research 伸烷基二醇的製造方法
CN101456791B (zh) 2007-12-13 2012-07-04 中国科学院兰州化学物理研究所 利用生物基甘油生产1,2-丙二醇的方法
DE102008007081B4 (de) * 2008-01-31 2018-12-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
US8895763B2 (en) 2014-11-25
MY160232A (en) 2017-02-28
ES2568606T3 (es) 2016-05-03
TW201119983A (en) 2011-06-16
HUE029063T2 (en) 2017-01-30
EP2470488B1 (de) 2016-02-17
WO2011023300A3 (de) 2011-04-28
TWI598327B (zh) 2017-09-11
PL2470488T3 (pl) 2016-08-31
KR20120064688A (ko) 2012-06-19
CN102482182A (zh) 2012-05-30
EP2470488A2 (de) 2012-07-04
RU2558358C2 (ru) 2015-08-10
US20120203015A1 (en) 2012-08-09
DE102009038398A8 (de) 2011-06-01
WO2011023300A2 (de) 2011-03-03
CN102482182B (zh) 2015-01-21
KR101753080B1 (ko) 2017-07-03
DE102009038398A1 (de) 2011-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012111226A (ru) Способ и устройство для получения алкиленоксидов и алкиленгликолей
TWI715627B (zh) 含鈉鹽之mma-甲醇混合物的萃取後處理
CN107074715B (zh) 制备甲基丙烯酸的优化方法
CN101641343B (zh) 环氧丙烷回收方法
RU2017111074A (ru) Оптимизированный способ получения метакролеина
CN106631684B (zh) 一种用乙酸仲丁酯水解制备仲丁醇的方法
RU2007134060A (ru) Способ и аппарат для производства ароматических карбоновых кислот
JP2012511505A5 (ru)
JP2015067610A (ja) ポリメトキシジメチルエーテルを製造する反応システム及び方法
KR102036960B1 (ko) 산화알킬렌 분리 시스템, 방법 및 장치
RU2016146554A (ru) Способ очистки смесей метилацетата
RU2159223C2 (ru) Способ получения трех отдельных потоков метанола и этанола, н-пропанола и изобутанола
KR20160078367A (ko) 메타크롤레인을 분리하는 방법
TWI547470B (zh) 製造二氯丙醇之方法
CN100408537C (zh) 制备丙烯酸的方法
US8697917B2 (en) Methods and systems for co-producing a low-methanol content acetone
JP3960525B2 (ja) ジメチルカーボネート及びエチレングリコールの製造方法
JP2009503016A (ja) ホルムアルデヒドからトリオキサンを製造する統合された方法
RU2458035C1 (ru) Способ получения изопрена
Pavlov et al. A new technology for the production of isoprene from isobutene-containing C4 fractions and formaldehyde: Prospects for industrial reconstruction
RU2765441C2 (ru) Способ производства изопрена
RU2775964C1 (ru) Способ очистки отходов спиртового производства
JP4050187B2 (ja) （メタ）アクリル酸の捕集方法
RU2458033C1 (ru) Способ получения изопрена
CN104177234B (zh) 一种用于异丙醇生产中副产物二异丙醚的精制提纯装置及方法