ES2433385T3 - Proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida - Google Patents
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Abstract
Un proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanolen al menos dos etapas de reacción de hidrogenación, comprendiendo cada etapa de reacción una zona dereacción de hidrogenación, en la que el producto de la reacción de hidrogenación que abandona la zona de reacciónde la primera etapa de reacción contiene acetona sin reaccionar y una corriente de producto que comprendeacetona e isopropanol se transfiere a la zona de reacción de una etapa de reacción posterior, teniendo dichacorriente de producto una temperatura a la entrada de la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior de60 a 100 °C, caracterizado porque la temperatura de la corriente de producto que abandona la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior ala salida de dicha zona de reacción es como máximo 40 °C superior a la temperatura de la corriente de producto queentra en dicha zona de reacción a la entrada de dicha zona de reacción y la temperatura en dicha zona de reacciónposterior no supera los 125 °C, opcionalmente que además comprende someter al producto en bruto isopropanolobtenido en la última etapa de reacción a destilación en una columna de destilación de pared divisoria pararecuperar el isopropanol purificado.
Description
Proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida
La presente invención se refiere a un proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanol en al menos dos etapas de reacción de hidrogenación. Además, la presente invención se refiere a la purificación del isopropanol obtenido de esta forma por medio de un tren de separación que incluye una columna de destilación de pared divisoria.
Adicionalmente, la presente invención se refiere a un proceso integrado para la producción de fenol de acuerdo con el proceso de Hock muy conocido por el cual la acetona obtenida como subproducto se hidrogena de acuerdo con el proceso de la presente invención y se recircula directamente en la etapa de preparación de cumeno o primero se deshidrata para obtener propeno que a continuación se hace reaccionar con benceno con el fin de producir cumeno.
Antecedentes de la invención
Actualmente, la inmensa mayoría del fenol comercial se produce de acuerdo con el proceso de Hock. En general, en el proceso de Hock primero se alquila el benceno para producir cumeno. Posteriormente el cumeno se oxida a hidroperóxido de cumeno y a continuación se escinde catalíticamente a fenol y acetona por lo que ambos productos se aíslan después de unas etapas de tratamiento y purificación apropiadas.
En consecuencia, el proceso de Hock para la preparación de fenol produce inevitablemente acetona como producto asociado.
Los procesos comerciales que tienen como resultado la formación de un producto asociado presentan la desventaja inherente de que, si la demanda de un producto en el mercado mundial se desarrolla de forma diferente a la demanda del otro producto, se produce un excedente del producto asociado que es difícil de vender, con una influencia negativa sobre los precios y de esta forma sobre la economía de todo el proceso.
Actualmente, la demanda de fenol es superior a la demanda de acetona.
En consecuencia, se han acometido numerosos intentos para evitar la formación de acetona como producto asociado.
El documento EP-A-361755 desvela un proceso integrado para la preparación de fenol que comprende las etapas de alquilación de benceno con propeno para obtener cumeno, la oxidación de cumeno a hidroperóxido de cumeno, la escisión ácida del hidroperóxido de cumeno para producir fenol y acetona, la hidrogenación de acetona y la deshidratación de isopropanol con el fin de obtener propeno que posteriormente se introduce en la primera etapa de alquilación de benceno con propeno. La etapa de hidrogenación de acetona se realiza en un único reactor tubular utilizando níquel-Raney en presencia de cantidades considerables de agua. Por otra parte, en el producto de reacción aún queda el 0,2 % en peso de acetona. La utilización de níquel-Raney junto con cantidades elevadas de agua tiene la desventaja de que el tratamiento del isopropanol resultante se ve perjudicada debido a la formación de azeótropos de agua e isopropanol.
En el documento EP-A-371738 se describe un proceso similar en el que el isopropanol obtenido a partir de la etapa de hidrogenación se utiliza directamente como agente alquilante en la alquilación de benceno para obtener cumeno. La hidrogenación de acetona descrita en esa referencia también es similar en la utilización de níquel-Raney en presencia de agua por lo que la conversión de acetona es sólo del 99 % y el rendimiento de isopropanol es del 98,7 %.
El documento EP-A-379323 describe la hidrogenación de acetona a isopropanol utilizando níquel-Raney como catalizador de hidrogenación en presencia de agua en un reactor de aspersión. En los ejemplos, se dan conversiones de acetona entre el 95 y el 99,9 %. Así, este proceso aún tiene la desventaja de la reacción de hidrogenación en presencia de agua. Por otra parte, los datos experimentales implican que la conversión de acetona es altamente susceptible a las condiciones de flujo seleccionadas para el reactor de aspersión, con el resultado de que incluso pequeñas inestabilidades durante la hidrogenación producen una conversión de acetona que es difícil de controlar.
Los documentos EP-A-498573, EP-A-379803, EP-A-49857 y EP-A-379803 desvelan diferentes procesos para la deshidratación de isopropanol a propeno.
De manera similar, el documento US-A- 5.160.497 desvela un proceso integrado para la producción de fenol en el que se hace reaccionar benceno con propeno e isopropanol para obtener una mezcla de benceno no convertido, cumeno y poli-isopropil bencenos. La fracción de poli-isopropil benceno a continuación se pone en contacto con una zeolita Y desaluminizada para obtener cumeno. A continuación el cumeno se convierte en una mezcla de acetona y fenol y la acetona se hidrogena a isopropanol y se recircula a la etapa de alquilación. El Ejemplo 4 de esa referencia describe la hidrogenación de acetona a isopropanol por lo que la relación molar de isopropanol a acetona de la corriente de alimentación es de 6,6 y la temperatura de entrada en el reactor es de 80 °C y la temperatura de salida
del reactor es de 130 °C. La materia prima comprende el 85,09 % de isopropanol y el 12,72 % de acetona.
El documento WO-A-01/62692 describe un proceso integrado para la preparación de fenol a partir de benceno que comprende la alquilación de benceno con isopropanol o una mezcla de isopropanol y propeno a cumeno, la oxidación de cumeno en hidroperóxido de cumeno, la escisión ácida del hidroperóxido de cumeno para dar fenol y acetona y la hidrogenación de acetona para formar isopropanol mediante la hidrogenación de acetona en un proceso en al menos dos etapas. La etapa de hidrogenación se describe con mayor detalle en el documento EP-A-1070698. El ejemplo de esa referencia describe un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que en una primera etapa se utiliza un reactor de circuito cerrado y en la segunda etapa se utiliza un reactor tubular. Las condiciones del proceso para el reactor de circuito cerrado son una temperatura de entrada de 70 °C, una temperatura de salida de 115 °C, y una relación de circulación de 1 a 8 que resulta en un producto de reacción que contiene el 12,5 % en peso de acetona y el 87,5 % en peso de isopropanol. La mezcla de reacción se introduce en la segunda etapa que tiene una temperatura de entrada de 70 °C y una temperatura de salida de 126 °C. La mezcla de reacción que sale del segundo reactor aún tiene un 0,54 % en peso de acetona.
El documento US-A-4.960.960 aborda un proceso de hidrogenación en fase líquida en dos etapas en el que como una de las diversas posibilidades se desvela la hidrogenación de acetona para formar isopropanol. Las condiciones de reacción se dan, entre otras cosas, para la hidrogenación de un aldehído en la que la temperatura de entrada en la primera zona de hidrogenación está dentro del intervalo de 90 °C-220 °C y la presión se encuentra entre 3 bar y 50 bar. No se da esa información para la segunda etapa. El documento WO-A-03/011801 desvela un proceso en una etapa de hidrogenación de acetona que contiene pequeñas cantidades de benceno en isopropanol. Como resulta evidente de la descripción del proceso, especialmente para la figura 1 de esa referencia, son necesarios procedimientos de tratamiento complicados que suponen un total de cuatro columnas de destilación para obtener isopropanol con la pureza deseada.
El documento US-A-5.897.750 aborda el problema de la retirada de acetona de una mezcla que contiene acetona, isopropanol y agua por destilación extractiva en la que se prefieren 1-nitropropano, 3-careno, dimetilsulfóxido y 3pentanona como agentes de extracción. De esta referencia es evidente que es difícil purificar isopropanol que contiene acetona y agua con el fin de obtener isopropanol de la calidad deseada.
Por otra parte, de la técnica anterior descrita más arriba es evidente que, a pesar de que la hidrogenación de acetona para formar isopropanol en principio es conocida, aún existe el deseo de optimizar las condiciones de hidrogenación con el fin de conseguir un producto de reacción que contenga sólo cantidades de acetona muy limitadas. Esto es especialmente importante cuando esta etapa de hidrogenación es parte de un proceso integrado de fenol, puesto que en el proceso de fenol se obtiene acetona en cantidades muy elevadas, e incluso pequeñas pérdidas de acetona en la etapa de hidrogenación produciría una pérdida de material total considerable que es económicamente desventajoso.
Por otra parte, es un objetivo de la presente invención simplificar las etapas de purificación de un isopropanol obtenido a partir de la hidrogenación de acetona.
Es otro objetivo de la presente invención proporcionar un proceso para la preparación de isopropanol partiendo de acetona que dé lugar a un isopropanol altamente puro que no necesariamente tenga que estar integrado en un proceso de fenol y así permita la comercialización directa del isopropanol obtenido, lo que incrementa la flexibilidad comercial de los productores de fenol.
Sumario de la presente invención
Los objetivos definidos anteriormente se han alcanzado mediante un proceso para la producción de isopropanol por hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanol en al menos dos etapas de reacción de hidrogenación, cada etapa de reacción que comprende una zona de reacción de hidrogenación, en la que el producto de la reacción de hidrogenación que abandona la zona de reacción de la primera etapa de reacción contiene acetona sin reaccionar y una corriente de producto que comprende acetona e isopropanol que se transfiere a la zona de reacción de una etapa de reacción posterior, dicha corriente de producto que tiene una temperatura de 60 a 100 °C en la entrada de la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior, por lo que la temperatura de la corriente de producto que abandona la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior a la salida de dicha zona de reacción es como máximo 40 °C superior a la temperatura de la corriente de producto que entra en dicha zona de reacción en la entrada a dicha zona de reacción y la temperatura en dicha zona de reacción posterior no supera los 125 °C.
Sorprendentemente se ha descubierto que en un proceso de hidrogenación en fase líquida en dos etapas la conversión total de acetona se puede incrementar adicionalmente si el incremento de temperatura en la zona de reacción posterior a la primera zona de reacción se limita entre la temperatura de salida de esa zona y la temperatura de entrada en esa zona. De los ejemplos en el documento EP-A-1070698 resulta evidente que con un incremento de temperatura para la segunda etapa de reacción entre la temperatura de salida y la temperatura de entrada superior a 50 °C aún hay presentes cantidades elevadas no deseadas de acetona en el producto de hidrogenación.
En contraste, cuando el incremento de temperatura entre la temperatura de salida y la temperatura de entrada se limita a 40 °C como máximo, la cantidad de acetona sin reaccionar en el producto de hidrogenación se puede reducir adicionalmente.
Así, el proceso de hidrogenación de la presente invención tiene diversas ventajas. En primer lugar, se reduce la pérdida de acetona con el resultado de que el proceso de hidrogenación de acuerdo con la presente invención se puede integrar de forma ventajosa en un proceso para la producción de fenol, incrementando así de manera adicional la eficiencia económica de estos procesos.
En consecuencia, también se alcanzan los objetivos anteriores mediante un proceso para la producción de fenol que comprende:
a) la alquilación de benceno en presencia de isopropanol para obtener cumeno;
b) la oxidación de cumeno con un medio que contiene oxígeno para obtener hidroperóxido de cumeno;
c) la escisión del hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador ácido para obtener fenol y acetona;
d) la separación del producto obtenido en la etapa c) en una corriente que contiene fenol y en una corriente que
contiene acetona;
e) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene acetona obtenida en la etapa d) para obtener
acetona purificada;
f) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene fenol obtenida en la etapa d) para obtener fenol
purificado;
g) la hidrogenación de la corriente que contiene acetona de la etapa d) y/o la acetona purificada de la etapa e)
para obtener isopropanol;
h) la recirculación del isopropanol de la etapa g) a la etapa a);
caracterizado porque la etapa g) se realiza empleando el proceso de hidrogenación de acuerdo con la presente invención, y un proceso para la producción de fenol que comprende:
a) la alquilación de benceno con propeno para obtener cumeno;
b) la oxidación de cumeno con un medio que contiene oxígeno para obtener hidroperóxido de cumeno;
c) la escisión del hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador ácido para obtener fenol y acetona;
d) la separación del producto obtenido en la etapa c) en una corriente que contiene fenol y en una corriente que
contiene acetona;
e) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene acetona obtenida en la etapa d) para obtener
acetona purificada;
f) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene fenol obtenida en la etapa d) para obtener fenol
purificado;
g) la hidrogenación de la corriente que contiene acetona de la etapa d) y/o la acetona purificada de la etapa e)
para obtener isopropanol;
h) la deshidratación del isopropanol de la etapa g) para obtener propeno;
i) opcionalmente la purificación del propeno de la etapa h);
j) la recirculación del propeno de la etapa h) y/o el propeno purificado de la etapa i) a la etapa a);
caracterizado porque
la etapa g) se realiza empleando el proceso de hidrogenación de acuerdo con la presente invención.
Otra ventaja de la obtención de isopropanol con una baja cantidad de acetona, por ejemplo inferior a 1000 ppm en
peso, es que el procedimiento de tratamiento, tal como por ejemplo el que se conoce del documento WO-A03/011801, se puede simplificar considerablemente.
En consecuencia, uno de los objetivos anteriores también se consigue mediante un proceso de purificación de un
producto en bruto isopropanol que contiene menos de 1000 ppm en peso de acetona que comprende someter el
producto en bruto isopropanol a destilación en una columna de destilación de pared divisoria para obtener
isopropanol purificado.
Esta etapa del proceso de purificación se puede incorporar fácilmente al proceso global de producción de
isopropanol mediante la hidrogenación de acetona en fase líquida. Así se obtiene un isopropanol de alta pureza que
se puede comercializar directamente o se puede recircular directamente en el proceso para la preparación de fenol o
mediante una etapa de deshidratación adicional para producir propeno.
Descripción detallada de la invención
De acuerdo con la presente invención, se suministra una corriente de producto procedente de la hidrogenación de acetona, que comprende acetona e isopropanol obtenidos a partir de una zona o una pluralidad de zonas de reacción conectadas en serie, hacia una zona de reacción posterior. Así, la temperatura de la corriente de producto en la entrada de dicha zona de reacción posterior oscila entre 60 y 100 °C.
La reacción de hidrogenación de acetona a isopropanol en general es exotérmica, y así la temperatura en la salida de dicha zona de reacción posterior será superior a la temperatura en la entrada en esta zona de reacción, si no se enfría.
De acuerdo con la presente invención, este incremento de temperatura dentro de esa zona de reacción posterior está limitado a 40 °C como máximo.
De acuerdo con una realización preferida de la presente invención, la temperatura de la corriente de producto en la entrada de dicha zona de reacción posterior oscila entre 60 y 90 °C y más preferentemente entre 60 y 80 °C.
Por otra parte, el incremento de la temperatura de la corriente de producto en la salida de dicha zona de reacción posterior en comparación con la temperatura en la entrada de dicha zona de reacción preferentemente es de 30 °C como máximo, más preferentemente de 20 °C como máximo, y lo más preferentemente de 10 °C como máximo.
Aunque en principio es posible realizar la etapa del proceso posterior descrita anteriormente de forma isotérmica, se prefiere que el incremento de temperatura entre la temperatura de salida y la temperatura de entrada de dicha zona de reacción sea de al menos 5 °C. Al permitir cierto incremento de temperatura dentro de los límites de la presente invención, la retirada de calor puede ser menos estricta y el volumen de reacción se puede reducir en comparación con un régimen estrictamente isotérmico. Así, se consigue un equilibrio óptimo entre los objetivos de la presente invención como se han descrito anteriormente y una inversión y unos costes operativos bajos.
La temperatura máxima en dicha zona de reacción posterior no debería superar los 125 °C, preferentemente los 120 °C.
De acuerdo con una realización preferida del proceso de acuerdo con la presente invención, el proceso se realiza en dos etapas. Así preferentemente la primera etapa de reacción comprende un reactor de circuito cerrado y la segunda etapa de reacción comprende un reactor tubular. Las ventajas de utilizar un reactor tubular es que la relación de circulación se puede ajustar fácilmente con el fin de conseguir una dilución apropiada de la corriente de acetona que entra en el reactor.
También se puede conseguir el mismo efecto al utilizar un diluyente, preferentemente el producto de reacción isopropanol. En consecuencia, también es posible mezclar acetona con isopropanol recirculado procedente del proceso antes de entrar en un reactor tubular convencional.
De forma alternativa, también es posible sustituir el reactor de circuito cerrado por una serie de reactores tubulares conectados con solo una conversión limitada de acetona en cada etapa del reactor con el resultado de que la acetona funciona como diluyente. También se pueden emplear una serie de reactores de circuito cerrado conectados.
Durante la hidrogenación de acetona a isopropanol se pueden obtener una serie de productos secundarios no deseados debido a la posible condensación del educto acetona o del producto isopropanol. Por otra parte, algunos de estos subproductos reaccionan posteriormente mediante la eliminación del agua. Todas estas reacciones secundarias producen una pérdida no deseada de material.
Por ejemplo, después de la condensación aldólica catalizada por un álcali de la acetona en alcohol diacetona, la eliminación de agua da lugar a 4-metil-3-penten-2-ona (óxido de mesitilo). La hidrogenación del óxido de mesitilo intermedio da lugar, a través de 4-metil-2-pentanona (metil isobutil cetona), a 4-metil-2-pentanol. Sin embargo, el alcohol diacetona también se puede hidrogenar directamente a hexilenglicol. El producto isopropanol deseado también puede reaccionar adicionalmente con la eliminación de agua para formar el diisopropil éter no deseado.
Algunas de las reacciones secundarias mencionadas anteriormente prosiguen con la eliminación de agua. Con el fin de suprimir estas reacciones secundarias, es decir, con el fin de incrementar la selectividad, es factible la adición de una pequeña cantidad de agua.
Como se ha descrito en las secciones de la técnica anterior, muchos procesos de hidrogenación de acetona a isopropanol de la técnica anterior utilizan níquel-Raney en presencia de agua, con el fin de conseguir una alta selectividad al isopropanol.
Esta agua adicional, que en algunos usos específicos del isopropanol no es deseable, permanece en la mezcla producto y es posible que se tenga que retirar, lo cual es difícil de conseguir -especialmente en combinación con acetona- debido a la formación de azeótropos.
Por el contrario, la presente invención hace posible hidrogenar acetona que contiene una cantidad muy pequeña de más agua. En el proceso de la invención se puede hidrogenar acetona que tenga un contenido de agua inferior o igual al 1 % en peso, preferentemente inferior o igual al 0,5 % en peso, lo más preferentemente inferior al 0,2 % en peso para formar isopropanol con una elevada selectividad.
Los catalizadores adecuados para el proceso de la presente invención se seleccionan entre catalizadores que comprenden níquel como componente activo sobre un soporte neutro. Preferentemente, el soporte neutro es óxido
de α-aluminio.
En las siguientes descripciones para las condiciones de reacción en las diversas etapas del proceso de hidrogenación, se distingue entre las etapas de reacción en que las condiciones de reacción pueden variar ampliamente y las etapas de reacción que requieren un control de temperatura específico de acuerdo con la presente invención. El primer tipo de etapas de reacción se define a continuación por comodidad de la descripción como "otras etapas de reacción u otras zonas de reacción", y el segundo tipo de etapas del proceso que requiere un control de temperatura específico de acuerdo con la presente invención se define como "etapa de reacción posterior
o zona de reacción posterior".
El número total de zonas de reacción posterior y otras zonas de reacción no es crítico para la presente invención siempre y cuando haya una primera otra etapa de reacción y al menos una etapa de reacción posterior en la sucesión de las zonas de reacción del proceso de hidrogenación multietapa.
Se prefiere que en una secuencia de etapas de reacción, la etapa de reacción posterior sea la última etapa de reacción, puesto que en esta etapa toda la acetona restante se hidrogena con el fin de conseguir una conversión cuantitativa o casi cuantitativa de la acetona. Pero, de acuerdo con la presente invención, es factible tener más de una etapa de reacción posterior al final de las sucesivas etapas de reacción. Pero como se ha mencionado anteriormente, de acuerdo con una realización preferida, la hidrogenación se realiza en dos etapas con una primera otra etapa de reacción y una etapa de reacción posterior.
Las condiciones de reacción para las otras etapas de reacción pueden variar dentro de límites amplios, es decir, la hidrogenación en fase líquida se puede realizar a una temperatura de 60 a 140 °C, preferentemente de 70 a 130 °C, y a una presión de 10 a 50 bar, preferentemente de 20 a 35 bar. Las condiciones de presión y temperatura pueden diferir en las otras diversas etapas de reacción.
Dependiendo de la temperatura de la corriente de producto, que sale de la otra etapa de reacción, la corriente de producto se debe enfriar a una temperatura de 60 a 100 °C en el punto de entrada de la etapa de reacción posterior. Dicho enfriamiento, si fuera necesario, se puede realizar por cualquier medio conocido por la persona experta en la materia, tal como por medio de un intercambiador de calor.
La reacción de hidrogenación de acetona a isopropanol es, en general, exotérmica de manera que en la etapa de reacción posterior se deben tomar mediciones con el fin de limitar el incremento de temperatura dentro de la etapa de reacción posterior, de forma que la temperatura de la corriente de reacción a la salida de la zona de reacción posterior no sea más de 40 °C superior a la temperatura de la corriente de reacción a la entrada de dicha zona de reacción.
Esta limitación del incremento de temperatura en la zona de reacción posterior se puede conseguir por cualquier medio adecuado, por ejemplo, por medios refrigerantes. La presión en la etapa de reacción posterior preferentemente oscila entre 10 y 50 bar, en particular preferentemente entre 20 y 35 bar.
En el proceso de hidrogenación de acuerdo con la presente invención en general se utiliza un exceso de hidrógeno. La relación molar de hidrógeno a acetona preferentemente oscila entre 5:1 y 1:1, más preferentemente entre 3:1 y 1:1, y lo más preferentemente entre 1,5:1 y 1:1.
En una realización de la presente invención, la corriente líquida que comprende acetona se dirige a favor de corriente con la corriente de hidrógeno a través de la zona de hidrógeno de cualquiera de las etapas de reacción. Así, se prefiere que se mantenga un flujo a favor de corriente de ambas corrientes en todas las etapas de reacción. Aunque naturalmente también es posible seleccionar diferentes regímenes de flujo para diferentes etapas de reacción.
El proceso de acuerdo con la presente invención preferentemente se realiza en continuo, pero también es posible un proceso en régimen discontinuo.
El producto obtenido mediante el proceso de hidrogenación de la presente invención preferentemente contiene menos de 1000 ppm en peso, más preferentemente menos de 500 ppm en peso, y lo más preferentemente menos de 120 ppm en peso de acetona. Por otra parte, debido al bajo contenido de agua preferido en la mezcla de reacción durante el proceso de hidrogenación, el producto de reacción obtenido mediante el presente proceso contiene cantidades restantes muy limitadas de acetona y agua, que se pueden purificar fácilmente al someter al producto en bruto isopropanol obtenido a partir del proceso de hidrogenación de la presente invención a destilación en una columna de destilación de pared divisoria para recuperar isopropanol purificado. Todo exceso de hidrógeno preferentemente se separa del producto de reacción antes de entrar en la columna de destilación y de recircularlo al proceso de la presente invención. Así, en la columna de destilación de pared divisoria se obtiene isopropanol purificado como producto secundario. La ventaja de utilizar una columna de destilación de pared divisoria es que el isopropanol en bruto se puede purificar en una única etapa de tratamiento en un isopropanol altamente purificado. Así, la presente invención, a diferencia de las referencias de la técnica anterior descritas en la sección de la técnica anterior, ni requiere de destilación extractiva que necesita la recuperación del medio de extracción que produce un incremento en los costes energéticos ni son necesarias múltiples etapas de destilación que resultan en una inversión
y unos costes operativos elevados.
Así, la utilización de una columna de pared divisoria en la destilación de productos en bruto isopropanol da lugar a una mejora en la pureza del isopropanol en una única etapa de destilación. El uso de una columna de pared divisoria en combinación con el proceso de hidrogenación de la presente invención es particularmente ventajoso puesto que el isopropanol obtenido en ella contiene sólo cantidades limitadas de acetona sin reaccionar, agua y productos secundarios no deseados de manera que en la columna de pared divisoria sólo se han de retirar cantidades muy bajas de productos de cabeza y cola que contienen las impurezas. Así, el isopropanol purificado obtenido en la toma lateral de la columna de pared divisoria contiene cantidades muy pequeñas de agua, preferentemente menos de 2000 ppm en peso, más preferentemente menos de 1000 ppm en peso, y lo más preferentemente menos de 100 ppm en peso de agua. Estas bajas cantidades de agua hacen posible secar adicionalmente el producto resultante de manera eficaz utilizando un tamiz molecular 3 A o 4 A. La etapa de secado tiene lugar a una temperatura de 25-50 °C. El tamiz molecular se puede regenerar fácilmente con la utilización de un gas de regeneración que tenga una baja humedad relativa.
El isopropanol altamente purificado y seco obtenido de esta forma se puede comercializar de manera independiente
o se puede recircular, directamente o a través de una deshidratación intermedia a propeno solo o en mezcla con propeno, a la etapa de alquilación de benceno para la preparación de cumeno en un proceso de fenol integrado.
El proceso de fenol se realiza de acuerdo con el proceso de Hock bien conocido. Así, se considera que no es necesaria ninguna descripción detallada adicional del proceso de fenol integrado puesto que pertenece al conocimiento general de la persona experta en la materia en el ámbito de la producción de fenol.
La presente invención se describirá ahora con más detalle con referencia al diagrama de flujo esquemático de la Figura 1 que muestra una realización preferida de acuerdo con la presente invención y que comprende un reactor de circulación para la otra etapa del proceso y un reactor tubular para la etapa del proceso posterior.
El esquema de flujo muestra un reactor de circulación aguas arriba (A) con la capacidad de recircular un producto. La conversión que se produce aquí es una parte importante de la conversión necesaria para la hidrogenación. El reactor (A) en general funciona a un nivel de concentración elevado y se puede hacer funcionar utilizando una relación de circulación pequeña. El producto procedente del reactor de circulación que depende de la temperatura de la corriente de producto en la salida del reactor de circulación a continuación se puede someter a una refrigeración intermedia en un componente aparato (B). La hidrogenación en la etapa de conversión final se realiza en un horno rotatorio (C) que funciona como un reactor tubular sin la circulación de producto. La alimentación de hidrógeno y las líneas de descarga están indicadas con (a) y la línea de producto está indicada con (b). El reactor
(A) está diseñado como un reactor adiabático mientras que el reactor (C) puede contener medios de refrigeración tales como medios intercambiadores de calor, con el fin de limitar el incremento de temperatura en ese reactor de acuerdo con la presente invención.
La temperatura de partida de la primera etapa del proceso oscila entre 50 y 100 °C, y la presión total oscila entre 10 y 50 bar. La relación de circulación puede oscilar entre 6 y 10. La concentración de acetona en la corriente de circulación cae de un 8 a un 20 % en peso mientras que la concentración de isopropanol se incrementa en la cantidad correspondiente. Por otra parte, debido al carácter adiabático del reactor de recirculación, la temperatura se incrementa hasta un intervalo de 100 a 130 °C. La corriente de producto que abandona el reactor de circulación se enfría en el medio de refrigeración (B) hasta una temperatura en el intervalo de 60 a 100 °C antes de entrar en el reactor tubular (C). Así, la temperatura de la corriente de producto a la entrada del segundo reactor se encuentra entre 60 y 100 °C. En el segundo reactor se puede limitar el incremento de temperatura con los medios de refrigeración (no mostrados). La presión se encuentra dentro del intervalo de 10 a 50 bar, preferentemente de 20 a 35 bar. El catalizador de hidrogenación utilizado en las dos etapas es preferentemente níquel sobre α-Al2O3.
El producto de reacción obtenido del segundo reactor (C) se dirige a una columna de destilación de pared divisoria
(D) a través de la línea (b) en la que se retiran las impurezas como producto de cabeza a través de la línea (c) y producto de cola a través de la línea (e) y se obtiene el isopropanol altamente purificado en la toma lateral de la columna (D) a través de la línea (d).
Los siguientes ejemplos se realizaron de acuerdo con las enseñanzas del ejemplo en el documento EP-A 1070698.
Las condiciones de reacción del ejemplo comparativo 1, correspondientes al ejemplo 1 en el documento EP-A 1070698, así como en el ejemplo 1 de acuerdo con la presente invención y sus resultados se resumen en la tabla 1.
Tabla 1
- Ejemplo Comp. 1
- Ejemplo 1
- Reactor de circulación de la 1 ª etapa de reacción:
- Temperatura de entrada
- 70 °C 70 °C
- Temperatura de salida
- 115 °C 115 °C
- Relación de circulación
- 1:8 1:8
- Entrada
- Salida Entrada Salida
- Acetona
- 22,2 % en 12,5 % en 22,2 % en 12,5 % en
- peso
- peso
- peso
- peso
- Isopropanol
- 77,8 % en 87,5 % en 77,8 % en 87,5 % en
- peso
- peso
- peso
- peso
- Reactor tubular de la 2 ª etapa de
- reacción:
- Temperatura de entrada
- 70 °C 70 °C
- Temperatura de salida
- 126 °C 79 °C
- Entrada
- Salida Entrada Salida
- Acetona
- 12,5 % en 0,54 % en 12,5 % en 106 ppm
- peso
- peso
- peso
- Isopropanol
- 87,5 % en 99,45 % en 87,5 % en 99,99 % en
- peso
- peso peso peso
Como se puede observar de la comparación de ambos ejemplos, la limitación del incremento de temperatura en la segunda etapa de reacción da lugar a una mayor conversión de acetona.
Claims (15)
- REIVINDICACIONES1. Un proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanol en al menos dos etapas de reacción de hidrogenación, comprendiendo cada etapa de reacción una zona de reacción de hidrogenación, en la que el producto de la reacción de hidrogenación que abandona la zona de reacción de la primera etapa de reacción contiene acetona sin reaccionar y una corriente de producto que comprende acetona e isopropanol se transfiere a la zona de reacción de una etapa de reacción posterior, teniendo dicha corriente de producto una temperatura a la entrada de la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior de 60 a 100 °C,caracterizado porquela temperatura de la corriente de producto que abandona la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior a la salida de dicha zona de reacción es como máximo 40 °C superior a la temperatura de la corriente de producto que entra en dicha zona de reacción a la entrada de dicha zona de reacción y la temperatura en dicha zona de reacción posterior no supera los 125 °C, opcionalmente que además comprende someter al producto en bruto isopropanol obtenido en la última etapa de reacción a destilación en una columna de destilación de pared divisoria para recuperar el isopropanol purificado.
-
- 2.
- El proceso de la reivindicación 1, en el que la temperatura de la corriente de producto que entra en la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior a la entrada de dicha zona de reacción oscila entre 60 y 90 °C, preferentemente entre 60 y 80 °C, y la temperatura del producto de reacción que abandona dicha zona de reacción a la salida de dicha zona de reacción es como máximo 30 °C, preferentemente como máximo 20 °C y lo más preferentemente como máximo 10 °C superior que la temperatura de la corriente de producto que entra en dicha zona de reacción a la entrada de dicha zona de reacción.
-
- 3.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el proceso se realiza en dos etapas, preferentemente la primera etapa de reacción comprende un reactor de circuito cerrado y la segunda etapa de reacción comprende un reactor tubular.
-
- 4.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la corriente líquida que comprende acetona se dirige a favor de corriente con la corriente de hidrógeno a través de la zona de hidrogenación de cualquiera de las etapas de reacción.
-
- 5.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la hidrogenación se realiza a una relación molar de hidrógeno a acetona que oscila entre 5:1 y 1:1, preferentemente entre 3:1 y 1:1, y más preferentemente entre 1,5:1 y 1:1.
-
- 6.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la acetona a hidrogenar comprende menos del o igual al 1 % en peso, preferentemente menos del o igual al 0,5 % en peso, y lo más preferentemente menos del o igual al 0,2 % en peso de agua.
-
- 7.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la presión en cualquiera de las etapas de reacción oscila entre 10 y 50 bar, preferentemente entre 20 y 35 bar o la temperatura en la zona de hidrogenación de la primera etapa de reacción oscila entre 60 y 130 °C, preferentemente entre 70 y 120 °C.
-
- 8.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la hidrogenación se realiza en presencia de un catalizador de hidrogenación, preferentemente el catalizador de hidrogenación comprende níquel sobre un soporte neutro, en el que el soporte neutro es preferentemente α-Al2O3.
-
- 9.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el producto obtenido contiene menos de 1000 ppm en peso, preferentemente menos de 500 ppm en peso y lo más preferentemente menos de 120 ppm en peso de acetona.
-
- 10.
- El proceso de la reivindicación 1, en el que cualquier exceso de hidrógeno se separa del producto de reacción obtenido en la última etapa de reacción antes de someter el producto en bruto isopropanol a destilación y el hidrógeno separado se recircula opcionalmente al proceso de hidrogenación.
-
- 11.
- Un proceso de purificación de un producto en bruto isopropanol que contiene menos de 1000 ppm en peso de acetona que comprende someter al producto en bruto isopropanol a destilación en una columna de destilación de pared divisoria para obtener isopropanol purificado.
-
- 12.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el producto en bruto se separa en un producto de cabeza, un producto de cola y un producto secundario, obteniéndose isopropanol purificado como producto secundario.
-
- 13.
- El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el isopropanol purificado contiene menos de 2000 ppm en peso, preferentemente menos de 1000 ppm en peso y lo más preferentemente menos de 100 ppm en peso de agua, opcionalmente que comprende además el secado del isopropanol purificado mediante la puesta en contacto con un tamiz molecular.
- 14. Un proceso para la producción de fenol que comprende:a) la alquilación de benceno en presencia de isopropanol para obtener cumeno; b) la oxidación de cumeno con un medio que contiene oxígeno para obtener hidroperóxido de cumeno; c) la escisión de hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador ácido para obtener fenol y acetona; d) la separación del producto obtenido en la etapa c) en una corriente que contiene fenol y en una corriente que contiene acetona; e) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene acetona obtenida en la etapa d) para obtener acetona purificada; f) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene fenol obtenida en la etapa d) para obtener fenol purificado; g) la hidrogenación de la corriente que contiene acetona de la etapa d) y/o la acetona purificada de la etapa e) para obtener isopropanol; h) la recirculación del isopropanol de la etapa g) a la etapa a);caracterizado porquela etapa g) se realiza empleando el proceso de hidrogenación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 110 y reivindicaciones 12-13 en la medida que las reivindicaciones 12 y 13 dependen de las reivindicaciones 1 a 10.
- 15. Un proceso para la producción de fenol que comprende:a) la alquilación de benceno con propeno para obtener cumeno; b) la oxidación de cumeno con un medio que contiene oxígeno para obtener hidroperóxido de cumeno; c) la escisión del hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador ácido para obtener fenol y acetona; d) la separación del producto obtenido en la etapa c) en una corriente que contiene fenol y en una corriente que contiene acetona; e) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene acetona obtenida en la etapa d) para obtener acetona purificada; f) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene fenol obtenida en la etapa d) para obtener fenol purificado; g) la hidrogenación de la corriente que contiene acetona de la etapa d) y/o la acetona purificada de la etapa e) para obtener isopropanol; h) la deshidratación del isopropanol de la etapa g) para obtener propeno; i) opcionalmente la purificación del propeno de la etapa h); j) la recirculación del propeno de la etapa h) y/o el propeno purificado de la etapa i) a la etapa a);caracterizado porquela etapa g) se realiza empleando el proceso de hidrogenación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 110 y reivindicaciones 12-13 en la medida que las reivindicaciones 12 y 13 dependen de las reivindicaciones 1 a 10.
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