HUE026514T2 - Benzoilpirazol vegyületek és ezeket tartalmazó herbicidek - Google Patents

Description

BE NZÖf S.JTRAEÖL YECYCLETEK ÈS EZEKET TART Λ LM ÁZÓ HERBiCiDKK

Á TALÁLMÁNY TERÜLET E A jelen találmány új benzoäpirazol vegyilstekre vonatkozik, amelyek herbkidek featóanyagakeat alkalmazhatok.

A TALÁLMÁNY HÁTTERE

A WO9Ó/26206, IF-A-:áb-i 26830, TF-A~2-288866 és JF-A-2-173 szárná Tat beszoiipirazöl vegytileteket ismeret Ezek mmlm. tes'&i szerkezetüket tekintve eltérnek az: aláfebi 0) képletö beazotlpim©!: väggeMek« toL AW0Ö6/34273 számé írat 3-0mterocíkhl} szolstditusnssel szübsztknák öenzznlpirazolokat, intermedier vegyieteket., ezek előállítására alkalmas eljárásokat, és az ilyen vegyítetek. vagy ezeket tartalmazó termékek alkalmazását ismerteti, nem kívánt növények irtására. A J> 5t M8S5S A számú írat aniibakíeriálls Itatással rendelkező pkazol származékókat ismertet.

Az. US 4 261 720 A szántó irat pirazol származékok herbleidként íönéso alkalmazását Ismerteti. A WO 02/090336 A számú irat arllketenokat, ezek herbieidkéní történő- alkalmazását ás ezek dMÜMsá-:ra alkalmas eljárásokat es intermedier vegyieteket Ismertet

Az LF 0 996 649 A i számú irat benzoilpirazol származékokat, és az említett benzolipirazol számsazéko-kai hatóanyagként tartaimazőfeerbieíáeket ismertet. A WO 2008/065907 Al számú Irat benzoilpizazol vegyületeket, ezek előállítására alkalmas: eljárást, es ezeket tartalmazó herkieldekét Ismertet.

A TALÁLMÁNY ISMERTETÉSE

A TALÁLMÁNY FELADATA

Szükség van olyan berbieidek kidolgozására, amelyek kiváló berbidd hatást matatnak gyomok elles, es amelyek biztonságosak a kateotNényékre, kevesebb munkával alkalmazhatók gyomok irtására és javítják a mezőgazdasági és kertészeti növények termőképességéi Az ilyen feladatokra alkalmas új vegySfek kutatása azonban kísérleteken és tévedéseken múlik.

A FELADAT M EíIOLDÁS A A feltalálók kiterjedt: kutatásokat végeztek benzoilpirazol vegyüteieken olyan kiváló herbieiáek azonosítására, stnslyek megièkkæk a kifeöít Mastetnák, és ennek eredményeként megalkották a jelen találmányt.

Nevezetesen, a jelen találmány tárgy át képed az:(l) ksplelá öerszeipirazol vegyidet vagy ennek sója

Φ ahol Kl jelentése aíkll vagy cikloaikil Rs jelentése hidrogénatom: vagy aikíl, R3 jelentése alkil; clkloalkil; Mbalkil; alkoxiaíkfl; alkoxikatbööilalRli; alkemí; vagy arilalki!, amely :RS sznbsztitaenssel szttbszíltuálya lehet., Kijelentése alkil; kaloalkil; alköxl; Isalegen; nitro; elano; alkiltio; alkilszulimíl; vagy alkílszidfooil, R5 jelentése aiköxialköxi;: Rs jelentése feaiöaSM;: halogén; nitrö; elásó:; áiklitíö;;álklkzulflnll; vagy alkllsztúfbail, és Rs jelen- îése háfegda; aikil; vagy alfcóxi a & igénypont sæemiil eljárás essek. eloállMsórte a 9-1 !.. igénypontok szerinti eljárások, a 12. igénypont szeristi vegyidéi ezt hatóanyagként tartalmazó herbteídefc, és eljárás nets lávát« sövények szabályozására vagy ezek növekedésének gátlására, amely tartalmazza, hogy a. vegyítetek feetbidíl hatásos mennyiségét a sem 'kívánt sövényekre vagy arra a területre juttatjuk, ahol ezek nősek.

Az Π) képlete vegyültek kiváló herhidd Itatást matatnak, A TALÁLMÁNY LEGELŐNYÖSEBB .MEGVALÓSÍTÁS* MÖ&amp;Í.4 M R’,. Rí El R4, R'k R“, R* jelentésében megadott ahál vagy alkiíesoport iáét egyenes vagy elágazó láncú. és ezekre specif kas példah&amp;rí említhetők a €<,* alkil, így meíil etil, nvpröpil, izo-propil n-butil, Izo--boti,, szek-hutii, teré-butil, n-pentll, izo-pestil, nsopestii,. tcnc-peatil, ß-hex§» izo-hexii n-heptM, n-oktil és re--nőni!.

Az R!, R3 jelenléteibe« szereplő clkloalkíl vagy dkioalkitesoport jelentésére példaként említhető a Cj^ cikloalMI, így clklopropíl, eiktobutri, cMepentii és eiklohexil.

Az R’jelentésében szerepig 'sikerei! vagy alkemlesoporí leltet egyenes vagy elágazó, és. speei&amp;is példákat említhető a €;<,<, Ásni, vagy váréi, 1-propeml, 2-pz»peoil, ízo-propeali süli, 1-hűteni!, 2~butemí, 3--bnternl, ! ,3-buiadíeml, 2-pentesii. 4-penterdl, 2-hexem!, ő-hexeml, 2-heptenih 4-hepte«h, 2-oktem.l, ő-ektsnít és 2-soneoil

Az Rk R* R", Rs jelentésében megadott halogén jelentése vagy a szuhsztitneRsí jelentő baiogénaíom ese-lében példaként említhető a fluor, lilik, króm és jódaíom.

Az R3 .Rv, Rft jetentésáheu szsstepió balogén szúbsztítnens száma 1 vagy ennél több,, és ez utóbbi esetben lehet azonos vagy eltézó. Bitreellett az ilyen halogén szubsztltaens: pozídőja tetszőleges.

Az R’ jetentéséhen száhsztiPiersskéat döfotxteiö sfektesöportok száma lehel I vagy ennél több, m «többi esetben ezek azonosak vagy eltérőek. Emellett a szuhszílínéns pozícióin tetszőleges.

Az R3 jelentésében szereplő sál vagy arltesoporí esetében példaként említhető a fend és «utol.. A sza&amp;szu'tuensként jelenlévő »alcsoportok száma 1 vagy ennél több,, és az utóbbi: cselben azonos vagy eltérő. Emellett a szubszvimens pozíciója, tetszőleges. A szabsztltuensként előforduló R* csoportok szpma, amelyek az R“' jelentésében megadott srialkll szahsztiíuensei, lehel 1 vagy ennél több. és az utóbbi esetben azonos vagy eltérő. Emelteit az ilyen: szabsrtitaessekoél a szahsztítóeíő pozkdója tetszőleges.

Az W jelentésében megadó« «ikodalkoxí jelentése alköxkreopstí, amely hozzá kapcsolódóan azonos: vagy eltérő aikoxiesoporíoí tartalmaz. Az alkoxsesoport esetében szubsztituenskéni előforduló alkoxiesogort p&amp;ziciőia tetszőleges, A fenti (1) képletté! reprezentált benzollplrazol vegyület sói magukba fbglaluak minden tetszőleges só típust, amennyiben ezek mezőgazdaságilag alkaltnaZhatók. Ezekre példaként említhetők az aíkálüSrosők, így «àtemso és kállumső, alkalifőldém: sók, így magnézstmrső ás kaldumső, aminek, így dkneiilamitsok ás triedl-anuuok sói, szervetlen savak sál, így bldrokioriá, petklorát szulfát és nitrát, és szerves savak sói, így-aeelát és metánszulíöuat A lenti (I) képlettel reprezentált hsnzoiipirazoi vegyítetek és ezek sói (a. továbbiakban egyszerűen taláte tnány szerinti: vegyület): előálllthatók a kővetkező |Áj-|AGj reakciókkal és a szokásos sóképzési îuôdszerekkei  feni! (I) képied! találmány szerinti vegyttetek előáiílhutók az alábbi [A] reakcióval m

Ml®, R2, E* R*, R' és R6 jelentése a fmtl és Z jelentése lehssadé csoport, így halogén.

Hevcæétes®®, a lenti (1 J: képlett! talóinrány szerinti vegyëfciefc előállíthatok, ha a P| képleté vegyüietef fii!) leplein vegyületieí reagálMüök. A feai reakció megvatősíteó oldószer jelenlétében, ahogy az. eset Igényli. Öíáószerkém alkalmazható mladen olyan oldószer, amely a reakció szempontjából inert. Példákén! emlífcA a bafegénezett szénhidrogének, így ísedilérs-kioríd^kferoforní, diklőretán és triklöretáry aromás szérhidrogének, így benzol, toluol és xilol, észterek, igy metíl-acetát, étiRámát és popili-acetát; aprotikus poláros oldószerek.. így accíonitril, RN'-diasetií-fsraamiC dfctseilsziilf&amp;xH. szalfoMn és dimetoxietán: és éterek, így dietlí-éter, díoxán és tetrshidrofuráft. Oldószerként egy vagy több típus «gfelelöen kiválasztható. Â fend reakció megvalósítható bázis jdeolélében, ahogy az «set kívánja. A bázis leket szervetlen bázis vagy szerves Mas. Szervetlen bázisra példaként említhetők az alkálifém-hidridek, így ásfrmm-hidrid és kálium-kidrkk aíkálífóm-hídroxádok, Így oátrlamdrídroxid és káiíain-hkirösid; alkálifém-karbonátok, igy nátrium-karbönái és kálium-karbonát: aMRfém-bidrogvakarhoaátók,. így nátriian-hidregánkatbonát és kálimri-hidrögén-karbonát; alkálltóldfém^Mdroxjdok, így kaiemnvkklroxíd;; és alkáiiídidfe-k^'fennátnk, Így kaleintn-kjnijOHdf. A szerves bázisra példaként említhetők a tercier aminek, így mietilamin és diizopropdetilamirs; girldin, 4--ídimetüamino)píridin és 2,6-lutidin. Bázisként egy vagy több fajta megfelelóen kiválasztható és keverhető. A fenti reakció megvalósítható általában ö:°C éslőíFC közötti reakoióhőmérsekleten, és általában 1 pere és 48 óra közötti reakcióidővel. Á fett reakció megvalósítható továbbá ket-fázísó rendszerben vízben és vízben oldhatatlan oldószerben a fent felsorolt oldószerek közül, bázis morszfer katalizátor, így kvatemer ammonium só jelenlétében.

Mint fent entlítethlk, a fenti (11) képiéin vegybletek mtermedierekkeot alkalmazhatók (Ijképleiü vegyüetefe előállításához. Emellett egyes í 11) képJetű vegyítetekój vegybtetek, ezeket példaszerűen alább ismertetjük, (íf-x) képleíű benzoilpirazoí vegyülitek vagy ezek sói

(II-x) ahol Ss jelentése alkt vagy eskloalkik il2 Jelentése hidrogénatom vagy alkíi Kijelentése alki; hsloalkil;: aíkoxi; halogén; mtro; ciaoo; aMitlo;: alkllsznifinil; vsgy alteilsztdfenil Rs"s jelentése alfcil, amely legalsói* két a&amp;osivai: van: szöfesztiíuáiva; alkll, amely legalább két kafoalkoxiva! vart .szabsAtáivá; ammo{ítolar!mnÍ}tdkíL amely legalább egy szubsztituenssel szufesztítuálva vart, aíkíl, ciano, císmoaíbil, {ai.ksl?io}karbomiaikíi, alkiiínokar- botnljalkll, -€{Ö}ÖR' ss -C(öjSE: közit! megválasztva; ttöciaaáfealkll; alkexi: amely legalább Rét alkoxíval vm szabsztituálva, aikoxl, amely legalább két haloslkoxlval vas szïâssztltMte; atoxMoAöxí; baloalkoxíhaloalköxí; alkoxialkil, amely legalább kei alkotóval vsa tmííbsztltstálva; alkálik?,, amely legalább két alkoxivai van sátteíi&amp;iálva; aikillio, amely legalább kél Moaíkoxivai vas szkbsztífeálva; alRoxihaloalkíllfe: haioalkoxihaktalkiltlo; alkiitsoalkikíc; haktajkíkloalkílno; alkiliíöhdo&amp;lMRki; haloaikMöhaloaMiüo; alklltiö-aikoxi; alkik amely legalább két alkílszullbtrillal vasi sztfesztitnálva; alkil, amely legalább két alkoxikarbomllal van sztfeszíkaálva; alkom, amely legalább kél: alkoxifcatrboniíiaí va» szebssíiíaálva; alkik amely legalább két :teswMm&amp;! van mibszilíttálva; alteí, amely legalább két heferaeikMssai: van sxttbsziktáiva; alkii, amely legaklbb kél: heterociklilalkoxlval ym szabsztituélva; -OCfOjSR7; vagy amiaoalkik amely tegaláb egy szabszlittíénssel szubsztitaálva va» elano, eiartoalkil, (alksltiojkarboaíláikil, ttlkil(íiokarfcon;i) alkil, -C(0)OR7 és -C(ö)SR7 közül megválasztva, jelentése balealtdl; balogén; nitre;. ciano; alkihio: alkilszulimii; vagy alkilsíslíonil. It' jelentése alkil: haloaikil;: aitetalktf; aikeml; fealostkeml; aikmll: vagy arllalk 11, amely adott esetben Ríö szebszíituenssel sziíbszíiítíálva lebet, és: E^jefetkése balogét*; aikíl; vagy Äsxi.

Emellett,, az R3 helyén R3'* csoportot hordozó fenti: (I) kégletíí ístáhnásty azeemtl vegySiefek előállíthatok: az alábbi (8-lj reakcióvá!,

P-R

sítől Rs, Rv, R*. .W és B* jelentése a festi, R>Ä jelentése alkil; eíklsalkil; haíoaíkí!;: alkoxialkft; alköxíkaeboftilalkií; alksml; vagy áriáikig amely Rä sztäbsztkttsmsel sztibísíkttsíva lehet.

Nevezetesen, az (baj képlett! találmány szerinti vegyiSetek eióálllfestók,: Ita $¥-»} képiért!, vagy (V-a) Reptető verbietet (VI-a) képleti vegy&amp;Ietíel reagáltatíink, vagy :(i¥-a> képiéin vegyidet és (¥-aj képletük vegyíí-let keverékét. (Via) képlett! vegySletíel reagákaíjuk. A .fenti reakció megvalósítható oldószer jelest létében, ahogy az. eset kívánja. Az oldószer lehet tetszőleges oldószer, amely a reakcióval szemben Inert. Példaként említhetők a balogcnezeti szénhidrogének, Így metifenklorid, fcioroferm, dfelórstárt és Mklotesás; aromás szénhidrogének, így benzol, toluol és xiiol, észterek. Így metil-acetát etíl-steetát és pröpíl-aceiát; aptoiíktts .poláros oldószerek, Így acefenstríl, N,bí-dlmeíi&amp;m5Stmd, dlmetílszttlfo:xi:d, szolfefc és dlnteloxtstátt; és éterek, így dletil-éíer, dsoxán és tetrakkiro&amp;rátl, Oldószerként egy vagy több fába megfelelően kiválasztható. A fenti reakció ííísgmlósltfealó bázis jelenlétében, ahogy az eset kíván ja. A bázis lehet szervétíen bázis vagy szerves bázis. Szervetlen bázisra példaként említhetők az aikálifem-hídridek, Így nátrmm-hidrtd és kállttm-kidridi; alkáiifem-bldroxíáok, Így sátritm-bkltöXíd és kálltmi-hídroxid; slkálifetö-kattxmáíók, Így nátríttm-karhööát: és Mlmrmkarbrmal; alkállfem-bldroaénkamonátok, így náRiurn-hldrogéekarbottát és Miiusrt--feidrögértkarbonát; alkálifeldfém-bldrexitlok, így kaiefem-Mároxid; és alkáliíöldt'ém4;arbonaiok. igy kalcium* karboná*. A szgmts.teísra.-péltMéais»Ä«t8k.ataxiersm&amp;ok, így triettlamin és dtizopropikíilamm; pirklítt, 4-(ílítstetí:iatítfeojplrióln és 2,6-Mldm;8á?iskést egy· vagy több fajta trtegfelekien kiválasztható és keverhető. A fenti reakció: megvalósítható általába» ÖÖC ésl SÖ^C közötti reak.cióbómérsékleteít, és általában í pere és.48 óra közötti reakcióidővel.

Az S’ helyén S3'1’ csoportot tartalmazó feli (!) képletá találmány szerinti vegyiileiek előállíthatok m alábbi [B-2J reakcióval 18-21

ahol R-,. R2, R* R? és Rfr jelentése a fenti, és R’'*’ jelentése aíkenil.

Nevezetesen, a fenti (I-b) képlett! találmány szerinti vegytíletek előállíthatok, ha (IV-b) fcéplchi, vagy (¥--¾) képied! vegyiíetet (V!-b) képied! vegyüiettel reagáltatok, vagy (IV-fe) képletti vegyidet és f V-h) képletti vegyidet keverékét (Vi-bj képtói vegygleíteí reagáltalak. A festi reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy a?, eset kivárja. Az: oldószerre példaként említhetők ά halogénezett széíÉIdrogŐnek, így metlíénkiórid, kloroform. díkíőretán és trfkfóreián;: aromás szénhidrogének, így benzol, toluol és xiloí. észterek, igy metÜ-aeetát, etil-aoétái és pröpíl-aeetáí; atxrotikns poláros oldószerek, igy acetonítrií, N,N-d»nelüfonRasnid, sliíneíilszuiibxld, szuílbíán és dfeteíoxieíán:; és éterek, így distb-éler, diósán és ttSrahkirofiirán. Oldószerként egy vagy több íajta megfelelően kiválasztható.  fedi reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja. A bázis lehet szervetlen teils vagy szerves házis. Szervetlen bázisra példaként említhetők az aikálífetn-hídrídek, így Mtrintn-hídríd és Misám-hiártd; aíkáéiíém-hldfeíádok, így nfeinm-kídroxid és kálmm-hidroxid;; aikáiiíém-karhonátok, így nátritíro-karbonát és káham-karbesák aiMlifem-indtogenkarimndiofe, így aátrinm-hídrogéalíarbotíát és kálimn-hidrogén-kartxsnáo aikáhfeldféívt-hiílroxidok, ig> kákismsddárexíd;: és álkáilföidl’ém-karbottátok, igy kaíeinm-karhosát. A szerves bázisra példákéra említhetők a fereler aminek, igy trietíiamín és diizópröpiletiíamin; phidtn, 4--fáirostllamíroípírldin és 2.6~feidin, Bázisként egy vagy több l'atía trtegfeíeiSen kíválasztbalé és keverhető, A fenti reakció meg va lösiiható általában 0UC ésiStrC közötti roskciöhőmérséklieistí, és általában I pere ês 4$ óra közötti reakcióidővel. A (IV-al képleté vagy (V-a) képletö fenti vegyiiteíek vagy ezek keveréke előállítható az alábbi ft'-I] re-akcióval. !C-t

ahol R*, RJ, R4, R5 és: R* Jelentése a feni.

Nevezetesen, a (ÍV-a j képletö vegy (V-a) képiéül vegyüieí vagy ezek keverékei előállíthatok, ha (II) képlet» vegyülelsi foszgémtó (COCy reagáhattmk. A fenti reakció megvalósítható oldószer jeieaiétébeo, ahogy az eset kívánja. Az oldószer lehet tetszőleges oldószer, amely a reakcióvá! szemben inert. Példaként említhetők a halogénezett szénhidrogének, Igy mstl-lén-kiodd, kloroform, d&amp;Iőretán. és trikléretán;; aromás szénhidrogének, Így benzol tolsol és xitol, észterek, így meíií-aeetát, etil-scetáí és propíhacetát;: aproíifctis poláros oldószerek,· így acetorntril, Id.H-diimetilfestnamid, dimrtiíszalfexid, szulfoMn és dhne-tGJÓetánj és éterek, így dtetitóer,. chöxán és iemaiódroíhrán. Oláésmte» egy vagy több fajta megfefelőerí kiválasztható. A fenh reakció megvalósítható Mzis jelenlétében, ahogy m eset kívánja. Ä bázis: lehet szervetlen házas vagy szçryes bázis. Szerveik« bázisra példaként endhheiok az alkábfem-hidríáek, így aáfrmro-tódílá és kállom-hldríd;;. alkáhfem-hídroxídok, így nátHrnn-hídroxk!: és kállum-Mdroxid; aikáífínm-kazhímátök, így náiriom-ksífeonái és káifenvkarfmnái; idkátiks^higrögénkarbenátök, így nátríum-kidrogénkarhonáí és kálium-likirógérdtarboiiát;: alkáilfeldfem-hídroxídak, így ksiciam-iíiíirösdd; és aíkálíMdfe-karhoaáksk, így Mlcium-karbonát, A szerves bázisra példaként említhetők a tercier atnlriöfc, így íríeölamin és diízopropíMiíamiá: pMdin, 4^d imetíiamínojpiddln és 2,64ntldln, Bázisként egy vagy több fajfa megfelelően kiválasztható és keverhető, A fenti reakció megvalósítható általában ~fO?C ésí58(;€ közötti rsakelóhőmérsékíeten, és általában I pere és 4:8 éra közötti reakcióidővel, A £i¥-b> képiéin vagy fV-é) képlett!: lenit vegyületek vagy ezek keveréke eíóáílÉhaíő az alábbi [C-2j re-akcióval. fC-21

ahol R!, R2, R*, R3 és R&amp; jelentése a fenti.

Nevezetesen, a (I¥-bj: képlete vagy <V-b> képiéin vegyítetek vagy ezek keverékei eióáílhhaíók, b&amp; (H) képleté vegyületet tíokarbonil-kksrídda! ICSCh) reagáltahtnk. A fenti reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánp. Az oldószer lehet tetszóle-ges oldószer, amely a reakcióval szentben inert. Midéként említhetők a halogénezett szénhiánasésvek, így rneli-te-klöiid kiorefem áikíöretán és ttikióreíán; aromás szénhidrogének, így benzol toinoí és xifcd, észtetek,, így metlí-aceták etil-aeeíái és propíl-acetát; ap.rotikns poíáavs oldószerek, így aeeiorn'irii N.bi-dbnetiiionntiniid, dimstilsznlfoxid, szullblán és dimstsxietäß; és éterek,,. így ófetiMfer, dioxán és, feírsbidrofaán. Oldószerként egy vagy tbhbiajta snegfelslően: kiválasztható. A fenti reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja, A bázis lebet szervetlen bázis vagy szerves bázis. Szerve; len bázisra példaként említhetők az. alkátifém-hiílridelc Így nátrlnm-hídríá: és kállsm-hidrld: aikálifém-hídroxídok, Így náímm-hidfoxfd és kslium-hidroxid;: alMlifem-karbonátok., Így oáh'kuK-ksr-bonái és kálium-karbonát; alkáli fénvhklrogénkarbonálok, így nátrmm-hidrsgénkarhonát és káiiam-bldrogén-kansosát; aíkáliföMfem-hidroxidok. így kalcium-hidroxid; és aikídiföldiers-karborsátok, így .k&amp;kmm-karbonát. A szerves bázisra példaként említhetők a tercier aminek, így ;rieí;lamin és dlizopropiletilamm; plridín, 4-piioe-tifeminofeírídín és 2,ő-lotídsn,.Bázisként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható és keverhető. A fenti reakció íspgvaléslíhatő általában ~WC ésí5(F£ közötti reakcléh&amp;aérsékfeíen, ás általában I pere és 48 óra közötti reakcióidővel A fenti íl!) képleté, vegyüfeí közül egyes vegyítetek ismert vegySleiek, ilyenek például azok a vegyöíe-tek, ahol kijelentése aíkil, R’jelentése alkoxialkil, alkexlk&amp;rbonil, alkexsalkoxlkarboml vagy' haloalkoxlkar-boníl, és Rí! jelentése aikilszaifoni, ilyeneket ismertet a Ö2S2944 számon közzétett enrőpsi szabadalmi bejelentés a .26-41. oldalon, azok a vegyül etek, ahol R* jelentése balogén,. E* jelentése aikoxiálkox; vagy hetem- cikldalkoxi, és feljelentése alkílszfeibítil, Ilyeneket ismertei a 0352543 számon közzétett európai szabadalmi ihejeietttés a 46-20, oldalon, azok a vegyületek, ahol R* jelentése halogén, Rs jelentése aikasialkoslalkil vagy alkoxi, és R* jelentésé alkilszalfettli, ilyeneket isrneríet: a 0344775 számon. közzétett mró$®\ szabadalmi bejelentés a 25-27, oldalon,, és azok a vegydletek, ahol R4 jelentése halogén, R' jelentése 4.5-diiii:droizoxazol-3-t!, és: R* jelentése:halogén vagy alkiîsztdibntl, ilymefcst tamaSet &amp; WÖOSíílOkl számú irat a 1.21-127. oldalon, es ezek siMlilthaték a testi publikációkban ismerteteti eljárásokkal vagy ezekhez hasonló cprásokkaí. A testi (11} képleííi vegyítfeiek eloállldíatők az alábbi [D] reakcióval m (VH)

(íl> ahol &amp;*, R2 R* R5 és 'Kijelentése a 0. igéuyponíbaxs megadott.

Nevezetesen, a (11) kégleíú vegyietek eloáíIRhatók, ha (YW) képlett vegyieteken átrendeződést vég-: zänk. Â festi reakció megvalósítható oldószer jdetdéiéheo, ahogy m. eset kívánja. Az oldószer lehet tetszóle-: ges; oldószer, amely a reakció v&amp;i szemben kiért, Példaként említhetők a halogénezett szénhidrogének, így me-íllén-kloríd, kloroform,. diklsretáe és trikldrelaa; aromás szénhidrogének, Így benzol, tőitől, és xüol, észterek, igy toeül-acsiát etd-acetái és propíl-acetái;: aprötlkas poláros oldószerek, igy acetoróklk N,N~áimetftfensamid:, dirttettlszölfoxid, szuiíolán és dlmeîoxietàô;: és éterek, így áietll-éter, dkrsin és teirahidtö&amp;irán. Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően kíváiaszthaió. A lenti reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja. A bázis lehet szerves vagy szervetlen bázis. A szerves bázisra példaként említhetők a tercier aminek, Igy trieíliamin és dilzignoplletilamin; pináin, 4-(d'}metilamino)piridin és 2.6-lutidin. Szeryotfea fázisra'példaként emlífltetők. az alkálifém-karbonátok, igy nátrium-karbonát és kálium-karbonát álkóliíént-kidroxiáök, így- náiriom-hidrosdd és kálinm-hidromd;: és aikállfém-dattidok, igy náteittm-elamd és kálitmí-eianid. Bázisként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható és keverhető 0,0 ! -10Ö ekvivalens toensyisegben a (VÏ1) képleíd vegyidéire vonatkoztatva.

Emellett, a fenti reakció megvalósítható katalizátor adagolása mellett, ahogy az: eset kívánja. Katalizátorként alkalmazható aeeton-éianohidrin, 0,01-100 ekvivalens mertnylséghen a (VE) képleté vegyületre vonatkoztatva. Á fenti reakció megvalósítható általában Ö':,C ésíSÖ-C közötti reakció!tő»fersékleíen, és általában 3 perc és 48 ónt közötti reakcióidővel A fenti (Vlí)Mpletá vii^ysletek elöálilthatök az alábbi [Ej reakcióvá!. 1E)

ahol R*, R'I; R\ R3 es R® jelentése a f ©, igénypontban megadott. hfevezcieséa, a (Vlh képk-tú vegyületek előálisthatők, ha (VIH; kèpiieîi vegyületet vagy ennek sóját, amely fehet hiátoklorid, szulfát vagy oftrát. (ÏX ) képlett, vegyöfeífef rsogálíatpk, A fatäi reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja. Az: oldószer lehet tetszőleges oldószer, amely a reakcióval szembe» feest Példaként emikhdSk -a halogénezett szénhidrogének, Így me-dlén-kierid, kloroform, diklóretán és triklóretán; aromás szérfekirogének, ágy benzol, toluol és xíiol, észterek. Így metlkaeeíát, etíkaeetat és propllsacetáí; agfotfcs poláros oldószerek, %y aeeíonitrii, K,K-dimelillsmtsmid, dimetílsmifoxki, szalfoîaa «s dimeíoxfetá»; és étetek, Így dietii-ôter, dfexán és mímMtoferá». Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően· kiválasztható. A festi reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja. A bázis lebet szerveden bázis vagy szerves bázis, A szerves bázisra példaként említhetők a tercier »minők, így médiáin in és diizopröpifeíil-amim ptridin, d-fdlmetiiammolpirsdin és· 2,ő»íutídín, Szervetlm bázisra példaként említhetők az alkállfem-kar-bosátok, így nátdma-karbönát és Mlfes-fcaAönát;: aikaliföldfem-karbsastok, így Ralektnt-karbonái és tnagné-zmní-karbonát;; alkálifemdddrogéakarborsátok, Így náírimn-hiörogébfcarboaát és kálfem-hidrogénkarhonái; és aMliféot-hlöroKkiok, Így náünóm-hkiroxkí és kálmm-hldroxíd. Bázisként cg> vagy több fajta megfelelően kiválasztható és keverhető-1-100 ekvivalens mennyiségben a (IX i képiem veg> öleire vonatkoztatva, •A. fenti reakció megvalósítható abslában 0Λ€ ésl50°C közödi reakciohömersékieten. és általában 1 pere és 48 óta közötti reakcióidővel. A fenti (ΪΧ) képlete vegy(Hetek elóálHíhatók az alábbi [Fi reakcióval. '' ’ '

ahoi Rj R5 eis R&amp; jelentése a I L igénypontban .mégadott.

Nevezetesen, a (IX ) képiéin vegyietek efeàllitbatôk, ha (X ) képleté vegyhleteí haiogénezőszerrd resgál-tateækv Az eprás irodalomból ismert (Organic Synthèses, Collective Volume 4, 715. oldal, Celfeedvs Velőmé 9,5 ló. oldal és hasonlók ). A fenti reakcióban a tsalogénezőszert, amely lehet: tjonll-kioeiil vagy oxalil-klorkl, 1-i (Ki ekvivalens mennyiségben alkalmazzak g (X) képletéi vegyidéire vonatkoztatva. A fend reakció megvslbslibsio oldószer jelenlétéiben, ahogy az eset kivágja. Az. oldószer lehet. tetszőleges oldószer, amely a reakcióval szemben inert. Példaként említhetők: a halogénezett szénhidrogének, Így msii-lén-kloríd, kloroform, dikíóretán és tríkioretán; aromás szénhidrogének, így benzol, tolnol és: siksí, észterek, így metii-aeeíát, etü-acelát és propll-aceíát; aproilkas poláros oldószerek, Így acetonitril, ?4,K-á«»eti ífertnamid, dmteidszolfoxld, smifeián és álmetoxietán; és éterek, Így dietil-eter, diöxan: és feírahklroferán, Oldószerként égy vagy több fajta megfelelően kiválasztható, A fenti reakció megvalósítható: katalizátor jelenlétében, ahogy az eset kívánja, Katalizátorra példtikehi emihfeetö a DMf. A fenti reakció megvalósítható általában. 0°C és!50°C közötti reakcióhőmérsékleten, és általában 1 -pere és 48 óra közötti reakcióidővel.. A fenti eljárások mellet· a (Vils képien! vegyítetek eloálllthíuok az alábbi [Gj reakcióval.

vagy só;«

Pl ahol R*. R2, R4, R:’ és R* jelentése a fed.

Nevezetesem a (VII) képleté vegyüfctok elöslllttetök, ha (Vllj képlet« vsgysletet vagy -mm* sóját, amely leltet hifit ok lórid, szulfát vagy nitrát (X) képiéül vegyítettél reagáltatok dehldratálószer jelenlétében.. A fedi reakcióban a déhidrídálószer letet például DC€ iálcikfeexílkafedömid) vagy b-etil-G-•(á'dlme- tife5tsmopropil>-karb0díimíd-bldrókioríd. A M reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja. Az oldószer tetet tetszőleges oldószer, amely a reakcióval szemben inert. Példaként említhetők a halogénezett szénhidrogének, így meíílén-klariá, Rlorofem., diklöretári és triklóretáíi;: aromás szénhtdmgétek, így benzol, toluol és xílol, észterek, így metil-acélát, etíl-aeetát és propil-acetsí:; aprotikus poláros oldószerek, igy acetonitrll Ν,Ν-díroeiilfom»«« iá. dimeíilsztdföxkl, szalíhlán és dimetoxietán; és éterek, Így disth-éíer, ásoxán és tetrahidrofurán. Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható, A feíi reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset: kívánja, A bázisra példaként említhetők a tercier aminek, így tríetiSamín és diizopropiletiiamin; pináin, d-idittteiilammoiplrldm és 2,ő-l«tídm, Bázisként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható és keverhető 1-100 ekvivalens mennyiségben a (X) kéffelű ve-gyületre vonatkoztatva. A fenti reakció megvalósítható általában 0Λ0 és I50’'C közötti rsakcióbómérsékteten, és átelában I perc és 48 ont közötti reakcióidővel. A (X) képietn vegyülitek köz® szók a. vegyítetek, ahoi R4 jelentése aikil, R:'jelentése Itnloalkoxl, és Rö jelentése alkiitio vagy alkllszulíonil, ismeri vegyítelek, lásd 1^090/1:42X5, 31: és 32:. oldal,, és hasonlók. Ezek előállíthatok a publikációban ismertetett eljárással vagy ahhoz hasonló eljárásokkal, A fenti (X ) képlet« vegyülitek előállíthatok az alábbi [iij reakcióval. ÍN]

m ' <x> áhöf R4, R* és R* jelentése a fenti és L jelentése védtesopoti, igy ahol A (X) képleté vegyö&amp;ték élöállithaíók, ka (XI) képiéin; vegyöléfe hidrolízist: végzünk. A fett reakció megvalóshható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja Példaként eniMibeték az aromás széííbidrogének, Igy benzol toluol és xslol; «profites: pötáras oldószerek, így acetosiírll, teK-dfesítl- íönsantidv dímetilszulíöxid, szallolán és ássetexklárt; éterek, így dietil-éter, dloxás és tetmMctafuxéa; alkoholok,; így mstiaml és etannl; és νίχ„ Oldószerként egy vagy több fajta megfelelőéit· kiválasztható. Á testi reakció mt^aiösíihatő Más vagy s&amp;vjeletdétébeít, ahogy az eset. kívánja. A házás lehet szervette Mais- vagy szerves bázis. Szervetlen bázisra példaként említhetők az alkáilíerti-bidrttxidok, igy l-őntn-hideexid és sátrium-bídrox;d; alkáldenvkarhonátok, így káHam-karbottát és nátrimn-karbonát; és alkálribidlfeín-karboíxáíokv Igy tecism-karfconát és bárrum-karbotwt. A szerves házasra példaként említhetők a tercier »mátok, igy irletiiatníxí és éítepropiletilatnia. Savra példaként említhetők a sósav, kénsav és perfclőrsav, Bázisként vagy savként egy vagy több fajta megfeseiőes kiválasztható, és keverhető, 1.-400 ekvivalens tnennyisgébea a (.Xí> képlet» vegyälstre vonatkoztatva. Ä fenti reakció raegvalésdtható általában 8*Ç ésí5Ő“C közötti resáec'iéb6rö«»ékletes és általában I pere és4$ óra közötti reakcióidővel. A (Χί) képiéin vegyítetek közöl a ÇXî~s4) képiéit vegyiilsíek, ahol 8* jelentése: R5'*'“, előállíthatok az aMbèi, [I] reakcióval. m

ahol &amp;*, Rf és L joterkése á fenti, R*'** jetetéss aikoxi, halóalkoxí, alkozialRoxi, Iralehlkoxlalkoxk aikoxilminatkoxi, featelkexäate&amp;vxl, heterocikhloxi,; lietetoeikliteikoxl, ciklnaiktlnxi, -OCÍQjSR/, -O€(0i<M\ aMltioa&amp;oxi, alkosikzabothlalkoxi, alkadíoxi vagy alklnlloxt, és Est jelentése siM, haloalkil alkoxlalkil, haloalkoxialM, stkoxthalonlkil, haioalkoxihaloaikik heteroeikiíl, heterecikhlalkiL eikloalkil, •C:(0>SR\ -GfOjOR ', alkihínalkik áttexikarboniMkil alkeniivagy alkMt,

Nevezetesen, a (Xi-a- i ) képlet» vegyítetek előállíthatok;, ha (XII) képleté vegyaistet egy éXllI) képleiű vegyüleítei rsagáiiatnak de&amp;drafelőszerjdettléében, A fend reakcióban alkalmazott dehidrstaloszetre példaként említhető a DCC tdiciklohextlkarhedimtid), 1-ehl4XS'<hnteíikírdnopropi|kl£srbe41i:nsídéhídmyond vagy (Retíktzodlkarboxílát. A fenti reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset .kívánja. Áz oldószer Tehet tetszőleges oldószer;: amely a reakcióval szemben »isri. Példaként említhetők a halogénezett szénhidrogének, igy tneti-lémklorid, kksoföm, diklóretán és tdklóreíárn aromás szétibidregének, igy benzol, toköl és xilöl, észterek. így metit-aeeíát, etil-aeetát és propli-aeetát; aprotik«» poláros oldószerek, így acetonítrll, Ν,Μ-femePlfermamiâ, dhnetiiszaitbxid, szulfote és dlmetoxietán; és éterek, így disiR-éter, áibxáa és tsPabídroferán. Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható., A fenti reakció megvaióstthaíó bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja. A bázisra példaként említhetők a tesrfer arcnnek. tgy trietílamin és diizopropiietilatnm; pirídks, 4-(dimeiiliimmo},piridis és 2,0-hitkbo.. Bázisként egy vagy löbb fajta ínegfeteíóen kiválasztható és keverhető, I-100 ekvivalens mesnyisgéhen a (X!!> képletö vegyidéire vonatkoztatva. A testi reakció megvalőslíhatő lltsláhan (PC éslStteC közötti reakciéhőmérsékletea, és általában. 1 pere és 4<S óra közötti reakcióidővel. A fenti çm) képlstó vegyüljek közül azok a vegyídetek, ahol Kijelentése álkil, és Bejelentése aiklitlo vagy aikíiszülfönii, ismsrt vegyületek. lásd W097/35851,54-55. oldal és hasonlók. Ezek clóálilíhatók a pttblr-káeióhan ÍMtcrtetett eljárássá! vágj? hasonló eljárásokkal, A. fed eljárások tnelfett: a (Xka-1 ) képleté vegyietek előáll khaték az alábbi fij reakcióval.

altéi R4, R*'*'5, R4.:R« és lejelentése a lenti és. A jelentése: lehasadó csoport, Így halogén vagy metaoszulfonlioxi csoport. övezetesen, a (Xí-a- l} képlett! vegyietek elóálllihatók, ha (X!í) képleté vegyüleiet (Xl¥) képl&amp;ti ve-gyiiettel: reagáltatunk bázis jelenlétében. A feni .reakció meg valósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja. Az oldószer lehet tetszőleges oldószer, amely a reakcióvá! szemben inest. Példaként endhhetók a halogénezett szénhidrogének, így meti-kht-klorid, kloroform, diktöretén és triktöretén; aromás szénhidrogének, Így benzol, toluol és xilol, észterek, Így meíibaeetát, ettl-acetáí és propll-aceiát; aprolikos poláros oldószerek, Így acetonlln!, Ν,Ν-dimetHfonnaraíd» dimettlszttlfoxld szoifoián és dimetoxietän; és éterek, így dietil-éter, diósán és leiraltidrofitràn. Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható, Â fertti reakelobtt«: alkalmazott bázis lehet szervetlen bázis vagy szerves bázis, A szerves bázisra példaként etrdkhetók a íríetikmht, dlizoproplietllamln, pírtdin, 4~(dímeüíamino)pirídin ás 2,ó-hnidtrt, Szegetlen bázisra: példaként említhetők az alkálifértt-karbottálok, Így nátrium-karbonát és kálium-karbonát: aíkálifém-lídroxidok,. így Bátrfem-bldröxid és kálmíh-bidrokid;: és aMlíföm-hidrídek, így nátrium-hídrid és kálium-Mdrid, Bázisként egy vagy több fejta megfelelően megválasztható és keverhető, 0,5· 100 ekvivalens mennyiségben a (XI) képlett! vegyöküre vöníttköztalva, A fenti reakció megvalósítható katalizátor jelenlétében, ahogy az esel kívánja, katalizátor lehet például kállnm-jodid. vagy feíra-o-bídiiammósílum^ódlá, A fedi reakció megvalósítható általában IkC ésiStEC közötti reakeifeőmérsékieíen, és általában I perc ég; 48 óra közötti reakcióidővel A fenti (Xll) képletü vegyületek elSálíítitalók az alábbi |Kj reakcióval,

alsói R4, rékL jelentése a fenti övezetesen, a. (XII): képlet« vegyílietek előállíthatok, fsa (XV) képiek! vegyhietct Lewis savval, így BBpí reagenssel reagálfetmk. A &amp;»íí reakció megvafeííható· oldószer jelenlétében, ahogy a» eset kívánja. A«·, oldószer lehet tetszőleges oldószer, amely a reakcióval szembe» inert. Példaként említhetők a halogénezett: szénhidrogének, Így mm~ lén-klorid, Mkrfsrm, dikléretán &amp; trikiéreíán; aromás szétúíiörogéoek, így tamil, lolesö. és silói, és észterek, így esetil-acetát, etii-acelat és prepil-ocsfet, OiMszerkéot egy vagy több fajta megfelelőm kiválasztható. A festi reakció meg valósítható általában ÖCC ésiSÍPC közötti reakeiéhőmérsékletetg és általában 1 perc: és 4$ 4m. közötti reakcióidővel A festi (XV) képleti vegytiletek elöálílífeaíók az; alábbi [Lj reakcióval. ' 84

*i il4, 8? «s L jelentése a testi.

Nevwtee, a t\Y 1 képlett vegyületek előálllföatök, feg L védőcsopertöi: építünk be a képletd vegyietekbe. A fenti, reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy Az eset tóváaja. Az oldószerre példaként ml·· íMhet&amp;k az alkoholok, Így metanol és eíanot; aromás szeÄdrogsnek, Így beszól, tolod és zilol; észterek, Így tnefil-aeeiát etii-acelát és propil-acetát; halogénezett szénhidrogének, így metilén-kioríd, kloroform, díklőretán és triklorelàn;: és aprotikns poláros oldószerek, így acetorhtriI, Ν,Ν-dimedîfomamid; dimediszadioxid, szalfelán és áinietesietáo. Oldószerként egy vagy: több fajta megfelelően kiválasztható:. A födi reakció: megvalósítható sav jeledétében, ahogy az: eset kívánja. A lenti reakcióban alkalmazható savra példaként említhető a sósav és Masav. A fenti reakció megvalósítható általába» Ö®C éslSOX’; kózóítf reákeíóhóstérsékléten, es általában i pere és 48 óra közötti reakcióidővel. A fenti (XVI) képlet« vegyöleíék ismert eljárásokkal, eioéllítbátök, így példáit! &amp; (XVI) képieíu vegyQfe-íek közül azok a vegyüisíek, ahol É'4 jelentése alkíl, és lejelentése alidlsznlfosil, lásd W093/13060:, 4. oldal, és azok a vegyüljek, ahol E* jelentése halogén, és R* jelentése alkrlszniföniL lásd JF-A-2-1544S, 6. oldal, Isisért vegyüietek, és előállíthatok a pobbkádöban ismertetett eljárásokkal vagy hasonló «{járásokkal. A fenti (XI) képiéin vegyöletek közöl azok a vegyültek, ahol R5 jeisatése R5"*'2,. előállíthatok az: alábbi (Mj reakcióval. im

ahoi R'\ R* és 1, jelentése a fend, és R5”á‘^ jelentése aMlíiokarbodl

Nevezetese», a (XT-a-2) képletö vegyietek döálíthstók, ha (XVÏH) képlet« vegyhletö alklítíolai m-gskatizak. A fenti reakció .megteósihate oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja.. Az oldószer tehet tmzá~ leges oldószer, ameîy a xwkáémi szemben mm. Példaként említhetők az éterek, így dietll-éter, és tóa« Hídröfurán; aromás .széntetegéask, így benzol, tetei és xíM;, és nevek, így metibaostát, etil-acelát: és pcopib acetat; és halogénezett szénhidrogének, így meôte-teruî, kioroféfcm,. díklórstán és trrfclótetán. Oldószerként egy vagy tökb fejte megfelelően kiválasztható. .A fend reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az ©set Idvteja. A bázis fete szervedet bázis vagy szerves bázis. A szerves bázisra példaként említhetők a Möíilaodn, dilzopropbeiilsmiti, píbdln, tefálteeíli--ttmíímjpmdin és Zö-MIdlít. Szerveik** bázisra példákén* említhetők az itikáiifem-karhonátok, így Icáüans-karhosál és teriunvkarbonáí: alkálifém-htáryxidoL így nátrium-hídroxid és káíium-htéroxid: és aíkáiifem-hidridek, így mitríam-hibrid és káíium-teidríd, Bázisként egy vagy Jobb fajta megfelelően kiválasztható és ke-verhető. A fest* reakció: ísegvalőstthatő általában Ö°C ésldíóe közötti reakelóhőtnérséteteten, és általában I pere. és 48 óm közötti reakcióidővel. A fend (X¥ii!) képlett vegysfetek elMiliíhstóte az alábbi, [tej reakcióval. FM!

ahol R,!,. R6 és L jelentése a festi.

Nevezeteset*, a (XV111) képlet« vegyítetek eldáíldtetök, ha (XIX) képlett vegyttetet kalmfesxízSszerrel: reagáteask, Ez a reakció megvalósíthat» a feni ismerteteti ;[F] reakciósát teçgàd©« tsMott. A festi <XiX) képlet« vegyítetek előállíthatok az alábbi [Of reakcióval.

(kX) ' ' íX.iX) ahol R4, Sô és L jefemsse a fenti.

Nevezetesen, a {XfXjképfeíű vegyítetek eiőáiilthaiók, ha (XX) képlet« vegyiüetet oxíóáfemk. A fenti reateőtet alkalmazható exidálószsrre példaként emítiteető a kálinsí-permasganát vtigy ktím--feíoxld. A fenti reakció megvalóstbató oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja. Az oldószer lobot tetszőleges oldószer, amsliy a reakcióval szentben inert Példaként említhetők a ketosok, így aceíen és meiueih-Xston;: észterek, így metil-seetáí, etií-aeetát és pmpíhacetát; és. éterek, Így dieiibéísr, diósán és felzatnbrotem Oldó-szerként egy vagy több fajta megfelelően klválasztbstó. A lenti reakció megvalósítható általában Ψϋ éslSINC közötti reakdébósnérséktetee, és általában I porc és 48 óra közötti reakcióidővel A fenti {XX ί képleíü vegyítetek elöálllthatök az alábbi |Fj reakcióval.. CP|

fXXI) P® ahol R4, Rft és L jelentése a fenti.

Xeyezeiesen, a (XX) képlet# vegyäSetek előálhthatók, ha (XXI) képien! vegySletet oxidalószerrd reagáltatok oldószer jelenlétében. A fenti: reakdőban alkalmazható oldószer tetszőleges oMósaser, tmmnnyiben a reakcióval: szemben meri. Példaként enfethetók. az aprettkes. poláros oldószerek, így acetordtrii RN-dimsdíferrnamiii dtmetiiszulfeodd, szállóién és dlmetoxigto; és éterek, így átöiil-éíer, diósán és ietnthidroferân.. Oldószerkési: egy vsgy több fajta megfelelően kiválasztható. Â fenti reakció megvalósítható általában WC ésl5©°€ közötti makelóbbméméktetes,: és: általábm % pere és 48 óra közötti reakcióidővel, A fenti: (XX} képiéit és (XXI) képlet# végyóistek ismert eljárásokkal dőállíinotók. Így példán! a (XX) és (X1XI) képlet# vegyietek közül azok a vegyölstek. ahol: R4 jelentése alMí, és Kijelentése alkisznlfooik lásd JP--A-l f-24#k?2, P.oliial, és azok a vsgyöleiek, ahol: R4 jelentése halogén, és R4 jelentése alkllszulfoalk lásd WÖ98/29392, 264.oidaí, khfest yegfölefefc, ás eiiálldhatók a publikációkban istoriefeüi: eljárásokkal vagy 1 asoni ód; ár ásokk a!. Λ Senil (Xi) képleté vegyidet közül azok a vegyiistek, ahol Rs jelentése R5"*3 előállithatók az alábbi |Qj reakcióval, tnt

(XXII) (X?-a3) ahol R4, R" és L jelentése a fenti, és K4'*'4 is alkilszidíbniiaikn. feevezeteses, a (Xl-a-3): képlet# vegyületek elfiáiíthafek, ha (XXIj: káptetS vegyüld oxidálószerrei reagáltatok oldószer jelenlétében.. X fenti reakcióban slksbisazható oxtáálószerre példaként említhető a bldrogao-persfed:, pereestsav vagy m-klórpérbenzoesa V, A. fenti reakcióban alkalmazható oldószer tetszőleges oldószer,, amennyiben a reakcióval szemben inert Példaként dtÄeiÖk. a halogésezett szénhidrogének, így menlén-kioríd, kloroform, dikléretán és írtklóreián; ketonok, Így aeeton és dlmetiietil-keíos; éterek, így dietil-éter, álmán és fetrakidroíbrán; és eeetsav. Oldószer-kést egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható, A fenti reakció megvalósítható általában 0CC ésl5#°C közötti reakcióhőmérsékleíer!, és âltalàbsn i pere és 41 óra közötti reakcióidővel, A fenti .(XX ií) képlett! vegyöletek elóátlífetók az alábbi: |Rj reakcióval.

ahoi R'*, R" és L jelentőse a férni.

Nevezetesen, a (XXIfj képtetá vegyítetek előáiíhatők,, ha (XXHI) képlssű vegyöMet alkikiollai nssgát* tataiík oldószer jetemétéhettL A ieîîîi reakcióban alkairnazbaió oldószer tetszőleges ctJdószer, -amennyiben a reakcióval szemben inert. Példaként említhetők a halogénezett szénhidt «gének, így melllén-klork!, kforóíorstt, clskleretárs és: pfcláretáít; ketonok, tgy aeetemés áimetjtetii-keton; éterek. így d ietihéter, díoxáa és íeízpidzoferasr; eeetssvq víz; és hobfe -dimetilformsmid, dirríeíilszulíexkl, sztdfoíán és dimeíoxietán. Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható. A fenti reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kivanja. A bázis tehet szervetlen bázis-vagy szerves bâz;s. A szerves bázisra példaként említhetők a niefilatnín, diizoptopí lelilamin. piridi®:, 4-(dimeiíl·-asnlnojpindín és 2,6-hjtídin. Szervetlen bázisra példaként emHíhetók az alkálifém-karbonátok, így náM«rkar-böMt és -káHaht-karhon&amp;t; alkáüföm-hidrogénkarbonátok, így nátriürn-hidrogébkarbonát és Iválmm-ktílrttgétt--karbonát; alkálltbidfént-karbonalok. Így kalcíum-karbonat és magnézium-karbonát;: alkMferndemiíiók, így nátrium-hidroxid; és alkálifém-hidridek. tgy nátrium-hldrid és káíiunt-htdrid. Bázisként, egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható és keverhető. A feras reakció mcgvalósttimió általában Ψ€ és l 3Ö"C kSzhíti teaksióhömórsákletesg és általában: 1 pere és 4® éra közötti reaksíoídővel. A fenti (XXIfi) képleté vegytlletek eioálliíhatók ismert módszerekkel így például azok a vegvéietek, ahol R4 jelentése áltól és R* jefetaése alRdszrtlfenil, lásd J'P-A-l1-240X72, 9. oldal és azok a vegybletek, ahol. E4 jelentése halogén és Rft jelentése alkilsztilfenil, lásd W098/2Ó3R2, 2:64. oldal, Ismeri vegyítetek, és eíMlísi-hatók a ptthískáelékban ismestetett eprásökkai vagy hasonló eljárásokkal A lenti (Xí) képletei vsgyöletek közöl azok a vegyítetek. ahol Kijelentése R'"a'4, előállíthatok az alábbi [Sj reakcióval. IS]

aho! Rf*, Bf és L jelentése a fenti, és E^- jelentés© dana.

Nevezetese®, a (X!-a4) képleté vegyítetek előállíthatok, ha pXfV) képtelit vegylitetet savsmkidriddel, így eeetsavanhldriádeí, vagy szoíipil-kloriddal, ígv nseíánszxtlíbnil-kloriPal magálMjsdo, A fenti reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívánja. Az oldószer lehet: tetszőleges oldószer* amely· a reakcióval szentben inert. Példaként említhetők a halogénezett széPterogének, így nteti-ièn-klorid, kloroform, dsklórctáe és triklóreián; ketonok, így aeeton és dimetiteíílketon: éterek, igy dfetíí-éter, áioxán és feírahidrohitiín; és: pirklin. Gldósaerkétrí egy vagy több fejia megfelelően kiváiaszfeató, A lenti reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja. A bázisra példaként erniftbetök a triePksmin, KXdimetilammopiridin és ditzoproptfendnopiridin. Bázisként egy vagy több fsfía megfaíelöm kiválasztható és keverhető, A lenti reakció megvalósítható általában ΘΧΊ ésíSíkC közötti wekcíéböröfirsékietérí,, és általában i pere és 48 éra közön; reakcióidővel. Â fsai (XXIV) képletri vegyületek: 8ÄIÄ az alábbi |T| reakcióval m

' - - «fed R* R* es t jelentése a fenti, nevezetesen,. a (XXIV) képlet« vegyületek eioálliíhátók, bs (XX) képleté vegytleísí hidroxiatninnai vagy bldrosiamm-h sdrokieritlda! reagáltaíupk oldószer jelenlétében. A lenti reakcióban alkalmazható oldószer tetszőleges oldószer, amennyiben a reakcióval szemben inert. RéMakéní etnllheíbk az dkolmfek,: így roetaítsá és etannl; halogénezett szénhidrogének, így metilén-klorid, kterefbnn, diklórstán és Inkloretáty; ketonok, így ácsion és diütettl-eíil-keíoa; és éterek, így dietíi-éteg diósán éséetrábídrofurán. Oldószerként egy vagy többfejia siegfefelöen kiválasztható, A fenti reakció megvalósítható sav vagy bázis jelenlétében, abogy az eset kívánja. A savra példaként em-itbeíö a p-áekmlsztdíonsav, A bázisra példaként:említhető a náfeíanr-acelát. A férni feastciö megvalósítható általába«: 9"C és 1SÖCC közötti reakelőhöínórsókteíert, és általában I percés 48 őrsi közötti reakcíőkldvel. A lenti (XI) képfeni vegyületek közöl ástok a vegyületek, almi árjelentése R>ÍM, előállíthatok az alábbi [Uj reakcióval.

almi $r , R6 és Ljelentése a lenti, és R^'5 jelentése ctanoalkli. nevezetesen, a (Xl-a-S) képlet« vegyületek eioáliMtatók, a (XXV) képkti vegydletet ssvanbldriddei Így ecetsavanhidrídáel: vagy szrílibnii-klorirMsl, így metánszulíboil-kferiddal reagállatpk. A reakció megvalósitható m ÍS! reakció: ismertetésénél megadott módon, A fens (XXV) képlett vegyületek előálitíhaíők az alábbi f¥) reakcióval.

ahoi lit R6 es L jeîmtése a fenő, 'Meveneíesen, a (XXV)· kéjpleM ve^Ätefc eîMIÂatôR, fea. (XXVÏ) képfctü: vegyöleteí hi&amp;oxfetnínenl vagy hîRro^âaHik-màroMoïidïlal reagMtsnník oldószer jeienleiébe«.- A. reakció megvaíésifeató s (Tj reakció ismerteíésésél megadni! módsa. A fenő (XX¥i j képiéin vegykksok sloóIIRhalők az sMbbi :[ Wj reakcióval.

ahol &amp;4,. R* és: L jelentése a hmíí, és Ä jelentése slkil.

Nevezetesen, a (XX Vi} képlete vegyöfetek előállíthatok, ka (XXYU) képiéül vegyületet savval, így sósavval reagáltatimk. A teríti reakció megyalósRbáíó oldószer jeteídétéleo, ahogy az eset kívánja; .Ακ-stóészer lehet tetsző-· leges- oldószer, amely a reakcióval szemben ínéit Réldakéot emelhetők a víz; alkoholok;, így metanol és elánok és éterek, Így diéüil-éíer, ílbxás és ícóahidrafhrás, Oldószerként egy vagy több- l;#to megfelelően kiválasztható. A Iónt! reakció megvalósítható általában Ö°€ és 15QX7 közötti rsakcióhőínérsékleíeö, és általában 1 pere és 4:S éra közötti reakcióidővel:. A fenti (XXVI!) képleté vegyöletsk eloalllíhaíék az alábbi (X'j reakcióval. (XXYS11)

(AX¥lt| ahol R4 ÜL®. L és À jelentése a fenti.

Nevezetesen. a (XXVI!) hépietíí vegyöístek síóáiliíthaték:. ha (XXWI)'képlett vegyílletet alkohollal rea-gáltaámk sav jdeolétéfeen. A férni: reakcióban alkalmazható alkoholra példaként említhető a metanol vagy etanoi. Emellett, a savra példaként említhetők a sósav vagy lolasíszolfónsav. A férni reakció megvalósítható általában ING ésISO^C közétti teakcíöhómérsékieten, és általában 1 pere: és 4R óra közötti reakcióidővel. A festi (XX VU I ) képiéin vegyidet etoáliiíbsíő az alábbi [Y] reakcióval. m

{XX) · (XXVslfj '•ahoi. R4, 8* és Ljelentése a lenti, T jelentése halogén. 1¾ jelentése fenil, és kk jelentése metll

Nevezetesen, a (XX^-iíl) képletéi vegyibe! előállítható, ha {X.X 5 képiéül vegyüféten Wlttig reakciót végzünk oldószer jelenlétében, A feoíi reakcióban alkalmazható oldószer tetszőleges oldószer.: amennyiben a reskdtóval szemben inert. Céklaként említhetők az éterek. így dietll-éter, Símén és íeöah*árafiirán; aromás szénhidrogének, így benzol, töíaol és xilot; és apmtikns poláros oldószerek, Így acetordtril, .Ν,Μ-dkneiilfoîïsam'li, dimstílszulíóxib, szsi-íblán és dimetoxieíán. A fenti reakció megvalósítható bázis jefenléfeben, ahogy az eset kívánja. A bázisra példaként említhetők a nátrirtm-bldtid (N&amp;Hp lúgos Mífetn reagensek, így n-bnttllitmm; és îèm. amídok, így oàlziant-antid iNaNty. A fenti reakció megvalósítható általában -WC. és 150X2 közötti Mtoérsékfeiert, és általiban 1 perc és 48 óra közötti reakcióidővel. A fenti (X?) képletó vsgyüietdc közöl azok a vegyhleíelc ahol R5 jelentése 8***, előállíthatok az alábbi £ZJ reakeióval. Í71

. . (Xt-a-61

abol it, E*és L jelentése a fenti, és fe'Va's' is aikaxislkoxiaiklL

Nevezetesen, a tXÍ-a-ó) képisid vcgytiletek előállíthatok, ha (XXiit> képlett. vegytfefet alksxtólkostelM reagáltaíünk. A festi reakció, ntegvalősiíhatő oldószer jelenlétében, ahogy az esst kívánja. Az oldószer lobot tetsző-leges oldószer, amely a reakcióval szentben inert,, és példaként: említhetők az alkoholok, Így metanol és etanoí; észterek, Így tsetil-aeetát, etií-aeetát és propíkscctát;: éterek, így díetil-éter, diósán és tetrahidroferár,: és aprstí kas poláros oldószerek;, így aeetomtri’. N.N-dlmetilfdrmatnitl, díntetilsznífexld, ssollbiás és dnneiöjcíeián. Gí-dÓszerkéBtegy vagy több fajta megfelelően kiválasztható,. A fenti reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja.. A Mzísm példákén* említhetők az alkálifem-bidridek, igy nátrmmdiídnd és káliasn-bidrid. A fenti reakció megvalósítható általában 0¾ és I59°€ közötti hőmétséklefea, és általában I pere és 4b éra közötti reakcióidővel:, A fenti í'XXfli} képletS vegyüetók előálifíihatók ismert eljárásokkal. Igy példán! az olyan vegytlletek, ahol R4 jelentése alki és feljelentése alkilszulfbnii, lásd iP-A-ll -240872, 9, oldal, és azok a V'egyblelek, ahol R4 jelentése halogen és. Rft jelentése aíklisztdíbml, lásd W09S/29392, 264. oldal, ismert vegynietek, és eRíállft-liatők a piibiikáciőkban Ismertetett eljárásokkal vagy hasonló eljárásokkal. A fenti |X1> képlett! vegyüleíek R«í azok a vegyhletek, éal Rs jelemé*« R5'8'7, slöilMtet# az alábbi f AA] reakcióval. IA Aj

áböi EA K* és L jelentése a fenti ës R''8" jelentése sile, a&amp;oxiaSdMo,. háim|kö$talkHtK>, aikoxlhaioalkiltio, hidealkoxlhaioaikililo, alklMoalkiltlo, kalealkílttoaikillíé, alklJliofealaaiklltio vagy haloalkíltiohaloáíkiMö,

Nevezetesem, a (Xi-z-7) képleli vegytUefek eiÖál!ítfeaíők, ha a?.: R'"** csoportnak .megfelelő tinit (XXIX) képleté vegyülettei reagálisifeak, A festi reakció megvalósítható oldószer jieleitlétében, ahogy m eset kivágja. Az oldószer lehet tetszőleges oldószer, amely a reakcióval szemben iáért, és .^IdafcéM említhetek :m alkoholok, Így meâsmâ és etanel; éterek, így dieti-éter, diósán és iertahlbroinfeiy aprodkns poláros oldószerek, így acetonitrd, N.X-dioïelii·· femtap&amp;l, dlmetilszaifexid, smlíoláo és dlmeíoxieíázn és víz. Oldószerként egy vagy több liga megfelelőért kíválasAhafÖ. A fenti reakció megvalósítható: Mais jeíeoíétéhes, ahogy az eset kívánja, A bázisra példaként említhetők az aíkóhfem-kkiödek, így nátriam-hiánd és: ká&amp;ot-Mdrid;: alkailfeorfedroxldok, így ííátrittm-hidíöxld és MII-ttm-hldroxld; és atkái 1 tó lu len -is idros idők, Így kafcinm-bidsoxid. A leáll reakció megvalósítható sitaláha® Ö’X! és 25Ö'X: közötti hőmérsékleten, és általában [: pere és 48 óra közötti reakcióidővel A lead (XMX) képlető vcgySletek előálllíhatók isiéért módszerekkel, így példáéi azok a vegyhfetek, ahöl W jelentése balogért és R* jjelentésd alkilszaMshll, lásd 019524? számon. közzétett em'ópai szabadalmi bejelentés, 8.. oldal, és. azok a vegyületefc, ahol ahol E4 jelentésé alkil és Kijelentése áüdlsMfonl, lásd Kést Management Science (2002), 58(12), 1175-1186, ismert vegyüístek, és: előállítkaták a pwhlikáciőbim Ismertetett módszerekkel vagy hasonló módszerekkel, A írni (Xi) képletű vegyítselek közül azokat, ahol R$ jelenése K.5”ä's, elöálliíhatók az alábbi |ABj reakcióval, im

(XXVI) iXha-8) ahol R’, 8? és L jelentése a fenti, és S'"'I'ií jelentése heieroeikiíiaíkll, amely két oxigénatomot tartalmaz.

Nevezetesen, a (XI-a-8) képiéin vevőietek előállíthatok, ha alkílén-glíkolt (XXVI) képlett! vegyülettel reagáltatunk oldószer és sav kalakzáíor jelenlétében. A fenti reakcióban alkalmazható oldószer tetszőleges oldószer, amenmihen a reakcióval szemben Inert, Ifeklaként említhetők a halogénezett szénhidrogének, így ,mertiéa--k.lorid. kloroform, diklóre-lán és íriklótetán;: aromás -széa&amp;idrogének, így tatzol, Mao! és silói, észterek, így mell;-acélát. etíl-aeetat és progi-aectát;;: apro-tÉös poláros oldószerek, így aeetoíiMI,. ^fQ-dîîaetilforfaamkî,. dirnetilszolfoxicl szidfoíáa és ötmeioxietás; és éterek.,: igv dfetíRétsr, diósán és íeizahsdtm&amp;rátr, Oíá&amp;s2«rfcé»t egy vágj· több í'ajta megfeleli®* khâ$ss$hMô< A fenti reakcióban alkalmazható sav katalizátorra. példaként említhetők a p-sofeKdsZióiönssy vagy plrldiam-pAolaolszaffenát. A fenti reakcióban a reakció során keletkező nedvességet elörcyós«n sitáyofiíink azeolTópífcus eMvö-íitássai oldószer alkalmazása mellett vagy száritószer alkalmazásával. A fenti reakció megvalósítható általában OX esl5ö°C közötti reakcióMnfersékleíen, és-AÉsMÍ» 1 perc és 48 éra között i reakcióidővel A festi (II) képletó vegyískfek tözíl! azok a vegyníetek, ahoi R' jelentése R5'8'előáll ifhsíók az alábbi |AQj reakcióval.

. {B-*9) abo! R*. R% R* és R* jelentése a fenti és R'w’’ jelentése ííociasátoaíRíi.

Nevezetesen, a (íf-a-§) képlete vegyüteíbk előáf llibatő, ha NaSCN reagenst (íl-a- i Ô) képiéin vegyíllettel reagáítaztmk. A fenti reakció megvalósítható oldószer jelenlétében, ahogy az eset kívápja. A leáll reakcióban alkalmazható oldószer tetszőleges oldószer, amennyiben a reakcióval szemben inert- Réldakéní emlitbetók a balogé-nezetí széolödrogének, így metilén-kloríd, kloroform, difclőretán és feiklóretán:: aromás szénhidrogének, így benzol, tolool és xilol, észterek, Így metíl-aeeiát, etibaeetát és propíl-acetát;: aprotíkas poláros oldószerek, így aeetositrii hiN-dsmetilfertsamid, dinefilszalfoxjd, szhííolán és dímeioxíetás; éterek, Így díettl-éter, diósán és tetrahioro&amp;rán; és alkoholok, így metanol, etsöol és propanol, Oldószerként egy vagy több fajta megfelelően kiválasztható. A fenti reakció megvalósítható általában 0°C ési 50°C közötti reakcíéhomérsékleten, és általában 1 pere és 48 óra RőzStíí reakcióidővel A fenti (XI) képletö vegytlfetek közül azok a vegyületek, altéi: R5 jelentésé R·5'*"*9, előállíthatok az alábbi I AI>j reakcióval.

[AD]

. ÍXs-a-S) (Xt-a-lö) ahol R4, R" *% R4 és !.. jelentése a festi, és R*'8'5* jigferstése atninoittokarbomti ialkl!, amely legalább egy szabsAítaessseí sznbsztmtálva lehet, alkil, elásó, eíasoalkil, talkiítíoíkstrbonilalkil, alkiRtlokarboml)stlkil, -C(Ö)OR7 és -C(OjSR’ közül megválasztva. bievezeîesea, a (Kî-a-ït) képletn vegyölstek előállíthatok, ha ^2S5. reegensf. (Xl-a-5) kdpîetâ vegyâlettei ràagàlM'unfe oldószer jelesiétéhen, A fenti reakcióbaa .alkalmazható «Idôsæerte&amp;sőíeges oldószer, amennyiben a reakcióval: szsmta inert Példaként említhetők. a alkoholok, így métæmi, etsnol es propanol; hafoghtezet szénhidrogének, így meiÄ-klorid, kiöP&amp;fena, diktóretán. és triklóreíám aromás széshlómgánek, így beszelj tokiói és sítől; észterek, így sbsíií-aeeiák etibaeetst és pröpíl-aeerák: aprotikss poláros oldószerek, így aeetoniirik KX-dlmertilbrrnaabd,, dtmetilszulfexld, sznlíhíán és dimebmetán; és éterek, %y áie*ií-&amp;er, bfexáe és tehafeklrötóít Oldószerként egy vagy több fajta megfoMSsa kiválasztható. A .fed reakció megvalósítható általában Ö"€ és 256*0 kifebtíi |taöfsálete és általában 3. perc és 48 óra közötti reakci óidő vei. A lenti (XI) képleta vegyítetek közöl a Kök a vegyiíkfek, shöt R" jelentése E^'*\ előálhtbatófc a* alábbi: |ÁEj reakcióvá], mm

^Ám'j , , . (XPa-'sí) aböl R4, R4es L jelentése a fenik és: R''ä'!; jelentése sminoalkll, amely legalább egy sznfesztitnensseí szubsztlta-äiva lebst alkil, dana, eimtoalkii, felkíltio|karböJsilalkíl!: alkiKtioksrfeönillaMí, -CÍÖjOR7 és ~C(Ö)SR? kózüí megválásaivá.

Xevezeíesea, a. (Xí-a~í 1) bepisil vegyóistók előállíthatok, ka ammóniát vagy amint, amely legalább egy szöbsziííBeBssel: szabszthrniva lebet alkil.. ciano, eianealkik (aM]tio):k.arlá>aífeikil, aikil/tiokaxfeomijaikih ~C{OiOR' és -C(0)SR' közül megválasztva, (XXIII) képlet« vegysMtel reagábaümk. A fenti reakció megv&amp;lóshható oldószer jelenlétében, ahngy az eset kivárna. A Rá»! reakcióban alkalmazható otdószer tetszőleges oldószer, amennyiben a reakcióval szemben inert. Példaként említhetők a balogé-· aeaett szénhidrogének. így metilês-kloriâ. kloroform, dikkVetán és trikiőretáo:; aromás szénisidrogének, így benzol, tolnol és xilol, észterek, így roetü-aceíáí, eíil-aeeíái és propii-aeetât; aprotikas poláros oldószerek, így acetoaítdl, Ν,Ν-dimetiUormamid, dimetilsznlföxíd, szixlfekkcés dlmeíoxfeíáo; és éterek, így dietíl-éter, dioxás és. teíTahidrofnrán. Oldószerként egy vagy több fájta megfelelően kiválasztható. A. fenti reakció raegvalősbbatö bázis Jeleoléiébea, ahogy az eset kívánja. A bázis lehet szervetlen bázis vagy szerves Mm, Szervetlen bázisra példaként említhetők az aíkáíifém-karboaátok, így náíriam-karbosái: ás kábam-karbösái; aikáílihrs-h i-drogénkarhonátok, így nârtbîm^ïidrogënXarboxîàt és kaoöm-hidrögénfcmbonáí; alkálifeidiém-karboaátok, így kaleíom-karbonát és magnézíöjn-karbooáí; sátriurn-hidríd |XaH); alkálí-bimm reagensek, így n-btÄmm: és fém amldok, így aátrlnm-omid (MaNH:Í), A szerves bázisra példaként említhetők az aminek, így trietilaraln, N,N-dtmetilsml8opmdm, dilzzgirctpilaminopirtdm és Dlü ídlazáb'isMotssáecéa). A fenti reakció megvalósítható katalizátor jelenlétében, ahogy az eset kívánja. Katalizátor lebet példáéi TBAl (tes-ednärtiaomfebireb-jody):. A fenti reakció megvalósíttató általában fl*C ésISf °C közötti reakcíőhömérsékleten, és általában I pete és 48 óra közötti reakcióidővel. A feotf (M) képlett! vegyülni közöl azok; a versietek, ahol R' jelentése: eldáíhbratók. az alábbi ÍAF-lj reakcióval, W- II . . .

ahol R!, R\ R5'*'*1 Is L jelentése a fenti, és R5'*'^ jelentése valamely R'“s'si jeleetésébes megad»« antiosesoport, amely alkü vagy eianosikri szsfefcteesssel sztibszriíaáiva van:.

Nevezetese«, a iXI-a-12) képiéit vegyidet elóáilííhaio, te (Xl-a-l l) képiétől vegynfetei alkd-haíiddal vagy esaooaMi-hsdlddai reegábaíönk. Â festii reakció megvalósítható oldószer jeierdétélxm, -ahogy az eset .kívánja. Az oldószer lehet tetszőleges óMószer, mndy a reakcióval szentbe« i«ert Példaként említhetők az alkoholok. igy meianel elásol és· propanol; halogénezett széídódrogónek, így metifeß-klorid, klerotbrtn. diklóretán és trikiówtán; aromás széohid-rogéíiek. így benzol, tolool és xtloí; észterek, így mes.il-acélát, etíl-aeetál és propsl-aeetât; sproiiku» poláros oldószerek, így aeetonítril, N.KAliníe-iltbrmamkl, díasco'lszeíibxid, szeifolán és· álmetometón; és éterek, Így d:ietr!~éier, diexân és tetóhidrofurán. Oldószerként egy vagy több fajta megfelelőé« kiválasztható. A feoti reakció megvalósítható bázis jelenlétében, ahogy az eset kívánja. A bázis lehet szervetlen bázis vagy szerves bázis, Szervetleg bázisra példaként említhetők az alkálifém-karbonátok, így náirmm-kaibosát és kábaot-karbonát; aikálllórn-bidmgétáiarhorsátök, így txáö'ínrn-h-ids'ogéokarbosáí és káliom-bsdregénkíirhenáí; és alkáliMdiésn-karhoaátok, így kalermn-tebötsáí és magFiéziast-karbosáf. A szerves bázisra példaként: említhetők az: amitek, így írletdajnin, Ν,Ν-dlmetilatrsmôpirlditg diizopiopilammopsridin és DBÜ (diazabíeikio-andecén). A festi reakció msgvalósííható általába« CRC és ISíRC közötti reakelőhómérsékieíeri, és általában ! perc és 48 óra közötti reakcióidővel, A festi (I) képieíd vsgyüietsk közöl azok a vegydletek. aboi R' jelentése R*'*'**, előáliithaiők az alábbi f AP-2j reakcióval. IAF-21

R-j RSf RT*''1 ás- ;Z jelentése a fenti, és jsfentése az R5"8"*’ jetemésébs esd arassocsopon, amely (alkíkio)karbö«lÍ Szabsztltuenssel vas szabszbíaáiva.

Nevezetesen, a (i-a~ü) képleté, vegyöletek eloájlidíatók, ha íll-s-ll) képlet« vegyülefei (Hl-a) képleté vegyüicPel: reagáitsísnk. A reakció megvalósítható- sz [A] reakció ísmertetésésel megadod pódpa. A fenti (XI) képletül vegyületek k&amp;síM· szak a vegyídeiek, ahol R' jelentése B5"3'*4, előállithaiék az sdáibii [AGI reakcióval.

(XX) >;xä-a-is) ahol R4, .R6, L, T és Pb jeiemèse a fend. és R'"*'’1* jelentése cianoalkeníl. nevezetesem a (Xl-a-15) képletü vegyßk'tek elôaliïthatok. ha (XX) képlaíS vegyaletet Wltítg mafeiónsk vetünk alá oldószer jelenlétében. A reakció megvalósítható az j'Yj reakció ismertetésénél megadott méhen. Ä. jelen tálálfnány szerinti vegyüieíek kiváló herbicid halassal psdetesek berhkídek ihatéanpgakénl: alkalmazva, A felhasználási lariopiny kiteljed mezőgazdasági. teföleteke.. így ttzsíSMekns» termoMdekre, gyümölcsösökre» és bogyós kultúrákra, valamim æeru amzogszáasági területekre, igy erdőkre, lólduíakm, |át-S2ótetékre. és ipari íeraletekre, Az alkalmazás módja megfelelően megválasztható a talaj kezelése, a levéízet kezdése, víz kezelése és hasonlók kazal A jelen találmány szerinti vegyütek alkalmasak nem-kivánt növények széles tartományának Szabályé-zására. Ezekre példaként említhetők a Mólok (vagy Gramlnae-téído, Igy kakaslábiu {Echinochloa erus-gaiü I~V korát víziló (jbehhtochioa oryzicola vasing), muhar (Dtgttaria sangu malis L.>, zöld muhar (Selma, viridis L,j, óriás muhar (Setarla fabert Herat·.}, aszályfü (kileusiae indica L), helazah (Avena fáma L), cirokéi (Sorghum haiepense L.), tarackbóza {Agroptron repess. L,), szálkaperfe (Braehiada píamagmeaj, pamSí (Panieum putpurasceus}, kínai alfitíS (Leptocbloa ehimmsis), vörös. alfáid (Lepíoebioa; paracea}, nyári perje (Pm. amm L.>, parlagi ecserpázsil (Alopecurus myosuroides Huds.> és koloraóó tarackfenza (Agtopiron tssksahíease (Monda) Ohví), sásfélék (vagy Cyperaceae-félék), így iszapsás {Cyperus ina L·}, bíbor palka (Cyperus rotandas L.}. sárga palka (Cyperus. escuieníus L.), japán káka (Seítpus jsmeokfes), őszi palka {Cypmm serotinus), rízspalka (Cyperus diílórmis), fonalas eseíkáka íEleocbarís aetolaris) és eaeikáka féle (iElsoeharis kuroguwaí), Atismaíaeeae-fslék, igy japán oyílRí (Sasittam pygmaea), nyíifu (Sagiííaria hiiblía} és keskenylevelő hidőr (Alissá casaltésdatetn), jAmfedariaceae-íeiék, igy rizsjáeiní (Mosoehorla vaginalis) és kék rizsjáehrt (Mopoehoria korsakowii), Seropirulariaceae-félék, így Imdemia (Lmdernla pysidaria) és döopalrium (Dopstriap jsneeap), Eythraeeae-télék, igy rotala (Roíalá Indies) és sppsjupua {Ammamm mtdijBora), és ásás széles levelű gyomok, így selyemperie (Ahiííllon theophrastl MlfEC.}, bíbor hajnalka (ipörnoea puzporea 1...}, tebér libatop (Chenopodlum album L.}, rostmályva (Sida sptnesa L.), kövér porcsin: (Formlaea «lessees 1.,), disznőparéj (Amaranthus viridls; szórós áíszsóparéi (Anmműm· retroílexos L,), szenoa (Cassia öbRisí:lolia: í„}5 iekete csucsor (Solanum: nigrum L,),. bütykös keserűid (ítoligónnm lapathifóHam: L.), tyúkbor (Sidlsria media LA, háromporzés kdooya (EkAe trianéra SCHX4 bojKstjáa szerbíövss (Xanthinm sirmnsriatn L.% igetí kakióddomta (Ckfdamine ílexaosa WÍTM,), bársonyos árvsesaláti (Lsmism ampisxícadle l,.j, paria|)ia (Ambrosia ©labor L.j, gala) (Galium spariuoi L,), sövésyszulák (Calyslsgíu srveasls L,j, esáííaóó maszlag: (Dslura sáamonhmÉ, bogáncs (Breea setosa (S1.EB.)KI?A:M;1 és szépcsalan (Acalypba australis: L.). Etmdt megfelelően a vegynlélek hatékonyon alkalmazbatók kátms gyomók szelektív trlására, vagy Msem gyontnk nem: ^selektiv fetásto haszmmSvésy stôlÿéfere példaként emitkeíő a kukorica (Zea tnays L.), szójabab (Qheine mm Men;), gyapot <Gossyp$«m spp.)* hém- (TÄ» spp>>), m&amp; (Gryza sauva L.}, árpa (Hordeum vulgäre L), zab (A vena sárivá 1.,), cirok (Sorghum híeolor Moeneh), repce (Brassica napus L.), napraforgó (kielianíhas: rnrnms L.>, cukorrépa (Beta vulgaris L.}, cukornád (Saccharunt ofííclnarum 1...), japán kúszóía (Zoysis japonica stead), mogyoró (Araehis hypogaea 1..J, len (Linum usitatissimmn Lj, dohány (Nkoilatm tshaeum L>). és kávé éCörie&amp;spp.). Közelebbiül a jelen találmány szerinti vegyüfelek hatékonyan alkalmazhatok káros gyomok szeiekttv iitására olyan kultúrákban. mint a kukorica, szójabab, gyapot, háza, rizs, repce, asptebrgó;, atefépa, citomád, japán kuszáik mogyoró, les, dohány, kává és festmíök, kMémm kukorica*, szójabab, bézs, rizs és hasonlók, A jelen találmány szermtí végyületek különböző mezőgazdasági adalékanyagokkal keverhetők, és Ml-leslsöző készítmények formájában alkalmazhatók, melyekre példaként említhetők a porkfezlitaények, granola-tmnok. vízben dixzpergalhai» granulátumok. ^nedvesíthető porkészitmények, tabletták, pirulák, kapszulák (beleértve a vízben oldható filmbe csomagolt készítményeken, vizes szuszpenriók, olajos szaszpenziók, mikroemtsi-ziék, szuszpoemtilziók, vízben oldható porkészitmények, emulgeálhaió fconeenriatmaok, oldható koncentrált*-mk vagy paszták. Kiszerelhetók a termetes általánosan alkalmazott tetszőleges Msztefenyek tompában, amelyek megjelelnek a jelen találmány tárgyának, A klszereiésfez alkalmazható adalékanyagokra példaként említhetők a szilárd hordozóanyagok, így diatöipaíölá, mőszhidráí,. katéiöm-kerfeonát, tatom, fehér szén, kaolin, henionk, kaolMt és szerkit keveréke, agyag, aáírimn-karbohát, sâtriaœ-hMrogés-karfeonàt, miraMiít, zeolií vagy keményítő; oldószerek, így víz, toluol, xtkd, lakkbenzin, dloxan, aeeton, ízoforon, mstil-rzobiitiiketoa, klórbenzol, cikiohexáa, dfmeíil--sznlfóxíó, M,tedtmeíiiihnnamid, dfeeiilseeiamld.: M-merii-2-pèroildoà vagy alkohol: am'onos MületakMv anyagok, így zsírsav sók, benzöáf, aikfkzolfoszÍjkesoát. áialikilszríli'oszvíkclnát, políkarboxiiát, alkllkénsav-észter sója, aikilszuhát. aíkílarii-sznlíát, aikildigílkoí-éter-szöílat, alkohol kónsav-észter soja, aikíi-sxnlíbnát, alkíiarii--sznífonát, srrlsznlfonáí, jigainsznllbsát alkildi&amp;otl-éier-dísznlíonáé poliszt irot-szu!fonát, aík Ufoszforsav-észter sója.síkíisríMbszföt. sztiriSaril-iöszi'át, polioxieíilén aikíi-éter kénsav-észtc? sója. polioxieníén aikilaril-éter sznlft, polioxieíilén afkiltel-éter kémsav-észter sója, políoxietilón alkd-éter foszfát, poHoxievüén aikilaril ibszfemav-ászter sója, polioxieíilén aril-éter ibszíbtsav-észíer sójia, formakieh-ddel kondenzált naftalín-szulfo·· nát, vagy formaldehiddel kondenzált aíkilnaftslin-szullonáí; nem-ionos felületaktív anyagok, Így szorbiíáo zsírsav-észter, glicerin zsírsav-észter, zsírsav poüghcend, zsírsav alkohol poligilkol-éíer. acetilén glikoi, acetilén alkohol, oxialktlfe blokk polimer, poliosfetilen atkil-éíer, polioxletllen: alk llarü-éíer, polioxlctílén szórilaríl-éter. polloxieíiién glikoi alMl-éter, polietilén glltkdi, póliexieíliiéa: zsírsav-észter, polioxieíilén sxorhhán zslrsav-eszfer, polioxieíilén glicerin: zsírsav-észter, polloxietílés hidrogénezett rteloasslaj vagy pohos Iptopiléo zsírsav-észter;, növényi olajok vagy ásványi olajok. így olíva olaj, kapok olaj, ricinus olaj, pálma olaj. kérnél la olaj. kókuszdió olaj, szezám olaj, kukorica olajf risskorpa ólai, mogyoró olaj, gyapoím&amp;g olaj, szójabab olaj, repcemag olaj, lenmag olaj, tang olaj vagy folyékony paraffinok. Ezek az adalékanyagok msgíelelőeo kiválasAhatók önmagokban vagy két vagy három ilyen adalék keverékéből állé kombinációs alkalmazásra, amennyiben: megfelelnek a jelen találmány tárgyának. Emellett a fent Msöreitáktó! eltérő .adalékanyagok is megfelelően választhatók a területen ismeri adalékanyagok kozni. Alkalmazhatók példán! különböző szokásos adalékanyagok, Így töltőanyagok, ^tetőszerek, ülepedés! gátló szerek, fágyásgátió szerek, diszperzió siahltzálordk, széfemre!;, folyósa- dásgátió szerek, bubmóköltatő szerek, szétesést gátló szerek és kóí&amp;nyagök. A jaias találmány szerinti vegyii-letek és az Ilyen különböző adalékanyagok keverést aránya Θ,ί:99β - 95:5, előnyösen 0,2:09,8 - 85-35. A Jeles taÄ&amp;äßy szerinti vegyüieteket tanahpazo tebtctáek dózisa általánosságban Késs mtewhmó. steg, «ivei az íngg m 'időjárási körülményektől, a talaj állapotától a készítmény típusától, a szabályozandó gyomok típusától, az adagolás időpontjától és basersiő tekteroktől Ä jeles találmány szerinti: verteteket azonban általában hektáronként 0,5-5000 g, nevezetesen: 1-1000 g, kuiotkrsen előnyösen 10-500 g mennyiség-Íren: alkalmazzuk. A jeles ísiáknány kiterjed a nem kívánt gyomok, szabályozására alkalmas eljárásra Ilyen her-kieslek aikdtnazásával.

Emellett a jelen találmány szerinti vsgyírleteket tartalmazó herbieidek keverhetők vagy kombiPáoióban alkaltraœfestôk más mezőgazdasági kemikáliákkal tragyázőszerekkei, vagy fitotoxteitást csökkentő szerekkel, aboi egyes esetekben színergetikas hatás érhető el. Az ilyen további mezőgazdasági kemikáliákra példaként említhetők, a herbieidek, imigicidek, antíbíotikamók,. növényt hormonok és mszektieidek. Közelebbről a jelen találmány szerinti vegyítetek «gy v'ai5 siás herbidd hatóanyagával keverve vagy kombinálva tartalmasé kevert heebídá készittnényekkel előnyös irányba javítható a szabályozható gvontok spektruma, a készítmény alkalmazási ideje, herbíeíd hatása és hasonló lat; torai. A jelen találmány szerimi vegyületek és más herbieidek hatóanyagai kiszereibetők külön, és ezeket a felhasználáshoz az alkalmazás előtt keverjük össze, vagy kiszerel-hetók együttesem A jelen találmány kiterjed a kevert Iserbicid készítményekre. A jelen találmány szerinti vegyítetek és más herbieidek hatóanyagai keverési aránya általánosságban nem:határozható még, mivel az változik az időjárási körülményektől, a talaj állapotától a készltméyek típusától, az alkalmazás időpontjától, az alkalmazás módjától és más teidorokiol függően. A további hefhlddeket álialá· hm Ö.Ö0 l-l;0,0öö tömegrész, előnyösen 0,03-1,000 tőmegrész mennyiségben keverjük egy típusú hatóanyagnál, 1 íőmegrész jelen találmány szerinti vsgyületre vonatkoztatva. Emellett, az ilyen készítmények adagolásánál a dózis a hatóanyagok óssasítnegére vosaikoztatva hektárosaként 0,1 -10,0(10 g, előnyösen 0,2-5,000 g, különösen előnyösen i 0-3,000 g. A találmáay további tárgya eljárás nem ki vársí gyomok irtásába- ilyen, kevert berkiek! készítmény alkalmazásával A. további herble ki hatásé vegylilelekre pékiakéni ernSithetők a következő vegyítetek (általános szabadi név, az: ISO engedélyével), A felsorolás közelebbi megjelölés hiányában: 1$: kiterjed a vegyítetek sóira, alkil--észterdre és hasonló származékaira, arnelutythed ezek lehetségesek. t i) Herbidd hatásukat a jtövénvek horuxnmktivitásának megzavarásával .kifejtő vegyiddel, Így femed származékok, így 2,4-1.3, 2,4-OB, 2,4-DP, MCPA, MC PB, MC'PP, naproadisü vagy kiomeprop, aromás ksabon-sav szamtazéhok, példárd 2,3,6-t'BA, díkamba, dlkiobenil, piklorsm. trikíoplr, klopiralki vagy aminopiraiid, és hasonlók, példád sapístenvbenazolfn, kvlnkterák, kunroerak. diflufenzopir és tiazopir. (2) Herbicíd hatásukat a növények ilíoszmtézisének gátlásával kifejtő vegyítetek. Így karbamld: származékok, például kiőrtolnron,. dínror!, tlnotnetnron, ímurom izoproturon, -msMmmsm. vagy isbdimon, írlszín származékok, így szimatán, alrazin, áímton, szrmettin, pramefed, dlmetatnetrip, hexazdon, melnhuzis, terbu-tllaziíí, ciansziíi, atneíritp eJbulrm,: triaziflats vagy propazin, uracil származékok,: Így bromadl, lenacil vagy íerhadl amid származékok, így propánt! vagy pppraM, karbamát: származékok, így $wep, dezmedíiatn vagy fesmedifám, nidrosibenzonítrf! származékok, így hrómxínjl, bmtmsmti-oktanoát vagy kodnil, és hasonlók, Így pirtáÉ, bentazas, amíkarbazaa és mélázol (3) íivaiemer mïm&amp;timm ső származékok, így patak va t vagy diktat amelyet maguktól szabad gyökökké alakulnak, és aktiv oxigént képeznek a növény szenezaíéttert. i'4) Herfcicid hatásukat a növényekben a ktoroftl biosztntëzisének gátlásával és fotoszenzitfeálb geroxid anyagok abnormális felhalmozásával kifejtő vegyöktek, így hifeml-eíer származékok, példán! miroíen, klometoxitén, bifenox, ac^uorfen-nàtriur«, fomezafeo, oxl&amp;odea, laktofén vagy etoxlfen-etil, csMnsos irmd: származékok, Így kiórtfabm. tlumloxszín, Aumikiorac-pesti vagy fettmet-metl, és hasonlók, Így oxadkrgst oxadiazon, szaifeatrazcn. karftmirazon-etil. tidiazinxm, peontxazon. azafesidín, íxopropszoí, jhrsfelen-etíl, benzfendizon, baíaienacsS, meíobeazaron. cirddon-eíif, Ihtpoxanp fiuazoiát, ptotoazol píraídeoiL Ífeíenpip-eítl és bettkarbazoxt. (5) íderbiciö hatásukat a sövényekben a kroxsogenezis gátlásával kialakított fehérítő Itatással kifejtő va-gytileíek, így karoteaekfok., így például pxridazínoo származékok, Így sorfetsazon, klorsdazon vagy metfeazon, prazol száttnazfekok, Így pírazoíát, plraxoxtfett, beszofenap, feprsnxezon i:BÄS-670H) vagy plmsztilfotók. és kasaníó vegyüfefek, így am síről, fkridon, Annámon. dlfttfetákan, metoxlfeas®, kknnazon, szolkomon, xsezotrion, tem&amp;utrioit, feferitrfen: (AViB-Stf), izoxafMol, dífeszokvat, Izoxakferío!, benzobfeíklon, ptlcöl-mafea és beAdbutamid. (b) Bafe hetbícM hutásakat sgeeiiütKisan Alfele .növényekre kifejtő vegybletek, így arikxxífenoxípropion sav szánnazékok, így diklfifopsnetll Satttprop-M-metii, pírifenopmátdöng fiuazifopbnlil, txaksxifop-inet.il, kvizafeíop-etil, cthaiöfep-baííl, fexioxaprop-etíl vagy xtieímtxtfop-prapsh és eikkfeesinöion szártnazékok, így aMoxídítö-nátőnm, kteíot&amp;m, szetoxidim, tr&amp;tkoxidhn, butroxidím, tepraloxidkn, kaioxidim. kieibxtdim vagy profexidim. C7) llerbietd hatásukat a. Menyekben az: aminosav bfeszipfezis gátlásával kifejtő vegyüljek, igy szolfetttlkarbamid szánnazékek, példán! a kfedxmtmn-etil, sxulfemexurotx-mstlh psmsisztdferon-tneíií, bensad-furoo-metsk klőtszsfferon. maíszoíörmíMxíetib cxskíszuI ihrem, pirazosztillfexm-eth, azitoszplhjroa, flamzaífa* ton, 'rhnszuüfùrotï, ftikoszylfefdtt, mxszosxuiferos, cüs ioszn ifaoujron, oroszul furors, Aopírszib&amp;ron:, írtfkxszui-ftnon-tnetil, baioszuiiurats-axtetik tifemMlíbroh-rneííh etoxiszulíuron, oxastmiferoít, eíameíszsxlíoros, iodes-sztilfetöo, szsifesznllsroxs,. trsasxaiferon, dibeeuron-ntetii, tritoszuiferon, fcrítmsznlátrtm, fetfioxisztsiferon, mezoszalfuron-metil, ortoszulfatnuret). feseetosztriferort, atnldoszalimm, TH-S4X WÖ3S0S(fe2 s04 száxou iratban IstxteríeSeíi vegvökn, tnazofepíríxttidinszaifemsmíd származékok, Ügy llumeíszulaxit. metosztilam, diklosxnfem,xkloransztílaxít-rnetíi. Horaszularo, metosztrífás?! vagy pesmxszula.m, iottdazollnon származékok. így imazaptr, ím&amp;zetagtr, ítnazakvin, tmazamox, iroazsmet, imazrmteíaheoZ: vagy knazapik, plrixindmikzalleilssv származékok, így pirítlöbak-náttium, biszptrsbak-itätrtiänk pinmihöbak-métil, pídbenzoxbe, plrtfialki vagy plnmlsztdíán (KliH4)21), sznllfetiitttttinokarbonijtriazoiinoxt származékok, így flakarbazxm vagy prokarbazon--oálTktra, és basoniók, péMánl giifozát. glifozm-náxriaxít, glifbzát-káliam, glifozät-atniHÖpittni, gHfozàt4zo--provpslamitt, szsifözát, glnfeziaág ginfeziogt-fettmöttlttttt: és bianafbsz, (S) ilerbtcid batásdkaí a növényekben n séíírnitózts gátlásával kifejtő vegytlletek, így dfetrOíatilin szár«· tnazékcsk, például tdfisralili, ofízaitttv rsilialttt, pendöSeíaiin, etal Aural in. bettilttmlltx vagy·· prodtstmn, attxid számazékok, így benszalid, naprorsamlá vagy pronítmíd, szenes foszfor származékok, példátii aitxtprofesx--mettt. buíamtfesz, spstofbsz vagy ptperoáisz, íénükarbamáí szirtrutzekok, Ify ptxxfam, klorprofatn vagy barba-p ktattiiatnin száttnszékök, így dasmuron, kotnikiroa vagy brőmfetttkl és basonfők, %y aszú lám, ditiopir és ílazoptr. *9) ïierbidd halasakat: a a protein Wo-szintézis vagy llpld őspszmfeasis gátlásává! kifejté- ve~ gynletek, igy klómsÉraáá származékok, példád aiakior, met&amp;zákte,. bniaklot, pretilaklor, metolaklor, S--metolaklor, fen&amp;fcior, petoxamid, acefefcter, propakior vagy propizoklor, karbamát származékok. így molmát, dimepipsrát vagy pírfeutSkatb, és hasonlók, példád etöfeenzankl, nssfenaeet, Söfesíscet, tridiián:, kaioaszízol, fenirazamld, ozazikíonsefím, indímö.f&amp;o,. dimetenamíd, benforezát és piroxasztílfeá (KiH-4:85):, (IS) Tlokarbaînât sÄmaÄofe* példán! EPTC, bubiét, veraolát, peóniát, cikloát, prösmsifekazb, eszpröksrb, döhenkarb, diallái vagy tdaliái és hasonlók, példán! MSMA, DSMA, endötáll, étofemezát, íilrí-«m-kiorää, pdargoosav, iozanka, pasexadmés-'ÍIQ&amp;-2öí. fl 1} Herbidd hatásukat sövény parazita jellegük alapján kifejtő anyagok, így Xmtkemwm mmpvxlm, Epimmmmus mmúíomrus, ExserohUum manoseras és Drecksrela mtmoeerm·. A jelén- találmány előnyős megvalósítási módjaira példaként eralitbetók az alábbiak anélkül, bogy a jelen találmány ezekre korlátozódnak., (1) Fend .(I) képiek! benzoilpirazol vegyülétek, ahol R! jelentése alkil vagy cikldalki!, R" jelentése ékko-vagy alkil R3 jelentése alkil; dklealkii; haíoalki;; alkoxMkíi; álként!;: vagy arílalkil, amely Rs szohsztitaessse! szubsztápálva lebet, aboi R4 jelentése alktí; haloalkil; alkoss; halogén mtm: ciáné; aiiiss; alkiiszdímii: vagy alkilsztáfeníl, lejelentése alkoxsaikoxl Ru jelentess haioslkil; halogén; site; dans; alkiitio; sMlsznldnil:; vagy alkilszidfeanl, és R* jelentése balogé; alkil; vagy alkod, vagy ezek sói, eljárás ezek előállítására, ezeket hrdóanyagkéni tartalmazd herbseldék, és eljárás nem kívánt növények szabályozására vagy ezek növekedésének .gátlására, ojelynek serén, a nem kívánt növényekre vagy ezek növekedési helyére teidá· lati·· sós mennyiségben » icmieket juttatjuk ki. (2) Fenti 11) képlet»: benzolipkazoi vegytlletek, aboi R; jelentése alkil vagy eikloaiki, R" jelentése: hidrogénatom vagy alkil,. R3 jelentése alkil; dkloalkh;. kaloalkik aikoxiaikil; vagy arilaífcli, atnely R3 szabsztitaenssel szubsztituálva lehet, ahol R4 jelentése alkil; halealkik alkoxi; halogén; nitro: dann; aíküíto: uikíiszuiimíl; vagy R5 jékafese sáteíaJteí;: R* jefeafesételöalktl;.Mogés; ato; ciano; aikihio; aíkílsxuhhnl; vagy alkiszallhnll,.és jeierdssehalogén; alkil;: jelentése halogén; alkil; vagy alkoxi, vagy ezek sói. eljárás ezek előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicidek, és eljárás nem kívánt növények szabályozására vagy ezek növekedésének gátlására, «telpek során a nem kívánt növényekre vagy ezek növekedési helyére herbicid hatásos mennyiségben a fentieket jtátaljnk ki, (3) Kevert hetiddel készittnenyek, amelyek fenti: (j) képietű henzöipirazoi vcgyöleíei vagy msek sóját és: egy vagy több további herbicid: hatóanyagot lárráhoaznak, és: eljárás nem kívánt növények: szabályozására vagy ezek: növekedésének gátlására, melynek során s item kívánt növényekre vagy ezek növekedési helyére herbicid hatásos mennyiségben ilyen készlteényt jadahmk ki.

Az alábbiakban a jelen találmányt példák és referencia példák alapján részletesen ismertetjök. Megjegyezzük azonban, hogy a jele® találmány semmilyen körülmények közöd -nem korlátozódik az ilyen speeiftkas példákra. A jelen találmány szerinti vegydieíekeí az alábbi preparattv példákkal írjak lé, I, PREPARATÍV PÉLDA < re ferenda példa) 5-(Etihk')ksrboniioxi-l-nmddpin?zoI-4~if-3Ameioväkarbnsfd)-2-HHdil-4-isnet8lsz«iroail)fesil-kettm (t. szánul, alább ismertetett vegyisiet} elééüsiása 5--i-Hdrox!~? -;ríeti;píra:;a>i-4-íl'3-(nulíc^K;karbor;n}-2-nKii!-4-(níetik-;/:uHb:íil.íteríil· ketont (290 mg. 0.82 mmol) száras: tetrahidro[uránban ( 1 5 ml) oldunk, ás írfetílaminí (166 rng, í,64 tmnoi) adagolunk hozzá, 96% S--etíi-kkírtioílbrmiát (107 mg) száraz: tetrahldrofuránban felvert oldatát (4 írd) adagoljuk hozzá kis részletekben jeges vízzé; történő hűtés közben. A reakdóelegyet 90 percen kérésziül keveríefök, melynek sorárt hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. A reakdóelegyet jeges vízre öntjük, majd eti-aeetáttaí exíraháljuk. Az extrák-tumot vízmentes nátrium-szulföt feleit szárítjuk, és az oldószert csökkentett sy »másom ledesztíHáljak. A.maradékot sziíikagékn osziopkromatográfiásan (n-hexán/eti}*acetat“ó:4) tisztítva kivárd vegyülsísi kapunk amorf szilárd anyag formáiában (202 mg, 0,46 mmol): (hozat»; 56%). 2, PRRPARA'nv PÉLDA (referenda példa) l-EtíL54etíltkí)karl>öntioxípírazoi-4-sl-3-(5seföX:i:karimad)-2~mfitíl-4-C:stddszKÍhssiÍl)feííd-ketoíí (2, számó, alább Ismertetett vegyidet) előállítása S-Hidroxn l*e:íilp:irazold-"il-3-(metoxlkarbfön£!i)-2-isetíM-(metí1szirífömljlsnsi--ketoirl (51© mg, 1,39 mmol) száraz tettahidrofuránhan (20 ml) óidnak, ás tnetiíatöhti: (281 mg, 2,7$ mmol) adagolursk hozzá. 96% S--etll-klőrítöilbrmiát (217 mg) száraz tetrahldröfaráaban felveti: oldató· (4 rol) adagoljuk hozzá kss részietekben jeges vízzel történő binés közben. Ä reakcróelegyet 9© percen keresztül kevertetjök, melynek során: hagyjuk szobiÂHérsëkieîrs melegedrii. A reakdóelegyet jeges vízre öntjük, majd etll-acemttal extraháljuk. Ä szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítják, és aæ. oldószert csökkenteti nyomáson íedeszu Háljuk. Ä mamáé-kot szilikagélen osziopkromatográtlásan (o-heA)e)S-:aeetát“6:4> tisztítva kívánt vegvülelet kapunk olaj tormájában: (417 tag, 8,92 rnrno!} (hozam: 66%). 3. PREPARATÍV PÉLDA (referenda példa) S-CEtlRiojkarbosfloxLl-metMprruzokdAkd-imdoxikl-metiM-Cmetflsztdfuuiijfenii-feetuB (3§* számú, aláfefe ismertetett vegyük*) előállítása (!) 3-Meto:!<i-2-ineii!-4-imetilsziilfonil)benzi>sisav (34© mg, i,39 mmol) és 5-feMroxí-í-metilpteol--hídrokloriá (230 mg) vízmentes meiilén-ldondbtm (10 ml) felvett oldatához kevsrtefes közben ÖCC reagenst (díciklohexslkarbodümldi (315 mg) és trietüamml (260 mg) adagolónk szobahőmémékieíen, majd 2 órást kérésziül kevertetjUk. Ai reakdóelegyet Celit rétegen szSrjlk.. a szűrletét ibepársijuik, és a kapott: maradékot 10 ital vízmentes aeeíooiírílben oldjuk. Ehhez ftietilatnlnt (26© mg) és katalitikus mennyiségben acoíos-eiasobidrisí adagolunk, és a reakeióelegyeí egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjök. Ezután 1 Sö ml etil..... acetáiot adunk hozza* és az oldatot egyszer IN sósavval mossuk, és egyszer telített sóoldattsl mossuk. Á szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, és ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljok. A Kapott ótárádékoí. szillkagelen oszlopknunatagtaisasan ietii-aeoiáí/meíanoHkl) tisztítva S-hidioxi- ímrdílpira-z.ol-4-d-3-metöxí-2-9mts-á"ímetíb;zu]fonii)feníl-keí<mi (115 mg) Kapunk, IR-MMR (400MHz CDC1;, eppm): 2.31 is. 311), 3,20 (s, 3H), 3,66 (s, M), 3,92 (s, 31-1), 7,1 (br s, 11-1), 73 (4iíi îM (s, 1 .H). 7,S5(d, 1 H, J-7,6Hz). (2): 54-íídroxl-l-meti:lplrazoi-4-il-3-fnei<ixi-2-ir;eiil-4“(metil:Sznl:tooil)fetii:l-keton (106 mg, 0,3 mmsl) száraz tetrahídrofuránbari (5 ml) felvett oldatához trtótfemmt (61. mg), és: 9634 S-eti-l: kiórtiolfermiátot (Sö mg) adagolunk szobahőmérsékleten, A reskeibefegyet 1 órán keresztül keverietjük, majd 15b ml eti-aecfetot: adunk hozzá, Az: elegyes kétszer telített sóoldattal mossák, a szerves iázlst vízmentes nátfiutn-szultlí felett szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomásos IsdeszliMáljuk, A. maradékot szüjkagéien oszlopkrömafegráfiássa (ü--bexánfetil-aeetát^zríjíisztttváklváat vegyölsfet tepo«k-óiaj tormájában:. 4. PEEP A RAT f V P ÉI.. 0 Λ (refmmda példa)

S-CEtSíio)kar%ímllÍ5^l-m«4üpirax8M-iI-2-meiE4^mikSmOÍ8sE|~3”C4,5-éEíMröte)x5SíoE3-'E|fe»iE keimt '0% $mmá> alább lMt*rîetctî vegyilet) elMllííása 5-Mídrexl-lrîï^lpÏFaz-o-î-4-il-3-i‘»,5-djhïdro5ZOXi:zo]-j-li)-2-iîî.<;iii--4-{ïije{5lszu!rcsii1}rer!0^k6toai (1O0 mg, 2.75^104 rapl) y&amp;meafes -íeaséídfofaránb&amp;n (5 ml) felvett oldatához trtetikmint (55 mg) és 96% S-etM--kiórímifernbátöí (45 mg)· adagolunk szöbaMmérsékfeten. A reakcióé legyed 1 órán keresztül keverietjdk, majd 150 ml: dü-acetáfei adtaik bezaé*. és az oldatcd kétszer telített sóoldattal mossuk.· A szerves fázist Vtacates sáfeámt-szalfát lelett szárítják,. -és .az oldószert csökkentett nyomáson ledesztáláljuk, A maradékot szilikagéles. aszte|5krömate.gtáfíásatí índiesánfetíLaeeíáírAd} tisztítva kívánt vegyülstei kapunk (82 mg) olaj lommjaban, 5. PREPARAT ÍV PÉLDA (referenda példa) 5-(Eíiití!>)karböiísksxi*l-tHtdilp:íríszol-4-il~3'-(diEtíór8K4:oxi}-'2-:íaí4:íl~4--(3ra0ílszMl0Hiij}f«stsi-ketos (38. számú, alább Ismertetett vegySld) etdállMss (1) 3-íDiíluorcíei0xl)-2-meiil-4-(meíiiszuiíbmi}beuzoesav (500 mg. 1,78 ramol) és 5-hidroxLí-íOőÍl-prazol-lbdroklorid (288 mg) vízmentes aceteuitrübeo (10 ml) felvet* elegyéhea keverlek4* közben l-etp-3~<3-^mettíaímaopaip!l}káíb^ító4uÍ8áKSÍd<»iáot (443 mg), trietiiamiai (360 mg) és dimetüamiaopiridátt (2Π tag) adagolunk szobahőmérsékletea. Az .elegye! 12 érán keresztül kevertetjük, majd csökkente« nyomásos betároljuk, és a. maradékét 100 ml meiílémklörídban oldjuk. Az oldatot 100 m! viszel mossuk, és a szerves felsí vízmentes nferíum-szuífe feleit ssádtpk, és az oldószert csökkentett nyomáson SedeszttMijtík. A maradékot 10 ml vízmentes acetemttíiben oldjuk, és níemmníut (260 mg) és katalltikas mennyiségben aceton--mméMcká adagolunk hozza, majd egy éjszakát* keresztál szobahőmérsékíeten keveríeijllk, 15Ö mPmeiilén--lloríáot adunk hozzá, 1H kállam-karbonát vizes oldattal estrahaljuk, és &amp; vizes feist ,2N sósavval megssva-nyitják. A kapott: savas vizes oldatot kétszer nfeiién-kloríddal (100 ml) sxírabáljnfc, az: egyesített szerves fázisokat: vízmentes nátrium-szak® felett szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyonfeon ledesztiliáljbk:. A kapott nyersterméket szilikagéleu öszíopkroroatögráíiésar; (ettî:-acstts&amp;1ïex&amp;:4:1-9:1) tisztítva S-dudroxí-l-rtíetil-pímzoí-4-il-á-(dsflsormeíexi)~2-í5ietil-4-(ísetíl8zulfoml)fem'í-k:etontkapímkoláj: fermájibam 1H-NME (400MHz aeeton-áó Sppm): 2,37 (s, 3H), 3,28 is, 3¾ 3,61 (s, 3H), 6,90 (d, 1H, )-75,211ζ), 7,27 (s, 1H), 7,59 (d, IH, 3-S,4Hz), 7,96 (d, 111 JMl,4Hz>. (2) S"í&amp;ÍKmi'-fmíetilptrazób4“il'3“(díOo0:r!rtetöxí)-2-metil-4-(meí:ilszulíbml)Íéníl-ketö:n (89 mg) száraz tefeabklrofnránb&amp;tí (5 ml) felvett okiaíaboz IxfetílamM (50 mg) és 96% S-ettlfeÓriiölfermiáioí (40 mg) adage-lank szobahőmérsékleten. A reakcióeiegyet 1: órán keresztéi kevertetjük, majd I SO: ml etíl-aeetátot adunk hozzá. Az elegyet kétszer teltei sóoldaíisl mossak, a szerves feast vízmentes nátrínm-szaífel felett szárítjuk, és az oldószert .csökkentett nyomáson kdesztíliálmk. A maradékot szilikagéden oszlopkrematográfsásan (rMiexán/etil--acíííát“2:1) tísztítva kívánt vegyüíetet kötünk olaj formájában.

6. PREPMMTfV PÉLDA 5-{EttilÍ0)karböaiÍ8xi-l-méüIpttazoi-4-Ö-3-<2~metöxleíoxí>-2-met8M-{mtl.lszalfoxdI}feníÍ-k«ton (55. számú, alább ismertetett vegyüld) előállítása (1) bferíum-hidxid (68%, 220 mg, S,32 mmel) vízmentes N^-dtmeíifermaníidbsn (10 mi) Elvett smszpscziöjáhöz ksyertetés közben metil 3-hidroxi'2“metíl4-foeaísddfonil)fee.ozcab(>í fi g, 4,09 nmml) adunk nitrogén atmoszférában es szobahőmérsékleten. Az elegyel 30 percen keresztül kevertetjük majd 2-hrómetíl--meii-éterí: ( 1,13 g, 8,18 mmol) és katalitikus- méssÿkegSen kálámí-jodídor adunk bozzá, és a reakcioelegyet 6Ψ0 hőmérsékleten 12 órán keresztül keverlerjük. A reakcfeslegybsz: 200· ml etil-acétátot adunk,. éa âz oldását kétszer sèoldaîtal mossak. A starves ÍMsi vízmentes náükso.-szulüit öö sadrltjuk: es csökkentet: nyomáson hspátöfok. A maradékot szilikagelen oszksfkrosssíogsíáíídsaí^ {Ít-lisesÉ^íki-soetáí-l:!} ti$Äs Htetiir3-<2« o:f5eS0xseto>d}-2~medM-(o5etd:szaMöS5ílíbeaa;öáSöí kapunk olaj Rrnüjuhrn (08Θ sag), 1;Η-ΝΜΕ,480Μ:Ηχ <CDÖS «-p«pm) 2,53 (s, m% 3,20 (·,, 5Hk \46 (s, 38), 3,78 (dg 2M), 3,91 :(s, 3H), 4,19 ïas, 2H). 7,71 (d, 18, 171,41¾). ?,S4 (d, ÍH. 5-8,48x1 (2) Met:0;7-{2~msíi3x:feí:ox[)7~saetil-44;meölsxaMa8jl}besK;oáM: {M0 mg, 2,25 mmol) metanolban (10 sal) oldunk, és 20% köKeeniräetöjö vizes nátritím-bídrexsd oldatot <2 ml) adagolunk hozzá szcsbahômêïsékkle»; Az elegyes 30 percen keresztel kevertetjük, majd az olddsaert csökkentett nyomáson ettavolttjsk. A maradékhoz 1(K) ml IN sósavat adagolunk. majd etll-aceíáttal extraháljuk 1200 eső). ,4 szerves lázisíkétszertelített sóeldatta! taossuk és vízmentes nátriuBt~&amp;y.ulí&amp; felett szárítjuk. Az oldószer! csökkente« nyomáson fecfeszlülálva 3-(2--meîoxletox)>2-îtîettl-4-(metllszulfonH)beszoesayat <570 nag) kapunk fehér szilárd: anyag formájába», IH-NMR 400MHz (aceton-dó i> ppm);: 3,56 (s, 314), :3,31 (s, 314), 3,41 (s, 3H), 3,80 (m, 2H), 4,21 (m, 2H), 781 (s, 2H>. (3) 3-(2-Metoxialoxi)42-!»eíll4-(ríietílsxal:feíS:Él)feeszí>esav (195 mg, 6,70 mntol)· klorofermbim (IS sál) felvéts: oldásához sxabi-kfcddoi (0,S ml| és ksfelaíkus mstmytaegü DMF reagenst sdsgohssk, A seakcsöefegyei 30 porosa kérésztől szobahőmérsékleten keverfetjfk, és az oldószert csökkenteti nyomáson íedesstíláfuk. A matadéko; vízmentes THF oldószerben (20 ml) oldjuk, ős S-bldaial-I-meolplssxolOvklrokksrídííí (130 mg, 1,01 mnxil), triétslamtaí (130 tag)· és 'N,M-dtœetl.lamtn<^lrldint. <2SŐ tag) adagolunk hozzá, majd 1 sírén keresztül relluxaljuk, A reakeiöelegyet hagyjuk szobabdofersekfetre htiM. és ettl-aeeíáitai (200 ml) hígítjuk. Az elogyet kéíszer telít«« sóöldaítal mossak. A szerves í&amp;tsí vízmentes nátrmm-szylii!: felett szárítjuk, és m oldószert csökkentett nyomáson- ledeszíIMljuR. A maradékot vlxsnentss aceíanltriibeo: (18 ml) oldjsík, és ínetikmmt <130 tag) és katalitikus mennyiségben aeeteu-etanefedrint adnak hozzá. Az Hegyet 12 órán: keresztül szoba-hőmérsékleten kevertepk. Az. oldószert csökkentett nyomáson ledesztílláSva nyers S-hidfevi-I-raetlIplrazoM-11-3-(2-Hí«ío.x!etoxO-2-nsetiS~4-ímeíjkízu}fí)í'!sl)teaií~ketoní kapunk. líl-NMR (400 MHz) CDCI, S ppm); 2.39 <s. 3H), 3.29 (s, 3H), 3,40(s, 3H), 3,71 (s, 314), 3,81: (m, 214), 4,24 (m, 2H), 7,34 (7, 1H), 7.35 (d. ! H. .h7.ÓHz), 7,92 id, 1H, j--7.01¾). (4) A terűi (3) lépésben kapod nyers 5~hklrom-l~meîi!pirazol-4-ü~3-C2-!ræioxietoxl}-2~ine£i!-4-(medl-szulfoml)fent}-ket<*ot vâmentes THF oldószerben (10 ml} oldjuk, és· tríetttemní (190 mg) és 907« S-elil klottiolformiáíöí (151 mg) adagolunk hozz;!, majd I órán keresztül szobatómérsélcleten keveríetkllí:. Areííkcio-eiégvhez etll-seetátöt (200: ml) adnak,, és az elegy el kétszer felkelt sóoldattai mossak, A szerves fázist vízmentes náüfem-sznlflt feleit szárít jak, és az oldószer: csökkentett nyomáson fedsszRIláljuk, A maradékot szifekagéfen oszlopkromafepáfíásaa (u-kexáíifetil-seetál- 3:3) tiszitva hívási: vegyületet: kapplt <250 mg).

7, PREFÁEATiV PÉLÖA S--(ltitm)kEärboalfexi7-eli)psrazol-4-sl--3~(2~metoxfetöxi)-2-3neiil:-4-(aieS:öszaIfonll}fenil>-lseton (16. száísfe, alább Ismerfetelt vegyölet) döállöása (1) 3-i2-NIeu>xfetoxi)-2-metil-4-(metí]szulfetttl}beEízoesav (200 mg,: 0,90x10-4 mól) kkuoföímbaa (15 ml) felvett oldatához oxálil-kloridat (0,5 mi) és líafelitíkus mesnysségben DMF reagenst, sdagolunk;. A reakeio-éiegyel 30 perceit keresztül szobaè&amp;înérsékfeten keveríspk, es az oldószert csökkentett nyomáson leciesztJÍlál-jak.. A msmáék&amp;i vízmentes THF oldôszsrlïea (28 tál) okljafe és 5-bidrox 1-1 -erilpunznl-htdrokioridot (134 mg, §;,0:!>T8'4 tool), ittäihmim ({39 mg) és K,K^dir®i:iI»Hiipöpiridim (170 mg) adagolunk hozzá. Az Hegyet reíluxáljnk 1 éti« kereszt«:!. A reakmóeiegyei hagyjuk s;mhíépspézsekletrs hűlni, és ezután etíbaeetátot (298 ml) adnak hozzá. Az elegye! kétszer telkeit sőötásbai mossak, és; a szerves fázist vízmentes natriam-szülfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson; íedeuzlilláijnk, Á maradékot vízmentes aeetoniínibeK: (10 ml) oldjak, és trietíiamint (1 39 mg) és katalitikus .tpmnybéghen aeeíon-etanohklrioi adagolunk hozzá, majd 12 érés keresztit! szobabómémékleteo: kevenetjttk. Át oldószert csökkentett nyomásos tedeszíiMlva nyers S~ •dtsáKíx:kl--ettlóíruxöl4”:íl-:3"P“Ssetox5«ioxi)*2:”metil~4-(!neii&amp;zu!t0ní!)!s®!l-ketostksj3ímk. IH-MMR (4MMBZ CDCh § ppa)> U» it. 3¾ 1-7 ,0 Hz), 2J9 (s, 3H), 3,15 (s, 3Hj,: 3,42 a 3H), 3,36 (rn,2E), 4,02 (q, 2R 3-7.0Hz), 4,20 (m> 2%; 7,280, ffi)s: 7,31. <&amp; H), .R7,6ftsX 7 J? (4, 1H, J-?,dHz}. (2) A festi (1) lépésben kapóit nyers 5dndrux[“i-etilpir{izel-4~il'3“(2onetoxletoxi:)~2~metii^Rrsetil~ sznlíhni!}ieníl-kete:nt vízmentes THF oldószerben: (10 mi) oldjak, és trletilarnint (139 mg) és 96% S-elil~ Alóníólíóetolátöf (ill mg) adagolarát testi, majd 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetek. A kapott tsákbióelegyhez etli-aceiátoi (200 m'O adunk, és az eíegyst kétszer telíted séoldatinl mossuk. Λ szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát feleit szárítjuk, és az oldószert csökkentett öymnásóú ledesztí Háljuk. A maradékot szlllkagélen oszlopkromaiográdásan (n-kexáíketil-aeetái-fr!) tisztítva kivárd vegyijeiét kapunk (170 mg).

8, PREPARAT!Y FELDA S“(EíiStio)karbonsloxl-nnHníipí:razöi~4-si~3-í2J-d5mHrrsietosí)-2-'ínetil-4-(íranü»>:ulíorsíi)ieRíl-ketoi5 (im, számú, alább Ismertetett vegyidet) előállítása (1) 3~Hidroxj-2-tnstil-4-(meii!szalfbniI)benztiesav3t (3ÖÓ mg,; 1.38: mma\) RN-dimstiliermasrudkm 00 m!) oldunk, és kálíHat-karbonátot (360 mg, 2,72 nmtoi) és brómoeeíaldehid-dlmeíi i-acetáit fóóö mg, 3,90 mmoi) adagolunk hozzá, saabábótsérsékieten. A reakesóelegyet 80°€: hőmérsékletre meiegitjük, majd 32 órán kérésziül keveríetjük. A reakcióelegyei hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, és 100 tol vizet es 8.5N vizes nátrlum-hiároxíd oldatot <10 ml) adunk hozzá. Ezután etíi-aeetátml (200 ml) extraháljuk, és a szerves fázist vízmentes natdum--sznlfá; teled szárújuk. Az oldószert csökkentet? nyomáson ledcsztil Iáivá 2,2-diínetoxietíl-3~(2,2-dimsto.só etoxi)-2-äneiil-4-(i«etilszuifoiiii)bet?zoätot kapunk olaj formájában. IH-'NMR 400MHz (CDCk Sppm): 2,54 (s, 31-í), 3,3 i is, 111). 3.39 (s, 6H), 3,44 <s, ÓH), 4,06- (4 2H, j::-'5,4Hz), 4,31 (d, 2H, R3,4Hz), 4,73 (t. !H, .1--.5.4Hz:), 4,87 (), IR. .R>,4I-(z), 7.76 (d, ÍR j-8,4Hz), ?,82 (d, Hl 3::-8,4Bz). (2) A fenti (!) lépésben kapott 2,2~di:meto^ieííi--3-(2.2-áÍEíeíösletoxi)"2-5tieíiÍM-(metiRm:ífösil)%eszoá-tot metanolban (20 mi) oldjuk, és 20% koncentrációiú vizes nátdum-indroxid oldatot <2: rnl) adagolunk hozzá szobshóoíérsek leiem Az. eiegyet 39 percen keresztül kevertetjük, majd 100 m! IN sósavat adagolunk kozza, majd etü-aeetáita! eMrakáljök; (200: tol). A szerves fázist kétszer telheti sóoldathd mossuk és vízmentes nátrium-•szuS&amp;t felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson iedesziíilálva 3^2,2^'?m«to.xteí(>x.í>2-n?etíÍ-4-<me-tílszulfoníOljenzoesavat (390 mg)kapunk fehér szilárd anyag fbrmájábas. IH-htMR 400MHz (aeetomdő Őppsn}: 2.56 (s, 3H), 3,31 (s, .31% 3,44 (.% ŐM), 4,06 (d, 2H, )-S,2ffi), 4,SS fi 1 H, .I 5,211/.}. 7.82 (brs, 2H). (3) 342,2-Dítneíosieíox:í)-2'rneiilM-(metílsznlkínil)benzoesa?vat (396 mg, 1,23 mmo!) kiaroio^nbaa (15 ml) oldunk. és oxaiil-kloridot (0,5 ml) és katalitikus: mennyiségben DMF «ágenst adagolunk hozzá. A reakeló-elegyct 3© percen keresztül szöbiMméméklefea kexmísetjük, és az oldószert csökkentett nyomáson ledssztillái-jok. A. maradékot vlzntemes. THF oldószerben (20 ml) oldjuk, és 5~hidroxH-medlg;irazol! (132 mg, :1,35 romai), 'öieitoiM: (250 mg) és N^H-djmetilmakoislriöint (380 mg): adagolunk hozzá, majd 1 órán keresztül teffóxaljuk. A reakdóelegyef hagyjuk szobahőmérsékletre. Mlhti és eíilsaeetátot (200 ml) adunk hozzá. Az ele-gyet: kétszer telíted: sóoldadal mossak. A szerves feist vízmentes Mtríumeszuli'át lelett szárítjuk, és az oldószert csökkentett my&amp;má&amp;m Icdssztiíiáfesk,  mamdékot vlzmemíes aeetöollrílheo. (lö ml) okijuk, és triedlaroist (2SÖ .mg) és katalitikus mennyíségbest aeeton-ctanstliídrliü adagolunk hozzá, majd 12 órán keresztül szöbakőtnérsék-Isten keverteijOk, Az cúdószert csökkentett oyanferm {©desztillálva avers í-hidroxi'-l-menlplnjzoMríl-SHtS^-· -dlRjetoXîdoîs^-metli^tneiüszuironnjfenji'-ketônt kapunk. IH-MMR (400MHz CDG;; Őppm): 2,38 (s. 3H), 3.20 fs. 3H), 3,47 (s. óH), .3,70 is, 3H). 4,09 (d, 2H, i~6.2Hz), 4,1 (ihr s, 111),4,83 (t, 1H, J-5,2Hz), 7,32 (s, 1H), 7,85 (d, !H. J=S,4Hz). 7,91 td, í H, j-8.4Hz). (4) A fenti (3) lépésben előállított nyers 5-hidroxM-jnettlpira2ol-4-H-3-(2.2-dlrnetoxietoxiv-2-metjM--imetnszui fon il ífenil -keton; vízmentes ΊΉ1·' oldószerben (10 ml} oldjuk, és trietliarrdní. (250 mg) és 96% S-eíb: tíórtioíformiatot (200 mg) adagolunk hozzá, majd 1 órán kérésziül szobahőmérsékleten keveríetjük. A kapott reakctóclegyhez etil-acetátot (200 ml) adunk, és az eiegyeí kétszer telített sőoldattal mossuk, A szerves feist vízmentes nátrium-szulfát feled szárítják, és az oldószert esókkestfe nyomásem ledesztilláljuk. A maradékot szíllkagéíen oszlopkromatográfíásan Cmhexánfeííl-aeetát^ 1:1 j tiszt Itva kívánt vegyüleíet kapunk ( 1S0 mg), A fenti (1) képlettel és referencia, példákkal bemutatott jeleit találmány szerinti vegyületek jellemző példáit az í. táblázatban és ezek 1I-R4MR: spektrum aáaíait a 2. táblázatban adjak meg, Emellett, az (!) képleté vegyületek előállításánál intermedierként alkafezo&amp;P) képletá vegyületekjellemző példáit és referencia példák a 3. táblázatban és ezek IffeNMR spektrum adatait &amp; 4. táblázatban: adjuk meg:. Ezek a vegyületek ©íőálMtaiŐk a fenti prsparaíiv példákban leírt módún, vagy sí jelen találmány szerinti vegyületek előállítására alkalmas tó-l&amp;íbSzö BÄzerÄel Az 1-4. táblázatokban az Mo. jelentése a -vegyöfet sorszáma, Az. 1-3·. táblázatba» Me jelentése metíicsaporí, Et jelentése etllcsoport, n-Pr normál propd csoport, .j-.Fr jelentése izopropll csoport, c-Fr jelentése eikiopropí! csoport, s-Bu jelentése szekanáer-butil csoport, t-Bu jelentése tere-butil csoport Ph jelentése fenti csoport., és ®:n jelentése benzil csoport. .Az L táblázatban referencia példák a. következő vegyületek: 1-15, 18-54, 58-76, 78-1:86(, 197-206, 216--215,217, 220-23.2, 238,240,243-244,246-266, 268-285,287-381, 382-401, 405-410,412, 415-126,431-435, 437-473, 475-56», 579-588, 592-597, 599, 662-614, 619-625, 627-647, 649-664. 666-759, 770-780, 783-788. 790, 793-804, 809-845, 817-837, 839-854, 856-949, 966-969, 973-978, 980, 983-994, 999-1005. 1007-1027. 1029-1944, 1046-1139, 5456-1159, 1163-1168, 1170, 1173-1:184, 1189-11:95, 1197-121?, 1219-1234, 1236--1:329, 1340-1349, 1353-1358, 1360, 1363-074, 1379-1420, 1422-1515, 1525-1534, 1538-1545, 1548-1559, 1564-1580. 1583-1619, 1625-1641, 1643-1749, 1760-1769, 1773-1778, 1780, 1783-1795, 1801, 1803-1842, 1844-1937. 1948-1957, 1961-1966, 1968, 1971-1982. 1087-2027» 2929-2122, 2133-2142, 2146-2151, 2153, 2156-2167, 2172-2173. L táblázat

A 3. táblázatba« ?eiei-t«sa példáit a feefesé vegvületels: 2-1 -- 2:-5, 2-7.....2-27, 2-29...... 2-44,, 2-46......2-139, 2-150 ....... 2-159, 2-163 -- 2-16¾. 2-170, 2-173 — 2-184,2-189 —.2-190.

(H-x) 3, íábíáz&amp;t

4. táblázat

Az alábbiakban a vizsgálati példákat ismertetjük.

L VIZSGÁLATI PÉLDA

Hegyvidéki talajt töltőnk 1/170,000 hektár méretű cserépbe, és kaíSafcöaő- növények m^swd bellíkk-jSk. Antikor a sövények elérik a megbatározott fev«les áfiapmaCít 1) kakaslábfS {Echinocldoa crtts-gálli L,j; 0,8-2,5 leveles állapot, (2) arnfe (Blgilada sangainâlis L.): 0,5 — 3,0 leveles állapot, (3) zöld nntbar (Setarla viridis L.): L0 ----- 3.0 leveles állapot, (4) szőrös átsznóparél (Atnaranthus retroifexus L,}: szíklevefes......2,0 leveles állapot, {5} rostmályva (Sida spinosa L.j: szikleveles......1,1 leveles állapot, (6) selyemperje (Abalileo théopbráslri .MEDIC.): szikleveles — 1,5 leveles állapot, (7j:rtzs (Öryzasaliva L,k 1,0 — 2,5 leveles állapot, fi) búza {frííieam spp.): 1,7 -- .3,4 leveles állapok (¾ kukorica (lm mays t.): 2,0......3,5 leveles állapot, és (10) szójabab (G 1 kitte max Merr.): primer leveles állapot — 0,3 leveles állapot), a jelen találmány szerinti: vegydle-lekből a szokásos preparativ módszerekkel előállított nedvesíthető perkéssttményeket vagy emnlgeálhato kon-cettlráíuxRokat mérünk be úgy, bogy a batőanyag elérje az: előre meghatározott mennyiséget, majd vízzel hígítjuk 5Ô0 1/1 hektár értéknek megfelelően, és 0,3 térfogatba xnezőgazdasági segédanyagot adagolnak a megfelelően hígított folyadékhoz, majd kis mérető permetezővel a)levelekre juríaíjük.. Á kezelés atán a 17,-23. napon vizuálissá. megfigyeljük a. növények fejlődési állapotát, &amp; értékeljük a herhletd hatást, ahol a fejlődés gátlásának aránya '(%) 0 (azonos a kezeletlen teralettel) és 100% (teps pusztulás) közötti. Az eredményeket az 5. táblázat tarialmazza. S. íáhiázaí

5, táblázat (folytatás!

S. tâhfess {MyUiàs}

2. ylZSeiLATlFÊLlM

Ssgy vidéki tslíönk 1/i ?Ö,pOíl hektár «séreti?. cserépbe, és Mentess sővéttyek (hakasiláhíS, rmdw, zöld raubar, «zéros dísznóparéj, rostmáiyva, selyemperje, rizs, bújja, kokorica, szőjφ-ύή magjaival beölietjök, A votés utási mpm a jelen találmány szerinti vegyüietekhöls szokásos preparativ módszerekkel előállhoíi nedvesíthető porkészitméoyeket vagy emulgeáthaíó kcmeenMtomoksi mérünk be úgy, hogy a hatóanyag elérje az előre meghatározott mennyiségéi, majd vízzel higítjek 5Öt ki hektár értéknek megteielSoo, és kis mérető: permetezővel a talajra jmtsijnk, A kezelés után a 19.-24, napos vizaálisas megôgyeljük a növények fejlődési állapotát, és értékelj ők a berbicld hatást, ahol a feilsklés: gátlásának aránya {%) 0 (azonos a kezdette területtel) és 1 Qé% (teljes poszt«·· Ms) közötti. Az eredményekor az: é. táblázat tartalmazza. ií. îâMâæat

6- tálítoaí {folytatás}

Az-alâbMakbaa a jefe» tæSà!f?ïàayhoz kapesöiMé formálási példákat ismertetjük, L FORMÁLÁSI PÉLDA

A festi komponenseket nagy-sebességi keverés granulâtorba fedyszzök, elkeverjük 20 témegÿ» mzei, grsáöíáípc, és szárijuk, melynek során vtaíbes dfezpergálkató kapunk,

2. FORMÁLÁS! PËLDA

À festi (1)-(-1) komponensek keverékét, és- á jeíéá találmány szerinti vegyuleíet 9:1 tömegarányban bsz~ szekeverve nedvesíthető porkéstrítynenvt kapunk.

3. FORMÁLÁS! PÉLDA

A festi (1)-(4) kemponetsseket összekeverve nedvesíthető porkészifefenyt kapunk. 4. FÖ1MÁLÁSI:PÉLDÁ:

A. porftotí (Is komponens, és a (2) és (3) komponenseket előzetes«® összekeverjük, majd hozzáadjak a (4) és (5) komponenst, és vízzel elkeverjük. A keverékei extradálpk és granuláljuk, majd szántják és szitáljuk, melynek során grannkfcy «tokai kapunk.

5. FORMÁLÁS! PÉLDA

Claims (12)

1. M (1:), :(2) és (3) késapötjemeket összekeverjük,. majd pontén vissz#: si, ás ,&amp;eza&amp;ápk s (4) komponenst À keveréket gyűrjek, majd exlniüsljuk és ^ranöiáijA Bánién szárítják és sz&amp;slfuk, méiysek során vízben díszepergáihafo granuláaenokai kapónk. é. FORMÁLÁSI PÉLDA

   A fend (?) - ló) komponenseket összekeverj ük, és pontjak :egje nedvesen őrié Berendezésben (Dyao--ïsaloîs), és így vk alapé sms^t&amp;mét te^ntránsaot kapnak. Szabadalmi ígésypostök 1, (í) képle# benzoíipírazoí vegyüíei vagy ennek sója:

   (I) ahol R* jelentése alkb vagy eikfea&amp;ik R2 jelentése bidregénaioro vagy alkii, R3 jelenése áltól; clkktaltól; iialoalkik aiíoxiabdí; aikoxikarbonlíalfcít; slkémk vagy adiaikiii, amely Rs szufeszdtaeussel szabsztSnáíva íekk, R4 jeleniése áltól; feakssltól:; altoxi; tóogéít; altm; eíano; aíkíkío; aitóíszulfmlí: vagy altóteiasik R:"1 jelentése alkoxialksxi;: Bejelentése Woalkl; halogén;. nitro;: címe; alkiiíio; alkdsxalílnlk vagy aikils/uStenik és lejelentése halogén:; alkii:; vagy alkexi
2. 2. Az. 1. igénypont szedőéi benzöiipirszöi vegyidet vagy ennek séja, ahol R* jelentése alMi vagy •dMoaltó!» W jelstóse feidrogéoaloîn vagy alkik R2 jelentése sIM: cMoaltól; kaloaikik alkexktlkik álként!;: vagy sdlalksi amely RsszbbszdteRsei sxnbsztitaáíva leket, R* jelentése alkik baloaikk; aíkoxi:;; balogén; nitro; cîssîo; alkiftk*;. alMisxal&amp;ùi; vagy a?hlis;mi:tk&amp; R5 jelenîése alkoxMkoxi; lejelentése haloalhll; halogén; si»*; eisno; sMIio; Äitedßsi% vagy a!kilszxil&amp;nil,: R** jelentése balogén; alkil; vagy aiboxl.
3. 3. Λ 2. igénypont szerinti benzol Ipirazol vegyi;le: vagy ennek sója. ahol R: jelentése alkil vagy eskioaiki). R'; jelentése hidrogénatom vagy alkik R' jeleníése alkil, cikknek:L haloalkil; aikoxiaiklk vagy arílsíksi, amely RÂ szobsztiiaesssei szabszlitaéíva Sehet, jelentése alkil; habalkil; aíkoxi; halogén; nitro; ciano; aikíltso; aikiiszulfinii; vagy alkilszulfomk R'jelentése aikoxtafkoxi; R* jelentése haioaíkii; halogén; niíro; ciano; alkilüo; alkUszulfinil; vagy aîkilszulfônik és Rs jelentése halogén; alkil; vagy dkoxl
4. 4. Az: I. igénypont szerinti henxoilpizaxol vegyület vagy esnek sója, ansely S-<^il0»)kark>ai©xi-|'* ^BSI%timöl-4-a~3-(2^{tetefet©xr>2-£Bet8-4<íneiksaifoH'tl)feBÍírke$0a vagy S-ieiiiitioJkarlíoniióxi-l-ettipira-zoM-il-S-ô-inetoxietoxij-S-ntetiWRmetiisxnlfeniRfeiSîï-keton.
5. 5. 5-Hiároxhj-ií)snlpfeazóiM-j^-C2-iaeíöxietoxi}-2-!neti:l-4-(síeiijszt:Íá®IVfeníi-keíö8,: 5-feMíöXx4-'-ett^»tóoÍ-4-8-3- (S-sietoxietoxijkî-înetjM-fïsetijszuifonllj-lêntkketon, vagy ezek siója.
6. 6. Fijárás 0} 'képletül taeszeipteo·?· vegyiiiet vagy annak sója előállítására

   ahol R: jelentése alkil vagy eikloalldl, :R2 jelentése hidrogénatom vagy alkit R3 jelentése alkil; clkloaiM; balo&amp;lkil; aikoxialkiî;: alkoxikarbonilaifcil:; aikenl; vagy ariiaiidl, amely R* srnbsztítuenssei szubsztituaíva lehet, H* jslerksse alkil; fsaloa&amp;M; atosl; halogen: ítiíro; ciano; slkííuo; aikihzulftnik vagy alkihzuiíbnil, R5 jelentőse aikoxialkoxi; R4 jelentése haloalk!];halogén; nitro;olano, alldltio; alkilszolftnl]; vagy alkiiszalfonlL és lejelentése halogén; alkil; vagy alkom, amely tartalmazza a kávarkező lépéseket: (!) (11) képlett! vegyiifetet;

   ahol R}, R2, R* í€ és Kijelentése a lenti, (111) képiéin vegyöleitel reagáltgíttak:

   ahol R3 jelentése a 1½¾. és Z jelentése tekasadó csoport, Q> 0V-a) képletû és? vagy (V~aj képlett! vegyi! letel

   ës/vagy

   #¥-*) - - c¥_a) aM R:, R", R'^R5 és S''jelentése a lenti., (V'l -&amp;) képlett! vsgyöletó mïglliaisirk,. HS-R5* (VI-a) ahol Kijelentése· sUkii; eikloalkü; kafoalfcll; alkaxiaiki!;: alkoxlkarbooltalkik elkenik vagy anlaíkii, atnsly R&amp; sMtszlíRtenssel .saíbszttasálvá Mset, vagy: í3) (ÍV-o) képié® és/vagy (V~bj köpte® vegyü&amp;set

   és/Vagy

   akoli R\ Ry R*,. R2 és 1* jelentése a lenti:, (Vl-b> képié®: vegyöiettel reagáloitonk, HO-R3 'h sYI-h) MíöI R^jetetóte áfenii
7. 7, Herbicide amely ImtmrayagkéM.taRaimazza az !. igénypont szerinti btmzoítpkazoi vegyRlelet vagy ennek sóját
8. 8, Eljárás asm kívánt sövények szabályozására vagy növekedésük gátlására, amely tartalmazza, hogy az i. igénypora: szerinti benzoiipirazoí vegyölet vagy ennek sója barbktd szempootból hatékosay tneBayijségéíjat-íasjük ki a sem kíván: növényekre, vagy arra® helyre, ahol ezek adnék.
9. 9, Bips# (IÏ) képfetd feeszoliplrazol vegyüiet vagy esnek sója eiPállkására

   Ci •aboi R * jdômé$.e πκηίΐ vagy etil., R* jeiemêsc hidrogénatom., jelentése meîii, S* jelentése :2~metatósl R'v jelentése mstrlsznlíoníl, amely íartateattza. bogy (VII) képtó vegyütón

   mn ahol R1, R'; R'\ R' és kijelentése a férni, átótdezíkiesí végzek,
10. 10. Eljárás (Vli) képletá vegyidet előállítására

    Cvsjj ahol H.: jelentése raeíit vagy etil, RJ jelentése ydrogeáatöm, R4' jelenése n:íetil Rs jelentése: 2.-metosleíexi, jelentése metfesdíonü, amely íaftataaza, hogy ;(ïX) képleli vegyületet

    0X> shot R*.R" ás R* jelentése a tói, (Vili) képtó vegy Siettet vagy essek sójával reagál tatunk:

    {V35SÎ ahol R: és R* jstefése a fetal.
11. 11, £|?ârâs (IX) teipkíű vegyölet elMllttására

    ahol R" jekoíése rost., R' jelentése 2-metox letoxl, R4 j d en t é «e m et 11 s ?. a 1 fon i 1, amely tartalmazza, hogy (X) képlet« vegyüktet,

    ahol R’ és R*'jekötése. a. festi, hafogánezőszsm;! reagáltatok.
12. 12. (X) képiek vegyük! vagy esnek sója

    ahol R* jefcofese síéül, R4 jekskse 2-ineteietoxy és R4 jelentése mehílszüllöotL