HU229517B1 - Herbicide and safening combinations - Google Patents

Herbicide and safening combinations Download PDF

Info

Publication number
HU229517B1
HU229517B1 HU0402105A HUP0402105A HU229517B1 HU 229517 B1 HU229517 B1 HU 229517B1 HU 0402105 A HU0402105 A HU 0402105A HU P0402105 A HUP0402105 A HU P0402105A HU 229517 B1 HU229517 B1 HU 229517B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
group
alkoxy
composition according
herbicidal composition
Prior art date
Application number
HU0402105A
Other languages
English (en)
Inventor
Frank Ziemer
Lothar Willms
Christopher Rosinger
Hermann Bieringer
Erwin Hacker
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of HUP0402105A2 publication Critical patent/HUP0402105A2/hu
Publication of HUP0402105A3 publication Critical patent/HUP0402105A3/hu
Publication of HU229517B1 publication Critical patent/HU229517B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

A találmány kiterjed gyomok irtására alkalmas eljárásra, és a fenti készítmény alkalmazására.
u
«Megadás alapiam szalgtaé változat58 ·»** v«*$ *
»
Φ * ·« * ·«:« « x «
Φ « <4<
* Φ * , * *·>
Herbicid hatóanyagot és széfenert tartalmazó kombinációk
A találmány tárgya egy növényvédoszer, amely egy herbicid hatóanyag ős egy antidőtum (széfener) kombinációját tartalmazza, ős amely előnyösen alkalmazható konkuráló gyomok irtására haszonnövény-kultúrában.
A hidroxifeuilpiruvát-dioxigenáz (HFPD) inhibitorai közé tartozó herbicid 5 hatóanyagok, például benzoileíklohexándion-szánnazékok, benzoilpirazolszáímazókök és benzóilizoxazol-származékok széfener vegyületekkel képzett kombinációi általánosan ismertek. így például WO Ö0Z3Ö447 és Wö OVI7350 számó írat mindegyike olyan kombinációkat ismertet, amelyek nagy számú HPPD inhibitor herbicid hatóanyagból és nagy számú, szerkezetileg eltérő széfener vegyületbői állnak.
Az iratokban specifikusan kinyilvánított beuzoilízoxazol-származékok közé tartozó herbicid hatóanyagokból és széfener vegyietekből álló kombinációk azonban a haszonnövények által nem viselhetők el kielégítő mértékben.
Azt találtak, hogy herbicid hatású beiizoílizoxazol-szármözékok meghatározott, széfener vegyületekkel képzett válogatott kombinációi a haszonnövények által kiválóan elviselhetók és emellett a kombinációk nagy hatékonyságot mutatnak a nem kívánt gyomok ellen.
xA találmány tárgya tehát herbicid készítmény, amely egy keveréket tartalmaz,, melynek komponensei
A) herbicid hatásos mennyiségben egy vagy több (1) általános képletü vegyület, a képletben
R jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkoxíkarhonilesoport.
100180-8258
-2>χ· * fc ♦ · *
%. ·» *»«. * & Μ 4 * * * * <*<»£ ,*x *'»
R jelentése hidrogénatom, 1-4 .szénatomos alRÜesoport, 2-4 szénatomos alkenitcsoport, 2-4 szénatomos aíkinilcsoport, 3-8 szénatomos, eíkioalkiiesoport, 3-8 szénatomos eikloaíkenilcsoport, (1-4 szénatomos aikil}~(3~8 szénatomos eikloalkiljcsoport, 3-7 szénatomos balogéncíkloalkilcsopork (1-4 szénatomos <dkiltio)-(3~8 szénatomos eikloaiktljcsoport, 1-8 szénatomos halogénalkilesoport vagy 2-8 szénatomos halogénalkenitcsoport, előnyösen 3-7 szénatomos eíktoalkileseport vagy (1-4 szénatomos alkd)-(3-7 szénatomos eikloalküjcsopört,
Rz jelentése az egyes előfotdtsiási helyeken egymástól függetlenül halogénatom, niírocsoport, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkem lesöpört, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos halogenaikilcsoporí, 2-4 szénatomos halogénalkenilesoport, 2-4 szénatomos halogénalkiníksopoft, (1-4 szénatomos aikoxí)-( 1-4 szénatomos alkiljcsoport, 14 szénatomos alkildoesoport, 1-4 szénatomos alkilsznifíoilesoport, 1-4 szénatomos alkilsznltonílcsoport (1-4 szénatomos aikoxi)~(l~4 szénatomos alkoxi)esoport, 1-4 szénatomos· alktlkarbotnlcsoport, 1-4 szénatomos alkilsznlfonilaminocsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-4 szénatomos aikoxikarbomlesoport, 1-4 szénatomos alkilaminosztilfonllesoport, 1-4 szénatomos dSalkilammoszulfonilcsopott, 1-4 szénatomos diaikilkarbamoilcsoport, 1-4 szénatomos halogénalkütiocsoport, 1-4 szénatomos alkílszulfoniloxiesoport vagy
1 -4 szénatomos halogénalkoxicsoport, q értéke ö, 1, 2, 3 vagy' 4, és
B) hatásos antidötmn mennyiségben egy vagy több széfener vegyület a (II) általános képletű aciíszulfomonbenzoesavamid-származékok vagy ezek sói közük a képletben X jelentése CH vagy N,
R3 jelentése hidrogénatom, l-ó szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos dkloalklksoport, 2-6 szénatomos alkenílesoport, 2-6 szénatomos alkmilcsoport, 5-6 szénatomos eikloaíkenilcsoport, fenilcsoport vagy 3-6 tagú heterociklusos csoport, amely .legfeljebb 3 heteroatomkénf nitrogénatom, oxigénatom és kénatoni közül megválasztott heteroatomot tartalmaz, ahol a lenti csoportok adott esetben egv vagy több azonos vagy különböző sznbsztitnenssel szubsxtitoáiva * fe ΧΦ-fr ··'*·* » a v * * ♦ ·* * * « >’
Λ <jt * fr x » * * * A>jr /».* W * 3 “ tehetnek, ahol a szuhsztituens halogénatoni, í-6 szénatomos alkoxicsoport, l~6 szénatomos halogénalkoxicsoport, l»2 szénatomos alkilszulfinilcsoport, l-2 szénatomos alkilszulfonilcsoport,. 3-6 szénafomos cikloalkilcsoport, l~4 szénatomos alkoxikarbonlicsoport l~4 szénatomos alkilkarbonilcsoport vagy fenilcsoport valamint ciklusos csoportok esetében f-4 szénafomos alkilcsoport vagy l~4 szénatomos halogénalkilcsoport
R* jelentése hidrogénatom, l~6 szénafomos alkilcsoport, 2-6 szénafomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénafomos alkinilcsoport ahol a megadott, csoportok adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenssel lö szubsztituálva lehetnek, ahol a szuhsztituens halogénatom, hidroxilcsoport, l-4 szénafomos alkilcsoport l-4 szénafomos' alkoxicsoport vagy 1-4 .szénatomos alkiltiocsoport, vagy
Λ
R' és R jelentése a kapcsolódó nitrogénatommal együtt pinxéidinilesoport vagy piperidinilcsoport,
R? jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénatom, 1 -4 szénatomos halogénalkilcsoport, 1.-4 szénatomos halogénalkoxicsoport nitrocsoport, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, 1 -4 szénatomos· alkoxicsoport, 1 -4 szénatomos alkilszulfonilcsoport, 1-4 szénafomos alkoxikarbonilesoport vagy 1-4 szénatomos alkilkarbonilcsoport
Re jelentése hidrogénatom, 1-4 .szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-4 szénafomos alkinilcsoport,
R jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halpgénatom, nitrocsoport, 1-4 szénafomos alkilcsoport, 1-4 .szénatomos halogénalkilcsoport, 14 szénafomos halogénalkoxiesoport, 3-6 szénafomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, 1-4 szénafomos alkilszulfinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilsztdfouilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, 1-4 szénatomos alkilkarbonilcsoport, s értéke ö, 1 vagy 2, o értéke 1 vagy 2, ahol a fenti értelmezés kiterjed a sztereoizomer formákra és a mezőgazdaságilag alkalmazható sókra.
A herbíeíd hatásos mennyiség a találmány értelmében egy vagy több hefbicid hatóanyag olyan mennyisége, amely negatívan befolyásolja a növényi növekedést,
A hatásos anfídőtttm mennyiség a találmány értelmében egy vagy több széfener vegyület olyan mennyisége, amely egv haszonnövénynél legalább részleges védőhatást gyakorol az egy vagy több herbicíd hatóanyag által kifejtett fítotoxikns hatással szemben.
Ellenkező értelmű megjelölés hiányában az (I) és (II) általános képletekben onbló csoportok általános értelmezése a következő:
Az aikilcsoport, alkoxicsoport, halogénalkilcsoport. halogénalkoxicsoport, alkilaminocsoport és alkiltiocsoport, valamint a megfelelő telítetlen és/vagy szuhszíituált csoportok szénváza lehet egyenes vagy' elágazó láncú. Az alkilcsoportok és az ilyen részt tartalmazó csoportok, így alkoxicsoport. és halogénalkilcsoport előnyösen 1-4 szénatomot tartalmaznak. Példaként említhető a metilesoport, etilesoport, n- vagy izöpropilcsoport, η-, ízo~, tere- vagy 2-butiIcsoport. Az alkeniiesoport és alkínilcsoport jelentése az alkilesoportnak megfelelő telítetlen csoport. Az alkenilesoportra példaként említhető az alíilcsoport, l-metilprop~2-én-lilcsoport, P-metílprop^-én-l-ilcsoport, but-2~én~l Alcsoport, but-3-én-l-llcsoport, 1metilhní~3-én-l~íksöpört. és 1 ~metilbnt~2~én-1 Alcsoport.. Az alkinilesoporira példaként említhető a propargílcsoport, öut-2-in~l-besöpört, buí-3An~l Alcsoport és l~rnetílbuf~3~
11-1 Alcsoport. Az 1-4 szénatomos aikilcsoport. kifejezés 1-4 szénatomot tartalmazó alkilesoportot jelent. Ugyanez érvényes a zárójelben megadott szénatomszámmal rendelkező csoportokra,
A cikloalkilcsoport jelentése általában 3-8 szénatomos, előnyösen 3-7 szénatomos, különösen előnyösen 3-6 szénatomos ciklusos aikilcsoport. Példaként említhető a eíklopropílcsoport, ciklobutllesoport, ciklopentilcsoporí és oiklohexilcsoport. A eikloalkemlesoport és cíkloalkiniicsoport jelentése a megfelelő telítetlen csoport.
* * ϊ φ φ *
Á halogénatom jelentése fluoratom.,, klóratom, brómatom vagy jődatom. A halogénalkiicsoport, halogénalkenilcsoport és halogénalkínilcsoport jelentése halogénatommal, előnyösen fluoratommal, klóratommal és/vagy brómatommal, különösen előnyösen fluoratommal vagy klőratommai részben vagy teljesen .szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport vagy alkmilcsoport. Példaként említhető a. CF3> CHF2, CH2F, CF3CF2, CHuFCH.Q, CCI3, CHClg, CHgOMl képletű csoport. A halogénalkoxíesoportra példaként említhető az OCF3, OCHFg, GCHgF? CF3CF2Ö, OCHyCFj és OCHgCHyü! képielü csoport. Ugyanez érvényes a többi halogénatommal szubsztituált csoportra.
A heterociklusos· csoport jelentése mono-, di~ vagy policiklusos gyűrűrendszer, amely lehet telített, telítetlen és/vagy aromás, és amely egy vagy több, előnyösen 1-4 heteroatomot előnyösen nítrogénatom, kénatom és/vagy oxigénatom megválasztott heteroatomot tártál
Előnyösek .a 3-7 tagú telített heterociklusos csoportok, amelyek egy vagy kettő heteroatomként mfrogénatom, oxigénatom és kénatom közöl megválasztott heteroatomot tartalmaznak, amely nem szomszédos a kaikogén atommal. Különösen előnyösek a 3-7 tagú monociklusos, heterociklusos csoportok, amelyek egy heteroatonikéttt nitrogénatomot,, oxigénatomot vagy kénatomot tartalmaznak. Előnyös továbbá a morfoíín, díoxolán, píperazin, ímídazohn és oxazolidim Különösen előnyösek a telített hetcrocíklusofc, így oxírán, ρητοΕόοη, morfoíín és tettahidrolúrán.
Előnyösek továbbá az 5-7 tagú részben telítetlen heterociklusos csoportok, amelvek egv vagy két heteroatomként nííroeénaíem. oxigénatom és kénatom közül megválasztott heteroatomot tartalmaznak. Különösen előnyösek az 5 vagy 6 tagú részben telítetlen heterociklusos csoportok, amelyek egy heteroatomként niírogénaíomot, oxigénatomot vagy kénatomot tartalmaznak. Részben telítetlen heterocíklusként különösen előnyös a plrazolin, ímídazoint és oxazolm.
Előnyösek továbbá a hete.roanlesoport.ok, például az 5 vagy ó tagú mono- vagy biciklusos aromás heterociklusos csoportok, amelyek 1-4 heteroatomként nítrogenatom, oxigénatom és kénalom közül megválasztott heteroatomot tartalmaznak, amelyek nem szomszédosak a kaikogén atommal. Különösen előnyösek az 5 vagy b tagú monociklusos, aromás heterociklusos csoportok, amelyek egy heteroí nitrogénatoniot, oxigénatomot vagy kénatomot tartalmaznak. Előnyös továbbá a plrimidin, pírazh, piriátón, oxazol, tiazol, tiadiazol, oxadíazok pirazol, triazol és izoxazol. Különösen előnyös a pirazoi, tiazol, triázoí és furán.
A szub&zötuált csoportok, így sznbszlituáit alkilcsoport, alkenilcsoport, aikinlícsopori, ténücsoport vagy heterociklusos csoport jelentése a szubsztítnálatbn csoportból levezethető olyan szubsztituált csoport, amely egy vagy több, előnyösen 1, 2 vagy 3, klóratom és fluoratom esetében akár a maximális lehetséges számú azonos vagy' különböző szubsztítuenst hordoz, Á szubsztituensre példaként említhető a 10 halogénatom, aíkoxicsoport, halogénalkoxiesoport, alkiltíoosoport, hídroxiícsoport, ammocsopöri, nitrocsoporf, karboxi lesöpört, eíarrocsoport, azidoosoport, aikoxíknrbonilcsoport, alkilkarbonílcsoport, formüesoport, karbamoilcsoport, mono- és diaikílaminokarbonílesoport, szubsztituált amínoesoport, így' acilamínocsoport, monoés dí&iküammoesoport, valamint alküsznlíinilesoport, halogénalkilszulfinilcsoport, alkilszulfonílcsoport, haiogénaíkiíszuifonilcsoport és ciklusos csoportok esetében alkilcsoport és halogénalkilcsoport, valamint az említett telített szénláncot tartalmazó csoportoknak megfelelő- telítetlen alifás csoportok, így alkenilcsoport, alkín Besöpört, aíkeniloxiesoport és alkiníloxicsoport. A szénláncot tartalmazó csoportoknál előnyös az 1-4 szénatomos, elsősorban az 1 vagy 2 szénatomos csoport. Szobszlituensként 20 előnyös a halogénatom, így fluoratom vagy klóratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így melllesöpört vagy etilcsoport, 1-4 szénatomos haiogénaík Besöpört, így írifluonuerilcsoport, 1-4 szénatomos aíkoxicsoport, így metoxiesoport vagy etoxíesoport, 1-4 szénatomos balogénalkoxicsoport, nítroosoport és clanocsoport. Sziihsztituensfcént különösen előnyös a meUlcsoport, metoxiesoport és klóratom,
A mono- vagy diszubsztituálí amínoesoport az amínoesoport szuhsztítuálásával levezethető kémiailag stabil csoport, amely például egy vagy kettő azonos vagy különböző alkílesoportot, alkoxicsoporfot, aeiiesoportof és/vagy árucsoportot hordoz. Előnyös a monöalkílarainoesoport, dialkilaminocsoport, aciiaminocsoport, arihmmocsöport, N-alkil-N-arilaminocsnport és N-beterocíkluos-amínocsoport, Az 30 aikilesoport előnyösen 1-4 szénatomos. Az arilesoport előnyösen femícsoport. A * ♦ * * β ii szubsztituált arUcsoport előnyösen szubsztituált fenilesoport. Az acilcsöport előnyösen az alább megadott csoport, így i-4 szénatomos alkanoílcsoport. Ugyanez érvényes a szubsztituált hidroxilaminoesoportra és hidrazinöcsoportra.
Az adott esetben szubsztituált fenilesoport jelentése szubszfítuálatlan fenilesoport 5 vagy egy vagy több, előnyösen legfeljebb 3 halogénatom, így klóratom és ftuoraíom esetében legfeljebb 5 azonos vagy különböző szubsztituenssel szubsztituált tenilcsoport, ahol a szubsztituens balogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szén atomos alk oxicsoport, 1-4 szénatomos halogén&ikilcsoporí, 1-4 szénatomos haiogénalkoxicsopnrí vagy mtroesoport, Példaként említhető az ο-, m- és p1Ö tolílosoport, dimetilfenilcsoport, .2-, 3- és 4-klŐrfenilcsoport, 2-, 3- és 4-trifluor- és tfiklörfenilesoport, 2,4-, 3,5-, 2,5- és 2,3-diklörfenilcsoport, valamint ο-, m- és pmetoxifenílcsoport.
Az acilcsöport jelentése szerves savból, előnyösen legfeljebb 6 szénatomos savból levezethető csoport, például karbonsavból, vagy ezekből levezethető savból, így tíokarbonsavbóL mtrogénatomján adott esetben szubsztituált íminokarhonsavból, szénsavmonoészterből, nitrogénatomján adott esetben szubsztituált karbaminsavból, szulfonsav böl, szulfinsavból, foszfonsavbóí vagy foszfesavból származó csoport Az acilcsoportra példaként említhető a formiiesoport, alkílkarbonilosoport, így 1-4 szénatomos alkílkarbonilesoport vagy fenilkarbenilcsoport, amely lértilrészéhen adott esetben például a rendcsoport értelmezésénél megadott módon szubsztítuálva lehet, valamint alkiloxikarbonílesopotí, femloxíkarbonilesoport, benzílo.xikarbomlesoport, alkilszulfomksopori, alkilszulfinilesöpört vagy N-alkíl- l-imino-alkilesoport.
Az (I) és (11) általános képlet értelmezése kiterjed az összes lehetséges sztereoizomer formára, amelyekben az atomok azonos topológiai kapcsolódást mutatnak, és ezek elegyeíre, Az ilyen vegyületek egy vagy több aszimmetrikus szénatomot vagy kettős kötést tartalmaznak, amit az általános képletben közelebbről nem jelölünk. A speciális térforma alapján definiált lehetséges sztereoizomerek, ígyenantiomerek, diasztereomerek, Z- és E-ízomerek a szokásos eljárásokkal a sztereoizomer elegyekbol előállíthatok vagy sztereoszelektiv reakciókkal vagy sztereokéraiailag tiszta kiindulási anyagok alkalmazásával elöállíthatók.
«Λ
A találmány értelmében herbicid hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületek is felhasználhatók, amelyek önmagukban nem vagy optimálisan nem alkalmazhatók egyszikű kultúrnövényekben, így gabonakultúrákhan, rizs, köles, cukornád és/vagy kukorica kultúrákban mivel a kultúrnövényt erősen károsítják.
Az (I) általános képletű herbícíd hatóanyagok ismertek például az EP ö 137 963,
EP 0 352 543, EP 0 418 175, EP 0 496 631 és AU 672. 05« számú iratbők A (II) általános képletű vegyületek ismertek például a WO 99/19744 számú iratbók Az idézett iratok részletes adatokat tartalmaznak az előállítási eljárásokról és kiindulási anyagokról. Ezekre az iratokra teljes terjedelmükben hivatkozunk, és így a kítanítás részét képezik.
Előnyösek az olyan herbíeidAzéfener kombinációk, amelyek olyan (I) általános képletü herbicid hatóanyagot tartalmaznak, ahol R jelentése hidrogénatom vagy etoxikarbonilesöpört,
Rl jelentése ciklopropiksoport, y
R/' jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénatom, metilcsoport, etilcsoport, irifluormetilesopori, metiltiocsoport, etiltiocsoport, metílszulfonilcsoporf, elíhzulfonilesoport, metoxiesoport, etoxíesoport, halogénmetoxíesoport, halogénetoxícsoport.
Különösen előnyösek az olyan herbieid/szétener kombinációk, amelyek olyan (I) általános képletű herbicid hatóanyagot tartalmaznak, ahol
R2 jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül klóratom, brómatom, fluoratom, metilcsoport, etilcsoport, tníluormetilesoport, metilszulfonilesoport, etilsznlfbnilesoport metoxiesoport vagy efoxiesoport, q értéke 2 vagy 3.
Külön kiemeljük az olyan herbieid/széfener kömbínáeíőkat, amelyek olyan (í) általános képletű herbícíd hatóanyagot tartalmaznak, ahol az egyik Rz jelentése 2metilszulfonilcsoport és a másik R* jelentése 4~triEnormetilcsoport, 4~kióraíom vagy 4»brőmatom.
Előnyösek továbbá az olyan herbieid/széfener kombinációk, amelyek olyan (11) általános képletű széíener vegvültet tartalmaznak, ahol
X jelentése CH,
R' jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 5-6 szénatomos eikloalkeníícsoport vagy fenilesoport,
R6 jelentése hidrogénatom,
R' jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénatom,, nítrocsoport 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos haíogénalkilcsoport, 14 szénatomos halogénalkoxicsoport 3-6 szénatomos eikloaikitcsopört, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, cianocsoport, 1-4 szénatomos aíkiltioesoport, 1-4 szénatomos alkiíszuífiníicsoport, 1-4 szénatomos aítólszulfonilcsopoit, 1-4 szénatomos alkoxikarboml csoport vagy 1-4 szénatomos alkilkarhomlesöpört. Különösen előnyösek az olyan herbicid/széfener kombinációk, amelyek olyan (Π) általános képletö széíener vegyöletet tartalmaznak, ahol R5 jelentése 2-6 szénatomos alkinilcsoport vagy
R'’ és R4 jelentése a kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidimlesoport vagy piperidinllcsoport,
R° jelentése methcsoport.
Külön kiemeljük az olyan herbicid/széfener kombinációkat, amelyek olyan (II) általános képletö sxéfener vegyöleteket tartalmaznak, ahol az. R3R4N-CO- képletö.
csoport a íenilgyüríi 4 helyzetében található.
Az (I) általános képletö herhidd hatóanyagok előnyös csoportját képezik az. Rl helyén ciklopropilcsoportöt tartalmazó vegyületek, melyek néhány képviselőjét az 1. táblázatban adjuk meg, A táblázatban Et jelentése etilcsoport., Me jelentése meülcsoport.
10φ φ * -φ » ®· ψ ♦ φ. Φ ΧΦΦ * φ X « « φ X- X Φ Φ ·♦'« .♦.* *·» «ί .*·«
1, táblázat
A (II) általános képletü széfener vegyület (antidótum) csökkenti vagy ellensúlyozza azí a fltotoxikus hatást ami haszonnövények kultúrájában az (1) általános képletü herbicid hatóanyag alkalmazása során felléphet, de ennek során lényegesen nem befolyásolja a herhieid hatóanyag gyomnövényekre gyakorolt hatékonyságát, Ezáltal jelentős mértékben kiszélesíthető a szokásos növényvédőszerek alkalmazási területe, például búza, árpa, kukorica, rizs és más kultúrákra, ahol a herbicid hatóanyag önmagában nem vagy' csak korlátozott mértékben, vagyis kevésbé hatékony kisebb dózisban volt alkalmazható. A herbicid hatóanyag és a széfener vegyülct alkalmazható együtt (kész készítmény vagy tankkeverék formájában) vagy egymás után tetszőleges sorrendben. A széfener/herbíeíd hatóanyag tömegarány széles határok között változtatható, értéke általában 1:1()0-100:1, előnyösen 1;10~10:E A herbicid hatóanyag és a széfener vegyidet optimális mennyisége függ a felhasznált vegyületektől, valamint a kezelt növények típusától, és esetenként egyszerű rutin kísérletekkel meghatározható.
t~··
A találmány szerinti kombinációk fo felhasználási területét jelentik az egyszikű 10· kultúrnövények, így kukorica és gabonakultörák (például búza, rozs, .árpa és zab), valamint rizs. cirok, cukornád, továbbá gyapot és szójabab, előnyösen gabona, rizs, köles, cukornád és kukorica.
A találmány szerinti széfener vegyületek tulajdonságaitól függően alkalmazhatók a kultúrnövény vetőmagjának előkezelésére (esávázás) vagy kijuttatható ültetés előtt az ültetési anyagra vagy a herbicid hatóanyaggal együtt kijuttatható a növények kikelése előtt vagy után, A kikelés előtti kezelés megvalósítható a talaj kezelésével az ültetés előtt vagy az elültetett, de még. nem csírázott terület kezelésével, A. vetőmag kezelése mellett előnyös a herbicid hatóanyaggal együtt végzett kihordás. Ehhez felhasználhatók tankkeverékek vagy felhasználásra kész készítmények,
A széfener vegyülef felhasználási mennyisége az indikációtól és a herbicid hatóanyagtól függően széles határok között változtatható. Értéke általában 0,001-5 kg/ha, előnyösen 0,005-0,5 kg/ha.
A találmány tárgya továbbá eljárás kultúrnövények megvédésére (1) általános képletö herbicid hatóanyagok fuotoxikus mellékhatásától oly módon, hogy a növényekre, a növények magjára vagy a növények életterében hatékony aotidótum mennyiségben (ÍI) általános képietű vegyületet juttatunk ki, az (1) általános képietű herbicid hatóanyag alkalmazása előtt vagy közben.
A találmány szerinti herbicid/széfener kombináció felhasználható gyomok irtására ismert vagy később kifejlesztésre kerülő géutechnológiaiiag megváltoztatott növények kultúrájában, is, A transzgén növények általában különösen előnyös χχ tolajdonságokkal rendelkeznek, amikre példaként említhető meghatározott növényvédő szerekkel szemben mutatott rezisztencia, nővénybetegségekkel szemben mutatott rezisztencia vagy kórokozókkal· így bizonyos rovarokkal vagy mikroorganizmusokkal, például gombákkal, baktériumokkal vagy vírusokkal szemben mutatott rezisztencia. Az előnyös tulajdonságok érinthetik továbbá például a termény mennyiségét, minőségét; tárolhatóságát, összetételét és speciális béltartalmát így például ismertek fokozott keményítőtartalommal vagy megváltozott keményítő összetétellel vagy megváltozott zsírsav összetétellel rendelkező terményt eredményező transzgén növények.
A találmány szerinti kombinációt előnyösen haszon és dísznövények .10 gazdaságilag jelentős· transzgén kultúrájában alkalmazzuk. Az ilyen növényekre példaként említhető- a gabona, így búza, árpa, rozs, zab, köles, rizs, maniőka és kukorica, valamint más kultúrák, így cukorrépa, gyapot, szója, repce, burgonya, paradicsom, zöldborsó és más zöldségfélék.
A találmány szerinti kombináció transzgén kultúrákban történő alkalmazása során 15 a gyomnövényekre más kultúrákban kifejtett hatások mellett gyakran olyan hatások is felléphetnek, amelyek specifikusak az adott transzgén kultúrára. Példaként említhető a megváltozott vagy speciálisan kiszélesített gyomirtó hatás, az eltérő felhasználási mennyiség, előnyös kombinálhatóság olyan herbicid hatóanyagokkal melyekre a transzgén kultúra rezísztens, valamint a transzgén kultúra növekedésének és terményének befolyásolása.
A találmány ezért kiterjed a találmány szerinti kombináció alkalmazására gyomirtásra transzgén növényekben,
A találmány érteimében alkalmazható (II) általános képletű széfener vegyüietek és ezek egy vagy több (í) általános képletű herbicid hatóanyaggal képzett kombinációi különböző készítmények formájában szerelhetők ki az adott biológiai és/vagy fizikai, kémiai paraméterektől függően. Ezekre a kiszerelési formákra példaként említhető a permetpor (WP), emulgeáíhato koncentrálom (EC), vízben oldható por (SP), vízben oldható koncentrálom (SÍ), koncentrált emulzió (SW), így olaj-a-vízben vagy víz-azolajban típusú emulzió, permetezhető oldat vagy emulzió, kapszula szoszpeozió (CS), olaj vagy víz alapú diszperzió (SC), szaszpoemulziő, szuszpenziös koncentrálom.
»* *♦ «4 »·**·
Λ-β, «ο» W· porozószer (DP), olajjal keverhető oldat (ÖL), esávázöszer, granulátum (Cu mikrogranulátum, permetezhető granulátum, bevont granulátum és abszorpciós granulátum, talajba bedolgozható granulátum, szórható granulátum, vízben oldható granulátum (Sö), vízben diszpcTgáihaíó granulátum (WG), továbbá ULV~ készítmények, mikrokapszula és viasz.
Áz egyes kiszerelési formák elvben ismertek (például; „Cbemische Technolosíe” lö
7. kötet, C, Hauser Verlag München, 4. kiadás (1986); Wade van Valkenhurg: „Pestieidc Formulations”, Marcel Dekker N.Y. (1973); K. Martens: „Spray Drying Handbook”, 3, kiadás (1979), G. Goodwin Líd. London).
A készítmények előállítása során .alkalmazott segédanyagok, így inért anyagok, tenzidek, oldószerek és további adalékanyagok szintén ismertek (például. Waíkíns; „Handboek of Inseetícide Dúst Díluents and Carriers”, 2, kiadás, Darland Books, Caídvveh N.J.; H.v. Ölphen: „Introductíon to Clay Colloíd Chemistry”, 2. kiadás, .1. Wilev & Sons, N.Y.; C. Marsáén: „Solvents Guide”, 2. kiadás, iaterseience, N.Y. >3); McCutcheou: „Beíergents and Emulsifiers Animál”, MC Publ. gewood N J.; Sísley és Wood: „Eneyclopedia of Surface Active Agents’*, Cl Publ. Co. Inc., N.Y, (1964); Schönfeldt: „GrenzPáchenaktíve Álhylenoxidaddukte”, Wiss.. Verlagsgeselt, Stuttgart (1976); Winnacker-Küebler; „Cbemische Teehnologie”, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás (1986)).
Ezek a készítmények kombinálhatok más növényvédő szerekkel, így inszekticid, akarieid, herbieid és fungídd hatóanyagokkal, továbbá széfener vegyületekkel, írágyázószerekkel és/vagy növekedés szabályzókkal. A kombinációk alkalmazhatók felhasználásra kész készítmény vagy tankkeverék formájában,
Á permetpor vízben egyenletesen diszpergálbatö készítmény, amely a hatóanyag 25 mellett higítószert vagy' ínért anyagot és ionos és/vagy nem ionos tenzidet (nedvesítőszer, dlszpergálőszer) tartalmaz. A tenzidre példaként említhetők a políoxietilezeh alkilíenoIoL polioxíetíiezett zsíralkoholok, pohoxietílezetl zsíraminok, alkilhenzolszullbnátok, alkánsznifonáiuk, zsiralkoholpoliglikoléterszulfátok, iigninsznltónsavas nátrium, 2,2Minabítmetán~ö5őMiszulíönsava5 nátrium, 30 dibutilnaftaíinszulfbnsavas nátrium vagy oleoiimetiitaurinsavas nátrium. A permetpor ♦ *
X
* β * « *
ΦΟ» előállításához a herbicid hatóanyagot például szokásos fúvókás vagy légsugaras malomban finomra őröljük, és ezz< a kiszerelési segédanyagokkal keverjük.
Az emuigeálhatő koncenírátum előállításához a hatóanyagot például szerves 5 oldószerben így bulanolhan, eíklohexanouban, dimetiifbrmamidban, xiloí'ban vagy' magas forrásponté szénhidrogén oldószerben, így aromás, telített vagy telítetlen alifás vagy aiiciklusos szénhidrogén oldószerben vagy ezek elegyéhen oldjuk egy vagy több ionos és/vagy nem ionos tenzíd (emulgeátor) alkalmazása mellett. Emulgeátorként alkalmazható például 6-18 szénatomos alkilarílszulfonsavkalciumsó, így kaleíumdodexilhenzolszulfonát vagy nemionos emulgeátor, így zsitsavpoliglikolészier, 2-1S szénatomos alkiterilpolíglikoléter, zsíralkoholpolígiikoléter, propilénoxid/etiiénoxid kondenzáeíős termék, alkilpolíéter, szorbitánészter, igy szorbítánzsírsavészfer vagy polioxietilénszorbitánészter, igy políoxietilénszorbítánzsírsavészier.
A porozószer előállításához a hatóanyagot finoman eloszlatott szilárd anyaggal, így tulkommal, természetes agyaggal, így kaolinnal, hentonittal, pírofilíttel vagy diatomafülddei őröljük.
A szuszpenzíós koncentrátum lehet víz vagy olaj alapú. Előállítása megvalósítható például szokásos gyöngymalomban végzett nedves őrléssel, adott esetben tenzíd, például más készítmény típusok ismertetésénél említett tenzíd alkalmazásával.
Az emulzió, például olaj-a-vlzbes típusú emulzió (BW) előállítható például keveréssel, koUoídmalomban végzett őrléssel és/vagy· statikus keveréssel, vizes, szerves oldószer és adott esetben tenzíd, például más készítmény típusok ismertetésénél említett tenzíd alkalmazásává.
A granulátum előállításához a hatóanyagot szívóképes, granulált inért anyagra fúvatjuk, vagy' a hafóanyag-kOxieentrátumot ragssztőszer, például polivinilalkohol, políakrilsavas nátrium vagy· ásványi olaj segítségével hordozóanyag, így homok, kaolin vagy granulált ínért anyag felületére visszük fel. Ezek a készítmények előállíthatok a műtrágya granulátumok előállításához alkalmazott eljárások szerint, melynek során a hatóanyagot kívánt esetben ismert műtrágyákkal keverjük. A vízben díszpergálhatő . sgy Kalapácsos, egyidejűleg vagy ezután
X X φ «Φ* ν φ φ ♦ φ φ φ φ
ÍW «φ: ** granulátumot általában a szokásos eljárással, igy permetezve szárítással, őmtónyágyas granuláiással, íányéros granuláiással, nagy sebességű keverőben végzett összekeveréssel vagy extrudálással állítjuk elő szilárd inért anyag alkalmazása nélkül. A granulátum előállítása tányéros, orvényágyas, extruderes vagy permetezös eljárással ismert '(például ,,Spray~Drvíng Haudbouk’k 3. kiadás (1979), G. Goodwin Ltd., 367}, 147.
g I.E. Browning: „Ágglomeratlon’·, Chemical and Engineering (1‘ ídal; „Perry’s Chemical Engineer's Handbook” 5. kiadás, Meöraw-BíÖ, New York (1973), 8-57. oldal).
A növényvédőszerek kiszerelésének további részel megismerhetők például: G,C. Klíngman: „We-ed Control as a Science’·, Jolin Wlley and Sons, Inc., New York
Í.0 ?5 (1961), 81-96. oldal; ID. Frever és S.A. Evans: „Weed Centről H;
í”. 5.
oas.
Blaekwell Scíentifíe Pubbcatious, Oxford (1968), 101-103. oldal.
Az agrokémiai készítmény általában 0,1-99 tömeg%, előnyösen (1,1-95 tömeg% (II) általános képiéin vegyületet vagy herhícíd/széfener kombinációt, és 1-99,9 tömeg%, előnyösen 1-99,8 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tomeg%, előnyösen 0,1-25 tömeg% tenzidet tartalmaz.
A permetpor hatóanyag-koncentrációja .általában mintegy 10-90 tömeg%, a maradék szokásos segédanyag. Az emuigeálható koneentrátum hatóanyag-tartalma általában mintegy' 1-80 tömeg%. A por formájú készítmények hatóanyag-tartalma általában mintegy 1-2(1 tömeg%. A permetezhető oldat hatóanyag-tartalma áltálában mintegy 0,2-20 tömeg%. Granulátum, így vízben diszpergálható granulátum esetében a hatóanyag mennyisége nagyrészt attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd. Érteke általában vízben diszpergálható granulátum esetében 10-90 tömeg%.
A fent említett készítmények további komponensként adott esetben a szokásos tapadást, elősegítő anyagot, nedvesítőszert, diszpergálőszert, emulgeátort, behatolást elősegítő anyagot, konzerválószert, fagyás elleni védőanyagot, oldószert, töltőanyagot, hordozóanyagot, színezéket, habosodásgátlót, porzásgátlő vegyületet, valamint pH értéket és viszkozitást beállító szert tartalmaznak,
A találmány szerinti készítmények különböző ismert hatóanyagokkal kombinálhatók felhasználásra kész keverék vagy tankkeverék formájában, Az ismert χ *£ · ο .· * $ ** * V χ ν » « » * **ν * φ ♦ X > < X . <. * *' ··”.* %*ν Λ* « *·:
16hatőanyagokra példaként említhetők a Weed Research 26» 441-445 (1986) vagy a „2T Pestjeidé ManuaF, 12. kiadás, The British Crop Protectíon Council, 2ÖÖÖ kiadványokban és az ott idézett irodalmakban ismertetett vegyüietek. A találmány szerinti készítménnyel kombinálható irodalomból Ismert herbicidekre példaként említhetők a következő veavöletek (a vegyületeket az .International Organízatíon far Standardization (ISO) szerinti általános néven vagy kémiai néven adjuk meg adott esetben a szokásos kódszám megjelölésével):
aeetokior; aciílnorfen; aklonifén; AKH 7088, vagyis ([[l-(5-[2-kíór-4-(trifiuoromefíi)iesoxi]-2-nitrofend}~2-metoxietilidénj-amino'j-oxi]-ecetsav és -eeetsavmetilészter;
alakiőr; alloxidinx ametrin; amidoszulfuron; amitrol; AMS, vagyis ammoniumszalfamát; andofosz; aszalám; atrazin; azafenidm (DPX-R6447), azimszuífuron (DPXA8947); az.iptotrm; balban; ÖAS 516 H, vagyis 5-flaor-2-feml-4H-3,l~benz.oxazím4o.n; benazolin.; bentlnralín; benfurezát; beoszalferon-meril; benszulid; beutazón; benzöfíeor; benzoilprop-eíil; benztiazuron; bialaíösz; bifenox; biszpiribak-nátriam (KIB-2Ö23), bromacil; brómbutid; brőtníenoxfín; brömoxinií; bromuron; buminafosz;
buszoxinon; butaklór; butamifosz; butenaklör; butidazol; hatralín; buíroxidim (ICI0590), butilát; kafensztrol (CH-9ÖÖ); fctrbelamid; kafentrazon; CDAA, vagyis. 2-klórNJM-dí-2-propenilaeetamíd; CDEC, vagyis dietilditiokarbamínsav-2-klóralhlészfer; klometoxífén; klórambén; klóranszuíam-meíil (X.DE-565), klőrazifop-butil, kiórbromnron; klórbufám; klórfénak; klörflurekol-metii; kíóridazon; klórimuron-eíd; klőraítrofén; Időrtoluron; klórxuron; klőrprofáni; klőrszulfuroú; klórtal-dimeril;. klórttomid; cinidon-etil, cinmetiíín; einosztdferon; kletodím; kiodinafop és ennek észtere (például klodinafop-ptopargil); klomazon; klomeptop; kloproxidim; klopitalid; kmaíluron (JC 940); cíanazin; eikloát; ciktoszulíamnron (AC 014); eíkloxidim;
cikluron; elhaló fop és ennek észtere (például büíiiésxier, DEH-112); eiperkvát; ciprazm; eipr&zci; 2,4-DB; dalapon; dezmediíám; dezmetrin; di-aliát; dikamba; diklobenil; diklórprop; diklofop és ennek észtere így diklofop-metil; dikíosznlám (XDE-564), diétáid; difenoxnron; difénzokvát; diflufenikám difiufenzopir-nátrium (SÁN-835H), duneforon; dimetaklór; dímelamelrim dimetenamid (SAN-582B);
dimetazon, 5-(4,6~dímetilpirinudín-2-il“karbamodszulfamoil)-l-(2~píridd)~pirazoi~4* < X φ β φ φ «φφ
X Φ φ X ί karbonsavmetílészter (NC-33Ö); tríaziüám (100-1105), Idomazon; dimetípin; Óiméiraszulfuron, dinitramin; dlnoszeb; dhoterh; difénamid; dipropetrin; dikvát; ditlopir; diuron; DNOC; eglmazin-etil; EL 177, vagyis 5-ciano-1-(1,1 -dimetÍletil)~N-nietil-lH~ pirazol-4-karboxamíd; endotál; epoprndán (MK-243), EFTC; eszprokarb; eíalfiuralin;
etanietsznlfuren-metlk etidimtiron; eüoztn; etoíümezát; F5231, vagyis H-(2~klör-4ílúor5~[4”(3-Huorpn>pil)-4,5-dihidro~5-oxo-iIl-tetraz.oM-il]-fentl]-etánsznli etoxiíen és ennek észtere (például etil-észter, MN-252); etoxisznlfuron (EF 342 etobenzanid (HW 52); 3-(4~etöxi~6~edÍ~1,3,5-triazin~2-il)-1 ~(23-dihídro~ 1, l-dioxo-2metilbenzo[b]tiolén“7-sznlfonii)karbaniid: (EP 079 683); 3-(4~etiI~ő~rnetoxi-l,3,510 tóaztn^-ili-l-CSjS-dÍhidto-lJ-dioxo-S-meíilbenzofbJtiafen-V-szulföniOkarbamid 079 683); í'enoprop; fenoxán, fenox&prop és fenoxaprop-P, és ennek észtere, példát fenoxaprop-P-eiil és ténoxaprop-etil; fenoxidim; fennron; flamprop-metil; tlazaszulfuron; fíufonacet (BAI-FOE-5043), fíuazifop és íluazifop-P, fíoraszuiám (DE570) és ennek észtere, például Snazifop-butll és fíuazifop-F-butil; öoklóraHn;
flutnetszulám; fíumeturon; fiunűklomk és ennek észtere (például pentilészter, 823031); Eumioxazin (S-482); PünüpröptH; fíupoxátn (KNW-739); tloörödifén; fluoroglikoféfí-etil; flupmpacíl (UBÍC-4243); flupirszul&ron-metíl-nátríum (DFXKE459), fiurídon; flnrokiőrídon; flnröxipír; Annámon; flutiacet-m.etíl (K.IH-9201), fomeszafén; foszamin; ínriioxifén; glntbzinát; glifozát; halnszafén; halosznlferon és ennek észtere (például mstílészier, NC-319); haioxlfop és ennek észtere; haloxifop-F R-baloxifop) és ennek észtere; bexazmon; imazarnetahenz-nietil; ímazamox (AC299263), ímazapir; tmazakvin és sói, így amniőnlumso; imazöszuifuron; imazetametapír; imazetapir; j ódszul túron (metíl-4-j őd-2- [3 ~(4~metoxí-6~metíl-1,3,5 triazin-2-íl)ureidoszulfonil]~be?izoát-nábiums6, WO 92/13845); ioxintl; izokarbamid;
2:5 izopropalín; izoproturon; ízonron; izoxabén; izoxapiriföp; karbutilát; laktofén; lenaeik linuron; MCPA; MCPB; mekoprop; mefenaceí; meítuidid; metamítron; metazaklőr; metabenztiazuron; métám; mélázol; metoxitenon; metildimron; metabenzuron, metobenzaron; metíl-2-(3-(4Y6~dimetox.ípirimidín~2-ÍÍ)nreÍdosz«lfonilj-4“metánsznltbnamídomenibenzoát (WO 95710507); metohromuron; metolaklór; S-metolaklőr, meteszukun (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metszulínron-metil; M'H; molinát;
φ« ♦ monalid; monokarbamid-dihídrögenszulfat; nionolinuron; monuron;
128, vagyis 6~klőrN-(3-klór-2-propend)-5-metil-N-fenil-3“piridazínamin; MT vagyis N-[3-ldc5r-4~(l~metiletil)~fenil]-2-nietilpentanamíd; N,N-dimeti'l-2-[3-(4,6ditnetoxipirÍntidín~2~ii)ureidoszulfonil|-4-ronnilamino~benzainid (WO 95/01344);
napropamíd; naptalám; NC 310,. vagyis 4-(2,4-dikÍőrbenzod)~í-tnetil~5benziloxipirazol; neburon; nlkosznifercn; nipiraklofén; nitralín; nitroféa; nttiofluorfén; norfíurazon; orbonkarb; orizabn; oxadbrgil (PP-Ö2Ö630); oxadiazon; oxazíklomefon (MI-10Ö), oxifluorlen; oxaszuífbron (OOA-277476), parakvát; pebulát; pendímetaíin; pentoxazon (KPP-314), pertuidon; fenizofám; fenmedífám; piklorátn; piperofosz;
piributikarb; pirifenop-bidil; predlaklör; prímisznlíbron-metíl; proeíazin; prodiamín; profluralin; progbnazin-etil; pronieíon; prometrin; propaklór; propanik propakvizaíop és ennek észtere; propazin; protam; propizoklór; propizamid; proszullálin; proszulfokarb; proszalferon (CGA-152005); prinakiór; pirafhifen-etil (ET-751), pirazon; pirazosznltiíron-etd; pírazoxden; piribenzoxim, piridáí; piriniinobak (KIH-6127), piniio bak (KIH-2031); piroxofop és ennek észtere (pé propargílészter); kvinklorak; kvinmerak; kvinofop és ennek észtere, kvizalofep és kvizaloíop-P és ennek észtere, például kvizaloíop-efíl; kvízalofop-P-te&rü és -etil; renridnron; mnszulferon (PPX-.E 9636); S 275, vagyis 2-|4-klór-2-fíuor~5~(2~ propiníbxi)-íenil]-4,5,6,7-tetrahídro-2H-índazok szekbumeton; szetoxidim; szidaron;
szímazin; szimetrin; SN 106279, vagyis 2-([7-[2-klór-4-(tiífluor-metil)-fenoxí]-2nafialenílj-oxi]-propánsav és -metilészter; szulfentrazon (FMO-97285, F-6285); szulfazuron; szulfonieturon-nietik szulfoszái (ICÍ-AÖ224); szulfoszulfuron {MÖN375Θ0), TCA; tebutam (C3CP-5544); tebntioron; tepraloxidím (BAS-620H), terbacd; terbukarb; íerbuklór; terbumeton; terbutdazin; terbutrin; TFH 450, vagyis N,N-dietil-32 5 [(2~e til-6-metii fen d)-szul foníl]- 1 H~ 1,2 ,4-triazöl-1 -karboxamíd; lendklör (NSK-850);
tiaza&ron; tiazopír (Mon-13200); tidiazimin (SN-124085); tiíenszalíuron-metíl; tiobenkarb; bokarbazik tralköxídün; tri-adát; triaszul&ron; triazofenamid; tríbenuronmetil; triklopir; trídifán; tóetazin; tribnralín; triíluszulforon és ennek észtere (például metilészter, DPX-66037); trímeteon; iszíioáei; vernoiát; WL. 110547, vagyis 5-fenoxi30 D[3-(trifiuormebl)~fend]-lH-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; KPP- 19421, MT-146, NC324; ΚΗ-218;. DPX-N8189; DOWCO-535;
; V-53482; ΡΡA felhasználáshoz a kereskedelemben forgalmazott koncentrátumot kívánt esetben a szokásos módon hígítjuk. Á hígítás permetpor, emulgeálható koncentrátor», diszperzió és vízben díszpergálható grarmlátumok. esetében megvalósítható vízzel. A por alakú készítményeket, a granulált készítményeket, a permetezhető oldatokat, a felhasználás előtt további inért anyaggal általában nem hígítjuk, .Az (I) általános képletű herbieid hatóanyag szükséges felhasználási mennyisége függ a külső körülményektől, így a hőmérséklettől és nedvességtartalomtól, valamint a herbieid hatóanyag típusától. A felhasználási mennyiség széles határok között változtatható, értéke általában 0,01-10,0 kg/ha vagy ennél több, előnyösen 0,005-5 kgha.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna,
A) Készítméuy-elöálítási példák
a) Porozőszer előállításához 10 tömegrész (Π) általános képletű vegyületet vagy (I) általános képletű herbícíd hatóanyagtól és (Π.) általános képletű széfener vegyüietböl álló hatóanyag-keveréket és inért anyagként 90 tömegrész talknmot összekeverünk és ütomalomban aprítjuk.
b) Vízben könnyen díszpergálható, nedvesíthető porkészltmény előállításához 25 tömegrész (II) általános képletü vegyületet vagy (I) általános képletű herbieid hatóanyagból és (II) általános képletü széfener vegyüietböl álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 65 tömegrész kaolin tartalmú kvarc inért anyaggal, 10 tömegrész ligumsztdionsavas káliummal és 1 tömegrész oleoiknetiltaurinsavas nátrium nodvesitöszerrel és pálcás malomban őröljük.
c) Vízben könnyen diszpergálhaiö vagy szuszpendálhalo koneentrátom előállításához 20 tömegrész (í.I) általános képletü vegyületet vagy (1) általános képletü herbieid hatóanyagból és (11) általános képletű széfener vegyüietböl álló hatóanyag* β» «*·♦ > φ ♦ χ ♦ χ Φ ♦ keveréket elkeverünk ó tömegrész aiklllVnolpoliglikoiéterrei (Intőn X 207), tömegrész izctódekanolpolígliknlétemel (8 Eö) és 71 tömegrész ps ásványolajjal (forráspont tartomány mintegy 255-277 °C), és golyós malomban 5 pm alatti szemcseméretig őröljük.
d) Emitigeálható koocentrátum előállításához 15 tömegrész (II) általános képletö vegyületet vagy (I) általános képletö herbicid hatóanyagból és (II) általános képletö széiéner vegyülethől álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 75 tömegrész ciklohexanon oldószerrel és 10 tömegrész oxlettlezett nonllfenol emulgeátorraí.
e) Vízben diszpergálható- granulátum előállításához 75 tömegrész (Π) általános10 képletű vegyületet vagy (I) általános képletö herbicid hatóanyagból és (II) általános képletö széiéner vegyülethől álló hatóanyag-keveréket elkeverünk K) tömegrész ügninszulfonsavas kalciummal, 5 tömegrész nátriundaurilszulíáttal, 3 tömegrész pöiivtnilaikohoilal és 7 tömegrész kaolinnal pálcás malomban őröljük, és a kapott porkészítményt örvényágyban granuláló folyadékként víz bepermetezése mellett granuláljuk.
f) Vízben diszpergálható granulátum előállításához 25 tömegrész (II) általános képletö vegyületet vagy (I) általános képletű herbicid hatóanyagból és (II) általános képletö széfener vegyülethől álló hatóanyag-keveréket homogenizálunk 5 tömegrész 2,2MínaÜilmeíán-OMlszidíbnsavas nátriummal. 2 tömegrész oleoilmetiltanrínsavas nátriummal, 1 tömegrész polivmilalkohollal, 17 tömegrész kaldumkarbonáttal és 50 tömegrész vízzel kolloid malomban előaprítjuk, majd gyöngymalomhan őröljük, és a kapott szuszpenzi-őt permetező toronyban fóvókával befhvatjuk és szárítjuk.
B) Biológiai pék kezelés üvenh«'
Kikelés élőt
Haszonnövények magjait homokos tőzeggel töltött 9-1.3 cm átmérőjű cserepekbe ültetjük, és talajjal lefedjük. Az emulgeálható koncentrálom vagy porozöszer formájában kiszerelt herbíeidei és a széfener vegyületet vizes diszperzió vagy
« 4 szuszpenzió, illetve emulzió formájában,, átszámítva 300-800 l/ha mennyiségű víz felhasználásával különböző dózisokban a lefedéshez alkalmazott talaj felületére juttatjuk ki. Ezután a cserepeket a növények felnevelésére üvegházba állítjuk és optimális körülmények között tartjuk, A haszon és gyomnövények károsodását optikailag értékeljük a kezelés után 3-4 hét elteltével,
A vizsgálati eredményeket a 2. táblázatban foglaljuk össze. Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti herbieid/széfener kombináció alkalmazása esetén, a fitotoxíkus hatás csökken a herbicid önmagában történő alkalmazásához viszonyítva.
és utáni kezelés üvegházban
Haszonnövények magjait homokos tőzeggel töltött 9-13 cm átmérőjű eset ültetjük, és talajjal lefedjük. 3 leveles állapotban, vagyis a kiültetés után mintegy 3 hét elteltével a kísérleti növényeket az emulgeáttiató koncentrátnm vagy porozószer formájában kiszerelt herbteíddel (felhasználási mennyiség 200 gZha) és széfener vegyülettel (felhasználási mennyiség löd g/ha) kezeljük vizes diszperzió, szuszpenzió, illetve emulzió formájában. A kezelésnél átszámítva 300-800 1/ha mennyiségű vizet permetezünk a zöld növényrészekre. A cserepeket üvegházha helyezzük, és optimális körülmények között tartjuk. A haszon és gyomnövények károsodását a kezelés «tán 2-3 hét elteltével optikailag értékeljük.
A vizsgálati eredményeket a 3. táblázatban foglaljuk össze. Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti herbicidZszéfener kombináció fítotoxikus hatása csökken a herbicid önmagában történő alkalmazásához viszonyítva.
* V
X » «
B,3x példa
Kikelés előtti kezelés szabad földön
Haszonnövények magjait homokos tőzegre ültetjük, és talajjal lefedjük. Az emulgeálhaíö koncentrálom vagy porozószer formájában kiszerelt herbicid hatóanyagot és széfener vegyűíetet vizes diszperzió vagy szuszpenzió, illetve emulzió formájában, átszámítva 3ÖÖ-80Ö 1/ha vízmennyiség alkalmazásával különböző dózisokban a lefedésre- alkalmazott talaj felületére juttatjuk ki. A haszonnövények károsodását a kezeléstől számított 29 nap elteltével optikailag értékeljük.
A mérési eredményeket a 4. táblázatban foglaljuk össze. A táblázat .1Ö eredményeiből látható, hogy a találmány szerinti herbíeíd/széfener kombináció flfotoxikus hatása csökken a herbicid önmagában történő alkalmazásához viszonyítva.
Vetőmag kezelése, kikelés előtti alkalmazás szabadfölden 15 Kukorica magokat különböző mennyiségű széfener vegyülettel kezelünk {csávázás), majd homokos tőzegre ültetjük és talajjal lefedjük. Az eraulgeálhatő koncentrálom vagy porozószer formájában kiszerelt herbicid hatóanyagot átszámítva 30Ö-8ÖÖ 1/ha vízmennyiség alkalmazásával különböző dózisokban lefedésre alkalmazott talaj felületére juttatjuk ki. A haszonnövények károsodását 4.1 nap (5.
táhlázai) és 26 nap (6, táblázat) eltelte után optikailag értékeljük.
A mérési eredményeket az 5. és 6. táblázatban foglaljuk össze. A táblázat eredményeiből látható, hogy a találmány szerinti herhíeíd/széfener kombináció htotoxlkus hatása csökken a herbicid Önmagában történő alkalmazásához viszonyítva.
A biológiai példákban Hl herbicid hatóanyagot és Sl-Sl 7 -széfener vegyűíetet alkalmazunk.

Claims (15)

  1. Találmány szerinti kombiuádő | Fitntoxlkns hatás csökkentése
    I Szám j herbicid 4- széfener | kukoricán s 5 1 6.1 i Hl + SS (200 + 1) 1 100% [ 1 i j 6.2 i 1 í Hl - SS (.200 + 4) ................{·· J I loo % 1 6. tábla zaí Találmány szerinti kombináció j Fítoiöxikos hatás csökkentése j s Szám t ( berbieid + széfener { kukoricán j j í ~r τ : /3 Hl 4 S10 (200 4· 0,5) 1 loo % 7 Ί Í Hl 4· S8 (200 Ti) ί Í00 % : §
    X * ** 4
    ί. Herbicid készítmény, amely egy keveréket tartalmaz, melynek komponensei
    A) herbicid hatásos mennyiségben egv vagy több (I) általános képiem, vegyidet, a
    3ies
    1.0
    R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxikarbonílcsoport,
    RJ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkiicsoport,
  2. 2-4 szénatomos alkemlcsoport 2-4 szénatomos alkinílesoporl,
  3. 3-8: szénatomos· cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos clkloalkenilesoport, (1-4 szénatomos alkil)-(3-8 szénatomos eikloa.ikíl)csöport5 3-7 szénatomos, halogéneikloaikdcsoport, (1-4 szénatomos aikiltio)~(3-8 szénatomos eiktoalkiljcsoport, 1-8 szénatomos haíogénalkí'lcsoport vagy 2-8 szénatomos halogénalkenilesoport, előnyösen 3-7 szénatomos cikloalkilesoport vagy (1 -4 szénatornos aIkü)-(3·-? szénatomos eíkloatkiljesopori,
    R jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénatom, nltrocsoport, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkiicsoport, 2-4 szénatomos csoport.
    -4 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 .szénatomos halogén20
    7S q
    B) ké
    X alkilcsoport, 2-4 szénatomos halogénalkenilesoport, 2-4 szénatomos halogénalkinilcsoport, (1-4 szénatornos alkoxi)-(l-4 szénatornos aikihesoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, 1-4 szénatornos alkilszulfinilcsoport, 1-4 szénatornos alkílszulfbmlcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(M szénatomos alkoxi lesöpört, 14 szénatomos aíkilkarbonílcsoport, 1-4 szénatomos alkilszulfonilaminocsoport» 14 szénatomos aikoxicsoporf, 1-4 szénatomos alkoxikarboniksoport, 1-4 szénatomos alkilamínoszulíbo-ilcsopört, 1-4 szénatomos díalkíiaminoszulfonilcsoport, 1-4 szénatomos dialkiHc&rhamoilcsoport, 1-4 szénatomos haiogénaíkiltioesoport, 1-4 szénatornos alkilszulfoniloxiesoport vagy 1-4 szénatornos halogénalkoxicsoport, értéke ö, 1,2, 3 vagy 4, és hatásos antídétom mennyiségben egy vagy több széfener vegyölet a (lí) általános tö acilszulfemoirbenzoesavamld-származékok vagy ezek sói közül, a képletben jelentése CH vagy N,
    - 77 .
    * < ♦ » « * ♦ «· ΧΦ» » * x * ί Λ ♦ » « »« *«* «< ♦-«.
    RJ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénafomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilesoport, 2-6 szénatomos alkenilesoport, 2-6 szénatomos alkínilcsoport 5-6 szénatomos cikioalkeml csoport, fenilcsoport vagy 3-6 tagú heterociklusos csoport, amely legfeljebb 3 heíeroatomként nitrogénatom, oxigénatom és
    5 kénatom közül .megválasztott heteroatomot tartalmaz, ahol a fenti csoportok adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenssel szubsztituáiva lehetnek, ahol a szuhszíifuens halogénatom, 1-6 szénatomos alkoxícsopori, 1-6 szénatomos balogénalkoxi csoport, 1-2 szénatomos alkílszolfmilcsoport, 1-2 szénatomos alkilszulfbniicsoport, 3-6 szénatomos cíkloalkilesoport, 1 -4
    10 szénatomos alkoxíkarhomlcsoport, 1-4 szénatomos· aikilkarhonilesoport vagy fenilcsoport, valamint ciklusos csoportok esetében 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos hal ogénalkllesoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, .2-6 szénatomos alkemlcsoport vagy 2-6 szénatomos alkínilesoport, ahol a megadott csoportok
    15 adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző szubsztitnensseí szubsztituáiva lehetnek, ahol a szubsztítuens halogénatom, hídroxiicsoport, M szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxíesoport vagy 1-4 szénatomos aikílrtoesoport, vagy
    R3 és R4 jelentése a kapcsolódó nífrogénatommal együtt pirrolidínflesoport vagy
    20 ptperidinilcsoport,
    R* jelentése az egyes előfordulási .helyeken, egymástól függetlenül halogénafom, 1-4 szénatomos halogénalkücsoport, 1-4 szénatomos halogénalkoxicsoport, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4· szénatomos alkílszulfőnilcsoport, 1-4 szénatomos a.lkoxlkarbonilcsoport vagy 1-4 szénatomos
    25 alkilkarbonilcsoport,
    Rö jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkemlcsopört vagy 2-4 szénatomos alkmilesoport,
    R7 jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénafom,. nítrocsoport, 1-4 széoaíomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogénalklícsoporí, 130 4 szénatomos halogénalkoxíesöport 3-6 szénatomos cíkloalkilesoport.
    « * &
    femiesoport, 1-4 szénatomos alkoxícsoport, cíanocsoport, 1-4 szénatomos aíkiltioesoport, 1-4 szénatomos alkiísznifínilesoport, 1-4 szénatomos alkilszulfomlcsoport, 1-4 szénatomos dkoxíkarfeomlcsoport, 1-4 szénatomos alkíl karbonilcaoport,
    5 s értéke Ö, 1 vagy 2, o értéke 1 vagy 2, ahol a fenti értelmezés kiterjed a sztereoizomer formákra és a mezőgazdaságilag alkalmazható sókra.
    10 2, Az I. igénypont szerinti herbicid készítmény, ahol az (I) általános képletben
    R jelentése hidrogénatom vagy' etoxikarbomlesopörí,
    R: jelentése cíklopropilesoport,
    R2 jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénatom, mefílcsoport, etilcsoport trifluonnetílesoport, metilfáocsoport, etiítioesoport,
    15 metilszulfonilosoport, etílszulfónilcsoport, metoxicsoport, etoxiesoport, halogénnietoxíesoport vagy halogéoetoxícsoport.
    Az 1, vagy 2, igénypont szerinti herbicid készítmény, ahol az (I) általános
    20 R jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül klóratom, brómatom, Ouoratom, metilesoport, etil-csoport, trifluormetllcsoport, metibzulfonilcsoport, etilszulfonilcsoport, metoxicsoport vagy etoxiesoport, q értéke 2 vagy 3.
  4. 4, Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti berfeicid készítmény, általános képletben az egyik R2 jelentése 2-nietíIsxulfoniicsoport és jelentése 4-trifluotmetílcsopört, 4-klóratom vagy 4-brőinafom.
    ahol az (I) a másik R~
    Az 1-4. Igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény, ahol a (II) általános «4 »: »»
    X* ««»>
    - 29 X *
    4 *«4 4 «
    4β>
    4·#
    X jelentése CH,
    RJ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkiicsoport, 3-6 szénatomos cíkíoaíkilesöpört, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 5-6 szénatomos cikíoalkenllcsoport vagy íenilcsoport,
  5. 5 Rö jelentése hidrogénatom,
    R' jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül halogénatom, nítrocsoport, 1-4 szénatomos alkiicsoport, 1-4 szénatomos halogén alkiicsoport, 14 szénatomos halogénalköxiesoport, 3-6 szénatomos cikloaikílcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, 1-4
    10 szénatomos alkifezulímilcsoport, 1-4 szénatomos alkilszulfonilesoport, 1-4 szénatomos alkoxikarbonilesoport vagy 1 -4 szénatomos alkilkarhonilcsoport
  6. 6. Az 1-5, igénypontok bármelyike szerinti herbíeid készítmény, ahol a (II) általános képletben >
    15 IV jelentése 2-6 szénatomos alkinílesoport vagy
    R”' és R“ jelentése a kapcsolódó sitrogénatommal együtt pirrolidíniksoport vagy píperidimícsoport,
    Rő jelentése metílesoport.
    Az 1-6 igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény, ahol a (II) általános étben az R5R4N-CO- képietű csoport a lenilesoport 4 helyzetében található.
  7. 8. Az 1-7, igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény, ahol a herbiciíkszéfener tömegarány 1:100- 10Ö-1.
  8. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény, amely további komponensként egy további herbicid hatóanyagot tartalmaz.
  9. 10. Á 9. igénypont szerinti herbicid készítmény, ahol a további herbicid hatóanyag
    30 szrdibnilkarbamid-származék.
    * ··:·· s>-30
  10. 11. Eljárás gyomnövények irtására haszonnöv a gyomnövényekre, kultúrnövényekre, mt hatásos mennyiségben 1-9. Igénypontok juttatunk ki.
    ény kultúrában, azzal jellemezve, hogy a vagy a növények életterébe herbicíd ke szerinti herbíeíd készítményt
  11. 12. A 11, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a széfener és a herhici hatóanyagot időben késleltetve juttatjuk, ki.
    10
  12. 13. A 11. vagy 12. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy egy előkezelési lépésben a vetőmagot egy széfcnerrel csávázzuk, és egy további lépésben a herbicíd hatóanyagot kibe.
  13. 14. A 11-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 15 növény kukorica, búza, rozs, árpa, zab, rizs. köles, gyapot vagy szója.
  14. 15. A 11-14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a növény géntechnoíögiailag megváltoztatott növény.
  15. 20 16. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti herbíeíd készítmény alkalmazása gyomok irtására haszonnövény kultúrában.
HU0402105A 2001-09-13 2002-09-06 Herbicide and safening combinations HU229517B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10145019A DE10145019A1 (de) 2001-09-13 2001-09-13 Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
PCT/EP2002/009973 WO2003022050A1 (de) 2001-09-13 2002-09-06 Kombinationen aus herbiziden und safenern

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0402105A2 HUP0402105A2 (hu) 2005-02-28
HUP0402105A3 HUP0402105A3 (en) 2006-01-30
HU229517B1 true HU229517B1 (en) 2014-01-28

Family

ID=7698831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0402105A HU229517B1 (en) 2001-09-13 2002-09-06 Herbicide and safening combinations

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6914035B2 (hu)
EP (1) EP1427281B1 (hu)
JP (1) JP4384910B2 (hu)
CN (1) CN1309302C (hu)
AR (2) AR036480A1 (hu)
BR (1) BR0212488B1 (hu)
CA (1) CA2460481C (hu)
DE (2) DE10145019A1 (hu)
DK (1) DK1427281T3 (hu)
ES (1) ES2294161T3 (hu)
FR (1) FR12C0012I2 (hu)
HR (1) HRP20040246B1 (hu)
HU (1) HU229517B1 (hu)
MX (1) MXPA04002382A (hu)
PL (1) PL205316B1 (hu)
PT (1) PT1427281E (hu)
RS (1) RS50865B (hu)
RU (2) RU2420065C2 (hu)
SI (1) SI1427281T1 (hu)
UA (1) UA76206C2 (hu)
WO (1) WO2003022050A1 (hu)
ZA (1) ZA200401406B (hu)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA78071C2 (en) * 2002-08-07 2007-02-15 Kumiai Chemical Industry Co Herbicidal composition
DE10237461A1 (de) * 2002-08-16 2004-02-26 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
DE102005031787A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
CA2630209C (en) 2005-11-17 2014-05-20 Bayer Cropscience Ag Aqueous herbicidal composition based on a suspension concentrate comprising herbicides and safener
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
EP3067425A1 (en) 2006-10-31 2016-09-14 E. I. du Pont de Nemours and Company Soybean event dp-305423-1 and constructs for the generation thereof
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
WO2010006233A2 (en) * 2008-07-11 2010-01-14 Floratine Biosciences, Inc. Foliarly applicable silicon nutrition compositions & methods
ES2848156T3 (es) 2009-09-03 2021-08-05 Fbsciences Holdings Inc Composiciones y métodos de tratamiento de semillas
CN102958347B (zh) * 2009-09-28 2015-03-11 Fb科技控股公司 减少植物应激的方法
CA2775407A1 (en) * 2009-09-28 2011-03-31 Fbsciences Holdings, Inc. Fertilizer compositions and methods
JP2011157334A (ja) * 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
CA2805115A1 (en) 2010-07-15 2012-01-19 Fbsciences Holdings, Inc. Microorganism compositions and methods
WO2012021785A1 (en) 2010-08-13 2012-02-16 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods comprising sequences having hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (hppd) activity
AU2010364322C1 (en) 2010-11-24 2013-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Brassica GAT event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
WO2013106724A1 (en) 2012-01-12 2013-07-18 Fbsciences Holdings, Inc. Modulation of plant biology
JP2013184912A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
EP2921052A1 (de) 2012-05-24 2015-09-23 Bayer CropScience AG Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
WO2013188291A2 (en) 2012-06-15 2013-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods and compositions involving als variants with native substrate preference
WO2014100525A2 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods for auxin-analog conjugation
CA2905743C (en) 2013-03-13 2021-09-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Glyphosate application for weed control in brassica
WO2014153234A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use
AU2014236162A1 (en) 2013-03-14 2015-09-17 Arzeda Corp. Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use
WO2014172551A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
US11026423B2 (en) 2013-04-17 2021-06-08 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
WO2015057600A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Glyphosate-n-acetyltransferase (glyat) sequences and methods of use
AR098147A1 (es) 2013-10-25 2016-05-04 Bayer Cropscience Ag Composiciones herbicidas que contienen amidas de ácido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico
SG10201913603QA (en) 2014-10-06 2020-02-27 Vertex Pharma Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2017050635A1 (en) 2015-09-22 2017-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants
PL3436446T3 (pl) 2016-03-31 2023-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa
LT3519401T (lt) 2016-09-30 2021-11-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Cistinės fibrozės transmembraninio laidumo reguliavimo moduliatorius, farmacinės kompozicijos, gydymo būdai ir moduliatoriaus gamybos būdas
US10793547B2 (en) 2016-12-09 2020-10-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
AU2018279646B2 (en) 2017-06-08 2023-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
CA3069226A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
CN111051280B (zh) 2017-08-02 2023-12-22 弗特克斯药品有限公司 制备吡咯烷化合物的方法
CA3078893A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of cftr modulators
JP7245834B2 (ja) 2017-12-08 2023-03-24 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 嚢胞性線維症膜コンダクタンス制御因子のモジュレーターを作成するためのプロセス
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
EP3708936B1 (de) 2019-03-15 2024-04-17 Polymetrix AG Verfahren zum recycling von polyolefinen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
AU4776899A (en) * 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicide
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
CZ2002820A3 (cs) 1999-09-08 2002-06-12 Aventis Cropscience Uk Limited Nové herbicidní kompozice

Also Published As

Publication number Publication date
US6914035B2 (en) 2005-07-05
DK1427281T3 (da) 2008-04-07
HRP20040246B1 (en) 2012-09-30
FR12C0012I2 (fr) 2012-10-26
PT1427281E (pt) 2008-02-15
PL205316B1 (pl) 2010-04-30
DE50211255D1 (de) 2008-01-03
SI1427281T1 (sl) 2008-04-30
CN1553769A (zh) 2004-12-08
PL368759A1 (en) 2005-04-04
RU2004111283A (ru) 2005-04-10
AR036480A1 (es) 2004-09-08
HUP0402105A3 (en) 2006-01-30
HUP0402105A2 (hu) 2005-02-28
DE10145019A1 (de) 2003-04-03
AR094405A2 (es) 2015-07-29
JP2005501910A (ja) 2005-01-20
RU2006131048A (ru) 2008-03-10
US20030130120A1 (en) 2003-07-10
RS50865B (sr) 2010-08-31
MXPA04002382A (es) 2004-05-31
RU2291616C2 (ru) 2007-01-20
EP1427281B1 (de) 2007-11-21
BR0212488A (pt) 2004-08-24
EP1427281A1 (de) 2004-06-16
RU2420065C2 (ru) 2011-06-10
RS22104A (en) 2006-12-15
CA2460481A1 (en) 2003-03-20
JP4384910B2 (ja) 2009-12-16
HRP20040246A2 (en) 2004-08-31
ES2294161T3 (es) 2008-04-01
ZA200401406B (en) 2007-03-28
CN1309302C (zh) 2007-04-11
WO2003022050A1 (de) 2003-03-20
CA2460481C (en) 2011-07-05
UA76206C2 (en) 2006-07-17
BR0212488B1 (pt) 2013-04-02
FR12C0012I1 (hu) 2012-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229517B1 (en) Herbicide and safening combinations
JP4653307B2 (ja) 除草剤と毒性緩和剤の結合
JP4384415B2 (ja) ベンゾイルシクロヘキサンジオン及び薬害軽減剤を含有する除草剤
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
JP5992469B2 (ja) 禾穀類に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減
CZ300185B6 (cs) Herbicidní prostredek, zpusob jeho prípravy, zpusob kontrolování nežádoucích rostlin a použití tohoto herbicidního prostredku
BG64932B1 (bg) Комбинации от хербициди и обезопасители
BRPI0922298A2 (pt) &#34;dispersões compreendendo inibidores de piruvato de hidroxifenil - dioxigenase&#34;
CZ2002820A3 (cs) Nové herbicidní kompozice
PL208075B1 (pl) Kompozycja herbicyd-środek zabezpieczający, sposób ochrony roślin użytkowych przed fitotoksycznymi działaniami ubocznymi herbicydu, sposób selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych i zastosowanie środków zabezpieczających do ochrony roślin użytkowych przeciw fitotoksycznym działaniom ubocznym herbicydu
CZ123596A3 (en) Novel herbicidal mixtures
CN110294747B (zh) 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
CN110483491A (zh) 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
KR100296804B1 (ko) 벼의잡초방제용제초제조성물
JP4937471B2 (ja) 置換ピラゾール誘導体を有効成分とする除草剤および植物生育調節剤

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER CROPSCIENCE GMBH, DE

AA1S Information on application for a supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: COMBINATION OF ISOXAFLUTOL AND CIPROSULFAMIDE; REG. NO/DATE: 2789 20080626

Spc suppl protection certif: S1400030

Filing date: 20140605

Expiry date: 20220906

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER CROPSCIENCE GMBH, DE; BAYER CROPSCIENCE AG, DE