HU229000B1 - Hidrazin-származékok alkalmazása kártevõk elleni védekezésre - Google Patents

Hidrazin-származékok alkalmazása kártevõk elleni védekezésre Download PDF

Info

Publication number
HU229000B1
HU229000B1 HU0202226A HUP0202226A HU229000B1 HU 229000 B1 HU229000 B1 HU 229000B1 HU 0202226 A HU0202226 A HU 0202226A HU P0202226 A HUP0202226 A HU P0202226A HU 229000 B1 HU229000 B1 HU 229000B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
halogenated
pests
hydrogen
family
Prior art date
Application number
HU0202226A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuhiro Takagi
Yasuhiro Wada
Rikio Yamaguchi
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUP0202226A2 publication Critical patent/HUP0202226A2/hu
Publication of HUP0202226A3 publication Critical patent/HUP0202226A3/hu
Publication of HU229000B1 publication Critical patent/HU229000B1/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Printing Methods (AREA)

Description

Hídrazin™származékok alkalmazása kártevők elleni védekezésre
A. találmány a íl) általános képletü hidrasin-származékok alkalmazására vonatkozik,
(l) mely képletben
R‘ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R~ és R- jelentése azonos vagy különböző lehet, hidrogénatom, hidroxi-, 1-6 szénatornos aikoxi-, 1-6 szénatomos alkilfcarfoonít- vagy fonil-karbon!!-csoport,·
Bb jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos· alkilcsoport; és X jelentése 1-5 azonos vagy különböző szubsztituens. kiválasztva a hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport és halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport közül;
Y jelentése 1-5 azonos vagy különböző szubsztituens, kiválasztva a nitro- és cianocsoport közül;
S jelentése halogénatom, ciano-, 1-6 -szénatomos alkii-, halogénezett 1-6 szénatomos alkíl-, 1-6 szénatomos aikoxi-, halogénezett 1-6 szénatommá aikoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-tío-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-szuitínil- vagy halogénezett 1-6 szénatomos alkii-szüli, onil-csoport; és
W jelentése oxigén- vagy kénatom., az Isoptera, Hymenoptera, örthoptera és Rsocoptera rendekből származó kártevők elleni védekezésre.
φ X φ φ φ φ φ· φ φ φ φφφφ φ φ' φ φ *
Φ X Φ Φ φ
X φ Φ Φ Φ * φ
X* ψψ φ φφ
Az (X) általános képletű hiörezin-származékok ismert vegyületek a ÖB-A-5-4Í5S, öé-A--5-17é28, JP-A-5~3öS03, öP-A-5-262712, és a többi szabadalmi iratokból. B szabadalmi iratokban leírták, hogy ezeknek a származékoknak rovarölő hatásuk van, igy mezőgazdasági és kertészeti inszektieidként használhatok Ι,ΒΡΧΙΧΙΡΤΒΕΑ. (képesztamoiy, rizs-levél.sedre mely, és a többi), a HBHIPTBRA (zöld Botpoloska, körte osipkéspoloskt, és a többi), CObEOPTBEA. (28-pontos bódé, kakorícabarkö, és a többi), DXBTBRA (dinnyelégy, házi légy, házi szúnyog, és a többi) és TYbEkCHlDA (kéve gyökér-- fonal féreg, gyökérgahecs- fonál féreg, ée a többi) rendek fajai ellen.
A fenti szabadalmi iratok egyikében sem Írták le azonban és nem ís utaltak rá, bogy as említett hidrazinszár.mazékoknsk kifejezett rovarölő hatásuk van ISOPTBRá (formósai földi termesz, és a többi), ΗϊΒΒΒΟΡΧ'ΒΡΑ. (repceöarázs, faodvasitö hangya, és a többi) , öPlHOPiygg (japán csótány, mezei tücsök, rizs-sáska, ée a többi) és PSOCOPTERA (ugró könyv tetű, és a többi) rendek fajaival szemben.
Az is ismert, hogy azok a hidrazin-származékck, amelyek az (1) képletű vegyüietektoX egy helyettesítésben különböznek a feuíl-gyürü egységben, alkalmasak felhasználásra Isoptera, Hymenoptera és Orthoptera ellen (W S3/05078) vagy hangyák és termeszek ellen (BP-A-öSeÖXll),
A jelen, találmány egy új eljárást bocsát rendelkezésre különösen hangyák Irtására, amelyek a házak, bútorok, stb. faanyagát vagy az Ültetvényeket és megát az essbert károsítják. Azt találtuk, hogy az (I> általános képletö hiárazin-szarmezékoknak kife4 * « Ίί
jezett rovarirtó hatása van az Isoptera, Hyraenoptera, Grthoptera és Psocoptera rendekből származó kártevőkre, különösen a termeszekre és hangyákra.
A találmány tehát a fentiekben definiált (Σ) általános képletü hidrazin-származékok alkalmazására vonatkozik faanyagok védelmére Rhinotermítidae, Termitidae, Kalotermítidae és Termopsidae családból származó kártevőkkel szemben.
A jelen, találmány célja egy eljárás biztosítása az Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera és Psocoptera rendekből származó kártevők irtására.
A jelen találmány célja továbbá egy eljárás biztosítása faanyagok védelmére a Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermítidae és Termopsidae családból származó kártevőkkel szemben.
Azt találtuk, hogy ezek a célok elérhetőek az előzőkben definiált Π) általános képletü vegyületek alkalmazásával a fentdefiniált kártevők irtására.
A találmány szerinti (I) képletü vegyületek felhasználhatok faanyagok, igy például ácsolatok, deszkakerítések, vasúti talpfák, és a többi, illetve épületek, például kápolnák, templomok, lakóházak, gazdasági épületek, üzemcsarnokok, és a többi, hangyák, úgymint termeszek elleni védelmére, valamint az ültetvényeket és magát az embert károsító hangyák irtására.
Az (i) általános képletnél fent-adott meghatározásban a „halogén a tóm kifejezés fluor-, klór-, brőm- vagy jódatomot jelent; az ,,1-6 szénatomos alkiicsoport kifejezés egy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent; és a. „halogénezett 1-6 szénatomos alkiicsoport kifejezés
egy olyan, 1-6 szénatomot tartalmazó alkílcsoportot jelent, amely legalább egy, és ha több, akkor azonos vagy .különböző halogénatommal· van szubsztituálva.
Az il) általános képletű hidrazin-származékok egyes szubsztítuenseinek előnyös példái azok a vegyületek, amelyekben W jelentése oxigénatom, X jelentése trifluor-metil-csoport, ¥ jelentése cianocsoport, 2 jelentése trif luor·-· met oxi-csoport és R1, Ry RJ és P? mindegyikének jelentése egyidejűleg hidrogénatom.
Az {l; képletű vegyületek még előnyösebb példái azok, amelyekben. X szubsztituens a fenil-gyürü 3-as helyzetében és Y szubsztituens a fénil-gyűrű 4-es helyzetében van.
Az (1) általános képletű hidrazin-származékok legelőnyösebb példái azok, amelyekben Pk, R2, R' és R mindegyikének jelentése egyidejűleg hidrogénatom, X jelentése trifluor-metil-csoport a fenil-gyürü 3-as helyzetében, Y jelentése cianocsoport a fenilgyürü 4-es helyzetében és Z jelentése trifluor-metoxi-csoport.
A találmány szerint alkalmazott <1) általános képletű hidrazín-származékokra jellemző példákat mutatunk be az 1. táblázatban, de a találmány oltalmi köre nem korlátozódik a példaként említett vegyületekre.
í, táblázat
Β Κ1 r ' X ϊ £ ίϊ β,ρ, /3
5 Η Η Η Η Η W8 3 0 Ο
1 Η Η ίί 0' 1-3 Cl S 12«
Μ Η 0 Η Η Η Κίο se?) 0 Πδ
§ Η Η c Η Η 1-3' 03> 0 .111 tó®
5 ............................ Η Η 0' Η Η 0 18 Ηδδβ
18 Η Η 0' Η' Η Mi α 0 222
11 ' ίί Η Η Η 0 ΜΟ) α 0 000
11 Η Η R Η Η 13¾ Ö 100
η Η Η Η —,,,,,,— Η ΗΟ» 0.1 13
Η Η Η ίί Η Η ο, δ 2δβ
11 Η Η Η Η J-Q RK C1 δ 13
ηι Η Η Η Η RI OCFs 0 18? Σ-ίο»
Η Η Η R κι 1-3 0 11S Μ«»
20 Η Η ο; Η Ri ROi 31) 0 13
ί φ * X X X ΐ ύ XX ϊ ί
X # X X X ΐ X * ί
XX X ί * χχ
X X
X * X ί X ΐ XX ί
j R i A.,·. .í........................... 5 a* ..............................1'........................... 0 ]...........................................ί ΐ R· Rí ί |ί
V j 2
S .21 H ! j 8 ΰ 3 KI § tó 5 HR ! ____________ f Λ V 335 ΐ
22 ΐ H 1 0 : í i H H i tó ____________________________ acF, _ 288
! A,2 ί................. ........., Is, 3 KI «8 SÖ;R 0 .................................. 212
35 i H í H 8 }............................ 3 3«Sr pr ö ............................................ 1 285 ΐ
2? — 8 8 8 3-Sr 5*03 0 0 π«
22 P ! 0 0 3< ÍG SOPj 0 Β
2$ H 0 H H 3-fe 5-03 tó) 0 β»»»»», 220
38 K ............................ K K 0 «555
35 K H H H R 5-03 — o5 0 R
38 H K 8 R Cl 0 213
3? H B H 3-1 flff} 0 281
........................... H H RK> RS 03 0 R
5,t B H H ,3-CSj om 0 28}
55 ............................. H H H H 3-0¾ 5-03 OCFj 0 1Í1
P H 5-03.! OR $ 3.55
s H ............................ % H KI i-a Cl 0 150 ;
58 H C8, 3-Q 5-03 OCP, 0 J8 ϊ
53 ! H a H H RS Cí ! 0 ΐ Viecosw4
83 ............................ί ............................ H 8 H 5.-03 0R 0 5.53 ‘
H B : ..................} H H R RH φ;\ WW J 0 2U
.' í H 8 ............................; 3 P :h OT$ 0 22Í
•Ííí .........5..........: 8 H H 8 R soa 0 553
1 R;i Y Y £ S,B, Rj
H K H H •f-a SK'rj 0 15?
a H : H H H iRCF-i SCF, 0 21$
81 ü---------------------------- H fi fi Ríj 4“CK SÍOy 0 210
§2 H 1 ί H ri K rf3 COj Ö 152 Mcra
§3 H 8 H 3-C?. RH Cl 1 o ! í 155
üegjsgyzés; ft fenilcsopouj a&tok d ípp«H; 3,88 ibs, ISi; 3,8? is, ifij;
? ísj, 138); ?,?3 is, lg); 8,13 Ss, IS),
X í * X * i X ♦ sx * X í X Í X X s X X
X tí X X X XX
X X
X X X X X
X XX φφφφ φφ *♦** *»*♦
Φ X Φ Φ '♦
A találmány szerinti bangyairtők kifejezetten erős ölő hatást, mutatnak kis dózisokban is az összes olyan termeszfajjal szemben, amely házakat, szerkezeti anyagokat, bútorzatot, bőröket, textíliákat, vinil-cikkeket, elektromos vezetékeket és kábeleket károsít, mint amilyenek a. RHXMÖTERMXPAE család fajai, köztük a Coptotermes formosanus Sbiraki, Rétleülitermes eperatus (Kőibe), Retioulitérmés hesperus, amely És zak-Amer lkában ál, a Rétiéül 1 termes tibiaiis, Reticulitermes flavípes, Rétleülitermes lucifugus, amely a mediterrán, tengerpartokon él, a Reticulitermes santonensis, Xncisitermes minőn (Hegen), a THHMITXDAE család fajai, köztük az ödontotermes formosanus (Shiraki), a R&LOTRRMITIDAE család fajai, köztük a Cryptotermes domesticus (Haviland), a TERMOPSXüAH család fajai, köztük a Hodotermopsis japonica (Holmgren), és a többi.
Továbbá a találmány szerinti hangya.irt.dk kifejezetten erős ölő hatást mutatnák kis dózisokban, is az összes olyan hangyával szemben, amely ültetvényeket károsít vagy magának az embernek okoz kárt, ba a hangyák elözönlik a házakat vagy nyilvános helyeket, például a parkokat? ilyenek a FOkhlCXbAb család fajai, köztük a Honomorium pbaraonis idnne, »nomorium nippon.en.se W,eelex, Cazponotns kíusíuensis Santschí, körmien japonica Xotschulsky, Lasius fuliginosus (Latraille), Solenopsis ricbteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (túzhangya), és a többi,
A találmány szerinti (X) általános képletű hidrazínszármazékokat Xsoptera, Hymenoptera, örthoptera és Rsocoptera rendbe tartózd kártevők irtására történő alkalmazáshoz egy megfelelő, szilárd és/vagy folyékony vlvőanyaggal formulázzuk. Szükség esetén azokat segédanyagokkal foxmulázzuk, amelyeket a φφφφ «φφφ φ *·
X * φφφ φ φφ φ X Φ φ φ Φ φ φ
Φ ΧΦ * φ φ szokványos recepteknek megfelelő arányban használunk, és a vívöanyaggal együtt homogenizálunk feloldással., szuszpendálássál, keveréssel, impregnáiással, abszorpcióval vagy adhézióval, hogy egy megfelelő készítményt, például olajos oldatot, emuigeálható koncentrátűnőt, oldható koncentratomot, porozószert, granulátumot, nedvesíthető port, aeroszolt, íüstölőszert, folyékony készítményt vagy hasonlót kapjunk, A termeszirtó készítményt csalogató csapda alakjában is elkészíthetjük, ami. egy attraktánst vagy hasonló anyagot is tartalmaz.
A találmány szerinti használatra alkalmas, szilárd vivőanyagokra példaként említjük az agyagokat, úgymint kaolin, bentonít, savanyú agyag· és hasonlók, a zsírköveket, úgymint talkum, pirofillit és hasonlók, a szilikátokat, úgymint kovaföld, szili™ káthomok, csillámpala, szintetikus kovasav, nagy diszperziófokú szintetikus kovasav és hasonlók, a szervetlen, ásványi porokat, úgymint horzsakő, homok és hasonlók, és a szerves anyagokat, úgymint fadarabok, fapépből készült forgács, gábonalíszt, cukrok és hasonlók. A folyékony vivőanyagokra példaként említjük az alkoholokat, úgymint metanol, etanol, etiiénglikol és hasonlók, a ketonokat, úgymint aceton, etil-met11-keton, ciklohexanon és hasonlók, az étereket, úgymint dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán, celloszolvok ás hasonlók, az alifás szénhidrogéneket, úgymint könnyűolaj, kerozin és hasonlók, az aromás szénhidrogéneket, úgymint benzol, toluol, xilol, lakkbenzin, metil-naftalin és hasonlók, és a halogénezett szénhidrogéneket, úgymint kloroform, széntotraklorid, kiőr-benzol és hasonlók. Ezek a szilárd éa folyékony vivőanyagok akár önmagukban, akár keverékek alakjában használtaΦΦΧΦ *«·*
A találmány szerinti használatra alkalmas segédanyagok között megemlítjük a felületaktív anyagokat, diszpergálószereket, tapadásfokozókat, és a többi, A felületaktív anyagok közül pélősként említjük a poli (oxi-etilén) -alkil-aril-étereket, poli(oxi -et il én) -s aorbi tán-monolaurát oka t ,· aikí 1 -ári 1 -s zorbitán-monolaurátokát, aikíl-benzolszulíonátokat, alki1-naftaiinstúlfonatokat, lígnin-sznifonátokat, magasabb alkoholok szulfát-észtereinek sóit, és a többi. Ezek a felületaktív anyagok akár Önmagukban, akár keverékek alakjában használhatok,
Diszpergáló- vagy tapadásfokoző szerként például kazeint, zselatint, keményítőt, alginsavat, ugart, karboxi-metil-cellulózt, poli(vinil-alkohol)-t, törpéntinórajat, és a többi, használhatunk szükség szerint.
A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek nem csak a környező talajfelszínre vagy a padozat alatti talajra juttathatók a faanyagok, igy ácsolatok, deszkakerítések, vasúti talpfák, és a többi, illetve épületek, igy kápolnák, templomok, lakóházak, gazdasági épületek, üzemcsarnokok, és a többi, védelme érdekében, de alkalmazhatók a fűrészáruk, például a padló alatti boton, a faépítmények oszlopai, gerendák, rétegelt lemezek, bútorzat, és a többi, a faanyag-áruk, például pozöorjelemezek, laminált lemezek, és a többi, a vinil-áruk, például szigetelt elektromos vezetékek, vinil-lemezek, hőszigetelő anyagok, például sztiroihabok, és a többi, felszínére is. Abban, az esetben, ba az ültetvényeket vagy magát az embert károsító haxigyák ellen alkalmazzuk, akkor a találmány szerinti hídrazin-származékokat a növénycetre vegy a környező talajra, vegy közvetlenül a hangysbnlyha lettetjuk be.
.A jelen találmány nem korlátozódik ez említett megválóéitetőkre, hanem magában foglalja az alkalmazásnak azokat a megvalósítási módjait is, amikor a találmány szerinti hidratinszármazékot preventív jelleggel helyezzük el olyan helyeken, ahol a hangyák megjelenése várható.
A találmány szerinti (X) általános képletö vegyületek alkalmazásakor a dózis megfelelően megválasztható a megadott értékhatárok kőzett. Faanyagokhoz alkalmazva. a hatóanyag mennyisége 0.1-50 g/m-á. talajkezelés esetén vagy a bolyba juttatva a hatóanyag mennyisége 1-500 g/ad.
A kővetkezőkben jellemző példákat mutatunk be a formulázásokra és hatásuk vizsgálatára. A találmány semmilyen módon nem korlátozódik ezekre a példákra.
A példákban a „rész* tömegrészt jelent.
kz 1. táblázatban felsorolt hidrazinszármazákok bármelyike 20 rész silói S0 rész
A fenti alkotórészekből homogén oldatot készítve egy olajos oldatot kapunk.
Snypp^plázáal
Az 1. táblázatban felsorolt hidrazinszármazákok rész bármelyike po 1 i < oxi - e t i 1 én) ~s z t i r i 1 - feni 1 'éter rész
0**0 0* *Χ*0
00 ciklohexanon 80 rész
A fenti alkotórészeket összekeverve és egymásban, feloldva egy emuIgééIható koncénérátúrnőt kapunk.
3» Foramlázáei páida
Az 1. táblázatban felsorolt hidrazinszármazékok
bármelyike 10 rész
nát r i um-aí k 11. -benzol s zn 1 f oná t 2 rész
fehér szén 10 rész
agyag 78 rész
A fenti alkotórészeket egyenletesen összekeverve és elporit·· va egy nedvesíthető port kapunk.
4, Fomulfaásl példa
Az 1. táblázatban felsorolt hidrazinszármazékok bármelyike 8 rész ciklohexauon 4 rész polí(omí-etilén)-nonil-fenil-éter és aikil-benzolszülfonsav keveréke 3 rész
A fenti alkotórészeket összekeverjük és egymásban feloldjuk, majd az így kapott oldatot 85 rész granulált horzsakőre permetezve és megszáritva egy granulátum··készítményt kapunk.
l.Hatásvizegáiati példa
Egy S cm átmérőjű üvegesészébe szűrőpapírt terítünk, és rácsepegtetünk az (I) képletű vegyüiet 500 ppm oldatából 1 ml-t,
Szután a szűrőpapírt Copte termes fo.zz5osanas Shiraki-val inokuláljnk, Hét nap múlva megállapítjak az elpusztult állatok száziát és kiszámítjuk a mortalitást. A vizsgálatot barom ismétlésben, csoportonként 10 rovarral végezzük. Az eredményeket az * s
Mortalitás (%)
100
99-90
89-80
79-50 alábbi módon értékeljük:
Besorolás
A
B
C
Az eredményeket a 2, táblázatban foglaljuk össze;
Vegyület szászé Termesz-ölő hatás őrület száma Termesz-ölő hatás
5 A 30 A
6 A 35 A
.·· A 36 8
8 C 37 A
9 3 40 3
10 A il A
11 A 44 C
12 A 45 A
13 A 55 A
14 A 56 A
17 A 62 A
18 A 63 A
19 A. 76 A
20 A 77 A
21 A 78 A
s.\ <0 B 7 9 B
23 A 80 A
20 A 81 A
27 A 82 B
8 C 83 3
2 9 C
φφφφ φφ φφφ* φφφφ ΦΦΧ * Φ * φφ φ * φ φ φ φ φ φ * φφ ».« φ *'♦
2. B&táavlsn
Α (1) képíetü vegyületeket tüzhangya (Solanopaía geminataü bolyaiba (hangyadowb) juttatjuk be locsolással, 1 g hatóanyag/- hangyábóly dózisban, & kezeiét után 14 nappal a boly akti” vitását az alábbiak szerint értékeljük, A vizsgálatot egy kezeléssel végezzek kísérletként.
Besorolás Hatás
A A boly teljesen elpusztult vagy aktivitása rendkívül alacsony
B A boly aktivitást mutat € A boly erős aktivitást mutat
D A boly aktivitása rendkívül erős
A vizsgálat eredményeként a találmány szerinti 44. vegyület „A besorolást kapott.
£ <· * * 9 9 9 9 * *'
.. 9* 9* Λ **

Claims (7)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Egy (X) általános képletö hidraxin-szár marék slkalmasáoa, mely képletben
    RA jelentése hidrogénétóm vagy 1-4 szénatomom alkiiosopert;
    R* és R'5 jelentése azonos vagy különböző lehet, ée hidrogénatom, hidroxi', 1-6 szénatornos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkilkarbonii' vagy £ onil-karbonii-esoport;
    R^ jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatömos alkilesoport? és X jelentése 1-5 azonos vagy különböző szabsztitnens, kiválasztva. a hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport és halogénezett 1-6 szénatornos alkilesoport közül;
    Y jelentése 1-5 azonos vagy különböző szabsztitnens, kiválasztva a nitro- és oianoosoport közül?
    X jelentése halogénatom, ciano™, 1-6 szénatomos alkil-, halogénezett 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatornos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatömos alkoxi-, halogénezett 1-6 szénatomos alkii-tio-, halogénezett 1-6 szénatomot alkü-sznlfinil- vagy halogénezett 1-6 szénatomon alkil-sznlfonil-osoportés h jelentése oxigén- vagy kénatom, az Xsoptera, Hymanoptera, Orthoptera és ksoooptera rendekből széz-mazo kártevők elleni védekezésre.
  2. 2« Ml. igénypont szerinti alkalmazás, amelyben ab tt, R·5 és R4 jelentése hidrogénetom?
    X jelentése trifluox*-^etil-csoport;
    jelentése cianocsoport;
    jelentése trifluor-metoxi-csoport; és jelentése oxigénatom.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti alkalmasát, amelyben a kártevők hangyák vagy termeszek.
  4. 4. Az 1. vagy 2. igénypontban definiált hidrazinszármazékok alkalmazása házak, szerkezeti anyagok, bútorzat, bőrök, textíliák, vínii-cikkek, elektromos vezetékek és kábelek védelmére Ehinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae és Termopsidae családból származó kártevőkkel szemben,
  5. 5. Az 1. vagy 2. igénypontban definiált hidrazinszármazékok alkalmazása a Eormicidae családból származó kártevőkkel szembeni védelemre.
  6. 6. Hidrazin-származékok 5. igénypont szerinti alkalmazása, amelyben a hídrazin-szármaxékofc a növényzetre, az azt körülvevő talajra vagy a kártevők bolyába juttatjuk.
    Eljárás khinotermitidae, Termitidae, Kalotermifciöae és
    Termopsidae családból származó kártevők leküzdésére, azzal jellemezve, hogy egy 1, vagy 2. igénypontban definiált hidrazinszármazékot 0,1-SO g/m~ mennyiségben a fa-anyagokhoz alkalmazunk,
  7. 8. Eljárás a Formicidae családból származó kártevők leküzdésére, azzal jellemezve, hogy egy 1. vagy 2. igénypontban definiált hidr&zín-származékot 1-500 g/zé mennyiségben a növényzetet körülvevő talajra vagy a kártevők bolyába alkalmazunk,
HU0202226A 1999-07-05 2000-06-28 Hidrazin-származékok alkalmazása kártevõk elleni védekezésre HU229000B1 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19067199 1999-07-05
PCT/US2000/017895 WO2001001781A1 (en) 1999-07-05 2000-06-28 Ant controllers and method for application thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0202226A2 HUP0202226A2 (hu) 2002-11-28
HUP0202226A3 HUP0202226A3 (en) 2004-03-01
HU229000B1 true HU229000B1 (hu) 2013-07-29

Family

ID=16261965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0202226A HU229000B1 (hu) 1999-07-05 2000-06-28 Hidrazin-származékok alkalmazása kártevõk elleni védekezésre

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8361487B1 (hu)
EP (1) EP1191847B1 (hu)
KR (1) KR100387409B1 (hu)
CN (1) CN1147229C (hu)
AT (1) ATE290787T1 (hu)
AU (1) AU778029B2 (hu)
BR (1) BRPI0012166B1 (hu)
CA (1) CA2373786C (hu)
CO (1) CO5210946A1 (hu)
DE (1) DE60018749T2 (hu)
DK (1) DK1191847T3 (hu)
DO (1) DOP2000000029A (hu)
EG (1) EG23014A (hu)
ES (1) ES2239017T3 (hu)
GT (1) GT200000110A (hu)
HU (1) HU229000B1 (hu)
ID (1) ID26465A (hu)
IL (2) IL147052A0 (hu)
MX (1) MXPA01013113A (hu)
MY (1) MY138864A (hu)
PE (1) PE20010585A1 (hu)
PL (1) PL200930B1 (hu)
PT (1) PT1191847E (hu)
SV (1) SV2001000122A (hu)
TW (1) TWI226217B (hu)
WO (1) WO2001001781A1 (hu)
ZA (1) ZA200200957B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY138864A (en) * 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof
JP5093429B2 (ja) 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
JP4186182B2 (ja) * 2002-01-10 2008-11-26 日本農薬株式会社 ヒドラゾン誘導体を有効成分とする殺虫剤及び新規ヒドラゾン誘導体
JP4324391B2 (ja) * 2002-02-22 2009-09-02 石原産業株式会社 家屋害虫防除用組成物及び家屋害虫の防除方法
US7906128B2 (en) 2002-10-21 2011-03-15 Wyeth Llc Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
TWI350728B (en) 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
US7510524B2 (en) 2005-04-04 2009-03-31 Invuity, Inc. Optical waveguide sheath
CN1315384C (zh) * 2005-05-16 2007-05-16 广东省昆虫研究所 一种灭杀红火蚁的药剂和方法
TWI368505B (en) 2005-05-24 2012-07-21 Wyeth Corp Versatile high load concentrate compositions for control of ecto-parasites
CN101843251B (zh) * 2010-06-21 2013-07-31 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含甲氧虫酰肼和氰氟虫腙的杀虫组合物
CN103641795B (zh) * 2013-04-18 2016-03-02 南开大学 一类含1,2,3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0462456B1 (en) * 1990-06-16 1996-05-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof
CA2093351A1 (en) * 1990-10-05 1992-04-06 Charles R. Harrison Semicarbazone arthropodicides
NZ241574A (en) * 1991-02-22 1993-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions
TW282393B (hu) * 1992-06-01 1996-08-01 Dowelanco Co
JPH06157444A (ja) * 1992-11-13 1994-06-03 Nippon Soda Co Ltd ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤
US5484599A (en) * 1993-11-30 1996-01-16 The President And Fellows Of Harvard College Control of insect pests
US5886221A (en) * 1997-11-03 1999-03-23 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites
KR100703913B1 (ko) * 1999-03-12 2007-04-05 바스프 악티엔게젤샤프트 상승효과적인 살충 조성물
MY138864A (en) * 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IL147052A (en) 2007-08-19
PL200930B1 (pl) 2009-02-27
BRPI0012166B1 (pt) 2015-09-01
ATE290787T1 (de) 2005-04-15
BR0012166A (pt) 2002-06-11
AU5899400A (en) 2001-01-22
WO2001001781B1 (en) 2001-06-14
IL147052A0 (en) 2002-08-14
TWI226217B (en) 2005-01-11
CN1292215A (zh) 2001-04-25
EP1191847B1 (en) 2005-03-16
DE60018749T2 (de) 2005-08-04
WO2001001781A1 (en) 2001-01-11
ID26465A (id) 2001-01-11
ES2239017T3 (es) 2005-09-16
US8361487B1 (en) 2013-01-29
EG23014A (en) 2003-12-31
GT200000110A (es) 2001-12-26
CN1147229C (zh) 2004-04-28
DE60018749D1 (de) 2005-04-21
CA2373786C (en) 2008-08-05
HUP0202226A2 (hu) 2002-11-28
CO5210946A1 (es) 2002-10-30
CA2373786A1 (en) 2001-01-11
PL352908A1 (en) 2003-09-22
DOP2000000029A (es) 2008-10-15
PT1191847E (pt) 2005-05-31
SV2001000122A (es) 2001-11-09
ZA200200957B (en) 2003-04-30
DK1191847T3 (da) 2005-05-30
KR20010049627A (ko) 2001-06-15
MXPA01013113A (es) 2003-08-20
HUP0202226A3 (en) 2004-03-01
AU778029B2 (en) 2004-11-11
MY138864A (en) 2009-08-28
EP1191847A1 (en) 2002-04-03
PE20010585A1 (es) 2001-05-23
KR100387409B1 (ko) 2003-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhu et al. Nepetalactones from essential oil of Nepeta cataria represent a stable fly feeding and oviposition repellent
ZA200605458B (en) The use of n-arylhydrazine derivatives for combating noncrop pests
HU229000B1 (hu) Hidrazin-származékok alkalmazása kártevõk elleni védekezésre
JP3121682B2 (ja) 白蟻忌避剤
JP4626731B2 (ja) 防蟻剤及びその使用方法
JP2009298776A (ja) 白蟻防除組成物
US20060008491A1 (en) Eremophilone and eremophilone derivatives for pest control
JP2000508303A (ja) 農薬組成物
CS249138B2 (en) Fungicide
JP2858229B2 (ja) 有害生物抗菌忌避剤組成物
EP4312555A1 (en) Insect pest bait composition with isocycloseram and method for controlling insect pests
JPH11310502A (ja) 強化された効力を有する、噴霧可能な殺虫剤組成物
JP2810384B2 (ja) 木部処理用白アリ防除剤
WO2001000020A1 (en) Pesticidal compositions containing plant essential oils against termites
EA005777B1 (ru) Фунгицидные смеси
SK286138B6 (sk) Použitie hydrazínových derivátov na ničenie škodcov a spôsob ich ničenia
CZ200112A3 (cs) Pouľití derivátů hydrazinu pro hubení ąkůdců
JPS61502815A (ja) オキシム殺虫剤
JP3326148B2 (ja) 木材害虫防除剤
JP2001220302A (ja) シロアリ抑制法
JPH08301702A (ja) 有害生物駆除剤
RO121624B1 (ro) Utilizarea derivaţilor de hidrazină pentru combaterea dăunătorilor
JPH11158009A (ja) ベイトキット
JP2019092401A (ja) シロアリ誘引キット・誘引装置、およびこれらを用いたシロアリ誘引方法、ならびに誘殺キット・誘殺装置、ならびにこれらを用いたシロアリ誘殺方法
Cilek et al. Efficacy of Chlorpyrifos and Permethrin Formulations Against Insecticide-Resistant House Flies, 1988

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees