CZ200112A3 - Pouľití derivátů hydrazinu pro hubení ąkůdců - Google Patents

Pouľití derivátů hydrazinu pro hubení ąkůdců Download PDF

Info

Publication number
CZ200112A3
CZ200112A3 CZ200112A CZ200112A CZ200112A3 CZ 200112 A3 CZ200112 A3 CZ 200112A3 CZ 200112 A CZ200112 A CZ 200112A CZ 200112 A CZ200112 A CZ 200112A CZ 200112 A3 CZ200112 A3 CZ 200112A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
group
formula
alkyl
group containing
Prior art date
Application number
CZ200112A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ294453B6 (cs
Inventor
Takagi Kazuhiro
Wada Yasuhiro
Yamaguchi Rikio
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to CZ200112A priority Critical patent/CZ294453B6/cs
Publication of CZ200112A3 publication Critical patent/CZ200112A3/cs
Publication of CZ294453B6 publication Critical patent/CZ294453B6/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Použití derivátů hydrazinu pro hubení škůdců
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká použití derivátů hydrazinu pro hubení škůdců.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká použití derivátů hydrazinu obecného vzorce I:
kde
R1 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou atom vodíku, hydroxylová skupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkyl karbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenylkarbonylová skupina;
kde
R4 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a • 9 • ·
·· ·
X je 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo
N(Ř4)—N(R5)—CHkde R4 a X.mají stejný význam, jako bylo definováno výše a
R5 je atom vodíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenylkarbonylová skupina, která může obsahovat 1 až 2 stejné nebo různé alkylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jako substituenty, kde R4 a X jsou definovány výše nebo
CH(R4)-NH-N— kde R4 a X jsou definovány výše;
Y je· 1 až 5 stejných nebo různých substituentů, kterými jsou atom vodíku, atom halogenu, nitroskupina nebo kyanoskupina;
Z je atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atoipú uhlíku, halogenalkyl9 ·
9· · 00*
9 9999'999
9 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 9 9 99
- 0 00 0 000*0
0*00 00 «0 000 <0 000 sulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogěnalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a
W je atom kyslíku nebo atom síry, pro potírání škůdců vybraných ze skupiny, kterou tvoří druhy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera.
Vynález se také týká použití sloučenin vzorce I, které jsou definované výše,’ pro ochranu dřevěných materiálu proti škůdcům ze skupiny, kterou tvoří rody Rhinotermitidae, Termitidae, Ka- . lotermitidae a Termopsidae.
Cílem podle předkládaného vynálezu je poskytnout způsob potírání škůdců ze skupiny, kterou tvoří druhy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera.
Cílem podle předkládaného vynálezu je také poskytnout způsob ochrany dřevěných materiálů proti škůdcům ze skupiny, kterou tvoří rody Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae .
Bylo překvapivě zjištěno, že těchto cílů lze dosáhnout aplikací sloučenin definovaných výše. Dále bylo nalezeno použití, sloučenin vzorce I pro potírání škůdců definovaných výše.
Předkládaný vynález poskytuje nový způsob kontroly mravenců poškozujících dřevěné materiály, ze kterých jsou postaveny domy, nábytek a tak dále nebo škodících plodinám a člověku. Bylo zjištěno, že deriváty hydrazinu vzorce I mají značný insekticidní účinek proti termitům a-mravencům.
Deriváty hydrazinu vzorce I, které se mohou použít podle předkládaného vynálezu, jsou známé z Evropských patentových přihlášek EP-A 462 456 a EP-A 486 937. V těchto dokumentech je uvedeno, že tyto deriváty jsou insekticidně aktivní jako insekti• · cidy v zemědělství a zahradnictví proti rodu LEPIDOPTERA, jako je například předivka polní, rodu HEMIPTERA, rodu COLEOPTERA, jako je například Sphenophorus maidis, DIPTERA, jako je například Dacus. cucurbitae, moucha domácí, Culex pipiens a TYLENCHIDA, jako je například Heterodera marioni.
Není však známo, že deriváty hydrazinu vzorce I mají značnou insekticidní aktivitu proti rodu ISOPTERA, jako je například Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus, HYMENOPTERA, ORTHOPTERA, jako je Acheta assimilis Fabricius a PSOCOPTERA, a tak dále.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou použít pro ochranu dřevěných materiálů, jako jsou stromy, dřevěné ploty, pražce a tak dále a budov, jako jsou kaple, sídla, domy, hospodářská stavení, a tak dále před mravenci, jako jsou termiti, a pro kontrolu mravenců škodících plodinám a člověka.
V definici sloučenin vzorce I uvedené výše znamená termín „atom halogenu atom chloru, atom bromu, atom jodu a atom fluoru; termín „alkylová skupina obsahující 1 až δ atomů uhlíku znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a termín „halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku substituovanou nejméně jedním atomem halogenu, přičemž pokud je substituovaná více atomy halogenu, mohou být stejné nebo různé.
Příklady výhodných derivátů hydrazinu vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou deriváty hydrazinu 1-1 a 1-2 uvedené dále. Výhodné příklady všech substituentů derivátů hydrazinu vzorce 1-1 a 1-2 jsou sloučeniny, kde W je atom kyslíku, X je trifluormethylová skupina, Y je kyanoskupina', Z je trifluormetho5 «» «· 9 9 4 4 4 ·
4 4 4 4 44 4 4 · · · • 4 4 44 4 4 4 4 4 ·
4 444 44 4 4 4 4 4» ‘4 44 xyskupina a každá skupina R1, R2, R3 a R4 je současně atom vodíku.
Dalšími výhodnými příklady jsou sloučeniny vzorce I, kde X je substituovaná v poloze 3 a Y je substituovaná v poloze 4 fenylového kruhu.
Nejvýhodnějším příkladem je derivát hydrazinu vzorce 1-1, kde R1, R2, R3 a R4 jsou současně atom vodíku, X je trifluormethylová skupina substituovaná v poloze. 3 fenylového kruhu, Y je kyanoskupina substituovaná v poloze 4 fenylového kruhu a Z je trifluormethoxyskupina.
Typické příklady derivátu hydrazinu vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou uvedeny v tabulkách 1 až 4, tyto příklady: však neomezují rozsah sloučenin podle vynálezu.
• · ><
·>τ Pí z
Tabulka
z·—·* u 0 4J 4J 199 149 EO o CM 197 217 128 116 214 E-forma 159 Z-forma 222 206 189 139 200
Z O O O O O co co O O O co O co O
m m m ΓΟ CO m
Cm tí Cm Cm Cm »-4 r-H Em fcl
N CJ O o o u u o O O o o U o u
o o o O O O o cn
CN) CM
r-1 r“4 z z z Z Z o o O O O
X X X. ω I O I o l CJ I o I O o 1 z z z X X
*=r
X s X «τ-« «τ’ X X X X X X X z X
cd s s X X X X X X X X X X X X
m ccí Z X X X X X X X X X X X X X
CM tí X X X X X X X X X X X X X X
«Η X X X X X X X X X X X X X X X
o CM CQ
>u t—4 04 co *5» m <o r* X σ\ r—i r-4 r-í r-i r—4
· • *
O 0 • 4J 4J 212 201 206 187 E-forma 148 z-forma 199 215 205 212 Ή σ» r-4 209 205 176 206 216 215 206 200 191 208 202
5 O o o O O cn O O O O O O O O O O O O O O O
N ro Cm O O m CM U O CL ro Cm O O ro Cm <_> O ro Cm O O ro Cm CJ σι m Cm O O ω rg Cm O CM O ω Cl ro Cm O O Cl rO Cm O O co Cm u CQ co Cm O O cn ro Cm O CM O ca Cl co Cm O O ro Cm O O Cl ro Cm O O
X E 4-Cl z o 1 «r Z <J 1 or 4-CN Z o 1 or 4-CN z u I 4-CN B B z o 1 O1 4-CN 4-CN 4-CN z o 1 'S' E E f—( o 4-Cl 4-CN
3-Cl 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 3-Cl r-4 o 1 CO 3-Br 3-Br μ a 1 ro 3-Br 3-Br a 1 ro 3-Br 3-F Cm 1 co 3-F 3-F Em 1 ro
ttí B 33 33 33 X B B' B X X B B B E E B E E B S
co 53 B M 33 33 33 33’ 33 B E X E X B B X E ΣΧ X B •X
<N B 33 33 33' 33 B B B B X X B E E E B B B B E B
•H ai 33 33 33 E 33 B 33 B B Ti E B E S E B B B E E S
>u uo r-4 vo rH r* r—1 CO r—| σ» rH 20 21 22 23 24 25 26 27 28 CFi CM 30 31 32 . 33 34 35
♦ ♦
t.t. (°C) 213 201 185 198 200 189 206 210 191 149 132 108 98 85 115 EZ-forma Φ ε L 0 M-l 1 ,W m σ> 66 z-forma 121 105 140 98
3: O O O o o O O O O cn O O O O O O O O O O O
N rH o <o fa O O r—1 u íO fa u o r-4 o m fa u o t—I u <-> fej U O n tj U O m U O i—1 CJ M lij u o f—4 O P <n n lij O o n fcj O O m fcj O O r—1 o m fcj O O r-J u n tj o o
X 4-CN 4-CN X X 4-CN z u 1 X X 4-CN z o 1 33 33 X X X X 33 4-C1 4-C1 4-CN z o 1 <3·
3-1 3-1 ro X O ro n X u 1 CO m X O 1 co <n X O 1 CO <”> &4 O l CO ro fa O 1 ro n fcj O 1 CO ro fa O 1 ro X X X X X X X 53 X 3-C1 I 3-C1
cd X X X X X taM X . = X 32 *T* 33 33 X X X 33 X . X X X
ro CS X X X X X M<4 bH »T* X X X i-rt 33 X X X T· X X X X
N di X X X X X' ►r· X X X X X X ro U ro X o CH3 m X <J CO U m X O ro T« 6 ro X CJ ro O
«Ή a X X X X X X X Ώ X X Cl X o CO 53 O X X X X X X 33 X X
>u kO co r* co co co CTí ro o t-4 CN co ^5· m «0· KO <0· r* co *5* cn o in r-H m CN uo co m uo uo UO LO uo
• Λ Φ φ · φ · · ·· φ Φ Φ . * φ··· φ φ · ·
Φ Φ φφ··Φ·· φ·· · · ·,··· φφ ···· ·· ·»· ···®·
t.t. (°C) 188 170 viskózní 185 Ε-forma Ε 0 4-1 1 Ν ιη CV viskózní 113 164 118 183 ! 181 j 155 193 176 184 182 168 LD f—< r-H. 130 214 214
£ Ο Ο Ο Ο ο Ο Ο Ο w Ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο O O O O
t-q γΗ Ο η fa Ο Ο Γ—1 υ C0 Ρμ Ο Ο η fa Ο Ο γΗ υ η tt Ο Ο γΗ ο η fa υ ο γΗ ο m υ ο γΉ ο η fa Ο Ο ι—1 υ η fa υ ο η fa Ο Ο CJDO ι—1 o n fa O O <-> fa o ω m fa O O ω
X 3 Β 4-C1 4-C1 4-C1 4-CN 4-CN 3 3 3 3 3 3 3 23 3 3 3 3 z o 1 •q* z o 1
>4 Β ,Β Β 23 Β Β Β 3 3 3 3 3 3 Β 3 3 3 3 3 fa 1 m fa 1 cn
X Β Β Β Β Β 3 Β 3 3 3 3 wS Β 3 3 □3 m •T* O m 3 O 3 X
m Οί Β Ο Β Ο Β Ο Β Ο Β Ο 6 3 Ο »r« Ο 3 Ο η 52 Ο Ο m 3 Ο Ο •Η 1 r~ 3 η υ ο Ή 1 Γ* 3 η ω ο •Η 1 σ> 23 Ο Ο •Η 1 ΟΑ 23 Ο Ο η 3 Ο 1 ο ο 1 ο O-CO-Ph 3 O 3 O 3 3
η tó Β Β Β Β Β Β 3 3 3 3 3 3 3 3 3 23 s 3 3 S
«Η 04 Β Β Β Β Β Β 3 3 3 3 Β ΜΜ 23 3 3 3 3 3 3 X 3
>υ Γ** LO C0 m σ\ ιη Ο νο τ—| κο CN ^0 m Ό *9* kO m U3 »0 Ό Γ* V0 C0 k0 'Χ) Ο Γ*· f-H r* CM Γ* m r* r*· tn r- V0 r* r*· r·
o 0 4J -U 165 157 215 210 152 Z-forma 165
ř O O o o o o
N m fa O ÍN O W m fa U O cn m fa G> (Λ n Em O O Z fa O O i—4 o
Z z Z Z Z z
X u O O | o I o CJ
*=r
ro ro co ro
&4 r—1Γ fa fa fa fa
X 1 CJ o u o CJ
co 1 ro 1 m í , m 1 co
•ď cZ 33 33 Π3 Z z z
co 33 33 33 z z 23
ťN 33 33 33 z z z
rH oi 33 33 33 z z 23
CO Ch O f-H CX) CO
>u Γ- r· co CO 00 co
Cl
I
Η
σ 0 4J D 211 194 209 204 203 203
3= o o o O O O
N f—4 o M fa O o n fa O O n fa U O co &4 o O m O O
X 23 z 4-C1 4-CN 1 CN O z 1 4-Cl
X z z z z z rň
in K. z z z 23 z
<· Oí 23 z Tt « z z
04 z z z z z z
>u co m co co r* co 00 co.. 09 co
• 4
u 0 SM* 4J P 176 193 177 178 170 187 165 164 171 149 209 178 221 201 o Οϊ «—H 195 183 186 156 209 233
s O o o o o o O o ώ w ω o o o o o o o O O o
ro ty O O ro fa o o ro fa u tn ro fa O O w fa o CN O w n fa O O ro fa O O ro fa O w ro fa O O ro fa O O ro fa O o ro fa O o ro fa u o ro fa U O ro fa O o r“H O ro fa O o ro fa ω o ro fa o O ro fa O o r—1 u
f—4 o 1 ”5· z u 1 -s· 4-CN z o 1 4-CN Z o 1 z o 1 4-CN 4-C1 Z o 1 ττ z o 1 4-CN | z o 1 •v z u OT ►X. X X X Z tj 1 fa 1 4-Br
X 3-C1 3-C1 | 3-C1 3-C1 3-C1 3-Br m &4 O 1 ro ro fa O 1 Cl X 3-C1 CO fa O 1 n 3-C1 ! 3-C1 3-C1 X x' 23 X | 3-C1 z z
m z x X z Z X X X X X X ro X O 1 o o CO-Ph m X rol u X z o o □3 X X X z X z
X z X z X X X X X s X X X o ro X O o ro X O o ro X <J O X. X z
X X ns X X 2 X X X X . ►M X Z X .X X X ro X O X z
>u O σ\ r—1 σ» CN CH ro o o uO O U3 σ\ r* σ\ co CA o σ\ o o rH t-4 O r-( CN O r-4‘ ro o t—( TT o r4 m o rH kO o r-4 Γ· o t—i co o r~4 Ch o f“4 o rH r-4
• φ
99 ΦΦ ♦ 4 Φ ΦΦ
9 4 * · 4 Φ • Φ Φ 4
• • • • Φ Φ Φ Φ
♦ Φ • 4 Φ Φ • Φ
« * • 44 · Φ · «Φ* Φ Φ
υ ο • 4J 201 176 197 189 189 131 131 (-)-Isomer 126 (+)-Isomer Sklo Sklo 120
£ ο ο ο ο O O O O o o O
ΓΟ ΓΊ ΓΊ ΓΟ η ΓΊ n <n ΓΊ ti n fci n
Ν fa fa fa fa u fa fa u o fa
υ ω c; ο o o o CN o
ο ο ο ο cn ω o o cn O ω o
Μ ζ Γ4 ζ z z z z z z z
X C3 ο ζ ο O O o 1 o | O [ O u
η 1 CM *3* sr CO
n m co ΓΊ
Ρμ fa fa fa fa fa fa
a a β 1 1 1 o u o o 25
ΟΊ m CO 1 ΓΊ 1 m 1 m 1 m
ιη a Π3 Μ 3 a a a s a a a
π: ►Μ Μ a a a x a a a a
η C4 a Μ 3 a a a a a a a 3
«Η CM ΓΏ m <0 O* CO σ\ O r-f
• r-H »—< «-Η «Η r-4 rH i—4 r-4 CM CM
>υ γ“Η «—1 rH rd i—H rH »-4 r-H
•H c
0) >u o
1------1 ω
s >N
M Φ
Φ c:
ε
0 ·»
Φ U-J
ca
Φ
c jj z
Ή to 4J
ft rts 0
5 -H ΰ
Λ! TJ TJ
to 0
2 Λ
0
> to Ή
0 •m >ω
r-H >co
>1 t >1
£ o >
Φ r-H
M-í '(ΰ
(Ú ε
<D
-r~> vo <ο
o ο
Λ r—( ι-1
fa S' π3
·· Č C
rtí •H •Η
c C
£ Φ φ
'(Ú >0 >υ
N 0 0
0 1—1 I—1
fa cn ω
• f * · ···
Tabulka 3: R2 a R3 jsou ve vzorci 1-3 atom vodíku a W je atom kyslíku
1-3
č. R1 R4 X Y Z t.t. (°C) Index lomu
122 H H H . H ocf3 113,3-114,0
123 H H H 4-C1 ocf3 137,8
124 H H H 4-CN Cl 163
125 H H H 4-CN ocf3 138
126 H H 3-C1 4-C1 Cl 143,5-144,0
127 H H 3-C1 4-C1 ocf3 139,6-141,5
128 H . H 3-C1 4-NOZ Cl 174,0-176,5
129 H H 3-Cl 4-NO Z ocf3 151,6-151,7
130 H H 3-C1 4-CN Cl 191,0-192,0
131 H H 3-C1 4-CN ocf3 160,5-162,0
132 H H 3-C1 4-CN scf3 188,0
133 H H 3-C1 4-CN socf3 206,1
134 H H 3-F 4-CN Cl 154-156
135 H H 3-F 4-CN ocf3 155,9-156,8
136 H H 3-CH3 4-CN Cl 127
137 H H 3-CH3 4-CN ocf3 166
138 H H 3-CF3 4-CN Cl 164-165
139 H H 3-CF3 4-CN ocf3 151,0
140 H ch3 3-C1 4-CN ocf3 nD 1,5950 (25°C)
141 ch3 H 3-CF3 4-CN Cl 209-211
142 H H 3-C1 2-CN ocf3 148
99'
Tabulka 4: R1, R2, R3 a R4 jsou ve vzorci 1-4 atom vodíku
č. X Y Z t.t. (°C) Index lomu
143 H H OCF3 51,0-53,0
144 H 4-C1 OCF3 92,1
145 H 4-CN Cl 106-108
146 H 4-CN OCF3 nn 1,5685 (27°C)
147 3-C1 4-C1 Cl 105,3-106,4
148 3-C1 4-C1 OCF3 38,0
149 3-C1 4-N02 Cl viskózní
150 3-C1 4-NO2 OCF3 viskózní
151 3-C1 4-CN Cl 153,1
152 3-C1 4-CN OCF3 43,5-45,0
153 3-F 4-CN Cl 164-165
154 3-F 4-CN OCF3 nD 1,5615 (27°C)
155 3-CH3 4-CN Cl 138-139
156 3-CH3 4-CN OCF3 nD 1,5315 (28°C)
157 3-CF3 4-CN Cl 43
158 3-CF3 4-CN OCF3 153,1
Některé sloučeniny uvedené v tabulkách 1 až 4 jsou viskózní nebo sklovité látky.
Jejich NMR údaje jsou uvedeny v tabulce 5:
Č. 3H NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]
59 6,29 (s, 1H), 7,65-7,92 (m, 13H), 9,14 (šs, 1H), 10,70 (šs, 1H) (DMSO-dJ
62 3,88 (šs, 1H), 3,87 (s, 1H), 6,91-7,55 (m, 13H), 7,73 (S, 1H), 8,13 (ŠS, 1H)
119 3,12 (dd, 1H), 3,23 (dd, 1H), 4,12-4,32 (m, 2H), 6,13 (Šs, 1H), 7,24-7,93 (m, 12H), 8,08 (šs, 1H)
120 3,11 (dd, 1H), 3,23 (dd, 1H), 4,13-4,28 (m, 2H), 5,97 (s, 1H), 7,25-7,75 (m, 12H), 7,90-8,00 (šs, 1H)
• 4 4« ΦΦ Φ φφ φ • ΦΦ 4 Φ ΦΦΦ φ φφφ ♦ Φ φ ΦΦ 4 ΦΦΦ ♦Φ ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦΦ ΦΦ ΦΦΦ
č. XH NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]
' 149 3,65 (d, 2H) , 4,20 (t, 1H), 4,70 (s, 2H) , 6,85 (dd, 1H) , 6,93 (dd, 1H), 7,08 (dd, 1H) , 7,15-7,21 (m, 3H) , 7,24 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 8,13 (d, 2H), 8,40(s, 1H)
150 3,64 (s, 2H) , 4,69 (s, 2Ή), 6,84 (dd, 1H) , 6,94 (dd, 1H) , 7,09 (m, 3H) , 7,23 (t, 1H) , 7,29 (d, 2H) , 7,40 (d, 2H), 8,12 (d, 2H), 8,40 (s, 1H)
Sloučeniny vzorce I mají značný hubící účinek při malých dávkách na všechny termity škodící domům, konstrukčním materiálům, nábytku, kůži, vláknům, vinylovým předmětům, elektrickým drátům a kabelům. Jsou vhodné například proti následujícím škůdcům: RHINOTERMITIDAE,.včetně Coptotermes formosanus Shiraki, Reticulitermes speratus (Kolbe), Reticulitermes hesperus, který žije v Severní Americe, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, který žije na pobřeží Středozemního moře, Reticulitermes santonensis, Incisitermes minor (Hagen), TERMITIDAE, včetně Odontotermes formosanus (Shiraki), KALOTERMITIDAE, včetně Cryptotermes domesticus (Haviland), TERMOPSIDAE, včetně Hodótermopsis japonica (Holmgren), atd.
Dále sloučenina pro kontrolu mravenců podle vynálezu vykazuje značně vysoký hubící účinek při malých dávkách na všechny mravence škodící plodinám nebo člověku, když se dostanou do domů nebo veřejných prostor, jako jsou parky. Sloučeniny jsou vhodné zejména proti následujícím škůdcům: FORMICIDAE, včetně Monomorium pharaonis Linne, Monomórium nipponense Wheelex, Camponotus kiusiuensis Santschi, Formica japonica Motschulsky, Lasius fuliginosus (Latreille) , . Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminate (Fireant), atd.
Pro použití pro potírání škůdců vybraných z druhů Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera podle předkládaného vynálezu, se deriváty hydrazinu vzorce I formulují s vhodným pevným nosičem a/nebo kapalným nosičem. Pokud je to vhodné, formulují se s přísadami ve vhodném poměru podle běžných postupů pro pří• · · _ _ « · ♦ ···«*· ♦· ·*·· ♦· ··♦ ·· ··· právu takových prostředku . a homogenizují se s nosičem pomocí rozpouštění, suspendování, míšení, impregnace, adsorpce nebo adheze tak, aby se převedly do formy vhodného prostředku, jako je olejový roztok, emulgovatelný koncentrát, rozpuštěný koncentrát, prášek, granule, smáčitelný prášek, aerosol, kouřový prostředek, kapalný prostředek a podobně. Je také možné upravit sloučeniny vzorce I do formy jedlých návnad pomocí smísení s návnadou obsahující atraktant nebo podobně.
Jako příklady pevných nosičů pro použití podle předkládaného vynálezu je možné uvést jíly, jako je kaolin, bentonit, kyselé jíly a podobně; mastky, .jako je mastek, pyrofilit a podobně; látky na bázi siliky, jako je křemelina, křemičitý písek, slída, syntetický křemičitan, syntetická vysoce dispergovaná silika a podobně; a anorganické minerální prášky, jako je pemza, písek a podobně; organické látky, jako jsou kousky dřeva, odštěpky dřevoviny, obilná mouka, cukry a podobně. Jako příklady kapalných nosičů je možné uvést alkoholy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, éthylenglykol a podobně; ketony jako je aceton, methylethylketon, cyklohexanon a podobně; ethery, jako je ethylether, dioxan, tetrahydrofuran, Cellosolve a podobně; alifatické uhlovodíky, jako je lehký olej, petrolej a podobně; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, nafta, cyklohexanon, methylnaftalen a podobně; a halogenovaně uhlovodíky, jako je chlorform, tetrachlormethan, chlorbenzen a podobně. Tyto pevné a kapalné nosiče se mohou použít buď samotné nebo ve formě směsí.
Mezi přísady, které se mohou použít podle předkládaného vynálezu, patří povrchově aktivní látky, dispergační činidla, lepivostní činidla a tak dále. Mezi příklady povrchově aktivních látek patří polyoxyethylenalkylarylethery, polyoxyethylensorbitanmonolauráty, alkylarylsořbitanmonolauráty, alkylbenzensulfo• · • « ♦
• ··
• · • · · • · · ·· ···· fc fc náty., alkylnaf talen-sulfonáty, ligninsulfonáty, soli esterů vyšších alkoholů a kyseliny sírové, a tak dále. Tyto povrchově aktivní látky se mohou použít bud' samotné nebo ve formě směsi.
Jako dispergační a lepivostní činidla je možné podle potřeby použít například kasein, želatinu, škrob, kyselinu alginovou, karboxymethylcelulózu, agar, polyvinylalkohol, terpentýnový olej a tak dále.
Sloučeniny vzorce I podle předkládaného vynálezu se za účelem ochrany dřevěných materiálů, jako jsou stromy, dřevěné ploty, pražce a tak dále a staveb, jako jsou kaple, kostely, domy, hospodářské budovy, továrny a tak dále, neaplikují pouze nanesením na povrch země nebo na podlahu, ale mohou se také aplikovat na dřevěné předměty, jako jsou povrchy betonových podlah, podpěry, trámy, nábytek a tak dále, dřevěné předměty, jako jsou prkna a tak dále a vinylové předměty, jako jsou izolované elektrické dráty, kusy vinylu, tepelně izolační materiály, jako jsou styrenové pěny a tak dále. V přípradě použití proti mravencům škodícím plodinám' a člověku se látka pro kontrolu mravenců podle vynálezu aplikuje na plodiny nebo na okolní půdu nebo přímo.do mraveniště nebo podobně.
Předkládaný vynález se neomezuje pouze na provedení uvedená výše,, ale zahrnuje také provedení, kdy se prostředek pro kontrolu mravenců podle vynálezu aplikuje preventivně na místa, kde se očekává výskyt mravenců.
Při aplikaci sloučenin vzorce I podle předkládaného vynálezu může být dávkování vhodně vybrané podle. požadovaného použití.. V případě aplikace na dřevěné materiály se množství aktivní složky pohybuje v rozmezí 0,1 až 50 g na m2; a v případě ošetření půdy nebo aplikace do mraveniště se množství aktivní složky pohybuje v rozmezí 1 až 500 g na m2.
• · « • · · • · · ·· • ·
Příklady provedení vynálezu prostředku podle vynálezu. Vynález se neomezuje pouze na tyto příklady.
V příkladech se termínem „díl rozumí díl hmotnostní.
Příklad formulace 1
Jakýkoli derivát hydrazinu uvedený v tabulkách 1-4 dílu
Xylen dílů • Ze složek uvedených výše se připraví homogenně rozpustí a získá se olej ovitý roztok.
Příklad formulace 2
Jakýkoli derivát hydrazinu uvedený v tabulkách 1-4 dílů
Polyoxyethylenstyrylfenylether dílů
Cyklohexanon dílů
Složky uvedené výše se homogenně smísí a rozpustí se a získá se emulgovatelný koncentrát.
Příklad formulace 3
Jakýkoli derivát hydrazinu uvedený v tabulkách
1-4 dílů.
Alkylbenzensulfonát sodný díly
Bílé saze dílů
Jíl dílů
Složky uvedené výše se homogenně smísí a rozmělní a získá se smáčivý prášek.
·« • • 4 4 4 9
• 4 4
> • 4 4 4
• • 4
19 • 4 4 4 4 4
Příklad formulace 4
Jakýkoli derivát hydrazinu
uvedený v tabulkách 1-4 8 dílu
Cyklohexanon 4 díly
Směs polyoxyethylennonyletheru a
alkylbenzensulfonové kyseliny 3 díly
Granulovaná kompozice se 'připraví homogenním promícháním a rozpuštěním složek uvedených výše a rozstříháním vznikajícího roztoku na 85 hmotnostních dílu granulované pemzy a následným sušením.'
Příklad testování 1
Do skleněné misky o průměru 9 cm se vloží filtrační papír, na který se nakape 1 ml 500ppm roztoku sloučenin vzorce I. Potom se filtrační papír umístí Coptotermes formosanus Shiraki.
Sedm dní po inokulaci se určí procentuální úmrtnost hmyzu, ze které se vypočítá mortalita. Výsledky se hodnotily podle následujících kritérií. Test se prováděl trojnásobně při deseti škůdcích ve skupině.
Kritérium Mortalita (%)
A 100
B 99-90
C 89-80
D 79-50
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6:
Slouč. č. Účinek na hubení termitů Slouč. č. Účinek na hubení termitů
1 ' A 5 A
2 B 6 A .
3 A 7 A
4 A 8 C
9 B 32 A
10 A 33 C
11 A 34 A
·♦
SlouS. č. Účinek na, hubení termitů Slouč. č. Účinek na hubení termitů
12 A 35 A
13 A 36 B
14 A 37 A
15 B 38 B
16 C 39 A
17 A 40 D
18 A 41 A
19 A 42 A
20 A 43 A
21 A 44 C
22 B 45 A
23 A 46 A
24 C 47 A
25 p 48 A
26 A 49 C
27 A 50 A
28 c 51 A
29 C 52 A
30 A 53 ( B
31 A 54 A
55 A 78 A
56 A 79 B
57 D 80 A
58 A 81 A
59 C 82 B
60 C 33 D
61 A 84 A
62 A 85 C
63 A 86 A
64 A 87 C
65 C 88 A
66 A 89 B
67 A . 90 A
6,8 A 91 A
69 B 92 A
70 A 93 D
71 A 94 A
72 A 95 A
·· ·· ί· • ··
• • • · « • ♦ ♦ • · ·
• • • • • • • ·
·' • • • · • • • · ·
• · ·· • ···· • • ·· ··· • · ·· ·
Slouč. č. Účinek.na hubení termitů Slouč. č. Účinek na hubení termitů
73 A 96 A
74 A 97 A
75 A 98 A
76 A 99 A
77 A 100 A
101 A 124 D
102 . A 125 A
103 A 126 A
104 A 127 A
105 B 128 A
106 A 129 A .
107 D 130 C
108 C 131 C
109 C 132 , A
110 B 133 A
111 D 134 A
112 A .. 135 B
113 A 136 A
114 B 137 A
115 A 138 A
116 B 139 ./A
117 A . 140 A
118 D 141 D
119 A 142 C
120 A 143 C
121 C 144 B
122 D 145 A
123 A 146 D
147 A 153 A
14 8 A 154 B
149 A 155 A
150 C 156 B
151 C 157 A :
152 B 158 C
Příklad testování 2
Sloučeniny vzorce I se aplikují do mraveniště mravence
Solenopsis geminata pomocí polití 1 g aktivní látky na
mraveniště. 14 dní po ošetření se hodnotí aktivita v mraveništi
podle následujících kritérií. Test se prováděl s jedním blokem na mraveniště.
Kritérium Účinek
A Mraveniště je úplně zničeno nebo - je aktivita v mráveništi mimořádně nízká
B Mraveniště je aktivní
C Mraveniště je velice aktivní
D Aktivita v mraveništi je mimořádně vysoká
Sloučeniny číslo 44 a 96 podle předkládaného vynálezu mají při tomto testu účinek „A.

Claims (10)

1. Použití derivátů hydrazinu vzorce I:
kde •R1 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, jsou atom vodíku, hydroxylová skupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomu uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až .6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenylkarbonylová skupina;
A je
N(R4) — N-C —
Ú|j ^X kde
R4 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a
X je 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a halogenalkýlová.skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo
N( R4) —N(RS) —CH-
X • · · · · · • · · · · · • « · · · • ♦ · · · • · ···· · · • · •· • ·.
•· • · kde R4 a X mají stejný význam, jako bylo definováno výše a
R5 je atom vodíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alčásti 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenylkarbonylová skupina, kýlové která může obsahovat 1 až 2 stejné obsahuj ící nebo různé alkylové skupiny
1 až
6 atomů uhlíku jako substituenty, nebo kde R4 a X j sou definovány výše nebo kde R4 a X j sou definovány výše;
Y je az
5 stejných nebo různých substituentů, kterými jsou atom vodíku, atom halogenu, nitroskupina nebo kyanoskupina;
Z je atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až' 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až sulfiny-lová skupina obsahující 1
6 atomů uhlíku, halogenalkyl- až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a
W je atom kyslíku nebo atom síry, pro potírání škůdců vybraných ze skupiny, kterou tvoří druhy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera.
2. Použití podle nároku 1 derivátu hydrazinu vzorce 1-1:
1-1 kde proměnné mají význam definovaný pro vzorec I.
3. Použití podle nároku 1 derivátů hydrazinu vzorce,1-2:
kde proměnné mají význam definovaný pro vzorec I.
4. Použití podle nároku 1 derivátů hydrazinu vzorce. 1-3:
Z kde proměnné mají význam definovaný pro vzorec I.
5. Použití podle nároku 1 derivátů hydrazinu vzorce 1-4:
kde proměnné mají význam definovaný pro vzorec I.
• · ·· · · · ·· · « · · · · · · · · ··· • · · · · · · ·· • · · · · · ·«« ·· ···· ··. <· · · ·· ···
6. Použití podle kteréhokoli znároků 1 až 5, kde škůdci jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří rod Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae, Termopsidae a Formicidae.
7. Použití derivátů hydrazinu podle kteréhokoli z nároků 1 až 5 pro ochranu dřevěných materiálů proti škůdcům rodu Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae.
8. Použití podle nároku 7, kde má derivát hydrazinu vzorce 1-1, který je definovaný podle nároku 2.
9. Způsob potírání škůdců vybraných z druhů Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera, vyznačuj ící se tím, že se aplikuje pesticidně účinné množství derivátu hydrazinu vzorce I podle nároku 1.
10. Způsob ochrany dřevěných, materiálů proti škůdcům rodu Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae, vyznačující se tím, že se aplikuje pesticidně účinné množství derivátu hydrazinu vzorce I podle nároku 1.
CZ200112A 2001-01-02 2001-01-02 Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců CZ294453B6 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ200112A CZ294453B6 (cs) 2001-01-02 2001-01-02 Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ200112A CZ294453B6 (cs) 2001-01-02 2001-01-02 Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ200112A3 true CZ200112A3 (cs) 2002-08-14
CZ294453B6 CZ294453B6 (cs) 2005-01-12

Family

ID=5472948

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ200112A CZ294453B6 (cs) 2001-01-02 2001-01-02 Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců

Country Status (1)

Country Link
CZ (1) CZ294453B6 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CZ294453B6 (cs) 2005-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2012215440B2 (en) Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
AU2004294712B2 (en) The use of N-arylhydrazine derivatives for combating non-crop pests
BRPI0612637A2 (pt) compostos, processos para preparação de compostos, e de uma composição, uso de compostos, métodos para controle de insetos, acarìdeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, acarìdeos ou nematóides, e para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, e, composições
CA2610085A1 (en) Pesticidal mixture
EP1191847B1 (en) Ant controllers and method for application thereof
AP759A (en) Methods of attracting and combatting insects.
JP4626731B2 (ja) 防蟻剤及びその使用方法
JPH04225965A (ja) 殺虫活性を有するバルビツール酸誘導体、その製造方法および該バルビツール酸誘導体を有効成分とする殺虫剤組成物
CZ200112A3 (cs) Pouľití derivátů hydrazinu pro hubení ąkůdců
BR112020000072A2 (pt) controle de pragas resistentes
US5973008A (en) Method for controlling termites
SK19372000A3 (sk) Použitie hydrazínových derivátov na ničenie škodcov
RO121624B1 (ro) Utilizarea derivaţilor de hidrazină pentru combaterea dăunătorilor
BG64856B1 (bg) Използване на хидразинови производни за борба с вредители
WO1999063825A1 (en) Arthropodicidal carboxanilides
SI20713A (sl) Uporaba derivatov hidrazina za zatiranje škodljivcev
JPS6340405B2 (cs)
JP2002003310A (ja) 殺虫殺ダニ剤組成物
JPH03240710A (ja) 殺ダニ剤組成物
JPH0789816A (ja) 殺菌殺かび殺虫組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20160102