ES2239017T3

ES2239017T3 - Controladores de hormigas y metodo para la aplicacion de los mismos.

Info

Publication number: ES2239017T3
Application number: ES00944989T
Authority: ES
Inventors: Kazuhiro Takagi; Yasuhiro Wada; Rikio Yamaguchi
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1999-07-05
Filing date: 2000-06-28
Publication date: 2005-09-16
Anticipated expiration: 2020-06-28
Also published as: CA2373786A1; DE60018749T2; GT200000110A; CO5210946A1; HUP0202226A3; IL147052A0; EP1191847A1; HUP0202226A2; TWI226217B; ZA200200957B; PE20010585A1; BRPI0012166B1; PT1191847E; SV2001000122A; KR20010049627A; HU229000B1; ID26465A; AU5899400A; MY138864A; DE60018749D1

Abstract

Un uso para combatir plagas seleccionadas de los órdenes Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera y Psocoptera aplicando un derivado de hidrazina representado por la fórmula I: en el que R1 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquil(de 1 a 6 átomos de carbono)- carbonilo o fenilcarbonilo; R4 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; X representa de 1 a 5 substituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Y representa de 1 a 5 substituyentes iguales o diferentes seleccionados de nitro y ciano; Z representa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; y W representa oxígeno o azufre.

Description

Controladores de hormigas y método para la aplicación de los mismos.

La presente invención se refiere al uso de derivados de hidrazina de fórmula I:

1

en los que

R^{1}: representa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

R^{2} y R^{3} que pueden ser iguales o diferentes, representan hidrógeno, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquil(de 1 a 6 átomos de carbono)-carbonilo o fenilcarbonilo;

R^{4}: representa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

X: representa de 1 a 5 substituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

Y: representa de 1 a 5 substituyentes iguales o diferentes seleccionados de nitro y ciano;

Z: representa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; y

W: representa oxígeno o azufre,

para combatir plagas seleccionadas de los órdenes Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera y Psocoptera.

Técnica relacionada

Los derivados de hidrazina representados por la fórmula (I) que pueden usarse como ingrediente activo de los controladores de hormigas de la presente invención son compuestos conocidos descritos en JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603, JP-A-5-262712, etc. En estas patentes, se describe que estos derivados tienen una actividad herbicida como insecticidas agrihortícolas contra Lepidoptera tales como la polilla de lomo de diamante, el cigarrero del arroz, etc., Hemiptera tales como el cigarrero verde del té, la chinche del encaje del peral, etc., Coleoptera tales como la mariquita de veintiocho puntos, el gorgojo del maíz, etc., Diptera tales como la mosca del melón, la mosca doméstica, el mosquito doméstico, etc., y Tylenchida tales como el nematodo de las lesiones radiculares del café, el nematodo de los nudos de las raíces, etc.

Sin embargo, ninguna de estas gacetas de patente describe o sugiere que dichos derivados de hidrazina tengan un efecto insecticida notable contra Isoptera tales como la termita subterránea de Formosa, Kolbe, etc., Hymenoptera tales como la hoplocampa de la col, la hormiga carpintera, etc., Orthoptera tales como la cucaracha japonesa, el grillo de campo, el saltamontes del arroz, etc., y Psocoptera tales como el pulgón de las bibliotecas, etc.

Se sabe que los derivados de hidrazina que difieren de los compuestos (I) por una substitución en el resto de anillo fenílico son adecuados para el uso contra Isoptera, Hymenoptera y Orthoptera (WO-9206076) o contra hormigas y termitas (EP-A-0500111).

Sumario de la invención

La presente invención proporciona un nuevo método para controlar especialmente hormigas que dañan los materiales de madera que constituyen casas, muebles, etc., o cultivos y seres humanos. Se ha encontrado que los derivados de hidrazina de fórmula I tienen un notable efecto insecticida sobre plagas de los órdenes Isoptera, H, Orthoptera y Psocoptera, especialmente sobre termitas y hormigas.

La invención también se refiere al uso de compuestos de fórmula I, según se define previamente, para proteger materiales de madera contra plagas de la familia Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae y Termopsidae.

Un objetivo de la presente invención es proporcionar un método para combatir plagas de los órdenes Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera y Psocoptera.

También es un objetivo de la invención proporcionar un método para proteger materiales de madera contra plagas de la familia Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae y Termopsidae.

Se ha encontrado que este objetivo se alcanza aplicando los compuestos (I) definidos al comienzo para combatir las plagas que se definen previamente.

Los compuestos de fórmula I pueden usarse para proteger materiales de madera tales como árboles, vallas de tableros, traviesas, etc. de hormigas tales como termitas, y para controlar hormigas que dañan los cultivos o al ser humano.

En la definición de la fórmula (I) mostrada previamente, el término "halógeno" significa cloro, bromo, yodo y flúor; el término "alquilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; y el término "haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono substituido con, al menos uno, átomos de halógeno iguales o diferentes.

Ejemplos preferibles de cada substituyente de los derivados de hidrazina de fórmula (I) son los compuestos en los que W es oxígeno, X es trifluorometilo, Y es ciano, Z es trifluorometoxi y cada uno de R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} es simultáneamente un átomo de hidrógeno.

Ejemplos más preferibles son compuestos de fórmula I en los que X está substituido en la posición 3 e Y está substituido en la posición 4 del anillo fenílico.

El ejemplo más preferible es el derivado de hidrazina representado por la fórmula I, en el que cada uno de R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} es simultáneamente hidrógeno, X es trifluorometilo substituido en la posición 3 del anillo fenílico, Y es ciano substituido en la posición 4 del anillo fenílico y Z es el grupo trifluorometoxi.

Ejemplos típicos del derivado de hidrazina representado por la fórmula (I) usada de acuerdo con la invención se muestran en la Tabla 1, pero la presente invención de ningún modo está limitada a los compuestos ejemplfiicados aquí.

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(Tabla pasa a página siguiente)

2

3

4

Los compuestos de fórmula I exhiben un efecto destructivo notablemente alto a una dosis baja sobre todas las termitas que dañan las casas, los materiales de construcción, los muebles, las pieles, las fibras, los artículos vinílicos, los hilos y los cables eléctricos, por ejemplo, Rhinotermitidae, incluyendo Coptotermes formosanus Shiraki, Reticulitermes speratus (Kolbe), Reticulitermes hesperus que habita en América del Norte, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus que habita en la costa mediterránea, Reticulitermes santonensis, Incisitermes minor (Hagen), Termitidae incluyendo Odontotermes formosanus (Shiraki), Kalotermitidae incluyendo Cryptotermes domesticus (Haviland), Termopsidae incluyendo Hodotermopsis japonica (Holmgren), etc.

Además, los compuestos de fórmula I exhiben un efecto destructivo notablemente alto con una dosificación baja sobre todas las hormigas que dañan los cultivos o al ser humano cuando las hormigas invaden las casas e instalaciones públicas tales como parques, por ejemplo, Formicidae incluyendo Monomorium pharaonis Linne, Monomorium nipponense Wheelex, Camponotus kiusiuensis Santschi, Formica japonica Motschuisky, Lasius fuliginosus (Latreille), Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (hormiga de fuego), etc.

Para usar los derivados de hidrazina de fórmula I para combatir plagas seleccionadas de los órdenes Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera y Psocoptera de acuerdo con la invención, se formulan con un portador sólido y/o portador líquido apropiado. Si es necesario, se formulan con adyuvantes en una proporción apropiada de acuerdo con la receta de formulación convencional, y se homogeneizan junto con el portador mediante el método de disolución, suspensión, mezcladura, impregnación, adsorción o adhesión, a fin de que se formen como una forma de preparación apropiada tal como una solución aceitosa, un concentrado emulsificable, un concentrado solubilizable, un polvo fino, un gránulo, un polvo humectable, un aerosol, un fumigante, una preparación fluida o similares. También es posible formar los compuestos de fórmula I como una preparación de cebo para combinarlos con un cebo que contiene un atrayente o similares.

Como el portador sólido usado en la presente invención, pueden ejemplificarse arcillas tales como caolín, bentonita, arcilla ácida y similares; talcos tales como talco, pirofilita y similares; materiales de sílice tales como tierra diatomácea, arena silícea, mica, silicato sintético, sílice sintética de alta dispersión y similares; y polvos minerales inorgánicos tales como piedra pómez, arena y similares; materiales orgánicos tales como trozos de madera, virutas de pasta papelera, harina en grano, azúcares y similares. Como el portador líquido, pueden ejemplificarse alcoholes tales como alcohol metílico, alcohol etílico, etilenglicol y similares; cetonas tales como acetona, metil-etil-cetona, ciclohexanona y similares; éteres tales como éter etílico, dioxano, tetrahidrofurano, Cellosolves y similares; hidrocarburos alifáticos tales como aceite ligero, queroseno y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente, ciclohexanona, metilnaftaleno y similares; e hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y similares. Estos portadores sólidos y líquidos pueden usarse solos o en la forma de una mezcla. Como los adyuvantes que pueden usarse en la presente invención, pueden mencionarse tensioactivos, dispersantes, agentes adherentes, etc. Como los tensioactivos, pueden ejemplificarse éteres alquilarílicos de polioxietileno, monolauratos de polioxietilensorbitán, monolauratos de alquilarilsorbitán, alquilbencenosulfonatos, alquilnaftalenosulfonatos, ligninsulfonatos, sales de éster sulfúrico de alcohol superior, etc. Estos tensioactivos pueden usarse solos o en la forma de una mezcla.

Como los dispersantes o agentes adherentes, por ejemplo, pueden usarse de acuerdo con las necesidades caseína, gelatina, almidón, ácido algínico, carboximetilcelulosa, agar, poli(alcohol vinílico), aceite de turpentina, etc.

Los compuestos de fórmula I de la presente invención se aplican no solo a la superficie del suelo circundante o en el subsuelo para proteger materiales de madera tales como árboles, vallas de tablas, traviesas, etc. y estructuras tales como capillas, templos, casas, cuartos de baño exteriores, fábricas, etc., sino que también pueden aplicarse a artículos acumulados tales como superficies del hormigón del subsuelo, postes de alcobas, vigas, maderas contrachapadas, muebles, etc., artículos de madera tales como tableros de partículas, tableros parciales, etc. y artículos vinílicos tales como hilos eléctricos revestidos, láminas vinílicas, material aislante térmico tal como espumas estirénicas, etc. En el caso de la aplicación contra hormigas que dañan cultivos o a seres humanos, los derivados de hidrazina de la presente invención se aplican a los cultivos o al suelo circundante o se aplican directamente a los nidos de las hormigas o similares.

La presente invención no se limita a las modalidades mencionadas previamente, sino que también incluye las modalidades de aplicar los derivados de hidrazina de la invención preventivamente en lugares en los que se espera la presencia de hormigas.

Al aplicar los compuestos de fórmula I de acuerdo con la presente invención, la dosificación puede seleccionarse apropiadamente de los intervalos elegidos apropiadamente. En el caso de la aplicación a materiales de madera, la cantidad de ingrediente activo varía de 0,1 a 50 g por m^{2}; y en el caso del tratamiento del suelo o la aplicación a los nidos, la cantidad de ingrediente activo varía de 1 a 500 g por m^{2}.

Ejemplos

A continuación, se presentan más adelante ejemplos típicos y un ejemplo de prueba de las formulaciones. La invención no está limitada de ningún modo a estos ejemplos.

En los ejemplos, las "partes" son en peso.

Ejemplo de Formulación 1

Cada derivado de hidrazina listado en la Tabla 1	20 partes
Xileno	80 partes

Los ingredientes mencionados previamente se elaboraron como una solución uniforme para obtener una solución aceitosa.

Ejemplo de Formulación 2

Cada derivado de hidrazina listado en la Tabla 1	10 partes
Éter estirilfenílico de polioxietileno	10 partes
Ciclohexanona	80 partes

Ejemplo de Formulación 3

Cada derivado de hidrazina listado en la Tabla 1	10 partes
Alquilbencenosulfonato sódico	2 partes
Carbono blanco	10 partes
Arcilla	78 partes

Ejemplo de Formulación 4

Cada derivado de hidrazina listado en la Tabla 1	80 partes
Ciclohexanona	4 partes
Mezcla de éter nonilfenílico de polioxietileno y ácido alquilbencenosulfónico	3 partes

Se preparó una composición granular mezclando uniformemente y disolviendo juntos los ingredientes mencionados previamente, y pulverizando la solución resultante sobre 85 partes de piedra pómez granular, seguido por secado.

Ejemplo de Prueba 1

Un papel de filtro se extendió en un plato de vidrio que tenía un diámetro de 9 cm, sobre el que se añadió gota a gota 1 ml de una solución de 500 ppm de compuestos de fórmula I. A continuación, el papel de filtro se inoculó con Coptotermes formasanus Shiraki.

Siete días después de la inoculación, se investigó el porcentaje de insectos muertos, a partir de lo cual se calculó la mortalidad. Los resultados se evaluaron de acuerdo con el siguiente criterio. La prueba se llevó a cabo con grupos por triplicado de 10 insectos.

Criterio	Mortalidad (%)
A	100
B	99-90
C	89-80
D	79-50

Los resultados se resumen en la Tabla 2

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Compuesto Nº	Efecto de destrucción de termitas	Compuesto Nº	Efecto de destrucción de termitas
5	A	30	A
6	A	35	A
7	A	36	B
8	C	37	A
9	B	40	D
10	A	41	A
11	A	44	C
12	A	45	A
13	A	55	A
14	A	56	A
17	A	62	A
18	A	63	A
19	A	76	A
20	A	77	A
21	A	78	A
22	B	79	B
23	A	80	A
26	A	81	A
27	A	82	B
28	C	83	D
29	C

Ejemplo de Prueba 2

Los compuestos de fórmula I se aplicaron a los nidos (colina de hormigas) de hormiga de fuego (Solenopsis geminata) con tratamiento por baño, en términos de 1 g del ingrediente activo para un nido. 14 días después del tratamiento, la actividad de los nidos se evaluó de acuerdo con el siguiente criterio. La prueba se llevó a cabo con un bloque para un nido.

Criterio	Efecto
A	El nido está completamente destruido o la actividad del nido es extremadamente baja.
B	Se exhibe actividad del nido.
C	Se exhibe alta actividad del nido.
D	La actividad del nido es extremadamente alta.

Como resultado de la prueba, el Compuesto Nº 44 de la presente invención exhibía el efecto "A".

Claims

1. Un uso para combatir plagas seleccionadas de los órdenes Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera y Psocoptera aplicando un derivado de hidrazina representado por la fórmula I:

5

en el que

R^{1}: representa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

R^{2} y R^{3} que pueden ser iguales o diferentes, representan hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquil(de 1 a 6 átomos de carbono)-carbonilo o fenilcarbonilo;

R^{4}: representa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

W: representa oxígeno o azufre.

2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que

R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} representan hidrógeno;

X: representa trifluorometilo;

Y: representa ciano;

Z: representa trifluorometoxi; y

W: representa oxígeno.

3. El uso de derivados de hidrazina de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, en el que las plagas son hormigas o termitas.

4. El uso de derivados de hidrazina de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, para proteger casas, materiales de construcción, mobiliario, pieles, fibras, artículos vinílicos, hilos o cables eléctricos contra plagas de las familias Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae y Termopsidae.

5. El uso de derivados de hidrazina de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, para el control de plagas de la familia Formicidae.

6. El uso de derivados de hidrazina de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el derivado de hidrazina se aplica a los cultivos, al suelo circundante o al nido de las plagas.

7. Un método para el control de plagas de las familias Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae y Termopsidae aplicando de 0,1 a 50 g/m^{2} de un derivado de hidrazina de fórmula I de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2 a materiales de madera.

8. Un método para el control de plagas de la familia Formicidae aplicando de 1 a 500 g/m^{2} de un derivado de hidrazina de fórmula I de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2 al suelo que circunda los cultivos o al nido de las plagas.