PL200930B1 - Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników - Google Patents
Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodnikówInfo
- Publication number
- PL200930B1 PL200930B1 PL352908A PL35290800A PL200930B1 PL 200930 B1 PL200930 B1 PL 200930B1 PL 352908 A PL352908 A PL 352908A PL 35290800 A PL35290800 A PL 35290800A PL 200930 B1 PL200930 B1 PL 200930B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- halo
- hydrogen
- pests
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 24
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 claims abstract description 16
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 claims abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 claims abstract description 7
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000258235 Termopsidae Species 0.000 claims abstract description 6
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 claims abstract description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- -1 furniture Substances 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004035 construction material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000204026 Incisitermes Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 2
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001660164 Camponotus kiusiuensis Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000866592 Cryptotermes domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001374762 Formica japonica Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000595570 Gryllus campestris Species 0.000 description 1
- 241000897282 Hodotermopsis japonica Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000599116 Lasius fuliginosus Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000590379 Reticulitermes santonensis Species 0.000 description 1
- 241001105413 Reticulitermes tibialis Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241001415041 Solenopsis richteri Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241001203089 Trogium pulsatorium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000009429 electrical wiring Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Printing Methods (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy zastosowania pochod- nych hydrazyny o ogólnym wzorze (I), w którym R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, Z i W maj a znaczenia podane w opisie, do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmuj acej rz edy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera i Psocoptera. Ponad- to wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodników z rodzin Rhinotermitidae, Termiti- dae, Kalotermitidae i Termopsidae, polegaj ace- go na tym, ze na materia ly drewniane nanosi sie pochodn a hydrazyny o wzorze (I) w ilo sci 0,1 - 50 g/m 2 , oraz sposobu zwalczania szkod- ników z rodziny Formicidae, polegaj acego na tym, ze na ziemi e otaczaj ac a ro sliny lub na siedlisko szkodników nanosi si e pochodn a hy- drazyny o wzorze (I) w ilo sci 0,1 - 500 g/m 2 . PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników.
Pochodne hydrazyny o wzorze (I) podanym poniżej, stosowane zgodnie z wynalazkiem, są znanymi związkami ujawnionymi w JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603, JP-A-5-262712 itp. W tych publikacjach patentowych podano, ż e pochodne te mają działanie owadobójcze jako stosowane w rolnictwie i ogrodnictwie insektycydy przeciw LEPIDOPTERA, takim jak tantniś krzyżowiaczek, liściozwój ryżu itp., HEMIPTERA, takim jak zielony skoczek herbaciany, prześwietlikowate na gruszy itp., COLEOPTERA, takim jak dwudziestoośmiokropkowa biedronka, wołek kukurydziany itp., DIPTERA, takim jak muchówka, mucha domowa, komary domowe, itp. oraz TYLENCHIDA, takim jak mątwik kawowy, mątwik korzeniowy itp.
Jednakże w żadnej z tych publikacji patentowych nie podano ani nie sugerowano, które pochodne hydrazyny mają wyraźne działanie owadobójcze przeciw ISOPTERA, takim jak termit podziemny z Tajwanu, kolbę (Reticulitermes speratus) itp., HYMENOPTERA, takim jak pilarz kapustnik, mrówka gmachówka itp., ORTHOPTERA, takim jak karaluch japoński, świerszcz polny, skoczek ryżowy itp., oraz PSOCOPTERA, takim jak cienik Trogium pulsatorium itp.
Istniała potrzeba opracowania sposobu zwalczania szkodników, zwłaszcza mrówek, będących szkodnikami materiałów drewnianych do budowy domów, w meblach itp., lub upraw i w stosunku do ludzi. Nieoczekiwanie stwierdzono, że pewne pochodne hydrazyny wykazują znaczące działanie owadobójcze na termity i mrówki, co było podstawą wynalazku.
Wynalazek dotyczy zastosowania pochodnych hydrazyny o ogólnym wzorze (I):
R1 oznacza atom wodoru lub C1-6-alkil;
R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, hydroksyl, C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-alkilokarbonyl lub fenylokarbonyl;
R4 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil;
X oznacza 1-5 jednakowych lub różnych podstawników wybranych z grupy obejmującej atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil i chlorowco-C1-C6-alkil;
Y oznacza 1-5 jednakowych lub róż nych podstawników wybranych z grupy obejmują cej grupę nitrową i grupę cyjanową;
Z oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, C1-C6-alkil, chlorowco-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, chlorowco-C1-C6-alkoksyl, grupę chlorowco-C1-C6-alkilotio, chlorowco-C1-C6-alkilosulfinyl lub chlorowco-C1-C6-alkilosulfonyl; a
W oznacza atom tlenu lub siarki; do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmuj ącej rzędy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera i Psocoptera.
Korzystnie stosuje się pochodne hydrazyny o wzorze (I), w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru; X oznacza trifluorometyl; Y oznacza grupę cyjanową; Z oznacza trifluorometoksyl; a W oznacza atom tlenu.
W szczególności te pochodne hydrazyny o wzorze (I) są użyteczne w zastosowaniu, w którym szkodnikami są mrówki lub termity.
Pochodne hydrazyny o wzorze (I) stosuje się do ochrony domów, materiałów konstrukcyjnych, mebli, skór, włókien, wyrobów winylowych, przewodów elektrycznych lub kabli przed szkodnikami wybranymi grupy obejmującej rodziny Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae, Termopsidae.
Pochodne hydrazyny stosuje się zwłaszcza do zwalczania szkodników z rodziny Formicidae.
Pochodne hydrazyny nanosi się na rośliny, otaczającą glebę, albo bezpośrednio na siedlisko szkodników.
PL 200 930 B1
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania szkodników z rodzin Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae i Termopsidae, polegającego na tym, że na materiały drewniane nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I), zdefiniowaną powyżej, w ilości 0,1 - 50 g/m2.
Wynalazek dotyczy ponadto sposobu zwalczania szkodników z rodziny Formicidae, polegającego na tym, że na ziemię otaczającą rośliny lub na siedlisko szkodników nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I), zdefiniowaną powyżej, w ilości 0,1 - 500 g/m2.
Związki o wzorze (I) można stosować do zabezpieczania materiałów drewnianych, takich jak drzewa, płoty, legary itp. i budowle, takie jak kapliczki, kościoły, domy, przybudówki, fabryki itp. przed mrówkami, takimi jak termity, do zwalczania mrówek szkodzących uprawom lub ludziom.
W powyż szej definicji wzoru (I) okreś lenie „atom chlorowca” oznacza atom chloru, bromu, jodu lub fluoru; określenie „C1-C6 alkil” oznacza prostołańcuchowy lub rozgałęziony alkil o 1 - 6 atomach węgla; a określenie „chlorowco-C1-C6-alkil oznacza alkil o 1 - 6 atomach węgla podstawiony jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych atomów chlorowca.
Najkorzystniejsze są związki o wzorze (I), w którym R1, R2, R3 i R4 jednocześnie oznaczają atomy wodoru, X oznacza trifluorometyl podstawiony w pozycji 3 pierścienia fenylowego, Y oznacza grupę cyjanową podstawioną w pozycji 4 pierścienia fenylowego, a Z oznacza trifluorometoksyl.
Typowe przykłady pochodnych hydrazyny o wzorze (I) stosowanych zgodnie z wynalazkiem przedstawiono w tabelach 1 i 2.
Związki o wzorze (I)
| Nr | R1 | R2 | R3 | R4 | X | Y | Z | W | T.t. [°C] |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 1 | H | H | H | H | H | 4-CN | Cl | O | 217 |
| 2 | H | H | H | H | H | 4-CN | Cl | S | 128 |
| 3 | H | H | H | H | H | 4-CN | OCF3 | S | 116 |
| 4 | H | H | H | H | H | 4-CN | OCF3 | O | 214 postać E |
| 5 | H | H | H | H | H | 4-CN | OCF3 | O | 159 postać Z |
| 6 | H | H | H | H | H | 4-NO2 | Cl | O | 222 |
| 7 | H | H | H | H | II | 4-NO2 | Cl | S | 206 |
| 8 | H | H | H | H | H | 4-NO2 | OCF3 | O | 189 |
| 9 | H | H | H | H | H | 4-NO2 | OCF3 | S | 139 |
| 10 | H | H | H | H | H | 4-NO2 | SCF3 | O | 200 |
| 11 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | Cl | O | 206 |
| 12 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | OCF3 | O | 187 postać E |
| 13 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | OCF3 | O | 148 postać Z |
| 14 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | OCF3 | S | 199 |
| 15 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | SCF3 | O | 215 |
PL 200 930 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 16 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | SOCF3 | O | 205 |
| 17 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | SO2CF3 | O | 212 |
| 18 | H | H | H | H | 3-Br | 4-CN | Cl | O | 205 |
| 19 | H | H | H | H | 3-Br | 4-CN | OCF3 | O | 176 |
| 20 | H | H | H | H | 3-Br | 4-CN | SCF3 | O | 206 |
| 21 | H | H | H | H | 3-Br | 4-CN | SOCF3 | O | 216 |
| 22 | H | H | H | H | 3-Br | 4-CN | SO2CF3 | O | 215 |
| 23 | H | H | H | H | 3-F | 4-CN | OCF3 | O | 202 |
| 24 | H | H | H | H | 3-I | 4-CN | Cl | O | 213 |
| 25 | H | H | H | H | 3-I | 4-CN | OCF3 | O | 201 |
| 26 | H | H | H | H | 3-CH3 | 4-CN | Cl | O | 200 |
| 27 | H | H | H | H | 3-CH3 | 4-CN | OCF3 | O | 189 |
| 28 | H | H | H | H | 3-CF3 | 4-CN | OCF3 | O | 191 |
| 29 | H | H | H | H | 3-CF3 | 4-CN | OCF3 | S | 149 |
| 30 | H | CH3 | H | H | 3-Cl | 4-CN | Cl | O | 140 |
| 31 | H | CH3 | H | H | 3-Cl | 4-CN | OCF3 | O | 98 |
| 32 | H | H | OH | H | H | 4-CN | Cl | O | substancja lepka |
| 33 | H | H | OH | H | H | 4-CN | OCF3 | O | 113 |
| 34 | H | 11 | H | H | 3-F | 4-CN | SCF3 | O | 214 |
| 35 | H | H | H | H | 3-F | 4-CN | SOCF3 | O | 214 |
| 36 | H | H | H | H | 4-F | 4-CN | SO2CF3 | O | 165 |
| 37 | H | H | H | H | 3-Cl | 4-CN | SOCF3 | O | 157 |
| 38 | H | H | H | H | 3-CF3 | 4-CN | SCF3 | O | 215 |
| 39 | H | H | H | H | 3-CF3 | 4-CN | SOCF3 | O | 210 |
| 40 | H | H | H | H | 3-CF3 | 4-CN | OCF3 | O | 152 postać Z |
| 41 | H | H | H | H | 3-CF3 | 4-CN | Cl | O | 165 |
Dane 1H-NMR dla związku 32 podano w tabeli 2.
T a b e l a 2
| Nr | 1H-NMR [CDCfe/TMS, δ (ppm)] |
| 32 | 3,88 (bs, 1H), 3,87 (s, 1H), 6,91-7,55 (m, 13H), 7,73 (s, 1H), 8,13 (bs, 1H) |
Związki o wzorze (I) wykazują wyraźnie wysoki efekt uśmiercania w niskiej dawce w przypadku wszystkich termitów czyniących szkody w domach, materiałach konstrukcyjnych, meblach, skórach, włóknach, wyrobach winylowych, przewodach elektrycznych i kablach, np. RHINOTERMITIDAE, w tym Coptotermes formosanus Shiraki, Reticulitermes speratus (Kolbe), Reticulitermes hesperus, który żyje w Ameryce Północnej, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, który zamieszkuje wybrzeże Morza Śródziemnego, Reticulitermes santonensis, Incisitermes minor (Hagen), TERMITIDAE, w tym Odontotermes formosanus (Shiraki), KALOTERMITIDAE, w tym Cryptotermes domesticus (Haviland), TERMOPSIDAE, w tym Hodotermopsis japonica (Holmgren) itp.
PL 200 930 B1
Ponadto związki o wzorze (I) wykazują wyraźnie wysoki efekt uśmiercania przy niskiej dawce w stosunku do wszystkich mrówek czyniących szkody w uprawach lub ludziom, gdy mrówki atakują domy i miejsca publiczne, takie jak parki, np. FORMICIDAE, w tym Monomorium pharaonis Linne, Monomorium nipponense Wheelex, Camponotus kiusiuensis Santschi, Formica japonica Motschulsky, Lasius fuliginosus (Latreille), Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (mrówki czerwone) itp.
W celu stosowania pochodnych hydrazyny o wzorze (I) do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmującej rodziny Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae i Termo-psidae, pochodne te formułuje się z odpowiednim stałym i/lub ciekłym nośnikiem. W razie potrzeby formułuje się je ze środkami pomocniczymi w odpowiednich proporcjach, zgodnie ze znaną recepturą formułowania i homogenizuje wraz z noś nikiem drogą rozpuszczania, suspendowania, mieszania, impregnowania, adsorpcji lub adhezji, jak również formułuje się w odpowiednią postać preparatu, taką jak roztwór olejowy, koncentrat do emulgowania, solubilizowany koncentrat, pył, granulat, proszek do zawiesin, aerozol, fumigant, sypki preparat lub podobne preparaty. Jest również możliwe formułowanie związków o wzorze (I) z wytworzeniem preparatu w postaci przynęty przez mieszanie go z przynę tą zawierającą atraktant lub podobny środek.
Stałym nośnikiem stosowanym do formułowania pochodnych o wzorze (I) mogą być przykładowo iły, takie jak kaolin, bentonit, ił kwaśny itp.; talki, takie jak talk, pirofilit itp.; materiały krzemionkowe, takie jak ziemia okrzemkowa, piasek krzemionkowy, mika, syntetyczny krzemian, syntetyczna wysoce zdyspergowana krzemionka itp. oraz nieorganiczne proszki mineralne, takie jak pumeks, piasek itp.; substancje organiczne, takie jak kawałki drewna, wióry ścieru drzewnego, mąka ze zbóż, cukry itp. Ciekłym nośnikiem, mogą być np. alkohole, takie jak alkohol metylowy, alkohol etylowy, glikol etylenowy itp.; ketony, takie jak aceton, keton metylowo-etylowy, cykloheksanon itp.; etery, takie jak eter etylowy, dioksan, tetrahydrofuran, Cellosolvy itp.; węglowodory alifatyczne, takie jak olej lekki, nafta itp.; węglowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen, ksylen, solwent nafta, cykloheksanon, metylonaftalen itp. oraz chlorowcowane węglowodory, takie jak chloroform, tetrachlorek węgla, chlorobenzen itp. Te stałe i ciekłe nośniki można stosować same lub w postaci mieszaniny.
Jako środki pomocnicze, które można stosować z pochodnymi o wzorze (I), można wymienić środki powierzchniowo czynne, dyspergatory, środki zwiększające przylepność itp. Środkami powierzchniowo czynnymi mogą być np. polioksyetylenowane etery alkiloarylowe, polioksyetylenowane monolauryniany sorbitanu, monolauryniany alkiloarylosorbitanu, alkilobenzosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany, ligninosulfoniany, sole estrów kwasu siarkowego i wyższych alkoholi itp. Te środki powierzchniowo czynne można stosować same lub w postaci mieszaniny.
Jako dyspergatory lub środki zwiększające przylepność można stosować, zgodnie z potrzebą, np. kazeinę, żelatynę, skrobię, kwas alginowy, karboksymetylocelulozę, agar, polialkohol winylowy, olejek terpentynowy itp.
Związki o wzorze (I) nanosi się nie tylko na otaczającą powierzchnię gleby lub na ziemię pod podłogą w celu zabezpieczenia materiałów drewnianych, takich drewno, parkany, legary itp. i budynki, takie jak kapliczki, kościoły, domy, przybudówki, fabryki itp., ale można również nanosić na wyroby obłożone drewnem, takie jak powierzchnie betonowe pod podłogą, słupki altanek, belki, sklejki, meble itp., wyroby drewniane, takie jak płyta wiórowa, połowice itp., oraz wyroby winylowe, takie jak powlekane przewody elektryczne, arkusze winylowe, materiał termoizolacyjny, taki jak pianki polistyrenowe itp. W przypadku stosowania przeciw mrówkom szkodzącym uprawom i ludziom, pochodne hydrazyny zgodnie z wynalazkiem nanosi się na rośliny lub otaczającą glebę albo bezpośrednio nanosi na mrowiska itp.
Wynalazek nie ogranicza się do wyżej wymienionych postaci, ale dotyczy także nanoszenia pochodnych hydrazyny zapobiegawczo na miejsca, w których można spodziewać się występowania mrówek.
Przy stosowaniu związków o wzorze (I) dawki mogą być odpowiednio wybrane spośród odpowiednio wybranych zakresów. W przypadku nanoszenia na materiały drewniane ilość substancji czynnej wynosi 0,1 - 50 g/m2; a w przypadku nanoszenia na glebę lub nanoszenia na gniazda, ilość substancji czynnej wynosi 1 - 500 g/m2.
P r z y k ł a d y
Poniżej podano typowe przykłady i przykład testowy z użyciem preparatów zawierających związek o wzorze (I).
W przykładach „części stanowią części wagowe.
PL 200 930 B1
Przykład preparatu 1
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 20 części
Ksylen 80 części
Składniki wymienione powyżej dokładnie wymieszano i rozpuszczono z wytworzeniem roztworu olejowego.
Przykład preparatu 2
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 10 części
Eter polioksyetylenowo-styrylofenylowy 10 części
Cykloheksanon 80 części
Składniki wymienione powyżej dokładnie wymieszano i rozpuszczono z wytworzeniem koncentratu do emulgowania.
Przykład preparatu 3
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 10 części
Alkilobenzenosulfonian sodu 2 części
Tasmanit 10 części
Ił 78 części
Składniki wymienione powyżej dokładnie wymieszano i sproszkowano z wytworzeniem proszku do zawiesin.
Przykład preparatu 4
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 8 części
Cykloheksanon 4 części
Mieszanina eteru polioksyetylenowo-nonylofenylowego i kwasu alkilobenzenosulfonowego 3 części
Granulowaną kompozycję wytworzono przez dokładne wymieszanie i rozpuszczenie razem składników wymienionych powyżej oraz natryśnięcie otrzymanego roztworu na 85 części ziarnistego pumeksu, a następnie wysuszenie.
Przykład testowy 1
Na bibułę filtracyjną w szklanym naczyniu o średnicy 9 cm naniesiono kroplami 1 ml 500 ppm roztworu związku o wzorze (I). Następnie bibułę filtracyjną zaszczepiono Coptotermes formosanus Shiraki. W siedem dni po zaszczepieniu zbadano procent martwych owadów, na podstawie którego obliczono śmiertelność. Wyniki oceniono zgodnie z następującym kryterium. Test przeprowadzono z trzema grupami po 10 owadów.
Kryterium Śmiertelność (%)
A
B
C
D
100
99-90
89-80
79-50
Wyniki przedstawiono w tabeli 3.
T a b e l a 3
| Nr związku | Skutek uśmiercania termitów | Nr związku | Skutek uśmiercania termitów |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | A | 22 | A |
| 2 | A | 23 | A |
| 3 | A | 24 | B |
| 4 | C | 25 | A |
| 5 | B | 26 | D |
| 6 | A | 27 | A |
PL 200 930 B1 cd. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 7 | A | 28 | C |
| 8 | A | 29 | A |
| 9 | A | 30 | A |
| 10 | A | 31 | A |
| 11 | A | 32 | A |
| 12 | A | 33 | A |
| 13 | A | 34 | A |
| 14 | A | 35 | A |
| 15 | A | 36 | A |
| 16 | B | 37 | B |
| 17 | A | 38 | A |
| 18 | A | 39 | A |
| 19 | A | 40 | B |
| 20 | C | 41 | D |
| 21 | C |
Przykład testowy 2
Związki o wzorze (I) naniesiono na gniazda (mrowisko) mrówek czerwonych(Solenopsis geminata) przez zraszanie z użyciem 1 g substancji czynnej na jedno gniazdo. W 14 dni po potraktowaniu, aktywność gniazda oceniono zgodnie z następującym kryterium. Test przeprowadzono z jednym blokiem na gniazdo.
Kryterium Skutek
A Gniazdo jest cał kowicie zniszczone lub aktywność gniazda jest wyjątkowo mała.
B Gniazdo wykazuje aktywność
C Gniazdo wykazuje wysoką aktywność.
D Aktywność gniazda jest niezwykle wysoka.
Jak wynika z testu związek nr 28 wykazuje skutek „A.
Claims (8)
1. Zastosowanie pochodnych hydrazyny o ogólnym wzorze (I) w którym
R1 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil;
PL 200 930 B1
R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, hydroksyl, C1-C6-alkil,
C1-C6-alkoksyl, C1-C6-alkilokarbonyl lub fenylokarbonyl;
R4 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil;
X oznacza 1-5 jednakowych lub róż nych podstawników wybranych z grupy obejmują cej atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil i chlorowco-C1-C6-alkil;
Y oznacza 1-5 jednakowych lub różnych podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową i grupę cyjanową;
Z oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową , C1-C6-alkil, chlorowco-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, chlorowco-C1-C6-alkoksyl, grupę chlorowco-C1-C6-alkilotio, chlorowco-C1-C6-alkilosulfinyl lub chlorowco-C1-C6-alkilosulfonyl; a
W oznacza atom tlenu lub siarki;
do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmującej rzędy Isoptera, Hymenoptera, Orthopera i Psocoptera.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym stosuje się związki o wzorze (I), w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru; X oznacza trifluorometyl; Y oznacza grupę cyjanową; Z oznacza trifluorometoksyl; a W oznacza atom tlenu.
3. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, w którym szkodnikami są mrówki lub termity.
4. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, w którym pochodne hydrazyny stosuje się do ochrony domów, materiałów konstrukcyjnych, mebli, skór, włókien, wyrobów winylowych, przewodów elektrycznych lub kabli przed szkodnikami wybranymi z grupy obejmującej rodziny Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae, Termopsidae.
5. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, do zwalczania szkodników z rodziny Formicidae.
6. Zastosowanie według zastrz. 5, w którym pochodną hydrazyny nanosi się na rośliny, otaczającą glebę, albo bezpośrednio nanosi się na siedlisko szkodników.
7. Sposób zwalczania szkodników z rodzin Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae i Termopsidae, znamienny tym, że na materiały drewniane nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I) zdefiniowaną w zastrz. 1 albo 2, w ilości 0,1 - 50 g/m2.
8. Sposób zwalczania szkodników z rodziny Formicidae, znamienny tym, że na ziemię otaczającą rośliny lub na siedlisko szkodników nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I) zdefiniowaną w zastrz.1 albo 2, w iloś ci 0,1 - 500 g/m2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19067199 | 1999-07-05 | ||
| PCT/US2000/017895 WO2001001781A1 (en) | 1999-07-05 | 2000-06-28 | Ant controllers and method for application thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL352908A1 PL352908A1 (pl) | 2003-09-22 |
| PL200930B1 true PL200930B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=16261965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL352908A PL200930B1 (pl) | 1999-07-05 | 2000-06-28 | Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8361487B1 (pl) |
| EP (1) | EP1191847B1 (pl) |
| KR (1) | KR100387409B1 (pl) |
| CN (1) | CN1147229C (pl) |
| AT (1) | ATE290787T1 (pl) |
| AU (1) | AU778029B2 (pl) |
| BR (1) | BRPI0012166B1 (pl) |
| CA (1) | CA2373786C (pl) |
| CO (1) | CO5210946A1 (pl) |
| DE (1) | DE60018749T2 (pl) |
| DK (1) | DK1191847T3 (pl) |
| DO (1) | DOP2000000029A (pl) |
| EG (1) | EG23014A (pl) |
| ES (1) | ES2239017T3 (pl) |
| GT (1) | GT200000110A (pl) |
| HU (1) | HU229000B1 (pl) |
| ID (1) | ID26465A (pl) |
| IL (2) | IL147052A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA01013113A (pl) |
| MY (1) | MY138864A (pl) |
| PE (1) | PE20010585A1 (pl) |
| PL (1) | PL200930B1 (pl) |
| PT (1) | PT1191847E (pl) |
| SV (1) | SV2001000122A (pl) |
| TW (1) | TWI226217B (pl) |
| WO (1) | WO2001001781A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200200957B (pl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY138864A (en) * | 1999-07-05 | 2009-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ant controllers and method for application thereof |
| JP5093429B2 (ja) | 2000-10-18 | 2012-12-12 | 日本農薬株式会社 | 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法 |
| JP4186182B2 (ja) * | 2002-01-10 | 2008-11-26 | 日本農薬株式会社 | ヒドラゾン誘導体を有効成分とする殺虫剤及び新規ヒドラゾン誘導体 |
| JP4324391B2 (ja) * | 2002-02-22 | 2009-09-02 | 石原産業株式会社 | 家屋害虫防除用組成物及び家屋害虫の防除方法 |
| US7906128B2 (en) | 2002-10-21 | 2011-03-15 | Wyeth Llc | Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals |
| TWI350728B (en) | 2004-10-08 | 2011-10-21 | Wyeth Corp | Amitraz compositions |
| US7510524B2 (en) | 2005-04-04 | 2009-03-31 | Invuity, Inc. | Optical waveguide sheath |
| CN1315384C (zh) * | 2005-05-16 | 2007-05-16 | 广东省昆虫研究所 | 一种灭杀红火蚁的药剂和方法 |
| TWI368505B (en) | 2005-05-24 | 2012-07-21 | Wyeth Corp | Versatile high load concentrate compositions for control of ecto-parasites |
| CN101843251B (zh) * | 2010-06-21 | 2013-07-31 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含甲氧虫酰肼和氰氟虫腙的杀虫组合物 |
| CN103641795B (zh) * | 2013-04-18 | 2016-03-02 | 南开大学 | 一类含1，2，3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0462456B1 (en) * | 1990-06-16 | 1996-05-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof |
| CA2093351A1 (en) * | 1990-10-05 | 1992-04-06 | Charles R. Harrison | Semicarbazone arthropodicides |
| NZ241574A (en) * | 1991-02-22 | 1993-08-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions |
| TW282393B (pl) * | 1992-06-01 | 1996-08-01 | Dowelanco Co | |
| JPH06157444A (ja) * | 1992-11-13 | 1994-06-03 | Nippon Soda Co Ltd | ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤 |
| US5484599A (en) * | 1993-11-30 | 1996-01-16 | The President And Fellows Of Harvard College | Control of insect pests |
| US5886221A (en) * | 1997-11-03 | 1999-03-23 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites |
| KR100703913B1 (ko) * | 1999-03-12 | 2007-04-05 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승효과적인 살충 조성물 |
| MY138864A (en) * | 1999-07-05 | 2009-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ant controllers and method for application thereof |
-
2000
- 2000-06-06 MY MYPI20002544A patent/MY138864A/en unknown
- 2000-06-23 TW TW089112452A patent/TWI226217B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-06-26 DO DO2000000029A patent/DOP2000000029A/es unknown
- 2000-06-27 KR KR10-2000-0035561A patent/KR100387409B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-28 CA CA002373786A patent/CA2373786C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-28 DE DE60018749T patent/DE60018749T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-28 US US10/019,481 patent/US8361487B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-28 AU AU58994/00A patent/AU778029B2/en not_active Ceased
- 2000-06-28 PL PL352908A patent/PL200930B1/pl unknown
- 2000-06-28 PT PT00944989T patent/PT1191847E/pt unknown
- 2000-06-28 ES ES00944989T patent/ES2239017T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-28 MX MXPA01013113A patent/MXPA01013113A/es active IP Right Grant
- 2000-06-28 EP EP00944989A patent/EP1191847B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-28 AT AT00944989T patent/ATE290787T1/de active
- 2000-06-28 BR BRPI0012166-5A patent/BRPI0012166B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-28 DK DK00944989T patent/DK1191847T3/da active
- 2000-06-28 IL IL14705200A patent/IL147052A0/xx active IP Right Grant
- 2000-06-28 WO PCT/US2000/017895 patent/WO2001001781A1/en active Application Filing
- 2000-06-28 HU HU0202226A patent/HU229000B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-07-03 PE PE2000000665A patent/PE20010585A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-07-04 EG EG20000873A patent/EG23014A/xx active
- 2000-07-04 SV SV2000000122A patent/SV2001000122A/es unknown
- 2000-07-04 ID IDP20000555D patent/ID26465A/id unknown
- 2000-07-04 CN CNB001199668A patent/CN1147229C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-04 CO CO00049688A patent/CO5210946A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-07-04 GT GT200000110A patent/GT200000110A/es unknown
-
2001
- 2001-12-12 IL IL147052A patent/IL147052A/en unknown
-
2002
- 2002-02-04 ZA ZA200200957A patent/ZA200200957B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107467021B (zh) | 一种用于防治旋幽夜蛾的诱剂组合物 | |
| PL200930B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników | |
| JPH05103563A (ja) | 寄生蜂の飼育方法 | |
| JP2003501448A (ja) | 併合殺菌剤 | |
| CZ288743B6 (cs) | Způsob lákání hmyzu | |
| JPS59176245A (ja) | ベンゾイル尿素化合物、その製造方法並びに該ベンゾイル尿素化合物を有効成分とする殺虫殺ダニ剤組成物 | |
| US4540711A (en) | Method for combatting infestations of insects and acari, and compositions for use in said method | |
| JP4626731B2 (ja) | 防蟻剤及びその使用方法 | |
| US4692468A (en) | Control of colonial insects employing o-phenylenediamines | |
| SK286138B6 (sk) | Použitie hydrazínových derivátov na ničenie škodcov a spôsob ich ničenia | |
| CN105794798B (zh) | 一种杀虫组合物 | |
| BG64856B1 (bg) | Използване на хидразинови производни за борба с вредители | |
| KR100452626B1 (ko) | 파두를 함유하는 바퀴벌레 퇴치제 | |
| RO121624B1 (ro) | Utilizarea derivaţilor de hidrazină pentru combaterea dăunătorilor | |
| CZ294453B6 (cs) | Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců | |
| CN105707078B (zh) | 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法 | |
| CN105707115B (zh) | 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法 | |
| JP2002003310A (ja) | 殺虫殺ダニ剤組成物 | |
| JPH02262571A (ja) | ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤 | |
| WO1988001271A1 (en) | Organosilicon compounds, process for their preparation, and insecticides and miticides containing them as effective ingredients | |
| JPH0525141A (ja) | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 | |
| JPS6299307A (ja) | 白蟻防除剤 | |
| JPS6016922B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPS58216104A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPS58194803A (ja) | 殺虫殺菌組成物 |