PL200930B1 - Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników - Google Patents

Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników

Info

Publication number
PL200930B1
PL200930B1 PL352908A PL35290800A PL200930B1 PL 200930 B1 PL200930 B1 PL 200930B1 PL 352908 A PL352908 A PL 352908A PL 35290800 A PL35290800 A PL 35290800A PL 200930 B1 PL200930 B1 PL 200930B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
formula
halo
hydrogen
pests
Prior art date
Application number
PL352908A
Other languages
English (en)
Other versions
PL352908A1 (pl
Inventor
Kazuhiro Takagi
Yasuhiro Wada
Rikio Yamaguchi
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL352908A1 publication Critical patent/PL352908A1/pl
Publication of PL200930B1 publication Critical patent/PL200930B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Printing Methods (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy zastosowania pochod- nych hydrazyny o ogólnym wzorze (I), w którym R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, Z i W maj a znaczenia podane w opisie, do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmuj acej rz edy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera i Psocoptera. Ponad- to wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodników z rodzin Rhinotermitidae, Termiti- dae, Kalotermitidae i Termopsidae, polegaj ace- go na tym, ze na materia ly drewniane nanosi sie pochodn a hydrazyny o wzorze (I) w ilo sci 0,1 - 50 g/m 2 , oraz sposobu zwalczania szkod- ników z rodziny Formicidae, polegaj acego na tym, ze na ziemi e otaczaj ac a ro sliny lub na siedlisko szkodników nanosi si e pochodn a hy- drazyny o wzorze (I) w ilo sci 0,1 - 500 g/m 2 . PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników.
Pochodne hydrazyny o wzorze (I) podanym poniżej, stosowane zgodnie z wynalazkiem, są znanymi związkami ujawnionymi w JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603, JP-A-5-262712 itp. W tych publikacjach patentowych podano, ż e pochodne te mają działanie owadobójcze jako stosowane w rolnictwie i ogrodnictwie insektycydy przeciw LEPIDOPTERA, takim jak tantniś krzyżowiaczek, liściozwój ryżu itp., HEMIPTERA, takim jak zielony skoczek herbaciany, prześwietlikowate na gruszy itp., COLEOPTERA, takim jak dwudziestoośmiokropkowa biedronka, wołek kukurydziany itp., DIPTERA, takim jak muchówka, mucha domowa, komary domowe, itp. oraz TYLENCHIDA, takim jak mątwik kawowy, mątwik korzeniowy itp.
Jednakże w żadnej z tych publikacji patentowych nie podano ani nie sugerowano, które pochodne hydrazyny mają wyraźne działanie owadobójcze przeciw ISOPTERA, takim jak termit podziemny z Tajwanu, kolbę (Reticulitermes speratus) itp., HYMENOPTERA, takim jak pilarz kapustnik, mrówka gmachówka itp., ORTHOPTERA, takim jak karaluch japoński, świerszcz polny, skoczek ryżowy itp., oraz PSOCOPTERA, takim jak cienik Trogium pulsatorium itp.
Istniała potrzeba opracowania sposobu zwalczania szkodników, zwłaszcza mrówek, będących szkodnikami materiałów drewnianych do budowy domów, w meblach itp., lub upraw i w stosunku do ludzi. Nieoczekiwanie stwierdzono, że pewne pochodne hydrazyny wykazują znaczące działanie owadobójcze na termity i mrówki, co było podstawą wynalazku.
Wynalazek dotyczy zastosowania pochodnych hydrazyny o ogólnym wzorze (I):
R1 oznacza atom wodoru lub C1-6-alkil;
R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, hydroksyl, C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-alkilokarbonyl lub fenylokarbonyl;
R4 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil;
X oznacza 1-5 jednakowych lub różnych podstawników wybranych z grupy obejmującej atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil i chlorowco-C1-C6-alkil;
Y oznacza 1-5 jednakowych lub róż nych podstawników wybranych z grupy obejmują cej grupę nitrową i grupę cyjanową;
Z oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, C1-C6-alkil, chlorowco-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, chlorowco-C1-C6-alkoksyl, grupę chlorowco-C1-C6-alkilotio, chlorowco-C1-C6-alkilosulfinyl lub chlorowco-C1-C6-alkilosulfonyl; a
W oznacza atom tlenu lub siarki; do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmuj ącej rzędy Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera i Psocoptera.
Korzystnie stosuje się pochodne hydrazyny o wzorze (I), w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru; X oznacza trifluorometyl; Y oznacza grupę cyjanową; Z oznacza trifluorometoksyl; a W oznacza atom tlenu.
W szczególności te pochodne hydrazyny o wzorze (I) są użyteczne w zastosowaniu, w którym szkodnikami są mrówki lub termity.
Pochodne hydrazyny o wzorze (I) stosuje się do ochrony domów, materiałów konstrukcyjnych, mebli, skór, włókien, wyrobów winylowych, przewodów elektrycznych lub kabli przed szkodnikami wybranymi grupy obejmującej rodziny Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae, Termopsidae.
Pochodne hydrazyny stosuje się zwłaszcza do zwalczania szkodników z rodziny Formicidae.
Pochodne hydrazyny nanosi się na rośliny, otaczającą glebę, albo bezpośrednio na siedlisko szkodników.
PL 200 930 B1
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania szkodników z rodzin Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae i Termopsidae, polegającego na tym, że na materiały drewniane nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I), zdefiniowaną powyżej, w ilości 0,1 - 50 g/m2.
Wynalazek dotyczy ponadto sposobu zwalczania szkodników z rodziny Formicidae, polegającego na tym, że na ziemię otaczającą rośliny lub na siedlisko szkodników nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I), zdefiniowaną powyżej, w ilości 0,1 - 500 g/m2.
Związki o wzorze (I) można stosować do zabezpieczania materiałów drewnianych, takich jak drzewa, płoty, legary itp. i budowle, takie jak kapliczki, kościoły, domy, przybudówki, fabryki itp. przed mrówkami, takimi jak termity, do zwalczania mrówek szkodzących uprawom lub ludziom.
W powyż szej definicji wzoru (I) okreś lenie „atom chlorowca” oznacza atom chloru, bromu, jodu lub fluoru; określenie „C1-C6 alkil” oznacza prostołańcuchowy lub rozgałęziony alkil o 1 - 6 atomach węgla; a określenie „chlorowco-C1-C6-alkil oznacza alkil o 1 - 6 atomach węgla podstawiony jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych atomów chlorowca.
Najkorzystniejsze są związki o wzorze (I), w którym R1, R2, R3 i R4 jednocześnie oznaczają atomy wodoru, X oznacza trifluorometyl podstawiony w pozycji 3 pierścienia fenylowego, Y oznacza grupę cyjanową podstawioną w pozycji 4 pierścienia fenylowego, a Z oznacza trifluorometoksyl.
Typowe przykłady pochodnych hydrazyny o wzorze (I) stosowanych zgodnie z wynalazkiem przedstawiono w tabelach 1 i 2.
Związki o wzorze (I)
Nr R1 R2 R3 R4 X Y Z W T.t. [°C]
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 H H H H H 4-CN Cl O 217
2 H H H H H 4-CN Cl S 128
3 H H H H H 4-CN OCF3 S 116
4 H H H H H 4-CN OCF3 O 214 postać E
5 H H H H H 4-CN OCF3 O 159 postać Z
6 H H H H H 4-NO2 Cl O 222
7 H H H H II 4-NO2 Cl S 206
8 H H H H H 4-NO2 OCF3 O 189
9 H H H H H 4-NO2 OCF3 S 139
10 H H H H H 4-NO2 SCF3 O 200
11 H H H H 3-Cl 4-CN Cl O 206
12 H H H H 3-Cl 4-CN OCF3 O 187 postać E
13 H H H H 3-Cl 4-CN OCF3 O 148 postać Z
14 H H H H 3-Cl 4-CN OCF3 S 199
15 H H H H 3-Cl 4-CN SCF3 O 215
PL 200 930 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
16 H H H H 3-Cl 4-CN SOCF3 O 205
17 H H H H 3-Cl 4-CN SO2CF3 O 212
18 H H H H 3-Br 4-CN Cl O 205
19 H H H H 3-Br 4-CN OCF3 O 176
20 H H H H 3-Br 4-CN SCF3 O 206
21 H H H H 3-Br 4-CN SOCF3 O 216
22 H H H H 3-Br 4-CN SO2CF3 O 215
23 H H H H 3-F 4-CN OCF3 O 202
24 H H H H 3-I 4-CN Cl O 213
25 H H H H 3-I 4-CN OCF3 O 201
26 H H H H 3-CH3 4-CN Cl O 200
27 H H H H 3-CH3 4-CN OCF3 O 189
28 H H H H 3-CF3 4-CN OCF3 O 191
29 H H H H 3-CF3 4-CN OCF3 S 149
30 H CH3 H H 3-Cl 4-CN Cl O 140
31 H CH3 H H 3-Cl 4-CN OCF3 O 98
32 H H OH H H 4-CN Cl O substancja lepka
33 H H OH H H 4-CN OCF3 O 113
34 H 11 H H 3-F 4-CN SCF3 O 214
35 H H H H 3-F 4-CN SOCF3 O 214
36 H H H H 4-F 4-CN SO2CF3 O 165
37 H H H H 3-Cl 4-CN SOCF3 O 157
38 H H H H 3-CF3 4-CN SCF3 O 215
39 H H H H 3-CF3 4-CN SOCF3 O 210
40 H H H H 3-CF3 4-CN OCF3 O 152 postać Z
41 H H H H 3-CF3 4-CN Cl O 165
Dane 1H-NMR dla związku 32 podano w tabeli 2.
T a b e l a 2
Nr 1H-NMR [CDCfe/TMS, δ (ppm)]
32 3,88 (bs, 1H), 3,87 (s, 1H), 6,91-7,55 (m, 13H), 7,73 (s, 1H), 8,13 (bs, 1H)
Związki o wzorze (I) wykazują wyraźnie wysoki efekt uśmiercania w niskiej dawce w przypadku wszystkich termitów czyniących szkody w domach, materiałach konstrukcyjnych, meblach, skórach, włóknach, wyrobach winylowych, przewodach elektrycznych i kablach, np. RHINOTERMITIDAE, w tym Coptotermes formosanus Shiraki, Reticulitermes speratus (Kolbe), Reticulitermes hesperus, który żyje w Ameryce Północnej, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, który zamieszkuje wybrzeże Morza Śródziemnego, Reticulitermes santonensis, Incisitermes minor (Hagen), TERMITIDAE, w tym Odontotermes formosanus (Shiraki), KALOTERMITIDAE, w tym Cryptotermes domesticus (Haviland), TERMOPSIDAE, w tym Hodotermopsis japonica (Holmgren) itp.
PL 200 930 B1
Ponadto związki o wzorze (I) wykazują wyraźnie wysoki efekt uśmiercania przy niskiej dawce w stosunku do wszystkich mrówek czyniących szkody w uprawach lub ludziom, gdy mrówki atakują domy i miejsca publiczne, takie jak parki, np. FORMICIDAE, w tym Monomorium pharaonis Linne, Monomorium nipponense Wheelex, Camponotus kiusiuensis Santschi, Formica japonica Motschulsky, Lasius fuliginosus (Latreille), Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (mrówki czerwone) itp.
W celu stosowania pochodnych hydrazyny o wzorze (I) do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmującej rodziny Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae i Termo-psidae, pochodne te formułuje się z odpowiednim stałym i/lub ciekłym nośnikiem. W razie potrzeby formułuje się je ze środkami pomocniczymi w odpowiednich proporcjach, zgodnie ze znaną recepturą formułowania i homogenizuje wraz z noś nikiem drogą rozpuszczania, suspendowania, mieszania, impregnowania, adsorpcji lub adhezji, jak również formułuje się w odpowiednią postać preparatu, taką jak roztwór olejowy, koncentrat do emulgowania, solubilizowany koncentrat, pył, granulat, proszek do zawiesin, aerozol, fumigant, sypki preparat lub podobne preparaty. Jest również możliwe formułowanie związków o wzorze (I) z wytworzeniem preparatu w postaci przynęty przez mieszanie go z przynę tą zawierającą atraktant lub podobny środek.
Stałym nośnikiem stosowanym do formułowania pochodnych o wzorze (I) mogą być przykładowo iły, takie jak kaolin, bentonit, ił kwaśny itp.; talki, takie jak talk, pirofilit itp.; materiały krzemionkowe, takie jak ziemia okrzemkowa, piasek krzemionkowy, mika, syntetyczny krzemian, syntetyczna wysoce zdyspergowana krzemionka itp. oraz nieorganiczne proszki mineralne, takie jak pumeks, piasek itp.; substancje organiczne, takie jak kawałki drewna, wióry ścieru drzewnego, mąka ze zbóż, cukry itp. Ciekłym nośnikiem, mogą być np. alkohole, takie jak alkohol metylowy, alkohol etylowy, glikol etylenowy itp.; ketony, takie jak aceton, keton metylowo-etylowy, cykloheksanon itp.; etery, takie jak eter etylowy, dioksan, tetrahydrofuran, Cellosolvy itp.; węglowodory alifatyczne, takie jak olej lekki, nafta itp.; węglowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen, ksylen, solwent nafta, cykloheksanon, metylonaftalen itp. oraz chlorowcowane węglowodory, takie jak chloroform, tetrachlorek węgla, chlorobenzen itp. Te stałe i ciekłe nośniki można stosować same lub w postaci mieszaniny.
Jako środki pomocnicze, które można stosować z pochodnymi o wzorze (I), można wymienić środki powierzchniowo czynne, dyspergatory, środki zwiększające przylepność itp. Środkami powierzchniowo czynnymi mogą być np. polioksyetylenowane etery alkiloarylowe, polioksyetylenowane monolauryniany sorbitanu, monolauryniany alkiloarylosorbitanu, alkilobenzosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany, ligninosulfoniany, sole estrów kwasu siarkowego i wyższych alkoholi itp. Te środki powierzchniowo czynne można stosować same lub w postaci mieszaniny.
Jako dyspergatory lub środki zwiększające przylepność można stosować, zgodnie z potrzebą, np. kazeinę, żelatynę, skrobię, kwas alginowy, karboksymetylocelulozę, agar, polialkohol winylowy, olejek terpentynowy itp.
Związki o wzorze (I) nanosi się nie tylko na otaczającą powierzchnię gleby lub na ziemię pod podłogą w celu zabezpieczenia materiałów drewnianych, takich drewno, parkany, legary itp. i budynki, takie jak kapliczki, kościoły, domy, przybudówki, fabryki itp., ale można również nanosić na wyroby obłożone drewnem, takie jak powierzchnie betonowe pod podłogą, słupki altanek, belki, sklejki, meble itp., wyroby drewniane, takie jak płyta wiórowa, połowice itp., oraz wyroby winylowe, takie jak powlekane przewody elektryczne, arkusze winylowe, materiał termoizolacyjny, taki jak pianki polistyrenowe itp. W przypadku stosowania przeciw mrówkom szkodzącym uprawom i ludziom, pochodne hydrazyny zgodnie z wynalazkiem nanosi się na rośliny lub otaczającą glebę albo bezpośrednio nanosi na mrowiska itp.
Wynalazek nie ogranicza się do wyżej wymienionych postaci, ale dotyczy także nanoszenia pochodnych hydrazyny zapobiegawczo na miejsca, w których można spodziewać się występowania mrówek.
Przy stosowaniu związków o wzorze (I) dawki mogą być odpowiednio wybrane spośród odpowiednio wybranych zakresów. W przypadku nanoszenia na materiały drewniane ilość substancji czynnej wynosi 0,1 - 50 g/m2; a w przypadku nanoszenia na glebę lub nanoszenia na gniazda, ilość substancji czynnej wynosi 1 - 500 g/m2.
P r z y k ł a d y
Poniżej podano typowe przykłady i przykład testowy z użyciem preparatów zawierających związek o wzorze (I).
W przykładach „części stanowią części wagowe.
PL 200 930 B1
Przykład preparatu 1
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 20 części
Ksylen 80 części
Składniki wymienione powyżej dokładnie wymieszano i rozpuszczono z wytworzeniem roztworu olejowego.
Przykład preparatu 2
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 10 części
Eter polioksyetylenowo-styrylofenylowy 10 części
Cykloheksanon 80 części
Składniki wymienione powyżej dokładnie wymieszano i rozpuszczono z wytworzeniem koncentratu do emulgowania.
Przykład preparatu 3
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 10 części
Alkilobenzenosulfonian sodu 2 części
Tasmanit 10 części
Ił 78 części
Składniki wymienione powyżej dokładnie wymieszano i sproszkowano z wytworzeniem proszku do zawiesin.
Przykład preparatu 4
Każda z pochodnych hydrazyny wymienionych w tabelach 1-2 8 części
Cykloheksanon 4 części
Mieszanina eteru polioksyetylenowo-nonylofenylowego i kwasu alkilobenzenosulfonowego 3 części
Granulowaną kompozycję wytworzono przez dokładne wymieszanie i rozpuszczenie razem składników wymienionych powyżej oraz natryśnięcie otrzymanego roztworu na 85 części ziarnistego pumeksu, a następnie wysuszenie.
Przykład testowy 1
Na bibułę filtracyjną w szklanym naczyniu o średnicy 9 cm naniesiono kroplami 1 ml 500 ppm roztworu związku o wzorze (I). Następnie bibułę filtracyjną zaszczepiono Coptotermes formosanus Shiraki. W siedem dni po zaszczepieniu zbadano procent martwych owadów, na podstawie którego obliczono śmiertelność. Wyniki oceniono zgodnie z następującym kryterium. Test przeprowadzono z trzema grupami po 10 owadów.
Kryterium Śmiertelność (%)
A
B
C
D
100
99-90
89-80
79-50
Wyniki przedstawiono w tabeli 3.
T a b e l a 3
Nr związku Skutek uśmiercania termitów Nr związku Skutek uśmiercania termitów
1 2 3 4
1 A 22 A
2 A 23 A
3 A 24 B
4 C 25 A
5 B 26 D
6 A 27 A
PL 200 930 B1 cd. tabeli 3
1 2 3 4
7 A 28 C
8 A 29 A
9 A 30 A
10 A 31 A
11 A 32 A
12 A 33 A
13 A 34 A
14 A 35 A
15 A 36 A
16 B 37 B
17 A 38 A
18 A 39 A
19 A 40 B
20 C 41 D
21 C
Przykład testowy 2
Związki o wzorze (I) naniesiono na gniazda (mrowisko) mrówek czerwonych(Solenopsis geminata) przez zraszanie z użyciem 1 g substancji czynnej na jedno gniazdo. W 14 dni po potraktowaniu, aktywność gniazda oceniono zgodnie z następującym kryterium. Test przeprowadzono z jednym blokiem na gniazdo.
Kryterium Skutek
A Gniazdo jest cał kowicie zniszczone lub aktywność gniazda jest wyjątkowo mała.
B Gniazdo wykazuje aktywność
C Gniazdo wykazuje wysoką aktywność.
D Aktywność gniazda jest niezwykle wysoka.
Jak wynika z testu związek nr 28 wykazuje skutek „A.

Claims (8)

1. Zastosowanie pochodnych hydrazyny o ogólnym wzorze (I) w którym
R1 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil;
PL 200 930 B1
R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, hydroksyl, C1-C6-alkil,
C1-C6-alkoksyl, C1-C6-alkilokarbonyl lub fenylokarbonyl;
R4 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil;
X oznacza 1-5 jednakowych lub róż nych podstawników wybranych z grupy obejmują cej atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil i chlorowco-C1-C6-alkil;
Y oznacza 1-5 jednakowych lub różnych podstawników wybranych z grupy obejmującej grupę nitrową i grupę cyjanową;
Z oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową , C1-C6-alkil, chlorowco-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, chlorowco-C1-C6-alkoksyl, grupę chlorowco-C1-C6-alkilotio, chlorowco-C1-C6-alkilosulfinyl lub chlorowco-C1-C6-alkilosulfonyl; a
W oznacza atom tlenu lub siarki;
do zwalczania szkodników wybranych z grupy obejmującej rzędy Isoptera, Hymenoptera, Orthopera i Psocoptera.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym stosuje się związki o wzorze (I), w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru; X oznacza trifluorometyl; Y oznacza grupę cyjanową; Z oznacza trifluorometoksyl; a W oznacza atom tlenu.
3. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, w którym szkodnikami są mrówki lub termity.
4. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, w którym pochodne hydrazyny stosuje się do ochrony domów, materiałów konstrukcyjnych, mebli, skór, włókien, wyrobów winylowych, przewodów elektrycznych lub kabli przed szkodnikami wybranymi z grupy obejmującej rodziny Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae, Termopsidae.
5. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, do zwalczania szkodników z rodziny Formicidae.
6. Zastosowanie według zastrz. 5, w którym pochodną hydrazyny nanosi się na rośliny, otaczającą glebę, albo bezpośrednio nanosi się na siedlisko szkodników.
7. Sposób zwalczania szkodników z rodzin Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae i Termopsidae, znamienny tym, że na materiały drewniane nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I) zdefiniowaną w zastrz. 1 albo 2, w ilości 0,1 - 50 g/m2.
8. Sposób zwalczania szkodników z rodziny Formicidae, znamienny tym, że na ziemię otaczającą rośliny lub na siedlisko szkodników nanosi się pochodną hydrazyny o wzorze (I) zdefiniowaną w zastrz.1 albo 2, w iloś ci 0,1 - 500 g/m2.
PL352908A 1999-07-05 2000-06-28 Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników PL200930B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19067199 1999-07-05
PCT/US2000/017895 WO2001001781A1 (en) 1999-07-05 2000-06-28 Ant controllers and method for application thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL352908A1 PL352908A1 (pl) 2003-09-22
PL200930B1 true PL200930B1 (pl) 2009-02-27

Family

ID=16261965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL352908A PL200930B1 (pl) 1999-07-05 2000-06-28 Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8361487B1 (pl)
EP (1) EP1191847B1 (pl)
KR (1) KR100387409B1 (pl)
CN (1) CN1147229C (pl)
AT (1) ATE290787T1 (pl)
AU (1) AU778029B2 (pl)
BR (1) BRPI0012166B1 (pl)
CA (1) CA2373786C (pl)
CO (1) CO5210946A1 (pl)
DE (1) DE60018749T2 (pl)
DK (1) DK1191847T3 (pl)
DO (1) DOP2000000029A (pl)
EG (1) EG23014A (pl)
ES (1) ES2239017T3 (pl)
GT (1) GT200000110A (pl)
HU (1) HU229000B1 (pl)
ID (1) ID26465A (pl)
IL (2) IL147052A0 (pl)
MX (1) MXPA01013113A (pl)
MY (1) MY138864A (pl)
PE (1) PE20010585A1 (pl)
PL (1) PL200930B1 (pl)
PT (1) PT1191847E (pl)
SV (1) SV2001000122A (pl)
TW (1) TWI226217B (pl)
WO (1) WO2001001781A1 (pl)
ZA (1) ZA200200957B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY138864A (en) * 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof
JP5093429B2 (ja) 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
JP4186182B2 (ja) 2002-01-10 2008-11-26 日本農薬株式会社 ヒドラゾン誘導体を有効成分とする殺虫剤及び新規ヒドラゾン誘導体
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
US7906128B2 (en) * 2002-10-21 2011-03-15 Wyeth Llc Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
TWI350728B (en) 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
US7510524B2 (en) 2005-04-04 2009-03-31 Invuity, Inc. Optical waveguide sheath
CN1315384C (zh) * 2005-05-16 2007-05-16 广东省昆虫研究所 一种灭杀红火蚁的药剂和方法
TWI368505B (en) 2005-05-24 2012-07-21 Wyeth Corp Versatile high load concentrate compositions for control of ecto-parasites
CN101843251B (zh) * 2010-06-21 2013-07-31 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含甲氧虫酰肼和氰氟虫腙的杀虫组合物
CN103641795B (zh) * 2013-04-18 2016-03-02 南开大学 一类含1，2，3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2089056T3 (es) * 1990-06-16 1996-10-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de hidrazincarboxamida, un procedimiento para la produccion de los mismos, y usos de los mismos.
WO1992006076A1 (en) * 1990-10-05 1992-04-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Semicarbazone arthropodicides
NZ241574A (en) * 1991-02-22 1993-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions
TW282393B (pl) * 1992-06-01 1996-08-01 Dowelanco Co
JPH06157444A (ja) * 1992-11-13 1994-06-03 Nippon Soda Co Ltd ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤
US5484599A (en) * 1993-11-30 1996-01-16 The President And Fellows Of Harvard College Control of insect pests
US5886221A (en) * 1997-11-03 1999-03-23 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites
IL145254A0 (en) * 1999-03-12 2002-06-30 Basf Ag Synergistic insecticidal compositions
MY138864A (en) * 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
PE20010585A1 (es) 2001-05-23
HU229000B1 (hu) 2013-07-29
CO5210946A1 (es) 2002-10-30
MY138864A (en) 2009-08-28
BRPI0012166B1 (pt) 2015-09-01
DE60018749D1 (de) 2005-04-21
CA2373786A1 (en) 2001-01-11
WO2001001781B1 (en) 2001-06-14
TWI226217B (en) 2005-01-11
PT1191847E (pt) 2005-05-31
SV2001000122A (es) 2001-11-09
MXPA01013113A (es) 2003-08-20
HUP0202226A2 (hu) 2002-11-28
US8361487B1 (en) 2013-01-29
KR100387409B1 (ko) 2003-06-27
AU778029B2 (en) 2004-11-11
CN1147229C (zh) 2004-04-28
DK1191847T3 (da) 2005-05-30
WO2001001781A1 (en) 2001-01-11
ES2239017T3 (es) 2005-09-16
ID26465A (id) 2001-01-11
CA2373786C (en) 2008-08-05
DE60018749T2 (de) 2005-08-04
AU5899400A (en) 2001-01-22
EG23014A (en) 2003-12-31
BR0012166A (pt) 2002-06-11
IL147052A0 (en) 2002-08-14
ZA200200957B (en) 2003-04-30
CN1292215A (zh) 2001-04-25
EP1191847A1 (en) 2002-04-03
ATE290787T1 (de) 2005-04-15
PL352908A1 (pl) 2003-09-22
KR20010049627A (ko) 2001-06-15
EP1191847B1 (en) 2005-03-16
HUP0202226A3 (en) 2004-03-01
IL147052A (en) 2007-08-19
DOP2000000029A (es) 2008-10-15
GT200000110A (es) 2001-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03115266A (ja) Ｎ―フェニルピラゾール誘導体
PL200930B1 (pl) Zastosowanie pochodnych hydrazyny i sposób zwalczania szkodników
JPH05103563A (ja) 寄生蜂の飼育方法
JP2003501448A (ja) 併合殺菌剤
CN1105497C (zh) 杀虫杀螨组合物
CZ288743B6 (cs) Způsob lákání hmyzu
KR102377395B1 (ko) 살충제 및 이를 이용한 해충 구제 방법
US4540711A (en) Method for combatting infestations of insects and acari, and compositions for use in said method
JP4626731B2 (ja) 防蟻剤及びその使用方法
US4692468A (en) Control of colonial insects employing o-phenylenediamines
SK286138B6 (sk) Použitie hydrazínových derivátov na ničenie škodcov a spôsob ich ničenia
CN116138263B (zh) 含有天维菌素b和乙螨唑的杀螨组合物
BG64856B1 (bg) Използване на хидразинови производни за борба с вредители
KR100452626B1 (ko) 파두를 함유하는 바퀴벌레 퇴치제
CZ294453B6 (cs) Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců
JP2002003310A (ja) 殺虫殺ダニ剤組成物
CN118872679A (zh) 一种杀虫剂组合物及其应用
WO1988001271A1 (fr) Composes d&#39;organosilicium, procede de preparation et insecticides et miticides les contenant en tant qu&#39;ingredients actifs
JPH0859413A (ja) 家屋用カメムシ防除剤、ならびにカメムシ防除方法
CN110583668A (zh) 一种杀螨农药组合物及其应用
JPS6016922B2 (ja) 殺虫組成物
JPS58216104A (ja) 殺虫組成物
JPH08208404A (ja) 殺虫、殺ダニ組成物
JPS58194803A (ja) 殺虫殺菌組成物
CS206960B1 (cs) Insekticidní prostředek pro hubení mravenců