HU226463B1 - Substituted benzol-sulfonyl-ureas and thioureas, process for producing them, pharmaceutical or diagnostical use of them and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

Substituted benzol-sulfonyl-ureas and thioureas, process for producing them, pharmaceutical or diagnostical use of them and pharmaceutical compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HU226463B1
HU226463B1 HU9503879A HU9503879A HU226463B1 HU 226463 B1 HU226463 B1 HU 226463B1 HU 9503879 A HU9503879 A HU 9503879A HU 9503879 A HU9503879 A HU 9503879A HU 226463 B1 HU226463 B1 HU 226463B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
substituents
substituted
pharmaceutically acceptable
hydrogen
Prior art date
Application number
HU9503879A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9503879D0 (en
HUT73973A (en
Inventor
Joachim Dr Kaiser
Heinrich Dr Englert
Heinz Dr Goegelein
Dieter Dr Manria
Uwe Dr Gerlach
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU9503879D0 publication Critical patent/HU9503879D0/hu
Publication of HUT73973A publication Critical patent/HUT73973A/hu
Publication of HU226463B1 publication Critical patent/HU226463B1/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52Y being a hetero atom
    • C07C311/54Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/58Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/40Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of thiourea or isothiourea groups further bound to other hetero atoms
    • C07C335/42Sulfonylthioureas; Sulfonylisothioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű, szubsztituált benzolszulfonil-karbamidok és tiokarbamidok - ahol a képletben
    R{ 1) jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    R(2) jelentése 4-10 szénatomos alkoxicsoport, ahol
    1-3 szénatomot oxigénatom vagy kénatom helyettesít;
    E jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Y jelentése -(CH2) 1-4-;
    X jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy
    1-6 szénatomos alkilcsoport;
    Z jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport -, valamint azok gyógyászatilag alkalmazható sói.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű vegyületek - ahol a képletben
    R(1) jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    R(2) jelentése 4-10 szénatomos alkoxicsoport, amelyben 1-3 szénatomot oxigénatom vagy kénatom helyettesít;
    E jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Y jelentése -(CH2)i^j- képletű csoport;
    X jelentése hidrogénatom, klóratom, fluoratom vagy
    1-4 szénatomos alkilcsoport;
    Z jelentése fluoratom, klóratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport -, valamint azok gyógyászatilag alkalmazható sói.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti, (I) általános képletű vegyületek - ahol a képletben
    R(1) jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    R(2) jelentése metoxi-etoxi-csoport vagy metoxi-etoxietoxi-csoport;
    E jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Y jelentése -(CH2)2_3-;
    X jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom vagy
    1, 2 vagy 3 szénatomos alkilcsoport;
    Z jelentése fluoratom, klóratom, 1, 2 vagy 3 szénatomos alkilcsoport vagy 1, 2 vagy 3 szénatomos alkoxicsoport -, valamint azok gyógyászatilag elfogadható sói.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületek közül az (1) képletű vegyület, valamint ennek gyógyászatilag alkalmazható sói.
  5. 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületek közül a (2) képletű vegyület, valamint ennek gyógyászatilag alkalmazható sói.
  6. 6. Eljárás az 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű vegyületek előállítására - ahol a szubsztituensek jelentése megegyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel - azzal jellemezve, hogy
    HU 226 463 Β1 (a) egy (II) általános képletű aromás szulfonamidot vagy annak (III) általános képletű sóját - ahol a szubsztituensek jelentése megegyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel, és M jelentése alkálifémion, földalkálifém-ion, ammóniumion vagy tetraalkil-ammónium-ion - egy (IV) általános képletű R(1)-szubsztituált izocianáttal reagáltatjuk;
    vagy (b) egy (la) általános képletű szubsztituálatlan benzolszulfonil-karbamidot - ahol R(1) jelentése hidrogénatom, míg a többi szubsztituens jelentése a fenti olyan módon állítunk elő, hogy egy (II) általános képletű benzolszulfonamidot vagy annak (III) általános képletű sóját - ahol a szubsztituensek jelentése a fenti trialkíl-szilil-izocianáttal vagy szilícium-tetraizocianáttal reagáltatunk, majd az így kapott, szilíciummal szubsztituált primer benzolszulfonil-karbamidot hidrolizáltatjuk; vagy (c) egy (la) általános képletű benzolszulfonil-karbamidot - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - olyan módon állítunk elő, hogy egy (II) általános képletű aromás benzolszulfonamidot vagy annak (III) általános képletű sóját - ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - egy (V) általános képletű, R(1)-szubsztituált triklór-acetamiddal reagáltatjuk egy bázis jelenlétében;
    vagy (d) egy (Ib) általános képletű benzolszulfonil-tiokarbamidot - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - olyan módon állítunk elő, hogy egy (II) általános képletű benzolszulfonil-amidot vagy annak (III) általános képletű sóját ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - egy (VI) általános képletű R(1)-szubsztituált tioizocianáttal - ahol R(1) jelentése a fenti - reagáltatunk;
    vagy (e) egy (la) általános képletű szubsztituált benzolszulfonil-karbamidot - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - egy (Ib) általános képletű benzolszulfonil-tiokarbamid ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - átalakításával állítunk elő;
    vagy (f) egy (la) általános képletű benzolszulfonil-karbamidot - ahol R(1) jelentése hidrogénatom, míg a többi szubsztituens jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - olyan módon állítunk elő, hogy egy (VII) általános képletű benzolszulfonil-halogenidet ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - egy R(1)szubsztituált karbamiddal vagy egy R(1)-szubsztituált bisz(trialkil-szilil)-karbamiddal - ahol R(1) jelentése a fenti - reagáltatunk;
    vagy (g) egy (I) általános képletű benzolszulfonil-karbamidot - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - olyan módon állítunk elő, hogy egy R(1)-NH2 általános képletű amint
    - amelyben R(1) jelentése a fenti - egy (Vili) általános képletű benzolszulfonil-izocianáttal - ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - reagáltatunk;
    vagy (h) egy (Ib) általános képletű benzolszulfonil-tiokarbamidot - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - olyan módon állítunk elő, hogy egy R(1)-NH2 általános képletű amint
    - amelyben R(1) jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti - egy (IX) általános képletű benzolszulfonil-izotiocianáttal reagáltatunk - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti;
    vagy (i) egy szubsztituált benzolszulfenil- vagy szulfinilkarbamidot (la) általános képletű benzolszulfonil-karbamiddá oxidálunk - ahol R(1) jelentése hidrogénatom, míg a többi szubsztituens jelentése az 1. igénypontban adott meghatározás szerinti -, és adott esetben az így kapott vegyületet gyógyászatilag alkalmazható sóvá alakítjuk át.
  7. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható sóinak alkalmazása szívritmuszavarok kezelésére szolgáló gyógyszer előállítására.
  8. 8. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható sóinak alkalmazása hirtelen szívhalál megakadályozására szolgáló gyógyszer előállítására.
  9. 9. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható sóinak alkalmazása a szív ischaemiás állapotainak kezelésére szolgáló gyógyszer előállítására.
  10. 10. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható sóinak alkalmazása legyengült szívteljesítmény kezelésére szolgáló gyógyszer előállítására.
  11. 11. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható sóinak alkalmazása a szívműködés szívátültetés utáni javítására szolgáló gyógyszer előállítására.
  12. 12. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható sóinak hatásos mennyiségét tartalmazó gyógyszer.
HU9503879A 1995-02-17 1995-12-28 Substituted benzol-sulfonyl-ureas and thioureas, process for producing them, pharmaceutical or diagnostical use of them and pharmaceutical compositions containing them HU226463B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19505397A DE19505397A1 (de) 1995-02-17 1995-02-17 Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9503879D0 HU9503879D0 (en) 1996-02-28
HUT73973A HUT73973A (en) 1996-10-28
HU226463B1 true HU226463B1 (en) 2008-12-29

Family

ID=7754249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9503879A HU226463B1 (en) 1995-02-17 1995-12-28 Substituted benzol-sulfonyl-ureas and thioureas, process for producing them, pharmaceutical or diagnostical use of them and pharmaceutical compositions containing them

Country Status (32)

Country Link
US (1) US5652268A (hu)
EP (1) EP0727416B1 (hu)
JP (1) JP3905568B2 (hu)
KR (1) KR100450914B1 (hu)
CN (1) CN1058705C (hu)
AR (1) AR003924A1 (hu)
AT (1) ATE189213T1 (hu)
AU (1) AU700793B2 (hu)
BR (1) BR9600778A (hu)
CA (1) CA2169694C (hu)
CY (1) CY2220B1 (hu)
CZ (1) CZ291271B6 (hu)
DE (2) DE19505397A1 (hu)
DK (1) DK0727416T3 (hu)
ES (1) ES2143675T3 (hu)
FI (1) FI120393B (hu)
GR (1) GR3033049T3 (hu)
HK (1) HK1011965A1 (hu)
HR (1) HRP960077B1 (hu)
HU (1) HU226463B1 (hu)
IL (1) IL117150A (hu)
MY (1) MY113431A (hu)
NO (1) NO305751B1 (hu)
NZ (1) NZ280991A (hu)
PL (1) PL181950B1 (hu)
PT (1) PT727416E (hu)
RU (1) RU2198163C2 (hu)
SI (1) SI9600049B (hu)
SK (1) SK281605B6 (hu)
TR (1) TR199600118A2 (hu)
TW (1) TW355183B (hu)
ZA (1) ZA961231B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19546736A1 (de) * 1995-12-14 1997-06-19 Hoechst Ag Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate
DE19647000A1 (de) * 1996-11-14 1998-05-20 Hoechst Ag 3-Amido-chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19832009A1 (de) 1998-07-16 2000-01-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate
KR100981592B1 (ko) * 1998-09-10 2010-09-13 사노피-아벤티스 도이칠란트 게엠베하 벤젠설포닐(티오)우레아 또는 베타-수용체 차단제와 배합된 벤젠설포닐(티오)우레아를 포함하는 자율신경계 기능부전의 치료 또는 예방을 위한 약제학적 조성물
DE19917233A1 (de) * 1999-04-16 2000-10-19 Aventis Pharma Gmbh Kristalline Formen des Natriumsalzes des 5-Chlor-2-methoxy-N-(2-(4-methoxy-3-methylaminothiocarbonylaminosulfonyl-phenyl)-ethyl)- benzamids
DE19923086A1 (de) * 1999-05-20 2000-11-23 Aventis Pharma Gmbh Cinnamoylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10054482A1 (de) 2000-11-03 2002-05-08 Aventis Pharma Gmbh Heteroarylacryloylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10054481A1 (de) 2000-11-03 2002-05-08 Aventis Pharma Gmbh Acylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10129704A1 (de) * 2001-06-22 2003-01-02 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von Benzolsulfonyl(thio)harnstoffen in der Behandlung des septischen Schocks
DE102004061017A1 (de) * 2004-12-18 2006-06-22 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Piperidinsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DK2164825T3 (da) * 2007-06-05 2014-07-14 Sanofi Sa Di(hetero)arylcyclohexanderivater, deres fremstilling, deres anvendelse og terapeutiske præparater, der omfatter disse
WO2023020412A1 (zh) * 2021-08-16 2023-02-23 中国科学院上海药物研究所 磺酰脲化合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1198354B (de) * 1963-09-25 1965-08-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen
DE1518874C3 (de) * 1964-10-07 1975-03-13 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
BE754454A (fr) * 1969-08-06 1971-02-05 Bayer Ag Nouveaux composes hypoglycemiques du type d'arylsulfonylurees et d'arylsulfonylsemicarbazides contenant des groupes carbonamide
DE2413514C3 (de) * 1974-03-21 1982-03-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
ATE146775T1 (de) * 1993-02-23 1997-01-15 Hoechst Ag Substituierte benzolsulfonylharnstoffe und - thioharnstoffe- verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pharmazeutika

Also Published As

Publication number Publication date
CA2169694C (en) 2008-05-20
ZA961231B (en) 1996-08-27
TW355183B (en) 1999-04-01
SI9600049B (en) 2001-12-31
GR3033049T3 (en) 2000-08-31
BR9600778A (pt) 1997-12-23
NO960627D0 (no) 1996-02-16
CN1134414A (zh) 1996-10-30
HRP960077B1 (en) 2001-06-30
MY113431A (en) 2002-02-28
US5652268A (en) 1997-07-29
FI960689A (fi) 1996-08-18
DE59604262D1 (de) 2000-03-02
EP0727416A1 (de) 1996-08-21
PL312528A1 (en) 1996-08-19
DE19505397A1 (de) 1996-08-22
CN1058705C (zh) 2000-11-22
HK1011965A1 (en) 1999-07-23
SK281605B6 (sk) 2001-05-10
RU2198163C2 (ru) 2003-02-10
EP0727416B1 (de) 2000-01-26
ES2143675T3 (es) 2000-05-16
TR199600118A2 (tr) 1996-10-21
KR100450914B1 (ko) 2004-12-03
FI960689A0 (fi) 1996-02-15
PL181950B1 (pl) 2001-10-31
JPH08245554A (ja) 1996-09-24
IL117150A (en) 2001-03-19
CA2169694A1 (en) 1996-08-18
JP3905568B2 (ja) 2007-04-18
AU4556096A (en) 1996-08-29
AU700793B2 (en) 1999-01-14
DK0727416T3 (da) 2000-06-13
NO960627L (no) 1996-08-19
SK21196A3 (en) 1996-10-02
KR960031433A (ko) 1996-09-17
HU9503879D0 (en) 1996-02-28
NZ280991A (en) 1997-01-29
FI120393B (fi) 2009-10-15
ATE189213T1 (de) 2000-02-15
CZ43696A3 (en) 1996-09-11
IL117150A0 (en) 1996-06-18
PT727416E (pt) 2000-06-30
SI9600049A (en) 1996-10-31
NO305751B1 (no) 1999-07-19
HRP960077A2 (en) 1997-12-31
AR003924A1 (es) 1998-09-30
CZ291271B6 (cs) 2003-01-15
CY2220B1 (en) 2003-04-18
HUT73973A (en) 1996-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU664940B2 (en) Substituted benzenesulfonylureas and - thioureas - processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
HU226463B1 (en) Substituted benzol-sulfonyl-ureas and thioureas, process for producing them, pharmaceutical or diagnostical use of them and pharmaceutical compositions containing them
HU219228B (en) (n'-alkyl-ureido- and thioureidosulphonyl)-phenylalkylbenzamide derivatives, process for their preparation, use thereof and pharmaceutical compositions containing them
AU700883B2 (en) Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, processes for their preparation, their use for the production of pharmaceutical preparations, and pharmaceutical preparations containing them
HU226462B1 (en) Substituted benzol-sulfonyl-ureas and -thioureas, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and their use
JP4132115B2 (ja) 置換されたクロマニルスルホニル(チオ)尿素、それらの製法、医薬製剤におけるそれらの使用およびそれらを含有する医薬製剤
HU217122B (hu) Benzol-szulfonil-karbamid- és -tiokarbamid-pirrol,-izoindol- és -dihidropiridin-származékok, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
CZ291219B6 (cs) Substituované benzensulfonylmočoviny a benzensulfonylthiomočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití a léčiva, která je obsahují
RU2164916C2 (ru) Замещенные тиофенсульфонилмочевины, способ их получения и лекарственное средство

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees