HU220079B - Eljárás keményítő bomlástermékeinek előállítására, valamint ezen eljárás alkalmazása - Google Patents
Eljárás keményítő bomlástermékeinek előállítására, valamint ezen eljárás alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU220079B HU220079B HU9800753A HU9800753A HU220079B HU 220079 B HU220079 B HU 220079B HU 9800753 A HU9800753 A HU 9800753A HU 9800753 A HU9800753 A HU 9800753A HU 220079 B HU220079 B HU 220079B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- starch
- process according
- molecular weight
- pressure homogenization
- high pressure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
A találmány szerinti eljárás keményítő szűk molekulatömeg-eloszlásúbomlástermékeinek előállítására szolgál keményítő vagykeményítőszármazékok vizes diszperzióban, szuszpenzióban vagy oldatbanvégzett hasításával, ahol a hasítást nagynyomású homogenizálás útján,5–95 °C hőmérsékleten és 500–2000·105 Pa (500–2000 bar) vagy aztmeghaladó nyomáson folytatják le. A találmány tárgyköréhez tartoziktovábbá a fenti eljárással kapott keményítő-bomlástermékek alkalmazásaklinikai, előnyösen parenterális célokra, peritoneális dialízisreszolgáló gyógyászati készítmények előállítására vagy vérplazmát pótlóanyagok előállítására. ŕ
Description
A leírás terjedelme 6 oldal (ezen belül 2 lap ábra)
HU 220 079 Β
A találmány keményítő szűk molekulatömeg-eloszlású bomlástermékeinek előállítására vonatkozik keményítő vagy keményítőszármazékok hasításával. A találmány az előállított keményítő-bomlástermékek alkalmazására is vonatkozik.
Keményítő-bomlástermékei, különösen a hidroxietil-keményítő a gyógyászat számos területén fontos szerepet játszanak, ahol főleg plazmahelyettesítő anyagként, ezenkívül azonban a dialízis (peritoneális dialízis) során is alkalmazást nyernek.
Keményítő-bomlástermékeket ezenkívül beadnak dietetikus célból is.
Hidroxi-etil-keményítő előállítására eddig mind hidrolitikusan, mind pedig amiláz útján lebontott keményítőt is alkalmaztak. Enzimatikus eljárás megismerhető a DE C 3 313 600 alapján.
A fentiekben említett kémiai és biokémiai eljárások esetén széles molekulatömeg-eloszlású termékek keletkeznek, ahol jelentős mennyiségű a kis molekulatömegű vegyületek, így glükóz, maltóz vagy oligoszacharidok mennyisége, az eljárás melléktermékei többek között nátrium-klorid vagy az alkalmazott enzimek. Ezeket a nem kívánt alkotórészeket további eljárási lépésekben kell eltávolítani, az ene szolgáló műveletek lehetnek szerves oldószerekkel (acetonnal, izopropanollal) lefolytatott kicsapás vagy ultraszűrés, ami egyrészt költséges, másrészt pedig csökkenti a kitermelést. Az ilyen tisztítási műveletek azonban szükségesek, minthogy általában lehetőleg szűk molekulatömeg-eloszlású és nagy tisztaságú termék előállítása kívánatos.
Ilyen eljárást ismertet a DE A 4 132 701, amely szerint vizes elegyben (diszperzióban, szuszpenzióban vagy oldatban) lévő keményítőt vagy keményítőszármazékot ultrahanggal kezelnek. Ezáltal a kezelési időtől és az alkalmazott ultrahang intenzitásától függően a kívánt, átlagos molekulatömeg beállítható a kívánt értékre nagyon szűk molekulatömeg-eloszlás mellett, valamint nemkívánatos, kis molekulatömegű alkotórészek nélkül.
A fenti eljárás azonban költséges berendezést igényel, ezenkívül a keményítő hasítása nagy energiafelhasználással jár.
Poliszacharidok depolimerizálására ismert olyan eljárás, amely csak hélixszerkezetű poliszacharidok oldatai esetén alkalmazható, egyedi láncokból álló vagy aggregált elrendezésű poliszacharidok oldatai esetében azonban nem (DE A 3 304 775). Az is kiderült egyébként, hogy ultrahanggal lefolytatott depolimerizálás nagy anyagmennyiségek iparilag lefolytatott depolimerizálására nem alkalmas.
A fizikai tulajdonságok megváltoztatására ismeretes a keményítő kezelése kamrában (dugattyús berendezésben), egy vagy több, hirtelen nyomásváltoztatás útján (WO 93/21008). Ehhez az eljáráshoz Pascalisator típusú berendezést használnak. Ennek során csupán statikus nyomást alkalmaznak a mintára vagy folyadékra. Ez az eljárás nem jár a molekulatömeg csökkenésével, így az szűk molekulatömeg-eloszlású keményítő-bomlástermékek elérésére nem alkalmas.
A fentiek alapján a találmány feladata a fentiekben tárgyalt típusú eljárás kidolgozása, amely műszakilag egyszerű, ezenkívül a hasításhoz viszonylag kevés energiát igényel, viszont nem kívánt, kis molekulatömegű keményítőtermékek képződése lehetőleg elkerülhető, és a bomlástermékek kitermelése lehetőleg nagy.
Ezt a feladatot a találmány értelmében azáltal oldjuk meg, hogy a hasítást nagynyomású homogenizálással folytatjuk le.
A szakembernek ismert, ultrahangos eljárással szemben a találmány szerinti eljárás azt az előnyt nyújtja, hogy az alkalmazandó berendezések emulziók vagy diszperziók előállítására elteqedten használatosak, ezért a legtöbb üzemben rendelkezésre állnak, így a beruházás költsége viszonylag csekély. Ezenkívül a nagynyomású homogenizálás kevesebb energiát igényel, mint az ultrahangos eljárás.
A találmány szerint alkalmazott eljárás során a homogenizálás céljából a folyadékot nagynyomású szivattyúkkal, precíziós feltárószelepen préseljük keresztül. A szükséges nyomás (500->2000.105 Pa) (500->2000 bar) és az áthaladások száma az elérendő molekulatömegtől függ. Ebben a szelepben az anyag nagy teljesítménysűrűségű, kavitációs zónán halad keresztül, amelyben a nagy molekulájú keményítőláncok nagy helyi húzó-, nyomó- és nyírófeszültségek hatása alatt változásokat szenvednek, illetve felszakadnak. A találmány értelmében a fenti kezelés a keményítő vagy keményítőszármazékok hosszú, láncszerű szerkezetének aprózódásához vezet.
A DE A 3 304 775 szerinti eljárással szemben a találmány szerinti eljárás előnye, hogy meglepő módon nem hélixszerkezetű, elágazó láncú poliszacharidok is lebonthatók, ami az ismert eljárással nem érhető el.
A találmány lehetővé teszi az alkalmazott nyomás, a kezelések száma, a hőmérséklet, a keményítő vagy a keményítőszármazék koncentrációja és a pH-érték megválasztása útján, szűk molekulatömeg-eloszlás mellett a kívánt, átlagos molekulatömeg (tömeg szerinti átlag, Mw) beállítását - annak értékét akár 100 000 névleges molekulatömegig csökkentve - nem kívánt, kis molekulatömegű alkotórészek képződése nélkül. így a kitermelés értéke megközelíti a 100%-ot.
A találmány szerinti eljárás során ezenkívül savadalékra vagy enzimekre sincsen szükség, mint a savval lefolytatott hidrolitikus bontás, illetve enzimatikus bontás esetén, így a további tisztítási lépések (szerves oldószerekkel végzett kicsapatás vagy speciális szűrés) szükségessége is minimális.
Kiindulási anyagként előnyösen természetes keményítőt, részben hidrolizált keményítőt vagy keményítőszármazékokat alkalmazunk, ahol a keményítő amilózmentes, illetve kis amilóztartalmú (<5% amilóz) amilopektinből áll. Előnyösen kukorica-, rizs- és/vagy cirokkeményítőt alkalmazunk.
Keményítőszármazékokon részben hidrolizált keményítőt vagy további keményítőszármazékokat, így hidroxi-alkil- vagy alkoxi-alkil-keményítő-származékokat, különösen hidroxi-etil-keményítő-származékokat értünk. Részben hidrolizált keményítőt savas és/vagy enzimatikus hidrolízis útján kaphatunk.
HU 220 079 Β
A keményítőt vagy keményítőszármazékokat alkalmazhatjuk vizes diszperziók, szuszpenziók vagy oldatok alakjában. A szuszpenzió kifejezésen oldhatatlan keményítőrészecskék diszperzióját értjük, amelyek nem kolloid jellegűek. Oldatok vízben oldott keményítőt, illetve keményítőszármazékokat tartalmaznak. Ezenkívül alkalmazhatók keményítő vagy keményítőszármazékok vízben lévő, kolloid elegyei is. Ilyen vizes oldatokat 5-40 tömeg% keményítő vagy keményítőszármazék elcsirizesitése útján kaphatunk, ahol az utóbbi átlagos molekulatömege legalább 200 000. Egyébként alkalmazhatjuk keményítő vagy keményítőszármazékok 5-60 tömeg%-os, vizes szuszpenzióit.
Az eljárásban az előzőleg hidrolitikus vagy enzimatikus hasításnak alávetett keményítőszármazékok előzetes izolálás nélkül, vizes diszperzió vagy oldat alakjában kezelhetők a nagynyomású homogenizálással.
A nagynyomású homogenizálást ismert módon és erre alkalmas, kereskedelmi forgalomban kapható berendezésekben folytatjuk le.
A homogenizálás körülményei szokásosan a kiindulási anyag jellegétől, a reakcióelegy típusától és különösen az elérendő eredménytől függenek, ahol az utóbbit a keményítő-végtermék kívánt, átlagos molekulatömege jellemzi.
A homogenizálást szokásosan 5-95 °C hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten (20 °C) folytatjuk le.
A homogenizálást 500-2000 · 105 Pa (500-2000 bar) nyomáson folytatjuk le, azonban 2000 · 105 Pa (2000 bar) feletti nyomásokat is alkalmazhatunk.
Többszöri nyomásos kezelés (áthaladás) után a nagynyomású homogenizálóberendezésben olyan telítési szintet érünk el, amely alsó határértéknek bizonyul. Az áthaladás kifejezésen azt értjük, hogy a kezelt anyagot egy alkalommal átsajtoljuk a résen. A keményítőpolimerek lebontása annál nagyobb mértékű, minél nagyobb a nyomás, azaz növekvő nyomással kisebb, átlagos molekulatömeget érünk el. A találmány szerinti eljárás előnye ennek során, hogy egy adott molekulatömeg az előzetesen megállapított áthaladások száma útján viszonylag könnyen beállítható szemben a savas hidrolízissel, amelyet viszkoziméterrel állandóan felügyelni kell.
így a körülmények kiválasztása útján adott átlagos molekulatömeg elérése viszonylag könnyen, költséges viszkozitásmérések nélkül elérhető.
A találmány szerinti eljárással előállított keményítő-bomlástermékek előnyösen alkalmazhatók éterezett vagy észterezett keményítő (hidroxi-etil-keményítő, illetve acetil-keményitő) nagy kitermeléssel való előállítására. A keményítőnek ezen bomlástermékei (különösen a hidroxi-etil-keményítő) a gyógyászatban találnak alkalmazásra, különösen térfogati helyettesítők esetén.
A találmány továbbá a fenti eljárással előállított keményítő-bomlástermékek alkalmazása klinikai célokra szolgáló, előnyösen parenterális célokra vagy peritoneális dialízisre szolgáló, gyógyászati készítmények előállítására vagy vérplazmát pótló anyagok előállítására.
Amennyiben a találmány szerinti bomlástermékeket meg kell tisztítani az előző eljárási lépésekből származó, kis molekulatömegű alkatrészektől, ezek az ismert diaszűrés útján természetesen eltávolíthatók, megfelelően megválasztott membránokkal. Az általában oldatban lévő keményítő-bomlástermékeket végül szokásos eljárásokkal (az oldat vákuumban, illetve lifolizálás útján való betöményítése, és azt követő porlasztásos szárítása által) szárított állapotúvá is alakíthatjuk.
Az 1. és 2. ábrák a nagynyomású homogenizálás hatását mutatják hidroxi-etil-keményítő előállítása során (átlagos molekulatömeg: 450 000). Az 1. ábra az átlagos molekulatömeg csökkenését mutatja az áthaladások számának függvényében, míg a 2. ábra a molekulatömeg eloszlását szemlélteti kizárásos kromatográfiás eljárásban, az eluálószer térfogatának függvényében feltüntetett fényszórásként.
A következőkben a találmányt példával szemléltetjük.
Részben lebontott, 2 689 000 átlagos molekulatömegű kukoricakeményítőt ismert módon etilén-oxiddal hidroxi-etil-keményítővé alakítunk. A kapott termék 15 tömeg%-os oldatát tisztítatlan alakban 50-70 °C hőmérsékleten és 1600 -105 Pa (1600 bar) nyomáson, összesen 10 alkalommal nagynyomású homogenizálóberendezésben (gyártó cég: APV-Gaulin, Lübeck, DE)homogenizáljuk. 10 áthaladás után a megállapított (Mw tömeg szerinti átlagos) molekulatömeg 670 300, amint azt az 1. ábra szemlélteti.
Claims (10)
1. Eljárás keményítő szűk molekulatömeg-eloszlású bomlástermékeinek előállítására, keményítő vagy keményítőszármazékok vizes diszperzióban, szuszpenzióban vagy oldatban végzett hasításával, azzal jellemezve, hogy a hasítást nagynyomású homogenizálás útján, 5-95 °C hőmérsékleten és 500-2000 105 Pa vagy azt meghaladó nyomáson folytatjuk le.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nagynyomású homogenizálást a kívánt Mw átlagos molekulatömeg eléréséig folytatjuk.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy keményítőszármazékként savas és/vagy enzimatikus hidrolízis útján kapott, részben hidrolizált keményítőt alkalmazunk, amelynek molekulatömege előnyösen nagyobb, mint 200 000.
4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy keményítőként természetes keményítőt, főként amilopektint alkalmazunk.
5. Az 1. vagy 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy természetes keményítő elcsirizesítésével előállított, vizes diszperziót alkalmazunk, ahol a keményítőt előnyösen 5-60 tömeg% mennyiségben használjuk.
6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy részben hidrolizált keményítő vagy részben hidrolizált keményítőszármazék 5-40 tömeg%-os, vizes diszperzióját alkalmazzuk.
7. Az 1-3. és 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hidrolízis vagy éterezés után kapott reakcióelegyet a reakciótermékek előzetes izolálása nélkül, nagynyomású homogenizálással kezelünk.
HU 220 079 Β
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nagynyomású homogenizálást szobahőmérsékleten folytatjuk le.
9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nagynyomású homogenizálást 5 500-2000 · 105 Pa nyomáson folytatjuk le.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított keményítő-bomlástermékek alkalmazása klinikai célokra szolgáló, előnyösen parenterális célokra vagy peritoneális dialízisre szolgáló gyógyászati készítmények előállítására, vagy vérplazmát pótló anya gok előállítására.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4434877A DE4434877A1 (de) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
| PCT/EP1995/003806 WO1996010042A1 (de) | 1994-09-29 | 1995-09-26 | Verfahren zur herstellung von stärkeabbauprodukten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT77721A HUT77721A (hu) | 1998-07-28 |
| HU220079B true HU220079B (hu) | 2001-10-28 |
Family
ID=6529553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9800753A HU220079B (hu) | 1994-09-29 | 1995-09-26 | Eljárás keményítő bomlástermékeinek előállítására, valamint ezen eljárás alkalmazása |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5945528A (hu) |
| EP (1) | EP0783528B1 (hu) |
| JP (1) | JPH10506425A (hu) |
| KR (1) | KR100405066B1 (hu) |
| CN (1) | CN1081642C (hu) |
| AT (1) | ATE169641T1 (hu) |
| AU (1) | AU3742495A (hu) |
| BR (1) | BR9509095A (hu) |
| CA (1) | CA2201355A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ287694B6 (hu) |
| DE (2) | DE4434877A1 (hu) |
| DK (1) | DK0783528T3 (hu) |
| ES (1) | ES2122686T3 (hu) |
| FI (1) | FI114315B (hu) |
| GR (1) | GR3027648T3 (hu) |
| HR (1) | HRP950506B1 (hu) |
| HU (1) | HU220079B (hu) |
| IL (1) | IL115301A (hu) |
| MX (1) | MX9702362A (hu) |
| NO (1) | NO310774B1 (hu) |
| SI (1) | SI9520111B (hu) |
| SK (1) | SK281858B6 (hu) |
| WO (1) | WO1996010042A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA958157B (hu) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
| ATE279445T1 (de) * | 1999-03-05 | 2004-10-15 | Wolff Walsrode Ag | Regioselektiv substituierte ester von oligo- und polysacchariden und verfahren zu ihrer herstellung |
| AU2001294457A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-15 | Jagotec Ag | Pharmaceutically acceptable starch |
| SE517421C2 (sv) | 2000-10-06 | 2002-06-04 | Bioglan Ab | Mikropartiklar, lämpade för parenteral administration, väsentligen bestående av stärkelse med minst 85 % amylopektin och med reducerad molekylvikt, samt framställning därav |
| AU2001294459A1 (en) | 2000-10-06 | 2002-04-15 | Jagotec Ag | A controlled-release, parenterally administrable microparticle preparation |
| SE517422C2 (sv) | 2000-10-06 | 2002-06-04 | Bioglan Ab | Farmaceutiskt acceptabel stärkelse |
| US6419975B1 (en) * | 2000-10-25 | 2002-07-16 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Process for making caseinless cream cheese-like products |
| SE518007C2 (sv) | 2000-11-16 | 2002-08-13 | Bioglan Ab | Förfarande för framställning av mikropartiklar |
| US20070142325A1 (en) * | 2001-01-08 | 2007-06-21 | Gustavsson Nils O | Starch |
| US7105181B2 (en) | 2001-10-05 | 2006-09-12 | Jagotec, Ag | Microparticles |
| SE0201599D0 (sv) | 2002-03-21 | 2002-05-30 | Skyepharma Ab | Microparticles |
| EP1684733B1 (en) * | 2003-11-21 | 2011-09-21 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | G i tract delivery systems |
| WO2005105851A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation | Starch treatment process |
| CN100488986C (zh) * | 2006-11-27 | 2009-05-20 | 华南理工大学 | 一种密集分子量分布淀粉产品的制备方法 |
| CN105111320B (zh) * | 2015-09-17 | 2017-05-24 | 安徽山河药用辅料股份有限公司 | 一种药用可溶性淀粉制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2216854A1 (de) * | 1972-04-07 | 1973-10-11 | Cpc International Inc | Verfahren zur enzymatischen verfluessigung von staerkehaltigem material |
| US4137094A (en) * | 1977-02-11 | 1979-01-30 | Hughes John F | Continuous production of starch hydrolysates |
| US4221609A (en) * | 1978-12-15 | 1980-09-09 | Kirby, Shapiro, Eades And Cohen | Continuous production of starch hydrolysates |
| JPS58140094A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-19 | Taito Kk | 棒状のヘリツクス構造を有する多糖の低分子化方法 |
| JPH0753660B2 (ja) * | 1987-02-03 | 1995-06-07 | ダイセル化学工業株式会社 | 軟膏組成物の製造方法 |
| DE4132701A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von staerkeabbauprodukten mit einer engen molekulargewichtsverteilung |
| WO1993021008A1 (en) * | 1992-04-20 | 1993-10-28 | Redding Bruce K Jr | Method and apparatus for the modification of starch and other polymers |
| DE4434877A1 (de) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Fresenius Ag | Verfahren zur Herstellung von Stärkeabbauprodukten |
| JPH08208523A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | 製剤素材 |
-
1994
- 1994-09-29 DE DE4434877A patent/DE4434877A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-14 IL IL11530195A patent/IL115301A/xx active IP Right Grant
- 1995-09-26 HU HU9800753A patent/HU220079B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 EP EP95935380A patent/EP0783528B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-26 WO PCT/EP1995/003806 patent/WO1996010042A1/de active IP Right Grant
- 1995-09-26 CA CA002201355A patent/CA2201355A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-26 ES ES95935380T patent/ES2122686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-26 US US08/809,362 patent/US5945528A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 DE DE59503194T patent/DE59503194D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 CN CN95195412A patent/CN1081642C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-26 SI SI9520111A patent/SI9520111B/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 DK DK95935380T patent/DK0783528T3/da active
- 1995-09-26 CZ CZ1997949A patent/CZ287694B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 AT AT95935380T patent/ATE169641T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 SK SK396-97A patent/SK281858B6/sk unknown
- 1995-09-26 MX MX9702362A patent/MX9702362A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 KR KR1019970702028A patent/KR100405066B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 AU AU37424/95A patent/AU3742495A/en not_active Abandoned
- 1995-09-26 BR BR9509095A patent/BR9509095A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-09-26 JP JP8511373A patent/JPH10506425A/ja not_active Withdrawn
- 1995-09-29 ZA ZA958157A patent/ZA958157B/xx unknown
- 1995-09-29 HR HRP4434877.0A patent/HRP950506B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-03-21 NO NO19971323A patent/NO310774B1/no unknown
- 1997-03-26 FI FI971293A patent/FI114315B/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-08-13 GR GR980401780T patent/GR3027648T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU220079B (hu) | Eljárás keményítő bomlástermékeinek előállítására, valamint ezen eljárás alkalmazása | |
| JPH0558002B2 (hu) | ||
| CZ14293A3 (en) | Process of purifying polysaccharides | |
| US6803459B2 (en) | Branched starches and branched starch hydrolyzates | |
| MXPA97002362A (en) | Procedure for the elaboration of products from decomposition of almi | |
| JP2022180509A (ja) | ポリ硫酸ペントサン及びポリ硫酸ペントサンの製造方法 | |
| JP3181337B2 (ja) | キトサンオリゴ糖混合物の製造方法、及びキチンオリゴ糖混合物の製造方法 | |
| US5474718A (en) | Starch hydrolysates as sequesterers | |
| KR100369517B1 (ko) | 저분자 다당류 및 그들의 올리고당 제조방법 | |
| RU2303984C2 (ru) | Сверхразветвленный амилопектин для применения в способах хирургического или терапевтического лечения млекопитающих, или в диагностических методах, особенно для применения в качестве объемного плазмозаменителя | |
| JPH01266102A (ja) | 低粘度ヒアルロン酸又はその塩の製造方法 | |
| JP4588205B2 (ja) | キチンオリゴ糖製造方法 | |
| JPH0759585A (ja) | プルランオリゴ糖の製造法 | |
| JPS6121102A (ja) | キトサンオリゴ糖の製造法 | |
| JPS624703A (ja) | 低分子量へパリン画分の製法 | |
| JP2002047296A (ja) | 還元型マルト−オリゴサッカライド | |
| KR20200062940A (ko) | 한천올리고당 제조 방법 | |
| JPH0247101A (ja) | 高分子量のヒアルロン酸を製造する方法 | |
| JPH03296501A (ja) | アミロースとアミロペクチンとの分離方法 | |
| Cano-González et al. | Enzymatic Production of Chito-Oligosaccharides and D-glucosamine by Fungal Chitosanases from Aspergillus spp.: A Review | |
| KR20000058441A (ko) | 저분자 다당류 및 그의 올리고당의 제조방법 | |
| KR980009287A (ko) | 고순도 결정성 nocc의 제조방법 및 효소를 이용한 수용성 키토산의 분자량 조절방법 | |
| JPS62104590A (ja) | サイクロデキストリンの製造法 | |
| JPS63120701A (ja) | 低分子化キトサンの製造方法 | |
| KR20000053816A (ko) | 저분자 다당류 및 그의 올리고당 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |