JPS62104590A - サイクロデキストリンの製造法 - Google Patents
サイクロデキストリンの製造法Info
- Publication number
- JPS62104590A JPS62104590A JP24419685A JP24419685A JPS62104590A JP S62104590 A JPS62104590 A JP S62104590A JP 24419685 A JP24419685 A JP 24419685A JP 24419685 A JP24419685 A JP 24419685A JP S62104590 A JPS62104590 A JP S62104590A
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- JP
- Japan
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- starch
- cyclodextrin
- concentration
- enzyme
- substances
- Prior art date
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- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はサイクロデキストリンの製造法に関し、詳しく
は低基質濃度にてサイクロデキストリン合成酵素を作用
させることによりサイクロデキストリンの生成率を著し
く向上させ、生成したサイクロデキストリンを膜濃縮に
て分扁することよりなる実用性の高いサイクロデキスト
リンの製造法である。
は低基質濃度にてサイクロデキストリン合成酵素を作用
させることによりサイクロデキストリンの生成率を著し
く向上させ、生成したサイクロデキストリンを膜濃縮に
て分扁することよりなる実用性の高いサイクロデキスト
リンの製造法である。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕サイク
ロデキストリンはグルコース６個からなるα〜サイクロ
デキストリン、７個のβ−サイクロデキストリン、８個
のγ−サイクロデキストリンなどの混合物より成り、そ
れぞれのサイクロデキストリンの成分比率は使用するサ
イクロデキストリン生成酵素の種類等により相違する。
ロデキストリンはグルコース６個からなるα〜サイクロ
デキストリン、７個のβ−サイクロデキストリン、８個
のγ−サイクロデキストリンなどの混合物より成り、そ
れぞれのサイクロデキストリンの成分比率は使用するサ
イクロデキストリン生成酵素の種類等により相違する。
α−サイクロデキストリンは水に対する溶解性が高い等
の理由から、食品化工への利用性、優れた性質を有して
いる。
の理由から、食品化工への利用性、優れた性質を有して
いる。
そのため、αリッチのサイクロデキストリン製品を経済
的に得る方法が望まれている。
的に得る方法が望まれている。
従来、α−サイクロデキストリン生成比率の高い酵素と
してバチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｍａｃｅ
ｒａｎｓ）に由来する酵素が使用されている。しかしな
がら、従来は基質でんぷんを該酵素で液化した後、酵素
を失活させ、しかる後再び該酵素を加えて環化させる方
法が採用されており、基質でんぷん濃度も１０％以上が
一般的である。そのため、β−サイクロデキストリンの
生成比率が増し、αリッチのサイクロデキストリンは得
難い。また、総サイクロデキストリン生成量も限界があ
る。
してバチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｍａｃｅ
ｒａｎｓ）に由来する酵素が使用されている。しかしな
がら、従来は基質でんぷんを該酵素で液化した後、酵素
を失活させ、しかる後再び該酵素を加えて環化させる方
法が採用されており、基質でんぷん濃度も１０％以上が
一般的である。そのため、β−サイクロデキストリンの
生成比率が増し、αリッチのサイクロデキストリンは得
難い。また、総サイクロデキストリン生成量も限界があ
る。
そこで、サイクロデキストリンの増収を図る方法として
エタノール等のアルコール類または酪酸等の有機酸また
はその塩などの溶媒を反応系に添加する方法が提案され
ている。これらの方法によりサイクロデキストリンの増
収は成程度期待できるものの、使用した溶媒の分離、回
収工程を要する等の新たな問題が生じている。
エタノール等のアルコール類または酪酸等の有機酸また
はその塩などの溶媒を反応系に添加する方法が提案され
ている。これらの方法によりサイクロデキストリンの増
収は成程度期待できるものの、使用した溶媒の分離、回
収工程を要する等の新たな問題が生じている。
本発明者らは、サイクロデキストリン生成酵素によるで
んぷんの液化とサイクロデキストリン生成率について検
討を重ねた結果、基質でんぷん濃度を低下させると、サ
イクロデキストリン生成率が著しく向上し、しかもでん
ぷんの液化反応と環化反応を一括して行なうことが出来
、従来法で必須とされていた酵素の失活工程を省略でき
、そのため酵素使用量の低減を図ることが可能である等
の知見を得、かかる知見に基いて本発明を完成するに至
った。
んぷんの液化とサイクロデキストリン生成率について検
討を重ねた結果、基質でんぷん濃度を低下させると、サ
イクロデキストリン生成率が著しく向上し、しかもでん
ぷんの液化反応と環化反応を一括して行なうことが出来
、従来法で必須とされていた酵素の失活工程を省略でき
、そのため酵素使用量の低減を図ることが可能である等
の知見を得、かかる知見に基いて本発明を完成するに至
った。
すなわち本発明は、でんぷんまたはその組成画分、焙焼
デキストリン、化工でんぷん、でんぷん誘導体、物理的
処理でんぷんおよびα−でんぷんよりなる群から選ばれ
た１種もしくは２種以上の物質を水に加えて１〜５％濃
度に調整したものにサイクロデキストリン生産酵素を作
用させて液化した後、酵素を失活させることなく引続い
て環化反応を行ない、生成したサイクロデキストリンを
膜濃縮により分離することを特徴とするサイクロデキス
トリンの製造法である。
デキストリン、化工でんぷん、でんぷん誘導体、物理的
処理でんぷんおよびα−でんぷんよりなる群から選ばれ
た１種もしくは２種以上の物質を水に加えて１〜５％濃
度に調整したものにサイクロデキストリン生産酵素を作
用させて液化した後、酵素を失活させることなく引続い
て環化反応を行ない、生成したサイクロデキストリンを
膜濃縮により分離することを特徴とするサイクロデキス
トリンの製造法である。
本発明の方法に使用するでんぷんは、馬れいしょでんぷ
ん、甘しょでんぷん、トウモロコシでんぷんなど各種の
ものがあり、特定のでんぷんに限定されないが、より高
収率のα−サイクロデキストリンを求める場合には馬れ
いしょでんぷんが好ましい。また、でんぷんの組成画分
としては、たとえばアミロース、アミロペクチンなどが
あり、焙焼ｌデキストリンとしては白色デキストリン、
黄色デキストリン、プリティッシュガムなどがある。
ん、甘しょでんぷん、トウモロコシでんぷんなど各種の
ものがあり、特定のでんぷんに限定されないが、より高
収率のα−サイクロデキストリンを求める場合には馬れ
いしょでんぷんが好ましい。また、でんぷんの組成画分
としては、たとえばアミロース、アミロペクチンなどが
あり、焙焼ｌデキストリンとしては白色デキストリン、
黄色デキストリン、プリティッシュガムなどがある。
化工でんぷんとしては酸化でんぷん、低粘性変性（酵素
、酸１機械高速撹拌等の処理による）でんぷん等がある
。さらにでんぷん誘導体としては、たとえばリン酸でん
ぷん、酢酸でんぷんなどのでんぷんエーテルやでんぷん
エステルなどがあり、物理的処理でんぷんとしては、た
とえば放射線や中性子線を照射したり高周波処理あるい
は温熱処理したでんぷんなどがある。本発明に用いるで
んぷん類は単独で用いてもよく、２種以上を組合せて用
いてもよい。
、酸１機械高速撹拌等の処理による）でんぷん等がある
。さらにでんぷん誘導体としては、たとえばリン酸でん
ぷん、酢酸でんぷんなどのでんぷんエーテルやでんぷん
エステルなどがあり、物理的処理でんぷんとしては、た
とえば放射線や中性子線を照射したり高周波処理あるい
は温熱処理したでんぷんなどがある。本発明に用いるで
んぷん類は単独で用いてもよく、２種以上を組合せて用
いてもよい。
次に、上記でんぷん左基質としてサイクロデキストリン
を製造する場合の基ＷｐＨ度とサイクロデキストリン生
成率との関係について検討した。基質のでんぷん濃度を
１．３，５．７または１０％とし、サイクロデキストリ
ン生産酵素（表中、ＣＧＴ−ａｓｅと略記した。）量を
でんぷん１ｇあたり６゜８．１０または１２ＴＨＵ（チ
ルデンーハドソン単位）加え、６５°Ｃで２時間撹拌し
ながら反応させたのち液温を５０℃に下げ１８時間攪拌
しながら反応させ、生成したサイクロデキストリン（表
中、ＣＤと略記した。）成分を高速液体クロマトグラフ
ィーにて定量分析した。結果を第１表に示す。
を製造する場合の基ＷｐＨ度とサイクロデキストリン生
成率との関係について検討した。基質のでんぷん濃度を
１．３，５．７または１０％とし、サイクロデキストリ
ン生産酵素（表中、ＣＧＴ−ａｓｅと略記した。）量を
でんぷん１ｇあたり６゜８．１０または１２ＴＨＵ（チ
ルデンーハドソン単位）加え、６５°Ｃで２時間撹拌し
ながら反応させたのち液温を５０℃に下げ１８時間攪拌
しながら反応させ、生成したサイクロデキストリン（表
中、ＣＤと略記した。）成分を高速液体クロマトグラフ
ィーにて定量分析した。結果を第１表に示す。
第 １ 表
表から明らかなように、基質濃度１〜５％という低い値
である場合には、サイクロデキストリン生産酵素量がｌ
０ＴＨＵ／ｇでんぷん以下であっても総サイクロデキス
トリン生成率は５０％以上であり、しかもα−サイクロ
デキストリンとβ−サイクロデキストリンの生成比率（
α−ＣＤ／β−ＣＤ）が約２倍以上というすぐれた結果
が得られた。しかも、この方法では液化反応と環化反応
との間に必要とされていた酵素の失活工程を省略できる
ため、操作が簡便となる上に酵素の使用量を大巾に節減
できるという利点がある。
である場合には、サイクロデキストリン生産酵素量がｌ
０ＴＨＵ／ｇでんぷん以下であっても総サイクロデキス
トリン生成率は５０％以上であり、しかもα−サイクロ
デキストリンとβ−サイクロデキストリンの生成比率（
α−ＣＤ／β−ＣＤ）が約２倍以上というすぐれた結果
が得られた。しかも、この方法では液化反応と環化反応
との間に必要とされていた酵素の失活工程を省略できる
ため、操作が簡便となる上に酵素の使用量を大巾に節減
できるという利点がある。
上記の結果より、本発明では基質でんぷん濃度１〜５％
とし、酵素量は５〜１５ＴＨＵ／ｇでんぷんという条件
を採用することが好ましい。また、液化反応や環化反応
の際の温度１時間などは既知の条件を採用すればよい。
とし、酵素量は５〜１５ＴＨＵ／ｇでんぷんという条件
を採用することが好ましい。また、液化反応や環化反応
の際の温度１時間などは既知の条件を採用すればよい。
低基質濃度によるサイクロデキストリンの製造は、上記
したような種々の利点を有していることが明らかとなっ
たので、酵素反応終了後に行なう濃縮工程に工夫をすれ
ば、従来のアルコール類や有機酸類の添加によるサイク
ロデキストリン増収方法に十分対抗することができる。
したような種々の利点を有していることが明らかとなっ
たので、酵素反応終了後に行なう濃縮工程に工夫をすれ
ば、従来のアルコール類や有機酸類の添加によるサイク
ロデキストリン増収方法に十分対抗することができる。
濃縮手段としては様々の手段が知られているが、本発明
では膜濃縮を採用する。膜濃縮としてはダイナミック・
メンプランを用いる濃縮方法、限外濾過膜を用いる濃縮
方法、逆浸透膜を用いる濃縮方法などが適用可能であり
、これらの中では逆浸透膜を用いる濃縮方法が特に好適
である。さらに、逆浸透膜としては各種のものが使用可
能であるが、食塩除去率５０９Ａの酢酸セルロース系チ
ューブラ−型逆浸透膜や耐熱性高分子系複合膜を素材と
したスパイラル型膜などが好適である。また、これら膜
濃縮は単独で実施してもよく、あるいは２種以上の手段
を組合せて実施してもよい。
では膜濃縮を採用する。膜濃縮としてはダイナミック・
メンプランを用いる濃縮方法、限外濾過膜を用いる濃縮
方法、逆浸透膜を用いる濃縮方法などが適用可能であり
、これらの中では逆浸透膜を用いる濃縮方法が特に好適
である。さらに、逆浸透膜としては各種のものが使用可
能であるが、食塩除去率５０９Ａの酢酸セルロース系チ
ューブラ−型逆浸透膜や耐熱性高分子系複合膜を素材と
したスパイラル型膜などが好適である。また、これら膜
濃縮は単独で実施してもよく、あるいは２種以上の手段
を組合せて実施してもよい。
本発明によれば、低基質濃度としたことによりサイクロ
デキストリンの生成率が著しく向上し、しかもα−サイ
クロデキストリンをβ−サイクロデキストリンの２倍以
上の割合で得ることができる。また、生成したサイクロ
デキストリンは膜濃縮により効率よく濃縮することがで
きる。
デキストリンの生成率が著しく向上し、しかもα−サイ
クロデキストリンをβ−サイクロデキストリンの２倍以
上の割合で得ることができる。また、生成したサイクロ
デキストリンは膜濃縮により効率よく濃縮することがで
きる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例
馬れいしょでんぷん（水分含量１８％）を水で希釈して
５％濃度に調製し、マセランス酵素をでんぷん１ｇ当り
８ＴＨＵ加え、６５℃で２時間撹拌しながら反応させた
。次いで、液温を５０℃に下げ１８時間攪拌しながら反
応させた。反応液を高速液体クロマトグラフィーにて分
析したところ、α−サイクロデキストリン３１．５％、
β−サイクロデキストリン１４．１％、γ−サイクロデ
キストリン５．７％、総サイクロデキストリン５１．３
％であった。
５％濃度に調製し、マセランス酵素をでんぷん１ｇ当り
８ＴＨＵ加え、６５℃で２時間撹拌しながら反応させた
。次いで、液温を５０℃に下げ１８時間攪拌しながら反
応させた。反応液を高速液体クロマトグラフィーにて分
析したところ、α−サイクロデキストリン３１．５％、
β−サイクロデキストリン１４．１％、γ−サイクロデ
キストリン５．７％、総サイクロデキストリン５１．３
％であった。
この反応液を、食塩除去率５０％（０，２％ＮａＣ６水
溶液使用）のスパイラル型膜（合成高分子系複合膜、Ｎ
ＴＲ−７２５０−３２、日東電気工業■製）による逆浸
透膜法により濃縮した。
溶液使用）のスパイラル型膜（合成高分子系複合膜、Ｎ
ＴＲ−７２５０−３２、日東電気工業■製）による逆浸
透膜法により濃縮した。
上記反応液（濃度５°Ｂｘ）を第２表に示した条件にて
通液して濃縮した。結果を第２表に示す。
通液して濃縮した。結果を第２表に示す。
第−一」Ｌ−一表
Claims (1)
- でんぷんまたはその組成画分、焙焼デキストリン、化工
でんぷん、でんぶん誘導体、物理的処理でんぷんおよび
α−でんぷんよりなる群から選ばれた１種もしくは２種
以上の物質を水に加えて１〜５％濃度に調整したものに
サイクロデキストリン生産酵素を作用させて液化した後
、酵素を失活させることなく引続いて環化反応を行ない
、生成したサイクロデキストリンを膜濃縮により分離す
ることを特徴とするサイクロデキストリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24419685A JPS62104590A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | サイクロデキストリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24419685A JPS62104590A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | サイクロデキストリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62104590A true JPS62104590A (ja) | 1987-05-15 |
| JPH0568238B2 JPH0568238B2 (ja) | 1993-09-28 |
Family
ID=17115203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24419685A Granted JPS62104590A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | サイクロデキストリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62104590A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0727440A3 (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-28 | Consortium Elektrochem Ind | |
| WO2004099260A1 (ja) * | 1992-08-25 | 2004-11-18 | Isao Karube | ß-サイクロデキストリンの製造法 |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24419685A patent/JPS62104590A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099260A1 (ja) * | 1992-08-25 | 2004-11-18 | Isao Karube | ß-サイクロデキストリンの製造法 |
| EP0727440A3 (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-28 | Consortium Elektrochem Ind | |
| JPH08259605A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-10-08 | Consortium Elektrochem Ind Gmbh | 水溶性シクロデキストリン誘導体の浄化方法 |
| US5831081A (en) * | 1995-02-16 | 1998-11-03 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | Process for the purification of water-soluble cyclodextrin derivatives |
| EP0727440B2 (de) † | 1995-02-16 | 2003-11-26 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Reinigung von wasserlöslichen Cyclodextrinderivaten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0568238B2 (ja) | 1993-09-28 |
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Legal Events
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