HU209642B - Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing o-benzyl-oximethers and process for producing the active ingredients - Google Patents

Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing o-benzyl-oximethers and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU209642B
HU209642B HU912143A HU214391A HU209642B HU 209642 B HU209642 B HU 209642B HU 912143 A HU912143 A HU 912143A HU 214391 A HU214391 A HU 214391A HU 209642 B HU209642 B HU 209642B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
formula
alkyl
methyl
tert
Prior art date
Application number
HU912143A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT58692A (en
HU912143D0 (en
Inventor
Christoph Kuenast
Uwe Kardorff
Hubert Sauter
Bernd Mueller
Reinhard Kirstgen
Siegbert Brand
Klaus Oberdorf
Gisela Lorenz
Albrecht Harreus
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25894482&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU209642(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE4020388A external-priority patent/DE4020388A1/de
Priority claimed from DE4020384A external-priority patent/DE4020384A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU912143D0 publication Critical patent/HU912143D0/hu
Publication of HUT58692A publication Critical patent/HUT58692A/hu
Publication of HU209642B publication Critical patent/HU209642B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/04—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers
    • C07C257/06—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers having carbon atoms of imino-carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms, or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 44 oldal (ezen belül 3 lap ábra)
HU 209 642 B
HU 209 642 B atomos alkenilcsoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben perhalogénezett vagy a következő csoportok közül választott 1-3 szubsztituenssel helyettesített fenilvagy naftilcsoport:
halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, allil-, 1-4 szénatomos trihalogén-alkil-, dimetil-amino-, fenil-, fenoxicsoport, benzil-oxi-csoport és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, továbbá
R4 jelentése fenilcsoporttal vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l~4 szénatomos alkil)-csoport, tethahidropiranil-oxi-, piridil-, tetrahidrofuranil-, furil-, pirrolil-, tiazolil-, pirazinil-, tienil- vagy tetrahidropiranilcsoport, és ezek a heterociklusos csoportok 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal lehetnek helyettesítve, vagy
R3 és R4 együtt bifenil-2,2’-diil-csoportot alkot vagy az (I) általános képletnek az (a) általános képletű része (b) képletű csoportot alkot.
A találmány az (I) általános képletű O-benzil-oximétereket tartalmazó fungicid, inszekticíd és akaricid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretesek szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, mint fungicid hatóanyagok (EP-A 253 213), azonban ezek hatása nem kielégítő.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 0benzil-oximéter-származékok kiválóan alkalmazhatók fungicid, inszekticíd és akaricid készítmények hatóanyagaiként, és ezek a készítmények jobb hatásúak, mint az ismert fenil-ecetsav-származékokat tartalmazó készítmények.
Az (I) általános képletben
X jelentése =CH-R, =CH-OR vagy =N-0R általános képletű csoport, amelyekben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Y jelentése oxigénatom vagy iminocsoport,
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, ciano-, amino-, piridil-, 14 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben perhalogénezett vagy a következő csoportok közül választott 1-3 szubsztituenssel helyettesített fenilvagy naftilcsoport:
halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, allil-oxi-, 1-4 szénatomos trihalogén-alkil-, dimetil-amino-, fenil-, fenoxicsoport, benzil-oxi-csoport és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, továbbá
R4 jelentése fenilcsoporttal vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, tethahidropiranil-oxi-, piridil-, tetrahidrofuranil-, furil-, pirrolil-, tiazolil-, pirazinil-, tienilvagy tetrahidropiranilcsoport, és ezek a heterociklusos csoportok 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal lehetnek helyettesítve, vagy
R3 és R4 együtt bifenil-2,2’-diil-csoportot alkot vagy az (I) általános képletnek az (a) általános képletű része (b) képletű csoportot alkot.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében csak az R3 vagy csak az R4 hidrogénatomot jelent, és főleg azok, amelyek képletében az R3 jelentése a hidrogénatom.
Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X =CH-CH3, =ch-c2h5, =ch-och3, =CH-OC2H5, képletű csoportot jelent,
Y oxigénatomot jelent,
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Szintézisük során az (I) általános képletű új vegyületek, C=C- illetve C=N- kettőskötésük alapján mint E/Z izomerelegyek keletkeznek. Ezeket az elegyeket a szokásos módon, például kristályosítással vagy kromatográfiával komponenseikre választhatjuk szét. Mind az egyes izomerek, mind ezek elegyei kártevőirtó készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók.
Az (A) reakcióvázlatnak megfelelően, az (I) általános képletű új vegyületeket előállíthatjuk úgy, hogy (17) általános képletű oximot (6) általános képletű szubsztituált benzilvegyülettel reagáltatunk, a képletben L eliminálódó csoportot (például klór-, brómatomot, tozilát-, mezilát-, trifluor-metánszulfonát- vagy acetátcsoportot) jelent. R'-R4, X és Y jelentése a fent megadott.
A reakciót például közömbös oldószerben (így acetonban, acetonitrilben, dimetil-szulfoxidban, dimetilformamidban, N-metil-pirrolidonban vagy piridinben) hajthatjuk végre, a reakcióhoz bázist (például nátriumkarbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-hidridet, nátrium-metilátot) alkalmazva.
A reakciót kétfázisú rendszerben (például diklórmetán/víz elegyében) is végrehajthatjuk, a reakcióelegyhez megfelelő fázistranszferkatalizátort (például cetil-trimetil-ammónium-kloridot, benzil-trimetil-ammónium-kloridot) adva.
Az (I) általános képletű vegyületek (-YR1 = alkoxicsoport, X = alkoxi-metilén- vagy alkoxi-iminocsoport; L = klór-, brómatom, tozilát-, mezilátcsoport) előállításának további módját szemlélteti a (B) reakcióvázlat.
A (22) általános képletű vegyületig az előállítási reakciólépések sorrendje analóg az EP 244 786 által ismertetett módszerrel.
HU 209 642 B így az N-hidroxi-ftálimidet (6) általános képletű halogeniddel vagy szulfonsavészterrel a megfelelő oldószerben (például N-metil-pirrolidonban, dimetil-formamidban) reagáltatva nyerjük a (21) általános képletű megfelelő imidétert, a reakciót savmegkötőszer (például trimetil-amin, kálium-karbonát) jelenlétében végrehajtva.
A (22) általános képletű O-szubsztituált hidroxilaminszármazékok Houben-Weyl 10/1 kötet 1181. oldaltól) vagy bázissal (például hidrazinnal, etanol-aminnal) végezzük el.
A (22) általános képletű amint önmagában ismert módon alakítjuk át az (I) általános képletű megfelelő vegyületté (lásd D. Otzanak, J. C. S. Chem. Commun. 1986,903).
Példák az új köztitermékek előállítására:
A példa
3,4-Diklór-acetofenon-oxim
12,0 g (0,17 mól) hidroxilamin-hidrokloridot és 18,9 g (0,1 mól) 3,4-diklór-acetofenont adunk 20 ml víz, 100 ml metanol és 8 g (0,1 mól) piridin elegyéhez. A reakcióelegyet visszafolyó hűtő alatt egy óra hosszan forraljuk, 2 N sósavval megsavanyítjuk és 3 x 100 ml terc-butil-metil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mosva, nátrium-szulfáttal szárítva és bepárolva kristályos termékként nyerünk 19,6 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 96%), ami az ’H-NMR spektrum alapján 90%-ban transz-oximból áll.
Olvadáspontja: 92 °C.
B példa
2- Oximino-2-tetrahidropirán-2’-il-acetonitril
265,4 g (2,05 mól) 2-tetrahidrofurán-karbaldehidoximot 2 1 -55 °C - -60 °C-os diteiléterhez adunk. A reakcióelegybe 153,5 g (2,15 mól) klórgázt vezetünk be, és a hőmérsékletet -20 °C-ra emeljük. A reakcióelegyet egy óra hosszan keverjük majd 10 °C-on rotációs bepárlókészüléken bepároljuk, a bepárlási maradékot 1,5 1 dietiléterrel felvesszük, és az oldatot teljes sötétségben, jeges hűtés közben egy éjjen át keverjük. Az oldatot szűrjük, és a szűrletet jeges hűtés közben, 10-15 °C-on becsepegtetjük 147,3 g (2,27 mól) kálium-cianidnak 1 liter metanollal készült oldatába (exoterm reakció). A reakcióelegyet szobahőmérsékleten (20 °C) 5 óra hosszan keverjük, a csapadékot leszívatjuk és dietiléterrel kétszer mossuk. A szerves fázist terc-butil-metil-éter/víz eleggyel kirázzuk, és az éteres fázis bepárlási maradékát 0 °C-on diklór-metán/n-hexán elegyből átkristályosítjuk.
A kapott terméket leszívatva és megszárítva spektroszkópiailag tiszta anyagként 208 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 66%).
Olvadáspontja: 105-106 °C.
C példa
3- Metoxi-3-metil-2-oximino-butironitril
53,6 g (0,46 mól) 2-metoxi-2-metil-propionaldehid-oximot kb. 1 M -5 °C - -10 °C-os éterhez adunk. A reakcióelegybe 35,8 g (0,5 mól) klórgázt vezetünk be, a reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten egy óra hosszan keveijük majd 10 °C-on bepároljuk, és a bepárlási maradékot dietiléterrel felvesszük. 10 °C-on 375 ml 20:1 arányú metanol/víz elegyhez adunk 24,7 g (0,5 mól) nátrium-cianidot és ebbe az elegybe becsepegtetjük a fenti éteres oldatot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 4 óra hosszan keverjük, leszívatjuk és a szüredéket 2 x 100 ml metanollal mossuk. Az egyesített oldatot bepároljuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butiléter/víz elegyével felvesszük. A szerves fázist nátriumszulfáttal megszárítva, bepároljuk és a bepárlási maradékot diklór-metán/n-hexán elegyből átkristályosítva fehér porként 41,1 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 63%).
Olvadáspontja: 102-104 °C.
D példa
3-Metoxi-2-/2 ’-(ftálimido-oxi~metil)-fenil/-akrilsav-metil-észter g (35 mmól) 3-metoxi-2-(2’-bróm-metil-fenil)akrilsav-metil-észter, 5,7 g (35 mmól) N-hidroxi-ftálimid, 3,9 g (38,6 mmól) trietil-amin és 50 ml N-metilpiiTolidon elegyét 60 °C-on 2 óra hosszan keverjük, majd jeges vízbe öntjük. A csapadékot leszívatva, vízzel és izopropanollal mosva és vákuumban megszárítva kristályos termékként 9,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 70%).
Olvadáspontja: 156-158 °C ’H-NMR spektruma (CDCI3): δ = 3,60 (s, 3H); 3,75 (s,
3H); 5,12 (s, 2H); 7,13 (d, széles, 1H); 7,35 (m,
2H); 7,62 (s, 1H); 7,7-7,9 (m, 5H).
E példa
3-Metoxi-2-/2’-(amino-oxi-metil)-fenil/-akrilsavmetil-észter
A D példa cím szerinti vegyületéből 10 grammot (27 mmól) 150 ml metanolban oldunk, az oldathoz 1,4 g (27 mmól) hidrazin-hidrátot adva a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszan keveijük. A csapadékot leszívatjuk, az anyalúgot bepároljuk, a bepárlási maradékot dietil-éterrel kikeverjük, a kivált csapadékot újból leszívatjuk, és az anyalúgot bepárolva sárga olajként 6,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 92%).
(A termék tisztasága ’H-NMR spektrum alapján ~90%-os) ’H-NMR spektrum (CDCJ3): δ = 3,71 (s, 3H); 3,80 (s,
3H); 4,60 (s, 2H); 5,35 (s, széles, 2H); 7,0-7,50 (m,
4H); 7,58 (s, 1H).
F példa
2-Metoxi-imino-2-/2’-(ftálimido-oxi-metil)-fenil/ecetsav-metilészter
2,0 g (7 mmól) 2-metoxi-imino-2-/2’-(bróm-metil)fenil/-ecetsav-metil-észtert, 1,1 g (7 mmól) N-hidroxiftálimidet és 0,8 g (7,7 mmól) trietil-amint 10 ml Nmetil-pirrolidonban oldunk, és az oldatot 70 °C-on két óra hosszan keverjük. A reakcióelegy feldolgozása céljából a reakcióelegyhez jeges vizet adunk, a kivált kristályokat leszívatjuk, vízzel és metil-terc-butil-éter3
HU 209 642 Β rel mossuk és szárítjuk. így kristályos termékként 1,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 58%). Olvadáspontja: 152-155 °C ‘H-NMR spektrum (CDC13): δ = 3,83 (s, 3H); 3,98 (s, 3H); 5,07 (s, 2H); 7,15 (d, széles, 1H); 7,45 (m, 2H); 7,60-7,85 (m, 5H).
G példa
2- Metoxi-imino-2-/2 ’-(amino-oxi-metil )-fenil/-ecetsav-metil-észter
Az F példa cím szerinti vegyületéből 15,0 grammot (41 mmól) 2,1 g (42 mmól) hidrazin-hidráttal 150 ml etanolban szobahőmérsékleten két óra hosszan keverünk. A csapadékot leszívatjuk, az anyalúgot bepároljuk, a bepárlási maradékot dietiléterrel kikeverjük. A kivált csapadékot újra leszívatva és az anyalúgot bepárolva savérzékeny olajként 7,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 80%).
'H-NMR spektrum (CDC13): δ = 3,90 (s, 3H); 4,03 (s, 3H); 4,59 (s, 2H); 5,35 (s, széles, 2H); 7,15 (d, széles, 1H); 7,40 (s, széles, 3H).
Példák az új hatóanyag előállítására:
1. példa
3- Metoxi-2-/2 ’-(1 ”-(m,m-diklór-fenil)-etil-iminooxi-metil)-fenil/-akrilsav-metil-észter (1. táblázat 582. sz. hatóanyag)
100 ml acetonitrilben 0,6 g (25 mmól) nátriumhidrid porhoz hozzáadunk 5,1 g (25 mmól) 3,5-diklór-acetofenon-oximot, és a reakcióelegyet egy óra hosszan visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Ezután a reakcióelegybe becsepegtetjük 9,3 g (33 mmól) 2(2’-bróm-metil-fenil)-3-metoxi-akrilsav-metil-észter nek 50 ml acetonitrillel készült oldatát, és a reakcióelegyet még négy órán át forraljuk visszafolyó hűtő alatt. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter/telített ammónium-klorid oldat kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, és a bepárlása után nyert maradékot metil-butil-éter/n-hexán elegyéből átkristályosítva 4,6 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 45%).
Olvadáspontja: 87-88 °C 'H-NMR spektrum (CDC13): δ = 2,19 (s, 3H); 3,70 (s,
3H); 3,81 (s, 3H); 5,15 (s, 2H); 7,08 (m, 1H); 7,17 (m, 3H); 7,50 (m, 3H); 7,58 (s, 1H).
2. példa
3-Metoxi-2-/2 ’-(1 -ciano-2 ”-metil-2 -metoxi-npropil-imino-oxi-metil)-fenil/-akrilsav-metil-észter (I. táblázat 36. sz. hatóanyag)
3,3 g (23 mmól) 3-metoxi-3-metil-2-oximino-butironitril, 6,6 g (23 mmól) 2-(2-bróm-metil-fenil)-3-metoxi-akrilsav-metil-észter, 3,2 g (23 mmól) kálium-karbonát és 60 ml Ν,Ν-dimetil-formamid elegyét szobahőmérsékleten 15 óra hosszan keverjük. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, a bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük, 3 x 50 ml vízzel mossuk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal megszárítjuk, bepároljuk. A bepárlási maradékot Kieselgel tölteten kromatográfiásan tisztítva (eluálószer: toluol/etil-acetát = 40:1) olajként nyerünk 7,0 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 88%).
IR spektruma (film): 1285, 1258, 1189, 1180, 1131, 1111, 1069, 1008 cm3. példa
3-Metoxi-imino-2-/2 ’-(1 ”-(m,m-diklór-fenil)-etilimino-oxi-metil)-fenil/-ecetsav-metil-észter (II. táblázat 582. sz- hatóanyag) ml acetonitrilben 0,6 g (25 mmól) nátrium-hidridhez szobahőmérsékleten hozzáadunk 5,1 g (25 mmól) 3,5-diklór-acetofenonoximot. A reakcióelegyet visszafolyó hűtő alatt egy óra hosszan forraljuk, majd a reakcióelegybe becsepegtetjük 9,4 g (33 mmól) 2-metoxi-imino-2-(2’-bróm-metil-fenil)ecetsav-metil-észternek 50 ml acetonitrillel készült oldatát, és a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt még 4 óra hosszan forraljuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter/víz kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot Kieselgel tölteten oszlopkromatográfiásan tisztítva (eluálószer: metil-terc-butil-éter/hexán elegy) kristályos termékként 5,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 53%).
Olvadáspontja: 95-97 °C
Ή-NMR spektruma (CDC13): δ = 2,17 (s, 3H); 3,82 (s,
3H); 4,02 (s, 3H); 5,15 (s, 2H); 7,20 (d, széles, 1H);
7,25-7,55 (m, 6H).
4. példa
3-Metoxi-2-/2 ’-(1 -(p-bróm-fenil)-etil-imino-oximetil)-fenil/-akrilsav-metil-észter(I. táblázat 593. sz- hatóanyag)
2.37 g (10 mmól) 3-metoxi-2-/2’-(amino-oxi-metil)-fenil/-akrilsav-metil-észter, 1,99 g (10 mmól) 4bróm-acetofenon, 2 ml víz, 0,8 g piridin és 10 ml metanol elegyét szobahőmérsékleten 24 óra hosszan keverjük. A reakcióelegyet bepároljuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter/víz kétfázisú eleggyel felvesszük, a szerves fázist 2 N sósavval kirázzuk, majd nátrium-hidrogén-karbonát oldattal semlegesre mossuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot szilícium-dioxid tölteten kromatográfiásan tisztítva (eluálószer: metilterc-butil-éter/hexán elegye) kristályos termékként 2,1 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 51%).
Olvadáspontja: 104-106 °C.
'H-NMR spektrum (CDC13): δ = 2,22 (s, 3H); 3,70 (s,
3H); 3,80 (s, 3H); 5,15 (s, 2H); 7,16 (d, széles, 1H);
7,33 (m, 2H); 7,45 (m, 5H); 7,58 (s, 1H).
5. példa
2-Metoxi-2-/2 ’-(l”-(p-nitro-fenil)-etil-imino-oximetil)-feniI/-ecetsav-metil-észter(II. táblázat 614. sz. hatóanyag)
2.38 g (10 mmól) 2-metoxi-imino-2-(2’-amino-oximetil-fenil)-ecetsav-metil-észter, 1,65 g (10 mmól) 4nitro-acetofenon, 2 ml víz, 0,8 g piridin és 10 ml meta4
HU 209 642 B nol elegyét a 4. példával analóg módon reagáltatva kristályos termékként nyerünk 2,1 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 55%).
Dermedéspontja: 88-90 °C.
'H-NMR spektrum (CDC13): δ = 2,22 (s, 3H); 3,81 (s,
3H); 4,02 (s, 3H); 5,18 (s, 2H); 7,20 (dd, 1H); 7,4 (m, 3H); 7,75 (dd, 2H); 8,18 (dd, 2H).
6. példa
3-Metoxi-2-/2’-(p-klór-benzil-imino-oxi-metil)-fenil/-akrilsav-metil-észter (V. táblázat 95. sz. hatóanyag)
a. ) 100 ml metanolban a D példa cím szerinti vegyületének 5,5 grammjához (15 mmól) szobahőmérsékleten hozzáadunk 0,75 g (15 mmól) hidrazinhidrátot. A reakcióelegyet negyed óra múlva ezen a hőmérsékleten bepároljuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éterrel kikeverjük, és a kapott eliminációs terméket leszívatjuk. Az anyalúgot bepároljuk, a bepárlási maradékot 50 ml metanollal felvesszük, és az oldatba becsepegtetjük 2,1 g (15 mmól) 4-klórbenzaldehidnek 50 ml metanollal készült oldatát és 1 csepp piridint.
A reakcióelegyet 23 °C-on egy éjjen át keverjük, majd a terméket leszívatva, metanollal mosva és megszárítva kristályos termékként nyerünk 2,9 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 54%).
Olvadáspontja: 87-89 °C ’H-NMR spektrum (CDC13): δ = 3,66 (s, 3H); 3,80 (s,
3H); 5,13 (s, 2H); 7,17 (m, 1H); 7,35 (m, 4H); 7,50 (m, 3H); 7,60 (s, 1H); 8,06 (s, 1H).
b. ) Nitrogén védőgáz alatt 1,3 g (55 mmól) nátrium-hidrid porhoz lassan hozzáadunk 50 ml metanolt (hidrogénfejlődés!). Majd szobahőmérsékleten a reakcióelegyhez hozzáadjuk 7,8 g (50 mmól) 4-klór-benzaldehidroximnak 50 ml metanollal készült oldatát. A reakcióelegyhez fél órás keverés után hozzácsepegtetjük 14,3 g (50 mmól) 3-metoxi-2-(2’-bróm-metil-fenil)-akrilsav-metilésztemek 50 ml metanollal készült oldatát és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 48 óra hosszan keverjük. A kapott fehér terméket leszívatva, metanollal mosva és megszárítva 1,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 11%).
Olvadáspontja: 82-84 °C.
7. példa
2-Metoxi-imino-2-(2 ’-ftálimido-oxi-metil-fenil)ecetsav-metil-észter (Vili. táblázat 1. sz. hatóanyag)
2,0 g (7 mmól) 2-metoxi-imino-2-(2’-bróm-metilfenil)-ecetsav-metil-észtert, 1,1 g (7 mmól) N-hidroxiftálimidet és 0,8 g (7,7 mmól) trietil-amint 10 ml Nmetil-pirrolidonban oldva 70 °C-on két óra hosszan keverünk. Feldolgozás céljából a reakcióelegyhez jeges vizet adunk, a kapott kristályokat leszívatjuk, vízzel és metil-tecr-butil-éterrel mossuk és megszárítjuk, így kristályos termékként 1,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 58%).
Olvadáspontja: 152-155 °C Ή-NMR spektrum (CDC13): δ = 3,83 (s, 3H); 3,98 (s,
3H); 5,07 (s, 2H); 7,15 (d, széles, 1H); 7,45 (m,
2H); 7,60-7,85 (m, 5H).
A fenti példákkal analóg módon állítjuk elő az alábbi I-VIII. táblázatban felsorolt vegyületeket.
/. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében -YR1 metoxicsoportot és X metoxi-metiléncsoportot jelent, a két oldallánc orto-helyzetű.
Szám R3 , r4 Fizikai jellemzők
13 ciklopropil ciklopropil
14 ciklopropil fenil olaj; IR (Film): 1190,1129,1056,1032,768
15 ciklopropil 4-fluor-fenil olaj; IR (Film): 1508,1225, 1129,998, 839
16 ciklopropil 4-klór-fenil olaj; IR (Film): 1490,1129,1091,1014,1800
17 ciklopropil 4-metoxi-fenil olaj; IR (Film): 1251,1177,1129,1033
18 ciklopropil 4-etoxi-feniI
19 ciklopropil 4-fenoxi-fenil
20 ciklopropil pentaklór-fenil
21 ciklopropil pentafluor-fenil
22 ciklopentil fenil
23 ciklohexil fenil
31 CN metoxi-metil
32 CN etoxi-metil
33 CN n-propoxi-metil
34 CN i-propoxi-metil
35 CN terc-butoxi-metil
36 CN 2-metoxi-prop-2-il olaj; IR (Film): 1285,1258, 1189,1131,1111, 1069,1008
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
37 CN 2-etoxi-prop-2-il olaj; IR (Film): 1191,1177, 1131,1095,1010
38 CN 2-n-propoxi-prop-2-il olaj; IR (Film): 1191,1175,1131, 1060,1005
39 CN 2-i-propoxi-prop-2-il olaj; IR (Film): 1370,1191,1172, 1131,998
40 CN 2-terc-butoxi-prop-2-il
41 CN metil-tio-metil
42 CN terc-butil-tio-metil
43 CN 2-(metil-tio)-prop-2-il olaj; IR (Film): 1436,1191, 1191,1131,1114, 1016,998
44 CN 2-(i-propil-tio)-prop-2-il
45 CN 2-(terc-butil-tio)-prop-2-il olaj; IR (Film): 1366, 1191,1132,1113,1012, 1000
46 CN metil
47 CN etil
48 CN n-propil
49 CN i-propil olaj; IR (Film): 1435,1191,1131,1057,1003
50 CN n-butil
51 CN i-butil
52 CN szek-butil
53 CN terc-butil
54 CN n-hexil
55 CN n-decil
56 CN ciklopropil olaj; IR(Film): 1207,1190,1130,1057,1003
57 CN ciklohexil
117 CN fenil olaj; IR (Film): 1245,1127,1024,1015,767, 750
118 CN 2-fluor-fenil
119 CN 3-fluor-fenil
120 CN 4-fluor-fenil
121 CN pentafluor-fenil
122 CN 2-klór-fenil ,
123 CN 3-klór-fenil
124 CN 4-klór-fenil
125 CN pentaklór-fenil
126 CN 2,3-diklór-fenil
127 CN 2,4-diklór-fenil
128 CN 2,5-diklór-fenil
129 CN 2,6-diklór-fenil
130 CN 3,4-diklór-fenil
131 CN 3,5-diklór-fenil
132 CN 2,3,4-triklór-fenil
133 CN 2,3,5-triklór-fenil
134 CN 2,3,6-triklór-fenil
135 CN 2,4,5-triklór-fenil
136 CN 2,4,6-triklór-fenil
137 CN 3,4,5-triklór-fenil
140 CN 2-bróm-fenil
141 CN 3-bróm-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
142 CN 4-bróm-fenil
143 CN 2,4-dibróm-fenil
144 CN 3-bróm-4-fluor-fenil
145 CN 3-bróm-4-metoxi-fenil
146 CN 2-jód-fenil
147 CN 3-jód-fenil
148 CN 4-jód-fenil
149 CN 2-klór-4-fluor-fenil
150 CN 2-klór-5-fluor-fenil
151 CN 2-klór-6-fluor-fenil
152 CN 2-klór-4-bróm-fenil
153 CN 2-bróm-4-klór-fenil
154 CN 2-bróm-4-fluor-fenil
155 CN 3-bróm-4-klór-fenil
156 CN 3-klór-4-fluor-fenil
157 CN 3-fluor-4-klór-fenil
161 CN 2-nitro-fenil
162 CN 3-nitro-fenil
163 CN 4-nitro-fenil
164 CN 2-metil-fenil
165 CN 3-metil-fenil
166 CN 4-metil-fenil
167 CN 2,4-dimetil-fenil
168 CN 2,6-dimetil-fenil
169 CN 3,4-dimetil-fenil
170 CN 3,5-dimetil-fenil
171 CN 2,3,4-trimetiI-fenil
172 CN 2,3,5-trimetil-fenil
173 CN 2,3,6-trimetil-fenil
174 CN 2,4,5-trimetil-fenil
175 CN 2,4,6-trimetil-fenil
176 CN 3,4,5-trimetil-feniI
177 CN pentametil-fenil
178 CN 2-etil-fenil
179 CN 3-etil-fenil
180 CN 4-etil-fenil
181 CN 3,5-dietil-fenil
182 CN 2-n-propil-fenil
183 CN 3-n-propil-fenil
184 CN 4-n-propiI-fenil
185 CN 2-i-propil-fenil
186 CN 3-i-propil-fenil
187 CN 4-i-propil-fenil
188 CN 2,4-di(i-propil)-fenil
189 CN 3,5-di(i-propil)-fenil
190 CN 4-n-butil-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
191 CN 4-szek-butiI-fenil
192 CN 4-i-butil-fenil
193 CN 4-terc-butil-fenil
194 CN 3-terc-butil-feníI
195 CN 2-terc-butiI-fenil
196 CN 2,4-di(terc-butil)-fenil
197 CN 3,5-di(terc-butil)-fenil
200 CN 2-metil-4-terc-butil-fenil
201 CN 2-metil-6-terc-butil-fenil
202 CN 2-metiI-4-i-propil-fenil
203 CN 2-metil-4-ciklohexil-fenil
204 CN 2-metil-4-fenil-fenil
206 CN 2-metil-4-fenoxi-fenil
207 CN 2-metil-4-benzil-oxi-fenil
208 CN 2-metil-3-klór-fenil
209 CN 2-metiI-4-klór-fenil
210 CN 2-metil-5-klór-fenil
211 CN 2-metil-6-klór-fenil
212 CN 2-metil-4-fluor-fenil
213 CN 2-metil-3-bróm-fenil
214 CN 2-metil-4-bróm-fenil
215 CN 2-meti 1-3 -metoxi -feni 1
216 CN 2-metil-4-metoxi-feniI
217 CN 2-metiI-5-metoxi-fenil
218 CN 2-metil-6-metoxi-fenil
219 CN 2-metil-4-i-propoxi-fenil
220 CN 2-metil-2,5-dimetoxi-fenil
221 CN 2-metil-fenil
222 CN 3-metoxi-fenil
223 CN 4-metoxi-fenil
224 CN 2,3-dimetoxi-fenil
225 CN 2,4-dimetoxi-fenil
226 CN 2,5-dimetoxi-fenil
227 CN 2,6-dimetoxi-fenil
228 CN 3,4-dimetoxi-fenil
229 CN 3,5-dimetoxi-fenil
230 CN 3,6-dimetoxi-fenil
231 CN 2,3,4-trimetoxi-fenil
232 CN 2,3,5-trimetoxi-fenil
233 CN 2,3,6-trimetoxi-fenil
234 CN 2,4,5-trimetoxi-fenil
235 CN 2,4,6-trimetoxi-fenil
236 CN 3,4,5-trimetoxi-fenil
237 CN 2-etoxi-fenil
238 CN 3-etoxi-fenil
239 | CN 4-etoxi-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
240 CN 2-i-propoxi-fenil
241 CN 3-i-propoxi-fenil
242 CN 4-i-propoxi-fenil
243 CN 3-terc-butoxi-fenil
244 CN 4-terc-butoxi-fenil
253 CN 2-trifluor-metil-fenil
254 CN 3-trifluor-metil-fenil
255 CN 4-trifluor-metil-fenil
313 CN 2-bifenilil
314 CN 3-bifenilil
315 CN 4-bifenilil
316 CN 2-fenoxi-fenil
317 CN 3-fenoxi-fenil
318 CN 4-fenoxi-fenil
319 CN 2-benzil-oxi-fenil
320 CN 3-benzil-oxi-fenil
321 CN 4-benzil-oxi-fenil
327 CN 2-ciklopropil-fenil
328 CN 3-ciklopropil-fenil
329 CN 4-ciklopropil-fenil
330 CN 3-ciklohexil-fenil
331 CN 4-ciklohexil-fenil
335 CN 1-naftil
336 CN 2-naftil
371 CN 1-fenetil
372 CN 2-fenetil
373 CN 1-fenil-propil
374 CN 2-fenil-propil
375 CN 3-fenil-propil
378 CN 4-fenil-butil
385 CN 2-piridil
386 CN 3-piridil
387 CN 4-piridil
390 CN 2-tienil
391 CN 3-tienil
392 CN 2-furil
393 CN 3-furil
394 CN 1-pirrolil
420 CN 2-tetrahidrofuril
421 CN 2-tetrahidropiranil
422 CN 3-tetrahidropiranil
429 CN 2-tetrahidropiranil-oxi olaj; IR (Film): 1205,1131,1087,1047,1004
463 CN etenil
464 CN 1-propenil
465 CN 2-metil-l-propenil
466 CN 4-metil-pent-3-enil 1
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
467 CN allil
468 CN 2-butenil
469 CN l-metíl-2-propeniI
470 CN 3-metil-2-butenil
482 ch3 metoxi-metil
483 ch3 etoxi-metil
484 ch3 n-propoxi-metil
485 ch3 i-propoxi-metil
486 ch3 terc-butoxi-metil
487 ch3 2-metoxi-prop-2-il
488 ch3 2-etoxi-prop-2-il
489 ch3 2-n-propoxi-prop-2-iI
490 ch3 2-i-propoxi-prop-2-il
491 ch3 2-terc-butoxi-prop-2-il
492 ch3 metil-tio-metil
493 ch3 terc-butil-tio-metil
494 ch3 2-metil-tio-prop-2-il
495 ch3 2-i-propil-tio-prop-2-il
496 ch3 2-terc-butil-tio-prop-2-il
497 ch3 metil
498 ch3 etil
499 ch3 n-propil
500 ch3 i-propil
501 ch3 n-butil
502 ch3 i-butil
503 ch3 szek-butil
504 ch3 terc-butil
505 ch3 n-hexil
506 ch3 n-decil
507 ch3 ciklopropil
508 ch3 ciklohexil
568 ch3 fenil
569 ch3 2-fluor-fenil olaj; IR (Film): 1708, 1634,1257, 1129,761
570 ch3 3-fluor-fenil
571 ch3 4-fluor-fenil o.p.: 67-68 ’C; IR (Film): 1691, 1629,1295, 1253,1132,1037, 848
572 ch3 pentafluor-fenil
573 ch3 2-klór-fenil olaj.: -
574 ch3 3-klór-feníl
575 ch3 4-klór-fenil
576 ch3 pentaklór-fenil
577 ch3 2,3-diklór-fenil
578 ch3 2,4-diklór-fenil olaj; IR (Film): 1708,1634, 1256,1129
579 ch3 2,5-diklór-fenil o.p.: 80-82 ’C; IR (KBr): 1704, 1634,1250, 1132, 934,766
580 ch3 2,6-diklór-fenil
581 ch3 3,4-diklór-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
582 ch3 3,5-diklór-fenil o.p.: 87-88 °C; IR (KBr): 1699, 1303, 1071, 1015,932, 835
583 ch3 2,3,4-triklór-fenil olaj; IR (Film): 1709, 1627, 1257, 1131, 1109
584 ch3 2,3,5-triklór-fenil
585 ch3 2,3,6-triklór-fenil
586 ch3 2,4,5-triklór-fenil
587 ch3 2,4,6-triklór-fenil
588 ch3 3,4,5-triklór-fenil
591 ch3 2-bróm-fenil
592 ch3 3-bróm-fenil O.p.: 60-62 °C; IR (KBr): 1708, 1635,1253, 1129, 1113, 933, 773
593 ch3 4-bróm-fenil o.p.: 104-106 ”C;IR (KBr): 1694, 1620,1296, 1264, 1035,938
594 ch3 2,4-dibróm-fenil
595 ch3 3-bróm-4-fluor-fenil
596 ch3 3-bróm-4-metoxi-fenil
597 ch3 2-jód-fenil
598 ch3 3-jód-fenil
599 ch3 4-jód-fenil
600 ch3 2-klór-4-fluor-fenil
601 ch3 2-klór-5-fluor-fenil
602 ch3 2-kiőr-6-fluor-fenil
603 ch3 2-klór-4-bróm-fenil
604 ch3 2-bróm-4-fluor-fenil
605 ch3 3-bróm-4-klór-fenil
606 ch3 3-bróm-4-fluor-fenil
607 ch3 3-klór-4-fluor-fenil
608 ch3 3-fluor-4-klór-fenil
612 ch3 2-nitro-fenil
613 ch3 3-nitro-fenil
614 ch3 4-nitro-fenil
615 ch3 2-metil-fenil
616 ch3 3-metil-fenil olaj; IR(Film): 1709, 1634, 1256,1129
617 ch3 4-metil-fenil o.p.: 73-75 ”C; IR (KBr): 1696,1625,1262, 1127,1037,930
618 ch3 2,4-dimetil-fenil
619 ch3 2,6-dimetil-fenil
620 ch3 3,4-dimetil-fenil
621 ch3 3,5-dimetil-fenil
622 ch3 2,3,4-trimetil-fenil
623 ch3 2,3,5-trimetil-fenil
624 ch3 2,3,6-trimetil-fenil
625 ch3 2,4,5-trimetil-fenil
626 ch3 2,4,6-trimetil-fenil
627 ch3 3,4,5-trimetil-fenil
628 ch3 pentametil-fenil
629 ch3 2-etil-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
630 ch3 3-etil-fenil
631 ch3 4-etil-fenil
632 ch3 3,5-dietil-fenil
633 ch3 2-n-propil-fenil
634 ch3 3-n-propiI-fenil
635 ch3 4-n-propil-fenil
636 ch3 2-i-propil-fenil
637 ch3 3-i-propil-fenil
638 ch3 4-i-propil-fenil
639 ch3 2,4-di-i-propil-fenil
640 ch3 3,5-di-i-propil-fenil
641 ch3 4-n-butil-fenil
642 ch3 4-szek-butil-fenii
643 ch3 4-i-butil-fenil
644 ch3 4-terc-butil-fenil
645 ch3 3-terc-butil-fenil
646 ch3 2-terc-butil-fenil
647 ch3 2,4-di-terc-butil-fenil
648 ch3 3,5-di-terc-butil-fenil
649 ch3 4-n-hexil-fenil
650 ch3 4-n-dodecil-fenil
651 ch3 2-metil-4-terc-buti 1-fenil
652 ch3 2-metil-6-terc-butil-fenil
653 ch3 2-metil-4-i-propil-fenil
654 ch3 2-metil-4-ciklohexil-fenil
655 ch3 2-metil-4-fenil-fenil
657 ch3 2-metil-4-fenoxi-feniI
658 ch3 2-metil-4-benzil-oxi-fenil
659 ch3 2-metil-3-klór-fenil
660 ch3 2-metil-4-klór-fenil
661 ch3 2-metil-5-klór-fenil
662 ch3 2-metil-6-klór-fenil
663 ch3 2-metil-4-fluor-fenil
664 ch3 2-metil-3-bróm-fenil
665 ch3 2-metil-4-bróm-fenil
666 ch3 2-metil-3-metoxi-fenil
667 ch3 2-metil-4-metoxi-fenil
668 ch3 2-metil-5-metoxi-fenil
669 ch3 2-metil-6-metoxi-fenil
670 ch3 2-metil-4-i-propoxi-feniI
671 ch3 2-metil-3,5-dimetoxi-fenil
672 ch3 2-metoxi-fenil
673 ch3 3-metoxi-fenil olaj; IR (Film): 1708, 1634, 1285, 1256, 1129, 1111
674 ch3 4-metoxi-fenil olaj; IR (Film): 1708, 1253,1129
675 ch3 2,3-dimetoxi-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
676 ch3 2,4-dimetoxi-fenil
677 ch3 2,5-dimetoxi-fenil
678 ch3 2,6-dimetoxi-fenil
679 ch3 3,4-dimetoxi-fenil
680 ch3 3,5-dimetoxi-fenil
681 ch3 3,6-dimetoxi-fenil
682 ch3 2,3,4-trimetoxi-fenil
683 ch3 2,3,5-trimetoxi-fenil
684 ch3 2,3,6-trimetoxi-fenil
685 ch3 2,4,5-trimetoxi-fenil
686 ch3 2,4,6-trimetoxi-feniI
687 ch3 3,4,5-trimetoxi-fenil
688 ch3 2-etoxi-fenil
689 ch3 3-etoxi-fenil
690 ch3 4-etoxi-fenil
691 ch3 2-i-propoxi-fenil
692 ch3 3-i-propoxi-fenil
693 ch3 4-i-propoxi-fenil
694 ch3 3-terc-butoxi-fenil
695 ch3 4-terc-butoxi-fenil
704 ch3 2-trifluor-metil-fenil olaj; IR (Film): 1705,1634, 1313,1130, 1107, 767
705 ch3 3-trifluor-metil-fenil olaj; IR (Film): 1710,1635,1276,1128
706 ch3 4-trifluor-metil-feníl o.p.: 104-5 ’C; IR (KBr): 1697,1628,1323, 1123
764 ch3 2-bifenilil
765 ch3 3-bifeniliI
766 ch3 4-bifenilil
767 ch3 2-fenoxi-fenil
768 ch3 3-fenoxi-fenil
769 ch3 4-fenoxi-fenil olaj; IR (Film): 1708,1489, 1240,1129
770 ch3 2-benzil-oxi-fenil
771 ch3 3-benzil-oxi-fenil
772 ch3 4-benzil-oxi-fenil
778 ch3 2-ciklopropil-fenil
779 ch3 3-ciklopropil-fenil
780 ch3 4-ciklopropil-fenil
781 ch3 3-ciklohexil-fenil
782 ch3 4-ciklohexil-fenil
786 ch3 1-naftil
787 ch3 2-naftiI
822 ch3 1-fenil-etil
823 ch3 2-fenil-etil
824 ch3 1 -fenil-propil
825 ch3 2-fenil-propil
826 ch3 3-fenil-propil
829 ch3 4-fenil-butil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
836 ch3 2-piridil
837 ch3 3-piridil
838 ch3 4-piridil
841 ch3 2-tienil
842 ch3 3-tienil
843 ch3 2-furil
844 ch3 3-furil
845 ch3 1-pirrolil
903 ch3 etenil
904 ch3 1-propenil
905 ch3 2-metil-l-propenil
906 ch3 4-metil-3-pentenil
907 ch3 allil
908 ch3 2-butenil
909 ch3 l-metil-2-propenil
910 ch3 3-metil-2-butenil
948 etil etil
949 etil n-propil
950 etil i-propil
951 etil n-butil
952 etil i-butil
953 etil 2-metil-butil
955 n-propil n-propil
956 i-propil i-propil
957 n-butil n-butil
958 i-butil i-butil
959 terc-butil terc-butil
965 etil fenil
966 n-butil fenil
968 2-piridil 2-piridil
969 3-piridil 3-piridil
970 metil 3,5-dibenzil-oxi-fenil IR (Film): 1707,1581, 1256,1157,1129
11. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében -YR1 metoxicsoportot és X metoxi-iminocsoportot jelent, a két oldallánc orto-helyzetű
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
13 ciklopropil ciklopropil
14 ciklopropil fenil olaj; IR (Film):1437,1321, 1219,1045,983, 766
15 ciklopropil 4-fluor-fenil olaj; IR (Film): 1508,1321, 1222,1046,985, 839
16 ciklopropil 4-klór-fenil olaj; IR (Film): 1489, 1321,1218, 1090,1046, 829
17 ciklopropil 4-metoxi-fenil olaj; IR (Film): 1300,1250,1218,983, 833
18 ciklopropil 4-etoxi-fenil
19 ciklopropil 4-fenoxi-fenil
20 ciklopropil pentaklór-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
21 ciklopropil pentafluor-fenil
22 ciklopentil fenil
23 ciklohexil fenil
24 fenil 2,2-diklór-ciklopropil
25 fenil 2,2-difluor-ciklopropil
26 fenil 2,2-diklór-ciklopropil
27 fenil 2,2-dibróm-ciklopropil
31 CN metoxi-metil
32 CN etoxi-metil
33 CN n-propoxi-metil
34 CN i-propoxi-metil
35 CN terc-butoxi-metil
36 CN 2-metoxi-prop-2-il o.p.: 83 ’C; IR (KBr): 1437,1223, 1206,1069, 1006
37 CN 2-etoxi-prop-2-il olaj; IR (Film): 1439,3122,1221,1202, 1048
38 CN 2-n-propoxi-prop-2-il olaj; IR (Film): 1438,1322, 1221,1203, 1048
39 CN 2-i-propoxi-prop-2-il o.p.: 74-75 ’C IR (KBr): 1302, 1231,1169, 1108, 1079, 997, 757
40 CN 2-terc-butoxi-prop-2-il
41 CN metil-tio-metil
42 CN terc-butil-tio-metil
43 CN 2-metil-tio-prop-2-il o.p.: 107 ’C; IR (KBr): 1434,1297,1126,1066, 1010,769
44 CN 2-i-propil-tio-prop-2-il olaj; IR (Film): 1438, 1366, 1321,1221, 1202
45 CN 2-terc-butil-tio-prop-2-il
46 CN metil
47 CN etil
48 CN n-propil
49 CN i-propil olaj; IR (Film): 1439, 1321,1222,1012,767
50 CN n-butil
51 CN i-butil
52 CN szek-butil
53 CN terc-butil
54 CN n-hexil
55 CN n-decil
56 CN ciklopropil o.p.: 74-75 ’C; IR (KBr): 1433,1223, 1043,763
57 CN ciklohexil
117 CN fenil o.p.: 99-100 ’C IR (KBr): 1436,1215,1208, 1097, 1026, 944, 766, 690
118 CN 2-fluor-fenil
119 CN 3-fluor-fenil
120 CN 4-fluor-feníl
121 CN pentafluor-fenil
122 CN 2-klór-fenil
123 CN 3-klór-fenil
124 CN 4-klór-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
125 CN pentaklór-fenil
126 CN 2,3-diklór-fenil
127 CN 2,4-diklór-fenil
128 CN 2,5-diklór-fenil
129 CN 2,6-diklór-fenil
130 CN 3,4-diklór-fenil
131 CN 3,5-diklór-fenil
132 CN 2,3,4-triklór-fenil
133 CN 2,3,5-triklór-fenil
134 CN 2,3,6-triklór-fenil
135 CN 2,4,5-triklór-fenil
136 CN 2,4,6-triklór-fenil
137 CN 3,4,5-triklór-fenil
140 CN 2-bróm-fenil
141 CN 3-bróm-fenil
142 CN 4-bróm-fenil
143 CN 2,4-dibróm-fenil
144 CN 3-bróm-4-fluor-fenil
145 CN 3-bróm-4-metoxi-fenil
146 CN 2-jód-fenil
147 CN 3-jód-fenil
148 CN 4-jód-fenil
149 CN 2-klór-4-fluor-fenil
150 CN 2-klór-5-fluor-fenil
151 CN 2-klór-6-fluor-fenil
152 CN 2-klór-4-bróm-fenil
153 CN 2-bróm-4-klór-fenil
154 CN 2-bróm-4-fluor-fenil
155 CN 3-bróm-4-klór-fenil
156 CN 3-klór-4-fluor-fenil
157 CN 3-fluor-4-klór-fenil
161 CN 2-nitro-fenil
162 CN 3-nitro-fenil
163 CN 4-nitro-fenil
164 CN 2-metil-fenil
165 CN 3-metil-fenil
166 CN 4-metil-fenil
167 CN 2,4-dimetil-fenil
168 CN 2,6-dimetii-fenil
169 CN 3,4-dimetil-fenil
170 CN 3,5-dimetil-fenil
171 CN 2,3,4-trimetil-fenil
172 CN 2,3,5-trimetil-fenil
173 CN 2,3,6-trimetil-fenil
174 CN 2,4,5-trimetil-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
175 CN 2,4,6-trimetil-fenil
176 CN 3,4,5-trimetil-fenil
178 CN 2-etil-fenil
179 CN 3-etil-feníI
180 CN 4-etil-fenil
181 CN 3,5-dietil-fenil
182 CN 2-n-propil-feníl
183 CN 3-n-propil-fenil
184 CN 4-n-propil-fenil
185 CN 2-i-propil-feniI
186 CN 3-i-propil-fenil
187 CN 4-i-propil-fenil
188 CN 2,4-diizo-propil-feníI
189 CN 3,5-diizo-propil-fenil
190 CN 4-n-butil-fenil
191 CN 4-szek-butil-fenil
192 CN 4-i-butil-fenil
193 CN 4-terc-butil-fenil
194 CN 3-terc-butil-fenil
195 CN 2-terc-butil-fenil
196 CN 2,4-di(terc-butil)-fenil
197 CN 3,5-di(terc-butil)-fenil
200 CN 2-metil-4-terc-butil-fenil
201 CN 2-metil-6-terc-butil-fenil
202 CN 2-metil-4-izopropil-fenil
203 CN 2-metil-4-ciklohexil-fenil
204 CN 2-metil-4-fenil-fenil
206 CN 2-metil-4-fenoxi -feni 1
207 CN 2-metil-4-benzil-oxi-fenil
208 CN 2-metil-3-klór-fenil
209 CN 2-metil-4-klór-feni 1
210 CN 2-metil-5-klór-fenil
211 CN 2-metil-6-klór-fenil
212 CN 2-metil-4-fluor-fenil
213 CN 2-metil-3-bróm-fenil
214 CN 2-metil-4-bróm-fenil
215 CN 2-metil-3-metoxi-fenil
216 CN 2-meti 1-4-metoxi -feni 1
217 CN 2-metil-5-metoxi-fenil
218 CN 2-metil-6-metoxi-fenil
219 CN 2-metil-4-izopropoxi-fenil
220 CN 2-metil-2,5-dimetoxi-fenil
, 221 CN 2-metil-fenil
222 CN 3-metoxi-fenil
223 CN 4-metoxi-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
224 CN 2,3-dimetoxi-fenil
225 CN 2,4-dimetoxi-fenil
226 CN 2,5-dimetoxi-fenil
227 CN 2,6-dimetoxi-fenil
228 CN 3,4-dimetoxi-fenil
229 CN 3,5-dimetoxi-fenil
230 CN 3,6-dimetoxi-fenil
231 CN 2,3,4-trimetoxi-fenil
232 CN 2,3,5-trimetoxi- fenil
233 CN 2,3,6-trimetoxi-fenil
234 CN 2,4,5-trimetoxi-fenil
235 CN 2,4,6-trimetoxi-fenil
236 CN 3,4,5-trimetoxi-fenil
237 CN 2-etoxi-fenil
238 CN 3-etoxi-fenil
239 CN 4-etoxi-fenil
240 CN 2-izopropoxi-fenil
241 CN 3-izopropoxi-fenil
242 CN 4-izopropoxi-fenil
243 CN 3-terc-butoxi-feniI
244 CN 4-terc-butoxi-fenil
253 CN 2-trifluor-metil-fenil
254 CN 3-trifluor-metil-fenil
255 CN 4-trifluor-metil-fenil
313 CN 2-bifenilil
314 CN 3-bifenilil
315 CN 4-bifenilil
316 CN 2-fenoxi-fenil
317 CN 3-fenoxi-fenil
318 CN 4-fenoxi-fenil
319 CN 2-benzil-oxi-fenil
320 CN 3-benzil-oxi-fenil
321 CN 4-benzil-oxi-fenil
327 CN 2-ciklopropil-fenil
328 CN 3-ciklopropil-fenil
329 CN 4-ciklopropil-fenil
330 CN 3-ciklohexil-fenil
331 CN 4-ciklohexil-fenil
335 CN 1-naftil
336 CN 2-naftil
371 CN 1-fenil-etil
372 CN 2-fenil-etil
373 CN 1-fenil-propil
374 CN 2-fenil-propil
375 CN 3-fenil-propil |
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
378 CN 4-fenil-butil
385 CN 2-piridil
386 . CN 3-piridil
387 CN 4-piridil
390 CN 2-tienil
391 CN 3-tienil
392 CN 2-furil
393 CN 3-furil
394 CN 1-pirrolil
398 CN 4-tiazolil
420 CN 2-tetrahidrofuril
421 CN 2-tetrahidropiranil
422 CN 3-tetrahidropiranil
429 CN 2-tetrahidropiranil-oxi olaj; IR(Film): 1439,1228,1209,1050,1025, 767
451 CN ciklopropil
452 CN ciklobutil
453 CN ciklopentil
454 CN ciklohexil
463 CN etenil
464 CN 1-propenil
465 CN 2-metil-l-propenil
466 CN 4-metil-pent-3-enil
467 CN 2-propenil
468 CN 2-butenil
469 CN l-metil-2-propenil
470 CN 3-metil-2-butenil
482 ch3 metoxi-metil
483 ch3 etoxi-metil
484 ch3 n-propoxi-metil
485 ch3 1-propoxi-metil
486 ch3 terc-butoxi-metil
487 ch3 2-metoxi-prop-2-il
488 ch3 2-etoxi-prop-2-il
489 ch3 2-n-propoxi-prop-2-il
490 ch3 2-i-propoxi-prop-2-il
491 ch3 2-terc-butoxi-prop-2-il
492 ch3 metil-tio-metil
493 ch3 terc-butil-tio-metil
494 ch3 2-metil-tio-prop-2-il
495 ch3 2-i-propil-tio-prop-2-il
496 ch3 2-terc-butil-tio-prop-2-il
497 ch3 metil o.p.: 68-71 °C; IR(KBr): 1137,1298,1067, 1023,1007,771
498 ch3 etil
499 ch3 n-propil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
500 ch3 i-propil
501 ch3 n-butil
502 ch3 i-butil
503 ch3 szek-butil
504 ch3 terc-butil
505 ch3 n-hexil
506 ch3 n-decil
507 ch3 ciklopropil
508 ch3 ciklohexil
568 ch3 fenil
569 ch3 2-fluor-fenil o.p.: 89-91 ’C; IR (KBr): 1732,1071,1012, 998,768
570 ch3 3-fluor-fenil o.p.: 83-85 ’C; IR (KBr) 1724,1204, 1067, 1031,1015, 955
571 ch3 4-fluor-fenil o.p.: 76-78 ’C; IR (KBr): 1737,1510,1302, 1224, 1072,1031, 1015,933
572 ch3 pentafluor-fenil
573 ch3 2-klór-fenil
574 ch3 3-klór-fenil o.p.: 61-63 ’C; IR (KBr): 1735,1070, 1015, 1002, 785
575 ch3 4-klór-fenil olaj; IR (Film): 1708, 1634,1256, 1129
576 ch3 pentaklór-fenil
577 ch3 2,3-diklór-fenil
578 ch3 2,4-diklór-fenil
579 ch3 2,5-diklőr-fenil
580 ch3 2,6-diklór-fenil
581 ch3 3,4-diklór-fenil
582 ch3 3,5-diklór-fenil o.p.: 95-97 ’C; IR (KBr): 1723,1556, 1224, 1067,1030,1014,957
583 ch3 2,3,4-triklór-fenil o.p.: 118-20 ’C
584 ch3 2,3,5-triklór-fenil
585 ch3 2,3,6-triklór-fenil
586 ch3 2,4,5-triklór-fenil
587 ch3 2,4,6-triklór-fenil
588 ch3 3,4,5-triklór-fenil
591 ch3 2-bróm-fenil
592 ch3 3-bróm-fenil o.p.: 80-84 ’C; IR (KBr): 1723,1556,1224, 1067,1030, 1014,957
593 ch3 4-bróm-fenil o.p.: 73-75 ’C;IR (KBr): 1736,1071,1029, 1015, 932
594 ch3 2,4-dibróm-fenil
595 ch3 3-bróm-4-fluor-fenil
596 ch3 3-bróm-4-metoxi-fenil
597 ch3 2-jód-fenil
598 ch3 3-jód-fenil
599 ch3 4-jód-fenil
600 ch3 2-klór-4-fluor-fenil |
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
601 ch3 2-klór-5-fluor-fenil
602 ch3 2-klór-6-fluor-fenil
603 ch3 2-klór-4-bróm-fenil
604 ch3 2-bróm-4-klór-fenil
605 ch3 2-bróm-4-fluor-fenil
606 ch3 3-bróm-4-klór-fenil
607 ch3 3-klór-4-fluor-fenil
608 ch3 3-fluor-4-klór-fenil
612 ch3 2-nitro-fenil
613 ch3 3-nitro-fenil
614 ch3 4-nitro-fenil o.p.: 88-90 ’C; IR (KBr): 1725,1512,1342, 1219, 1068, 1009, 854
615 ch3 2-metil-fenil
616 ch3 3-metil-fenil o.p.: 93-96 ’C
617 ch3 4-metil-fenil o.p.: 82-84 ’C; IR (KBr): 1722,1068,1038, 1015,920
618 ch3 2,4-dimetil-fenil
619 ch3 2,6-dimetil-fenil
620 ch3 3,4-dimetil-fenil
621 ch3 3,5-dimetil-fenil
622 ch3 2,3,4-trimetil-fenil
623 ch3 2,3,5-trimetil-fenil
624 ch3 2,3,6-trimetil-fenil
625 ch3 2,4,5-trimetil-fenil
626 ch3 2,4,6-trimetil-fenil
627 ch3 3,4,5-trimetil-fenil
629 ch3 2-etil-fenil
630 ch3 3-etil-fenil
631 ch3 4-etil-fenil
632 ch3 3,5-dietil-feniI
633 ch3 2-n-propil-fenil
634 ch3 3-n-propil-fenil
635 ch3 4-n-propil-fenil
636 ch3 2-i-propil-fenil
637 ch3 3-i-propil-fenil
638 ch3 4-i-propil-fenil
639 ch3 2,4-di-(i-propiI)-fenil
640 ch3 3,5-di-(i-propil)-fenil
641 ch3 4-n-butil-fenil
642 ch3 4-szek-butil-fenil
643 ch3 4-i-butil-fenil
644 ch3 4-terc-butil-fenil o.p.: 45-50’C
645 ch3 3-terc-butil-fenil
646 ch3 2-terc-butil-fenil
647 ch3 2,4-di(terc-butil)-fenil
648 ch3 3,5-di (terc-bu til )-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
649 ch3 4-n-hexil-fenil
650 ch3 4-n-dodecil-fenil
651 ch3 2-metil-4-terc-butil-fenil
652 ch3 2-metil-6-terc-butil-fenil
653 ch3 2-metil-4-i-propil-fenil
654 ch3 2-metil-4-ciklohexil-fenil
655 ch3 2-metil-4-fenil-fenil
657 ch3 2-metil-4-fenoxi-fenil
658 ch3 2-metil-4-benzil-oxi-fenil
659 ch3 2-metil-3-klór-fenil
660 ch3 2-metil-4-klór-fenil
661 ch3 2-metil-5-klór-fenil
662 ch3 2-metil-6-klór-fenil
663 ch3 2-meti 1-4-fl uor-feni 1
664 ch3 2-metil-3-bróm-fenil
665 ch3 2-metil-4-bróm-feniI
666 ch3 2-metil-3-metoxi-fenil
667 ch3 2-metil-4-metoxi-fenil
668 ch3 2-metil-5-metoxi-fenil
669 ch3 2-metil-6-metoxi-fenil
670 ch3 2-metil-4-i-propoxi-fenil
671 ch3 2-metil-2,5-dimetoxi-fenil
672 ch3 2-metoxi-fenil o.p.: 74-76 °C; IR (KBr): 1741, 1433, 1295, 1249, 1224,1067,1022,878
673 ch3 3-metoxi-fenil
674 ch3 4-metoxi-fenil o.p,: 89-91 ’C;
675 ch3 2,3-dimetoxi-fenil
676 ch3 2,4-dimetoxi-fenil
677 ch3 2,5-dimetoxi-fenil
678 ch3 2,6-dimetoxi-fenil
679 ch3 3,4-dimetoxi-fenil
680 ch3 3,5-dimetoxi-fenil
681 ch3 3,6-dimetoxi-fenil
682 ch3 2,3,4-trimetoxi-fenil
683 ch3 2,3,5-trimetoxi-fenil
684 ch3 2,3,6-trimetoxi-fenil
685 ch3 2,4,5-trimetoxi-fenil
686 ch3 2,4,6-trimetoxi-fenil
687 ch3 3,4,5-trimetoxi-fenil
688 ch3 2-etoxi-fenil
689 ch3 3-etoxi-fenil
690 ch3 4-etoxi-fenil
691 ch3 2-i-propoxi-fenil
692 ch3 3-i-propoxi-fenil
693 ch3 4-i-propoxi-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
694 ch3 3-terc-butoxi-fenil
695 ch3 4-terc-butoxi-fenil
704 ch3 2-trifluor-metil-fenil o.p.: 78-80 C; IR (KBr): 1741, 1315,1163, 1068, 1010
705 ch3 3-trifluor-metil-fenil o.p.: 70-72 ’C; IR (KBr): 1740,1297, 1281, 1164,1124,1073,1010
706 ch3 4-tri fluor-meti 1-feni 1 o.p.: 57-58 ’C; IR (KBr): 1728,1333, 1318, 1106, 1069,986
764 ch3 2-bifenilil
765 ch3 3-bifenilil
766 ch3 4-bífeníIíI
767 ch3 2-fenoxi-fenil
768 ch3 3-fenoxi-fenil
769 ch3 4-fenoxi-fenil o.p.: 91-93 ’C; IR (KBr): 1732,1587, 1491, 1241,1071,1014,995, 769
770 ch3 2-benzil-oxi-fenil
771 ch3 3-benzil-oxi-fenil
772 ch3 4-benzil-oxi-fenil
778 ch3 2-ciklopropil-fenil
779 ch3 3-ciklopropil-fenil
780 ch3 4-ciklopropil-fenil
781 ch3 3-ciklohexil-fenil
782 ch3 4-ciklohexil-fenil o.p.: 53-55 ’C
821 ch3 4-fenoxi-fenil
822 ch3 1-fenil-etil
823 ch3 2-fenil-etil
824 ch3 1-fenil-propiI
825 ch3 2-fenil-propil
826 ch3 3-fenil-propil
836 ch3 2-piridil
837 ch3 3-piridil
838 ch3 4-piridil
841 ch3 2-tienil
842 ch3 3-tienil
843 ch3 2-furil
844 ch3 3-furil
845 ch3 1-pirrolil
849 ch3 4-tiazolil
871 ch3 2-tetrahidrofuril
872 ch3 2-tetrahidropiranil
873 ch3 3-tetrahidropiranil
891 ch3 ciklopropil
892 ch3 ciklobutil
893 ch3 ciklopenzil
894 ch3 ciklohexil
903 ch3 etenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
904 ch, 1-propenil
905 CH, 2-metil-l-propeniI
906 CH, 4-metil-3-penteniI
907 CH, 2-propenil
908 CH, 2-butenil
909 CH, l-metil-2-propenil
948 etil etil
949 etil n-propil
950 etil i-propil
951 etil n-butil
952 etil i-butil
953 etil 2-metil-butiI
954 etil benzil
955 n-propil n-propil
956 i-propil i-propil
957 n-butil n-butil
958 i-butil i-butil
959 terc-butil terc-butil
965 etil fenil
966 n-butil fenil
968 2-piridil 2-piridil
969 3-piridil 3-piridil
970 etil 2-piridil o.p.: 84-86 °C
971 aa o.p.: 103-105 ’C;
972 CH, N-metil-2-pirrolil IR: 1727, 1436,1324, 1218,1069,1017,725 cm'1
973 CH, 4-metil-5-tiazol o.p.: 86-88 ’C
974 CH, 5-klór-2-tienil o.p.: 86-88 ’C
975 CH, 5-metiI-2-furil o.p.: 106-109 ’C
976 CH, 2-pirazinil o.p.: 105-108 ’C
977 NH2 fenil o.p.: 85-87 ’C
978 nh2 4-metil-fenil o.p.: 100-102 ’C
///. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a két oldallánc orto-helyzetű
Szám X Y R1 R3 R4 Fizikai jellemzők
40 CH-CH, O CH, cf3 fenil
41 CH-CH, O CH, ciklopropil fenil
42 CH-CH, O ch3 ciklopropil 4-klór-fenil
43 CH-CH, O ch3 ciklopropil 4-metoxi-fenil
44 CH-CH, O CH, ciklopropil 4-terc-butil-fenil
46 CH-CH, O ch3 CN 2-metoxi-prop-2- il IR(Film): 1717, 1436,1367, 1256,1210, 1179,1070,1037, 1009,759
47 CH-CH, O CH, CN 2-metil-prop-2-il ’H-NMR (CDC13): δ= l,45s, 1,6d, l,8s, 3,7s, 5,Is, 7,l-7,5m
HU 209 642 B
Szám X Y R1 R3 R4 Fizikai jellemzők
49 ch-ch3 0 ch3 CN i-propil 'H-NMR (CDC13): δ= l,2d, l,6d, 2,7m, 3,67s, 5,Is, 7,07,5m
54 ch-ch3 0 ch3 CN fenil ‘H-NMR(CDCl3).ő=l,6d, 3,7s, 5,2s, 7,0-l,8m
55 ch-ch3 0 ch3 CN 2-klór-fenil
56 ch-ch3 0 ch3 CN 4-klór-fenil
57 ch-ch3 o ch3 CN 2-metil-fenil
58 ch-ch3 0 ch3 . CN 4-terc-butil-fenil
60 ch-ch3 0 ch3 CN 2-piridil
62 ch-ch3 o ch3 CN 1-propenil
65 ch-ch3 0 ch3 ch3 terc-butil
66 ch-ch3 0 ch3 ch3 i-propil
67 ch-ch3 0 ch3 ch3 2-metil-butil
68 ch-ch3 0 ch3 ch3 i-butil
69 ch-ch3 0 ch3 ch3 fenil
70 ch-ch3 0 ch3 ch3 2-klór-fenil
71 ch-ch3 0 ch3 ch3 4-klór-fenil IR (Film): 1716, 1490,1434, 1253, 1206, 1096, 1036,1012, 830, 760
72 ch-ch3 0 ch3 ch3 2-metil-fenil
73 ch-ch3 0 ch3 ch3 naftil
74 ch-ch3 0 ch3 ch3 1-piridil
75 ch-ch3 0 ch3 i-butil i-butil
119 n-och3 s ch3 ciklopropil fenil
120 n-och3 s ch3 ciklopropil 4-klór-fenil
121 n-och3 s ch3 ciklopropil 4-metoxi-fenil
122 n-och3 s ch3 ciklopropil 4-terc-butil-fenil
124 n-och3 s ch3 CN 2-metoxi-prop-2- il
125 n-och3 s ch3 CN 2-metil-tio-prop- 2-il
127 n-och3 s ch3 CN i-propil
132 n-och3 s ch3 CN fenil
133 n-och3 s ch3 CN 2-klór-fenil
134 n-och3 s ch3 CN 4-klór-fenil
135 n-och3 s ch3 CN 2-metil-fenil
136 n-och3 s ch3 CN 4-terc-butil-fenil
138 n-och3 s ch3 CN 2-piridil
157 n-och3 NH ch3 cf3 fenil
158 n-och3 NH ch3 ciklopropil fenil
159 n-och3 NH ch3 ciklopropil 4-klór-fenil o.p.: 71-74 °C; IR (KBr): 3348, 1663,1529, 1042,1030, 982
160 n-och3 NH ch3 ciklopropil 4-metoxi-fenil
161 n-och3 NH ch3 ciklopropil 4-terc-butil-fenil
163 n-och3 NH ch3 CN 2-metoxi-prop-2- il
HU 209 642 Β
Szám X Y R1 R3 R4 Fizikai jellemzők
164 N-OCH3 NH ch3 CN 2-metil-tio-prop- 2-il
166 N-OCH3 NH ch3 CN i-propil
171 N-OCH3 NH ch3 CN fenil
172 N-OCH3 NH ch3 CN 2-klór-fenil
173 n-och3 NH ch3 CN 4-klór-fenil
174 n-och3 NH ch3 CN 2-metil-fenil
175 n-och3 NH ch3 CN 4-terc-butil-fenil
177 n-och3 NH ch3 CN 2-piridil
179 n-och3 NH ch3 CN 1-propenil
182 n-och3 NH ch3 ch3 terc-butil
183 n-och3 NH ch3 ch3 i-propil
184 n-och3 NH ch3 ch3 2-metil-butil
185 n-och3 NH ch3 ch3 i-butil
186 n-och3 NH ch3 ch3 fenil
187 n-och3 NH ch3 ch3 2-klór-fenil
188 n-och3 NH ch3 ch3 4-klór-fenil o.p.: 119-121 ’C; ÍR (KBr): 3421,1676, 1037, 985, 933, 752
189 n-och3 NH ch3 ch3 2-metil-fenil
190 n-och3 NH ch3 ch3 naftil
191 n-och3 NH ch3 ch3 1-piridil
192 n-och3 NH ch3 i-butil i-butil
196 n-och3 0 c2h5 ch3 fenil
197 ch-och3 0 c2h5 ch3 fenil
198 n-och3 0 n-C3H5 ch3 fenil
199 CHOCHj 0 n-C3H5 ch3 fenil
200 CHC2H5 0 ch3 ch3 fenil
206 ch-ch3 0 ch3 H fenil
210 choch3 NH ch3 H fenil
211 noch3 NH ch3 H fenil
230 ch-och3 NH ch3 CN metil-tio
231 ch-och3 NH ch3 CN 2-metoxi-prop-2- il
232 ch-och3 NH ch3 • CN 2-metil-tio-prop- 2-il
234 ch-och3 NH ch3 CN i-propil
239 ch-och3 NH ch3 CN fenil
240 ch-och3 NH ch3 CN 2-klór-fenil
241 ch-och3 NH ch3 CN 4-klór-fenil
242 ch-och3 NH ch3 CN 2-metil-fenil
243 ch-och3 NH ch3 CN 4-terc-butil-fenil
245 ch-och3 NH ch3 CN 2-piridil
247 ch-och3 NH ch3 CN 1-propenil
248 n-och3 NH ch3 ch3 3-klór-fenil o.p.: 71-74 ’C;
249 n-och3 NH ch3 ch3 3,5-diklór-fenil o.p.: 94-97 ’C;
250 n-och3 NH ch3 ch3 2,3,4-triklór-fenil o.p.: 110-112’C; |
HU 209 642 B
Szám X Y R1 R3 R4 Fizikai jellemzők
251 N-OCH3 NH ch3 ch3 3-bróm-fenil o.p.: 74-77 ’C;
252 N-OCH3 NH ch3 ch3 4-metil-fenil o.p.: 69-72 ’C;
253 N-OCH3 NH ch3 ch3 4-nitro-fenil o.p.: 134-137 ’C;
254 ch-ch3 0 ch3 CN 2-etoxi-prop-2-il IR (Film): 2982, 1717,1436, 1255,1210,1192,1067, 1037, 1010
255 ch-ch3 0 ch3 CN 2-i-propoxi- prop-2-il IR (Film): 2983, 1718,1383, 1370,1255,1173,1119,1109, 1037,1002
256 ch-ch3 0 ch3 CN 2-n-butoxi-prop- 2-il IR (Film): 2957, 1718,1435, 1255,1176,1036,1010,759
257 ch-ch3 0 ch3 CN 2-i-butoxi-prop- 2-il IR (Film): 2956, 1717,1435, 1366,1255,1209,1176,1064, 1037, 1008
258 ch-ch3 0 ch3 CN ciklopropil 1 H-NMR (CDC13): δ = 0,9m, 1,6d, 2,3m, 3,67s, 5,15s, 7,057,4m
259 ch-ch3 0 ch3 CN 2-etil-tio-prop-2- il ‘H-NMR (CDCI3): δ= l,lt, l,5s, l,6d, 2,2q, 3,7s, 5,Is, 7,17,5m
260 ch-ch3 0 ch3 CN 2-i-propil-tio- prop-2-il ‘H-NMR (CDC13): δ = l,15s, 1,5s, l,6d, 2,6m, 3,7s, 5,Is, 7,l-7,5m
261 ch-ch3 0 ch3 CN 2-tetrahidropira- nil ‘H-NMR(CDC13):5=1,4- l,9m, l,6d, 3,5m, 3,7s, 4,lm, 5,Is, 7,0-7,5m
IV. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a két oldallánc meta-helyzetű
Szám X Y R1 R3 R4 Fizikai jellemzők
1 ch-och3 0 ch3 ch3 fenil
2 ch-och3 0 ch3 ch3 3-bróm-fenil
3 ch-och3 0 ch3 ch3 4-fenoxi-fenil
4 ch-och3 0 ch3 ch3 4-ciklohexil-fe- nil
5 NOCHj 0 ch3 ch3 fenil
6 noch3 0 ch3 ch3 3-bróm-fenil olaj; IR (Film): 1727,1436, 1312,1240,1032
7 noch3 0 ch3 ch3 4-fenoxi-fenil olaj; IR (Film): 1727,1489, 1239,1031,683
8 noch3 p ch3 ch3 4-ciklohexil-fe- nil olaj; IR (Film): 2925, 1728, 1447, 1239,1164, 1077,1032
9 choch3 0 ch3 CN i-propil olaj; IR (Film): 2970, 2220, 1710,1127
10 choch3 0 ch3 CN 2-metoxi-prop-2- il olaj; IR (Film): 2980, 2220, 1710,1127
11 choch3 0 ch3 CN 2-metil-tio-prop- 2-il olaj; IR (Film): 2980, 2220, 1709,1127
12 choch3 0 ch3 CN 2-tetrahidrofura- nil olaj; IR (Film): 2945,2850, 2220,1709,1127
13 choch3 0 ch3 CN fenil olaj; IR (Film): 2940,2220, 1709,1127,1030
HU 209 642 Β
V. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X metoxi-metiléncsoportot és - YR1 metoxi csoportot jelent, a két oldallánc orto-helyzetű
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
1 H H
2 H metoxi-metil
3 H etoxi-metil
4 H n-propoxi-metil
5 H i-propoxi-metil
6 H terc-butoxi-metil
7 H 2-metoxi-prop-2-il
8 H 2-etoxi-prop-2-il
9 H 2-n-propoxi-prop-2-il
10 H 2-i-propoxi-prop-2-il
11 H 2-terc-butoxi-prop-2-il
12 H metil-tio-metil
13 H terc-butil-tio-metil
14 H 2-metil-tio-prop-2-il
15 H 2-i-propiI-tio-prop-2-il
16 H 2-terc-butil-tio-prop-2-il
17 H metil
18 H etil
19 H n-propil
20 H i-propil
21 H n-butil
22 H i-butil
23 H szek-butil
24 H terc-butil
25 H n-hexil
26 H n-decil
27 H ciklopropil
28 H ciklohexil
88 H fenil
89 H 2-fluor-fenil o.p.: 69-71 ’C;
90 H 3-fluor-fenil o.p.: 74-77 ’C;
91 H 4-fluor-fenil o.p.: 73-76 ’C; ÍR (KBr): 1699,1278, 1271,1256, 1225
92 H pentafluor-fenil o.p.: 94-96 ’C; IR (KBr): 1704,1527, 1494,1133
93 H 2-klór-fenil ‘H-NMR (CDC13): δ = 3.70s, 3.82s, 5.15s, 7.15-7.40m, 7.52m, 7.60s, 7.85m, 8.52s
94 H 3-klór-fenil o.p.: 48-50 ’C;
95 H 4-klór-fenil (lásd 6. példát)
96 H pentaklór-fenil
97 H 2,3-diklór-fenil o.p.: 103-105 ’C;
98 H 2,4-diklór-fenil o.p.: 94-96 ’C;
99 H 2,5-diklór-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
100 H 2,6-diklór-fenil o.p.: 118-120’C;
101 H 3,4-diklór-fenil o.p.: 82-84 ’C;
102 H 3,5-diklór-fenil o.p.: 94-96 ’C;
103 H 2,3,4-triklór-fenil
104 H 2,3,5-triklór-fenil
105 H 2,3,6-triklór-fenil
106 H 2,4,5-triklór-fenil
107 H 2,4,6-triklór-fenil
108 H 3,4,5-triklór-fenil
111 H 2-bróm-fenil o.p.: 85-87 ’C;
112 H 3-bróm-fenil ‘H-NMR (CDC13): δ = 3.68s, 3.79s, 5.13,7.15-7.54m, 7.59s, 7.74s, 8.00s
113 H 4-bróm-fenil o.p.: 131-134 ’C;
114 H 2,4-dibróm-fenil
115 H 3-bróm-4-fluor-fenil
116 H 3-bróm-4-metoxi-fenil
117 H 2-jód-fenil
118 H 3-jód-fenil
119 H 4-jód-fenil
120 H 2-klór-4-fluor-fenil o.p.: 112-115’C;
121 H 2-klór-5-fluor-fenil
122 H 2-klór-6-fluor-fenil o.p/ 80—82 C;
123 H 2-klór-4-bróm-fenil
124 H 2-bróm-4-klór-fenil
125 H 2-bróm-4-fluor-fenil
126 H 3-bróm-4-klór-fenil
127 H 3-klór-4-fluor-fenil
128 H 3-fluor-4-klór-fenil
132 H 2-nitro-fenil
133 H 3-nitro-feníl
134 H 4-nitro-fenil o.p.: 147-155 ’C;
135 H 2-metil-fenil o.p.: 57-59 ’C;
136 H 3-metil-fenil o.p.: 54-56 ’C;
137 H 4-metil-fenil o.p.: 86-88 ’C;
138 H 2,4-dimetil-fenil o.p.: 75-77 ’C;
139 H 2,6-dimetil-fenil
140 H 3,4-dimetil-fenil
141 H 3,5-dimetil-fenil
142 H 2,3,4-trimetil-fenil
143 H 2,3,5-trimetil-fenil
144 H 2,3,6-trimetil-fenil
145 H 2,4,5-trimetil-fenil
146 H 2,4,6-trimetil-fenil
147 H 3,4,5-trimetil-fenil
149 H 2-etil-fenil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
150 H 3-etil-fenil
151 H 4-etil-fenil
152 H 3,5-dietil-fenil
153 H 2-n-propil-fenil
154 H 3-n-propil-fenil
155 H 4-n-propil-fenil
156 H 2-i-propil-fenil
157 H 3-i-propil-fenil
158 H 4-i-propil-fenil
159 H 2,4-di(i-propil)-fenil
160 H 3,5-di(i-propiI)-fenil
161 H 4-n-butil-fenil
162 H 4-szek-butil-fenil
163 H 4-i-butil-fenil
164 H 4-terc-butil-fenil o.p.: 71-73 C;
165 H 3-terc-butil-fenil
166 H 2-terc-butil-fenil
167 H 2,4-di(terc-butil)-fenil
168 H 3,5-di(terc-butil)-feniI
169 H 4-n-hexil-fenil
170 H 4-n-dodeciI-fenil
171 H 2-metiI-4-terc-butiI-feniI
172 H 2-metil-6-terc-butil-fenil
173 H 2-metil-4-i-propil-fenil
174 H 2-metil-4-ciklohexil-fenil
175 H 2-metil-4-fenil-fenil
176 H 2-metil-4-benzil-fenil
177 H 2-metil-4-fenoxi-fenil
178 H 2-metil-4-benzil-oxi-fenil
179 H 2-metil-3 -klór-feni 1
180 H 2-metil-4-klór-fenil
181 H 2-metil-5-klór-fenil
182 H 2-metil-6-klór-fenil
183 H 2-metil-4-fluor-fenil
184 H 2-metil-3-bróm-fenil
185 H 2-metil-4-bróm-fenil
186 H 2-metil-3-metoxi-fenil
187 H 2-metil-4-metoxi-fenil
188 H 2-meti 1-5 -metoxi -feni 1
189 H 2-metil-6-metoxi-fenil
190 H 2-metil-4-i-propoxi-fenil
191 H 2-metil-2,5-dimetoxi-fenil
192 H 2-metoxi-fenil o.p.: 52-54 C;
193 H 3-metoxi-fenil 'H-NMR (CDC13): δ = 3.65s, 3.76s, 3.80s, 5.12s, 6.88-7.54m,. 7.58s, 8.05s
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
194 H 4-metoxi-fenil o.p.: 61-63 °C;
195 H 2,3-dimetoxi-fenil
196 H 2,4-dimetoxi-fenil o.p.: 70-72 °C;
197 H 2,5-dimetoxi-fenil
198 H 2,6-dimetoxi-fenil
199 H 3,4-dimetoxi-fenil
200 H 3,5-dimetoxi-fenil o.p.: 79-82 ’C;
201 H 3,6-dimetoxi-fenil
202 H 2,3,4-trimetoxi-fenil
203 H 2,3,5-trimetoxi-fenil
204 H 2,3,6-trimetoxi-fenil
205 H 2,4,5-trimetoxi-fenil
206 H 2,4,6-trimetoxi-fenil
207 H 3,4,5-trimetoxi-fenil
208 H 2-etoxi-fenil
209 H 3-etoxi-fenil 'H-NMR (CDC13): δ = 1.39t, 3.67s, 3.80s, 4.02q, 5.12s, 6.87-7.54m, 7.58s, 8.05s
210 H 4-etoxi-fenil o.p.: 93-94 ’C;
211 H 2-i-propoxi-fenil
212 H 3-i-propoxi-fenil
213 H 4-i-propoxi-fenil
214 H 3-terc-butoxi-fenil
215 H 4-terc-butoxi-fenil 'H-NMR (CDC13): δ = 1.36s, 3.68s, 3.78s, 5.09s, 6.94—7.53m, 7.58s, 8.07s
224 H 2-trifluor-metil-fenil o.p.: 75-77 ’C;
225 H 3-trifluor-metil-fenil
226 H 4-trifluor-metil-fenil o.p.: 111-114’C;
284 H 2-bifenilil
285 H 3-bifenilil
286 H 4-bifenilil o.p.: 94—96 ’C;
287 H 2-fenoxi-fenil
288 H 3-fenoxi-fenil
289 H 4-fenoxi-fenil
290 H 2-benzil-oxi-fenil
291 H 3-benzil-oxi-fenil
292 H 4-benzil-oxi-fenil o.p.: 94-96 ’C;
298 H 2-ciklopropil-fenil
299 H 3-ciklopropil-fenil
300 H 4-ciklopropil-fenil
301 H 3-ciklohexil-fenil
302 H 4-ciklohexil-fenil
306 H 1-naftil
307 H 2-naftil olaj; IR (Film): 1707,1633,1257,1129, 110
342 H 1-fenil-etil
HU 209 642 B
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
343 H 2-fenil-etil
344 H 1-fenil-propil
345 H 2-fenil-propil
346 H 3-fenil-propil
347 H 2-metil-2-fenil-propil
348 H 2-metil-3-fenil-propil
349 H 4-fenil-butiI
356 H 2-piridil
357 H 3-piridil
358 H 4-piridil
361 H 2-tienil
362 H 3-tienil
363 H 2-furil
364 H 3-furil
365 H 1-pirrolil
369 H 4-tiazolil
391 H 2-tetrahidrofuril
392 H 2-tetrahidropiranil
393 H 3-tetrahidropiranil
399 H 2-dihidropiranil-oxi
400 H 2-tetrahidropiranil-oxi
411 H ciklopropil
412 H ciklobutil
413 H ciklopentil
414 H ciklohexil
423 H etenil
424 H 1-propenil
425 H 2-metil-1-propenil
426 H 4-metil-3-pentanil
427 H 2-propenil
428 H 2-butenil
429 H l-metil-2-propenil
430 H 3-metil-2-butenil
441 H 4-dimetil-amino-fenil o.p.: 90-92 °C;
442 H 4-n-butoxi-fenil o.p.: 79-82 ’C;
VI. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X metoxi-iminocsoportot és -YR1 metoxicsoportot jelent, a két oldallánc orto-helyzetű.
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
1 H H o.p.: 94-95°C;
2 H metoxi-metil
3 H etoxi-metil
4 H n-propoxi-metil
5 H i-propoxi-metil
6 H terc-butoxi-metil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
7 H 2-metoxi-prop-2-il
8 H 2-etoxi-prop-2-il
9 H 2-n-propoxi-prop-2-il
10 H 2-i-propoxi-prop-2-il
11 H 2-terc-butoxi-prop-2-il
12 H metil-tio-metil
13 H terc-butil-tio-metil
14 H 2-metil-tio-prop-2-il
15 H 2-i-propil-tio-prop-2-il
16 H 2-terc-butil-tio-prop-2-il
17 H metil
18 H etil
19 H n-propil
20 H i-propil
21 H n-butil
22 H i-butil
23 H szek-butil
24 H terc-butil
25 H n-hexil
26 H n-decil
27 H ciklopropil
28 H ciklohexil
88 H fenil o.p.: 92-95 ’C;
89 H 2-fluor-fenil o.p.: 92-95 ’C;
90 H 3-fluor-fenil o.p.: 58-60 ’C;
91 H 4-fluor-fenil o.p.: 110-111 ’C;
92 H pentafluor-fenil o.p.: 118-120’C;
93 H 2-klór-fenil ’H-NMR (CDC13): δ = 3.70s, 3.82s, 5.15$, 7,15-7.40m, 7.52m, 7.60s, 7.85m, 8.52s
94 H 3-klór-fenil o.p.: 58-60 ’C;
95 H 4-klór-fenil o.p.: 146-148 ’C;
96 H pentaklór-fenil
97 H 2,3-diklór-fenil o.p.: 95-97 ’C;
98 H 2,4-diklór-fenil o.p.: 58-62 ’C;
99 H 2,5-diklór-fenil
100 H 2,6-diklór-fenil o.p.: 136-140 ’C;
101 H 3,4-diklór-fenil o.p.: 94-97 ’C;
102 H 3,5-diklór-fenil o.p.: 88-91 ’C;
103 H 2,3,4-triklór-fenil
104 H 2,3,5-triklór-fenil
105 H 2,3,6-triklór-fenil
106 H 2,4,5-triklór-fenil
107 H 2,4,6-triklór-fenil
108 H 3,4,5-triklór-fenil
111 H 2-bróm-fenil o.p.: 91-94 ’C;
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
112 H 3-bróm-fenil o.p.: 63-64 “C;
113 H 4-bróm-fenil o.p.: 145-147 ’C;
114 H 2,4-dibróm-fenil
115 H 3-bróm-4-fluor-fenil
116 H 3-bróm-4-metoxi-fenil
117 H 2-jód-fenil
118 H 3-jőd-fenil
119 H 4-jód-fenil
120 H 2-klór-4-fluor-fenil o.p.: 90-93 ’C;
121 H 2-klór-5-fluor-fenil
122 H 2-klór-6-fluor-fenil o.p.: 111-113 ’C;
123 H 2-klór-4-bróm-fenil
124 H 2-bróm-4-klór-fenil
125 H 2-bróm-4-fluor-fenil
126 H 3-bróm-4-klór-fenil
127 H 3-klór-4-fluor-fenil
128 H 3 -fi uor-4-klór-fenil
132 H 2-nitro-fenil
133 H 3-nitro-fenil
134 H 4-nitro-fenil o.p.: 142-146 ’C;
135 H 2-metil-fenil o.p.: 58-60 ’C;
136 H 3-metil-fenil o.p.: 70-72 C;
137 H 4-metil-fenil o.p.: 99-102 ’C;
138 H 2,4-dimetil-fenil o.p.: 54-56 ’C;
139 H 2,6-dimetil-fenil
140 H 3,4-dimetil-fenil
141 H 3,5-dimetil-fenil
142 H 2,3,4-trimetil-fenil
143 H 2,3,5-trimetil-fenil
144 H 2,3,6-trimetil-fenil
145 H 2,4,5-trimetil-fenil
146 H 2,4,6-trimetil-fenil
147 H 3,4,5-trimetil-fenil
149 H 2-etil-fenil
150 H 3-etil-fenil
151 H 4-etil-fenil
152 H 3,5-dietil-fenil
153 H 2-n-propil-fenil
154 H 3-n-propil-fenil
155 H 4-n-propil-fenil
156 H 2-i-propil-fenil
157 H 3-i-propil-fenil
158 H 4-i-propil-fenil
159 H 2,4-di(i-propil)-fenil
160 H 3,5-di(i-propil)-fenil
HU 209 642 Β
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
161 H 4-n-butil-fenil
162 H 4-szek-butil-fenil
163 H 4-i-butil-fenil
164 H 4-terc-butil-fenil o.p,: 82-84 ’C;
165 H 3-terc-butil-fenil
166 H 2-terc-butil-fenil
167 H 2,4-di(terc-butil)-fenil
168 H 3,5-di(terc-butil)-fenil
169 H 4-n-hexil-fenil
170 H 4-n-dodecil-fenil
171 H 2-metil-4-terc-butil-fenil
172 H 2-metil-6-terc-butil-fenil
173 H 2-metil-4-i-propil-fenil
174 H 2-metil-4-ciklohexil-fenil
175 H 2-metil-4-fenil-fenil
176 H 2-metil-4-benzil-fenil
177 H 2-metil-4-fenoxi-fenil
178 H 2-metil-4-benzil-oxi-fenil
179 H 2-metil-3-klór-fenil
180 H 2-metil-4-klór-fenil
181 H 2-metil-5-klór-fenil
182 H 2-metil-6-klór-fenil
183 H 2-metil-4-fluor-fenil
184 H 2-metil-3-bróm-fenil
185 H 2-metil-4-bróm-fenil
186 H 2-metil-3-metoxi-fenil
187 H 2-metil-4-metoxi-fenil
188 H 2-metil-5-metoxi-fenil
189 H 2-metil-6-metoxi-fenil
190 H 2-metil-4-i-propoxi-fenil
191 H 2-metil-2,5-dimetoxi-fenil
192 H 2-metoxi-fenil o.p.: 65-68 ’C;
193 H 3-metoxi-fenil o.p.: 83-84 ’C;
194 H 4-metoxi-fenil o.p.: 88-90 ’C;
195 H 2,3-dimetoxi-fenil
196 H 2,4-dimetoxi-fenil o.p.: 90-93 ’C;
197 H 2,5-dimetoxi-fenil
198 H 2,6-dimetoxi-fenil
199 H 3,4-dimetoxi-fenil o.p.: 70-72 ’C;
200 H 3,5-dimetoxi-fenil o.p.: 97-99’C; ,
201 H 3,6-dimetoxi-fenil
202 H 2,3,4-trimetoxi-fenil
203 H 2,3,5-trimetoxi-fenil
204 H 2,3,6-trimetoxi-fenil
205 H 2,4,5-trimetoxi-fenil
HU 209 642 Β 2
Szám R3 R4 Fizikai jellemzők
206 H 2,4,6-trimetoxi-fenil
207 H 3,4,5-trimetoxi-fenil o.p.: 105-109 ’C;
208 H 2-etoxi-fenil
209 H 3-etoxi-fenil o.p.: 90-92 ’C;
210 H 4-etoxi-fenil o.p.: 97-98 ’C;
211 H 2-i-propoxi-fenil
212 H 3-i-propoxi-fenil
213 H 4-i-propoxi-fenil
214 H 3-terc-butoxi-fenil
215 H 4-terc-butoxi-fenil o.p.: 78-83 ’C;
224 H 2-trifluor-metil-fenil o.p.: 58-60 ’C;
225 H 3-trifluor-metil-fenil o.p.: 74-77 ’C;
226 H 4-trifluor-metil-fenil o.p.: 120-122 ’C;
284 H 2-bifenilil
285 H 3-bifenilil
286 H 4-bifenilil o.p.: 100-102 ’C;
287 H 2-fenoxi-fenil
288 H 3-fenoxi-fenil IR (Film): 1728, 1489, 1247, 1214,1070, 1020
289 H 4-fenoxi-fenil o.p.: 85-87 ’C;
290 H 2-benzil-oxi-fenil o.p.: 83-85 ’C;
291 H 3-benzil-oxi-fenil o.p.: 66-68 ’C;
292 H 4-benzil-oxi-fenil o.p.: 104-106 ’C;
306 H 1 -naftil o.p.: 70-73 ’C;
307 H 2-naftil o.p.: 125-126 ’C;
411 H ciklopropil
412 H ciklobutil
413 H ciklopentil
414 H ciklohexil
423 H etenil
424 H 1-propenil
425 H 2-metil-1-propenil o.p.: 58-60 ’C;
426 H 4-metil-3-pentenil
427 H 2-propenil
428 H 2-butenil
429 H l-metil-2-propenil
430 H 3-metil-2-butenil
441 H 4-dimetil-amino-fenil o.p.: 70-71 ’C;
442 H 4-allil-oxi-fenil o.p.: 81-83 ’C;
443 H difenil-metil o.p.: 66-68 ’C;
444 H dimetil-benzil ‘H-NMR (CDC13): δ = 1.45s, 3.78s, 4.03s, 5.00s, 7.17-7.41 m
HU 209 642 Β
VII. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyület, amelynek képletében X metoxi-metiléncsoporot, -YR1 metoxicsoportot jelent, és az (I) általános képletnek az (a) általános képletű része (b) képletű csoportot jelent, a kétoldallánc orto-helyzetű.
Szám Fizikai jellemzők
1 H o.p.: 156-158 ’C
VIII. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyület, amelynek képletében X metoxi-iminocsoportot, -YR1 metoxicsoportot jelent, és az (I) általános képletnek az (a) általános képletű része (b) képletű csoportot jelent, a két oldallánc orto-helyzetű.
Szám Fizikai jellemzők
1 o.p.: 152-155 ’C
Al új vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák széles spektruma, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák elleni jó hatásukkal. Az új vegyületek részben szisztemikus hatásúak, és ezek levél- illetve talajíungicid szerek hatóanyagául alkalmazhatók.
Különösen fontos a fungicid hatóanyag szerepe a különböző haszonnövényeket vagy magjaikat, főleg a búzát, rozsot, árpát, zabot, rizst, kukoricát, gyepet, gyapotot, szóját, kávét, cukornádat, a kertészetben a gyümölcsöket és a dísznövényeket, a szőlőt, valamint a zöldségeket, így az uborkát, babot és a tökféléket károsító számos gomba leküzdésében.
A találmány szerinti készítmények különösen alkalmasak a következő fitopatogén gombák leküzdésére:
Erysiphe graminis, gabonán
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea, tökféléken
Podosphaera leucotricha, almán
Uncinula necator, szőlőn
Puccinia-fajok, gabonán
Rhizoctonia-fajok, gyapoton és a gyepen
Ustilago-fajok, gabonán és cukornádon
Venturia inaequalis, almán
Helminthosporium-fajok, gabonán
Septoria nodorum, búzán
Botrytis cinerea, szamócán és szőlőn
Cercospora arachidicola, földimogyorón
Pseudocercosporella herpotrichoides, búzán és árpán
Pyricularia oryzae, rizsen
Phytophthora infestans, burgonyán és paradicsomon
Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken
Plasmopara viticola, szőlőn
Altemaria-fajok, zöldségen és gyümölcsön
A találmány szerinti készítményeket úgy alkalmazzuk, hogy a megvédendő növényeket a készítményekkel bepermetezzük vagy beporozzuk, vagy a növények magjait a hatóanyagokkal kezeljük. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk a növények illetve magjaik gombafertőzöttsége előtt vagy után is. A gombákat illetve a gombáktól megvédendő anyagokat, növényeket, magvaikat vagy magát a talajt a hatóanyagnak fungiciden hatásos mennyiségével kezeljük.
A hatóanyagokból a szokásos készítményeket, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat és granulátumokat állíthatunk elő. A felhasználási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; a készítményeknek minden esetben a hatóanyagok finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal való hígításával, adott esetben emulgeálószert és diszpergálószert alkalmazva, és hígítószerként vizet használva segédoldószerként más szerves oldószert is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így aromás vegyületek (például a xilol), klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), paraffinok (például az ásványolaj-frakciók), alkoholok (például a metanol, butanol), ketonok (például a ciklohexanon), aminok (például az etanol-amin), a dimetil-formamid és a víz; a hordozóanyagok,így természetes kőporok (például kaolin, agyag, talkum, kréta) és szintetikus kőporok (például erősen diszperz kovasav, szilikátok); emulgeálószerek, így nemionos és anionos emulgeátorok (például polioxietilén-zsíralkohol-éterek, alkil-szulfonátok és aril-szulfonátok) és diszpergálószerek, így a ligninszulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
A fungicid készítmények hatóanyagtartalma legfeljebb 95, általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02-3 kg hatóanyag/ha vagy ennél több. Az új vegyületeket az anyagvédelemben (favédelemben) is felhasználhatjuk, például a Paecilomyces variotii ellen. A vetőmagkezeléshez szükséges mennyiség általában 0,001-50, előnyösen 0,01-10 g hatóanyag/kg vetőmag.
A készítményeket illetve az ezekből előállított, közvetlen felhasználásra alkalmas készítményeket, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat vagy granulátumokat ismert módon alkalmazzuk, például permetezéssel, porlasztással, szórással, csávázással vagy locsolással.
Példák a növényvédő készítményekre:
I. példa tömegrész 429 sz. hatóanyagot (I. táblázat) elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal, és így olyan oldatot nyerünk, amely a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa tömegrész 14 sz. hatóanyagot (II, táblázat) feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló
HU 209 642 B elegyben. Az oldatot vízbe öntve és a vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
III. példa tömegrész 49 sz. hatóanyagot (I. táblázat) feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot vízbe öntve és a vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
IV. példa tömegrész 56 sz. hatóanyagot (I. táblázat) feloldunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210-280 °C forrpontú ásványolaj-frakcióból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot vízbe öntve és a vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
V. példa tömegrész 14 sz. hatóanyagot (I. táblázat) 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátrium sóval, szulfitszennylúgból származó 10 tömegrész ligninszulfonsav nátriumsóval és 7 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. Az elegyet vízben finoman eloszlatva permedét nyerünk.
VI. példa tömegrész 17 sz. hatóanyagot (II. táblázat) 97 tömegrész fmomszemcsés kaolinnal alaposan összekeverünk. így 3 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert nyerünk.
VII. példa tömegrész 16 sz. hatóanyagot (I. táblázat) alaposan összekeverünk 92 tömegrész porított kovasavgél és a kovasavgél felületére porlasztott 8 tömegrész paraffinolaj elegyével. így a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosítunk.
VIII. példa tömegrész 571 sz. hatóanyagot (I. táblázat) alaposan elkeverünk 10 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátrium sóval, 2 tömegrész kovasavgéllel és 48 tömegrész vízzel. így vízzel hígítható stabil vizes diszperziót nyerünk.
IX. példa tömegrész 616 sz. hatóanyagot (I. táblázat) alaposan elkeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalcium sóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátrium sóval és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal. így stabil olajos diszperziót nyerünk.
Ezekben a készítményekben a találmány szerinti hatóanyagokat más hatóanyagokkal, így például gyomirtókkal, rovarirtókkal, növekedésszabályozókkal, gombaölőkkel vagy akár műtrágyákkal is össze lehet keverni és együtt kijuttatni. Más gombaölő hatóanyagokkal való összekeverésnél sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
Hatástani példák
A hatástani vizsgálatoknál összehasonlító hatóanyagként az ismert (lásd EP 253 213) 2-(fenoxi-metil)-fenilglikolsav-metilészter-O-metiloximot ((A) vegyület) használtunk.
1. hatástani példa
Búzabarnarozsda elleni hatás
Cserépben felnevelt „Kanzler” fajtájú búzacsíranövények leveleit a barnarozsda (Puccinia recondita) spóráival poroztuk be. Ezután a cserepeket 24 órára 2022 °C-os hőmérsékletű, nagy légnedvességű (90-95%os relatív légnedvességű) kamrába állítottuk. Ezalatt az idő alatt a spórák kicsíráztak, és a hifafonalak benyomultak a levélszövetbe. A fertőzött növényeket cseppnedvesre permeteztük be olyan permedével, amelyben a szárazanyagtartalom 80%-a hatóanyag, 20%-a pedig emulgeálószer volt. A permedé rászáradása után a kísérleti növényeket 20-22 °C hőmérsékletű és 65-70%os relatív légnedvességű üvegházba állítottuk. A leveleken a rozsdagomba kifejlődésének a mértékét 8 nap múlva határoztuk meg.
Az eredmények azt mutatták, hogy az I. táblázatban a 49, 429, 56, 14, 15, 16, 17, 582, 578, 573, 592, 571, 704, 705, 616 sz. hatóanyagoknak, a II. táblázatban a 17 és 644 sz. hatóanyagoknak, 0,025 tömegszázalékos permetlevekként való alkalmazásban jobb fungicid hatásuk van (95%), mint az ismert (A) képletű összehasonlító hatóanyagnak (50%).
2. hatástani példa
Pyricularia oryzae elleni hatás (preventív hatás)
Cserépben felnevelt „Bahia” fajtájú rizscsíranövények leveleit cseppnedvesre permeteztük be olyan vizes emulzióval, amelyben a szárazanyagtartalom 80%a hatóanyag, 20%-a pedig emulgeálószer volt. 24 óra múlva a kísérleti növényeket megfertőztük a Pyricularia oryzae spóráiból készített vizes szuszpenzióval. Végül a kísérleti növényeket 22-24 °C hőmérsékletű és 95-99%-os relatív légnedvességű klímakamrába állítottuk. A gombabetegség kifejlődésének a mértékét 6 nap múlva határoztuk meg.
Az eredmények azt mutatták, hogy az I. táblázatban a 429, 583, 593, 592, 571, 706, 616 sz. hatóanyagoknak, a II. táblázatban a 14, 15, 16, 17, 582, 592, 571, 769, 782, 672, 644, 583 sz. hatóanyagoknak, 0,05 tömegszázalékos permetlevekként való alkalmazásban nagyon jó fungicid hatásuk van (100%).
Az új vegyületek alkalmasak továbbá a rovarok, pókok és a fonálférgek osztályába tartozó kártevők hatásos leküzdésére. Az (I) általános képletű vegyületeket felhasználhatjuk a növényvédelemben, a készletek megvédésére, a higiéniában valamint az állategészségügyben is, mint kártevőirtó hatóanyagokat.
A kártevők közé tartoznak a lepkék (Lepidoptera)
HU 209 642 B rendjéből például az Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalís, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Gallérja mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula Undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyphnomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrans, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pactinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana. Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például az Argilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes abscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria lineáris, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanpous, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phylloperta horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria;
a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például az Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma leneata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolia caprina,
Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pctoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula olerecea, Tipula paludosa; a pillásszárnyúak (Thysanoptera) rendjéből például a Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
a hártyásszárnyúak (Hymenoptera) rendjéből például az Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomarium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta;
a poloskák (Heteportera) rendjéből például az Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Ezrygaster intergriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
a fonálférgek (Nematoidea) osztályából például a gyökérgubacsfonálférgek, így a Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, a cisztákat képző fonálférgek, így a Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera trifolii, a hengeres és lapos fonálférgek, így a Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinotus, Longidorus elongatus, Radopholus, similis, Rotylenchis robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
A találmány szerinti, közvetlen felhasználásra alkalmas kártevőirtó készítményekben a hatóanyag-koncentráció széles határok között változhat.
A hatóanyag-koncentráció általában 0,0001-10 t%, előnyösen 0,001-0,1 t%.
A hatóanyagokat sikerrel alkalmazhatjuk az ultra kis térfogatú (ULV) eljárásban, amelyben a készítmények hatóanyagtartalma több mint 95 tömegszázalék vagy akár a készítmények adalékanyagokat nem is tartalmaznak.
A kártevőirtásnál a hatóanyagok felhasznált menynyisége, szántóföldi viszonyok között, 0,01-10, előnyösen 0,1-1,0 kg hatóanyag/ha.
3. hatástani példa
Tetranychus telarius (takácsatka) elleni hatás:
Kontakthatás, permetezési kísérlet
Cserépben felnevelt, két utólevélpárt kifejlesztett, takácsatkákkal és petéikkel erősen megfertőzött bokorbabnövényeket kísérleti permetezőfülkében cseppnedvesre permeteztük be vizes készítményekkel. Ehhez a kísérleti növényeket forgatható állványra helyeztük, és minden oldalról bepermeteztük őket növényenként összesen 50 ml permedével. A hatást öt nap múlva bioiiukleáris mikroszkóppal határoztuk meg, ügyelve
HU 209 642 B arra, hogy minden stádiumár egyenlően értékeljük ki. Ezalatt az idő alatt a növényeknek a szokásos üvegházi viszonyokat biztosítottuk.
I. táblázatban a hatóanyag száma Felhasznált menynyiség ppm-ben Mortalitás %-ban
49 100 80
36 100 80
43 1000 100
429 1000 100
38 40 100
39 100 100
45 1000 100
582 -20 100
579 20 80
583 40 100
573 20 100
593 1000 80
592 40 100
704 -20 100
705 40 100
II. táblázatban a hatóanyag száma Felhasznált menynyiség ppm-ben Mortalitás %-ban
37 1000 100
39 1000 100
45 1000 100
4. hatástani példa
Musca domestica (házilégy) elleni hatás: tartós kontakthatás cm átmérőjű perticsészét és fedelét belülről bekenjük a hatóanyag acetonos oldatának összesen 1 miével. Az oldószer elpárolgása után a petricsészébe teszünk petricsészénként 10 legyet és egy vizes vattát, a petricsészét lezárjuk, és 24 óra múlva megszámoljuk a hátukra fordult állatokat.
0,01 mg hatóanyag/petricsésze koncentrációnál 80100%-os volt a mortalitás, így a vizsgálatokat kisebb koncentrációknál folytatjuk tovább.
I. táblázatban a hatóanyag száma Felhasznált menynyiség ppm-ben Mortalitás %-ban
49 0,1 80
36 1,0 80
37 0,1 100
582 0,1 80
593 0,1 60
705 0,1 100
706 0,1 100
5. hatástani példa
Plutella maculipennis (káposztamoly) elleni hatás:
rágási kártételt gátló hatás
Fiatal karalábéleveleket 3 másodpercre a vizsgálandó vegyület vizes készítményébe merítettük, majd 10 cm átmérőjű petricsészébe helyezett és 0,5 ml vízzel megnedvesített 9 cm átmérőjű köralakú szűrőpapírra tettük a leveleket. A levelekre helyeztünk tíz darab 4. lárvaállapotukban levő hernyót, és a petricsészét befedtük. 48 óra múlva meghatároztuk a százalékos rágási kártételt gátló hatást.
I. táblázatban a hatóanyag száma Felhasznált menynyiség ppm-ben Mortalitás %-ban
49 200 80
36 200 80
429 1000 80
16 400 80
582 400 100
593 1000 80
592 400 80
705 400 80
706 400 80
6. hatástani példa
Szőlőperonoszpora elleni hatás
Cserépben nevelt „Müller Thurgau” fajtájú szőlő leveleit olyan vizes permedével fújtuk be, amelyben a szárazanyagtartalom 80%-a hatóanyag, 20%-a pedig emulgeálószer volt. Hogy a hatóanyagok hatástartalmát megítélhessük, a kísérleti növényeket a permedé rászáradása után 8 napra üvegházba állítottuk. Eztuán a kísérleti növények leveleit megfertőztük a Plasmopara viticola (szőlőperonoszpora) spóráiból készült vizes szuszpenzióval. A megfertőzött növényeket előbb 48 órára 24 °C-os, vízgőzzel telített levegőjű kamrába, majd 5 napra 20-30 °C-os üvegházba helyeztük. Ezután a növényeket a spóratokok feltörésének meggyorsítására még 16 órára nedves kamrába állítottuk. Eztuán határoztuk meg a leveleken a gombabetegség kifejlődésének a mértékét.
Az eredmények azt mutatták, hogy az I. táblázatban a 49, 429, 56, 14, 15, 16, 17, 582, 578, 573, 592, 571, 704, 705, 616, 117, 156, 579, 583, 593, 706 sz. hatóanyagoknak, a Π. táblázatban a 17, 644, 117, 429, 56, 43, 36, 49, 14, 15, 16, 582, 614, 672 sz. hatóanyagoknak és a VB, táblázatban az 1 számú hatóanyagnak, 0,025 tömegszázalékos permetlevekként való alkalmazásban jobb fungicid hatásuk van (95%), mint az ismert (A) képletű összehasonlító hatóanyagnak (50%).

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid, inszekticid és akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű O-benziloximéter-származékot tartalmaz - a képletben
    HU 209 642 Β
    X jelentése =CH-R, =CH-OR vagy =N-OR általános képletű csoport, amelyekben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Y jelentése oxigénatom vagy iminocsoport,
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, ciano-, amino-, piridil-, 14 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben perhalogénezett vagy a következő csoportok közül választott 1-3 szubsztituenssel helyettesített fenilvagy naftilcsoport:
    halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, allil-oxi-, 1-4 szénatomos trihalogén-alkil-, dimetil-amino-, fenil-, fenoxicsoport, benzil-oxi-csoport és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, továbbá
    R4 jelentése fenilcsoporttal vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkilj-csoport, tetrahidropiranil-oxi-, piridil-, tetrahidrofuranil-, furil-, pirrolil-, tiazolil-, pirazinil-, tienil- vagy tetrahidropiranilcsoport, és ezek a heterociklusos csoportok 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal lehetnek helyettesítve, vagy
    R3 és R4 együtt bifenil-2,2’-diil-csoportot alkot vagy az (I) általános képletnek az (a) általános képletű része (b) képletű csoportot alkot vagy a szokásos segédanyagokkal együtt. (Elsőbbsége: 1990.06. 26.)
  2. 2. Eljárás (I) általános képletű O-benzil-oximéterszármazékok - a képletben X, Y, R1, R3 és R4 az 1. igénypontban meghatározottak - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében -YR1 1-4 szénatomos alkoxicsoportot és X 1-4 szénatomos alkoxi-metilén- vagy alkoxi-imino-csoportot jelent, egy (6) általános képletű vegyületet - a képletben -YR1 és X a fenti jelentésű és L eliminálódó csoportot jelent - oldószer és bázis jelenlétében N-hidroxiftálimiddel reagáltatunk, kívánt esetben a kapott (21) általános képletű vegyületet ásványi sav vagy bázis jelenlétében (22) általános képletű 0szubsztituált hidroxil-amin-származékká alakítjuk, és ezt (16) általános képletű aldehiddel vagy ketonnal - R3 és R4 a fenti jelentésűek - reagáltatjuk, vagy
    b) egy (6) általános képletű benzilszármazékot - X és -YR1 a fenti jelentésűek és L eliminálódó csoportot jelent - bázis jelenlétében egy (17) általános képletű oximmal - R3 és R4 a fenti jelentésűek - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1991. 06. 26.)
  3. 3. Fungicid, inszekticid és akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű O-benziloximéter-származékot tartalmaz - a képletben X jelentése =CH-R, =CH-OR vagy =N-OR általános képletű csoport, amelyekben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Y jelentése oxigénatom vagy iminocsoport,
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, ciano-, amino-, piridil-, 14 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben perhalogénezett vagy a következő csoportok közül választott 1-3 szubsztituenssel helyettesített fenilvagy naftilcsoport:
    halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos trihalogén-alkil-, dimetil-amino-, fenil-, fenoxicsoport, benziloxi-csoport és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, továbbá
    R4 jelentése fenilcsoporttal vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, tetrahidropiranil-oxi-, piridil-, tetrahidrofuranil-, furil-, pirrolil-, tiazolil-, pirazinil-, tienil- vagy tetrahidropiranilcsoport, és ezek a heterociklusos csoportok 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal lehetnek helyettesítve, vagy
    R3 és R4 együtt bifenil-2,2’-diil-csoportot alkot vagy az (I) általános képletnek az (a) általános képletű része (b) képletű csoportot alkot vagy a szokásos segédanyagokkal együtt. (Elsőbbsége:
    1991.06.27.)
  4. 4. Eljárás (I) általános képletű O-benzil-oximéterszármazékok - a képletben X, Y, R1, R3 és R4 az 3. igénypontban meghatározottak - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében -YR1 1-4 szénatomos alkoxicsoportot és X 1-4 szénatomos alkoxi-metilénvagy alkoxi-iminocsoportot jelent, egy (6) általános képletű vegyületet - a képletben -YR1 és X a fenti jelentésű és L eliminálódó csoportot jelent - oldószer és bázis jelenlétében N-hidroxi-ftálimiddel reagáltatunk, kívánt esetben a kapott (21) általános képletű vegyületet ásványi sav vagy bázis jelenlétében (22) általános képletű O-szubsztituált hidroxilamin-származékká alakítjuk, és ezt (16) általános képletű aldehiddel vagy ketonnal - R3 és R4 a fenti jelentésűek - reagáltatjuk, vagy
    b) egy (6) általános képletű benzilszármazékot - X és -YR1 a fenti jelentésűek és L eliminálódó csoportot jelent - bázis jelenlétében egy (17) általános képletű oximmal - R3 és R4 a fenti jelentésűek - reagáltatunk.
HU912143A 1990-06-27 1991-06-26 Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing o-benzyl-oximethers and process for producing the active ingredients HU209642B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4020388A DE4020388A1 (de) 1990-06-27 1990-06-27 N-phthaloyl-o-benzyloximether und diese verbindungen enthaltende fungizide
DE4020384A DE4020384A1 (de) 1990-06-27 1990-06-27 O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU912143D0 HU912143D0 (en) 1991-12-30
HUT58692A HUT58692A (en) 1992-03-30
HU209642B true HU209642B (en) 1994-09-28

Family

ID=25894482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU912143A HU209642B (en) 1990-06-27 1991-06-26 Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing o-benzyl-oximethers and process for producing the active ingredients

Country Status (16)

Country Link
US (7) US5194662A (hu)
EP (2) EP0463488B2 (hu)
JP (1) JP3009505B2 (hu)
KR (1) KR100200466B1 (hu)
AT (2) ATE170511T1 (hu)
AU (1) AU652159B2 (hu)
CA (1) CA2045725A1 (hu)
CZ (1) CZ287402B6 (hu)
DE (2) DE59108900D1 (hu)
DK (2) DK0669319T3 (hu)
ES (2) ES2110421T5 (hu)
GR (1) GR3026148T3 (hu)
HU (1) HU209642B (hu)
IL (1) IL98626A (hu)
NZ (1) NZ238714A (hu)
SK (1) SK280842B6 (hu)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient

Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
PH11991042549B1 (hu) * 1990-06-05 2000-12-04
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
AU1161992A (en) † 1991-01-30 1992-09-07 Zeneca Limited Fungicides
US6235887B1 (en) 1991-11-26 2001-05-22 Isis Pharmaceuticals, Inc. Enhanced triple-helix and double-helix formation directed by oligonucleotides containing modified pyrimidines
DE4206353A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Basf Ag Cyanooximether, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
IL105191A (en) * 1992-04-04 1998-08-16 Basf Ag Acids and aminooxymethylbenzoic acids and their preparation
DE4213149A1 (de) * 1992-04-22 1993-10-28 Hoechst Ag Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
ES2093327T3 (es) * 1992-07-15 1996-12-16 Basf Ag Oximeteres substituidos, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra las pestes y los hongos.
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
DE59304268D1 (de) * 1992-08-29 1996-11-28 Basf Ag N-Methylamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
IL106786A (en) * 1992-09-10 1997-02-18 Basf Ag Substituted pyridine derivatives and fungicidal compositions containing them
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB9221526D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Fungicides
TW279845B (hu) * 1992-12-01 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
GB9226734D0 (en) * 1992-12-22 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
GB9226865D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
ES2108897T3 (es) * 1993-03-19 1998-01-01 Ube Industries Compuesto del tipo oxima eter, procesos para su preparacion y fungicida que contiene dicho compuesto.
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
TW299310B (hu) 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
IL109785A0 (en) * 1993-06-03 1994-08-26 Basf Ag Azine-substituted phenylacetic acid derivatives and fungicidal compositions containing them
EP0656352A1 (de) * 1993-12-03 1995-06-07 BASF Aktiengesellschaft Thioimidate als Mittel gegen tierische Schädlinge und Schadpilze
SK88096A3 (en) * 1994-01-05 1996-12-04 Ciba Geigy Ag Pesticidal compounds, preparation method thereof and intermediate products at this method and pesticidal agents containing them
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
CN1143361A (zh) * 1994-02-04 1997-02-19 巴斯福股份公司 苯乙酸衍生物及其制备和中间体以及含有它们的组合物
ATE236119T1 (de) * 1994-02-04 2003-04-15 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
NZ278587A (en) * 1994-02-04 1998-08-26 Basf Ag Oxime-substituted phenylacetic acid derivatives; biocides
DE4404373A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Bayer Ag Substituierte Oxazacycloalkene
HU219195B (en) † 1994-06-10 2001-03-28 Basf Ag Method of preparing alpha-methoxyiminocarboxylic acid methylamides
ES2137411T3 (es) * 1994-07-06 1999-12-16 Basf Ag Derivados de pirazolilo, su obtencion y su empleo como agentes pesticidas.
DE4426940A1 (de) * 1994-07-29 1996-02-01 Bayer Ag N-Alkoxy-amidin-Derivate
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
PT779884E (pt) * 1994-09-09 2000-10-31 Bayer Ag Derivados de imidoacidos e sua utilizacao como pesticidas
DE4442560A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Basf Ag Iminooxybenzylcrotonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN1182423A (zh) * 1995-02-24 1998-05-20 纳幕尔杜邦公司 杀菌环酰胺
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
UA54395C2 (uk) 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6054476A (en) * 1995-10-18 2000-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Iminoacetic acid amides and their use as pest control agents
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
ES2173330T5 (es) * 1995-11-29 2007-03-16 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de acido metoximinofenilglioxilico.
WO1997020808A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Process for the preparation of pesticides
JP2000501401A (ja) 1995-12-07 2000-02-08 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農 薬
WO1997029093A1 (de) 1996-02-05 1997-08-14 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidinderivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von tierischen schädlingen oder von schadpilzen
FR2754254B1 (fr) * 1996-10-09 1998-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes hydroximiques et hydrazoniques
AP1119A (en) * 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
DE19710609A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Aminosalicylsäureamide
DE19711168A1 (de) 1997-03-18 1998-09-24 Basf Ag Phenylketiminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19716237A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
DE19732846A1 (de) 1997-07-30 1999-02-04 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
AU1407899A (en) * 1997-12-01 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
EP0936213B1 (en) * 1998-02-10 2003-03-26 Dow AgroSciences LLC Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
CN1062711C (zh) * 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
FR2777002A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
FR2777003A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-01 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
AR029876A1 (es) * 1998-05-11 2003-07-23 Takeda Pharmaceutical Compuesto de acido oxiiminoalcanoilo, composicion farmaceutica y agente para controlar receptores relacionados con retinoide que lo comprenden y su uso
BR9910477A (pt) 1998-05-14 2001-01-02 Basf Ag Derivado de éter de bisoxima, processo para a preparação de um composto, composição contra pestes de animais ou fungos nocivos, processo para controlar pestes de animais ou fungos nocivos, uso de um cosposto, e, composto
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
GB9900963D0 (en) * 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
US6348627B1 (en) 1999-01-27 2002-02-19 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
US6063956A (en) * 1999-01-27 2000-05-16 Rohm And Haas Company Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
EP1265837B1 (de) 1999-12-07 2004-06-09 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von o-chlormethylbenzoesäurechloriden
US6303818B1 (en) * 2000-08-08 2001-10-16 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
DE50310332D1 (de) * 2002-11-12 2008-09-25 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
KR100624238B1 (ko) 2004-06-22 2006-09-19 한국화학연구원 알파-아릴메톡시아크릴레이트 유도체를 함유하는 대사성골 질환의 예방 및 치료용 약학 조성물
KR20080061408A (ko) * 2005-10-28 2008-07-02 바스프 에스이 유해 진균에 대한 저항성을 유도하는 방법
US7820010B2 (en) 2005-12-15 2010-10-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Treated tissue products having increased strength
US7879189B2 (en) 2005-12-15 2011-02-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Additive compositions for treating various base sheets
US8444811B2 (en) 2005-12-15 2013-05-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Process for increasing the basis weight of sheet materials
EA015354B1 (ru) * 2006-03-14 2011-06-30 Басф Се Способ индуцирования толерантности к бактериальному заражению растений
EA015449B1 (ru) 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
EP2001555A1 (de) * 2006-03-29 2008-12-17 Basf Se Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
WO2009003953A2 (en) * 2007-06-29 2009-01-08 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
CN101372470B (zh) * 2008-10-16 2013-05-15 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫、杀菌活性的肟醚甲氧丙烯酸酯类化合物
US20120129696A1 (en) 2009-07-28 2012-05-24 Basf Se Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
CA2772814A1 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
WO2011125317A1 (ja) * 2010-04-02 2011-10-13 クミアイ化学工業株式会社 トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤
JP6027465B2 (ja) * 2013-03-11 2016-11-16 東京エレクトロン株式会社 基板処理装置及び基板処理方法
CN104725276B (zh) * 2013-12-18 2017-05-10 浙江省化工研究院有限公司 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
CN109942461B (zh) * 2015-12-25 2020-12-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 丙二腈肟醚类化合物及其用途
CN106946770B (zh) * 2017-03-17 2020-05-05 中国农业大学 高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法和应用
JP2021176818A (ja) * 2018-07-31 2021-11-11 住友化学株式会社 Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
CN115460920A (zh) 2020-04-28 2022-12-09 巴斯夫欧洲公司 嗜球果伞素类型化合物防除在线粒体细胞色素b蛋白中含有赋予对Qo抑制剂II的耐受性的氨基酸替代F129L的植物病原性真菌的用途
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
AU2021266044A1 (en) 2020-04-28 2022-11-24 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution F129L in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to Qo inhibitors IV
WO2021219386A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
JP2023527959A (ja) 2020-04-28 2023-07-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ミトコンドリアチトクロムｂタンパク質中にＱｏ阻害剤ＩＩＩに対して耐性を付与するアミノ酸置換Ｆ１２９Ｌを含む植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン型化合物の使用
AU2021288898A1 (en) 2020-06-10 2023-01-19 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution F129L in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to Qo inhibitors V
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP4178943A1 (en) * 2020-07-08 2023-05-17 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
BR112023002312A2 (pt) 2020-08-11 2023-03-21 Basf Se Uso de compostos, métodos para combater fungos fitopatogênicos, compostos, composições agroquímicas e uso de pelo menos um composto de fórmula i
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4242199A1 (en) 2022-03-07 2023-09-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xii
EP4242198A1 (en) 2022-03-07 2023-09-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xiv
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH120891A (de) * 1926-07-22 1927-06-16 Charles Heckman Henry Verbrennungskraftmaschine.
CH189190A (fr) * 1936-05-11 1937-02-15 Schmitz Freres & Co S A Boîte de montre-bracelet.
DE3783503T2 (de) * 1986-04-17 1993-05-13 Ici Plc Pyridylacrylsaeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide.
GB8609455D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
DE3615473A1 (de) * 1986-05-07 1987-11-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von o-substituierten hydroxylaminen
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8629169D0 (en) * 1986-12-05 1987-01-14 Ici Plc Chemical compounds
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
JP2907540B2 (ja) * 1988-12-29 1999-06-21 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト アクリル酸誘導体
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
US5228899A (en) * 1989-08-25 1993-07-20 Sumitomo Chemical Company Limited Hydroxamic acid esters and plant growth regulation therewith
EP0426460A1 (en) * 1989-11-02 1991-05-08 Ube Industries, Ltd. Oxime ether derivative, preparation thereof and germicide containing the same
PH11991042549B1 (hu) * 1990-06-05 2000-12-04
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
DE4020384A1 (de) * 1990-06-27 1992-01-02 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
AU1161992A (en) * 1991-01-30 1992-09-07 Zeneca Limited Fungicides
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
ES2173330T5 (es) * 1995-11-29 2007-03-16 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de acido metoximinofenilglioxilico.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
EP0463488B1 (de) 1997-12-10
IL98626A0 (en) 1992-07-15
DE59109047D1 (de) 1998-10-08
ES2110421T3 (es) 1998-02-16
US5387607A (en) 1995-02-07
CA2045725A1 (en) 1991-12-28
JPH04261147A (ja) 1992-09-17
EP0669319A3 (de) 1996-03-27
US6316459B1 (en) 2001-11-13
KR100200466B1 (ko) 1999-06-15
US5194662A (en) 1993-03-16
EP0463488B2 (de) 2004-04-21
AU7929691A (en) 1993-01-28
EP0669319A2 (de) 1995-08-30
US5563168A (en) 1996-10-08
DK0463488T3 (da) 1998-01-12
US6326399B1 (en) 2001-12-04
ATE161007T1 (de) 1997-12-15
ES2120100T3 (es) 1998-10-16
DE59108900D1 (de) 1998-01-22
HUT58692A (en) 1992-03-30
USRE37839E1 (en) 2002-09-10
DK0669319T3 (da) 1999-02-08
ES2110421T5 (es) 2004-12-01
DK0463488T4 (da) 2004-05-10
KR920000709A (ko) 1992-01-29
IL98626A (en) 1995-11-27
HU912143D0 (en) 1991-12-30
EP0669319B1 (de) 1998-09-02
ATE170511T1 (de) 1998-09-15
AU652159B2 (en) 1994-08-18
GR3026148T3 (en) 1998-05-29
SK280842B6 (sk) 2000-08-14
JP3009505B2 (ja) 2000-02-14
US5292759A (en) 1994-03-08
NZ238714A (en) 1994-07-26
CZ287402B6 (cs) 2000-11-15
EP0463488A1 (de) 1992-01-02
CS196691A3 (en) 1992-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5292759A (en) O-benzyloxime ethers and crop protection agents containing these compounds
US5395854A (en) Ortho-substituted phenylacetamides
HU221460B (en) Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof
CA2000362C (en) Methyl .alpha.-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
HU214153B (hu) Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására
EP0422597B1 (de) Phenylessigsäure-Derivate und diese enthaltende Fungizide
AU648193B2 (en) Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi
NZ270787A (en) Hydroxyliminomethyl-substituted phenyloxymethylphenylacetic acid derivatives; pesticidal compositions and precursors
AU632421B2 (en) Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
DE4020384A1 (de) O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee