HU206941B - Application of n-alkyllactams as crystal poison - Google Patents

Application of n-alkyllactams as crystal poison Download PDF

Info

Publication number
HU206941B
HU206941B HU911428A HU142891A HU206941B HU 206941 B HU206941 B HU 206941B HU 911428 A HU911428 A HU 911428A HU 142891 A HU142891 A HU 142891A HU 206941 B HU206941 B HU 206941B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
triazol
phenyl
weight
dodecyl
Prior art date
Application number
HU911428A
Other languages
English (en)
Other versions
HU911428D0 (en
HUT58455A (en
Inventor
Heinz-Otto Horstmann
Klaus Wangermann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU911428D0 publication Critical patent/HU911428D0/hu
Publication of HUT58455A publication Critical patent/HUT58455A/hu
Publication of HU206941B publication Critical patent/HU206941B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

B) adott esetben egy vagy több további, előnyösen fungicid hatóanyag, valamint adalékanyag.
A találmány tárgyát eljárás képezi bizonyos fungicid hatóanyag alapú vizes permetlevek felhasználásánál a kristályosodás megakadályozására.
A permetező' berendezések, amelyeket általában alkalmaznak növényvédő szerekkel való kezelés során vizes készítmények kivitelére, tartalmaznak több szűrőt, valamint fúvókát. így például a beszívó rész és a tank szivattyú között szívószú'rő található, valamint rendelkeznek ezek a berendezések egy nyomószűrővel, amely a nyomás alatt lévő területen a szivattyú után helyezkedik el. A berendezések tartalmazhatnak ezenkívül fúvókaszűrőt is, amely közvetlenül a permedé kifúvására szolgáló egység előtt van. Ezek a szűrők, valamint a fúvókák a szilárd hatóanyag-tartalmú permetlevek kivitele során többé-kevésbé könnyen eldugulhatnak a hatóanyag kikristályosodásának következtében.
Ismert, hogy a következőkben felsorolt azol-származékok fungicid hatásúak, és ezeket a növényvédelemben vizes permetlevek formájában alkalmazzák:
l-(2-klór-feníI)-2-( 1 -klór-cikloprop-1-11)-3-( 1 ,2,4-triazol- l-il)-propán-2-ol,
1-(4-fluor-fen il)-1 -(2-fluor-feniI)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)etán-l-ol,
1-(1,2,4-tri azol-1-i 1)-2-(2,4-dik lór-fen il)-hexán-2-ol, l-[bisz-(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-l H-(l,2,4-triazol),
-(4-klór-fenil)-2-(l ,2,4-tri azol- 1-i l)-4,4-dimetil-pentl-én-3-ol, l-(2,4-diklór~feniI)-2-(l ,2,4-triazol-1 -il)-4,4-dimetiIpent-l-én-3-ol, l-(4-klór-fenil)-l-(1 -ciklopropil-etil)-2-( 1,2,4-triazoll-il)-etán-l-ol és l-(4-klór-fenil)-3-fenil-3-ciano-4-(1,2,4-triazol- 1-il)bután (lásd a 0297 345, 0015 756 számú európai közrebocsátást irat, 4 551 469 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 0068 813 számú európai közrebocsátást irat, 2838847, 3010560, 3406993 és 2821 971 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat).
Az említett permetlevek előállítása során felületaktív anyagokat, így például alkil-aril-poliglikol-étereket alkalmaznak. Az így előállított készítmények hátrányát jelenti, hogy a hatóanyagok hajlamosak kristályosodásra, és ennek következtében mind a szűrőkben, mind pedig a fúvókákbán eldugulást okozhatnak.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékok - a képletben
R jelentése 6 18 szénatomos alkilcsoport, és n értéke 3, 4 vagy 5alkalmazhatók a (II)—(IX) képletű hatóanyagok kris15 tályosodásának a megakadályozására olyan permetlevek kivitelénél, amelyek a következő komponenseket tartalmazzák:
A) (II) képletű 1 -(2-klór-fenil)-2-( 1 -klór-ciklopropil-1 -il)20 3-( 1,2,4-triazol-1 -il)-propán-2-ol és/vagy (III) képletű 1 -(4-fluor-fenil)-1 -(2-fluor-fenil)-2(1,2,4-triazol-1 - i 1) -etán -1 -ol és/vagy (IV) képletű 1 -(1,2,4-triazol-1 -il)-2-(2,4-diklór-fenil)hexán-2-ol és/vagy (V) képletű l-{[bisz-(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil}-1 H-( 1,2,4-triazol) és/vagy (VI) képletű 1 -(4-kíór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-4,4dimetil-pent-l-én-3-ol és/vagy (VII) képletű l-(2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)35 4,4-dimctil-pent-l-én-3-oI és/vagy (VIII) képletű 1 -(4-klór-fenil)-l -(1 -ciklopropil-etiI)-2(1,2,4-triazol -1 -il)-etán-1 -ol és/vagy (IX) képletű I-(4-klór-fenil)-3-fenil-3-ciano-4-( 1,2,4triazol-1 -il)-bután és
B) adott esetben egy vagy több további hatóanyag, valamint adalékanyag.
Rendkívül meglepő, hogy a (II)—(IX) képletű hatóanyagoknak a kristályosodásra való hajlama a permetlevekben az (I) általános képletű N-alkil-Iaktám-származékoknak a találmány szerinti alkalmazásával erősen lecsökkenthető. Egyáltalán nem volt várható, hogy az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékok lényegesen jobban alkalmazhatók a megadott célra, mint más hasonló hatású anyagok.
Az (1) általános képletű N-alkil-laktám-származékoknak a (II)—(IX) képletű fungicid hatóanyagokat tar55 talntazó vizes készítményekben való alkalmazása számos előnyt mutat fel. Az (I) általános képletű N-alkillaktám-származékok problémamentesen kezelhetők és nagy mennyiségben hozzáférhetők. Emellett az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával megakadá60 lyozható, hogy a (II)—(IX) képletű hatóanyagokat tar2
HU 206 941 B talmazó vizes készítmények kipermetezése során a permetező berendezés szűrője és a fúvókái eltömődjenek. Ugyancsak előnyös, hogy az (I) általános képletű N-alkil-laktám-szánnazékok a növényvédelemben semmilyen nem kívánt mellékhatást nem fejtenek ki.
A találmány szerint alkalmazott N-alkil-laktámszármazékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Előnyösen alkalmazhatók azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
R jelentése 8-14 szénatomos alkilcsoport, és n értéke 3,4 vagy 5.
Különösen előnyösen alkalmazhatók azok az (I) általános képletű anyagok, amelyeknek képletében R jelentése 8,10 vagy 12 szénatomos alkilcsoport, és n értéke 3,4 vagy 5.
Az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékok példáiként megemlítjük a következő vegyületeket: n-dodecil-kaprolaktám, n-decil-kaprolaktám, n-oktil-kaprolaktám, n-dodecil-pirrolidon, n-decil-pirrolidon, n-oktil-pirrolidon, n-dodecil-valerolaktám, n-decil-valerolaktám, n-oktil-valerolaktám.
Az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékok ismertek [lásd J. Org. Chem, 18,1087 (1953); Ann. Chem. 596, 203 (1955); J. Amer. Chem. Soc. 69, 715 (1947); 1160268 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat, 0077078 számú európai közrebocsátási irat és a 88/00 184 számú nemzetközi közrebocsátási irat].
A (II)-(IX) képletű hatóanyagok, valamint fitopatogén gombák ellen való alkalmazásuk is szintén ismert (lásd 0297345 és 0015756 számú európai közrebocsátási irat, 4551469 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 0068813 számú európai közrebocsátási irat, 2838847, 3010560, 3406993 és 2821971 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). A hatóanyagokat a szokásos készítmények formájában alkalmazhatjuk. Előnyösen vizes permetezőkészítményeket használunk.
A találmány szerint felhasználásra kerülő permetező készítmények a (II)—(IX) képletű hatóanyagok mellett egy vagy több további hatóanyagot is tartalmazhatnak. Előnyösek a fungicid hatású vegyületek. példaként megemlítjük a következő vegyületeket:
1- (4-klór-fenoxi)-3,3-dimeti 1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután2- on (triadimefon), l-(4-fenil-fenoxi)-3,3-dimetil-(l, 2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol (bitertanol),
N,N-dirnetil-N’-fenil-(N’-fluor-diklór-metil-tio)-szulfamid (diklofluanid),
N,N-dimetil-(N’-fluor-diklór-metil-tio)-N’-(4-metil-fenil)-szulfamid (tolilfluanid), N-triklór-metil-merkapto-4-ciklohexén-l,2-dikarboxamid (captan),
N-( 1,1,2,2-tetraklóretil-szulfeniI)-cisz-4-ciklohexén1,2-dikarboxamid (captafol),
N-triklór-metil-tio-ftálamid (folpet),
N-dodecil-guanidin-acetát (dodine), tetraklór-izoftalo-dinitril (klorotalonil),
4,5,6,7-tetraklór-ftalid, cink-etilén-bisz-ditiokarbamát (zineb), mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát (maneb), cink-etilén-bisz-ditiokarbamát/mangán-etilén-biszditiokarbamát (mancozeb), cink-propilén-1,2-bisz-ditiokarbamát (propineb),
1- [3-(4-(l, l-dimetiI-etiI)-fenil)-2-metil-propil]-piperidin (ténpropidin),
N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin (tridemorf), N-dodecil-2,6-dimetil-morfolin (aldimorf),
2- [2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-imidazol (imazalil),
N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-N-propil-lH-imidazol (prokloraz), l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarbonsav-3,5-diklór-fenil-imid (procymidon),
2-(nietox i-karbamoil)-benzimidazol (carbendazim), l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazoI-metil-karbamát (benomyl),
2,4-diklór-6-(2’-klór-fenil-amino-l,3,4-triazin (anilazin), bisz-(8-guanidin-O-oktil)-amin-triacetát (guazatin), l-(4-klór-benzil)-l-ciklopentil-3-fenil-karbamid (pencycuron).
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben adalékanyagok lehetnek a felületaktív anyagok, a szerves hígítószerek, a hideg-stabilizátorok és tapadást fokozó szerek.
A felületaktív anyagok lehetnek nemionos és anionos emulgeátorok, így polioxietilén-zsírsav-észterek, polioxi-etilén-zsíralkohol-éterek, alkil-aril-poliglikoléterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok és aril-szulfonátok. Az emulgeátorokat alkalmazhatjuk önmagukban vagy keverékek formájában. Előnyösek a következők: polioxietilén-szorbitán-monolaurát molekulánként 20 etilénoxid-egységgel, polioxietilén-szorbitán-monopalmitát molekulánként 20 etilénoxid-egységgel, polioxietilén-szorbitán-monosztearát molekulánként etilénoxid-egységgel, szorbitán-monolaurát, szorbitán-monopalmitát, szorbitán-monosztearát, pol iox ieti lén-ole il-éter molekulánként 20 etilén-oxidegységgel, bisz-[a-metil-(4-metil-benzil)]-fenil-poliglikoléter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz-[a-metil-(4-n-dodecil)]-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz-(4-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz-(4-n-dodecil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, trisz-[a-metil-(4-metil-benzil)]-fenil-poliglikoléter molekulánként 17 etilén-oxid-egységgel, bisz-(a-metil-benzil)-fenil-poíiglikol-éter molekulánként 17 etilén-oxid-egységgel,
HU 206 941 Β trisz-(a-meti l-benzil)-fenil-pol iglikol-éler molekulánként 17 etilén-oxid-cgységgel, bisz-(a-metil-benzil)-fenil-pol iglikol-éler molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, trisz-(a-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz-(a-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 3 etilén-oxid-egységgel, trisz-(a-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 3 etilén-oxid-egységgel, nonil-fenol-poliglikol-éter molekulánként 15 etilénoxid-egységgel, nonil-fenol-diglikol-éter molekulánként 2 etilén-oxidegységgel, n-dodecil-nátrium-szulfonát, nátrium-lauril-szulfát,
4-(n-nonil)-fenil-szulfonsav-nátriumsó,
4-(tetrapropilén)-fenil-szuIfonsav-nátriumsó,
4-(i-dodecil)-fenil-szulfonsav-ammónium-só,
4-(í-dodecil)-fenil-szulfonsav-kalcium-só,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammónium-só,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-bisz-(2-hidroxi-etil)ammónium-só,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-trisz-(2-hidroxi-etiI)ammónium-só,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-kalcium-só.
Az alkil-aril-poliglikol-éter típusú, gyakorlatban alkalmazható emulgeátorok általában több vegyidéinek a keverékei. Ezek különösen olyan anyagoknak a keverékei, amelyekben az etilén-oxid-egységhez kapcsolódó fenil-gyíírű szubsztitúciós foka különböző, és ugyancsak különbözik az etilén-oxid-egységeknek a száma. így a fenilgyűrűn lévő szubsztituensek száma lehet átlagértékként törtszám is. Példaként megemlítjük a következő átlagos összetételű vegyületeket: (X), (XI), (XII) és (XIII) képletű vegyületek.
A találmány szerinti permetlevekben szerves oldószerekként az ilyen célra szokásos módon alkalmazott poláros vagy nempoláros szerves oldószereket alkalmazhatjuk. Előnyösek a ketonok, így a metil-izobutilketon és a ciklohexanon, továbbá az amidok, így a dimetil-formamid, valamint a ciklusos vegyületek, így az N-metil-pirrolidon és a butirolakton, valamint az erősen poláros oldószerek, így a dimetil-szulfoxid, valamint az aromás szénhidrogének, így a xilol, ezenkívül az észterek, így a propilén-glikol-monometii-éteracetát, az adipinsav-dibutil-észter, az ecetsav-hexilészter, az ecetsav-heptil-észter, a citromsav-tri-n-butilészter és a ftálsav-di-n-butil-észter, valamint az alkoholok, így az etanol, az n- és izopropanol, az n- és izobutanol, az n- és izoamil-alkohol, a benzil-alkohol és az l-meloxi-2-propanol.
Hideg-stabilizátorokként a találmány szerint alkalmazott permetlevek az ilyen célra szokásosan alkalmazott anyagokat tartalmazhatják. Előnyösek a karbamid, a glicerin és a propilén-glikol.
A találmány szerinti permetlevekben tapadást fokozó szerként a szokásos anyagokat alkalmazzuk. Előnyös tapadást fokozó szerek a karboxil-metil-cellulóz,: a természetes és szintetikus por alakú szemcsés vagy látex formájában lévő polimerek, így a gumiarábikum, a polivinil-alkohol, a polivinil-acetát, valamint a természetes foszfolipidek, így a kefalin és a lecitin, valamint a szintetikus foszfolipidek, további adalékanyagok lehetnek az ásványi és növényi olajok.
A találmány szerint alkalmazott permetlevek mindig tartalmaznak vizet is.
A találmány szerint az (I) általános képletű N-alkillaktám-származékokból a permetlevekben egyet vagy többet használhatunk fel.
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben a hatóanyag-koncentráció széles határok között változhat. Általában a hatóanyag-koncentráció 0,0001 és 3 lömeg%, előnyösen 0,001 és 2 tömeg% közötti.
A hatóanyagnak az (I) általános képletű N-alkillaktám-származékhoz viszonyított tömegaránya is széles határok között változhat. Általában az (A) csoportba tartozó hatóanyagnak az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékhoz viszonyított tömegaránya 1:0,2 és 1:6 közötti, előnyösen 1:0,6 és 1:4 közötti.
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben a további hatóanyagok mennyisége, illetve adalékanyagok mennyisége széles határok között változhat. Ezek a mennyiségek általában a permetlevekben szokásos nagyságrendnyi mennyiségek.
A találmány szerint alkalmazott permetleveket ismert módon állítjuk elő. Általában először koncentrátumot állítunk elő úgy, hogy 10-30 °C közötti hőmérsékleten a szokásos komponenseket tetszés szerinti sorrendben összekeverjük, homogénen elkeverjük, és a kapott keveréket adott esetben szűrjük. A felhasználásra kész permetlevek előállításához a koncentrált készítményeket adott esetben keverés és/vagy szivattyúzás közben a szükséges mennyiségű vízzel úgy keverjük el, hogy a készítmény a vízben egyenletesen finom diszperz formában oszoljon el.
Egy vagy több (I) általános képletű N-alkil-laktámszármazékot akkor is hozzáadhatunk a készítményhez, amikor a koncentrátumot vízzel a felhasználásra kész permedévé hígítottuk.
A koncentrált készítményeknek és a felhasználásra kész permetleveknek az előállításához, és ezeknek a kiviteléhez az ilyen célra általánosan alkalmazott keverőberendezéseket és permetező berendezéseket használhatjuk.
Egy vagy több (I) általános képletű N-alkil-Iaktámszármazéknak a (II)—(IX) képletű hatóanyagokat tartalmazó permetlevekben való alkalmazásával mind a koncentrált kereskedelmi készítményekben, mind az ezekből előállított vizes permetlevekben a hatóanyagnak a kikristályosodása teljes mértékben megszüntethető, illetve oly mértékben megakadályozható, hogy a permetező berendezések szűrőjében, illetve a kilépő nyílásoknál a kristályosodás a permetleveknek a kivitelét nem akadályozza.
A találmány szerint alkalmazott permetlevek előállítását és kristályosodási tulajdonságait a következő példákban mutatjuk be.
Előállítási példák
1. példa
Készítményt állítunk elő 13,0 tömegrész (II) képletű 1 - (2-klór-fen i 1)-2-( 1 -klór-cikloprop-1 - i l)-3-(1,2,4triazol-l-il)-propán-2-olnak, 40,0 tömegrész N-(n-dodecil)-kaprolaktámnak, 4,0 tömegrész (XII) képletű átlagos összetételű emulgeátornak, 4,0 tömegrész 4-(ndodecil)-fenilszulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsónak, 4,0 tömegrész (XIII) képletű átlagos összetételű emulgeátornak, 8,0 tömegrész nonil-fenol-poliglikol-éternek (molekulánként átlagosan 15 etilénoxid-egységet tartalmaz) és 27,0 tömegrész N-metilpirrolidonnak szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való el keverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő, amely a koncentrátumot 1 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
2. példa
Készítményt állítunk elő 13,0 tömegrész (II) képletű l-(2-klór-fenil)-2-(l -klór-cikloprop-1 -il)-3-( 1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-olnak, 40,0 tömegrész N-(n-oktil)pirrolidonnak, 10,0 tömegrész adipinsav-dibutil-észternek, 4,0 tömegrész (XIH) képletű átlagos összetételű emulgeátornak, 8,0 tömegrész nonil-fenol-poliglikolétemek (molekulánként átlagosan 15 etilén-oxid-egységet tartalmaz), 4,0 tömegrész (XII) képletű átlagos összetételű emulgeátornak, 4,0 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenilszulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammónium-sónak és 17,0 tömegrész N-metil-pirrolidonnak szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeverés útján permetlevet készítünk, amely a koncentrátumot 1 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
A) összehasonlító példa
Készítményt állítunk elő 13,0 tömegrész (II) képletű 1 -(2-klór-fen i 1)-2-( 1 -klór-cikloprop-1 - i 1 )-3-(1,2,4)triazol-l-il)-propán-2-oInak, 4,0 tömegrész (XIII) képletű átlagos összetételű emulgeátornak, 8,0 tömegrész nonil-fenol-poliglikol-éternek (molekulánként átlagosan 15 etilén-oxid-egységet tartalmaz), 4,0 tömegrész (XII) képletű átlagos összetételű emulgeátornak, 4,0 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenilszulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammónium-sónak és 67,0 tömegrész N-metilpirtolidonnak szobahőmérsékleten való Összekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeverés útján olyan permetlevet készítünk, amely a koncentrátumot 1 tömegbe koncentrációban tartalmazza.
Alkalmazástechnikai példa
A kristályosodási tulajdonságok vizsgálatához 250 ml vizes permetlevet, amelynek a koncentrátumtartalma 1 tömeg%, átfolyó berendezésben szivattyú segítségével 15 percig finom lyukméretű szitán szivattyúzunk át. Ezt a műveletet nyolcszor ismételjük, mindig új 250 ml permedével, és fényképezéssel határozzuk meg a szitán a kristályok leválását.
A megfelelő fényképeket az 1-3. ábrán mutatjuk be.
Az 1. ábra a kristály leválást mutatja 25-szörös nagyításban, amely abban az esetben válik le a szitán, ha nyolcszor 250 ml olyan elegyet szivattyúzunk át, amely az A) példának megfelelően nem tartalmaz kristályosodást gátló anyagot.
A 2. ábra a kristályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, abban az esetben, ha a szitán olyan nyolcszor 250 ml elegyet szivattyúzunk át, amely az 1. példa szerint N-(n-dodecil)-kaprolaktámot tartalmaz.
A 3. ábra a kristályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, abban az esetben, ha a szitán olyan nyolcszor 250 ml elegyet szivattyúzunk át, amely a 2. példa szerint N-(n-oktil)-pirrolidont tartalmaz.
Az ábrák alapján látható, hogy a szita az ismert A) példa szerinti permetlé esetén részben eldugul, míg az
1. és 2. példa szerinti permetlevek esetén kristályosodás nem figyelhető meg.
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (5)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (II)—(IX) képletű hatóanyagok kristályosodásának a megakadályozására olyan permetlevek kivitelénél, amelyek a következő komponenseket tartalmazzák:
    A) (II) képletű l-(2-klór-fenil)-2-(l-klór-ciklopropil-lil)-3-(l,2,4-triazol-l-il)-propán-2-ol és/vagy (III) képletű l-(4-fluor-fenil)-l-(2-fluor-fenil)-2(1,2,4-triazol-1 -il)-etán-l-ol és/vagy (IV) képletű l-( 1,2,4-triazol-1 -il)-2-(2,4-diklór-fenil)-hexán-2-oI és/vagy (V) képletű l-{[bisz-(4-fluor-fenil)-metil-szilil]metil}-1 H-( 1,2,4-triazol) és/vagy (VI) képletű l-(4-klór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)4,4-dimetil-pent-l-én-3-ol és/vagy (VII) képletű l-(2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-lil)-4,4-d imeti I-pen t-1 -én-3-ol és/vagy (VIII) képletű l-(4-kIór-fenil)-l-(l-ciklopropiletiI)-2-( 1,2,4-triazol- l-il)-etán- l-ol és/vagy (IX) képletű l-(4-klór-fenil)-3-fenil-3-ciano-4(1,2,4-triazol-l-il)-bu tán és
    B) adott esetben egy vagy több további, előnyösen fungicid hatóanyag, valamint adalékanyag, azzal jellemezve, hogy a permedéhez a (II)—(IX) képletű vegyületre számítva 1:0,2 és 1:6 tömegarányban legalább egy (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékot - a képletben
    R jelentése 6-18 szénatomos alkilcsoport, és n értéke 3, 4 vagy 5 adunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve,
    HU 206 941 B hogy (I) általános képletű vegyületként N-(n-dodecil)kaprolaktámot alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként N-(n-oktil)-pirrolidont alkalmazunk.
  4. 4. Az 1, igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként N-(n-dodecil)pirrolidont alkalmazunk.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként N-(oktil)-pirro5 lidonnak és N-(n-dodecil)-pirrolidonnak az elegyét alkalmazzuk.
    HU 206941 Β Int. Cl.5: A 01N 25/22
HU911428A 1990-04-27 1991-04-26 Application of n-alkyllactams as crystal poison HU206941B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4013523A DE4013523A1 (de) 1990-04-27 1990-04-27 Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU911428D0 HU911428D0 (en) 1991-11-28
HUT58455A HUT58455A (en) 1992-03-30
HU206941B true HU206941B (en) 1993-03-01

Family

ID=6405253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU911428A HU206941B (en) 1990-04-27 1991-04-26 Application of n-alkyllactams as crystal poison

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5328693A (hu)
EP (1) EP0453915B1 (hu)
JP (1) JPH05105602A (hu)
AU (1) AU635415B2 (hu)
BR (1) BR9101663A (hu)
CA (1) CA2041143A1 (hu)
DE (2) DE4013523A1 (hu)
DK (1) DK0453915T3 (hu)
ES (1) ES2060234T3 (hu)
HU (1) HU206941B (hu)
ZA (1) ZA913162B (hu)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
ATE167780T1 (de) * 1993-11-16 1998-07-15 Bayer Ag Verwendung von phosphorsäureestern als kristallisationsinhibitoren
DE4339120A1 (de) * 1993-11-16 1995-05-18 Bayer Ag Verwendung von Phosphonsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
DE4341985A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbamidsäure-estern als Kristallisationsinhibitoren
DE4341982A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Azolyl-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
DE4341984A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
DE4341983A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Imiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4401927A1 (de) * 1994-01-24 1995-07-27 Bayer Ag Verwendung von N-Acyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
EP1205108A3 (de) * 2000-10-02 2002-06-12 Bayer Ag Wirkstoffhaltige Emulsionen
DE10118076A1 (de) 2001-04-11 2002-10-17 Bayer Ag Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
US20090137649A1 (en) * 2005-09-05 2009-05-28 Morten Pedersen Concentrated liquid triazole-fungicide formulations
DE102005055739A1 (de) * 2005-11-23 2007-05-24 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Agrochemische Zusammensetzung
JP5668281B2 (ja) 2009-09-10 2015-02-12 住友化学株式会社 マイクロカプセルおよびその製造方法
WO2011038778A1 (en) * 2009-10-02 2011-04-07 L'oreal Use of caprolactam derivative as solvent in cosmetic compositions; cosmetic compositions comprising it
EP2327302B1 (en) 2009-11-17 2015-04-29 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising carbamates
DE102016210164A1 (de) 2016-06-08 2017-12-14 Clariant International Ltd Verwendung von N-substituierten Pyrrolidonen zur Förderung der Penetration von agrochemischen Wirkstoffen
AR121140A1 (es) * 2020-01-28 2022-04-20 Adama Makhteshim Ltd Composición agroquímica de triazoles
EP3888463A1 (en) * 2020-04-02 2021-10-06 Rotam Agrochem International Company Limited Crystallization inhibitors for triazole pesticide formulations
EP4171222A1 (en) 2020-06-29 2023-05-03 Basf Se Biocide compositions
CA3239848A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Rodney F. Klima Biocide compositions
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4992231A (hu) * 1972-12-29 1974-09-03
US4525199A (en) * 1981-05-04 1985-06-25 Nelson Research & Development Co. Method of improved pest control
EP0095242A3 (en) * 1982-05-17 1985-12-27 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal compositions and methods of treating seeds and combating fungal pest therewith
EP0311632B1 (en) * 1986-06-27 1996-05-29 Isp Investments Inc. Surface active lactams
DE3910921C1 (hu) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910922C1 (hu) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910992A1 (de) * 1989-04-05 1990-11-08 Boewe Passat Reinigung Vorrichtung zum befuellen eines behaelters

Also Published As

Publication number Publication date
ZA913162B (en) 1992-01-29
DE4013523A1 (de) 1991-10-31
ES2060234T3 (es) 1994-11-16
JPH05105602A (ja) 1993-04-27
AU635415B2 (en) 1993-03-18
HU911428D0 (en) 1991-11-28
BR9101663A (pt) 1991-12-10
DK0453915T3 (da) 1994-04-18
DE59100597D1 (de) 1993-12-23
HUT58455A (en) 1992-03-30
EP0453915A1 (de) 1991-10-30
EP0453915B1 (de) 1993-11-18
AU7522791A (en) 1991-11-07
CA2041143A1 (en) 1991-10-28
US5328693A (en) 1994-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2963233B2 (ja) アルキルカルボン酸ジメチルアミドの結晶化阻害剤としての使用
HU206941B (en) Application of n-alkyllactams as crystal poison
JP2894622B2 (ja) Ｎ―アルキル―ラクタムの使用
WO1995015685A1 (de) Verwendung von carbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren
US5053421A (en) Di-styrl-phenyl-triglycol ether as crystallization inhibitor
US5476845A (en) Use of phosphoric esters as crystallization inhibitors
WO1995015690A1 (de) Verwendung von phenylcarbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren
DE4341984A1 (de) Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
WO1995015686A1 (de) Verwendung von carbamidsäure-estern als kristallisationsinhibitoren
DE4404222A1 (de) Verwendung von Dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als Kristallisationsinhibitoren
WO1995015688A1 (de) Verwendung von azolyl-derivaten als kristallisationsinhibitoren
WO1995013702A1 (de) Verwendung von phosphonsäureestern als kristallisationsinhibitoren
DE4341983A1 (de) Verwendung von cyclischen Imiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4424065A1 (de) Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee