DE4401927A1 - Verwendung von N-Acyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren - Google Patents
Verwendung von N-Acyl-lactamen als KristallisationsinhibitorenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von N-Acyl-lactamen zur
Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen be
stimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von
Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen
vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen Ansaugteil und
Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche nach der Pumpe im Druckbereich
angeordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt
vor den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei
der Ausbringung von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe mehr oder
weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekannt, daß die nachstehend genannten Azol-Derivate fungizid
wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren
Lebensraum appliziert werden können:
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,-
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 015 756, US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560, DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,-
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 015 756, US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560, DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Weiterhin ist bekannt, daß bei der Herstellung und beim Ausbringen von Spritz
brühen der genannten Wirkstoffe N-Alkyllactame und Alkylcarbonsäure-dimethyl
amide als Kristallisationsinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. EP-OS
0 391168, EP-OS 0 453 915 und EP-OS 0 453 899). So lassen sich N-Octyl
pyrrolidon und/oder ein Gemisch, das durchschnittlich zu 5% aus Hexansäure
dimethylamid, 50% Octansäure-dimethylamid, 40% Decansäure-dimethylamid
und zu 5% aus Dodecansäure-dimethylamid besteht, verwenden, um beim Aus
bringen von wäßrigen Spritzbrühen, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol als Wirkstoff enthalten, ein Auskristallisieren
dieses Wirkstoffes in den Spritzgeräten zu verhindern. Bei längerem Ausbringen
solcher Spritzbrühen ist die Wirksamkeit der genannten Kristallisationsinhibitoren
aber nicht immer befriedigend.
Schließlich sind auch N-Acyl-lactame und deren Verwendung zur Herstellung von
Kunststoffen bekannt (vgl. DE-OS 16 70 790, DE-OS 16 70 850 und DE-OS
16 70 851).
Es wurde nun gefunden, daß sich N-Acyl-lactame der Formel
in welcher
A für Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoff atomen, Aralkyloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für den Rest der Formel-X-R′ steht, worin
X für Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, Alkenylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Arylenoxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylendioxy mit 6 bis 12 Kohlenstoff atomen steht und
R¹ für den Rest der Formel
A für Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoff atomen, Aralkyloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für den Rest der Formel-X-R′ steht, worin
X für Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, Alkenylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Arylenoxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylendioxy mit 6 bis 12 Kohlenstoff atomen steht und
R¹ für den Rest der Formel
steht, worin
A die oben angegebene Bedeutung hat,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
A die oben angegebene Bedeutung hat,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R² für
steht
R³ für tert.-Butyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - b) R² für 4-Fluorphenyl steht,
R³ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - c) R² für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R³ für n-Butyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - d) R² für
steht
R³ für Phenyl steht und
R⁴ für Cyano steht,
oder - e) R² für 4-Chlorphenyl steht,
R³ für steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
- a) R² für
steht
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁵ für Chlor oder Phenyl steht,
oder - b) Y für CO steht und
R⁵ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
R⁶ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4-- triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten, ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in den
Spritzgeräten zu verhindern.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Kristallisationsneigung von
Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) durch die erfindungsgemäße Verwendung
von N-Acyl-lactamen der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war nicht
zu erwarten, daß N-Acyl-lactame der Formel (I) wesentlich besser als N-Alkyllactame
und Alkylcarbonsäure-dimethylamide für den angegebenen Zweck
geeignet sind.
Die Verwendung von N-Acyl-lactamen der Formel (I) in wäßrigen Formulierungen
auf Basis von fungizid wirksamen Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) weist
eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den N-Acyl-lactamen der
Formel (I) um Stoffe, die problemlos zu handhaben und auch in größeren Mengen
verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der Formel (I) verhindert,
daß beim Versprühen von wäßrigen Formulierungen, die Wirkstoffe der Formeln
(II) bis (VI) enthalten, sowohl die Filter als auch die Düsen der Spritzgeräte
verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß N-Acyl-lactame der Formel (I) im Pflanzen
schutz keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen ausüben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren N-Acyl-lactame sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
A steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 3 bis 11
Kohlenstoffatomen.
R steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl
mit 2 bis 10 Kohlenstofatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenyl,
Biphenyl, gegebenenfalls einfach durch Phenyl substituiertes Phenoxy,
geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, Phenylalkyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
geradkettigen oder verzweigten Alkyloxy-Teil oder für den Rest der Formel
-X-R¹.
X steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2
bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, geradkettiges oder ver
zweigtes Alkenylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges
oder verzweigtes Alkylenoxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
geradkettiges oder verzweigtes Alkylendioxy mit 2 bis 8 Kohlen
stoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, geradkettiges
oder verzweigtes Alkenylenoxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
geradkettiges oder verzweigtes Alkenylendioxy mit 2 bis 8 Kohlen
stoffatomen, Phenylen, Biphenylen, Phenylenoxy, Biphenylenoxy,
Oxyphenyloxy oder Oxy-biphenyloxy.
R¹ steht vorzugsweise für den Rest der Formel
worin A vorzugsweise die oben als bevorzugt
angegebene Bedeutung hat.
A steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 3
bis 8 Kohlenstoffatomen.
R steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1
bis 9 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes
Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlen
stoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit
2 oder 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil,
Phenyl, Biphenyl, gegebenenfalls in 4-Stellung durch Phenyl-substituiertes
Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkyloxy mit 1 bis 9 Kohlen
stoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyloxy mit 1 bis 3 Kohlen
stoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkyloxyteil oder für den
Rest der Formel -X-R¹.
X steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2
bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, geradkettiges oder verzweigtes
Alkenylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes
Alkylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes
Oxyalkylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy,
Cyclohexylendioxy, geradkettiges oder verzweigtes Oxyalkenylenoxy mit 2
bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Biphenylen, Phenylenoxy, Biphenylen
oxy, Oxyphenyloxy oder Oxybiphenyloxy.
R¹ steht besonders bevorzugt für den Rest der Formel
worin A besonders bevorzugt die oben als
besonders bevorzugt angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare N-Acyl-lactame seien die in der
folgenden Tabelle 1 aufgeführten N-Acyl-lactame genannt.
Die N-Acyl-lactame der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten
Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. Houben-Weyl "Methoden der
Organischen Chemie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1958, Band 11/2,
Stickstoff-Verbindungen II und III, Seite 572 ff., DE-OS 16 70 790, DE-OS
16 70 850 und DE-OS 16 70 851).
Die in den erfindungsgemäß verwendbaren wäßrigen Spritzbrühen enthaltenen
Azolderivate sind durch die Formel (II) bis (VI) definiert. Es können einzelne oder
auch mehrere oder folgenden Azol-Derivate enthalten sein.
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der For
mel
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l der Formel
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol der For
mel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol- der Formel
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol der Formel
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol) der
Formel
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) sowie deren Verwendung zur
Bekämpfung phytopathogener Pilze sind bekannt (vgl. EP-OS 0 040 345,
US-PS 4 551 469, EP-PS 0 015 756, EP-OS 0 068 813, DE-OS 34 06 993,
DE-PS 23 24 010, DE-PS 22 01 063, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560,
DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) lassen sich in üblichen Formulierungen
einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritz
brühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können neben den Wirkstof
fen der Formeln (II) bis (VI) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten
sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen mit fungiziden Eigen
schaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare Wirkstoffe seien ge
nannt:
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph),
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph),
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,-2,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph),
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph),
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,-2,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen vor
handen sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungs
mittel, Säuren, Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische
und zwitterionische Emulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören Umset
zungsprodukte von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettaminen, Alkyl
phenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, sowie
deren Schwefelsäureester, Phosphorsäure-mono-ester und Phosphorsäure-di-ester,
ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin Alkyl
sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Trialkyl
aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate. Die Emulgatoren können ein
zeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien Um
setzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 20 bis 1 : 60,
Umsetzungsprodukte von C₆-C₂₀-Fettalkoholen mit Ethylenoxid im Molverhältnis
1 : 5 bis 1 : 50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid im Molver
hältnis 1 : 2 bis 1 : 20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol
Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit
2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von
C₈-C₁₂-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis 1 : 30, Alkylglyko
side, C₈-C₁₆-Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, wie z. B. Calcium-, Monoethanolammo
nium-, Di-ethanolammonium- und Tri-ethanolammonium-salze.
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-poly
glykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere han
delt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Substitutionsgrad
an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die Zahl der
Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl der Sub
stituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Beispielsweise
erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche Zusammenset
zungen ergeben:
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und un
polaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen
Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dime
thylformamid weiterhin cyclische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon, N-
Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactarn, N-Dodecyl-capro
lactam und y-Butyrolacton, darüber hinaus stark polare Solventien, wie Dime
thylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester,
wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsäure-dibutylester, Essigsäure
hexylester, Essigsäure-heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalsäure
di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n-und i-Butanol,
n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol.
Als Säuren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle übli
cherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen Säu
ren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und aromatische
Hydroxycarbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und Ascorbin
säure.
Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen
alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugswei
se in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle
üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugs
weise in Betracht kommen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline
und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen jeweils Wasser
enthalten.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allge
meinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 5 Gewichtspro
zent, vorzugsweise zwischen 0,001 und 3-Gewichtsprozent.
Auch das Verhältnis von Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI) zu N-Acyl-lactam der
Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allge
meinen liegt das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff aus der Gruppe (A) zu
N-Acyl-lactam der Formel (I) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen
1 : 0,6 und 1 : 2.
Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen können in den erfin
dungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines größeren Bereiches va
riiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen
wäßrigen Spritzbrühen der Fall ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen erfolgt nach üb
lichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man zunächst ein Kon
zentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 10°C und 30°C die
benötigten Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengibt und homogen
vermischt und das entstehende Gemisch gegebenenfalls filtriert. Zur Herstellung
der anwendungsfertigen Spritzbrühen wird die konzentrierte Formulierung gegebe
nenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten Menge an
Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und feindispers
verteilt wird.
Es ist auch möglich, N-Acyl-lactame der Formel (I) dann hinzuzugeben, wenn das
Konzentrat mit Wasser zur anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt wird.
Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen als auch zur Herstel
lung und Ausbringung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen lassen
sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und Spritzge
räte einsetzen.
Durch die Verwendung von N-Acyl-lactamen der Formel (1) in wäßrigen
Spritzbrühen auf Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) bis (VI) wird die
Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der konzentrierten, handelsüblichen
Formulierung als auch beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen Spritz
brühen in den Filtern und Austrittsöffnungen der Spritzgeräte entweder ganz unter
bunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht be
einträchtigt ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren N-Acyl-lactame sowie die
Herstellung und das Kristallisationsverhalten der erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
In eine Lösung von 99,1 g (1 Mol) Butyrolactim-methylether in 300 ml
Chlorbenzol läßt man unter Rühren und unter Rückfluß innerhalb von einer Stunde
209,8 g (1,1 Mol) Decansäurechlorid eintropfen. Nach beendeter Zugabe wird das
Reaktionsgemisch noch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend leitet man
5 g Chlorwasserstoffgas in das Reaktionsgemisch ein, kühlt dann ab und schüttelt
nacheinander mit 100 ml 2%iger, wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und
mit 100 ml Wasser aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet
und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird im
Hochvakuum destilliert. Man erhält auf diese Weise 232,5 g (97,1% der Theorie)
an N-Decanoyl-pyrrolidon-2 in Form einer farblosen Flüssigkeit vom Siedepunkt
Kp. = 125-130°C bei 0,15 Torr.
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode werden auch die in der folgenden
Tabelle 2 aufgeführten Stoffe hergestellt.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)
pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile N-Decanoyl-pyrrolidon-2 der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)
ammoniumsalz,
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
CIPAC-C Wasser = Wasser, das pro Liter 4 mMol Calciumchlorid und
1 mMol Magnesiumchlorid enthält
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methy-l)
pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile N-Octyl-pyrrolidon der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Prüfung der Kristallisationseigenschaften werden jeweils 250 ml einer wäßri
gen Spritzbrühe, die einen Konzentratgehalt von 0,5 Gew.-% aufweist, in einer
Durchflußapparatur bei einer Temperatur von 5°C permanent durch ein fein
maschiges Sieb gepumpt, wobei nach jeweils 30 Minuten die Spritzbrühe entfernt
und durch eine frisch zubereitete Spritzbrühe gleicher Zusammensetzung ersetzt
wird. Die Kristallabscheidung am Sieb wird dadurch ermittelt, daß der Differenz-
Druck am Sieb gemessen wird. Ein starker Druckanstieg zeigt an, daß die
Maschen des Siebes durch Kristallabscheidung weitgehend verstopft sind.
Die eingesetzten Formulierungen und die Versuchsergebnisse gehen aus der
folgenden Tabelle hervor.
| Formulierung aus Beispiel | |
| Kristallabscheidung am Sieb der Durchflußapparatur | |
| (I) (erfindungsgemäß) | |
| Nach 4,5 Stunden beginnende Kristallabscheidung | |
| (A) (bekannt) | Nach 3,5 Stunden nahezu vollständige Belegung des Siebes durch Kristalle |
Claims (9)
1. Verwendung von N-Acyl-lactamen der Formel
in welcher
A für Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, Alkenylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 2 bis 10 Kohlen stoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, Alkenylen oxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Arylenoxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylendioxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin
A die oben angegebene Bedeutung hat,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
A für Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, Alkenylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylendioxy mit 2 bis 10 Kohlen stoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, Alkenylen oxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Arylenoxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylendioxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin
A die oben angegebene Bedeutung hat,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R² für
steht,
R³ für tert.-Butyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - b) R² für 4-Fluorphenyl steht,
R³ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - c) R² für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R³ für n-Butyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - d) R² für
steht
R³ für Phenyl steht und
R⁴ für Cyano steht,
oder - e) R² für 4-Chlorphenyl steht,
R³ für steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
- a) R² für
steht,
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁵ für Chlor oder Phenyl steht,
oder - b) Y für CO steht und
R⁵ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁵ für Chlor oder Phenyl steht,
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
R⁶ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten, ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in
den Spritzgeräten zu verhindern.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
N-Acyl-lactame der Formel (I) einsetzt, in denen
A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenyl, Biphenyl, gegebenenfalls einfach durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, gerad kettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im gerad kettigen oder verzweigten Alkyloxy-Teil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 8 Koh lenstoffatomen, Cyclohexylen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder ver zweigtes Alkylenoxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylendioxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, geradkettiges oder verzweig tes Alkenylenoxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylendioxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Biphenylen, Phenylenoxy, Biphenylenoxy, Oxyphenyloxy oder Oxy-biphenyloxy steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin A die oben angegebene Bedeutung hat.
A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenyl, Biphenyl, gegebenenfalls einfach durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, gerad kettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im gerad kettigen oder verzweigten Alkyloxy-Teil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 8 Koh lenstoffatomen, Cyclohexylen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder ver zweigtes Alkylenoxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylendioxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, geradkettiges oder verzweig tes Alkenylenoxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylendioxy mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Biphenylen, Phenylenoxy, Biphenylenoxy, Oxyphenyloxy oder Oxy-biphenyloxy steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin A die oben angegebene Bedeutung hat.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
N-Acyl-lactame der Formel (I) einsetzt, in denen
A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoff atomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenyl, Biphenyl, gegebenenfalls in 4-Stellung durch Phenyl- substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkyloxy mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, gerad kettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 8 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyloxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im gerad kettigen oder verzweigten Alkyloxyteil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gerad kettiges oder verzweigtes Oxyalkylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, geradkettiges oder verzweigtes Oxyalkenylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Biphenylen, Phenylenoxy, Biphenylenoxy, Oxyphenyloxy oder Oxybiphenyloxy steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin A die oben angegebene Bedeutung hat.
A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoff atomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenyl, Biphenyl, gegebenenfalls in 4-Stellung durch Phenyl- substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkyloxy mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, gerad kettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 8 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyloxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im gerad kettigen oder verzweigten Alkyloxyteil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gerad kettiges oder verzweigtes Oxyalkylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, geradkettiges oder verzweigtes Oxyalkenylenoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Biphenylen, Phenylenoxy, Biphenylenoxy, Oxyphenyloxy oder Oxybiphenyloxy steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin A die oben angegebene Bedeutung hat.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
N-Decanoyl-pyrrolidon-2 der Formel
einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
N-Decanoyl-pyrrolidon-2 der Formel
in Spritzbrühen einsetzt, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)pentan-3-ol der Formel
enthalten.
6. Verfahren zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der
Formeln (II) bis (VI) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen
Spritzbrühen, die mindestens einen Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI)
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzbrühen mindestens
ein N-Acyl-lactam der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
7. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
N-Acyl-lactam der Formel
in welcher
A für Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, Alkenylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, Alkenylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlen stoffatomen, Arylenoxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylendioxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin
A die oben angegebene Bedeutung hat,
A für Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Cyclohexyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes Phenoxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyloxy, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für den Rest der Formel -X-R¹ steht, worin
X für Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylen, Alkenylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylenoxy, Cyclohexylendioxy, Alkenylenoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenylendioxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlen stoffatomen, Arylenoxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylendioxy mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und
R¹ für den Rest der Formel steht, worin
A die oben angegebene Bedeutung hat,
- A) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R² für
steht,
R³ für tert.-Butyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - b) R² für 4-Fluorphenyl steht,
R³ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - c) R² für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R³ für n-Butyl steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
oder - d) R² für
steht
R³ für Phenyl steht und
R⁴ für Cyano steht,
oder - e) R² für 4-Chlorphenyl steht,
R³ für steht und
R⁴ für Hydroxy steht,
und/oder
mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher - a) Y für -CH(OH) steht und
R⁵ für Chlor oder Phenyl steht,
oder - b) Y für CO steht und
R⁵ für Chlor steht,
und/oder
mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher
R⁶ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und
- a) R² für
steht,
- B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen sowie Zusatzstoffen.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
-N-Decanoyl-pyrrolidon-2 der Formel
und
-1-(4-(Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-penta-n-3-ol der Formel
-1-(4-(Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-penta-n-3-ol der Formel
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944401927 DE4401927A1 (de) | 1994-01-24 | 1994-01-24 | Verwendung von N-Acyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren |
| AU14558/95A AU1455895A (en) | 1994-01-24 | 1995-01-11 | Use of n-acyl lactams as crystallisation inhibitors |
| PCT/EP1995/000084 WO1995019708A1 (de) | 1994-01-24 | 1995-01-11 | Verwendung von n-acyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944401927 DE4401927A1 (de) | 1994-01-24 | 1994-01-24 | Verwendung von N-Acyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4401927A1 true DE4401927A1 (de) | 1995-07-27 |
Family
ID=6508531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19944401927 Withdrawn DE4401927A1 (de) | 1994-01-24 | 1994-01-24 | Verwendung von N-Acyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU1455895A (de) |
| DE (1) | DE4401927A1 (de) |
| WO (1) | WO1995019708A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2353099A1 (en) * | 1998-12-17 | 2000-06-22 | Christian Schlatter | Pesticidal aqueous suspension concentrates |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670790B2 (de) * | 1967-01-24 | 1977-04-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von lactam-n-carbonsaeureestern |
| DD160537A1 (de) * | 1980-10-27 | 1983-09-07 | Adw Ddr | Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen |
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| WO1987004594A1 (en) * | 1986-01-31 | 1987-08-13 | Nelson Research And Development Company | Compositions comprising 1-substituted azacycloalkanes and their uses |
| DE4013523A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
-
1994
- 1994-01-24 DE DE19944401927 patent/DE4401927A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-01-11 WO PCT/EP1995/000084 patent/WO1995019708A1/de active Application Filing
- 1995-01-11 AU AU14558/95A patent/AU1455895A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1995019708A1 (de) | 1995-07-27 |
| AU1455895A (en) | 1995-08-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |