JPH05105602A - 結晶化抑制剤としてのｎ−アルキル−ラクタムの使用 - Google Patents

結晶化抑制剤としてのｎ−アルキル−ラクタムの使用

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JPH05105602A
JPH05105602A JP3116546A JP11654691A JPH05105602A JP H05105602 A JPH05105602 A JP H05105602A JP 3116546 A JP3116546 A JP 3116546A JP 11654691 A JP11654691 A JP 11654691A JP H05105602 A JPH05105602 A JP H05105602A
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formula
triazol
alkyl
chlorophenyl
spray
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JP3116546A
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Heinz-Otto Horstmann
ハインツ−オツト・ホルストマン
Klaus Wangermann
クラウス・バンガーマン
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Bayer AG
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 特定のトリアゾール系殺菌・殺カビ活性化合
物を基にした、水性スプレー液の施用の間の結晶化の防
止のための、Ｎ−アルキル−ラクタムの新しい使用法を
提供する。 【構成】 式（Ｉ） ［式中、Ｒは、６〜１８の炭素原子を有するアルキルを
表し、そしてｎは、数３、４または５を表す］のＮ−ア
ルキル−ラクタムは、Ａ）結晶化する傾向がある特定の
トリアゾール誘導体［例えば、１−（２−クロロフェニ
ル）−２−（１−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−
３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパ
ン−２−オール］、並びにＢ）もし所望ならば、一また
はそれより多い別の活性化合物及び添加剤を含む水性ス
プレー液の施用の間に、これらのアゾール誘導体の結晶
化を防止するために、使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、特定の殺菌・殺カビ活性化合物
を基にした水性スプレー液の施用の間の結晶化の防止の
ためのＮ−アルキル−ラクタムの新しい使用に関する。
【０００２】植物処理剤の水性調合物の施用のために慣
用的に使用されるスプレー装置においては、数個のフィ
ルター及びノズルが存在する。かくして、例えば、吸引
部品とタンクポンプの間には吸引フィルターが、そして
加えてポンプの後の圧力領域中に位置付けられている圧
力フィルターが配置されている。加えて、スプレーノズ
ルの上流に直接配置されているノズルフィルターもまた
存在する可能性がある。すべてのこれらのフィルターそ
してまたノズルは、固体活性化合物を基にした水性スプ
レー液の施用の間の結晶化する活性化合物の結果とし
て、多かれ少なかれ、容易に閉塞する可能性がある。
【０００３】以下に述べるアゾール誘導体が殺菌・殺カ
ビ的に活性でありそして、植物及び／またはそれらの環
境に水性スプレー液の形で施用することができることは
既に知られている：１−（２−クロロフェニル）−２−
（１−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−３−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オー
ル、１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオ
ロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−エタン−１−オール、１−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）
−ヘキサン−２−オール、１−［ビス−（４−フルオロ
フェニル）−メチル−シリル］−１Ｈ−（１，２，４−
トリアゾール）、１−（４−クロロフェニル）−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジメ
チル−ペント−１−エン−３−オール、１−（２，４−
ジクロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４，４−ジメチル−ペント−１−エン−３
−オール、１−（４−クロロフェニル）−１−（１−シ
クロプロピル−エチル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−エタン−１−オール及び１−（４−ク
ロロフェニル）−３−フェニル−３−シアノ−４−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン （ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）０,２９７,３４
５、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）０,０１５,７
５６、ＵＳ-ＰＳ（米国特許明細書）４,５５１,４６
９、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）０,０６８,８
１３、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２,８３８,８４
７、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）３,０１０,５６
０、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）３,４０６,９９３
及びＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２,８２１,９７１
参照）。
【０００４】このタイプのスプレー液の製造のために
は、表面活性物質、例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテルを用いることができる。しかしながら、
これらの慣用の調合物の使用における欠点は、活性化合
物が結晶化する傾向があり、そしてスプレー装置のフィ
ルター及びノズルの両方が閉塞する可能性があることで
ある。
【０００５】Ａ）式
【０００６】
【化１０】
【０００７】の１−（２−クロロフェニル）−２−（１
−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−３−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール及
び／または式
【０００８】
【化１１】
【０００９】の１−（４−フルオロフェニル）−１−
（２−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−エタン−１−オール及び／または式
【００１０】
【化１２】
【００１１】の１−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン−
２−オール及び／または式
【００１２】
【化１３】
【００１３】の１−［ビス−（４−フルオロフェニル）
−メチル−シリル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾー
ル）及び／または式
【００１４】
【化１４】
【００１５】の１−（４−クロロフェニル）−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジメ
チル−ペント−１−エン−３−オール及び／または式
【００１６】
【化１５】
【００１７】の１−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジ
メチル−ペント−１−エン−３−オール及び／または式
【００１８】
【化１６】
【００１９】の１−（４−クロロフェニル）−１−（１
−シクロプロピル−エチル）−２−（１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）−エタン−１−オール及び／または
式
【００２０】
【化１７】
【００２１】の１−（４−クロロフェニル）−３−フェ
ニル−３−シアノ−４−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−ブタン、並びに Ｂ）もし所望ならば、一またはそれより多い別の活性化
合物及び添加剤を含む水性スプレー液の施用の間の、式
（２）〜（９）の活性化合物の結晶化の防止のために、
式
【００２２】
【化１８】
【００２３】［式中、Ｒは、６〜１８の炭素原子を有す
るアルキルを表し、そしてｎは、数３、４または５を表
す］のＮ−アルキル−ラクタムを使用することができる
ことがここに見い出された。スプレー液中の式（２）〜
（９）の活性化合物の結晶化傾向が式（１）のＮ−アル
キル−ラクタムの本発明による使用によって大幅に減少
することは、非常に驚くべきこととして指摘されるべき
ものである。なかんずく、式（１）のＮ−アルキル−ラ
クタムが指摘された目的のためにはその他の比較して作
用する物質よりも実質的により良く適していることは予
期されるものではなかった。
【００２４】式（２）〜（９）の殺菌・殺カビ活性化合
物を基にした水性調合物中の式（１）のＮ−アルキル−
ラクタムの使用は、多数の利点を有する。かくして、式
（１）のＮ−アルキル−ラクタムは、問題無しで取り扱
うことができそしてまた比較的大量に入手できる物質で
ある。加えて、式（２）〜（９）の活性化合物を含む水
性調合物のスプレーの間に、式（１）の物質の使用は、
スプレー装置のフィルター及びノズルの両方が閉塞する
ことを防止する。式（１）のＮ−アルキル−ラクタムは
植物保護において望ましくない副作用を持たないことも
また有利である。
【００２５】式（１）は、本発明に従って使用すること
ができるＮ−アルキル−ラクタムの一般的な定義を与え
る。好ましく使用することができる式（１）の物質は、
［式中、Ｒは、８〜１４の炭素原子を有するアルキルを
表し、そしてｎは、数３、４または５を表す］物質であ
る。
【００２６】式（１） ［式中、Ｒは、８、１０または１２の炭素原子を有する
アルキルを表し、そしてｎは、数３、４または５を表
す］の物質は、特に好ましく使用することができる。
【００２７】述べてよい式（１）のＮ−アルキル−ラク
タムの例は：Ｎ−ドデシル−カプロラクタム、Ｎ−デシ
ル−カプロラクタム、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、
Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−デシル−ピロリドン、
Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−バレロラク
タム、Ｎ−デシル−バレロラクタム、Ｎ−オクチル−バ
レロラクタムである。
【００２８】式（１）のＮ−アルキル−ラクタムは、既
に知られている（Ｊ．オーガ．ケム．（Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．）１８、１０８７（１９５３）；アン．ケム．（Ａ
ｎｎ．Ｃｈｅｍ．）５９６、２０３（１９５５）；Ｊ．
アメル．ケム．ソス．（Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）６９、７１５（１９４７）；ＤＥ−ＡＳ（ドイツ
公告明細書）１,１６０,２６８；ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッ
パ公開明細書）０,０７７,０７８及びＷＯ ８８／００
１８４）参照）。
【００２９】式（２）〜（９）の活性化合物及び植物生
病原生物の菌・カビ（ｆｕｎｇｉ）を防除するためのそ
れらの使用もまた知られている（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッ
パ公開明細書）０,２９７,３４５、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロ
ッパ公開明細書）０,０１５,７５６、ＵＳ-ＰＳ（米国
特許明細書）４,５５１,４６９、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッ
パ公開明細書）０,０６８,８１３、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ
公開明細書）２,８３８,８４７、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公
開明細書）３,０１０,５６０、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開
明細書）３,４０６,９９３及びＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開
明細書）２,８２１,９７１参照）。これらの活性化合物
は、慣用の調合物中で用いることができる。好ましく
は、それらは、水性スプレー液の形で施用される。
【００３０】式（２）〜（９）の活性化合物に加えて、
本発明に従って使用することができるスプレー液中に
は、一またはそれより多いその他の活性化合物もまた存
在することができる。この場合において好ましく適当で
あるものは、殺菌・殺カビ性質を有する化合物である。
付加的に使用することができそして述べてよいこのタイ
プの活性化合物の例は：１−（４−クロロフェノキシ）
−３，３−ジメチル−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル）−ブタン−２−オン（トリアジメホン（ｔｒｉａ
ｄｉｍｅｆｏｎ））、１−（４−フェニル−フェノキ
シ）−３，３−ジメチル−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ブタン−２−オール（ビテルタノール（ｂ
ｉｔｅｒｔａｎｏｌ））、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フ
ェニル−（Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ）−スル
ファミド（ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎ
ｉｄ））、Ｎ，Ｎ−ジメチル−（Ｎ’−フルオロジクロ
ロメチルチオ）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）−スル
ファミド（トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉ
ｄ））、Ｎ−トリクロロメチルメルカプト−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキサミド（カプタン（ｃａ
ｐｔａｎ））、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエ
チル−スルフェニル）−シス−４−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキサミド（カプタホル（ｃａｐｔａｆ
ｏｌ））、Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド
（ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ））、Ｎ−ドデシル−グア
ニジンアセテート（ドジン（ｄｏｄｉｎｅ））、テトラ
クロロ−イソフタロ−ジニトリル（クロロタロニル（ｃ
ｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ））、４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、亜鉛−エチレンビス−ジチオカル
バメート（ジネブ（ｚｉｎｅｂ））、マンガン−エチレ
ンビス−ジチオカルバメート（マネブ（ｍａｎｅ
ｂ））、亜鉛−エチレンビス−ジチオカルバメート／マ
ンガン−エチレンビス−ジチオカルバメート（マンコゼ
ブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ））、亜鉛−プロピレン１，２−
ビス−ジチオカルバメート（プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎ
ｅｂ））、１−［３−（４−（１，１−ジメチルエチ
ル）−フェニル）−２−メチルプロピル］−ピペリジン
（フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ））、Ｎ
−トリデシル−２，６−ジメチル−モルホリン（トリデ
モルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ））、Ｎ−ドデシル−
２，６−ジメチル−モルホリン（アルジモルフ（ａｌｄ
ｉｍｏｒｐｈ））、２−［２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−２−（２−プロペニルオキシ）−エチル］−イ
ミダゾール（イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ））、Ｎ−
［２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）−エチ
ル］−Ｎ−プロピル−１Ｈ−イミダゾール（プロクロラ
ズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ））、１，２−ジメチル−シ
クロプロパン−１，２−ジカルボン酸−３，５−ジクロ
ロフェニルイミド（プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏ
ｎｅ））、２−メトキシカルバモイル−ベンズイミダゾ
ール（カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ））、
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾルメ
チルカルバメート（ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ））、
２，４−ジクロロ−６−（２’−クロロフェニル−アミ
ノ）−１，３，４−トリアジン（アニラジン（ａｎｉｌ
ａｚｉｎｅ））、ビス−（８−グアニジン−Ｏ−オクチ
ル）−アミントリアセテート（グアザチン（ｇｕａｚａ
ｔｉｎｅ））、１−（４−クロロベンジル）−１−シク
ロペンチル−３−フェニル−尿素（ペンシクロン（ｐｅ
ｎｃｙｃｕｒｏｎ））である。
【００３１】本発明に従って使用することができるスプ
レー液中に存在することができる適当な添加剤は、表面
活性物質、有機希釈剤、低温安定剤及び接着剤である。
【００３２】この場合における可能な表面活性物質は、
ノニオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート及
びアリールスルホネートである。これらの乳化剤は、個
別にまたは、その代わりに、混合物中で用いることがで
きる。好ましく述べてよいものは、１分子あたり平均で
２０のオキシエチレン単位を有するポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、１分子あたり平均で２０の
オキシエチレン単位を有するポリオキシエチレンソルビ
タンモノパルミテート、１分子あたり平均で２０のオキ
シエチレン単位を有するポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビ
タンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、
１分子あたり平均で１０のオキシエチレン単位を有する
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、１分子あたり平
均で２０のオキシエチレン単位を有するポリオキシエチ
レンオレイルエーテル、１分子あたり平均で２７のオキ
シエチレン単位を有するビス−［α−メチル−（４−メ
チル−ベンジル）］−フェニルポリグリコールエーテ
ル、１分子あたり平均で２７のオキシエチレン単位を有
するビス−［α−メチル−（４−ｎ−ドデシル）］−フ
ェニルポリグリコールエーテル、１分子あたり平均で２
７のオキシエチレン単位を有するビス−（４−メチル−
ベンジル）−フェニルポリグリコールエーテル、１分子
あたり平均で２７のオキシエチレン単位を有するビス−
（４−ｎ−ドデシル−ベンジル）−フェニルポリグリコ
ールエーテル、１分子あたり平均で１７のオキシエチレ
ン単位を有するトリス−［α−メチル−（４−メチル−
ベンジル）］−フェニルポリグリコールエーテル、１分
子あたり平均で１７のオキシエチレン単位を有するビス
−（α−メチル−ベンジル）−フェニルポリグリコール
エーテル、１分子あたり平均で１７のオキシエチレン単
位を有するトリス−（α−メチル−ベンジル）−フェニ
ルポリグリコールエーテル、１分子あたり平均で２７の
オキシエチレン単位を有するビス−（α−メチル−ベン
ジル）−フェニルポリグリコールエーテル、１分子あた
り平均で２７のオキシエチレン単位を有するトリス−
（α−メチル−ベンジル）−フェニルポリグリコールエ
ーテル、１分子あたり平均で３のオキシエチレン単位を
有するビス−（α−メチル−ベンジル）−フェニルポリ
グリコールエーテル、１分子あたり平均で３のオキシエ
チレン単位を有するトリス−（α−メチル−ベンジル）
−フェニルポリグリコールエーテル、１分子あたり平均
で１５のオキシエチレン単位を有するノニルフェノール
ポリグリコールエーテル、１分子あたり平均で２のオキ
シエチレン単位を有するノニルフェノールジグリコール
エーテル、ｎ−ドデシルナトリウムスルホネート、ナト
リウムラウリルスルフェート、４−（ｎ−ノニル）−フ
ェニル−スルホン酸ナトリウム塩、４−（テトラプロピ
レン）−フェニル−スルホン酸ナトリウム塩、４−（ｉ
−ドデシル）−フェニル−スルホン酸アンモニウム塩、
４−（ｉ−ドデシル）−フェニル−スルホン酸カルシウ
ム塩、４−（ｎ−ドデシル）−フェニル−スルホン酸
（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム塩、４−（ｎ
−ドデシル）−フェニル−スルホン酸−ビス−（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム塩、４−（ｎ−ドデシ
ル）−フェニル−スルホン酸−トリス−（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム塩、４−（ｎ−ドデシル）−
フェニル−スルホン酸カルシウム塩である。
【００３３】実際に使用されるアルキルアリールポリグ
リコールエーテルグループからの乳化剤は、一般に、数
個の化合物の混合物である。特に、この場合には、それ
らは、オキシエチレン単位に結合したフェニル環の上の
置換の程度及びオキシエチレン単位の数によって異なる
物質の混合物である。その結果として、官能数もまた、
フェニル環の上の置換基の数に関する平均値として計算
される。例えば、以下の平均組成が生じる物質を述べる
ことができる：
【００３４】
【化１９】
【００３５】本発明に従って使用することができるスプ
レー液中に存在することができる有機希釈剤は、このタ
イプの目的のために通常用いることができるすべての極
性及び無極性有機溶媒である。好ましいものは、ケト
ン、例えばメチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノ
ン、加えてアミド、例えばジメチルホルムアミド並びに
さらにまた環状化合物、例えばＮ−メチル−ピロリドン
及びブチロラクトン、並びにさらに強い極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシド、並びに加えて芳香族炭化水
素、例えばキシレン、さらにエステル、例えば酢酸プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、アジピン酸ジブ
チル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、クエン酸トリ−ｎ
−ブチル及びフタル酸ジ−ｎ−ブチル、並びにさらにア
ルコール、例えばエタノール、ｎ−及びｉ−プロパノー
ル、ｎ−及びｉ−ブタノール、ｎ−及びｉ−アミルアル
コール、ベンジルアルコール及び１−メトキシプロパン
−２−オールである。
【００３６】本発明に従って使用することができるスプ
レー液中に存在することができる低温安定剤は、この目
的のために通常適当であるすべての物質である。好まし
いものは、尿素、グリセロール及びプロピレングリコー
ルである。
【００３７】本発明に従って使用することができるスプ
レー液中で用いることができる接着剤は、この目的のた
めに通常適当であるすべての物質である。好ましいもの
は、接着剤例えばカルボキシメチルセルロース、天然及
び合成の粉末状の、粒状のまたはラテックス状のポリマ
ー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルアセテート、並びに天然のリン脂質、例えばセフ
ァリン及びレシチン、及びまた合成のリン脂質である。
その他の添加剤は、鉱油及び植物油でよい。
【００３８】さもなければ、本発明に従って使用するこ
とができるスプレー液中に各々の場合において水が存在
する。
【００３９】本発明に従う式（１）のＮ−アルキル−ラ
クタムの使用の場合には、一つのまたは、その代わり
に、数個のこれらのＮ−アルキル−ラクタムを、スプレ
ー液中で用いることができる。
【００４０】活性化合物濃度は、本発明に従って使用す
ることができるスプレー液中で特定の範囲内で変えるこ
とができる。一般に、活性化合物濃度は、０.０００１
〜３重量％、好ましくは０.００１〜２重量％である。
【００４１】活性化合物対式（１）のＮ−アルキル−ラ
クタムの比もまた、特定の範囲内で変えることができ
る。一般に、グループ（Ａ）からの活性化合物対式
（１）のＮ−アルキル−ラクタムの重量比は、１：０.
２〜１：６、好ましくは１：０.６〜１：４である。
【００４２】その他の活性化合物または添加剤の量もま
た、本発明に従って使用することができるスプレー液中
で比較的広い範囲内で変えることができる。それらは、
このタイプの水性スプレー液中で通常用いられる程度の
量である。
【００４３】本発明に従って使用することができるスプ
レー液は、慣用の方法によって製造される。一般に、必
要とされる成分を任意の所望の順序で１０〜３０℃の温
度で一緒に添加すること、及び均一に混合すること、及
びもし所望ならば生成する混合物を濾過することによっ
てまず濃厚物を製造する手順が使用される。すぐに使用
できるスプレー液を製造するためには、この濃縮調合物
を、もし所望ならば撹拌及び／またはポンプ循環しなが
ら、この調合物が水の中に均一にそして細かく分散され
た形で分配されるように、各々の場合において所望の量
の水と混合する。
【００４４】濃厚物を水によって希釈してすぐに使用で
きるスプレー液を製造する時に、一またはそれより多い
式（１）のＮ−アルキル−ラクタムを添加することもま
た可能である。
【００４５】本発明に従って使用することができる濃縮
調合物の製造並びにスプレー液の製造及び施用の両方の
ためには、この目的のために通常適当であるすべてのミ
キサー及びスプレー装置を用いることができる。
【００４６】式（２）〜（９）の活性化合物を基にした
水性スプレー液中の式（１）の一またはそれより多いＮ
−アルキル−ラクタムの使用の結果として、濃縮された
市販の調合物中の及びこれから製造される水性スプレー
液の施用の間の両方において活性化合物の結晶化が、ス
プレー装置のフィルター及び出口開口において完全に抑
制されるかまたは概して防止されて、その結果スプレー
液の施用が損なわれない。
【００４７】
【実施例】本発明に従って使用することができるスプレ
ー液の製造及び結晶化挙動を、以下の実施例によって例
示する。
【００４８】製造実施例 実施例１ 調合物の製造のために、１３.０重量部の、式
【００４９】
【化２０】
【００５０】の１−（２−クロロフェニル）−２−（１
−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−３−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール、
４０.０重量部のＮ−（ｎ−ドデシル）−カプロラクタ
ム、４.０重量部の、式
【００５１】
【化２１】
【００５２】の平均組成の乳化剤、４.０重量部の４−
（ｎ−ドデシル）−フェニルスルホン酸（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム塩、４.０重量部の、式
【００５３】
【化２２】
【００５４】の平均組成の乳化剤、８.０重量部の、１
分子あたり平均で１５のオキシエチレン単位を有するノ
ニルフェノールポリグリコールエーテル、及び２７.０
重量部のＮ−メチル−ピロリドンを室温で混合しそして
撹拌して均一な液体を生成させる。水と混合することに
よって、このようにして得られる濃厚物から、その中に
濃厚物が１重量％の濃度で存在するスプレー液が製造さ
れる。
【００５５】実施例２ 調合物の製造のために、１３.０重量部の、式
【００５６】
【化２３】
【００５７】の１−（２−クロロフェニル）−２−（１
−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−３−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール、
４０.０重量部のＮ−（ｎ−オクチル）−ピロリドン、
１０.０重量部のアジピン酸ジブチル、４.０重量部の、
式
【００５８】
【化２４】
【００５９】の平均組成の乳化剤、８.０重量部の、１
分子あたり平均で１５のオキシエチレン単位を有するノ
ニルフェノールポリグリコールエーテル、４.０重量部
の、式
【００６０】
【化２５】
【００６１】の平均組成の乳化剤、４.０重量部の４−
（ｎ−ドデシル）−フェニルスルホン酸（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム塩、及び１７.０重量部のＮ
−メチル−ピロリドンを室温で混合しそして撹拌して均
一な液体を生成させる。水と混合することによって、こ
のようにして得られる濃厚物から、その中に濃厚物が１
重量％の濃度で存在するスプレー液が製造される。
【００６２】比較例Ａ 調合物の製造のために、１３.０重量部の、式
【００６３】
【化２６】
【００６４】の１−（２−クロロフェニル）−２−（１
−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−３−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール、
４.０重量部の、式
【００６５】
【化２７】
【００６６】の平均組成の乳化剤、８.０重量部の、１
分子あたり平均で１５のオキシエチレン単位を有するノ
ニルフェノールポリグリコールエーテル、４.０重量部
の、式
【００６７】
【化２８】
【００６８】の平均組成の乳化剤、４.０重量部の４−
（ｎ−ドデシル）−フェニルスルホン酸（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム塩、及び６７.０重量部のＮ
−メチル−ピロリドンを室温で混合しそして撹拌して均
一な液体を生成させる。水と混合することによって、こ
のようにして得られる濃厚物から、その中に濃厚物が１
重量％の濃度で存在するスプレー液が製造される。
【００６９】使用実施例１ 結晶化性質をテストするために、１重量％の濃厚物含量
を有する２５０ｍｌの水性スプレー液を、各々の場合に
おいて、流通（ｆｌｏｗ−ｔｈｒｏｕｇｈ）装置中のポ
ンプの助けによって１５分間、細かなメッシュのふるい
を通してぐるぐる循環させる。毎回２５０ｍｌの新たに
用いられるスプレー液によってこのプロセスを８回繰り
返した後で、ふるいの上の結晶の堆積を写真に撮る。
【００７０】対応する写真を図１〜図３中に示す（図１
〜図３）。
【００７１】図１は、比較例（Ａ）による、結晶化防止
剤を含まないスプレー液の８つの２５０ｍｌのバッチを
ポンプで通したふるいの上に生じる結晶堆積を２５倍に
拡大して示す。
【００７２】図２は、実施例（１）によるＮ−（ｎ−ド
デシル）−カプロラクタムを含むスプレー液の８つの２
５０ｍｌのバッチをポンプで通したふるいの上に生じる
結晶堆積を２５倍に拡大して示す。
【００７３】図３は、実施例（２）によるＮ−（ｎ−オ
クチル）−ピロリドンを含むスプレー液の８つの２５０
ｍｌのバッチをポンプで通したふるいの上に生じる結晶
堆積を２５倍に拡大して示す。
【００７４】これらの図から、比較例（Ａ）による公知
のスプレー液の場合におけるふるいは、部分的に閉塞さ
れ、一方実施例（１）及び（２）によるスプレー液の場
合においては、結晶堆積が観察されないことが見られ
る。
【００７５】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
【００７６】１）Ａ）式
【００７７】
【化２９】
【００７８】の１−（２−クロロフェニル）−２−（１
−クロロ−シクロプロプ−１−イル）−３−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール及
び／または式
【００７９】
【化３０】
【００８０】の１−（４−フルオロフェニル）−１−
（２−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−エタン−１−オール及び／または式
【００８１】
【化３１】
【００８２】の１−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン−
２−オール及び／または式
【００８３】
【化３２】
【００８４】の１−［ビス−（４−フルオロフェニル）
−メチル−シリル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾー
ル）及び／または式
【００８５】
【化３３】
【００８６】の１−（４−クロロフェニル）−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジメ
チル−ペント−１−エン−３−オール及び／または式
【００８７】
【化３４】
【００８８】の１−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジ
メチル−ペント−１−エン−３−オール及び／または式
【００８９】
【化３５】
【００９０】の１−（４−クロロフェニル）−１−（１
−シクロプロピル−エチル）−２−（１，２，４−トリ
アゾル−１−イル）−エタン−１−オール及び／または
式
【００９１】
【化３６】
【００９２】の１−（４−クロロフェニル）−３−フェ
ニル−３−シアノ−４−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−ブタン、並びに Ｂ）もし所望ならば、一またはそれより多い別の活性化
合物及び添加剤を含む水性スプレー液の付与の間の、式
（２）〜（９）の活性化合物の結晶化の防止のための、
式
【００９３】
【化３７】
【００９４】［式中、Ｒは、６〜１８の炭素原子を有す
るアルキルを表し、そしてｎは、数３、４または５を表
す］のＮ−アルキル−ラクタムの使用。
【００９５】２）Ｎ−（ｎ−ドデシル）−カプロラクタ
ムを用いることを特徴とする、上記１記載の使用。
【００９６】３）Ｎ−（ｎ−オクチル）−ピロリドンを
用いることを特徴とする、上記１記載の使用。
【００９７】４）Ｎ−（ｎ−ドデシル）−ピロリドンを
用いることを特徴とする、上記１記載の使用。
【００９８】５）Ｎ−（ｎ−オクチル）−ピロリドン及
びＮ−（ｎ−ドデシル）−ピロリドンの混合物を用いる
ことを特徴とする、上記１記載の使用。
【００９９】６）上記１記載の式（２）〜（９）の一ま
たはそれより多い活性化合物を含む水性スプレー液の付
与の間の、式（２）〜（９）の活性化合物の結晶化の防
止のための方法であって、上記１記載の式（１）の少な
くとも一つのＮ−アルキル−ラクタムをスプレー液に添
加することを特徴とする方法。
【図面の簡単な説明】
【図１】比較例のスプレー液によるふるいの上の結晶堆
積を示す写真である。
【図２】本発明によるスプレー液によるふるいの上の結
晶堆積を示す写真である。
【図３】本発明によるスプレー液によるふるいの上の結
晶堆積を示す写真である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１１月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は比較例のスプレー液によるふるいの上の
堆積物の結晶構造を示す写真である。
【図２】図２は本発明によるスプレー液によるふるいの
上の堆積物の結晶構造を示す写真である。
【図３】図３は本発明によるスプレー液によるふるいの
上の堆積物の結晶構造を示す写真である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）式 【化１】 の１−（２−クロロフェニル）−２−（１−クロロ−シ
    クロプロプ−１−イル）−３−（１，２，４−トリアゾ
    ル−１−イル）−プロパン−２−オール及び／または式 【化２】 の１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロ
    フェニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
    ル）−エタン−１−オール及び／または式 【化３】 の１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−２−
    （２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン−２−オール
    及び／または式 【化４】 の１−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル−シ
    リル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）及び／ま
    たは式 【化５】 の１−（４−クロロフェニル）−２−（１，２，４−ト
    リアゾル−１−イル）−４，４−ジメチル−ペント−１
    −エン−３−オール及び／または式 【化６】 の１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，
    ４−トリアゾル−１−イル）−４，４−ジメチル−ペン
    ト−１−エン−３−オール及び／または式 【化７】 の１−（４−クロロフェニル）−１−（１−シクロプロ
    ピル−エチル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−
    イル）−エタン−１−オール及び／または式 【化８】 の１−（４−クロロフェニル）−３−フェニル−３−シ
    アノ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブ
    タン、並びに Ｂ）もし所望ならば、一またはそれより多い別の活性化
    合物及び添加剤を含む水性スプレー液の施用の間の、式
    （２）〜（９）の活性化合物の結晶化の防止のための、
    式 【化９】 ［式中、Ｒは、６〜１８の炭素原子を有するアルキルを
    表し、そしてｎは、数３、４または５を表す］のＮ−ア
    ルキル−ラクタムの使用。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の式（２）〜（９）の一
    またはそれより多い活性化合物を含む水性スプレー液の
    施用の間の、式（２）〜（９）の活性化合物の結晶化の
    防止のための方法であって、請求項１に記載の式（１）
    の少なくとも一つのＮ−アルキル−ラクタムをスプレー
    液に添加することを特徴とする方法。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4339120A1 (de) * 1993-11-16 1995-05-18 Bayer Ag Verwendung von Phosphonsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
ATE167780T1 (de) * 1993-11-16 1998-07-15 Bayer Ag Verwendung von phosphorsäureestern als kristallisationsinhibitoren
DE4341982A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Azolyl-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
DE4341983A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Imiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4341984A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
DE4341985A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbamidsäure-estern als Kristallisationsinhibitoren
DE4401927A1 (de) * 1994-01-24 1995-07-27 Bayer Ag Verwendung von N-Acyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
EP1205108A3 (de) * 2000-10-02 2002-06-12 Bayer Ag Wirkstoffhaltige Emulsionen
DE10118076A1 (de) 2001-04-11 2002-10-17 Bayer Ag Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
WO2007028382A1 (en) * 2005-09-05 2007-03-15 Cheminova A/S Concentrated liquid triazole-fungicide formulations
DE102005055739A1 (de) * 2005-11-23 2007-05-24 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Agrochemische Zusammensetzung
JP5668281B2 (ja) 2009-09-10 2015-02-12 住友化学株式会社 マイクロカプセルおよびその製造方法
EP2482791A1 (en) * 2009-10-02 2012-08-08 L'Oréal Use of caprolactam derivative as solvent in cosmetic compositions; cosmetic compositions comprising it
EP2327302B1 (en) * 2009-11-17 2015-04-29 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising carbamates
DE102016210164A1 (de) 2016-06-08 2017-12-14 Clariant International Ltd Verwendung von N-substituierten Pyrrolidonen zur Förderung der Penetration von agrochemischen Wirkstoffen
AR121140A1 (es) * 2020-01-28 2022-04-20 Adama Makhteshim Ltd Composición agroquímica de triazoles
EP3888463A1 (en) * 2020-04-02 2021-10-06 Rotam Agrochem International Company Limited Crystallization inhibitors for triazole pesticide formulations
EP4171222A1 (en) 2020-06-29 2023-05-03 Basf Se Biocide compositions
WO2023099366A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Basf Se Biocide compositions
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4992231A (ja) * 1972-12-29 1974-09-03
US4525199A (en) * 1981-05-04 1985-06-25 Nelson Research & Development Co. Method of improved pest control
GB2119653A (en) * 1982-05-17 1983-11-23 Ici Plc Pesticidal compositions
JPH0813721B2 (ja) * 1986-06-27 1996-02-14 ジーエイエフ・コーポレーション 農業用乳剤組成物
DE3910922C1 (ja) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910992A1 (de) * 1989-04-05 1990-11-08 Boewe Passat Reinigung Vorrichtung zum befuellen eines behaelters
DE3910921C1 (ja) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De

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CA2041143A1 (en) 1991-10-28
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HU911428D0 (en) 1991-11-28
ZA913162B (en) 1992-01-29
US5328693A (en) 1994-07-12
DE59100597D1 (de) 1993-12-23
ES2060234T3 (es) 1994-11-16
EP0453915A1 (de) 1991-10-30

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