HU200171B - Process for producing phenyl-square brackets open triazolyl-(2-oxocyclohexyl)-methyl square brackets closed-ketones - Google Patents
Process for producing phenyl-square brackets open triazolyl-(2-oxocyclohexyl)-methyl square brackets closed-ketones Download PDFInfo
- Publication number
- HU200171B HU200171B HU853055A HU305585A HU200171B HU 200171 B HU200171 B HU 200171B HU 853055 A HU853055 A HU 853055A HU 305585 A HU305585 A HU 305585A HU 200171 B HU200171 B HU 200171B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- square brackets
- triazolyl
- ketones
- methyl
- oxocyclohexyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány szerinti eljárással új (I) általános képletű fenll-(triazolU-(2-oxo-ciklohexil)-metilJketonokat állítanak elő, a képletben
X jelentése halogén-fenil-karbonil -csoport.
A találmány szerinti eljárással az (1) általános képletű vegyületeket úgy állítják elő, hogy egy megfelelő (TV) általános képletű -triazolil-keton-nátrlum-sóját egy (V) általános képletű a-halogén-ciklohexanonnal— a (IV) és (V) általános képletekben Hal és Hal’ jelentése halogénatom — inért oldószeres közegben, nitrogéngáz atmoszférában reagál tatjuk. A reakciót az A) reakcióvázlattal szemléltetjük.
Az (V) általános képletű vegyületeket ismert módon, ciklohexanon halogénezésével állítjuk elő.
A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek fungicid hatásúak.
A találmány szerinti eljárás a következő példán keresztül mutatjuk be.
1. példa
-(4-Klór-fenil)-2 (2-oxo-1 -ciklohexil)-2-( 1 -triazolil)-etanon előállítása /(1) képletű vegyület/
1,08 g (0,0226 mól) nátrium-hidrid (50 t%-os olajos szuszpenzióban) és 20 ml dimetil-formamidot tartalmazó szuszpenzióba, 0 °C hőmérsékleten, nitrogéngáz atmoszférában, 5 g (0,0226 mól) l-(4ldór-fenil)-2-(l-triazolil)-etanon 20 ml vízmentes dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. Az így kapott reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten legalább 30 percen át kevertetjük. Ez idő alatt a triazolil-keton nátrium-sója alakul ki, átlátszó, sötétvörös oldat formájában, amit 3 g (0,0226 mól) 2-klór-ciklohexanont tartalmazó 20 ml vízmentes dimetil-formamid oldatához adagoljuk, nitrogéngáz atmoszférában, 5—10 ‘C hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten további 8 órán át kevertetjük, majd 500 ml vízbe öntjük. Az elkülönülő fázisokat elválasztjuk, az olajos fázist dietil-éterrel extraháljuk. Az oldószer eltávolítása után a terméket kromatográfiás módszerrel tisztítjuk. Tisztítás után 3 g 1 -(4-klór-fenil)-2-(2-oxo-ciklohexü)-2-(l-triazolil)-etanont kapunk, ami üvegszerű szilárd anyag.
A terméket NMR- és infravörös spektrum felvétellel azonosítjuk.
1 H-NMR-spektrum: 8,2 (s. 1H), 8 (s, 1H), 7,9— 7,4 (m, 4H), 6,15 (d, 1H), 3,6 (d, t, 1H), 2,9-1,3 (m, 8H).
IR-spektrum: 1700,1590,1505,1280 cm'1.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek hatásosak gabonafélék, tökfélék, szőlő és gyümölcsfák fitopatogén gombakártevőinek (különösen: Asomycetesek és Basidiomycetesek) pusztítására.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek különösen a következő gombafertőzések elleni védelemben hatásosak:
Ervsiphe graminis gabonaféléken
Spherntheca fuliginea tőkféléken, például uborkán
Puccinin gombaféléken
Helminthosporium gabonaféléken
Eüdűspheaxkjfijotlticla almafákon
Uncinula necator szőlőn
Venturia inequalis alm áfákon
Boj^dÍSXÍa£££& paradicsomon, szőlőn, epren.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek fungicid hatásosságát a következő példákkal illusztráljuk.
2. példa
Fungicid hatás meghatározása uborka lisztharmat elleni védelmében /Sphaeroteca fuligenea (Schlech) Salmon/
Preventív hatás:
Mesterséges körülmények között nevelt uborka (Marketer) leveleinek fonákját a vizsgálandó készítmények 20 térf.% acetont tartalmazó vizes acetonos oldatával lepermetezzük. A növényeket ezután hat napon át neveljük, majd a levelek színét Sphaerotheca fuliginea spórák 200.000 spóra/ml koncentrációjú vizes szuszpenzióval lepermetezzük. A növényeket ezután az előző körülmények között tartjuk. Nyolc nap elteltével a növényeket megvizsgáljuk, a kiértékelést egy száz osztású skálával végezzük, amelyen a százas értéknek az egészséges növény felel meg, míg a 0 értéknek a teljesen fertő; zött növény állapota felel meg.
Gyógyító hatás:
Mesterséges körülmények között neveJFuborka (Marketer) leveleinek színét Sphaerolhéca fuligiaea spórák 200.000 spóra/ml koncentrációjú vizes szuszpenziójával lepermetezzüfeX fertőzéstől számított 24 óra elteltével a nöyé^yek leveleinek mind két oldalát lepermetezziikíá vizsgálandó vegyületek 20 térf.% acetont tartalmazó vizes-acetonos oldatával. A növényeket eiután az előző körülmények között tartjuk. Nyolc nap elteltével a növényeket megvizsgáljuk. A hatás kiértékelését egy száz osztású skálával végezzük, amelyen a százas értéknek az egészséges növény felel meg, míg a 0 értéknek a teljesen fertőzött növény felel meg.
Szisztematikus hatás:
Mesterséges körülmények között uborkát (Marketer) nevelünk olyan talajban, amelyet a vizsgálandó vegyületek vizes diszperziójával öntözünk meg.
A kezelés után 24 órával a növények leveleinek színét Sphyerotheca fuliginea spórák 200.000 spóra/ml koncentrációjú vizes szuszpenziójával lepermetezzük. A növényeket ezután 8 napon át az előző körülmények között neveljük, majd megvizsgáljuk. A kiértékelést egy száz osztású skála segítségével végezzük, amelyen a százas érték az egészséges növénynek, míg a 0 érték a teljesen fertőzött növénynek felel meg.
A vizsgálat eredményeit az 1. táblázatban foglaljuk össze.
1. táblázat
Fungicid hatás uborka lisztharmat elleni védelmében
| Vizsgált vegyület száma | Dózis (g/1) | Preventív hatás | Gyógyító hatás | Szi.%.· matikus hatás |
| 1. | 0,5 | 100 | 100 | 100 |
| 0,25 | 100 | 100 | 100 | |
| 0,125 | 100 | 100 | 100 | |
| 0,06 | 100 | 100 | 100 |
HU 200171 Β
3. példa
Fungicid hatás meghatározása búza lisztharmat elleni védelmében (Erysiphe Graminis D.C.)
Gyógyító hatás:
Mesterséges körülmények között nevelt búza (Irnerlo) leveleinek mindkét oldalát Ervsiphe Gramlaia sapórák 200.000 spóra/ml koncentrációjú vizes szuszpenziójával lepermetezzük. A növényeket ez- 10 után 24 órán át 21 ’C hőmérsékleten telített légnedvességű térben tartjuk, majd leveleik mindkét oldalát a vizsgálandó vegyűletek 20 térf.% acetont tartalmazó vizes-acetonos oldatával permetezzük a növényeket ezután az előzőeknek megfeleld körül- 15 mények között 12 napig neveljük, majd megvizsgáljuk.
A kiértékelést egy száz osztású skála segítségével végezzük, amelyen a százas érték az egészséges növénynek, míg a 0 érték a teljesen fertőzött növény- 20 nek felel meg.
A vizsgálatok eredményeit a 2. táblázatban foglaltuk össze.
2. táblázat
Fungicid hatás búza lisztharmat elleni védelmében
| Vizsgált vegyület száma | Dózis | Gyógyító hatás |
| 1. | 0.5 | 100 |
| 0,25 | 100 | |
| 0,125 | 100 | |
| 0,06 | 100 |
SZABADALMI IGÉNYPONT
Claims (1)
- Eljárás (I) általános képletü fenil-[triazolil-{2oxo-cíklohexil)-metilj-ketonok előállítására, a képletbenX jelentése halogén-fenil-karbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletü o-trlazolil-keton-nátrium-sót egy (V) általános képletü ahalogén-ciklohexanonnal — a (IV) és (V) általános képletekben Hal és Hal’ jelentése halogénatom — inért oldószeres közegben, nitrogéngáz atmoszférában reagál tatunk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20919/84A IT1173989B (it) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | Azolilderivati di chetoni carbociclici ed eterociclici aventi attivita' fungicida |
| PCT/EP1985/000229 WO1985005358A1 (en) | 1984-05-14 | 1985-05-14 | Azolyl derivatives of carbocyclic and heterocyclic ketones having fungicidal activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT38213A HUT38213A (en) | 1986-05-28 |
| HU200171B true HU200171B (en) | 1990-04-28 |
Family
ID=11174076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU853055A HU200171B (en) | 1984-05-14 | 1985-05-14 | Process for producing phenyl-square brackets open triazolyl-(2-oxocyclohexyl)-methyl square brackets closed-ketones |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725614A (hu) |
| EP (1) | EP0183833B1 (hu) |
| JP (1) | JPS61502191A (hu) |
| AU (1) | AU586175B2 (hu) |
| BR (1) | BR8506727A (hu) |
| CA (1) | CA1253868A (hu) |
| DE (1) | DE3575921D1 (hu) |
| ES (1) | ES8609270A1 (hu) |
| HU (1) | HU200171B (hu) |
| IL (1) | IL75164A (hu) |
| IT (1) | IT1173989B (hu) |
| MX (1) | MX7538E (hu) |
| NZ (1) | NZ212022A (hu) |
| WO (1) | WO1985005358A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA853527B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3760956D1 (en) * | 1987-04-03 | 1989-12-14 | Ciba Geigy Ag | Substituted cyclobutanone and process for its preparation |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| DE2831235A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-31 | Basf Ag | Neue azolyl- beta -dicarbonyl-verbindungen |
| US4351839A (en) * | 1981-03-30 | 1982-09-28 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2-1-H-azoyl-(alkyl)-gamma-butyrolactones |
| US4670041A (en) * | 1981-12-16 | 1987-06-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxabicycloalkane herbicides |
| EP0121081B1 (de) * | 1983-03-03 | 1991-01-30 | BASF Aktiengesellschaft | Azolylmethylcycloalkane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| GB8306512D0 (en) * | 1983-03-09 | 1983-04-13 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
-
1984
- 1984-05-14 IT IT20919/84A patent/IT1173989B/it active
-
1985
- 1985-05-09 NZ NZ212022A patent/NZ212022A/xx unknown
- 1985-05-09 ZA ZA853527A patent/ZA853527B/xx unknown
- 1985-05-09 CA CA000481161A patent/CA1253868A/en not_active Expired
- 1985-05-10 IL IL75164A patent/IL75164A/xx unknown
- 1985-05-13 ES ES543070A patent/ES8609270A1/es not_active Expired
- 1985-05-14 AU AU45425/85A patent/AU586175B2/en not_active Ceased
- 1985-05-14 WO PCT/EP1985/000229 patent/WO1985005358A1/en active IP Right Grant
- 1985-05-14 JP JP60502939A patent/JPS61502191A/ja active Pending
- 1985-05-14 HU HU853055A patent/HU200171B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-05-14 DE DE8585903234T patent/DE3575921D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-14 EP EP85903234A patent/EP0183833B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-14 BR BR8506727A patent/BR8506727A/pt unknown
- 1985-05-14 MX MX8511555U patent/MX7538E/es unknown
- 1985-12-03 US US06/802,001 patent/US4725614A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3575921D1 (de) | 1990-03-15 |
| IT8420919A1 (it) | 1985-11-14 |
| EP0183833A1 (en) | 1986-06-11 |
| ES8609270A1 (es) | 1986-09-01 |
| IL75164A0 (en) | 1985-09-29 |
| CA1253868A (en) | 1989-05-09 |
| IT1173989B (it) | 1987-06-24 |
| WO1985005358A1 (en) | 1985-12-05 |
| NZ212022A (en) | 1989-01-06 |
| AU586175B2 (en) | 1989-07-06 |
| BR8506727A (pt) | 1986-09-23 |
| IL75164A (en) | 1989-09-28 |
| MX7538E (es) | 1989-08-17 |
| ES543070A0 (es) | 1986-09-01 |
| AU4542585A (en) | 1985-12-13 |
| EP0183833B1 (en) | 1990-02-07 |
| IT8420919A0 (it) | 1984-05-14 |
| HUT38213A (en) | 1986-05-28 |
| US4725614A (en) | 1988-02-16 |
| JPS61502191A (ja) | 1986-10-02 |
| ZA853527B (en) | 1986-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1402262A3 (ru) | Способ получени 3-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин-4(3Н)-она | |
| CA1172641A (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
| DE2838847C2 (hu) | ||
| SU1551247A3 (ru) | Способ получени производных триазола | |
| RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| HU188092B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-hydroxy-ethyl-triazola derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPS5823671A (ja) | イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法 | |
| CA1164463A (en) | 1-(2-aryl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles | |
| DE2734365A1 (de) | Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide zusammensetzungen | |
| HU200171B (en) | Process for producing phenyl-square brackets open triazolyl-(2-oxocyclohexyl)-methyl square brackets closed-ketones | |
| KR960016122B1 (ko) | 살진균제 아졸릴-유도체 | |
| KR900005678B1 (ko) | 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법 | |
| DE1955749A1 (de) | Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung | |
| JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
| HU204524B (en) | Process for producing 4-(fluorinated alkoxy-alkoxy-alkyl)-2-phenyl-2-(triazolyl-methyl)-dioxolane derivatives | |
| HU189598B (en) | Fungicidal, bactericidal and plant growth regulating compositions comprising imidazolyl-propionitrile-derivatives as active substance and process for preparing imidazolyl-propionitrile derivatives | |
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| US4766139A (en) | Triazolyl-keto-derivatives having fungicide activity | |
| EP0224056B1 (de) | Triazolylglykolether, Fungizide und Bioregulatoren | |
| KR800001052B1 (ko) | 아실화된 트리아졸릴-o, n-아세탈의 제조방법 | |
| US4078074A (en) | 2H-Chromene-2-spiro-3'-phthalides useful as horticultural and agricultural fungicides | |
| GB2136433A (en) | Phosphonium Salt of N-Formyl-N-Hydroxy-Alanine | |
| US4196295A (en) | Piperidyl phenyl nitro cyclobutane derivatives | |
| KR800001421B1 (ko) | 1-폐닐-2-트리아졸릴-에틸에텔유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |