HU180453B - Method for producing contact lenses from inoculated silicon polymer - Google Patents

Method for producing contact lenses from inoculated silicon polymer Download PDF

Info

Publication number
HU180453B
HU180453B HU78EI786A HUEI000786A HU180453B HU 180453 B HU180453 B HU 180453B HU 78EI786 A HU78EI786 A HU 78EI786A HU EI000786 A HUEI000786 A HU EI000786A HU 180453 B HU180453 B HU 180453B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
lenses
grafting
irradiation
contact lenses
weight
Prior art date
Application number
HU78EI786A
Other languages
English (en)
Inventor
Georges Wajs
Original Assignee
Essilor Int
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Essilor Int filed Critical Essilor Int
Publication of HU180453B publication Critical patent/HU180453B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
    • C08J7/18—Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00038—Production of contact lenses
    • B29D11/00125—Auxiliary operations, e.g. removing oxygen from the mould, conveying moulds from a storage to the production line in an inert atmosphere
    • B29D11/00134—Curing of the contact lens material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes

Description

Essilor Inlernational Compagnie Générale d’Optique, Joinville le Pont, Franciaország
Eljárás ojtott szilikon polimerből kontaktlencsék előállítására
2
A találmány tárgya eljárás szilikon-alapú ojtott polimerből kontaktlencsék előállítására. A találmány értelmében pontosabban szilikonokból és hidrofil monomerekből álló ojtott polimerből kontaktlencséket állítunk elő.
Ismert, hogy a fenti típusú szilikon-alapú kopolimerek szemészeti célra alkalmas anyagok. Ezek az anyagok megtartják a szilikongyanták kedvező mechanikai és optikai tulajdonságait (elsősorban azok hajlékonyságát és átlátszóságát), ugyanakkor azonban az ojtással felvitt monomerek ellensúlyozzák a szilikongyanták kedvezőtlen természetes hidrófób jellegét. A gyantára ojtott monomerek a készterméknek hidrofil jelleget biztosítanak, és így megakadályozzák azt, hogy a film a könny folyadék hatására elszakadjon. Ismert, hogy a könnyfolyadéknak tartósan be kell fednie a szaruhártyát, tehát tartósan a lencse alatt és a lencsén kell lennie annak érdekében, hogy a beteg a kontaktlencsét tolerálni tudja.
A hidrofil monomerekkel ojtott szilikon kopolimerek tehát előnyösen alkalmazhatók kontaktlencsékként; e kopolimerek előállításával kapcsolatban azonban számos nehézség lép fel. E nehézségek egyrészt abból származnak, hogy a szilikonok (szerves szilícium-polimerek vagy polisziloxánok) gyakran másképp reagálnak a szokásos ojtási módszerekre, mint az egyéb típusú ismert polimerek. További problémák származnak abból, hogy az ismert ojtási módszerek nagy része nem használható fel kontaktlencsék előállítására alkalmas anyagok kialakításához, mert e módszerek (amelyek során az ojtásos polinierizáció elősegítése érdekében idegen anyagokat adnak a po5 limerhez) jelentősen rontják az alapszilikonok mechanikai tulajdonságait vagy csökkentik a termek átlátszóságát.
E problémák kiküszöbölésére elsőként a radiokémiái ojtásos módszert javasolták, amelynek 0 során az ojtáshoz ionizáló sugárzást, így röntgensugárzást vagy gammasugárzást használtak fel (lásd az 1 526 934 sz. francia szabadalmi leírást). A javasolt eljárás gyakorlati végrehajtása során azonban a radioaktív források alkalmazásával 5 összefüggő elővigyázatossági intézkedésekből adódóan egyéb nehézségek léptek fel. A már előzetesen elkészített lencsék besugárzását előírásszerűén védett létesítményben, különlegesen kiképzett személyzet alkalmazásával kell végrehajtani, ami 0 rendkívül bonyolulttá teszi a gyártó üzem berendezését és felszerelését.
A találmány értelmében a felsorolt nehézségek kiküszöbölésével olyan egyszerűen kivitelezhető eljárást kívánunk biztosítani, amely szokásos 0 üzemi körülmények között végrehajtva kontaktlencsék előállítására különösen alkalmas minőségű kopolimereket szolgáltat.
A találmány tárgya tehát javított eljárás ojtott szilikon polimerből kontaktlencsék előállítására.
A találmány értelmében úgy járunk el, hogy lánc végein vinil-végcsoportokat és minden egyes szilíciumatomjához kapcsolva két telített alifás vagy aromás szénhidrogén csoportot, előnyösen két azonos vagy eltérő 1—1 szénatomos alkil-, célszerűen nietilcsoportot tartalmazó sziloxán-polimerekből, H-Si- kötésekkel rendelkező szerves polisziloxánból és platina-tartalmú polimerizációs katalizátorból álló poliorgano-sziloxán kompozíciót átlátszó kontaktlencsékké alakítunk, — a lencséket az ojtás előtt besugározzuk, — a besugárzott lencsék felületére pírról időn monomer, előnyösen vinil-pirrolidon vagy pirrolidon-etil-akrilát monomert ojtunk, — és adott esetben az ojtott lencséket térhálósító (utóojtó) besugárzásnak vetjük alá. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy — az ojtás előtti besugárzási lépésben a lencséket oxigén jelenlétében 1800 Á és 4000 Á közötti hullámhosszú ibolyántúli sugárzás hatásának tesszük ki — előnyösen 100—1000 niW/em2 intenzitással 5 mp-től 1 óráig terjedő időtartamig, és ilyen módon a kész lencsék súlyára számítva 1—25s% monomert ojtunk rá a szilikongyanta felületére, — és adott esetben kiindulási szilikongyantaként olyan kompozíciót használunk, amely lánchosszszabályozó anyagot, előnj’ösen klór-piát inasavat tartalmaz.
A találmány szerinti eljárásban felhasznált ultraibolya sugarak — a megadott 1800 Á és 4000 A közötti hullámhossz-tartományban — nem fejlesztenek ki ionizáló hatást. A gyakorlatban előnyösen 2000 Á és 3000 A közötti hullámhosszú ultraibolya sugárzást használunk fel. A kezelendő tárgyakat tiszta oxigéngáz vagy oxigéntartalmú gázelegy, különösen előnyösen levegő jelenlétében sugározzuk be. A levegő jelenlétében végzett besugárzás több szempontból igen előnyösnek bizonyult. Egyrészt a levegő abszorbeálja a felhasznált ultraibolya sugárforrás által esetlegesen kibocsátott 1800 A-nél kisebb hullámhosszú sugarakat, amelyek ionizáló hatásuk révén csökkentenék a találmány szerinti eljárásban alkalmazandó nagyobb hullámhosszú ultraibolya sugarak hatótávolságát. A kísérletek azt mutatták továbbá, hogy a levegő oxigénje sajátosan kedvező hatást fejt ki a besugárzást követő ojtási reakció eredményére. Különösen figyelemreméltó az a tény, hogy az oxigén jelenlétében végrehajtott ultraibolya besugárzás hatásos ojtáshoz vezet és nem rontja a szilikon kedvező mechanikai és optikai tulajdonságait, noha a Szilikonok tulajdonságainak ismeretében szakember arra számíthatott, hogy a besugárzás során a gyanta lebomlik és megsárgul, következésképpen a besugárzott szilikonok alkalmatlanokká válnak olyan célokra, amikor az átlátszóság alapkövetelmény.
A kontaktleneseként felhasználandó szilikongyanták ojtásához hidrofil monomerekként előnyösen olyan pírról időn vázas vegyületeket alkalmazunk, amelyekben a gyűrűbe zárt szénhidrogéncsoport kapcsolódik. Az etilénszcrfíen telítetlen kötést alkilén-csoport (például vinil- vagy allilcsoport) tartalmazhatja, az etilénszerűen telítetlen kötés azonban alkil-lánc végéhez is kapcsolód hat, például úgy, hogy az alkil-láncot egy telítetlen savból (így akrilsavból vagy metakrilsavból) képezett észter-csoport zárja le.
A találmány szerint eljárásban felhasznált szilikon-gyanták rendszerint szerves szilícium-polimerekből állnak. E polimerek láncai főtömegiikben — (A)SiO(B) — általános képletü egységeket tartalmaznak, ahol A és B tetszés szerinti, azonos vagy eltérő szénhidrogén-csoportot jelent, és A és B jelentése adott esetben láncegységiől láncegységre eltérhet egymástól. A leírásban az általános „polimer” megjelölésen a kopolimereket is értjük.
A találmány szerinti eljárásban előnyösen használhatunk fel olyan gyantákat, amelyeket főtömegiikben sziloxán-polimerekből álló (ahol a polimer láncok végállású vinil-csoportokat tartalmaznak és amelyekben minden szilícium-atomhoz két telített alifás vagy aromás szénhidrogén-csoport, előnyösen két azonos vagy eltérő 1—4 szénatomos alkil-csoport, különösen előnyösen két nietil-csoport kapcsolódik), a sziloxán-polimerek mellett azonban Si-H kötésekkel rendelkező hidrogén-szerves polisziloxánokat is tartalmazó elegyek polimerizációjával állítunk elő.
Az ilyen típusú gyantákat és azok előállítását a 2 240 463 sz. francia szabadalmi leírás, valamint a 3 284 406 és 3 436 366 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ismerteti. A gyantakomponensek polimerizációját szokásos módon, platinatartalmú katalizátor felhasználásával végezzük. Az eljárásban minden olyan platinatartalmú katalizátortípust felhasználhatunk, amely elősegíti a szilícium-atomhoz kötött hidrogénatomok és vinil-csoportok reakcióját. Katalizátorként rendszerint finom eloszlású fémplatinát vagy oldható piát ina vegyül eteket, például klórplatinasavat, szénhidrogénekkel képezett platinakomplexeket vagy platina-alkoholátokat alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárás egy előnyös kiviteli módja értelmében az utólag ojtandó szilikongyantát közvetlenül a kész kontaktlenesének megfelelő alakra hozzuk. A gyantát célszerűen a következő összetételű elegy kopolimerizálásával állítjuk elő:
100 súlyrész Ra(CHa=CH)SiO—(RaSiO)n— Si (CH==CH2)R2 általános képletü dialkil-polisziloxán, ahol az egyes R csoportok 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek (előnyösen valamennyi R csoport metil-csoportot jelent), és n értéke elegendően nagy ahhoz, hogy a polimer 25 C°-on mért viszkozitása 300 cP és 800 000 cP közötti, előnyösen 500 cP és 5000 cP közötti érték legyen;
25—10 súlyrész sziloxán-kopolimer, amely R3SiOB5’ R(CH2=CH)SíO és STO2 egységekből áll (ahol az R csoportok jelentése a fenti), és súlyának 1,5—3,5%-át kitevő mennyiségű vinil-csoportot tartalmaz, mimellett az R3SiO05’ és R(CH2=CH)SiO egységek számának összege az SiO2 egységek számához viszonyítva 0,5 és 1,2 közötti érték;
egy hidrogén-alkil-polisziloxán, amely elegendő mennyiségű R2HSiOo ,’ csoportot (ahol az R csoportok jelentése a fenti) tartalmaz ahhoz, hogy az elegyben egy SiCH=CH2 kötésre vonatkoztatva 0,8-1,9, előnyösen 0,9—1,7 SiH kötés jusson; és egy platina-alapú katalizátor, előnyösen
0,0009—0,005 súlyrész platina 1—15 szénatomos alkohollal készített oldat formájában.
A fenti összetételű clegyekből önmagában ismert, szokásos kikeményítési körülmények között állítjuk elő a szilikongyanta-idomtesteket, például úgy, hogy a gyantakomponensek elegyét 1—5 órán át körülbelül 80—160 C°-on tartjuk.
A találmány értelmében a hidrofil egységek ojtásos felvitele előtt az előre elkészített idomtestet a korábban megadott hullámhossz-tartományú ultraibolya fénnyel sugározzuk be. Különösen előnyösen alkalmazhatjuk a szokásos higanygőzlámpák által kibocsátott ultraibolya sugárzást vagy a nagyfrekvenciás plazmakisülés által keltett sugárzást. Az oxigén jelenlétét igen egyszerűen biztosíthatjuk úgy, hogy a besugárzást szabad levegőn végezzük. Ez a kezelésmód különösen egyszerűen hajtható végre. A sugárdózist a tárgy által felfogott fényintenzitás és a megvilágítási idő változtatásával szabályozhatjuk a kívánt ojtási aránynak megfelelően. Kontaktlencsék előállítása esetén előnyösen a hidrofil vegyiiletre, így polivinil-pirrolidonra vonatkoztatva 1 és 25 súly% közötti ojtási arányt biztosítunk, azaz 99—75 súly % fenti típusú szilikongyantából és 1—25 súly% hidrofil vegyiiletből álló ojtott terméket alakítunk ki. A kezelt tárgyak által felvett sugárdózis körülbelül 5 másodperctől 30 percig terjedő kezelési idő esetén például 100—1000 mW/cm2 lehet. A felvett sugárdózis előnyösen 1—100 kal/cm2 energiának felel meg.
Az ojtási reakciót oxigén távollétében hajtjuk végre, előnyösen a gyantán abszorbeált oxigén eltávolítása után. Az ojtást a kopolimerizációs reakció megindulásához (vagyis az ojtással felviendő telítetlen vegyületek kettős kötéseinek gerjesztéséhez) elegendően magas hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakciót általában 20—250 C'-on, adott esetben szobahőmérsékleten végezzük. Az ojtást rendszerint megnövelt (120 C° és 200 C° közötti) hőmérsékleten, nitrogéngáz bevezetése közben hajtjuk végre. A szükséges érintkezési idő általában 5 perctől 8 óráig, rendszerint 10 perctől 2 óráig terjedhet. A telítetlen monomer-vegyiiletet előnyösen tiszta folyadék formájában használjuk fel, adott esetben azonban oldat formájában is a rendszerbe juttathatjuk. Egyes esetekben a monomervegyiiletet részlegesen polimerizált állapotban is felhasználhatjuk. A monomer-vegyiilethez adott esetben adalékanyagokat, például felületaktív anyagokat is adhatunk legföljebb 5 súly% mennyiségben.
Az utóbbi reakció során hajlékony, átlátszó, hidrofil ojtott szilikon kopolimereket kapunk. A kapott termékek tulajdonságait ismételt térhálósító kezeléssel tovább javíthatjuk. Ekkor a terméket a 2 240 463 sz. francia szabadalmi leírásban közöltek szerint újabb ultraibolya besugárzásnak vetjük alá, és így a terméket lipofóbbá teszszük. Az utólagos besugárzás a találmány szerinti eljárással, a korábbiakban meghatározott szilikongyantából és vinilpirrolidonból vagy analóg vegyiiletből ojtásos kopolimerizációval kialakított kontaktlencsék esetén különösen kedvező eredményeket biztosít.
A találmány szerinti eljárás egy további kiviteli módja értelmében a szilikongyantához előnyösen olyan anyagot (például klórplatinasavat) adunk, amely a polimerizáeió során képződő láncok hosszát 5 korlátozza. Azt tapasztaltuk, hogy az ojtás során a szilikongyantába beépülő hidrofil polimer egységek lánchosszát csökkentő anyagok felhasználásával javítható az átlátszó termékek (például kontaktlencsék) külalakja.
A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Amennyiben egyebet nem közlünk, a részmennyiségeken súlyrészeket, a mennyiségi arányokon pedig súlyarányokat értünk.
1. példa
Az alábbi összetételű szilikon-keveréket kontaktlencsö-formába töltjük:
g dimetil-polisziloxán, amelynek mindkét láncvége (ΕΗ3)2(0Η2=ΟΗ)8ίΟο 5 egységgel zárul, és 25 C°-on mért viszkozitása 2000 cP, g kopolimer, amely (CH3)3SiO0 5 (CH3) (CH2 = =CH)SiO és SiO2 egységekből áll, és a felsoiolt egységeket 2,5:0,4:3,5 számarányban tartalmazza,
5,5 g kopolimer, amely (CH3)2HSiOOi5 és SiO2 egységekből áll, és a felsorolt egységeket 2/1 számarányban tartalmazza, és
0,001 g platina (oktilalkoholos oldat formájában).
A lencseformát nyomás alatt zárva tartjuk és 120 C°-ra fittjük fel. A formát 3 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd a szilikongyanta-komponensek polimerizációjának lezajlása után a kész lencsét kiemeljük a formából. A kapott lencséket ezután szabad levegőn higanygőz-kvarclámpával sugározzuk be. Sugárforrásként Philips OZ4 típusú csíraölő lámpát használunk fel, amelynek teljesítménye 4 W, és amely 1849 A és 2537 A hullámhosszú sugarakat bocsát ki. A lencséket konvex oldalukon 15 percig, majd konkáv oldalukon ismét 15 percig sugározzuk be; a lencséket a lámpától 3 cm távolságra helyezzük el.
Ezután a lencséket egv reakcióedénybe töltött, előzetesen desztillációval tisztított N-vinil-pirrolidonba merítjük. Az oldott oxigén tisztított nitrogénáram bevezetésével űzzük ki a folyadékból. A reakcióedényt 30 percig 130 C'-on tartjuk, majd a lencséket kiemeljük a reakcióedényből, és a reagálatlan vinilpirrolidon eltávolítása érdekében vízzel mossuk. A lencsék kiindulási súlyukra vonatkoztatva 4,15 súly% pirroildon-vegyületet vesznek fel.
Egy másik kísérletben az ojtási reakciót 130 C-on 1 órán át végezzük. Ebben az esetben a lencsék kiindulási súlyukra vonatkoztatva 4,6 súly0·/, pirrolidon-vegyületet vesznek fel.
2. példa
Az 1. példában ismertetett módon szilikongyanta-lencséket állítunk elő, és a lencséket a későbbiekben ismertetésre kerülő módon az 1. példában megadott típusú lámpával sugározzuk be. A besugárzott lencséket az 1. példában közöltek szerint 30 percig 130 C°-on N-vinil-pirrolidonnal kezeljük.
A mindkét oldalukon 3 cm távolságból 30—30 percig megvilágított lencsék kiindulási súlyukra vonatkoztatva 5,3 súly% pirrolidon-vegyilletet, míg a mindkét oldalukon 1,5 cm távolságból 15—15 percig megvilágított lencsék kiindulási súlyukra vonatkoztatva 6,05 súly% pirrolidon-vegyületet vesznek fel.
3. példa
Az 1. példában közöltek szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy ultraibolya fényforrásként Philips TUV típusú, 15 W teljesítményű, kvarccsöves kisnyomású higanygőzlámpát használunk fel, amely 2537 Á hullámhosszú ultraibolya fényt bocsát ki. A besugárzás idejét és a gyanta és a monomer (N-vinil-pirrolidon) érintkezési idejét az 1. táblázatban megadott módon változtatjuk. A felvett polivinilpirrolidon mennyiségét (súly %) a lencse kiindulási súlyára vonatkoztatva az 1. táblázatban közöljük.
1. táblázat
Oldalankénti Felvett monomer mennyisége megvilágítási idő, 30 perces 1 órás (súly %) 2 órás perc érintkezés iidő esetén
15 4 3,5 3,1
30 5 4,5 5,6
60 7,2 7,3 7,2
4. példa
Az 1. példában megadottal azonos minőségű gyantából az ott közölt módon kontaktlencséket állítunk elő. A kontaktlencséket merőlegesen kvarc mintatartóba helyezzük, és a lencsék mindkét oldalát egyszerre két HPK 125 típusú lámpával világítjuk meg. Mindkét lámpát 4 cm távolságban helyezzük el a minták felületétől. A lámpák teljesítménye 8,9 W, és 2537 Á hullámhosszú ultraibolya fényt bocsátanak ki. Az adott körülmények között a lencse mindkét oldala 500 mW/em2 (=0,13 kal/sec/cm2) sugárdózist vesz fel.
A mintákat 10 másodperctől 10 percig terjedő ideig sugározzuk be, majd a mintákat 30 percig 110 C’-on, nitrogéngáz bevezetése közben N-vinil-pirrolidonnal kezeljük. 5 perces besugárzási idő esetén a minta összsúlyára vonatkoztatva 11,2 súly% polivinilpirrolidont vesz fel. Ha az 1 percig besugárzott lencséket 30 percig 100 C°-on kezeljük a monomerrel, a felvett monomer mennyisége 3 sú]y%· percnél hosszabb besugárzási idő alkalmazásával nem érhetünk el gyakorlati előnyöket, mert a besugárzási idő további növelésével alig nő az ojtási arány (azaz a felvett monomer mennyisége). Azt tapasztaltuk azonban, hogy a polimer még körülbelül 1 órás besugárzás esetén sem bomlik le.
5. példa
Az 1. példában közöltek szerint kontaktlencsemintadarabokat állítunk elő, azzal a különbséggel azonban, hogy a polimer-keverékhez a formába töltés előtt 100 ppm klór-platinasavat adunk.
A mintadarabokat a 4. példában közöltek szerint 5 percre HPK t ípusú lámpával sugározzuk be majd 30 percig 100 C°-on vinilpirrolidonnal kezeljük. A kapott ojtott polimer a termék összsúlyára vonalkoztatva 6 súly % polivinilpirrolidont tartalmaz.
Az így kapott hajlékony kontaktlencsék igen jó optikai sajátosságokkal rendelkeznek. Ezek a lencsék front-fókuszméteres vizsgálat alapján jobb képet mutatnak és a használó számára jobb látásélességet biztosítanak, mint a 4. példa szerint kapott termékek.
6. példa
Az előző példák szerint előállított mintadarabok nedvtsedőképességét Zisman W. A. módszerével („Coíitact Angié Wettahility and Adhesion, Advanc? in Chemistry” J. Am. Cheni. Soc. 43. 15 1964) határozzuk meg úgy, hogy goniométeren mérjük a mintadarab felülete és a felületre felvitt vízcsepp által bezárt szöget. A mérést egyszer „előrefutáskor” (a cseppet a száraz felületre helyezve) és egyszer „visszafutáskor” (a cseppet a nedves felületről szívatással eltávolítva) hajtjuk végre.
A 3. példa szerint előállított, TUV-lámpával mindkét oldalán 15 percig megvilágított és vinilpirrolidonnal 30 percig kezelt mintadarab esetén, az előrefutáskor mért szög 105°, a visszafutáskor mért szög pedig 62°.
A 4. példa szerint előállított, HPK-lámpával 5 percig megvilágított mintadarab esetén az előrefutáskor mért szög 90°, a visszafutáskor mért szög pedig 10°.
7. példa
A 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban N-vinil-pirrolidon helyett etil-pirrolidon-akrilátot használunk fel. A lencsét 5 percig világítjuk meg ultraibolya fénnyel, és 30 percig 100 C°-on kezeljük a monomerrel. Az így kapott termék ojtási aránya 8 súly°/0.
A termék nedvesedési jellemzőit a 6. példában ismertetett módon határozzuk meg. A vizsgálatok szerint az előrefutáskor mért szög 41° a visszafutásker mért szög pedig 10°.
8. példa
Az 1. példa szerint előállított, N-vinil-pirrolidonnal ojtott szilikon kopolimer lencséket vízben duzzasztjuk, majd a lencséket ismét OZ4 típusú higanygőz lámpával sugározzuk be. A lámpa 3,5 W teljesítménnyel bocsát ki 2537 A hullámhosszú sugarakat. A lencséket mindkét oldalukon 15—15 percig sugározzuk be, így a lencsék mindkét oldala 30 mW/cm2 sugárdózist vesz fel. A kapott lencséket vízben tároljuk. A lencsék felhasználásra kész állapotban vannak.
A felsorolt példákból kitűnik, hogy a találmány szerinti eljárás a korábban már említetteken túlmenően számos egyéb előnyt is biztosít. A találmány szerinti eljárás egyszerűen és kis költséggel hajtható végre, sorozatgyártásra igen jól alkalmazható, jó ojtási hatásfokot biztosít, és jó mechanikai tulajdonságokkal rendelkező, töltésmentes, hajlékony és átlátszó termékeket szolgáltat. A talál mány szerinti eljárással előállított termékek a kontaktlencsékkel szemben támasztott összes követelménynek megfelelnek.
A találmány szerinti eljárást adott esetben módosíthatjuk, és nagyméretű tárgyak kezelésére is igen egyszerűen alkalmazhatjuk.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás ojtott szilikon-polimert tartalmazó kontaktlencsék előállítására, amelynek során a vinil-végcsoportokat és láncvégein minden egyes sziliciumatomhoz kapcsolva két telített alifás vagy aromás szénhidrogén csoportot, előnyösen 15 két azonos, vagy eltérő 1—4 szénatomos alkil-, célszerűen metilcsoportot tartalmazó sziloxán-polimerekből, H-Si- kötésekkel rendelkező szerves polisziloxánból és platina-tartalmú polimerizációs katalizátorból álló poliorango-sziloxán kompozí- 20 ciót átlátszó kontaktlencsékké alakítjuk, — a lencséket besugározzuk, — a besugárzott lencsék felületére pirrolidon mo- nomert, előnyösen vinil-pirrolidon vagy pirrolidon-etil-akrilát monomert ojtnnk, — és adott esetben az ojtott polimerből készült lencséket térhálósító (utóojtó) besugárzásnak vet-
    5 jük alá, azzal jellemezve, hogy — az ojtás előtti besugárzási lépésben a lencséket oxigén jelenlétében 1800 A és 4000 A közötti hullámhosszú ibolyántúli sugárzás hatásának tesszük ki — előnyösen 100—1000 mW/cm2 intenzitással 5 mp-tcl 1 óráig terjedő időtartamig, és ilyen módon a kész lencsék súlyára számítva 1—25 s% monomert ojtunk rá a szilikongyanta felületére.
    — és adott esetben kiindulási szilikongyantaként olyan polimert használunk, amely lánchosszszabályozó anyagot, előnyösen klór-platinasavat tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy ultraibolya fénnyel végzett besugárzás során a tárgyon 1—100 kal/cm2 energiát abszorbeáltatunk.
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
HU78EI786A 1977-03-31 1978-03-28 Method for producing contact lenses from inoculated silicon polymer HU180453B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7709766A FR2385763A1 (fr) 1977-03-31 1977-03-31 Procede de preparation de copolymeres greffes de silicones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180453B true HU180453B (en) 1983-03-28

Family

ID=9188842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78EI786A HU180453B (en) 1977-03-31 1978-03-28 Method for producing contact lenses from inoculated silicon polymer

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4229273A (hu)
JP (1) JPS53121874A (hu)
AT (1) AT380962B (hu)
BE (1) BE865071A (hu)
BR (1) BR7801971A (hu)
CH (1) CH630103A5 (hu)
CS (1) CS205116B2 (hu)
DD (1) DD137238A5 (hu)
DE (1) DE2813558C2 (hu)
ES (1) ES468279A1 (hu)
FR (1) FR2385763A1 (hu)
GB (1) GB1598754A (hu)
HU (1) HU180453B (hu)
NL (1) NL7803234A (hu)
SU (1) SU973027A3 (hu)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3004685C2 (de) * 1980-02-08 1986-07-31 Titmus Eurocon Kontaktlinsen GmbH, 8750 Aschaffenburg Verfahren zur Hydrophilierung von Kontaktlinsen aus Siliconkautschuk
US4761436A (en) * 1985-10-21 1988-08-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Contact lens comprising triorganovinylsilane polymers
US4983702A (en) * 1988-09-28 1991-01-08 Ciba-Geigy Corporation Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens
US4978481A (en) * 1989-01-13 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Process for the encapsulation of preformed substrates by graft copolymerization
US4968532A (en) * 1989-01-13 1990-11-06 Ciba-Geigy Corporation Process for graft copolymerization on surfaces of preformed substrates to modify surface properties
US5274028A (en) * 1990-12-06 1993-12-28 Baxter International Inc. Polyvinyl pyrrolidone-grafted coatings on preformed polymers
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
EP0814116A1 (de) * 1996-06-19 1997-12-29 Hüls Aktiengesellschaft Hydrophile Beschichtung von Oberflächen polymerer Substrate
US6132561A (en) * 1997-10-13 2000-10-17 Mincher; Bruce J. Process for the solvent extraction for the radiolysis and dehalogenation of halogenated organic compounds in soils, sludges, sediments and slurries
ES2222373T3 (es) * 2000-03-24 2005-02-01 Novartis Ag Prepolimeros reticulares o polimerizables.
CA2441787C (en) * 2001-04-27 2011-08-09 Novartis Ag Apparatus for measuring blood glucose concentrations
US7438411B2 (en) * 2005-05-07 2008-10-21 Nanospectra Biosciences, Inc. Plasmon resonant based eye protection
JP5669396B2 (ja) 2006-12-13 2015-02-12 ノバルティス アーゲー 化学線硬化性シリコーンヒドロゲルコポリマーおよびその使用
US8071658B2 (en) * 2007-03-22 2011-12-06 Novartis Ag Prepolymers with dangling polysiloxane-containing polymer chains
RU2009138703A (ru) * 2007-03-22 2011-04-27 Новартис АГ (CH) Силиконсодержащие форполимеры с висящими гидрофильными полимерными цепями
US8044111B2 (en) 2007-11-30 2011-10-25 Novartis Ag Actinically-crosslinkable silicone-containing block copolymers
CN101896837B (zh) * 2007-12-10 2012-05-09 诺瓦提斯公司 制备硅酮水凝胶隐形眼镜的方法
AU2010295773B2 (en) * 2009-09-15 2013-05-30 Novartis Ag Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses
BR112013002154A2 (pt) * 2010-07-30 2016-05-31 Novartis Ag pré-polímeros anfifílicos de polissiloxano e seus usos

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1526934A (fr) * 1966-12-01 1968-05-31 Commissariat Energie Atomique Procédé de préparation des silicones hydrophiles par greffage radiochimique
US3959102A (en) * 1973-08-06 1976-05-25 Essilor International (Compagnie Generale D'optique S.A.) Method for preparing a crosslinked graft copolymer of silicone and polyvinylpyrrolidone for use as a contact lens, and a contact lens produced thereby
NZ177276A (en) * 1974-05-06 1978-04-03 Bausch & Lomb Separated interpenetrating hydrophilic and hydrophobic polymeric network: contact lens

Also Published As

Publication number Publication date
JPS53121874A (en) 1978-10-24
BR7801971A (pt) 1978-12-26
DE2813558C2 (de) 1983-01-05
US4229273A (en) 1980-10-21
GB1598754A (en) 1981-09-23
CH630103A5 (fr) 1982-05-28
CS205116B2 (en) 1981-04-30
ATA187578A (de) 1985-12-15
NL7803234A (nl) 1978-10-03
DD137238A5 (de) 1979-08-22
AT380962B (de) 1986-08-11
SU973027A3 (ru) 1982-11-07
DE2813558A1 (de) 1978-10-12
ES468279A1 (es) 1978-11-16
FR2385763B1 (hu) 1980-12-05
BE865071A (fr) 1978-07-17
FR2385763A1 (fr) 1978-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU180453B (en) Method for producing contact lenses from inoculated silicon polymer
US3959102A (en) Method for preparing a crosslinked graft copolymer of silicone and polyvinylpyrrolidone for use as a contact lens, and a contact lens produced thereby
JP2551580B2 (ja) コンタクトレンズの親水化方法
BRPI0212438B1 (pt) "hidrogel de silicone umectável, lente de contato de hidrogel de silicone, e métodos relacionados".
US20090143499A1 (en) Actinically-crosslinkable silicone-containing block copolymers
JP2005534737A (ja) 改良されたバイオ医療品組成物
HU223493B1 (hu) Hosszan hordható szemészeti lencsék
KR20200062341A (ko) 실리콘 고무 표면의 친수성 개질 방법 및 응용 방법
AU630656B2 (en) Process for hydrophobic polymer surfaces
TW200813518A (en) Package mold combination
US4062627A (en) Flexible contact lens
JPS6219830A (ja) 硬質コンタクトレンズの製造法
SU614752A3 (ru) Способ получени контактной вогнуто-выпуклой линзы
WO2001008603A1 (en) Biomedical compositions
JP2002182167A (ja) プラスチック成形品、およびそれからなるコンタクトレンズ
CN112912788B (zh) 医疗设备和其制造方法
EP0094153A2 (en) Inherently wettable silicone resin optical devices
JP2844772B2 (ja) ソフトコンタクトレンズ
TW202002917A (zh) 聚合物材料以及眼內透鏡
JPH0627424A (ja) コンタクトレンズ材料およびその製造方法
JPS6370221A (ja) 眼用レンズの製造方法
JPS6294819A (ja) コンタクトレンズ
CN113164642B (zh) 医疗设备
WO1984000969A1 (en) Prostheses contact lenses and polymers therefor
JP2559292B2 (ja) ソフトコンタクトレンズ製造用樹脂組成物、該ソフトコンタクトレンズ及びその製造方法