HU179117B - Process for producing halogenides of alpha-halogene-alkyl-carbamoic acid - Google Patents

Process for producing halogenides of alpha-halogene-alkyl-carbamoic acid Download PDF

Info

Publication number
HU179117B
HU179117B HU79BA3814A HUBA003814A HU179117B HU 179117 B HU179117 B HU 179117B HU 79BA3814 A HU79BA3814 A HU 79BA3814A HU BA003814 A HUBA003814 A HU BA003814A HU 179117 B HU179117 B HU 179117B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
methyl
chloro
bromide
bromo
Prior art date
Application number
HU79BA3814A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Koenig
Karl-Heinz Feuerherd
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU179117B publication Critical patent/HU179117B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/04—Carbamic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Eljárás α-halogén-alkil-karbamidsav-halogenidek előállítására
A találmány tárgya aj eljárás részben u.j oó-halogén-alkil-karbamidsav-halogenidek előállítására alkenil-lzocianátoknak hidrogén-halogénidekkel való reagáltatásával.
Ismert az Angewandte Chemie, 7^· kötet /1962/ 848.-855-O1dal szakirodalmi közleményből, hogy az alkil-karbamidsav-kloridok elemi klórral klór-alkil-karbamidsav-kloxidok és többszörösen klórozott termékek keverékévé alakíthatók át. A reakció során keletkező termékek azonban - a halogénezés eltérő mértéke és a belépő halogénatomok helyzete miatt - nehezen különíthetők el. Az eljárás kitermelése, a végtermékek tisztasága, valamint az egyszerű és gazdaságos üzemmód szempontjából sem kielégítő, a reakcióelegyből jól meghatározott, egységes vegyületek - különösen a mono-c£-halűgén-alkil-kaxbamoil-kloridők - emlitésreméltó mennyiségben nem különíthetők el.
Megállapítottak, hogy az I általános képletüjCtr-halogén—alkil-karbamidsav-halogenidek - ebben a képletben B , és R2 és egymástól függetlenül 1—8 szénatomos alkilcsoportot, 5-6 szénatomos cikloalkilcsopoxtot, 7-12 szénatomos fenilalkilcso1 2 portot vagy fenilcsoportot jelent, R és R a szomszédos szénatommal együtt vagy R2 és R^ a két szomszédos szénatommal együtt egy 5-9 szénatomos aliciklusos gyürütagot is jelenthetnek, Rf r2 és r5 közül egy vagy kettő hidrogénatomot is jelenthet, és X halogénatomot jelent - előnyösen állíthatók elő agy, hogy egy II általános képletű alkenil-izocianátot - ebben a képletben R1, R2 és R^ jelentése a fentiekkel megegyező - hidxogén-halogeniddel —78°és +80°C közötti hőmérsékleten reagáltatunk.
Előállítottunk, olyan I általános képletü uj -halogén—alkil-karbamidsav-halogenideket , amelyek képletében R1, R2 és R^ egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy 7-12 szénatomos fenilalkil-csöportot vagy fenilcsoportot jelent, R4- és R^ a szomszédos szénatommal együtt vagy R^ és R* a két szomszédos szénatommal együtt egy 5-9 szénatomos aliciklusos gyűrű tagját is jelenthetik, R1 , R^ és R^ közül egy vagy kettő hidrogénatomot is képviselhet, de ha R^ és R^ egyidejűleg hidrogénatomot jelentenek akkor R1 cikloalkil·-, fenilalk.il- vagy fenilcsoportot jelent, és X jelentése halogenatom.
Sósav és bútén-1—il-izocianát alkalmazása esetén a reakció az A reakcióvázlat szerint megy végbe.
Az ismert eljárással összehasonlítva a találmány szerinti eljárással egyszerűbben és gazdaságosabban, jobb kitermeléssel és tisztább minőségben állíthatók elő -halogén-alkil-karbamidsav-halogenidek. Areakcióelegy feldolgozása lényegesen egyszerűbb, mivel nem tartalmaz sokféle komponenst, és jól meghatározott végtermékeket kapunk.
Ezek az eredmények meglepőek, mert a kiindulási anyagok nagyon reakcióképesek, ezért többféle reakciótermék képződésére lehetett számítani. Az is feltételezhető volt, hogy az -telítetlen nitrogénvegyületek a savak hatására igen könnyen polimerizálódnak vagy hidrolizálnak. így például az N-vinil-pirrolidon már egész kevés szervetlen sav hatására oligomer eleggyé alakul át /Ullmanns Enzyklopadie dér technischen Ghemie, 14. kötet, 261. oldal·/. A Bull. Soc. Chim. Béig. 65« 291-296· /1956/ közlemény ismerteti, hogy a vinil-izocianát acetonban, vizes 12 n sósavval, acetaldehiddé hidrolizál.
A kiindulási anyagok például megfelelően szubsztituált akrilsav-halogenidek és nátrium-azid reagáltatásával /lásd az előbbi hivatkozást/ vagy N-terc-butil-N-alkenil-karbamid-sav-halogenidek termikus bontásával állíthatók elő. A hidrogén-halogenidet, előnyösen hidrogén-jodidot, célszerűen hidrogén-bromidot és különösen hidrogén-kloridot feleslegben alkalmazzuk, 2-2,2 mól hidrogén-halogenidet egy mól II általános képletű kiindulási anyaghoz.
Előnyös II általános képletű kiindulási anyagok és ennek megfelelően előnyös I általános kéjeletü termékek azok a vegyületek, amelyek képletében Rl, R2 es R5 egymástól függetlenül
1- 8 szénatomos alkilcsoportot, 5-6 szénatomos ciklo-alkilcsoportot, 7-12 szénatomos araikil-csoportot vagy fenilcsoportot jelentenek, R·^· és R^ a szomszédos szénatommal együtt vagy R^ éa R^ a két szomszédos szénatommal együtt egy monociklusos vagy biciklusos, aliciklusos 5-9 szénatomos gyűrű tagjait is jelenthetik, , R^ és r5 közül egy vagy kettő hidrogénatomot is jelenthet. Az ismertetett csoportok és gyűrűk a reakciókörülmények között iners csoportokkal, például 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal szubsztituálva is lehetnek.
Alkalmas II általános képletű kiindulási anyagok például a következő alkenil-izocianátok: propenil·-, butenil-, pentenil·-, hexenil-, heptenil-, oktenil-, nonenil-, decenil-, undecenil-, dodecenil-, 2-metil-prepénil-, 2-metil-butenil-, 2-metil-pentenil-, 2-metil-hexenil·-, 2-metil-heptenil-, 2-metil-oktenil-,
2- metil-nonenil-, 2-metil-decenil-, 2-metil-undecenil-, 2-metil-dodecenil-, 2-etil-butenil-, 2-etil-pentenil-, 2-etil-hexe- nil·»-, 2-etil-héptenil-, 2-etil-oktenil-, 2-etil-nonenil-, 2-etií-decenil-, 2-etl1-undecenil-, 2-etil-dodecenil-, 1,2-dimetil-vi.nil-, 1,2-dimeüíl-propen11-, 1,2-dimetil-butenil-, 1,2-dimetil-pentenl1-, 1,2-d’me üi1-hexeni1-, 1,2-dimet i1-hepten i 1-, 1,2-dimetil-oktenil-, 1,2-úimetil-nonenil-, J-metil-butenil-, 5-metil-pentenil-, 5-metil-hexenil-, 5-metil-heptenil-, 5-metil-oktenil-, y-metil-nonenil-, y-metií-decenil·-, 3-metil-undecenil—, 5-metil-dodecenil-, ciklohexilidén-metily, fenil-vinil-, benzil-vinil-, /4-metil-fenil/-vinil-, ciklohexil-vinil-, ciklohex-l-en 11-/1/-, /2 ’-ηοι^ΰΓη11ϊάόη/-ιη^ il-, norbornenií-/2/-izo-cianát.
A műveletet +8ü°C és -7S°0 közötti hőmérsékleten, általában +40°C és —78°C között, előnyösen +JO°C és - 78°C között, különösen 0 C és —40 C között hajtjuk végre, és végezhetjük légköri nyomáson vagy ennél nagyobb nyomáson, előnyösen 0,7 ea 2 bar között; folyamatos vagy szakaszos üzemmódban. A reakció lejátszódhat oldószer nélkül, célszerűen azonban a reakciókörülmények között inéra oldószert alkalmazunk. Előnyösek azok az oldószerek, amelyek a végtermék - különösen az -klór-alkil-kaxbamidsav-klorid - további feldolgozásánál reakcióközegként felhasználhatók. Alkalmas oldószerek például az aromás szénhidrogének, például a toluol, etil-benzol, ο-, m- és p-xilol, izopropil-benzol, metil-naftalin; halogénézénhidrölének, elsősorban klór-szénáid* -rögének, például tetraklór-etilen, 1,1,2,2- vagy 1?l,l,2-tetraklór-etán, amil-kloxid, ciklohexil-klorid, 1,2-diklor-propán, metilén-klorid, diklór-bután, izo-propil-bromid, n-propil-bromid, butil-bromid, kloroform, etil-jodid, propil-jodid, klór-naftalin, diklór-naftalin, széntetrakloxidj 1,1,1- vagy 1,1.2-triklór-etán? triklór-etilén, pentaklór-etan, 1,2-dikíór-etan, 1,1-diklór-etan, n-propil-klorid, 1,2-ciszydiklór-etilén, n-butil-klorid, 2-, ö- ea izo-butil-klorid, klór-benzol, fluor-benzol, bróm-benzol, jód-benzol, o-? p- és m-diklóx-benzol, ο-, pés rn-dibróm-benzol, ο-, m-, p-klor-toluol, 1,2?4-triklór-benzol, 1,10-dibróm-dekán, 1,4-dibróm-bután; éterek, például etil-propil-éter, metil-terc-butil-éter, n-butil-etil-étex, di-n-butil-étex, diizobutil-étex, diizoamil-éter, diizopropil-éter, anizol, fenetol·, ciklohexil-metil-étex, dietil-éter, etilénglikol-dimetil-éter, tetra-hidxofurán, dioxán, tioanizol, , »-diklórdietil-étex; ketonok, mint a metil-etil-keton, aceton, diizopxopil-keton, dietil-keton, metil-izobutil-keton, acetofenon, ciklohexanon, etil-izoamil-keton, diizobutil-keton, metil-ci.klohexanon, dimetil-ciklohexanon; észterek, mint metil-acetát, n-propil-acetát, metil-propionát, butil-acetát, etll-forniát, ftal-sav-metilészter, benzoesav-metilészter, etilacetát, fenil-acetát; alifás és cikloalifás szénhidrogének, például pentán, heptán, pinán, nonán, benzinírakciók 70 es 19Ó°C közötti forrás pont tartománnyal, ciklohexán—, metil—cikiohexan, dekalin, petroléter. hexán, Ugróin, 2,2,4-trimetil-pentán, 2,2,3-trimetil-pentan, 2,5,5-trimetil-pentán, oktán; és elegyeik. Célszerűen az oldószert a II általános képletű kiindulási anyagra vonatkoztatva 200-10 000 sulyszúzalékban, előnyösen ^002000 sulyszúzalékban alkalmazzuk.
Az eljárást előnyösen úgy hajthatjuk végre, hogy? a kiindulási anyagok elegyét és célszerűen az oldószert 0,1-4 óra hoszszat a reakcióhőmérsékleten tartjuk. A II általános képletű kiindulási anyagot célszerűen először az oldószerrel elegyítjük,;
és az oldatba a reakcióhőmérsékleten bevezetjük a hidxogén-halogenidet. °d-Jód-alkil-kaxbamidsav-jodidok esetében célszerűen először a hidrogén-jodidot és az oldószert elegyítjük, és azután lassan hozzáadjuk a II általános képletű kiindulási anyagot· A reakcióelegyet célszerűen 0,25-1 óra hosszat tovább keverjük. Ezután a reakcióelegyből a végterméket a szokásos módon, például kristályosítással és szűréssel elválasztjuk.
A találmány szerinti eljárással előállított oG-halogén-alkil-karbamidsav-halogenidek értékes kiindulási anyagok lakknyersanyagok, textil bevonószexek, festékek , gyógyszerek és növényvédőszerek gyártásához. Különösen előnyös I általános képletű vegyületek azok, amelyek képletében R1, R ^és R2 a korábban ismertetett előnyös jelentésüek, különösen az OC-klór-propil- ka r b ami ds a v-klorid /Xj-kl ór - b ut i 1-kar bami ds av- ki or i d, QC-kl ór-penti 1-karbamidsav-klórid, oC-klór-hexil-karbamidsav-kloxid, oC-klór-heptil-karbamidsav-klorid, oG-klór-okti1-karbamidsav-klorid, oc-klór-nonil-kaxbamidsav-klorid, OG-klór-decil-karbamidsav-klorid, OC-kiór-undecil-karbamidsav-klorid, oG-klóx-dodecil— -karbamidsav-klórid, oC-bróm-pro^il-kaxbamidsav-bromid, oG-bróm-buti1—karbamidsav—bromid, oC—br om—pent i1—kar bamidsav—br omid, oQ-bróm-hexi1-karbamidsav-bromid, oc-bróm-heptil-karbamidsav-bromid,oC-bróm-oktil-karbamidsav-bromid, oC-bróm-nonil-karbamidsav-bromid, oc-hróm-decil-karbamidsav-bromid, oC—bróm-undecil-kaxbamidsav-br omid,oC-br óm-dodeci1-karbamids av-bromid, 1-klór-2-met i1-pr op i1-kar bamidsav-klorid, 1-br óm-l-me t i1-pr op i1-kar berni ds av-br omid, 1-klór—2-metil-butil-karbamidsav-klorid, 1-bróm-2-metil-búti1-karbamidsav-bromid, l-klór-2-metil-pentil-karbamidsav-klor id, l-bróm-2-metil-pentil-karbamidsav-bromid, 1-klójj-2-me ti1-hexi1-kar bami ds av-kior i d, 1-br óm-2-me t i1-hexi1-kar bamidsav-bromid, l-klór-2-metil-heptil-karbamidsav-kloxid, 1-bróm-2-metil-heptil-karbamidsav-bromid, l-klór-2-metil—oktil-kaxbamidsav-klorid, 1-bróm-2-metil-oktil-karbamidsav-bromid, l-klór-2—metil-nonil-karbamidsav-klorid, 1-bróm—2-metil-nonilkarbamidsav-bromid, 1-kiór-2-metil-decil-karbamidsav-klorid, l-bróm-2-metil-decil-karbamidsav-bromid, l-klór-2-metil-undecil-karbamidsav-klor id, 1-br óm-2-met il-undecil-kar bamids av-br ο» mid, 1-klór-l-etil-butil-karbamidsav-klorid, 1-bxóm—1—etil-buti1-karbe >idsav-br omid, l-klór-2-etil-pentil-karbamidsav-klorid, 1-bróm-2-etil-pentil-karbamidsav-bromid, l-klór-2-etil-hexil-karbamidsav-klorid, l-bxóm-2-eti1-hexi1-karbamidsav-bromid, 1-klór-5-me t il-b ut i1-kar bami ds av-klor i d, 1-bxóm-5-me til-butil-karbamidsav-bromid, l-klór-5-metil-pentil-karbamidsav-klorid, 1-bróm-5-me til-penti1-karbamidsav-bromid, l-klór-3-metil-hexil-karbamidsav-klorid, 1-bróm-5-metil-hexil-karbamidsav-bromid, l-klór-l-/ciklohexil/-meti1-karbamidsav-klorid, 1-bróm-l-/ciklohexil/-metil-karbamidsav-bromid, l-klór-2-fenil-etil-karbamidsav-kloxid, 1-bróm-2-fenil-etil-karbamidsav-bromid, l-klór-2-f en i1-pr opil-kar bamids av-klor id, 1-br óm-2-feni1-pr opi1-kar b amidsav-bromid, kiór-/2-norbornil/-meti1-karbamidsav—kiorid, b r óm-/2-nor b or n il/-me t i1-kax b ami ds av-br omi d.
A , találmány szer inti <X—monohalogén-alkil-karbamidsav-klοχ idők értékes kiindulási anyagok c<-^-telitetlen izocianátok és karbamidsav-kloridők előállításához. Ezek a vegyületek, például a vinil- vagy propenil-izocianátok értékes monomerek további ipari szintézisekhez.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. A megadott mennyiségek sulyrészek.
1. példa rész 2—metilbutén-l-il-izocianátot hozzáadunk 75 rész diklór-metánhoz. Ebbe az oldatba -59°C-on, Λ0 perc alatt bevezetünk 15 rész hidrogén-kloridot. A reakcióelegyet további 20 percen át ezen a hőmérsékleten keverjük, majd leszűrjük. 50 rész /82 %/ l-klór-5-metil-butil-karbamidsav-kloridőt kapunk. Olvadáspontja 55°0»
NMR-spektrurna deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/: /CH^-/ 0,9 ppm;
/-CH-CH2/ 1,7-1,9 ppm;
/Cl-Ó-H/ 5,6 ppm;
/NH/ 6,5 ppm.
2. példa rész ciklohexilidén-meti1-izocianátot feloldunk 80 rész diklóx-metánban. Ebbe az oldatba -59°C-on, 50 perc alatt 8 rész hidrogén-kloridot vezetünk be. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten még 45 percig keverjük. Az oldószert -20°C-on elpárologtatjuk. 51 rész /96%/ folyékony klór-/ciklohexil/-metil-karbamidsav-kloridőt kapunk.
NlTR-spektruma deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/:
/G5H11-CH2-/ /Cl-C-H/ /NH/
1,2 ppm;
5.5 ppm;
6.5 ppm.
5- példa rész butén-l-il-izocianátot feloldunk 400 rész kloroformban. 1,5 óra alatt az oldatba -50 °C-on 62 rész hidrogén-kloridot vezetünk be. A reakcióelegyet -20 °C-on 50 percig tovább keverjük. Szűrés után 128 rész /91 %/ Ot-klór-butil-karb-anidsav-kloxidot kapunk. Olvadáspontja 5-10 °C.
LINR-spektr urna deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/: /-CH^/ 0,9 ppm;
/-CH2-/ 1,4-1,6 ppm;
/Cl-bn/ 5,7 ppm;
/NH/ 6,6 ppm.
4. példa rész propén-l-il-izocianátot feloldunk 200 rész szén-tetrakloridban. Ebbe az oldatba -20 °C-on, 50 perc algtt 105 rész hidxogén-bromidot vezetünk. A reakcióelegyet -20 C-on még 60 percig tovább keverjük. Szűrés után 159 rész /86 %/ folyekony </.—br om-pr opil-kar bamids av-brornidot kapunk. NMR-spektruma deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/: /—CH^/ 1,0 ppm;
/-CH2-/ 1,7 ppm;
/Br-C-H/ 5,8 ppm;
/NH/ 6,5 ppm.
5· példa rész hidrogén-jodidot -50 °C-on feloldunk l>0 rész kloroformban. Ehhez az oldathoz 40 perc alatt részletekben 25 rész 1-propenil-izocianátot adunk. A reakciókevexéket még 20 percig -50 °C-on tovább keverjük, majd leszűrjük, 78 rész /77 ' / °C-jód-propil-karbamidsav-jodidot kapunk. Bomláspontja 10 °C. NlilR-spektrurna deuteroklorofóimban /standard tetxametiIszilán/:
/-CH,/ 1,0 ppm;
/-ch2-/ 2,1 ppm;
/J-CH/ í 5,9 ppm;
/w 7,1 ppm.
6-10. példák
A 4. példával analóg módon /a megfelelő II általános képletű kiindulási anyag mennyisége és mólaxánya, valamint a,reakció-körülmények és a termék feldolgozása/ állíthatók elő a következő I általános képletű termékek:
Példa ^H-MIB-spektrun Kitermelés /CDCl^/ /ppm/ /
6. 1-K1ór-pr opi1-karbamids av- -klorid 1,1 2,0 5,6 6,8 /3/ /2/ /1/ /1/ t P d, t széles 97
7. 1-Bróm-butil-karbamidsav-bromid 0,9 1,4 /3/ /2/ t m 95
1,9 /2/ m
5,7 /1/ m
6,5 /1/ széles
8. 1-Bróm-2-neti1-búti1-kax- 1,0 /6/ t 86
bamidsav-bromid 1,4—2,0 /3/ m
5,9 /1/ d,d
6,5 /1/ széles
9. 1-Br ón-okti1-karbamidsav- 0,9 /3/ t 94
-bromid 1,3 /10/ s,széles
2,1 /2/ m
5,e /1/ m
6,9 /1/ széles
10. 1-Bróm-2-fenii-propil-kar- 2,0 /3/ s 88
bamid-sav-bromid 3,3 /1/ m
6,2 /1/ m
6,85 /1/ azéles
7,3 /5/ a
11. példa Az 5· példával analóg módon /a megfelel ő II általános kép—
letü kiindulási anyag mennyisége és mólaranya, valamint a reak-
fi
ciókörülmények és a termékfeldolgozása/ állítható bi I általános képletű végtermék: elő í az aláb
1-Jód-bu.til-karbamidsav-jodid:
^H-IUIR-spektr urna deuterokloroformban: X/ppm/ 1,0 /3/ t
1,5 /2/ m
2,0 /2/ m
6,0 /1/ m
6,5 /1/ széles
Kitermelés: 85 %.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont
    Kijárás az I általános képletű oC-halogén-alkil-karjjamidsav-halogeniaek előállítására - ebben a képletben Rl, IX és R? egymástól függetlenül 1—8 szénatomos alkilcsoportot, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoportót, 7-12 szénatomos fenilalkil-csoportot vagy fenilcsportot jelentenek, R1 és r2 a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak vagy R^ és R? mindkét szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnál, egy 5-9 szénatomos ali-ciklusos gyűrűt alkothatnak, és R1 ? IX és R5 közül egy vagy kettő hidrogénatomot is jelenthet, es X halogénatomot jelent - azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű alkenil-izocianátot ebben a képletben Rl, R2 és R3 a fenti jelentésűek - hidrogénhalogeniddel -78°C és +80 °C közötti hőmérsékleten, iners oldószer jelenlétében reagáltatunk egy mól II általános képletű vegyületre 2-2,2 mól hidrogénhalogenidet alkalmazva.
HU79BA3814A 1978-07-14 1979-07-13 Process for producing halogenides of alpha-halogene-alkyl-carbamoic acid HU179117B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782830969 DE2830969A1 (de) 1978-07-14 1978-07-14 Neue alpha -halogenalkylcarbamidsaeurehalogenide und verfahren zur herstellung von alpha -halogenalkylcarbamidsaeurehalogeniden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU179117B true HU179117B (en) 1982-08-28

Family

ID=6044375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3814A HU179117B (en) 1978-07-14 1979-07-13 Process for producing halogenides of alpha-halogene-alkyl-carbamoic acid

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4297300A (hu)
EP (1) EP0007498A1 (hu)
JP (1) JPS5543067A (hu)
AU (1) AU4886479A (hu)
CA (1) CA1132609A (hu)
CS (1) CS208454B2 (hu)
DD (1) DD145100A5 (hu)
DE (1) DE2830969A1 (hu)
HU (1) HU179117B (hu)
PL (1) PL116342B2 (hu)
ZA (1) ZA793544B (hu)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA763948A (en) 1967-07-25 Koenig Karl-Heinz PRODUCTION OF .alpha.,.beta.-UNSATURATED ALIPHATIC ISOCYANATES AND CARBAMYL HALIDES
CH425768A (de) * 1961-05-26 1966-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von a,B-ungesättigten Isocyanaten und Carbamidsäurehalogeniden
DE2146069A1 (de) * 1971-09-15 1973-03-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von phosgenierungsprodukten schiff'scher basen
DE2601542A1 (de) * 1976-01-16 1977-07-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-vinyl-n-alkyl-carbamidsaeurechloriden
IT1096870B (it) * 1977-07-16 1985-08-26 Basf Ag Processo per la preparazione di alogenuri di acidi alfa-alogenoalchil-carbamici
DE2732284A1 (de) * 1977-07-16 1979-02-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von alpha- halogenaethylcarbamidsaeurehalogeniden

Also Published As

Publication number Publication date
PL116342B2 (en) 1981-06-30
DD145100A5 (de) 1980-11-19
ZA793544B (en) 1980-08-27
US4297300A (en) 1981-10-27
DE2830969A1 (de) 1980-01-31
JPS5543067A (en) 1980-03-26
PL217050A2 (hu) 1980-08-11
AU4886479A (en) 1980-01-17
EP0007498A1 (de) 1980-02-06
CS208454B2 (en) 1981-09-15
CA1132609A (en) 1982-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6958415B2 (en) Synthesis of pentafluorosulfuranyl arylenes
Yoshida et al. Novel synthesis of carbamate ester from carbon dioxide, amines, and alkyl halides
KR19980032293A (ko) 메타로센화합물의 신규한 합성방법
US3860623A (en) Production of isocyanates
HU179117B (en) Process for producing halogenides of alpha-halogene-alkyl-carbamoic acid
US3454610A (en) Synthesis of organometallic halides by redistribution
US3017420A (en) Preparation of organic isocyanates
KR100586900B1 (ko) 라세미형 구조를 갖는 메탈로센 화합물 합성용 천이금속 화합물형 합성중간체
CA1107759A (en) MANUFACTURE OF .alpha.-HALOALKYLCARBAMYL HALIDES
US4189446A (en) Manufacture of α-haloethylcarbamyl halides
JP3126465B2 (ja) 過ハロゲン化オレフィンの製造方法
JPH0725708B2 (ja) パーフルオロアルキルブロミドの合成
CA1061359A (en) Preparation of cyclopropanecarboxylates
US20060122426A1 (en) Method for producing phthalic acid dichloride
US3869509A (en) N-alkyl-N(trihalomethylthio)-sulfamic acid chloride
US4235814A (en) Manufacture of α-haloalkylcarbamyl halides
US3704307A (en) Process for the preparation of 3-chloro-4-methoxy-phenylisocyanate
JPH05125017A (ja) ピバリン酸クロロメチルエステルの製造法
CS209939B2 (en) Method of producing the alpha,beta-dihalogenalkylisocyanate
JP3061492B2 (ja) グリシジルアリールスルホナート類の製造法
US5097055A (en) Production of methylphenyltrisiloxane
JP3742995B2 (ja) 芳香族スルホニルイソシアナートの製造方法
SU791219A3 (ru) Способ получени хлорбензилхлоридов
CS201012B2 (cs) ) Způsob výroby halogenidů alfa-halogenalkylkarbamové kyseliny
US3297770A (en) Production of halogenonaphthalenes