CS208454B2 - Method of producing the halogenides alpha-halogenalkylcarbon acid - Google Patents

Method of producing the halogenides alpha-halogenalkylcarbon acid Download PDF

Info

Publication number
CS208454B2
CS208454B2 CS794924A CS492479A CS208454B2 CS 208454 B2 CS208454 B2 CS 208454B2 CS 794924 A CS794924 A CS 794924A CS 492479 A CS492479 A CS 492479A CS 208454 B2 CS208454 B2 CS 208454B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acid
alpha
bromo
bromide
chloride
Prior art date
Application number
CS794924A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Koenig
Karl-Heinz Feuerherd
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS208454B2 publication Critical patent/CS208454B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/04—Carbamic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Způsob výroby halogenidů alfa-halogenalkylkarbamové kyseliny
Vynález se týká nových halogenidů alfэ‘-ha0ogenalkylarbaiюvé kyseliny a způsobu výroby halogenidů alfa-haoogenaky/kkabbmové kyseliny reakcí alkenylisokyanátů s .halogenovodíkem.
Z Angewrndten Chemie, svazek 74 (1962), str. 848 až 8//, je známo, Že chloridy alkylkarbímové kyseliny mohou reagovat s chlorem za vzniku seisí chloridů chlor alkykarbamové kyseliny a vícenásobně chlorovaných produktů. Produkty vznika-aící při této rakci jsou však obtížně dělitelýei směsmi, a to jak s ohledem na stupeň hal^ogenace, tak i s ohledem na polohu vstupujících atomů halogenů. Tento postup není ' s ohledem na výtěžek a čistotu konečných produktů, jakož i s ohledem na jednoduchý a hospodárný provoz uspokojující a definované jednotlivé látky, zejména ionooaafa-halsonoalkylkbrbbioylchloridy, není možno izolovat v podstatném množlv!. '
Nyní bylo zjištěno, že halogenidy alfa“heOogenakyrkbrbbадlové kyseliny obecného vzorce I,
R2R3H o , l I II
R ‘ -C-C-N-C-X (I)
I ! Η · X v němž
3
R . , R a R. jsou stejné nebo.vzájemně rozdílné a znamenna! alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s / až 6 atomy uhlíku, araUy-lovou skupinu nebo akylarylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,
R a R. společně se sousedním atomem uhlíku nebo
2084/4
20845+2
R a RJ společně 3 oběma sousedními atomy Uhlíku popřípadě znamenají také člen monocyklického nebo bicyklického, alicyklického kruhu s 5 až 9 atomy UhLíku v kruhu,
123 jeden nebo dva ze zbytků R , R a RJ popřípadě znamenaí také atom vodíku a
X znamená atom halogenu, se získají tím, že se alkenylisokyanáty obecného vzorce II,
R^C^C-N^OC(II) '2'3 rtj v němž
123
R , R a RJ maj shora uvedený význam, nechají reagovat s halogenvodíkem při teplotě od -78 do +80 °C.
Dále byly nalezeny nové halogenidy alfa-haoogenaiyykaebemiovó kyseliny obecného vzorce I,
R2R3H o < ' I I I и
R’-C-C-N-C-X(I)
I l Η X v němž
123 jednotlivé zbytky R , R a RJ mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné a znamema! alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu .s 5 až 6 atomy uhlíku, araHylovou skupinu nebo akylarylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhLíku, fenylovou skupinu,
R a R společně se sousedním atomem uhlíku nebo
R a RJ společně s oběma sousedními atomy uhlíku mohou znamenat také členy alicyHického kruhu,
23 jeden nebo dva ze . zbytků R , R a RJ mohou znamenat také atom vodíku,
X znamená . atom halogenu, přičemž
31 jestliže R a R J zna^ee^e^a^í současně atom vodíku, R znamená cylk.ooaifnticlý, ^alifatický, alifatilOoaooeaticlý nebo aromatický zbytek.
Tato reakce se může v případě poožžtí chlorovodíku a Ь^пп-]-ylisokyanátu znázoonit reakčnm schématem:
H H o
I 1 II -C-N-C-Cl i
H
I
CH3-CH2-CH=C-N=CO + 2 HC1---->ch3-ch2-ch2
Cl
S ohledem na známý postup skýtá postup podle vynálezu jednodušším a hospodárnější způsobem halogenidy alfa-haOogenalkylaarbmové kyseliny v lepším výtěžku a lepě! čistotě. Zpracováni je podstatně jednodušší vzhledem k tomu, že nevzniká reakční směs bohatá na různé složky a získávej se definované konečné látky. VSechny tyto výhodné výsledky jsou překvapující, protože s ohledem na velmi reaktivní výchozí látky bylo nutno pooítat s tvorbou různých reakcích produktů· Také . bylo nutno předpoHLádat, že alfa,betannenasycené sloučeniny dusíku velmi snadno působením kyselin polymeruí nebo se hydOlyszuX· Tak přechází například N-vinylpyrrolidon působením již nepatrného množtví anorganických kyselin na směs oligomerů (Wlmeauns Encyklopedie der technischen Chemme, sv· 14, str. 261)· Bell. Soc· Chim·
Belg., sv. 65, str. 291 až 296 (1956), uvádí, že vinyl!sokyanát se působením 12 N roztoku kyseliny chlorovodíkové v acetonu hydrolyzuje na acetaldehyd.
Výchozí látky se mohou vyrábět například reakcí příslušně substituovaných halogenidů akrylové kyseliny s azidem sodným (Bull., citováno shora) nebo termickým rozkladem halogenidů N-tere.butyl-N-alkenylkarbamové kyseliny. Používá se hálogenvodíku, výhodně jodovodíku, výhodně bromovodíku a zejména chlorovodíku, ve stechiometrickém množství nebo v nadbytku, výhodné v množství od 2,2 mol halogenvodíku na 1 mol výchozí látky vzorce II.
Výhodnými výchozími látkami vzorce II a odpovídajícím způsobem výhodnými sloučeninami vzorce I jsou takové sloučeniny, ve kterých jednotlivé zbytky R , R a R mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné * namenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu 3 5 až 6 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu nebo alkylarylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, R^ a R2 společně se sousedním atomem uhlíku nebo R2 a R3 společně s oběma sousedními atomy uhlíku mohou znamenat také člen monocyklického nebo bi« cyklického, alicyklického kruhu з 5 až $ atomy uhlíku v kruhu, jeden nebo dva ze zbytků R1, R2 a R3 mohou znamenat také atom vodíku. Shora uvedené zbytky a kruhy mohou být ještě substituovány skupinami, které jsou zn reakčních podmínek inertní, například alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku.
Tak například lze jako vhodné alkenylisokyanály jakožto výchozí látky vzorce II uvést propenyl-, butenyl*, pentenyl-, hexenyl-, heptenyl-, oktenyl-, nonenyl-, decenyl-, undecenyl-, dodecenyl-, 2-metylpropenyl-, 2-metylbutenyl-, 2-metylpentenyl-, 2-metylhexenyl-? 2-metylheptenyl-, 2-metyloktenyl-, 2-metylnonenyl-, 2-metyIdecenyl-, 2-metylundecenyl-, 2-metyldodecenyl-, 2-etylbutenyl-, 2-etylpentenyl-, 2-etylhexenyl-, 2-etylheptenyl-, 2-etyloktenyl-, 2-etylncnenyl-, 2-etyldecenyl-9 2-etylundecenyl-, 2-etyldodecsnyl-, 1,2-dimetylvinyl-, 1,2-dimetylpropenyl-, 1,2-dimetylbutenyl-8 1,2-dimetylpentenyl-, 1,2-dimetylhexenyl-, 1,2-dimetylheptenyl-, 1,2-dimetyloktenyl-, 1,2-dimetylnonenyl-, 3-metylbutenyl-, 3-metylpentenyl-, 3-metylhexenyl-, 3-metylheptenyl-, 3-metyloktenyl-, 3-metylnonenyl~, 3-metyldecenyl*, 3-metylundocenyl-, 3-metyldodecenyl-, cyklohexyl-, indenmetyl-, fenylvinyl-, benzylvinyl-, (4-metylfenyl)vinyl-, cyklohexylvinyl-, cyklohex-1-en-l-yl, (2'-norbornyliden)metyl- a norbornen-2-ylisokyanát.
Reakce se může provádět při teplotě od +80 do -78 °C, obecně se však provádí při teplotě od +40 do -78 °C, výhodně od +30 do -78 °C, zejména při 0 až -40 °C, za atmosférického tlaku nebo za zvýšeného tlaku, výhodně při tlaku 0,07 až 0,2 MPa, kontinuálně nebo diskontinuálršv Reakce se může provádět bez rozpouštědel, účelně se však používá rozpouštědel, která jsou za reakčních podmínek inertní. Voda jako rozpouštědlo se nepoužívá. Výhodně se pracuje v rozpouštědlech, která so mohou používat jako reakční prostředí při další reakci konečné látky, zejména chloridů alfa-chloralkylkarbamové kyseliny.
Jako rozpouštědla přicházejí například v úvahu: aromatické uhlovodíky, například toluen, etylbenzen, o-, m-, p-xylen, isopropylbenzen, metylnaftalan, halogenované uhlovodíky, zejména chlorované uhlovodíky, například tetrachloretylen, 1,1,2,2- nebo 1,1,1,2-tetrachlor* etan, amylchlorid, cyklohexylchlorld, 1,2-dichlorpropan, metylenchlorid, dichlorbutan, isopropylbromid, n-ргоpylbromid, butylbromid, chloroform, etyljodid, propyljodid, chlornaftalen, dichlornaftalen, tetrachlormetan, 1,1,1- nebo 1,1,2-trichloretan, trichloretylen, pentachloretan, 1 ,2-dichlo.vetan, 1 ,1-dichloretan, n-propylchlorid, 1,2-cis-dichloretylen, n-butylchlorid, 2-, 3- a isobutylchlorid, chlorbenzen, fluorbenzen, brombenzen, jodbenzen, o-, p- a m-dichlorbenzen, o-, ρ-, m-dibrombenzen, o-, m-s p-chlortoluen, 1,2,4-trichlorbenzen, 1,1Q-dibromdeken, 1,4-dibrombutan, étery, například etylpropyléter, metylterc.butyLéter, n-butyletyléter, di-n-butyléter, diisobutyléter, diisoamyléter, diisopropyléter, anisol, fenetol, cyklohexylmetyléter, dietyléter, etylenglykoldimetyléter, tetrahydrofuran, dioxen, thioanisol, beta,beta'-dichlordietyléter, ketony, jako metyletylketon, aceton, dlisopropylketon, dietylketon, metylisobutylketon, acetofenon, cyklohexanon, etylisoamylketon, dlisobutylketon, metyleyklohexanon, dimetylcyklohexanon, estery, jako metylacetát, n-propylacetát, metylpropionát, butylacetát, etylformiát, metylester ftalové kyseliny, metylester benzoové kyseliny, etylacetát, fenylacetát, alifatické nebo cykloalifatické uhlovodíky, například pentan, heptan, pinan, nonan, benzinové frakce vroucí v rozmezí teplot od 70 do 190 °C, cyklohexan, metylcyklohexan, dekalin, petroléter, hexan, ligroin, 2,2,4-trimetylpentan, 2,2,3-trimetylpentan, 2,3j3-trimetylpentan, oktan a příslušné směsi. Účelné se používá rozpouštědla v množství 200 až 10 000 % hmot., výhodně J00 až 2 000 % hmot., vztaženo na výchozí látku vzorce II.
Reakce se může provádět tímto způsobem: Směs výchozích látek a účelně rozpouštědla se po dobu 0,1 až 4 hodin udržuje při reakční teplotě. Výchozí látka vzorce II se výhodně předloží v rozpouštědle a při reakční teplotě se zavádí halogenvodík. V případě jodidů alfa-jodalkylkarbamové kyseliny je výhodné předložit jodovodík a rozpouštědlo a potom pomalu přidávat výchozí látku vzoi-ce II. Reakční roztok se účelně míchá 0,25 až 1 hodinu. Potom se reakční produkt oddělí ze směsi obvyklým způsobem, například krystalizaci a filtrací.
Halogenidy alfa-halogenalkylkarbemové kyseliny vyráběné postupem podle vynálezu jsou cennými výchozími látkami pro výrobu lakařských surovin, prostředků pro úpravů textilií, barviv, farmaceutik a prostředků к ochraně rostlin. Pro shora uvedené použití jsou výhodné nové látky, výhodně takové vzorce I se shora uvedenými výhodnými zbytky R1, R2 a R^ a zejména pak chlorid alfa-chlorpropylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlorbutylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlorpentylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlorhexylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlorheptylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chloroktylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlornonylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlordecylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlorundecylkarbamové kyseliny, chlorid alfa-chlordodecylkarbamové kyseliny, bromid alfa-brompropylkarbamové kyseliny, bromid alfa-brombutylkarbamové kyseliny, bromid alfa-brompentylkarbamové kyseliny, bromid alfa-bromhexylkarbamové kyseliny, bromid alfa-bromheptylkarbamové kyseliny, bromid alfa-bromoktylkarbamové kyseliny, bromid alfa-bromnonylkarbamové kyseliny, bromid alfa-bromdecylkarbamové kyseliny, bromid alfa-bromundecylkarbamové kyseliny» bromid alfa-bromdodecylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylpropylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-1-metylpropylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylbutylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-metylbutylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylpentylkarbamové kyseliny bromid 1-brom-2-metylpentylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylhexylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-metylhexylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylheptylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-metylheptylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chloř-2-metyloktylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-metyloktylkarbemové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylnonylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-metylnonylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metyldecylkarbamové kyseliny, bromid l-brom-2-metyldecylkarbemové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-metylundecylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-metylundecylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-1-etylbutylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-1-etylbutylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-etylpentylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-etylpěntylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-etylhexylkarbamové kyseliny, bromid 1-br.om-2-etylhexylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-3-metylbutylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-3-metylbutylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-3-metylpentylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-3-metylpěntylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-3-metylhexylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-3-metylhexylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-1-(cyklohexyl)metylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-1-(cyklohexyl)metylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-fenyletylkarbamové kyseliny, bromid l-brom-2-fenyletylkarbamové kyseliny, chlorid 1-chlor-2-fenylpropylkarbamové kyseliny, bromid 1-brom-2-fenylpropylkarbamové kyseliny, chlorid chlor-(2-norbornyDmetylkarbamové kyseliny, bromid brom-(2-norbornyDmetylkarbamové kyseliny.
Chloridy alfa-monohalogenalkylkarbamové kyseliny podle vynálezu jsou cennými meziprodukty pro výrobu alfa,beta-nena8ycených isokyanátů a chloridů karbamové kyseliny. Tyto látky, například vinyl- nebo propenyliaokyanát, jsou zajímavými monomery pro další průmyslové syntézy.
V následujících příkladech provedení znamenají díly díly hmotnostní.
Přikladl dílů 3-metylbuten-1-ylisokyanátu se předloží v 75 dílech dichlormetanu. Do tohoto roztoku se při -39 °C zavádí po dobu 40 minut 15 dílů chlorovodíku. Reakční roztok se míchá dalších 20 minut při této teplotě. Po filtraci se získá 30 dílů (82 % teorie) chloridu 1-chlor-3-metylbutylkarbamové kyseliny o teplotě tání 35 °C 8 hodnotami NMR spektra v. CDClj (za použití tetrametylsilanu jako standardu):
(CH3-) (-CH-CH0-) I Á (Cl-C-H) (NH)
0,9 ppm
1,7-1,9 ppm
5,6 ppm
6,5 ppm.
Příklad 2 dílů cyklohexylidenmetylisokyanátu se předloží do 80 dílů dichlormetanu. Do tohoto roztoku se při teplotě -39 °C zavede během 30 minut 8 dílů chlorovodíku. Reakční roztok se míchá dalších 45 minut při této teplotě. Po odpaření rozpouštědla při teplotě -20 °C se získá 31 dílů (96 % teorie) kapalného chloridu chlor-(cyklohexyl)metylkarbamové kyseliny.
HodnoVy NMR spektra v CIKJl^ (za použití tetrametylsilanu jako standardu):
(СбН1ГСН2-) 1-2 ppm
' 1 (Cl-C-H) 1 5,5 ppm
(NH) 6,5 ppm.
Příklad 3 dílů buten-1-yliookyanátu se předloží ve 400 dílech chloroformu. Po dobu 1,5 hodiny se při teplott -30 °C zavede do roztoku 62 dílů chlorovodíku. Reakóní. roztok se míchá dalších 30 minut při teplott -20 °C, Po filtraci se získá 128 dílů (91 % teorie) chloridu alfa-chlrbuutylkrbamové kyseliny o teplott tání 5 ai 10 °C a NMR spektru v CDCl-j (za použití tetrameeylsilEOu jako standardu):
(-CK3) 0,9 ppm
(-CH2) 1,4-1,6 ppm
(Cl-CH) 1 5,7 ppm
(NH) 6,6 ppm.
Příklad 4
PředXoží se 54 dílů propбk-1-yliβokyanátu ve 200 dílech tetrachloraetanu. Při teplott -20 °C se do tohoto roztoku zavede 105 dílů bromovodíku během 50 minut. Reakční roztok se míchá dalších 60 minut při teplott -20 °C. Po. filtraci se získá 139 dílů (86 % teorie) kapalného bromidu alfabroompropylkarbímové kyseliny. NMR spektrim v CDCI3 (za pouiití tetrametty-silanu jako standardu):
(CK3) 1,0 ppm
(-CK2-) 1,7 ppm
1 (Br-C-H) 5,8 ppm
(NH) 6,5 ppm.
Příklad ' 5
80 dílů jodovodíku se předloží ve 130 dílech chloroformu při teplott -50 °C. Během 40 minut se k tomuto roztoku pomalu přidá 25 dílů 1-properцt.isokyknátu. Reakční roztok se míchá dalších 20 minut při teplott -50 °C. Po filtraci se získá 78 dílů (77 % teorie) jodidu alfa-jodpropylkarbmové kyseliny s teplotou rozkladu při 10 °C a NMR spektrem v CDCI3 (tetra-
mej^y^l^^il^en jako standard):
(-CH3) 1.0 ppm
(-CH2-) 2,1 ppm
I (J-CH) I 5,9 ppm
(NH) 7,1 ppm.
Příklady 6 až 10
AialogiolQfa postupem jako v příkladu 4 (možství a mollární poměr výchozí látky vzorce II, jakož i podmínky reakce a zpracování) se vyrobí tyto reakční produkty vzorce I:
příklad spektrum výtěžek (CDClij) Z(ppm) % teorie
6 chLorid 1-chlorpropylkarbmiové kyseliny 1,1 (3) t 2,0 (2) p 5,6 (1) d, t 6,8 (1) široký 97
7 bromid-1-brombutylkarbmiové kyseliny 0,9 (3) t 1.4 (2) m 1,9 (2) m 5,7 (1) m 6.5 (1) široký 95
8 bromid 1-brom-2-metylbutylkarbmnvé kyseliny 1,0 (6) t 1,4-2,0 (3) m 5,9 (D d, d 6,5 (1) široký 86
9 bromid 1-bromoktylkarbamlvé k/seliny 0,9 (3) t 1,3 (10) p, široký 2,1 (2) m 5.8 (1) m 6.9 (1) široký 94
10 bromid 1-brlm-2-fenylpгopylkabbmlové kyseliny 2,0 (3) s 88
3,3 (Dm
6.2 (1) m
6,85 (1) široký
7.3 (5) s
Příklad 11
Analogickým postupem jako v příkladu 5 (možství a molární poměr výchozí látky vzorce II, jakož i podmínky reakce a zpracování) se vyrobí sloučenina vzorce I:
iH-Nffi-spektrum výtěžek (CDClj) ^(ppm) % teorie
jodid 1-jodbutylkarbmové kyseliny 1,0 (3) t 83
1.5 (2) m
2,0 (2) m
6,0 (1) m
6.5 (1) Široký

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob výroby halogenidů al^f^E^-^h^aog^i^i^akkykkrbbM^ové kyseliny obecného vzorce I,
    R2H3H O
    1 I l I II
    R*-C-C-N-C-X (I) l I .
    Η X v němž
    12 3 jednotlivé zbytky R', R a RJ jsou stejné nebo vzájemně rozdílné a znamenej alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, araíLkýlovou skupinu nebo al^kyl^er^y^l^c^v^ou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,
    1 2
    R a R společně se sousedním atomem uhlíku nebo
  2. 2 3
    R a RJ společně s oběma sousedními atomy uhlíku popřípadě znamcena! také člen monocyklického nebo bicyklického, alicyklického kruhu s 5 až 9 atomy uhlíku v kruhu,
    12 3 jeden nebo dva ze zbytků R’, R a RJ popřípadě znamenokí také atom vodíku a
    X znamená atom halogenu, vyznnaující se tím, že se nechají reagovat klknoylisokykoáty obecného vzorce II, r* 1 2-C=C-^N^=C=O (II) '2'3 r‘rJ v němž
    1 2 '
    R , R a R maj shora uvedený význam,
CS794924A 1978-07-14 1979-07-13 Method of producing the halogenides alpha-halogenalkylcarbon acid CS208454B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782830969 DE2830969A1 (de) 1978-07-14 1978-07-14 Neue alpha -halogenalkylcarbamidsaeurehalogenide und verfahren zur herstellung von alpha -halogenalkylcarbamidsaeurehalogeniden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208454B2 true CS208454B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=6044375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS794924A CS208454B2 (en) 1978-07-14 1979-07-13 Method of producing the halogenides alpha-halogenalkylcarbon acid

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4297300A (cs)
EP (1) EP0007498A1 (cs)
JP (1) JPS5543067A (cs)
AU (1) AU4886479A (cs)
CA (1) CA1132609A (cs)
CS (1) CS208454B2 (cs)
DD (1) DD145100A5 (cs)
DE (1) DE2830969A1 (cs)
HU (1) HU179117B (cs)
PL (1) PL116342B2 (cs)
ZA (1) ZA793544B (cs)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA763948A (en) 1967-07-25 Koenig Karl-Heinz PRODUCTION OF .alpha.,.beta.-UNSATURATED ALIPHATIC ISOCYANATES AND CARBAMYL HALIDES
CH425768A (de) * 1961-05-26 1966-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von a,B-ungesättigten Isocyanaten und Carbamidsäurehalogeniden
DE2146069A1 (de) * 1971-09-15 1973-03-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von phosgenierungsprodukten schiff'scher basen
DE2601542A1 (de) * 1976-01-16 1977-07-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-vinyl-n-alkyl-carbamidsaeurechloriden
IT1096870B (it) * 1977-07-16 1985-08-26 Basf Ag Processo per la preparazione di alogenuri di acidi alfa-alogenoalchil-carbamici
DE2732284A1 (de) * 1977-07-16 1979-02-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von alpha- halogenaethylcarbamidsaeurehalogeniden

Also Published As

Publication number Publication date
CA1132609A (en) 1982-09-28
PL217050A2 (cs) 1980-08-11
PL116342B2 (en) 1981-06-30
DD145100A5 (de) 1980-11-19
JPS5543067A (en) 1980-03-26
AU4886479A (en) 1980-01-17
DE2830969A1 (de) 1980-01-31
HU179117B (en) 1982-08-28
EP0007498A1 (de) 1980-02-06
US4297300A (en) 1981-10-27
ZA793544B (en) 1980-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU671358B2 (en) Process for preparing organic carbamates
EP0372635B1 (en) Method of preparing dialkyl and diallyl dicarbonates
CS208454B2 (en) Method of producing the halogenides alpha-halogenalkylcarbon acid
EP0147472B1 (en) 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
US5684217A (en) Process for preparing 3-fluoro-4,6-dichlorotoluene
US3592861A (en) Process for the preparation of nitrobenzal fluorides
US3206516A (en) Process for the production of 1, 4-dichloro hydrocarbons
US4189446A (en) Manufacture of α-haloethylcarbamyl halides
GB1565295A (en) Process for preparing 1,2-oxaphospholanes
PL108071B1 (pl) Sposob wytwarzania halogenkow kwasow alfa-chlorowcoalkilokarbaminowych
CS220785B2 (en) Method of making the mixture of the 1-monohalogenated isokyanate a of the 1,2-non-saturated isokyanate
CS201012B2 (cs) ) Způsob výroby halogenidů alfa-halogenalkylkarbamové kyseliny
US3869509A (en) N-alkyl-N(trihalomethylthio)-sulfamic acid chloride
JP2002249479A (ja) スルホン酸フルオリドの製造方法
US4137261A (en) Manufacture of N-vinyl-N-alkyl-carbamic acid chlorides
JP7539391B2 (ja) イソシアナート化合物の製造方法
US3278553A (en) Concurrent preparation of hydrogen halide and tetrahalothiophene
US4257974A (en) Process for the preparation of α,β-dihaloalkyl isocyanates
SU791219A3 (ru) Способ получени хлорбензилхлоридов
US4448731A (en) 1,2-Dihalogenoalkylsulfonyl isocyanates and 1,2-di-halogenocycloalkylsulfonyl isocyanates and process for their manufacture
US4235814A (en) Manufacture of α-haloalkylcarbamyl halides
JP3748720B2 (ja) イミノトリス（ジメチルアミノ）ホスホランの製造方法
US4608448A (en) Process for producing 2,5-dichloro-p-xylene
HU189662B (en) Process for the production of vinyl-izocyanat
GB2109790A (en) Preparation of fluoro- substituted benzoyl fluorides