HRP20220764T1 - Psma ligandi za snimanje i endoradioterapiju - Google Patents

Psma ligandi za snimanje i endoradioterapiju Download PDF

Info

Publication number
HRP20220764T1
HRP20220764T1 HRP20220764TT HRP20220764T HRP20220764T1 HR P20220764 T1 HRP20220764 T1 HR P20220764T1 HR P20220764T T HRP20220764T T HR P20220764TT HR P20220764 T HRP20220764 T HR P20220764T HR P20220764 T1 HRP20220764 T1 HR P20220764T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
group
bond
compound
oligo
optionally substituted
Prior art date
Application number
HRP20220764TT
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jürgen Wester
Alexander Schmidt
Mara PARZINGER
Original Assignee
Technische Universität München
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Technische Universität München filed Critical Technische Universität München
Publication of HRP20220764T1 publication Critical patent/HRP20220764T1/hr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04Organic compounds
    • A61K51/0474Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
    • A61K51/0482Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group chelates from cyclic ligands, e.g. DOTA
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2121/00Preparations for use in therapy
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2123/00Preparations for testing in vivo
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nuclear Medicine (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (15)

1. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, [image] naznačeno time, što: m je cijeli broj od 2 do 6; n je cijeli broj od 2 do 6; R1L je CH2, NH ili O; R2L je C ili P(OH); R3L je CH2, NH ili O; X1 je odabran između amidne veze, eterske veze, tioeterske veze, esterske veze, tioesterske veze, urea mosta i aminske veze; L1 je dvovalentna vezna skupina sa strukturom odabranom između oligoamida, oligoetera, oligotioetera, oligoestera, oligotioestera, oligouree, oligo(eter-amida), oligo(tioeter-amida), oligo(esteramida), oligo(tioester-amid), oligo(urea-amid), oligo(eter-tioeter), oligo(eter-ester), oligo(eter-tioester), oligo(eter-urea), oligo (tioeter-ester), oligo(tioeter-tioester), oligo(tioeter- urea), oligo(ester-tioester), oligo(ester-urea) i oligo(tioester-urea), koja vezna grupa može nositi grupni EDS; X2 se bira između amidne veze, eterske veze, tioeterske veze, esterske veze, tioesterske veze, urea mosta i aminske veze; R2 je izborno supstituirana arilna skupina ili izborno supstituirana aralkilna skupina, koja arilna skupina ili aralkilna skupina može biti supstituirana na svom aromatskom prstenu s jednim ili više supstituenata odabranih između halogena i -OH; R3 je izborno supstituirana arilna skupina ili izborno supstituirana aralkilna skupina, koja arilna skupina ili aralkilna skupina može biti supstituirana na svom aromatskom prstenu s jednim ili više supstituenata odabranih između halogena i -OH; r je 0 ili 1; p je 0 ili 1; q je 0 ili 1; R4 se bira između izborno supstituirane arilne skupine i skupine EDS, koja arilna skupina može biti supstituirana na svom aromatičnom prstenu s jednim ili više supstituenata odabranih između halogena, -OH i -NH2; X3 se bira između amidne veze, eterske veze, tioeterske veze, esterske veze, tioesterske veze, urea mosta, aminske veze i grupe formule [image] pri čemu označena veza na karbonilnoj skupini veže X3 za RM, a druga označena veza veže X3 za ostatak spoja formule (I); RM je markerska skupina koja sadrži kelirajuću skupinu koja izborno sadrži kelirani neradioaktivni ili radioaktivni kation; i pri čemu je skupina EDS barem jednom sadržana u spoju formule (I) i ima strukturu odabranu između (E-1A), (E-1B), (E-2A) i (E-2B): [image] pri čemu [image] označava vezu koja veže skupinu EDS, na ostatak spoja formule (I); s je 1, 2 ili 3, poželjno 1 ili 2, a još poželjnije 1; t je 1, 2 ili 3, poželjno 1 ili 2, a još poželjnije 2; R5A je, neovisno za svaku pojavu za s > 1, supstituent za povlačenje elektrona, koji je poželjno odabran između -NO2 i -COOH, a koji je poželjnije -COOH, i pri čemu veza između R5A i fenilnog prstena pokazuje da s skupine R5A zamjenjuju s atome vodika na bilo kojem položaju na fenilnom prstenu; R5B je, neovisno za svaku pojavu za s > 1, supstituent koji nosi usamljeni par elektrona na atomu izravno vezan na fenilni prsten prikazan u formuli (E-1B), a koji je supstituent poželjno odabran između -OH i -NH2, i što je poželjnije -NH2, i pri čemu veza između R5B i fenilnog prstena pokazuje da s skupine R5B zamjenjuju s atome vodika na bilo kojem položaju na fenilnom prstenu; R6A je, neovisno za svaku pojavu za t > 1, supstituent za povlačenje elektrona, koji je poželjno odabran između -NO2 i -COOH, a koji je poželjnije -COOH, i pri čemu veza između R6A i fenilnog prstena pokazuje da t skupine R6A zamjenjuju t atome vodika na bilo kojem položaju na fenilnom prstenu; i R6B je, neovisno za svaku pojavu za t > 1, supstituent koji nosi usamljeni par elektrona na atomu izravno vezan na fenilni prsten prikazan u formuli (E-1B), a koji je supstituent poželjno odabran između -OH i -NH2, a koji je poželjnije -OH, i pri čemu veza između R6B i fenilnog prstena ukazuje da t skupine R6B zamjenjuju t atome vodika na bilo kojem položaju na fenilnom prstenu.
2. Spoj ili sol u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačeno time, da m je 2, n je 2 ili 4, R1L je NH, R2L je C, a R3L je NH.
3. Spoj ili sol u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačeno time, što je L1 dvovalentna vezna skupina sa strukturom odabranom od oligoamida koji sadrži ukupno 1 do 5, poželjnije ukupno 1 do 3, a najpoželjnije ukupno 1 ili 2 amidne veze unutar svoje okosnice i oligo(ester-amid) koji sadrži ukupno 2 do 5, poželjnije ukupno 2 do 3, a najpoželjnije ukupno 2 amidne i esterske veze unutar svoje okosnice, koje povezuju grupa može nositi grupni EDS.
4. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačeno time, što dio -X2-L1-X1- u formuli (I) ima strukturu odabranu od: *-C(O)-NH-R7-NH-C(O)-R8-C(O)-NH- (L-1), *-C(O)-NH-R9A-NH-C(O)-R10A-C(O)-NH-R11A-NH-C(O)- (L-2A), i *-C(O)-NH-R9B-C(O)-NH-R10B-C(O)-NH-R11B-NH-C(O)- (L-2B); pri čemu je amidna veza označena sa * vezana na atom ugljika koji nosi R2 u formuli (I), i gdje R7, R8, R9A, R9B, R11A i R11B su neovisno odabrani između izborno supstituiranog C2 do C10 alkandiila, od kojih svaka alkandiilna skupina može biti supstituirana s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih između -OH, -OCH3, -COOH, -COOCH3, - NH2, - NHC(NH)NH2, i grupa EDS, i C10 arenediil, od kojih alkandiil i arenediil grupa mogu biti supstituirane s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih između -OH, -OCH3, -COOH, -COOCH3, -NH2, -NHC(NH)NH2, i grupa EDS.
5. Spoj ili sol u skladu s patentnim zahtjevom 4, naznačeno time, što dio -X2-L1-X1- ima strukturu odabranu od: *-C(O)-NH-CH(COOH)-R12-NH-C(O)-R13-C(O)-NH-(L-3), *-C(O)-NH-CH(COOH)-R14-NH-C(O)-R15-C(O)-NH-R16-CH(COOH)-NH-C(O)-(L-4 ), i *-C(O)-NH-CH(COOH)-R17-C(O)-NH-R18-C(O)-NH-R19-CH(COOH)-NH-C(O)-(L-5 ); pri čemu je veza koja je označena sa * vezana na atom ugljika koji nosi R2 u formuli (I), R12 i R14 su neovisno odabrani između ravnog C2 do C6 alkandiila, R13 je ravni C2 do C10 alkandiil, R15 i R16 su neovisno odabrani između ravnog C2 do C6 alkandiila, i pri čemu svaki od R13 i R15 može nositi jednu skupinu EDS kao supstituent, R17 je ravni C2 do C6 alkandiil, R18 je fenilenska skupina, i R19 je ravni C2 do C6 alkandiil.
6. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 5, naznačeno time, što je R2 je po izboru supstituirana aralkilna skupina odabrana od po izboru supstituiranog -CH2-fenila i po izboru supstituiranog -CH2-naftila, pri čemu su fenil i naftilna skupina po izboru supstituirani s odabranim supstituentom od halogena, poželjno I, i -OH.
7. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačeno time, gdje je R3 po izboru supstituirana aralkilna skupina, po izboru odabrana od supstituiranog -CH2-fenila i po izboru supstituiranog -CH2-naftila, pri čemu su fenil i naftilna skupina po izboru supstituirane s odabranim supstituentom od halogena i -OH.
8. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačeno time, gdje je r 1, i gdje je R4 odabran između izborno supstituiranog fenila, izborno supstituiranog naftila i grupe EDS, pri čemu su fenilna skupina i naftilna skupina po izboru supstituirane sa supstituentom odabranim od halogena, -OH i -NH2.
9. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačeno time, što je X3 amidna veza ili skupina formule [image] pri čemu označena veza na karbonilnoj skupini veže X3 za RM, a druga označena veza veže X3 za ostatak molekule.
10. Spoj ili sol u skladu bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačeno time, da RM je kelatna skupina koja izborno sadrži kelirani neradioaktivni ili radioaktivni kation.
11. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim patentnim zahtjevom od 1 do 10, naznačeno time, da spoj formule (I) ili sadrži jednu skupinu EDS koju nosi vezna skupina L1, ili sadrži dvije skupine EDS, od kojih je jedna predstavljena s R4, a druga se nosi s L1.
12. Spoj ili sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, naznačeno time, što sadrži skupinu EDS koja ima formulu (E-2A): [image] pri čemu [image] [image] označava vezu koja veže skupinu EDS na ostatak spoja formule (I); i t je 1 ili 2, a R6A se bira između -NO2 i -COOH.
13. Spoj ili njegova sol u skladu s bilo kojim patentnim zahtjevom 1 do 12, naznačeno time, što navedeni spoj ili sol imaju jedno od sljedećih formula: [image] [image] [image]
14. Farmaceutski ili dijagnostički pripravak, naznačeno time, što sadrži ili se sastoji od jednog ili više spojeva ili soli u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 13.
15. Spoj ili njegova sol u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 13, naznačeno time, što se koristi u postupku dijagnosticiranja i/ili liječenja (a) karcinoma uključujući karcinom prostate; ili (b) neoangiogeneze/angiogeneze.
HRP20220764TT 2017-12-11 2018-12-11 Psma ligandi za snimanje i endoradioterapiju HRP20220764T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17206510 2017-12-11
EP18812215.4A EP3723815B1 (en) 2017-12-11 2018-12-11 Psma ligands for imaging and endoradiotherapy
PCT/EP2018/084399 WO2019115547A1 (en) 2017-12-11 2018-12-11 Psma ligands for imaging and endoradiotherapy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20220764T1 true HRP20220764T1 (hr) 2022-09-16

Family

ID=60654872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20220764TT HRP20220764T1 (hr) 2017-12-11 2018-12-11 Psma ligandi za snimanje i endoradioterapiju

Country Status (30)

Country Link
US (2) US11497819B2 (hr)
EP (2) EP4008359A1 (hr)
JP (2) JP7317375B2 (hr)
KR (1) KR20200097690A (hr)
CN (2) CN111182927B (hr)
AU (1) AU2018382479A1 (hr)
BR (1) BR112020011727A2 (hr)
CA (1) CA3078104A1 (hr)
CL (1) CL2020001542A1 (hr)
CR (1) CR20200241A (hr)
CU (1) CU24677B1 (hr)
DK (1) DK3723815T3 (hr)
EC (1) ECSP20029142A (hr)
ES (1) ES2914832T3 (hr)
HR (1) HRP20220764T1 (hr)
HU (1) HUE059083T2 (hr)
IL (1) IL274072A (hr)
JO (1) JOP20200135A1 (hr)
LT (1) LT3723815T (hr)
MX (2) MX2020005430A (hr)
PE (1) PE20210456A1 (hr)
PL (1) PL3723815T3 (hr)
PT (1) PT3723815T (hr)
RS (1) RS63279B1 (hr)
SG (1) SG11202002965WA (hr)
SI (1) SI3723815T1 (hr)
TN (1) TN2020000072A1 (hr)
UA (1) UA126413C2 (hr)
WO (1) WO2019115547A1 (hr)
ZA (1) ZA202003472B (hr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7317375B2 (ja) 2017-12-11 2023-07-31 テクニシェ ユニバーシタット ミュンヘン 画像化および内部放射線療法のためのpsmaリガンド
KR20220024595A (ko) 2019-06-21 2022-03-03 프로빈셜 헬스 서비시즈 오쏘리티 전립선-특이적 막 항원을 표적으로 하는 방사성표지 화합물
CN112321673B (zh) * 2020-11-04 2022-09-20 北京市肿瘤防治研究所 一种前列腺特异性膜抗原靶向抑制剂及应用和探针
CN113354707A (zh) * 2021-06-07 2021-09-07 苏州思萃同位素技术研究所有限公司 一种针对前列腺癌的三功能诊疗一体化药物前体的合成方法及其产品
WO2023173074A2 (en) * 2022-03-10 2023-09-14 The Research Foundation For The State University Of New York Immunostimulant-cytotoxic conjugate composition and methods for cancer treatment
CN115010629B (zh) * 2022-06-07 2024-02-23 西南医科大学附属医院 前列腺特异性膜抗原抑制剂、其核素标记物及制法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006125048A2 (en) 2005-05-16 2006-11-23 Gilead Sciences, Inc. Hiv-integrase inhibitor compounds
EP4089074A1 (en) * 2008-08-01 2022-11-16 The Johns Hopkins University Psma-binding agents and uses thereof
WO2010135431A2 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 The Regents Of The University Of California Compositions, devices, and methods related to prostate-specific membrane antigen
GEP20237496B (en) * 2013-10-18 2023-04-10 Deutsches Krebsforsch Labeled inhibitors of prostate specific membrane antigen (psma), their use as imaging agents and pharmaceutical agents for the treatment of prostate cancer
JP6749249B2 (ja) * 2014-05-06 2020-09-02 ザ ジョンズ ホプキンズ ユニヴァーシティー Psmaを標的としたイメージング及び放射線治療のための金属/放射性金属標識psma阻害剤
US10688200B2 (en) 2015-12-31 2020-06-23 Five Eleven Pharma Inc. Urea-based prostate specific membrane antigen (PSMA) inhibitors for imaging and therapy
EP3925952B1 (en) * 2016-03-22 2023-11-29 The Johns Hopkins University Prostate-specific membrane antigen targeted high-affinity agents for endoradiotherapy of prostate cancer
HUE058247T2 (hu) 2017-12-11 2022-07-28 Helsinn Healthcare Sa (R)-3-(1-(2,3-Diklór-4-(pirazin-2-il)fenil)-2,2,2-trifluoretil)-1-metil-1-(1-metilpiperidin-4-il)karbamid fumarát sója, elõállítási eljárásai és alkalmazásai
JP7317375B2 (ja) 2017-12-11 2023-07-31 テクニシェ ユニバーシタット ミュンヘン 画像化および内部放射線療法のためのpsmaリガンド
TW201930265A (zh) 2017-12-11 2019-08-01 西班牙商阿爾米雷爾有限公司 作為acc抑制劑的吡咯衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
US20230122957A1 (en) 2023-04-20
JOP20200135A1 (ar) 2020-06-02
CU24677B1 (es) 2023-09-07
CR20200241A (es) 2020-09-21
LT3723815T (lt) 2022-07-25
WO2019115547A1 (en) 2019-06-20
CN111182927B (zh) 2023-07-21
US11497819B2 (en) 2022-11-15
BR112020011727A2 (pt) 2020-11-17
JP2021505532A (ja) 2021-02-18
TN2020000072A1 (en) 2022-01-06
CU20200052A7 (es) 2021-03-11
AU2018382479A1 (en) 2020-04-16
US20200297876A1 (en) 2020-09-24
IL274072A (en) 2020-06-30
EP3723815A1 (en) 2020-10-21
ES2914832T3 (es) 2022-06-16
UA126413C2 (uk) 2022-09-28
PL3723815T3 (pl) 2022-07-18
PT3723815T (pt) 2022-05-30
KR20200097690A (ko) 2020-08-19
MX2020005430A (es) 2020-08-27
RU2020116158A (ru) 2022-01-13
SG11202002965WA (en) 2020-04-29
ZA202003472B (en) 2022-06-29
MX2023005053A (es) 2023-05-17
CA3078104A1 (en) 2019-06-20
ECSP20029142A (es) 2020-09-30
EP4008359A1 (en) 2022-06-08
CN111182927A (zh) 2020-05-19
SI3723815T1 (sl) 2022-07-29
CL2020001542A1 (es) 2020-10-02
PE20210456A1 (es) 2021-03-08
EP3723815B1 (en) 2022-04-20
RS63279B1 (sr) 2022-06-30
CN116617421A (zh) 2023-08-22
HUE059083T2 (hu) 2022-10-28
DK3723815T3 (da) 2022-07-11
JP7317375B2 (ja) 2023-07-31
JP2023139063A (ja) 2023-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20220764T1 (hr) Psma ligandi za snimanje i endoradioterapiju
JP2021505532A5 (hr)
JP2020528461A5 (hr)
RU2118325C1 (ru) Комплексы металлов с бициклополиазамакроциклом, способ их получения и фармацевтическая композиция для лечения рака
CA2225453C (en) Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements, and their use in medical therapy and diagnosis
US5198208A (en) Aminopolycarboxylic acids and derivatives thereof
HUP0302956A2 (hu) Tioflavinszármazékok az Alzheimer-kór antemortem diagnózisában történő alkalmazásra, eljárás a vegyületek előállítására és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HRP20210061T1 (hr) Dimerna kontrastna sredstva
SI9111899B (sl) Derivati žolčnih kislin, postopke za njihovo pripravo in uporaba teh spojin kot zdravila
DE3762624D1 (de) Technetiumchelate fuer die bestimmung der nierenfunktion.
JP2016193934A5 (hr)
HRP20120058T1 (hr) Postupci i spojevi za pripremu analoga cc-1065
HRP20131103T1 (hr) Benzimidazoli i njihovi farmaceutski pripravci
PT87802B (pt) Processo para a preparacao de complexos de rodio com quelantes de poliamina funcionalizada
WO1997001360A9 (en) Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements and their use in medical therapy and diagnosis
JP2005511556A5 (hr)
FI965020A0 (fi) Uusia yhdisteitä, menetelmiä niiden valmistamiseksi ja kasvaintenvastaisia aineita
KR102651945B1 (ko) Hbed-비스포스포네이트, 이의 방사성금속 접합체 및 이의 진단치료제로서의 용도
HUT61306A (en) Process for producing new chelating agents and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
JP2018523671A5 (hr)
HUT70447A (en) Polyazamacrocyclic compounds for producing complexes of metal ions
AR069800A1 (es) Derivados 5- aminociclilmetil - oxazolidin-2- ona
SK62993A3 (en) Novel methylenebisphosphonic acid derivatives
CA2485339A1 (en) Radiopharmaceutical formulations
AR073843A1 (es) Acido l-glutamico marcado con (f-18) y derivados de l-glutamina marcada con (f-18) (ii) su uso y procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas