HRP20212035T1 - Pripravci koji sadrže supstituirane [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il spojeve kao inhibitore pde2 - Google Patents

Pripravci koji sadrže supstituirane [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il spojeve kao inhibitore pde2 Download PDF

Info

Publication number
HRP20212035T1
HRP20212035T1 HRP20212035TT HRP20212035T HRP20212035T1 HR P20212035 T1 HRP20212035 T1 HR P20212035T1 HR P20212035T T HRP20212035T T HR P20212035TT HR P20212035 T HRP20212035 T HR P20212035T HR P20212035 T1 HRP20212035 T1 HR P20212035T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
triazolo
pyrimidin
piperidine
carbonyl
Prior art date
Application number
HRP20212035TT
Other languages
English (en)
Inventor
James Breitenbucher
Graeme Freestone
Laurent Gomez
Robert Lemus
Kiev Ly
Margaret MCCARRICK
William Vernier
Troy Vickers
Original Assignee
Dart Neuroscience Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dart Neuroscience Llc filed Critical Dart Neuroscience Llc
Publication of HRP20212035T1 publication Critical patent/HRP20212035T1/hr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41961,2,4-Triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (16)

1. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži spoj Formule (I): [image] ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo, gdje: X je -CH2- ili -O-; Y je -CH2- ili -CF2-; Z je -CH2- ili -C(=O)-; R1 je član odabran iz skupine koju čine: (a) fenil koji je nesupstituiran ili supstituiran s jednim, dva, tri, četiri ili pet Ra članova; gdje se svaki Ra neovisno bira iz skupine koju čine: -H, -halogen, -C1-6alkil, -C1-6haloalkil, -C1-6alkoksi, -C1-6haloalkoksi, -CN, -N(C1-6alkil)2, -SF5, -C3-6cikloalkil, -pirolidin, -morfolin, -piperidin, -pirazol, -furan, -imidazol, -tiofen, -tiazol, -piridin, i -fenil, pri čemu je fenil nesupstituiran ili supstituiran s jednim, dva, tri, četiri ili pet Rb članova; gdje se svaki Rb neovisno bira iz skupine koju čine: -H, -Cl i -F; ili opcionalno dva susjedna Ra člana dolaze zajedno u svrhu tvorbe prstena, od kojih je svaki opcionalno nesupstituiran ili supstituiran s jednim ili više članova neovisno odabranih od: -H, -halogen, -C1-6alkil, ili -C1-6alkoksi; (b) monociklički ili biciklički heteroaromatski prsten od kojih je svaki nesupstituiran ili supstituiran s jednim, dva, tri ili četiri Rc člana; gdje se svaki Rc neovisno bira iz skupine koju čine: -H, -halogen, -C1-6alkil, -C1-4haloalkil, -C1-4alkoksi, -N(C1-6alkil)2, -(C1-6alkil)cikloalkil, -ciklopropil, morfolin, pirolidin, -4-klorofenoksi, i -fenil opcionalno nesupstituiran ili supstituiran s -halogenom, -C1-6alkilom, ili -C1-4alkoksi; i (c) heterociklički prsten nesupstituiran ili supstituiran s jednim ili više od: -H, -F, ili OCH3; i R2 je -C1-6alkil: pri čemu alkil skupine mogu biti opcionalno supstituirane s jednim ili više supstituenata koji se biraju od: hidroksila, alkoksi, tioalkoksi, amino i aminoalkila; i pri čemu se "cikloalkil" odnosi na zasićeni ili djelomično zasićeni karbocikl, i "heterocikloalkil" se odnosi na monocikličku, ili staljenu, premoštenu, ili spiro policikličku strukturu prstena, koja je zasićena ili djelomično zasićena i ima od 3 do 12 atoma u prstenu po strukturi prstena, koji se biraju od atoma ugljika i najviše do tri heteroatoma odabrana od dušika, kisika i sumpora.
2. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da X je -O- i Y je -CH2-.
3. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da X je -CH2- i Y je -CF2-.
4. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da X je -CH2- i Y je -CH2-.
5. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time, da Z je -CH2-.
6. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time, da Z je -C(=O)-.
7. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačen time, da R2 je -CH3.
8. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time, da R1 je (a) fenil koji je nesupstituiran ili supstituiran s jednim, dva, tri, četiri ili pet Ra članova; ili (b) naftalen-1-il, naftalen-2-il, 6-metoksinaftalen-2-il, 1 -metoksinaftalen-2-il, 3-metoksinaftalen-2-il, 6-fluoronaftalen-2-il, 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il, 2,3-dihidro-1H-inden-5-il, 2H-1,3-benzodioksol-4-il, 2H-1,3-benzodioksol-5-il, 2,3-dihidro-1,4- benzodioksin-6-il, 2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-il, 1-etil-1H-indol, indol, izokinolin, 2,3-dihidro-1-benzofuran-5-il, 2,3-dihidro-1-benzofuran-6-il, 3,4-dihidro-2H1-benzopiran-6-il, 1-benzofuran, 1-benzofuran-5-il, 1,3-benzotiazol-6-il, ili 1-benzotiofen-5-il; ili (c) 1-(1,3-tiazol-2-il)-1H-pirol-2-il, 1-(2-klorofenil)-1H-pirazol-3-il, 1-(2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il, 1-(3-bromofenil)-1H-pirazol-3-il, 1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il, 1-(4-klorofenil)-5-metil-1H-pirazol-3-il, 1-(4-fluorofenil)-5-metil-1H-pirazol-3-il, 1-(4-izopropilfenil)-5-metil-1H-pirazol-3-il, 1,3-benzotiazol, 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il, 1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il, 1,5-dimetil-1H-pirazol-4-il, 1,6-naftiridin-2-il, 1-benzofuran-2-il, 1-benzofuran-3-il, 1-benzotiofen-2-il, 1-benzotiofen-3-il, 1-etil-1Hpirazol-5-il, 1H-indol-3-il, 1-izopropil-1H-pirazol-4-il, 1-metil-1H-benzo[ d]imidazol-2-il, 1-metil-1H-indazol-3-il, 1-metil-1H-indol-2-il, 1-metil-1H-indol-3-il, 1-metil-3-(propan-2-il)-1H-pirazol, 1-metil-3-fenil-1H-pirazol-5-il, 1-metil-5-fenil-1Hpirazol-3-il, 1-fenil-1H-pirazol-4-il, 2-(3-fluorofenil)-1,3-tiazol-5-il, 2-(3-metoksifenil)-1,3-tiazol-5-il, 2-(4-klorofenoksi)piridin-3-il, 2-(4-fluorofenil)-1,3-tiazol-5-il, 2-(pirolidin-1-il)-1,3-tiazol-5-il, 2,4-dimetiltiazol-5-il, 2,6-dimetilpiridin-3-il, 2-bromo-1,3-tiazol-4-il, 2-bromo-1,3-tiazol-5-il, 2-metoksipiridin-4-il, 2-metil-1,3-tiazol-5-il, 2-metil-2H-indazol-3-il, 2-metil-6-(trifluorometil)piridin-3-il, 2-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-il, 2-metilpiridin-3-il, 2-morfolinotiazol-5-il, 2-fenil-1,3-tiazol-5-il, 3,5-difluoropiridin-2-il, 3,5-dimetil-1-(propan-2-il)-1H-pirazol-4-il, 3,6-dimetilimidazo[2,1-b][1,3]tiazol-5-il, 3-bromo-1,2-oksazol-5-il, 3-kloropiridin-4-il, 3-ciklopropilizoksazol-5-il, 3-fluoropiridin-4-il, 3-izopropil-1-metil-1H-pirazol-5-il, 3-metilpiridin-2-il, 3-metilpiridin-4-il, 4-kloropiridin-2-il, 4-metilpiridin-2-il, 5-bromo-4-metil-1,3-tiazol-2-il, 5-bromo-4-metilpiridin-2-il, 5-bromo-6-metilpiridin-2-il, 5-bromopiridin-2-il, 5-bromopirimidin-2-il, 5-kloropiridin-2-il, 5-kloropiridin-3-il, 5-ciklopropilizoksazol-3-il, 5-ciklopropilizoksazol-4-il, 5-fluoro- 1H-indol-3-il, 5-fluoropiridin-3-il, 5-metilpiridin-3-il, 6-metoksipiridin-3-il, 6-metilpiridin-2-il, 6-metilpiridin-3-il, benzo[ d]tiazol-2-il, imidazo[1,2-a]piridin-2-il, imidazo[1,2-a]piridin-6-il, izokinolin-1-il, izokinolin-3-il, N,N,4-trimetiltiazol-2-amin, N,N-dimetiltiazol-2-amin, piridin-2-il, piridin-3-il, piridin-4-il, kinolin-2-il, kinolin-3-il, kinolin-4-il, ili kinoksalin-2-il; ili (d) kroman-2-il, 6-fluorokroman-2-il, kroman-3-il, 7-metoksikroman-3-il, 2,3-dihidrobenzofuran-2-il, 2,3-dihidrobenzo[b] [1,4]dioksin-2-il, ili 2-metil-1,2,3,4- tetrahidroizokinolin-3-il; ili (e) fenil koji je supstituiran s dva ili tri Ra člana neovisno odabrana iz skupine koju čine: -H, -halogen, i -C1-6haloalkil.
9. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time, da Ra je član koji se neovisno bira iz: (a) skupine koju čine: -H, -halogen, -C1-6alkil, -C1-6haloalkil, -C1-6alkoksi, -C1-6haloalkoksi, -CN, -N(C1-6alkil)2, i -C3-6cikloalkil; ili (b) skupine koju čine: -H, -Cl, -Br, -F, -I, -C1-4alkil, -C1-4haloalkil, -C1-4alkoksi, -C1-4haloalkoksi, -CN, -N(CH3)2, i -ciklopropil; ili (c) skupine koju čine: -pirolidin, -morfolin, -piperidin, -pirazol, -furan, -imidazol, -tiofen, -tiazol, -piridin, i fenil koji je supstituiran s jednim ili više -H, -Cl, ili -F.
10. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da (a) Z je -C=O, -R1 je 2,3-dihidro-1-benzofuran, 3,4-dihidro-2H-1-benzopiran, benzofuran, benzotiofen, naftalen, kinolin, ili fenil, pri čemu je fenil nesupstituiran ili supstituiran s dva, tri ili četiri Ra člana, gdje se Ra član neovisno bira od: -H, -Cl, -Br, -F, -I, -C1-4alkila, -C1-4haloalkila, -C1-4alkoksi, -C1-4haloalkoksi, -OCF2H, -CN, -N(CH3)2, ili -ciklopropila; ili (b) Z je -CH2, -R1 je fenil koji je nesupstituiran ili supstituiran s dva, tri ili četiri Ra člana, gdje se Ra član neovisno bira od: -H, -Cl, -Br, -F, -I, -C1-4alkila, -C1-4haloalkila, -C1-4alkoksi, -CN, -N(CH3)2, ili -ciklopropila.
11. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se spoj Formule (I) bira iz skupine koju čine: (3-(5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)piperidin-1-il)(naftalen-2-il)metanon; (2,3-Dihidro-1H-inden-5-il)(3-(5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)piperidin-1- il)metanon; (S)-(3-( 5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)piperidin-1-il)(naftalen-2- il)metanon; (3-(5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)piperidin-1-il)(kinolin-4-il)metanon; (2-(5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)morfolino)(kinolin-2-il)metanon; (3,3-Difluoro-5-(5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)piperidin-1-il)(3-jodo-4-metoksifenil)metanon; (3R)-1-[(3R)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-3-{5-metil-[l,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,3-Dihidro-1l-benzofuran-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 1-[(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-6-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[(3-Jodofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-[(naftalen-2-il)karbonil]morfolin; 3,3-Difluoro-1-[(3-jodofenil)karbonil]-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 4-[(4-Fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-benzoil-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-[(3-Kloro-4-fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-[(3-Fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-{[4-Fluoro-3-(trifluorometil)fenil]karbonil}-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il} morfolin; 4-[(4-Metoksifenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-[(4-fenilfenil)karbonil]morfolin; 4-[(4-Klorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[(3-Klorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-{[3-(trifluorometoksi)fenil]karbonil}morfolin; 4-[(3,5-Diklorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]benzonitril; 4-[(3,4-Difluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(naftalen-2-il)karbonil]piperidin; 4-[(3-Bromofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 3-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]benzonitril; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-{[3-(trifluorometil)fenil]karbonil}morfolin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-{[4-(trifluorometil)fenil]karbonil}morfolin; 4-[(3-Etoksifenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[(3-Bromo-4-fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[(3-Klorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,5-Diklorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Bromofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- il}piperidin; 1-[(3-Bromo-4-fluorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-[(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]benzonitril; 3,3-Difluoro-1-{[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]karbonil}-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il }-1-{[3-(trifluorometil)fenil]karbonil}piperidin; 1-[(3-Kloro-4-fluorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il }-1-{[4-(trifluorometil)fenil]karbonil}piperidin; (2R)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-[(naftalen-2-il)karbonil]morfolin; (2S)-2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-[(naftalen-2-il)karbonil]morfolin; 1-benzoil-3,3-difluoro-5- {5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a ]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Difluorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-[(3-fluorofenil)karbonil]-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-[(4-fluorofenil)karbonil]-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-[(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]benzonitril; 1-[(3-Etoksifenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[3-(trifluorometoksi)fenil]karbonil}piperidin; (2R)-4-[(3-Bromofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2R)-4-[(3-Bromo-4-fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[(3,5-Diklorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[(3-Bromofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a ]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[(3-Bromo-4-fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2R)-4-[(3,5-Diklorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[(3-Bromo-5-fluorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[(3,5-Dibromofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[(3-Bromo-5-fluorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,5-Dibromofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[3-(pentafluorosulfanil)fenil]karbonil} piperidin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-{[3-(pentafluorosulfanil)fenil]karbonil}morfolin; 1-[(3-Bromo-4-metilfenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[(3-Bromo-4-metilfenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[(4-Kloropiridin-2-il)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-Kloro-2-[(3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1- il)karbonil]piridin; 2-(4-Klorofenoksi)-3-[(3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 4-{[2-Metil-6-(trifluorometil)piridin-3-il]karbonil}-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5R)-1-[(3-Bromo-4-fluorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-[(3-Bromo-4-fluorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5R)-1-(3-Bromo-5-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)- 1 -(3-Bromo-5-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 3-(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-karbonil)-2-metil-6-(trifluorometil)piridin; (2S)-4-(3 ,5-Dibromobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5R)-1-(3,5-Dibromobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3,5-Dibromobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-[3,5-Bis(trifluorometil)benzoil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3,5-Dimetilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(3-Bromo-5-klorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(3-Bromo-5-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5S)-1-(3,5-Diklorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(4-Bromobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3-Bromo-2,4,5,6-tetrafluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3-Ciklopropil-4,5-difluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-[3-Metil-4-(propan-2-iloksi)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; (2S)-4-(4-Etoksi-3-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(3-Bromo-5-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(3-Kloro-5-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[1-Metil-3-(propan-2-il)-1H-pirazol-5-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[3 ,5-Dimetil-4-(propan-2-iloksi )benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 2-[(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]kinolin; 4-[(3-Bromo-5-klorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[(3-Bromo-5-klorofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]izokinolin; 3-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]kinolin; 6-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]kinolin; 6-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]izokinolin; 7-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]izokinolin; 7-[(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-il)karbonil]kinolin; 1-[(4-Ciklopropilfenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 4-[(4-Ciklopropilfenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(4-Ciklopropilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5S)-1 -(4-Ciklopropilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 4-[3-Bromo-5-(trifluorometil)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[3-Bromo-5-(trifluorometil)benzoil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-[3-Bromo-4-(trifluorometil)benzoil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3-Bromo-5-fluoro-4-metilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-3,3-Difluoro-1-(4-fluoro-3,5-dimetilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3-Kloro-5-fluoro-4-metoksibenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3,4-Difluoro-5-metilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3,5-Dibromo-4-metilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}-1-(3,4,5- trifluorobenzoilpiperidin; (5S)-3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}-1-(3,4,5-triklorobenzoil)piperidin; (5S)-1-(3,5-Dikloro-4-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a] pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3-Kloro-4,5-difluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(3-Bromo-4,5-difluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(3-Ciklopropilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5S)-1-(3-Ciklopropilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(3-Ciklopropil-4-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7- il}morfolin; (5S)-1-(3-Ciklopropil-4-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(3-Ciklopropil-4,5-difluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5S)-1-(4-Ciklopropil-3-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; (5S)-1-(4-Ciklopropil-2,3-difluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(4-Ciklopropil-3-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2R)-4-(4-Ciklopropil-3-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(4-Ciklopropil-2,3-difluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2R)-4-(4-Ciklopropil-2,3-difluorobenzoil)-2-{ 5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; (5S)-1-(4-Bromo-3-klorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; (2R)-4-(4-Bromo-3-klorobenzoil)-2-{5-metil-[ 1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(4-Bromo-3-klorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(3-Kloro-4-ciklopropilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (5S)-1-(3-Kloro-4-ciklopropilbenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(3-Fluoro-5-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(4-Fluoro-3-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (3R)-1-[(3S)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-1-[(3S)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-1-[(3R)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2R)-4-[3-Bromo-4-(trifluorometil)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (3R)-3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(naftalen-2-il)karbonil]piperidin; 1-[(4-Kloro-3-jodofenil)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-[(4-fluoro-3-jodofenil)karbonil]-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (5S)-1-(1-Benzofuran-5-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; (5S)-3,3-Difluoro-1-(4-metoksi-3-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-(4-Metoksi-3-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-(6-Fluoro-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[1-(4-Fluorofenil)-5-metil-1H-pirazol-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-{5-Metil-1-[4-(propan-2-il)fenil]-1H-pirazol-3-karbonil}-3-{5-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-{5-Metil-1-[4-(propan-2-il)fenil]-1H-pirazol-3-karbonil}-2-{5-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[(6-Fluoronaftalen-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 6-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]kinolin; 1-[(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,3-Dihidro-1-benzofuran-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 1-[(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1, 5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(6-Fluoro-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-Metil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin; 1-[(3-Jodofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Jodofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-il)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[(2,3-Dihidro-1-benzofuran-5-il)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-[(3,5-Difluoropiridin-2-il)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[(2,3-Dihidro-1-benzofuran-5-il)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-il)karbonil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-(3,4-Diklorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 3,3-Difluoro-1-(7-metoksi-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3R)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3S)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (2S)-4-[3-Bromo-4-(trifluorometil)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(3-Bromo-4,5-difluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; (2S)-2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-(3,4,5-triklorobenzoil)morfolin; (2S)-4-(3 ,5-Dikloro-4-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(1-Benzofuran-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(1-Metil-3-fenil-1H-pirazol-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[(3R)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-[(3S)-3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 1-[(2S)-2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-2-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(2,3-Dihidro-1-benzofuran-6-karbonil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2R)-2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-2-karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[1-(2-Fluorofenil)-1H-pirazol-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-[1-(2-Klorofenil)-1H-pirazol-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[1-(3-Bromofenil)-1H-pirazol-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-[1-(4-Klorofenil)-5-metil-1H-pirazol-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[1-(3-Fluorofenil)-1H-pirazol-3-karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; 4-Metil-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 2-Metoksi-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 2-[(3-5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1,6-naftiridin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]izokinolin; 3-Metil-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 2-Metil-6-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 3-Metil-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 1-({Imidazo[1,2-a]piridin-6-il} karbonil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 7-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]kinolin; 7-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]izokinolin; 3-Metil-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 1-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]izokinolin; 2-Metil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 3-Kloro-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 2-Metoksi-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 2-Fluoro-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-({2-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-il}karbonil)piperidin; 3-Kloro-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 1-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]kinolin; 6-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]izokinolin; 1-({Imidazo[1,2-a]piridin-2-il} karbonil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(1-Metil-1H-pirol-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Metoksi-5-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1,3-Dimetil-1H-pirazol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluoro-3-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(naftalen-1-il)karbonil]piperidin; 1-[(3-Klorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluoro-4-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Metoksi-4-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Fluoro-5-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluoro-4-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]kinoksalin; 1-Metil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1Hindol; 6-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1,3-benzotiazol; 1-[(3-Metoksi-2-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Benzofuran-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il)karbonil]piperidin; 1-[(3-Ciklopropil-1,2-oksazol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 1-[(2-Klorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(2-fenilfenil)karbonil]piperidin; 1-[(2,3-Difluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(5-Ciklopropil-1,2-oksazol-4-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Metil-5-fenil-1H-pirazol-3-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1,5-Dimetil-1H-pirazol-4-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1,5-Dimetil-1H-pirazol-3-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,5-Difluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(5-Ciklopropil-1,2-oksazol-3-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{ [1-(propan-2-il)-1H-pirazol-4-il]karbonil}piperidin; 1-[(2,4-Diklorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[1-Metil-3-(propan-2-il)-1H-pirazol-5-il]karbonil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,5-Diklorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(1-fenil-1H-pirazol-4-il)karbonil]piperidin; 1-[(4-Kloro-2-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(5-Fluoro-2-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Dimetoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(1-Etil-1H-pirazol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Klorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Metil-3-fenil-1H-pirazol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Metoksinaftalen-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(6-Metoksinaftalen-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(2H-1,3-Benzodioksol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Metoksinaftalen-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[3-(propan-2-il)fenil]karbonil}piperidin; 1-[(2,3-Dimetoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Benzotiofen-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-6-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,4-Dimetilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluoro-5-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Benzotiofen-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(propan-2-il)fenil]karbonil}piperidin; 2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1,3-benzotiazol; 1-[(5-Fluoro-2-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(3-fenilfenil)karbonil]piperidin; 1-Metil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1Hindazol; 1-[(1-Benzofuran-2-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-l}piperidin; 1-[(3-Metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-Metil-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-1Hindol; 1-[(2,5-Dimetilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Fluoro-2-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Fluoro-2-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Fluoro-2-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(1-Benzotiofen-3-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Kloro-5-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,6-Difluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(Dimetil-1,3-tiazol-5-il)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(5-Kloro-2-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Fluoro-3-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]benzonitril; 2-Metil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]-2Hindazol; 2-Metil-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]piridin; 1-Benzoil-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-3-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Metoksi-3-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Kloro-5-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Kloro-2-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Fluoro-2-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,4-Difluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Difluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,3-Dimetilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Kloro-3-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{ [4-(Difluorometil)fenil]karbonil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)karbonil]benzonitril; 1-[(4-Metoksi-2-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluoro-5-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(4-fenilfenil)karbonil]piperidin; 1-[(2,6-Dimetilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Kloro-6-fluorofenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluoro-6-metoksifenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Kloro-6-metilfenil)karbonil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-karbonil)-1-metil-1H-indol; 1-(1-Benzofuran-5-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(4-metoksi-2-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-karbonil)piperidin; 3-(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin-1-karbonil)-1-metil-1H-indol; 1-(1-Benzotiofen-5-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(3-Kloro-5-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(4-fenilbenzoil)piperidin; 3,3-Difluoro-1-(2-metoksi-4-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-{imidazo[1,2-a]piridin-6-karbonil}-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-karbonil)kinoksalin; 3,3-Difluoro-1-{imidazo[1,2-a]piridin-2-karbonil}-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(1-Benzotiofen-3-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(2-metoksi-5-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[4-(Difluorometil)benzoil]-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(3,4-Dimetoksibenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(5-Kloro-2-fluorobenzoil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(4-fluoro-3-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(4-metoksi-3-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(3-metoksibenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(2H-1,3-Benzodioksol-5-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-6-karbonil)-3,3-difluoro-5-{15-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(3-metoksinaftalen-2-karbonil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[4-(propan-2-il)benzoil]piperidin; 3,3-Difluoro-1-(2-fluoro-5-metilbenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(3-fluoro-5-metoksibenzoil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 1-(2,3-Dihidro-1H-inden-5-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(1-metoksinaftalen-2-karbonil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1 -(6-metoksinaftalen-2-karbonil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(1-metil-3-fenil-lH-pirazol-5-karbonil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-1-(6-fluoronaftalen-2-karbonil)-5-{5-metil-[ 1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-(3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-karbonil)-1,3-benzotiazol; 1-(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[3-(propan-2-il)benzoil]piperidin; 3,3-Difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(1-fenil-1H-pirazol-4-karbonil)piperidin; 1-Metil-2-(2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-karbonil)-1Hindol; 4-(1-Benzofuran-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(1-Benzotiofen-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(3-Kloro-5-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(2-Metoksi-4-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-{Imidazo[1,2-a]piridin-6-karbonil}-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(1-Benzofuran-2-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 2-(2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin-4-karbonil)kinoksalin; 4-(1-Benzotiofen-3-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(2-Metoksi-5-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-[4-(Difluorometil)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(3,4-Dimetoksibenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(5-Kloro-2-fluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(4-Fluoro-3-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(4-Metoksi-3-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(3-Metoksibenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(2H-1,3-Benzodioksol-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(2-Metoksipiridin-4-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a ]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-6-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(3-Metoksinaftalen-2-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-[4-(propan-2-il)benzoil]morfolin; 4-(2-Fluoro-5-metilbenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(3-Fluoro-5-metoksibenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(1-Metoksinaftalen-2-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(6-Metoksinaftalen-2-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(1-Metil-3-fenil-1H-pirazol-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(6-Fluoronaftalen-2-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 4-(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; 2-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-4-[3-(propan-2-il)benzoil]morfolin; 3,3-Difluoro-1-(6-fluoro-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-2-karbonil)-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-2-karbonil)-3,3-difluoro-5-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-(3,4-Dihidro-2H-1-benzopiran-2-karbonil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; (3,5-Dibromofenil)(2-(5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)morfolino)metanond4; (3-Bromo-4-fluorofenil)(3,3-difluoro-5-(5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)piperidin-1-il)metanon-d4; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
12. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se spoj bira iz skupine koju čine: 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(naftalen-2-ilmetil)piperidin; (3R)-3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(naftalen-2-ilmetil)piperidin; (3S)-3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(naftalen-2-ilmetil)piperidin; 7-(1-(3-Bromobenzil)piperidin-3-il)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 7-(1-((4'-Kloro-3,5-difluoro-[1,1’-bifenil]-4-il)metil)piperidin-3-il)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 7-(1-([1,1’-Bifenil]-4-ilmetil)piperidin-3-il)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 1-{[4-(3-Klorofenil)-2,6-difluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(2-Klorofenil)-2,6-difluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(4-Klorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1- {[4-(3-Klorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1- {[4-(2-Klorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(2-Kloro-4-fluorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(4-Klorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(3-Klorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(2-Klorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-{3-Fluoro-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil} piridin; 1-{[5-(2-Klorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[5-(2-Kloro-4-fluorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{4-Fluoro-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil} piridin; 4-{4-Fluoro-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil} piridin; 1-{[3-(4-Klorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[3-(3-Klorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[3-(2-Klorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-{4-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil}piridin; 1-{ [4-(2-Kloro-4-fluorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[5-(4-Klorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[5-(3-Klorofenil)-2-fluorofenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[3-(2-Kloro-4-fluorofenil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{3-Fluoro-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil} piridin; 7-(1-(2,6-Difluoro-4-(piridin-3-il)benzil)piperidin-3-il)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 3-{3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil}piridin; 3-{3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil}piridin; 1 -[(3,4-Dimetoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-(naftalen-1-ilmetil)piperidin; 1-[(4-Kloro-2-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-{4-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil}morfolin; 1-{[4-Fluoro-3-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{ [3-(Furan-2-il)fenil]metil }-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-Metil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1H indol; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(piperidin-1-il)fenil]metil}piperidin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 2-{3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil}piridin; 1-{2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]fenil}morfolin; 3-Fluoro-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 2,6-Dimetil-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 1 -[(2,4-Diklorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(1H-pirol-1-il)fenil]metil}piperidin; 1-(1-Benzotiofen-2-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(1-fenil-1H-pirazol-4-il)metil]piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(pirolidin-1-il)fenil]metil}piperidin; 1 -[(2,5-Diklorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[2-(1H-pirazol-1-il)fenil]metil}piperidin; 1-[(4-Kloro-2-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(3-Metoksi-4-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(2,4-Dimetoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -(2H-1,3-Benzodioksol-4-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(2,6-Diklorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[2-(1H -Imidazol-1-il)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Klorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]kinolin; 1 -[(2-Metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-2,6-difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(2,5-Dimetoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(2,3-Dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}piperidin; 1 -[(2-Kloro-6-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Klorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(4-metilfenil)metil]piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[3-(1H-pirazol-1-il)fenil]metil}piperidin; 1-Benzil-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1 -[(3-Kloro-4-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(propan-2-iloksi)fenil]metil}piperidin; 1-[(2-Fluoro-3-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-3-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(propan-2-il)fenil]metil}piperidin; 1-[(4-Metoksi-2-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Kloro-4-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 4-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1H-indol; 1 -[(3-Metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(2-metilfenil)metil]piperidin; N,N-Dimetil-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]anilin; 1-[(3,4-Difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[2-Fluoro-4-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Dimetilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Fluoro-5-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a ]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[2-Metoksi-5-(propan-2-il)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(2H-1,3-Benzodioksol-5-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(2-fenilfenil)metil]piperidin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1H-indol; 1-{[4-(Difluorometoksi)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(3-metilfenil)metil]piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{ [2-(trifluorometil)fenil]metil}piperidin; 1-[(2-Fluoro-4-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(1-Benzofuran-2-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,5-Difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{ [4-(trifluorometil)fenil]metil}piperidin; 1-Metil-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1H-1,3-benzodiazol; 5-Fluoro-3-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1Hindol; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(2-fenil-1,3-tiazol-5-il)metil]piperidin; 1-[(3-Kloro-4-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(1-Benzofuran-3-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Kloro-2-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2,3-Dimetilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(1-Benzotiofen-3-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Fluoro-3-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-2-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-({3,6-Dimetilimidazo[2,1-b][1,3]tiazol-5-il}metil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 7-(1-((6-Metoksinaftalen-2-il)metil)piperidin-3-il)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 1-[(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[3,5-Dimetil-1-(propan-2-il)-1H-pirazol-4-il]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[1-(1,3-tiazol-2-il)-1H-pirol-2-il]metil}piperidin; 2-Metil-6-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 1-{ [4-(Furan-2-il)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[3-(propan-2-iloksi)fenil]metil}piperidin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]kinolin; 1-{[3-(Difluorometoksi)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[4-(1H-Imidazol-1-il)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 5-Kloro-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 3-Kloro-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 1-[(4-Bromo-2-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3R)-1-[(4-Bromofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-1-[(4-Bromofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 5-bromo-2-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 5-Bromo-4-metil-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 3-Bromo-2-metil-6-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 5-Bromo-2-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metilpirimidin; 1-[(4-Bromo-3-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3R)-1-[(4-Kloro-3-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-1-[(4-Kloro-3-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-(2,3-Dihidro-1H-inden-5-ilmetil)-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Bromofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Bromo-2,6-difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(5-Bromo-2-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-Etil-6-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1H-indol; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(1,3-tiazol-2-il)fenil]metil}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il }-1-{[4-(1H-pirazol-1il)fenil]metil}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(2-metilpropil)fenil]metil}piperidin; 1-[(4-Bromo-3-klorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Ciklopropilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Bromo-2-klorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-terc-Butilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 7-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]izokinolin; 1-[(2,3-Difluoro-4-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(trifluorometoksi)fenil]metil}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{ [2-(trifluorometoksi)fenil]metil}piperidin; 1-{[2-Metoksi-4-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il} piperidin; 7-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]kinolin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{[4-(tiofen-2-il)fenil]metil}piperidin; 1-[(3-Fluoro-4-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Kloro-4-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{ [2-Metil-4-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1 ,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il} piperidin; 1-{[4-Kloro-3-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-3-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3,4-Diklorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-3-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Bromo-4-klorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Bromo-4-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Bromo-4-metoksifenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Bromo-4-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Bromo-3-metilfenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Jodofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3R)-1-[(4-Bromo-3-fluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]benzonitril; 2-Fluoro-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]benzonitril; 3-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]benzonitril; 1-{[3-Fluoro-4-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-1-{[3-Fluoro-4-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-Metil-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]benzonitril; 1-{[3-Fluoro-5-(trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(4-Kloro-3,5-difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 2-Fluoro-4-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]benzonitril; (3R)-1-[(4-Kloro-3,5-difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- il}piperidin; 1-[(3,5-Difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3R)-1-[(4-Bromo-3,5-difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(3,4,5-trifluorofenil)metil]piperidin; 1-{[3-Fluoro-4-(trifluorometoksi)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[3-Fluoro-4-(1H-pirazol-1-il)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-1-{[3,5-Difluoro-4-( trifluorometil)fenil]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; (3S)-3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-[(3,4,5-trifluorofenil)metil]piperidin; 3-Fluoro-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]piridin; 1-[(2-Bromo-1,3-tiazol-5-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Metil-1,3-tiazol-5-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[2-(4-Fluorofenil)-1,3-tiazol-5-il]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[2-(3-Fluorofenil)-1,3-tiazol-5-il]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-{[2-(3-Metoksifenil)-1,3-tiazol-5-il]metil}-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 3-{5-[(3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1,3-tiazol-2-il}morfolin; 1-[(2-Bromo-1,3-tiazol-4-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(2-Bromo-1,3-tiazol-5-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; N,N-Dimetil-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1,3- tiazol-2-amin; 3-{5-Metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-1-{ [2-(pirolidin-1-il)-1,3-tiazol-5-il]metil}piperidin; 1-[(3-Bromo-1,2-oksazol-5-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(3-Bromo-4,5-difluorofenil)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; 1-[(5-Bromo-4-metil-1,3-tiazol-2-il)metil]-3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin; N,N,4-Trimetil-5-[(3-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}piperidin-1-il)metil]-1,3-tiazol-2-amin; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
13. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da sadrži spoj ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, odabran iz skupine koju čine: (2S)-4-[(3,5-Diklorofenil)karbonil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il}morfolin; (2S)-4-[3-Bromo-4-(trifluorometil)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin; (2S)-4-(3-Bromo-4,5-difluorobenzoil)-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a ]pirimidin-7-il}morfolin; i farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo.
14. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da sadrži spoj koji jest (2S)-4-[3-Bromo-4-(trifluorometil)benzoil]-2-{5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}morfolin, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; i farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo.
15. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 14, naznačen time, da je za uporabu u postupku liječenja neurološkog poremećaja, pri čemu se neurološki poremećaj bira iz skupine koju čine poremećaj središnjeg živčanog sustava, poremećaj u razvoju; shizofreni spektar ili psihotični poremećaj; depresivni poremećaj; poremećaj anksioznosti; opsesivno-kompulzivni poremećaj; disocijativni poremećaj; disruptivni, poremećaj kontrole nagona ili poremećaj ponašanja; poremećaj u svezi s ozljedom ili stresom; poremećaj hranjenja ili jedenja; poremećaj spavanja i budnosti; seksualni poremećaj; poremećaj povezan sa supstancom ili s ovisnošću; i poremećaj osobnosti.
16. Farmaceutski pripravak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 14, naznačen time, da je za uporabu u postupku liječenja neurološkog poremećaja, pri čemu je neurološki poremećaj stečeni poremećaj odabran iz skupine koju čine delirij, demencija, kognitivni nedostatak povezan sa starošću, gubitak funkcija u ovisnosti s ozljedom, i kognitivno oštećenje uslijed kemoterapije.
HRP20212035TT 2014-04-23 2015-04-22 Pripravci koji sadrže supstituirane [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il spojeve kao inhibitore pde2 HRP20212035T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461983387P 2014-04-23 2014-04-23
EP19194930.4A EP3597649B8 (en) 2014-04-23 2015-04-22 Compositions containing substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl compounds as pde2 inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20212035T1 true HRP20212035T1 (hr) 2022-04-01

Family

ID=53055118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20212035TT HRP20212035T1 (hr) 2014-04-23 2015-04-22 Pripravci koji sadrže supstituirane [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il spojeve kao inhibitore pde2

Country Status (23)

Country Link
US (4) US9932345B2 (hr)
EP (2) EP3134413B1 (hr)
JP (1) JP6626449B2 (hr)
KR (1) KR102471058B1 (hr)
CN (2) CN106459062A (hr)
AU (2) AU2015249753B2 (hr)
BR (1) BR112016024713B1 (hr)
CA (1) CA2938294C (hr)
DK (2) DK3134413T3 (hr)
ES (2) ES2759246T3 (hr)
HR (1) HRP20212035T1 (hr)
HU (1) HUE057317T2 (hr)
IL (2) IL248292A (hr)
MA (1) MA50375A (hr)
MX (1) MX358004B (hr)
NZ (1) NZ725161A (hr)
PL (1) PL3597649T3 (hr)
PT (1) PT3597649T (hr)
RU (1) RU2659070C9 (hr)
SG (1) SG11201606216UA (hr)
SI (1) SI3597649T1 (hr)
TW (1) TWI664181B (hr)
WO (1) WO2015164508A1 (hr)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2759246T3 (es) 2014-04-23 2020-05-08 Dart Neuroscience Cayman Ltd Compuestos de[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinilo-7-il sustituidos como inhibidores de PDE2
EP3868752A1 (en) 2014-08-28 2021-08-25 Asceneuron SA Glycosidase inhibitors
US10239882B2 (en) * 2014-11-05 2019-03-26 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine compounds as PDE2 inhibitors
ES2765738T3 (es) * 2015-11-02 2020-06-10 Janssen Pharmaceutica Nv Compuesto de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilo
US11261183B2 (en) 2016-02-25 2022-03-01 Asceneuron Sa Sulfoximine glycosidase inhibitors
CN109071526B (zh) 2016-02-25 2023-02-28 阿森纽荣股份公司 哌嗪衍生物的酸加成盐
EP3419972B1 (en) 2016-02-25 2023-07-26 Asceneuron SA Glycosidase inhibitors
MA43677A (fr) 2016-02-25 2018-11-28 Asceneuron Sa Inhibiteurs de glycosidases
SG11201903892UA (en) 2016-11-02 2019-05-30 Janssen Pharmaceutica Nv [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as pde2 inhibitors
US11053248B2 (en) 2016-11-02 2021-07-06 Janssen Pharmaceutica Nv [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as PDE2 inhibitors
MX2019005123A (es) 2016-11-02 2019-06-20 Janssen Pharmaceutica Nv Compuestos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inhibidores de pde2.
JP2020503300A (ja) * 2016-12-16 2020-01-30 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. 二環式oga阻害剤化合物
MA47591A (fr) * 2017-02-27 2020-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv Dérivés de [1,2,4]-triazolo [1,5-a]-pyrimidinyle substitués par de la pipéridine, de la morpholine ou de la pipérazine utilisés en tant qu'inhibiteurs d'oga
EP3672959A1 (en) 2017-08-24 2020-07-01 Asceneuron SA Linear glycosidase inhibitors
WO2020039027A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Asceneuron S. A. Pyrrolidine glycosidase inhibitors
WO2020039028A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Asceneuron S. A. Tetrahydro-benzoazepine glycosidase inhibitors
US11731972B2 (en) 2018-08-22 2023-08-22 Asceneuron Sa Spiro compounds as glycosidase inhibitors
CN113874377A (zh) 2019-05-13 2021-12-31 埃科莱布美国股份有限公司 作为铜腐蚀抑制剂的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物
TW202220992A (zh) 2020-08-05 2022-06-01 匈牙利商羅特格登公司 具藥理活性之經雜環取代的吡唑并〔1,5-a〕嘧啶衍生物

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2510111A1 (fr) * 1981-07-24 1983-01-28 Roussel Uclaf Nouveaux derives du piperidin-3-yl indole, leurs sels, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
US5478825A (en) 1991-02-22 1995-12-26 Egis Gyogyszergyar 5-(substituted amino)-1,2,4-triazolo (1,5-A) pyrimidine derivatives
HU208693B (en) 1991-02-22 1993-12-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidinis derivatives and their carbicycli-tetrahydro-thiofurane-tetrahydrothiopyrane-, or tetrahydropyridine- condensated derivatives or medical preparatives containing them
EP1355669B1 (en) 2000-08-10 2011-09-28 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
US7868015B2 (en) 2000-08-10 2011-01-11 Cold Spring Harbor Laboratory Phosphodiesesterase 4 inhibitors for the treatment of a cognitive deficit
US9931318B2 (en) 2003-04-08 2018-04-03 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
DE10064105A1 (de) 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Neue Substituierte Imidazotriazinone
WO2002064211A1 (en) 2001-02-09 2002-08-22 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
DE10108752A1 (de) 2001-02-23 2002-09-05 Bayer Ag Neue Substituierte Imidazotriazinone
FR2832711B1 (fr) * 2001-11-26 2004-01-30 Warner Lambert Co Derives de triazolo [4,3-a] pyrido [2,3-d] pyrimidin-5-ones, compositions les contenant, procede de preparation et utilisation
EP1597386A1 (en) 2002-11-13 2005-11-23 Bayer HealthCare AG Diagnostics and therapeutics for diseases associated with human phosphodiesterase 2a (pde2a)
EP1644003A1 (en) 2003-06-04 2006-04-12 Vernalis (Cambridge) Limited Triazolo ´1,5-a!pyrimidines and their use in medicine
WO2005041957A1 (en) 2003-10-29 2005-05-12 Pfizer Products Inc. Oxindole derivatives and their use as phosphodiesterase type 2 inhibitors
DE10356579A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Merck Patent Gmbh Aminderivate
EP1548011A1 (en) 2003-12-23 2005-06-29 Neuro3D Benzo[1,4]diazepin-2-one derivatives as phosphodiesterase PDE2 inhibitors, preparation and therapeutic use thereof
CN101133057B (zh) 2004-09-02 2011-03-09 尼科梅德有限责任公司 三唑并酞嗪化合物
EP1874775B1 (en) 2005-01-05 2012-10-10 Nycomed GmbH Triazolophthalazines as pde2-inhibitors
EP1836207B1 (en) 2005-01-05 2012-10-10 Nycomed GmbH Triazolophthalazines as pde2-inhibitors
US7868016B2 (en) 2005-07-13 2011-01-11 Baxter International Inc. Pharmaceutical formulations of endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo[3,3.1]non-3-yl)-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride
CN101321758A (zh) * 2005-10-03 2008-12-10 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病的新5,6-二氢吡唑并[3,4-e][1,4]二氮杂-4(1H)-酮衍生物
KR100844125B1 (ko) 2007-03-23 2008-07-04 한국화학연구원 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 천식 및만성폐쇄성 폐질환을 포함한 염증관련 질환, 관절염,아토피 피부염, 암 및 뇌질환의 치료 및 예방을 위한약제학적 조성물
US20090053140A1 (en) 2007-05-15 2009-02-26 Roderick Euan Milne Scott METHODS OF IDENTIFYING GENES INVOLVED IN MEMORY FORMATION USING SMALL INTERFERING RNA(siRNA)
TWI501965B (zh) 2008-06-20 2015-10-01 Lundbeck & Co As H 作為pde10a酵素抑制劑之新穎苯基咪唑衍生物
US20100120762A1 (en) 2008-11-07 2010-05-13 Wyeth Triazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
WO2010054260A1 (en) 2008-11-07 2010-05-14 Biotie Therapies Gmbh Imidazo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
CA2757231A1 (en) 2009-03-31 2010-10-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh 1-heterocyclyl-1,5-dihydro-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators
US8680116B2 (en) 2009-07-22 2014-03-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinolinone PDE2 inhibitors
EP2651405A2 (en) * 2010-12-14 2013-10-23 Electrophoretics Limited Casein kinase 1 (ck1 ) inhibitors
US9540379B2 (en) 2011-01-31 2017-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh (1,2,4)triazolo[4,3-A]quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
JP5543039B2 (ja) * 2011-02-23 2014-07-09 ファイザー・インク 神経障害治療のためのイミダゾ[5,1−f][1,2,4]トリアジン
JP2014516074A (ja) 2011-06-07 2014-07-07 ファイザー・インク ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン化合物ならびにそのPDE2阻害剤および/またはCYP3A4阻害剤としての使用
WO2013000924A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Janssen Pharmaceutica Nv 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES
EP2763989A1 (en) 2011-09-09 2014-08-13 H. Lundbeck A/S Pyridine compounds and uses thereof
WO2013034758A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 H. Lundbeck A/S Substituted triazolopyrazines and uses thereof
WO2013034755A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 H. Lundbeck A/S Triazolopyrazine derivatives and their use for treating neurological and psychiatric disorders
US20130116241A1 (en) * 2011-11-09 2013-05-09 Abbvie Inc. Novel inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10a
CN103183675A (zh) * 2011-12-27 2013-07-03 山东轩竹医药科技有限公司 磷酸二酯酶-4抑制剂
WO2015012328A1 (ja) * 2013-07-24 2015-01-29 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
ES2759246T3 (es) 2014-04-23 2020-05-08 Dart Neuroscience Cayman Ltd Compuestos de[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinilo-7-il sustituidos como inhibidores de PDE2
US10239882B2 (en) 2014-11-05 2019-03-26 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine compounds as PDE2 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP3597649A1 (en) 2020-01-22
RU2016143387A3 (hr) 2018-05-23
AU2019283994C1 (en) 2021-12-09
MX2016013860A (es) 2017-05-12
MA50375A (fr) 2021-05-26
DK3597649T3 (da) 2022-01-10
KR102471058B1 (ko) 2022-11-25
EP3134413A1 (en) 2017-03-01
WO2015164508A4 (en) 2015-12-23
CA2938294A1 (en) 2015-10-29
DK3134413T3 (da) 2019-10-14
TW201625625A (zh) 2016-07-16
BR112016024713B1 (pt) 2023-05-02
RU2659070C9 (ru) 2018-08-24
EP3597649B8 (en) 2022-02-16
EP3597649B1 (en) 2021-10-13
ES2902806T3 (es) 2022-03-29
US20230192698A1 (en) 2023-06-22
NZ725161A (en) 2017-10-27
HUE057317T2 (hu) 2022-04-28
SG11201606216UA (en) 2016-09-29
IL254224B (en) 2019-01-31
RU2659070C2 (ru) 2018-06-28
PL3597649T3 (pl) 2022-04-04
EP3134413B1 (en) 2019-09-11
WO2015164508A1 (en) 2015-10-29
IL254224A0 (en) 2017-10-31
AU2015249753A1 (en) 2016-11-03
JP2017513808A (ja) 2017-06-01
PT3597649T (pt) 2022-01-21
IL248292A (en) 2017-09-28
US20170057967A1 (en) 2017-03-02
US20200095256A1 (en) 2020-03-26
AU2019283994B2 (en) 2021-05-27
CA2938294C (en) 2023-02-21
AU2019283994A1 (en) 2020-01-23
US11186582B2 (en) 2021-11-30
RU2016143387A (ru) 2018-05-23
AU2015249753B2 (en) 2019-10-10
CN110092788B (zh) 2022-02-25
SI3597649T1 (sl) 2022-04-29
CN106459062A (zh) 2017-02-22
CN110092788A (zh) 2019-08-06
ES2759246T3 (es) 2020-05-08
US9932345B2 (en) 2018-04-03
US20180179216A1 (en) 2018-06-28
MX358004B (es) 2018-07-31
KR20160145745A (ko) 2016-12-20
US10501465B2 (en) 2019-12-10
TWI664181B (zh) 2019-07-01
JP6626449B2 (ja) 2019-12-25
BR112016024713A2 (pt) 2017-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20212035T1 (hr) Pripravci koji sadrže supstituirane [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il spojeve kao inhibitore pde2
JP2017513808A5 (hr)
HRP20210482T1 (hr) Inhibitori serinske/treoninske kinaze
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JP2018530591A5 (hr)
RU2019111684A (ru) Новые соединения и композиции для ингибирования fasn
ES2610158T3 (es) Nuevos inhibidores pirrólicos de S-nitrosoglutatión reductasa como agentes terapéuticos
HRP20171819T1 (hr) Derivati 5-fenoksi-3h-pirimidin-4-ona i njihova upotreba kao inhibitora hiv reverzne transkriptaze
JP2018118992A5 (hr)
JP2015508828A5 (hr)
DK3152199T3 (en) PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
JP2013515033A5 (hr)
JP2020526556A5 (hr)
JP2016500073A5 (hr)
JP2016534023A5 (hr)
HRP20220096T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
EP1537084A1 (en) Substituted 2-alkylamine nicotinic amide derivatives and use there of
JP2013545744A5 (hr)
JP2014531465A5 (hr)
JP2021505598A5 (hr)
WO2015148350A2 (en) TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
JP2021504380A5 (hr)
RU2019117958A (ru) Производные индола, полезные в качестве ингибиторов диацилглицерид-о-ацилтрансферазы 2
EA037598B1 (ru) Производные 3-((гетеро-)арил)-8-амино-2-оксо-1,3-диазаспиро[4,5]декана
JP2017516772A5 (hr)