RU2016143387A - ЗАМЕЩЕННЫЕ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[1, 5-a] ПИРИМИДИН-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE2 - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[1, 5-a] ПИРИМИДИН-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE2 Download PDF

Info

Publication number
RU2016143387A
RU2016143387A RU2016143387A RU2016143387A RU2016143387A RU 2016143387 A RU2016143387 A RU 2016143387A RU 2016143387 A RU2016143387 A RU 2016143387A RU 2016143387 A RU2016143387 A RU 2016143387A RU 2016143387 A RU2016143387 A RU 2016143387A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
triazolo
pyrimidin
piperidine
carbonyl
Prior art date
Application number
RU2016143387A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016143387A3 (ru
RU2659070C9 (ru
RU2659070C2 (ru
Inventor
Джеймс БРАЙТЕНБУХЕР
Грэми ФРИСТОУН
Лоран ГОМЕЗ
Роберт ЛЕМУС
Кив ЛИ
Маргарет МАККАРРИК
Уильям ВЕРНЬЕР
Трой Викерс
Original Assignee
Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд. filed Critical Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд.
Publication of RU2016143387A3 publication Critical patent/RU2016143387A3/ru
Publication of RU2016143387A publication Critical patent/RU2016143387A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2659070C2 publication Critical patent/RU2659070C2/ru
Publication of RU2659070C9 publication Critical patent/RU2659070C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (626)

1. Химический объект формулы (I):
Figure 00000001
где
X представляет собой -СH2- или -О-;
Y представляет собой -СH2- или -CF2-;
Z представляет собой -СH2- или -С(=O)-;
R1 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из:
(a) фенила, незамещенного или замещенного одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью членами Ra;
где каждый Ra независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -галогена, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -CN, -N(С1-6алкил)2, -SF5, -С3-6циклоалкила, -пирролидина, -морфолина, -пиперидина, -пиразола, -фурана, -имидазола, -тиофена, -тиазола, -пиридина и -фенила, где фенил незамещен или замещен одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью членами Rb;
где каждый Rb независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -Cl и -F; или необязательно два соседних члена Ra oбъeдинeны с образованием кольца, каждый из них необязательно незамещен или замещен одним или более членами, независимо выбранными из: -Н, -галогена, -С1-6алкила или -C1-6алкокси;
(b) моноциклического или бициклического гетероароматического кольца, каждое из которых незамещено или замещено одним, двумя, тремя или четырьмя членами Rc;
где каждый Rc независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -галогена, -C1-6алкила, -С1-4галогеналкила, -С1-4алкокси, -N(С1-6алкил)2, -(C1-6алкил)циклоалкила, -циклопропила, -морфолина, -пирролидина, -4-хлорфенокси и -фенила, необязательно незамещенного или замещенного посредством -галогена, -С1-6алкила или -С1-4алкокси; и
(с) гетероциклоалкильного кольца, незамещенного или замещенного одним или более -Н, -F или -ОСН3; и
R2 представляет собой -C1-6алкил.
2. Химический объект по п. 1, где X представляет собой -О- и Y представляет собой -СH2-.
3. Химический объект по п. 1, где X представляет собой -СH2- и Y представляет собой -CF2-.
4 Химический объект по п. 1, где X представляет собой -СH2- и Y представляет собой -СН2-.
5. Химический объект по п. 1, где Z представляет собой -СH2-.
6. Химический объект по п. 1, где Z представляет собой -С(=O)-.
7. Химический объект по п. 1, где R2 представляет собой -СН3.
8. Химический объект по п. 1, где R1 представляет собой фенил, незамещенный или замещенный одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью членами Ra.
9. Химический объект по п. 1, где Ra представляет собой член, независимо выбранный из группы, состоящей из: -Н, -галогена, -С1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -С1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -CN, -N(С1-6алкил)2 и -С3-6циклоалкила.
10. Химический объект по п. 1, где Ra представляет собой член, независимо выбранный из: -Н, -Cl, -Br, -F, -I, -С1-4алкила, -С1-4галогеналкила, -С1-4алкокси, -C1-4галогеналкокси, -CN, -N(СН3)2 и -циклопропила.
11. Химический объект по п. 1, где Ra пpeдcтaвляeт собой член, независимо выбранный из: -пирролидина, -морфолина, -пиперидина, -пиразола, -фурана, -имидазола, -тиофена, -тиазола, -пиридина или фенила, замещенного одним или более -Н, -Сl или -F.
12. Химический объект по п. 1, где R1 представляет собой нафтален-1-ил, нафтален-2-ил, 6-метоксинафтален-2-ил, 1-метоксинафтален-2-ил, 3-метоксинафтален-2-ил, 3-метоксинафтален-2-ил,
6-фторнафтален-2-ил, 5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил, 5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил, 2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил, 2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил, 2Н-1,3-бензодиоксол-4-ил, 2Н-1,3-бензодиоксол-5-ил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил, 2,2-дифтор-2Н-1,3-бензодиоксол-5-ил, 1-этил-1H-индол, индол, изохинолин, 2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил, 2,3-дигидро-1-бензофуран-6-ил, 3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-6-ил, 1-бензофуран, 1-бензофуран-5-ил, 1,3-бензотиазол-6-ил или 1-бензотиофен-5-ил.
13. Химический объект по п. 1, где R1 представляет собой 1-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-пиррол-2-ил, 1-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил, 1-(2-фторфенил)-1Н-пиразол-3-ил, 1-(3-бромфенил)-1Н-пиразол-3-ил, 1-(3-фторфенил)-1Н-пиразол-3-ил, 1-(4-хлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-ил, 1-(4-фторфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-ил, 1-(4-изопропилфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-ил, 1,3-бензотиазол, 1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил, 1,5-диметил-1H-пиразол-3-ил, 1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил, 1,6-нафтиридин-2-ил, 1-бензофуран-2-ил, 1-бензофуран-3-ил, 1-бензотиофен-2-ил, 1-бензотиофен-3-ил, 1-этил-1Н-пиразол-5-ил, 1Н-индол-3-ил, 1-изопропил-1Н-пиразол-4-ил, 1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил, 1-метил-1Н-индазол-3-ил, 1-метил-1Н-индол-2-ил, 1-метил-1H-индол-3-ил, 1-метил-3-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол, 1-метил-3-фенил-1Н-пиразол-5-ил, 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-3-ил, 1-фенил-1Н-пиразол-4-ил, 1-фенил-1Н-пиразол-4-ил, 2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-5-ил]метил, 2-(3-метоксифенил)-1,3-тиазол-5-ил, 2-(4-хлорфенокси)пиридин-3-ил, 2-(4-фторфенил)-1,3-тиазол-5-ил, 2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-ил, 2,4-диметилтиазол-5-ил, 2,6-диметилпиридин-3-ил, 2-бром-1,3-тиазол-4-ил, 2-бром-1,3-тиазол-5-ил, 2-метоксипиридин-4-ил, 2-метил-1,3-тиазол-5-ил, 2-метил-2Н-индазол-3-ил, 2-метил-6-(трифторметил)пиридин-3-ил, 2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил, 2-метилпиридин-3-ил, 2-морфолинотиазол-5-ил, 2-фенил-1,3-тиазол-5-ил, 3,5-дифторпиридин-2-ил, 3,5-диметил-1-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-4-ил, 3,6-диметилимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ил, 3-бром-1,2-оксазол-5-ил, 3-хлорпиридин-4-ил, 3-циклопропилизоксазол-5-ил, 3-фторпиридин-4-ил, 3-изопропил-1-метил-1Н-пиразол-5-ил, 3-метилпиридин-2-ил, 3-метилпиридин-4-ил, 4-хлорпиридин-2-ил, 4-метилпиридин-2-ил, 5-бром-4-метил-1,3-тиазол-2-ил, 5-бром-4-метилпиридин-2-ил, 5-бром-6-метилпиридин-2-ил, 5-бромпиридин-2-ил, 5-бромпиримидин-2-ил, 5-хлорпиридин-2-ил, 5-хлорпиридин-3-ил, 5-циклопропилизоксазол-3-ил, 5-циклопропилизоксазол-4-ил, 5-фтор-1Н-индол-3-ил, 5-фторпиридин-3-ил, 5-метилпиридин-3-ил, 6-метоксипиридин-3-ил, 6-метилпиридин-2-ил, 6-метилпиридин-3-ил, бензо[d]тиазол-2-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил,
имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, изохинолин-1-ил, изохинолин-3-ил, N,N,4-триметилтиазол-2-амин, N,N-диметилтиазол-2-амин, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, хинолин-2-ил, хинолин-3-ил, хинолин-4-ил или хиноксалин-2-ил.
14. Химический объект по п. 1, где R1 представляет собой хроман-2-ил, 6-фторхроман-2-ил, хроман-3-ил, 7-метоксихроман-3-ил, 2,3-дигидробензофуран-2-ил, (2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-2-ил или 2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-3-ил.
15. Химический объект по п. 1, где R1 представляет собой фенил, замещенный двумя или тремячленами Ra, независимо выбранными из группы, состоящей из -Н, -галогена и -C1-6галогеналкила.
16. Химический объект по п. 1, где Z представляет собой -С=O, -R1 представляет собой 2,3-дигидро-1-бензофуран, 3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран, бензофуран, бензотиофен, нафтален, хинолин или фенил, где фенил незамещен или замещен двумя, тремя или четырьмя членами Ra, где Ra представляет собой член, независимо выбранный из: -Н, -Cl, -Br, -F, -I, -С1-4-алкила, -С1-4галогеналкила, -С1-4алкокси, -С1-4галогеналкокси, -OCF2H, -CN, -N(CH3)2 или -циклопропила.
17. Химический объект по п. 1, где Z представляет собой -СН2, -R1 представляет собой фенил, незамещенный или замещенный двумя, тремя или четырьмя членами Ra, где Ra представляет собой член, независимо выбранный из: -Н, -Cl, -Br, -F, -I, -С1-4алкила, -С1-4галогеналкила, -С1-4алкокси, -CN, -N(CH3)2 или -циклопропила.
18. Химический объект, выбранный из группы, состоящей из:
(3-(5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиперидин-1-ил)(нафтален-2-ил)метанона;
(2,3-Дигидро-1Н-инден-5-ил)(3-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиперидин-1-ил)метанона;
(S)-(3-(5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиперидин-1-ил)(нафтален-2-ил)метанона;
(3-(5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиперидин-1-ил)(хинолин-4-ил)метанона;
(2-(5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)морфолино)(хинолин-2-ил)метанона;
(3,3-Дифтор-5-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиперидин-1-ил)(3-иод-4-метоксифенил)метанона;
(3R)-1-[(3R)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,3-Дигидро-1-бензофуран-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дигидро-2H-1-бензопиран-6-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(3-Иодфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-[(нафтален-2-ил)карбонил]морфолина;
3,3-Дифтор-1-[(3-иодфенил)карбонил]-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(4-Фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-бензоил-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3-Хлор-4-фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3-Фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-{[4-Фтор-3-(трифторметил)фенил]карбонил}-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(4-Метоксифенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-[(4-фенилфенил)карбонил]морфолина;
4-[(4-Хлорфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3-Хлорфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-{[3-(трифторметокси)фенил]карбонил}морфолина;
4-[(3,5-Дихлорфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]бензонитрила;
4-[(3,4-Дифторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(нафтален-2-ил)карбонил]пиперидина;
4-[(3-Бромфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
3-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]бензонитрила;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-{[3-(трифторметил)фенил]карбонил}морфолина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-{[4-(трифторметил)фенил]карбонил}морфолина;
4-[(3-Этоксифенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3-Бром-4-фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[(3-Хлорфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,5-Дихлорфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Бромфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил} пиперидина;
1-[(3-Бром-4-фторфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-[(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]бензонитрила;
3,3-Дифтор-1-{[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]карбонил}-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[3-(трифторметил)фенил]карбонил}пиперидина;
1-[(3-Хлор-4-фторфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(трифторметил)фенил]карбонил}пиперидина;
(2R)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-[(нафтален-2-ил)карбонил]морфолина;
(2S)-2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-[(нафтален-2-ил)карбонил]морфолина;
1-бензоил-3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дифторфенил)карбонил]-3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-[(3-фторфенил)карбонил]-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-[(4-фторфенил)карбонил]-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]бензонитрила;
1-[(3-Этоксифенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[3-(трифторметокси)фенил]карбонил}пиперидина;
(2R)-4-[(3-Бромфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2R)-4-[(3-Бром-4-фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[(3,5-дихлорфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[(3-Бромфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[(3-Бром-4-фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2R)-4-[(3,5-дихлорфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3-Бром-5-фторфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3,5-Дибромфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[(3-Бром-5-фторфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,5-Дибромфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[3-(пентафторсульфанил)фенил]карбонил}пиперидина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-{[3-(пентафторсульфанил)фенил]карбонил}морфолина;
1-[(3-Бром-4-метилфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(3-Бром-4-метилфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(4-Хлорпиридин-2-ил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-Хлор-2-[(3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
2-(4-Хлорфенокси)-3-[(3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
4-{[2-Метил-6-(трифторметил)пиридин-3-ил]карбонил}-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5R)-1-[(3-Бром-4-фторфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-[(3-Бром-4-фторфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5R)-1-(3-Бром-5-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Бром-5-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-карбонил)-2-метил-6-(трифторметил)пиридина;
(2S)-4-(3,5-дибромбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5R)-1-(3,5-дибромбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3,5-дибромбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-[3,5-Бис(трифторметил)бензоил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3,5-диметилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(3-Бром-5-хлорбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(3-Бром-5-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(3,5-Дихлорбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(4-Бромбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Бром-2,4,5,6-тетрафторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Циклопропил-4,5-дифторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-[3-Метил-4-(пропан-2-илокси)бензоил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(4-Этокси-3-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(3-Бром-5-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(3-Хлор-5-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[1-Метил-3-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[3,5-диметил-4-(пропан-2-илокси)бензоил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-[(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]хинолина;
4-[(3-Бром-5-хлорфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[(3-Бром-5-хлорфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]изохинолина;
3-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]хинолина;
6-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]хинолина;
6-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]изохинолина;
7-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]изохинолина;
7-[(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-ил)карбонил]хинолина;
1-[(4-Циклопропилфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(4-Циклопропилфенил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(4-Циклопропилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(4-Циклопропилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[3-Бром-5-(трифторметил)бензоил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[3-Бром-5-(трифторметил)бензоил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-[3-Бром-4-(трифторметил)бензоил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Бром-5-фтор-4-метилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-3,3-Дифтор-1-(4-фтор-3,5-диметилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Хлор-5-фтор-4-метоксибензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3,4-Дифтор-5-метилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3,5-Дибром-4-метилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(3,4,5-трифторбензоил)пиперидина;
(5S)-3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(3,4,5-трихлорбензоил)пиперидина;
(5S)-1-(3,5-Дихлор-4-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Хлор-4,5-дифторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(3-Бром-4,5-дифторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(3-Циклопропилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(3-Циклопропилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(3-Циклопропил-4-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(3-Циклопропил-4-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(3-Циклопропил-4,5-дифторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(4-Циклопропил-3-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(4-Циклопропил-2,3-дифторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(4-Циклопропил-3-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2R)-4-(4-Циклопропил-3-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(4-Циклопропил-2,3-дифторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2R)-4-(4-Циклопропил-2,3-дифторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(4-Бром-3-хлорбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2R)-4-(4-Бром-3-хлорбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(4-Бром-3-хлорбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(3-Хлор-4-циклопропилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(5S)-1-(3-Хлор-4-циклопропилбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(3-Фтор-5-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(4-Фтор-3-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(3R)-1-[(3S)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3S)-1-[(3S)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3S)-1-[(3R)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2R)-4-[3-Бром-4-(трифторметил)бензоил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(3R)-3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(нафтален-2-ил)карбонил]пиперидина;
1-[(4-Хлор-3-иодфенил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-[(4-фтор-3-иодфенил)карбонил]-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-1-(1-Бензофуран-5-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(5S)-3,3-Дифтор-1-(4-метокси-3-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-(4-Метокси-3-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-(6-Фтор-3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[1-(4-Фторфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-{5-Метил-1-[4-(пропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-3-карбонил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-(5-Метил-1-[4-(пропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-3-карбонил}-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[(6-Фторнафтален-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
6-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]хинолина;
1-[(2,2-Дифтор-2Н-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,3-Дигидро-1-бензофуран-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(6-Фтор-3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-Метил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина;
1-[(3-Иодфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Иодфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-ил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(2,3-Дигидро-1-бензофуран-5-ил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[(3,5-Дифторпиридин-2-ил)карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[(2,3-Дигидро-1-бензофуран-5-ил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран--ил)карбонил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-(3,4-Дихлорбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
3,3-Дифтор-1-(7-метокси-3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3R)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3S)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(2S)-4-[3-Бром-4-(трифторметил)бензоил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(3-Бром-4,5-дифторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-(3,4,5-трихлорбензоил)морфолина;
(2S)-4-(3,5-Дихлор-4-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(1-Бензофуран-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(2,2-Дифтор-2Н-1,3-бензодиоксол-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-(1-Метил-3-фенил-1Н-пиразол-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[(3R)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(2S)-4-[(3S)-3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
1-[(2S)-2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-2-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2,3-Дигидро-1-бензофуран-6-карбонил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2R)-2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-2-карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[1-(2-Фторфенил)-1Н-пиразол-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[1-(2-Хлорфенил)-1Н-пиразол-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[1-(3-Бромфенил)-1Н-пиразол-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[1-(4-Хлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[1-(3-Фторфенил)-1Н-пиразол-3-карбонил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-Метил-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
2-Метокси-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1,6-нафтиридин;
3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]изохинолина;
3-Метил-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
2-Метил-6-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
3-Метил-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
1-({Имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил}карбонил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
7-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]хинолина;
7-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]изохинолина;
3-Метил-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
1-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]изохинолина;
2-Метил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
3-Хлор-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
2-Метокси-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
3-Фтор-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил] пиридина;
3-(5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-({2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}карбонил)пиперидина;
3-Хлор-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]хинолина;
6-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]изохинолина;
1-({Имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}карбонил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Метил-1Н-пиррол-2-ил)карбонил]-3-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Метокси-5-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1,3-Диметил-1Н-пиразол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-3-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(нафтален-1-ил)карбонил]пиперидина;
1-[(3-Хлорфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-4-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Метокси-4-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Фтор-5-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-4-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]хиноксалина;
1-Метил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1Н-индола;
6-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1,3-бензотиазола;
1-[(3-Метокси-2-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Бензофуран-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)карбонил]пиперидина;
1-[(3-Циклопропил-1,2-оксазол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлорфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(2-фенилфенил)карбонил]пиперидина;
1-[(2,3-Дифторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(5-Циклопропил-1,2-оксазол-4-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Метил-5-фенил-1Н-пиразол-3-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1,5-Диметил-1Н-пиразол-4-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1,5-Диметил-1Н-пиразол-3-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,5-Дифторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(5-Циклопропил-1,2-оксазол-3-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[1-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-4-ил]карбонил}пиперидина;
1-[(2,4-дихлорфенил)карбонил]-3-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[1-Метил-3-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,5-Дихлорфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)карбонил]пиперидина;
1-[(4-Хлор-2-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(5-Фтор-2-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Диметоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Этил-1Н-пиразол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлорфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Метил-3-фенил-1Н-пиразол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Метоксинафтален-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(6-Метоксинафтален-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2Н-1,3-Бензодиоксол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Метоксинафтален-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[3-(пропан-2-ил)фенил]карбонил}пиперидина;
1-[(2,3-Диметоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Бензотиофен-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,4-Диметилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-5-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Бензотиофен-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(пропан-2-ил)фенил]карбонил}пиперидина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1,3-бензотиазола;
1-[(5-Фтор-2-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(3-фенилфенил)карбонил]пиперидина;
1-Метил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1Н-индазола;
1-[(1-Бензофуран-2-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-Метил-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-1Н-индола;
1-[(2,5-Диметилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Фтор-2-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Фтор-2-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Фтор-2-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(1-Бензотиофен-3-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Хлор-5-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,6-Дифторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(Диметил-1,3-тиазол-5-ил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(5-Хлор-2-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Фтор-3-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]бензонитрила;
2-Метил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]-2Н-индазола;
2-Метил-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]пиридина;
1-Бензоил-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-3-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Метокси-3-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлор-5-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Хлор-2-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Фтор-2-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,4-Дифторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дифторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,3-Диметилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлор-3-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(Дифторметил)фенил]карбонил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)карбонил]бензонитрила;
1-[(4-Метокси-2-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-5-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(4-фенилфенил)карбонил]пиперидина;
1-[(2,6-Диметилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлор-6-фторфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-6-метоксифенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлор-6-метилфенил)карбонил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-индола;
1-(1-Бензофуран-5-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(4-метокси-2-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-карбонил)пиперидина;
3-(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-карбонил)-1-метил-1H-индола;
1-(1-Бензотиофен-5-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(3-Хлор-5-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(4-фенилбензоил)пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(2-метокси-4-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-{имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбонил}-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-карбонил)хиноксалина;
3,3-Дифтор-1-{имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбонил}-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(1-Бензотиофен-3-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(2-метокси-5-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[4-(Дифторметил)бензоил]-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(3,4-Диметоксибензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(5-Хлор-2-фторбензоил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(4-фтор-3-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(4-метокси-3-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(3-метоксибензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2Н-1,3-Бензодиоксол-5-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-6-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(3-метоксинафтален-2-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[4-(пропан-2-ил)бензоил]пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(2-фтор-5-метилбензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(3-фтор-5-метоксибензоил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2,3-Дигидро-1Н-инден-5-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(1-метоксинафтален-2-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(6-метоксинафтален-2-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(1-метил-3-фенил-1Н-пиразол-5-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-1-(6-фторнафтален-2-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-(3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-карбонил)-1,3-бензотиазола;
1-(2,2-Дифтор-2Н-1,3-бензодиоксол-5-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[3-(пропан-2-ил)бензоил]пиперидина;
3,3-Дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(1-фенил-1Н-пиразол-4-карбонил)пиперидина;
1-Метил-2-(2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-карбонил)-1Н-индола;
4-(1-Бензофуран-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(1-Бензотиофен-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(3-Хлор-5-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(2-Метокси-4-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-{Имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбонил}-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(1-Бензофуран-2-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-(2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолин-4-карбонил)хиноксалина;
4-(1-Бензотиофен-3-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(2-Метокси-5-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-[4-(Дифторметил)бензоил]-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(3,4-Диметоксибензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(5-Хлор-2-фторбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(4-Фтор-3-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(4-Метокси-3-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(3-Метоксибензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(2Н-1,3-Бензодиоксол-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(2-Метоксипиридин-4-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-6-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(3-Метоксинафтален-2-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-[4-(пропан-2-ил)бензоил]морфолина;
4-(2-Фтор-5-метилбензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(3-Фтор-5-метоксибензоил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(1-Метоксинафтален-2-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(6-Метоксинафтален-2-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(1-Метил-3-фенил-1Н-пиразол-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(6-Фторнафтален-2-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
4-(2,2-Дифтор-2Н-1,3-бензодиоксол-5-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
2-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-4-[3-(пропан-2-ил)бензоил]морфолина;
3,3-Дифтор-1-(6-фтор-3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-2-карбонил)-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-2-карбонил)-3,3-дифтор-5-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-(3,4-Дигидро-2Н-1-бензопиран-2-карбонил)-2-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}морфолина;
(3,5-Дибромфенил)(2-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)морфолино)метанон-d4;
(3-Бром-4-фторфенил)(3,3-дифтор-5-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)пиперидин-1-ил)метанон-d4;
и фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.
19. Химический объект, выбранный из группы, состоящей из:
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(нафтален-2-илметил)пиперидина;
(3R)-3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(нафтален-2-илметил)пиперидина;
(3S)-3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(нафтален-2-илметил)пиперидина;
7-(1-(3-Бромбензил)пиперидин-3-ил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина;
7-(1-((4'-Хлор-3,5-дифтор-[1,1'-бифенил]-4-ил)метил)пиперидин-3-ил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина;
7-(1-([1,1'-Бифенил]-4-илметил)пиперидин-3-ил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина;
1-{[4-(3-Хлорфенил)-2,6-дифторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(2-Хлорфенил)-2,6-дифторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(4-Хлорфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(3-Хлорфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(2-Хлорфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(2-Хлор-4-фторфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(4-Хлорфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(3-Хлорфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(2-Хлорфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-(3-Фтор-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
1-{[5-(2-Хлорфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[5-(2-Хлор-4-фторфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{4-Фтор-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
4-{4-Фтор-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
1-{[3-(4-Хлорфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[3-(3-Хлорфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[3-(2-Хлорфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-{4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
1-{[4-(2-Хлор-4-фторфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[5-(4-Хлорфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[5-(3-Хлорфенил)-2-фторфенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[3-(2-Хлор-4-фторфенил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{3-Фтор-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
7-(1-(2,6-Дифтор-4-(пиридин-3-ил)бензил)пиперидин-3-ил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина;
3-{3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
4-{3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
1-[(3,4-Диметоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-(нафтален-1-илметил)пиперидина;
1-[(4-Хлор-2-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-{4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}морфолина;
1-{[4-Фтор-3-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[3-(Фуран-2-ил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-Метил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1Н-индола;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(пиперидин-1-ил)фенил]метил}пиперидина;
3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
2-{3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}пиридина;
4-(2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]фенил}морфолина;
3-Фтор-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
2,6-Диметил-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
1-[(2,4-Дихлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(1Н-пиррол-1-ил)фенил]метил}пиперидина;
1-(1-Бензотиофен-2-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(пирролидин-1-ил)фенил]метил}пиперидина;
1-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[2-(1Н-пиразол-1-ил)фенил]метил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-2-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Метокси-4-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,4-Диметоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2H-1,3-Бензодиоксол-4-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,6-Дихлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-(1H-Имидазол-1-ил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]хинолина;
1-[(2-Метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-2,6-дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,5-Диметоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлор-6-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(4-метилфенил)метил]пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[3-(1Н-пиразол-1-ил)фенил]метил}пиперидина;
1-Бензил-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Хлор-4-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(пропан-2-илокси)фенил]метил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-3-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-3-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(пропан-2-ил)фенил]метил}пиперидина;
1-[(4-Метокси-2-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Хлор-4-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1Н-индола;
1-[(3-Метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(2-метилфенил)метил]пиперидина;
N,N-Диметил-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]анилина;
1-[(3,4-Дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-Фтор-4-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Диметилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Фтор-5-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-Метокси-5-(пропан-2-ил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2Н-1,3-Бензодиоксол-5-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(2-фенилфенил)метил]пиперидина;
3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1Н-индола;
1-{[4-(Дифторметокси)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(3-метилфенил)метил] пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[2-(трифторметил)фенил]метил}пиперидина;
1-[(2-Фтор-4-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(1-Бензофуран-2-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,5-Дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(трифторметил)фенил]метил}пиперидина;
1-Метил-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1Н-1,3-бензодиазола;
5-Фтор-3-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1Н-индола;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(2-фенил-1,3-тиазол-5-ил)метил]пиперидина;
1-[(3-Хлор-4-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(1-Бензофуран-3-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Хлор-2-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2,3-Диметилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(1-Бензотиофен-3-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Фтор-3-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-2-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-((3,6-Диметилимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ил}метил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
7-(1-((6-Метоксинафтален-2-ил)метил)пиперидин-3-ил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидана;
1-[(2,2-Дифтор-2Н-1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[3,5-Диметил-1-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-4-ил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[1-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-пиррол-2-ил]метил}пиперидина;
2-Метил-6-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
1-{[4-(Фуран-2-ил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[3-(пропан-2-илокси)фенил]метил}пиперидина;
4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]хинолина;
1-{[3-(Дифторметокси)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-(1Н-Имидазол-1-ил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
5-Хлор-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
3-Хлор-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
1-[(4-Бром-2-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3R)-1-[(4-Бромфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3S)-1-[(4-Бромфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
5-бром-2-[(3-5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
5-Бром-4-метил-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
3-Бром-2-метил-6-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
5-Бром-2-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиримидина;
1-[(4-Бром-3-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3R)-1-[(4-Хлор-3-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3S)-1-[(4-Хлор-3-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-(2,3-Дигидро-1Н-инден-5-илметил)-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Бромфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Бром-2,6-дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(5-Бром-2-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-Этил-6-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1Н-индола;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(1,3-тиазол-2-ил)фенил]метил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(1H-пиразол-1-ил)фенил]метил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(2-метилпропил)фенил]метил}пиперидина;
1-[(4-Бром-3-хлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Циклопропилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Бром-2-хлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-трет-Бутилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
7-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]изохинолина;
1-[(2,3-Дифтор-4-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(трифторметокси)фенил]метил}пиперидина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[2-(трифторметокси)фенил]метил}пиперидина;
1-{[2-Метокси-4-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
7-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]хинолина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[4-(тиофен-2-ил)фенил]метил}пиперидина;
1-[(3-Фтор-4-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Хлор-4-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-Метил-4-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[4-Хлор-3-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-3-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,4-Дихлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-3-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Бром-4-хлорфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Бром-4-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Бром-4-метоксифенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Бром-4-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Бром-3-метилфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Иодфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3R)-1-[(4-Бром-3-фторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]бензонитрила;
2-Фтор-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]бензонитрила;
4-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]бензонитрила;
1-{[3-Фтор-4-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3S)-1-{[3-Фтор-4-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-Метил-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]бензонитрила;
1-{[3-Фтор-5-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(4-Хлор-3,5-дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
2-Фтор-4-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]бензонитрила;
(3R)-1-[(4-Хлор-3,5-дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3,5-Дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3R)-1-[(4-Бром-3,5-дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
3-(5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(3,4,5-трифторфенил)метил]пиперидина;
1-{[3-Фтор-4-(трифторметокси)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[3-Фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3S)-1-{[3,5-Дифтор-4-(трифторметил)фенил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
(3)-3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-[(3,4,5-трифторфенил)метил]пиперидина;
3-Фтор-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]пиридина;
1-[(2-Бром-1,3-тиазол-5-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-(4-Фторфенил)-1,3-тиазол-5-ил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-(3-Фторфенил)-1,3-тиазол-5-ил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-{[2-(3-Метоксифенил)-1,3-тиазол-5-ил]метил}-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
4-{5-[(3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1,3-тиазол-2-ил}морфолина;
1-[(2-Бром-1,3-тиазол-4-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(2-Бром-1,3-тиазол-5-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
N,N-Диметил-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1,3-тиазол-2-амина;
3-{5-Метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}-1-{[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-ил]метил}пиперидина;
1-[(3-Бром-1,2-оксазол-5-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(3-Бром-4,5-дифторфенил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
1-[(5-Бром-4-метил-1,3-тиазол-2-ил)метил]-3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидина;
N,N,4-триметил-5-[(3-{5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}пиперидин-1-ил)метил]-1,3-тиазол-2-амина;
и фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество и эффективное количество по меньшей мере одного химического объекта, выбранного из соединения формулы (I):
Figure 00000002
где
X представляет собой -СH2- или -О-;
Y представляет собой -СH2- или -CF2-;
Z представляет собой -СH2- или -С(=O)-;
R1 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из:
(a) фенила, незамещенного или замещенного одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью членами Ra;
где каждый Ra независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -галогена, -C1-6алкила, -C1-6галогеналкила, -C1-6алкокси, -C1-6галогеналкокси, -CN, -N(С1-6алкил)2, -SF5, -С3-6циклоалкила, -пирролидина, -морфолина, -пиперидина, -пиразола, -фурана, -имидазола, -тиофена, -тиазола, -пиридина и -фенила, где фенил незамещен или замещен одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью членами Rb;
где каждый Rb независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -Cl и -F; или необязательно два соседних члена Ra объединены с образованием кольца, каждый из них необязательно незамещен или замещен одним или более членами, независимо выбранными из -Н, -галогена, -C1-6алкила или -C1-6алкокси;
(b) моноциклического или бициклического гетероароматического кольца, каждое из которых незамещено или замещено одним, двумя, тремя или четырьмя членами Rc;
где каждый Rc независимо выбран из группы, состоящей из: -Н, -галогена, -C1-6алкила, -С1-4галогеналкила, -С1-4алкокси, -N(С1-6алкил)2, -(С1-6алкил)циклоалкила, -циклопропила, -морфолина, -пирролидина, -4-хлорфенокси и -фенила, необязательно незамещенного или замещенного посредством -галогена, -C1-6алкила или -С1-4алкокси; и
(c) гетероциклоалкильного кольца, необязательно незамещенного или замещенного одним или более -Н, -F или -ОСН3;
R2 представляет собой -C1-6алкил;
и фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (I).
21. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество и эффективное количество по меньшей мере одного химического объекта по п. 18.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество и эффективное количество по меньшей мере одного химического объекта по п. 19.
23. Способ лечения неврологического расстройства, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества химического объекта по п. 1,
причем указанное неврологическое расстройство выбрано из группы, состоящей из расстройства центральной нервной системы (ЦНС), нарушения развития; расстройства шизофренического спектра или психотического расстройства; депрессивного расстройства; тревожного расстройства; обсессивно-компульсивного расстройства; диссоциативного расстройства; дизраптивного расстройства, расстройства импульсного контроля или расстройства поведения; расстройства, связанного с травмой или стресс-фактором; расстройства приема пищи или пищевого поведения; расстройства сна и бодрствования; сексуального расстройства; расстройства, связанного с употреблением психоактивных веществ, или аддиктивного расстройства и расстройства личности.
24. Способ по п. 23, где указанный способ относится к когнитивному дефициту, обусловленному неврологическим расстройством.
25. Способ лечения неврологического расстройства, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества химического объекта по п. 1,
причем указанное неврологическое расстройство представляет собой приобретенное расстройство, выбранное из группы, состоящей из делирия, деменции, связанного с возрастом когнитивного дефицита, связанной с травмой потери функции и когнитивного нарушения, обусловленного химиотерапией.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанное неврологическое расстройство представляет собой деменцию, обусловленную нейродегенеративным заболеванием.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание выбрано из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни телец Леви, болезни Пика, прионной болезни, бокового амиотрофического склероза (БАС), рассеянного склероза, лобно-височной лобарной дегенерации и кортикобазальной дегенерации.
RU2016143387A 2014-04-23 2015-04-22 ЗАМЕЩЕННЫЕ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE2 RU2659070C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461983387P 2014-04-23 2014-04-23
US61/983,387 2014-04-23
PCT/US2015/027102 WO2015164508A1 (en) 2014-04-23 2015-04-22 Substituted [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl compounds as pde2 inhibitors

Publications (4)

Publication Number Publication Date
RU2016143387A3 RU2016143387A3 (ru) 2018-05-23
RU2016143387A true RU2016143387A (ru) 2018-05-23
RU2659070C2 RU2659070C2 (ru) 2018-06-28
RU2659070C9 RU2659070C9 (ru) 2018-08-24

Family

ID=53055118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016143387A RU2659070C9 (ru) 2014-04-23 2015-04-22 ЗАМЕЩЕННЫЕ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE2

Country Status (23)

Country Link
US (4) US9932345B2 (ru)
EP (2) EP3134413B1 (ru)
JP (1) JP6626449B2 (ru)
KR (1) KR102471058B1 (ru)
CN (2) CN106459062A (ru)
AU (2) AU2015249753B2 (ru)
BR (1) BR112016024713B1 (ru)
CA (1) CA2938294C (ru)
DK (2) DK3134413T3 (ru)
ES (2) ES2759246T3 (ru)
HR (1) HRP20212035T1 (ru)
HU (1) HUE057317T2 (ru)
IL (2) IL248292A (ru)
MA (1) MA50375A (ru)
MX (1) MX358004B (ru)
NZ (1) NZ725161A (ru)
PL (1) PL3597649T3 (ru)
PT (1) PT3597649T (ru)
RU (1) RU2659070C9 (ru)
SG (1) SG11201606216UA (ru)
SI (1) SI3597649T1 (ru)
TW (1) TWI664181B (ru)
WO (1) WO2015164508A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2759246T3 (es) 2014-04-23 2020-05-08 Dart Neuroscience Cayman Ltd Compuestos de[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinilo-7-il sustituidos como inhibidores de PDE2
EP3868752A1 (en) 2014-08-28 2021-08-25 Asceneuron SA Glycosidase inhibitors
US10239882B2 (en) * 2014-11-05 2019-03-26 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine compounds as PDE2 inhibitors
ES2765738T3 (es) * 2015-11-02 2020-06-10 Janssen Pharmaceutica Nv Compuesto de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilo
US11261183B2 (en) 2016-02-25 2022-03-01 Asceneuron Sa Sulfoximine glycosidase inhibitors
CN109071526B (zh) 2016-02-25 2023-02-28 阿森纽荣股份公司 哌嗪衍生物的酸加成盐
EP3419972B1 (en) 2016-02-25 2023-07-26 Asceneuron SA Glycosidase inhibitors
MA43677A (fr) 2016-02-25 2018-11-28 Asceneuron Sa Inhibiteurs de glycosidases
SG11201903892UA (en) 2016-11-02 2019-05-30 Janssen Pharmaceutica Nv [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as pde2 inhibitors
US11053248B2 (en) 2016-11-02 2021-07-06 Janssen Pharmaceutica Nv [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as PDE2 inhibitors
MX2019005123A (es) 2016-11-02 2019-06-20 Janssen Pharmaceutica Nv Compuestos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inhibidores de pde2.
JP2020503300A (ja) * 2016-12-16 2020-01-30 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． 二環式ｏｇａ阻害剤化合物
MA47591A (fr) * 2017-02-27 2020-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv Dérivés de [1,2,4]-triazolo [1,5-a]-pyrimidinyle substitués par de la pipéridine, de la morpholine ou de la pipérazine utilisés en tant qu'inhibiteurs d'oga
EP3672959A1 (en) 2017-08-24 2020-07-01 Asceneuron SA Linear glycosidase inhibitors
WO2020039027A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Asceneuron S. A. Pyrrolidine glycosidase inhibitors
WO2020039028A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Asceneuron S. A. Tetrahydro-benzoazepine glycosidase inhibitors
US11731972B2 (en) 2018-08-22 2023-08-22 Asceneuron Sa Spiro compounds as glycosidase inhibitors
CN113874377A (zh) 2019-05-13 2021-12-31 埃科莱布美国股份有限公司 作为铜腐蚀抑制剂的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物
TW202220992A (zh) 2020-08-05 2022-06-01 匈牙利商羅特格登公司 具藥理活性之經雜環取代的吡唑并〔１，５－ａ〕嘧啶衍生物

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2510111A1 (fr) * 1981-07-24 1983-01-28 Roussel Uclaf Nouveaux derives du piperidin-3-yl indole, leurs sels, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
US5478825A (en) 1991-02-22 1995-12-26 Egis Gyogyszergyar 5-(substituted amino)-1,2,4-triazolo (1,5-A) pyrimidine derivatives
HU208693B (en) 1991-02-22 1993-12-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidinis derivatives and their carbicycli-tetrahydro-thiofurane-tetrahydrothiopyrane-, or tetrahydropyridine- condensated derivatives or medical preparatives containing them
EP1355669B1 (en) 2000-08-10 2011-09-28 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
US7868015B2 (en) 2000-08-10 2011-01-11 Cold Spring Harbor Laboratory Phosphodiesesterase 4 inhibitors for the treatment of a cognitive deficit
US9931318B2 (en) 2003-04-08 2018-04-03 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
DE10064105A1 (de) 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Neue Substituierte Imidazotriazinone
WO2002064211A1 (en) 2001-02-09 2002-08-22 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
DE10108752A1 (de) 2001-02-23 2002-09-05 Bayer Ag Neue Substituierte Imidazotriazinone
FR2832711B1 (fr) * 2001-11-26 2004-01-30 Warner Lambert Co Derives de triazolo [4,3-a] pyrido [2,3-d] pyrimidin-5-ones, compositions les contenant, procede de preparation et utilisation
EP1597386A1 (en) 2002-11-13 2005-11-23 Bayer HealthCare AG Diagnostics and therapeutics for diseases associated with human phosphodiesterase 2a (pde2a)
EP1644003A1 (en) 2003-06-04 2006-04-12 Vernalis (Cambridge) Limited Triazolo ´1,5-a!pyrimidines and their use in medicine
WO2005041957A1 (en) 2003-10-29 2005-05-12 Pfizer Products Inc. Oxindole derivatives and their use as phosphodiesterase type 2 inhibitors
DE10356579A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Merck Patent Gmbh Aminderivate
EP1548011A1 (en) 2003-12-23 2005-06-29 Neuro3D Benzo[1,4]diazepin-2-one derivatives as phosphodiesterase PDE2 inhibitors, preparation and therapeutic use thereof
CN101133057B (zh) 2004-09-02 2011-03-09 尼科梅德有限责任公司 三唑并酞嗪化合物
EP1874775B1 (en) 2005-01-05 2012-10-10 Nycomed GmbH Triazolophthalazines as pde2-inhibitors
EP1836207B1 (en) 2005-01-05 2012-10-10 Nycomed GmbH Triazolophthalazines as pde2-inhibitors
US7868016B2 (en) 2005-07-13 2011-01-11 Baxter International Inc. Pharmaceutical formulations of endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo[3,3.1]non-3-yl)-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride
CN101321758A (zh) * 2005-10-03 2008-12-10 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病的新5,6－二氢吡唑并[3,4－e][1,4]二氮杂－4(1H)－酮衍生物
KR100844125B1 (ko) 2007-03-23 2008-07-04 한국화학연구원 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-ａ]피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 천식 및만성폐쇄성 폐질환을 포함한 염증관련 질환, 관절염,아토피 피부염, 암 및 뇌질환의 치료 및 예방을 위한약제학적 조성물
US20090053140A1 (en) 2007-05-15 2009-02-26 Roderick Euan Milne Scott METHODS OF IDENTIFYING GENES INVOLVED IN MEMORY FORMATION USING SMALL INTERFERING RNA(siRNA)
TWI501965B (zh) 2008-06-20 2015-10-01 Lundbeck & Co As H 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之新穎苯基咪唑衍生物
US20100120762A1 (en) 2008-11-07 2010-05-13 Wyeth Triazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
WO2010054260A1 (en) 2008-11-07 2010-05-14 Biotie Therapies Gmbh Imidazo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
CA2757231A1 (en) 2009-03-31 2010-10-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh 1-heterocyclyl-1,5-dihydro-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators
US8680116B2 (en) 2009-07-22 2014-03-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinolinone PDE2 inhibitors
EP2651405A2 (en) * 2010-12-14 2013-10-23 Electrophoretics Limited Casein kinase 1 (ck1 ) inhibitors
US9540379B2 (en) 2011-01-31 2017-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh (1,2,4)triazolo[4,3-A]quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
JP5543039B2 (ja) * 2011-02-23 2014-07-09 ファイザー・インク 神経障害治療のためのイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン
JP2014516074A (ja) 2011-06-07 2014-07-07 ファイザー・インク ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン化合物ならびにそのＰＤＥ２阻害剤および／またはＣＹＰ３Ａ４阻害剤としての使用
WO2013000924A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Janssen Pharmaceutica Nv 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES
EP2763989A1 (en) 2011-09-09 2014-08-13 H. Lundbeck A/S Pyridine compounds and uses thereof
WO2013034758A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 H. Lundbeck A/S Substituted triazolopyrazines and uses thereof
WO2013034755A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 H. Lundbeck A/S Triazolopyrazine derivatives and their use for treating neurological and psychiatric disorders
US20130116241A1 (en) * 2011-11-09 2013-05-09 Abbvie Inc. Novel inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10a
CN103183675A (zh) * 2011-12-27 2013-07-03 山东轩竹医药科技有限公司 磷酸二酯酶-4抑制剂
WO2015012328A1 (ja) * 2013-07-24 2015-01-29 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
ES2759246T3 (es) 2014-04-23 2020-05-08 Dart Neuroscience Cayman Ltd Compuestos de[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinilo-7-il sustituidos como inhibidores de PDE2
US10239882B2 (en) 2014-11-05 2019-03-26 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine compounds as PDE2 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP3597649A1 (en) 2020-01-22
RU2016143387A3 (ru) 2018-05-23
AU2019283994C1 (en) 2021-12-09
MX2016013860A (es) 2017-05-12
MA50375A (fr) 2021-05-26
DK3597649T3 (da) 2022-01-10
KR102471058B1 (ko) 2022-11-25
EP3134413A1 (en) 2017-03-01
WO2015164508A4 (en) 2015-12-23
CA2938294A1 (en) 2015-10-29
DK3134413T3 (da) 2019-10-14
TW201625625A (zh) 2016-07-16
BR112016024713B1 (pt) 2023-05-02
RU2659070C9 (ru) 2018-08-24
EP3597649B8 (en) 2022-02-16
EP3597649B1 (en) 2021-10-13
ES2902806T3 (es) 2022-03-29
US20230192698A1 (en) 2023-06-22
NZ725161A (en) 2017-10-27
HUE057317T2 (hu) 2022-04-28
SG11201606216UA (en) 2016-09-29
IL254224B (en) 2019-01-31
RU2659070C2 (ru) 2018-06-28
PL3597649T3 (pl) 2022-04-04
EP3134413B1 (en) 2019-09-11
WO2015164508A1 (en) 2015-10-29
IL254224A0 (en) 2017-10-31
AU2015249753A1 (en) 2016-11-03
JP2017513808A (ja) 2017-06-01
PT3597649T (pt) 2022-01-21
IL248292A (en) 2017-09-28
US20170057967A1 (en) 2017-03-02
US20200095256A1 (en) 2020-03-26
AU2019283994B2 (en) 2021-05-27
CA2938294C (en) 2023-02-21
AU2019283994A1 (en) 2020-01-23
US11186582B2 (en) 2021-11-30
AU2015249753B2 (en) 2019-10-10
CN110092788B (zh) 2022-02-25
SI3597649T1 (sl) 2022-04-29
CN106459062A (zh) 2017-02-22
CN110092788A (zh) 2019-08-06
ES2759246T3 (es) 2020-05-08
US9932345B2 (en) 2018-04-03
US20180179216A1 (en) 2018-06-28
MX358004B (es) 2018-07-31
HRP20212035T1 (hr) 2022-04-01
KR20160145745A (ko) 2016-12-20
US10501465B2 (en) 2019-12-10
TWI664181B (zh) 2019-07-01
JP6626449B2 (ja) 2019-12-25
BR112016024713A2 (pt) 2017-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016143387A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[1, 5-a] ПИРИМИДИН-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE2
JP2017513808A5 (ru)
HRP20210482T1 (hr) Inhibitori serinske/treoninske kinaze
HRP20171819T1 (hr) Derivati 5-fenoksi-3h-pirimidin-4-ona i njihova upotreba kao inhibitora hiv reverzne transkriptaze
JP2019182869A5 (ru)
JP2016534023A5 (ru)
JP2018118992A5 (ru)
HRP20201444T1 (hr) Farmaceutski spojevi
DK3152199T3 (en) PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
JP2015508828A5 (ru)
JP2019537571A5 (ru)
JP2020515575A5 (ru)
HRP20220096T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
AU2002341921A1 (en) Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
WO2003029210A2 (en) Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
PH12014501365B1 (en) Compounds
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
EA018721B1 (ru) Модуляторы сигнального пути hedgehog
JP2014531465A5 (ru)
RU2009102770A (ru) Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты
RU2019111684A (ru) Новые соединения и композиции для ингибирования fasn
WO2003051833A2 (en) Heteroaryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
JP2013515033A5 (ru)
CA2714058A1 (en) 2-aminoimidazole beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
JP5552121B2 (ja) ロイコトリエン産生のインドリジン阻害剤

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification