HRP20140232T1 - Novi derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a - Google Patents

Novi derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a Download PDF

Info

Publication number
HRP20140232T1
HRP20140232T1 HRP20140232AT HRP20140232T HRP20140232T1 HR P20140232 T1 HRP20140232 T1 HR P20140232T1 HR P20140232A T HRP20140232A T HR P20140232AT HR P20140232 T HRP20140232 T HR P20140232T HR P20140232 T1 HRP20140232 T1 HR P20140232T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
phenyl
imidazol
methyl
triazolo
pyridine
Prior art date
Application number
HRP20140232AT
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas RITZÉN
Jan Kehler
Morten Langgard
Jacob Nielsen
John Paul Kilburn
Mohamed M. Farah
Original Assignee
H. Lundbeck A/S
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by H. Lundbeck A/S filed Critical H. Lundbeck A/S
Publication of HRP20140232T1 publication Critical patent/HRP20140232T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (27)

1. Spoj strukture I [image] gdje je HET heteroaromatska skupina formule II koja sadrži od 2 do 4 atoma dušika: [image] gdje Y može biti N ili CH, Z može biti N ili C, i gdje HET može po izboru biti supstituiran sa do tri supstituenta R7-R9 koji se pojedinačno izabiru između vodika, C1-C6 alkil; halogena; cijano, halo(C1-C6)alkil; aril, alkoksi i C1-C6 hidroksialkil, i gdje * označava mjesto vezanja, -L- je poveznica (linker) izabrana između -CH2-CH2-, -S-CH2-, -CH2-S- ili -CH=CH-, R1 se izabire između H, C1-C6 alkil; C1-C6 alkil(C3-C8)cikloalkil; C1-C6 hidroksialkil, CH2CN, CH2C(O)NH2, C1-C6 arilalkil, i C1-C6 alkil-heterocikloalkil, R2-R6 se pojedinačno izabiru između H, C1-C6 alkoksi i halogena, te njegovi tautomeri i farmaceutski prihvatljive adicijske soli, i njegovi polimorfni oblici uz uvjet da spoj nije 2-(5-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-1H-benzoimidazol ili 2-(5-fenil-1H-imidazol-2-il-sulfanil-metil)-1H-benzoimidazol.
2. Spoj prema zahtjevu 1 gdje se HET izabire iz grupe koja obuhvaća [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pirazin, imidazo[1,2-a]pirimidin, imidazo[4,5-b]pirimidin, [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pirimidin, [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pirimidin, 5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin i 5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin.
3. Spoj prema zahtjevu 1 gdje se HET izabire iz grupe koja obuhvaća [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, imidazo [1,2-a]piridin, pirazolo[1,5-a]piridin, 5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]piridin, 5-klor-imidazo[1,2-a]piridin, 5-metil-imidazo [1,2-a]piridin, 5-trifluorometil-imidazo [1,2-a]piridin, 6-Bromo-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 6-bromo-7-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 6-klor-8-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 6-klor-imidazo[1,2-a]piridin, 7-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin i 8-metil-imidazo[1,2-a]piridin.
4. Spoj prema zahtjevu 1 gdje se HET izabire iz grupe koja obuhvaća 1-metil-1H-benzoimidazol i 1-fenil-1H-benzoimidazol.
5. Spoj prema zahtjevu 1 gdje je HET [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-karbonitril ili imidazo[1,2-a] piridin-7-karbonitril.
6. Spoj prema zahtjevu 1 gdje je HET 2-(6-klor-benzoimidazol-1-il)-etanol.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-6 gdje -L- je -CH2-CH2-
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-6 gdje -L- je -CH2-S-
9. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-6 gdje -L- je -S-CH2-
10. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-6 gdje -L- je -CH=CH-
11. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-10 gdje R1 je vodik.
12. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-10 gdje R1 nije vodik.
13. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-12 gdje su R2, R3, R4, R5 i R6 svi vodik.
14. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-12 gdje je barem jedan od R2, R3, R4, R5 i R6 C1-C6 alkoksi, kao što je metoksi.
15. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-12 gdje je barem jedan od R2, R3, R4, R5 i R6 halogen, kao klor ili fluor.
16. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-15 gdje su R7, R8 i R9 svi vodik.
17. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-15 gdje je barem jedan od R7, R8 i R9 C1-C6 alkil, kao metil.
18. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-15 gdje je barem jedan od R7, R8 i R9 C1-C6 alkoksi.
19. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-15 gdje je barem jedan od R7, R8 i R9 halogen, kao klor ili brom.
20. Spoj prema zahtjevu 1, gdje se spoj izabire iz grupe koja obuhvaća: 5,7-Dimetil-2-[1-(3-metil-butil)-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil]-imidazo[1,2-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-(4-fenil-1-propil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]pirimidin; 2-(1-Ciklopropilmetil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin; 5,7-dimetil-2-((1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-iltio)metil)imidazo[1,2-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-[1-(2-morfolin-4-il-etil)-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil]-imidazo[1,2-a]pirimidin: 5,7-Dimetil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Ciklopropilmetil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Benzil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; [2-(5,7-Dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin-2-ilmetilsulfanil)-4-fenil-imidazol-1-il]-acetonitril; 5,7-Dimetil-2-[4-fenil-1-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil]-imidazo[1,2-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-Dimetil-2-(4-fenil-1 H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-5-trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridin; 2-(1-Etil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-Dimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-imidazo[1,2-a]pirimidin; [2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-ilsulfanilmetil)-4-fenil-imidazol-1-il]-acetonitril; 2-(1-Izopropil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Benzil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin; 2-(4-Fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin 6-Klor-8-metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; trans-5,7-Dimetil-2-[(E)-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-vinil]-imidazo[1,2-a]-pirimidin; 2-(1-Izopropil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin 2-[4-(3-Fluoro-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Etil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin; 2-(5,7-Dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin-2-ilmetilsulfanil)-4-fenil-imidazol-1-ilamin; 5,7-Dimetil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 2-[4-(3-Metoksi-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 7-Metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[4-(3-Klor-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[4-(4-Fluoro-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin 2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-ilsulfanilmetil)-4-fenil-imidazol-1-il]-acetamid; 2-[4-(3-Metoksi-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil]-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin; 5-Klor-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 8-Metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 2-[4-(2-Fluoro-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[4-(2-Klor-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[2-(5,7-Dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin-2-ilmetilsulfanil)-4-fenil-imidazol-1-il]-acetamid; 2-(1-Etil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-1-fenil-1H-benzoimidazol; 2-[4-(2-Metoksi-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril 2-(1-Izopropil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[1-(4-Klor-benzil)-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 6-Bromo-5,7-dimetil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[4-(3-Fluoro-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-pirazolo[1,5-a]piridin; 5-Metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 2-[4-(4-Fluoro-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-1-fenil-1H-benzoimidazol; 2-[4-(3-Klor-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(6-Klor-imidazo[1,2-a]piridin-2-ilmetilsulfanil)-4-fenil-imidazol-1-ilamin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin; 6-Klor-8-metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 2-[4-(4-Klor-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 6-Bromo-7-metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 2-[2-(1-Amino-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-6-klor-benzoimidazol-1-il]-etanol; 2-(Imidazo[1,2-a]piridin-2-ilmetilsulfanil)-4-fenil-imidazol-1-ilamin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-karbonitril; 2-[4-(4-Metoksi-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 1-Metil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-1H-benzoimidazol; 2-(1-Metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]pirimidin; 8-Metil-2-(4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-imidazo[1,2-a]piridin; 2-[1-(4-Klor-benzil)-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil]-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]pirimidin; 4-(2-(2-((8-klor-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)metiltio)-4-fenil-1H-imidazol-1-il)etil)morfolin; 8-Metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 8-Metil-2-{2-[1-(2-morfolin-4-il-etil)-4-fenil-1H-imidazol-2-il]-etil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5-Metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5-Metil-2-{2-[1-(2-morfolin-4-il-etil)-4-fenil-1H-imidazol-2-il]-etil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 4-(2-(2-((5-klor-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)metiltio)-4-fenil-1H-imidazol-1-il)etil)morfolin; 5,7-dimetil-2-(2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)etil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 4-(2-(2-(2-(5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)etil)-4-fenil-1H-imidazol-1-il)etil)morfolin; 6,8-dimetil-2-(2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)etil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-dimetil-2-(2-(4-fenil-1 H-imidazol-2-il)etil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-Dimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 2-(2-(1-etil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)etil)-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-dimetil-2-(2-(4-fenil-1-propil-1H-imidazol-2-il)etil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-Dimetil-2-[2-(4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-(4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5,8-Dimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-Dimetil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5-Metil-2-[2-(4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-(1-Izobutil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-[1-(2-morfolin-4-il-etil)-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5-Metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-7-morfolin-4-il-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 2-[2-(1-Izobutil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[2-(1-Izopropil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 1-Metil-3-(2-{2-[2-(5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-etil)-imidazolidin-2-on; 5-Metil-2-{2-[4-fenil-1-(3-piperidin-1-il-propil)-1H-imidazol-2-il]-etil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; Diizopropil-(2-{2-[2-(5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-etil)-amin; 8-Metoksi-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 1-{2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-ilmetilsulfanil)-4-fenil-imidazol-1-il]-etil}-3-metil-imidazolidin-2-on; 5,6,7-Trimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5-Metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-7-fenil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5-Metil-2-{2-[4-fenil-1-(2-piperidin-1-il-etil)-1H-imidazol-2-il]-etil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 2-[4-(3-Metoksi-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5-Etil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilsulfanilmetil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 5,7-Dimetil-2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-{2-[4-fenil-1-(2-piperidin-1-il-etil)-1H-imidazol-2-il]-etil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 2-[2-(1-Izobutil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 2-[2-(1-Izopropil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 1-(2-{2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-etil)-3-metil-imidazolidin-2-on; (2-{2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-etil)-diizopropilamin; 5,7-Dimetil-2-{2-[1-(2-morfolin-4-il-etil)-4-fenil-1H-imidazol-2-il]-etil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5,7-Dimetil-2-[2-(4-fenil-1-propil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 1-{2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-propan-2-ol; (S)-1-{2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-propan-2-ol; 8-metoksi-5-metil-2-(2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)etil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; (R)-1-(2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-propan-2-ol; 8-fluoro-2-(2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)etil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin; 1-{2-[2-(5,7-Dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-etil]-4-fenil-imidazol-1-il}-2-metil-propan-2-ol; 8-Etil-5-metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin; 5-Metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-7-propil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 5,8-Dimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirazin; 7-Metoksi-5-metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin; 7-Izopropil-5-metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin 2-{2-[4-(2,4-Difluoro-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-il]-etil}-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; 7-Metoksi-5,8-dimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin; 5,8-Dimetil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin; 2-{2-[4-(2-Metoksi-fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-il]-etil}-5,7-dimetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin; {5-Metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1 H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il}-metanol; 8-Etil-5-metil-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-im idazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, i 5,8-Dimetoksi-2-[2-(1-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-il)-etil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin i njegove farmaceutski prihvatljive adicijske soli.
21. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20 za uporabu kao lijek.
22. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20, ali bez odredbe o uvjetu, za uporabu u liječenju neurodegenerativnog ili psihijatrijskog poremećaja, sam ili u kombinaciji s jednim ili više neuroleptika kao što je sertindol, olanzapin, risperidon, kvetiapin, aripiprazol, haloperidol, klozapin, ziprasidon i osanetant, gdje se neurodegenerativni poremećaj izabire iz grupe koja obuhvaća Alzheimerovu bolest, multi-infarktnu demenciju, alkoholnu demenciju ili demenciju povezanu s drugim sredstvima ovisnosti, demenciju povezanu s intrakranijalnim tumorima ili cerebralnom traumom, demenciju povezanu s Huntingtonovom bolesti ili Parkinsonovom bolesti, ili demenciju povezanu s AIDS-om; delirij; amneziju; post-traumatski stresni poremećaj; mentalnu retardaciju; poremećaj učenja, na primjer poremećaj čitanja, matematičkih radnji, ili poremećaj pisanog izražavanja; poremećaj nedostatka pažnje/hiperaktivnosti; i s dobi povezano kognitivno usporavanje, a psihijatrijski poremećaj se izabire iz grupe koja obuhvaća shizofreniju, na primjer paranoidni, dezorganizirani, katatoni, nediferencirani, ili rezidualni tip; shizofrenoformni poremećaj; shizoafektivni poremećaj, na primjer deluzijski tip ili depresivni tip; deluzijski poremećaj; bipolarni poremećaj, na primjer bipolarni I poremećaj, bipolarni II poremećaj, i ciklotimični poremećaj; psihotični poremećaj induciran određenim supstancama, na primjer psihoza izazvana alkoholom, amfetaminom, kanabisom, kokainom, halucinogenim tvarima, inhalatima, opioidima ili fenciklidinom; poremećaj osobnosti paranoidnog tipa i poremećaj osobnosti shizoidnog tipa.
23. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20, ali bez odredbe o uvjetu, za uporabu u liječenju ovisnosti o drogama u sisavaca, uključujući čovjeka, kao što je ovisnost o alkoholu, amfetaminu, kokainu ili opijatima.
24. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20, ali bez odredbe o uvjetu, za pripremu lijeka za uporabu u liječenju ovisnosti o drogama u sisavaca, uključujući čovjeka, kao što je ovisnost o alkoholu, amfetaminu, kokainu ili opijatima.
25. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20, ali bez odredbe o uvjetu, za pripremu lijeka za uporabu u liječenju neurodegenerativnog ili psihijatrijskog poremećaja, gdje se neurodegenerativni poremećaj izabire iz grupe koja obuhvaća Alzheimerovu bolest, multi-infarktnu demenciju, alkoholnu demenciju ili demenciju povezanu s drugim sredstvima ovisnosti, demenciju povezanu s intrakranijalnim tumorima ili cerebralnom traumom, demenciju povezanu s Huntingtonovom bolesti ili Parkinsonovom bolesti, ili demenciju povezanu s AIDS-om; delirij; amneziju; post-traumatski stresni poremećaj; mentalnu retardaciju; poremećaj učenja, na primjer poremećaj čitanja, matematičkih radnji, ili poremećaj pisanog izražavanja; poremećaj nedostatka pažnje/hiperaktivnosti; i s dobi povezano kognitivno usporavanje, a psihijatrijski poremećaj se izabire iz grupe koja obuhvaća shizofreniju, na primjer paranoidni, dezorganizirani, katatoni, nediferencirani, ili rezidualni tip; shizofrenoformni poremećaj; shizoafektivni poremećaj, na primjer deluzijski tip ili depresivni tip; deluzijski poremećaj; bipolarni poremećaj, na primjer bipolarni I poremećaj, bipolarni II poremećaj, i ciklotimični poremećaj; psihotični poremećaj induciran određenim supstancama, na primjer psihoza izazvana alkoholom, amfetaminom, kanabisom, kokainom, halucinogenim tvarima, inhalatima, opioidima ili fenciklidinom; poremećaj osobnosti paranoidnog tipa i poremećaj osobnosti shizoidnog tipa.
26. Spoj za pripremu lijeka za uporabu u liječenju prema zahtjevu 25 gdje liječenje psihijatrijskih poremećaja obuhvaća istodobno davanje neuroleptika kao što je sertindol, olanzapin, risperidon, kvetiapin, aripiprazol, haloperidol, klozapin, ziprasidon i osanetant.
27. Farmaceutska smjesa koja sadrži terapijski djelotvornu količinu spoja prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20, ali bez odredbe o uvjetu, i jedan ili više farmaceutskih prihvatljivih nosača, punila i pomoćnih tvari.
HRP20140232AT 2008-06-20 2014-03-12 Novi derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a HRP20140232T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA200800855 2008-06-20
DKPA200900402 2009-03-24
DKPA200900519 2009-04-22
PCT/DK2009/050134 WO2009152825A1 (en) 2008-06-20 2009-06-19 Novel phenylimidazole derivatives as pde10a enzyme inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20140232T1 true HRP20140232T1 (hr) 2014-04-11

Family

ID=40902594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20140232AT HRP20140232T1 (hr) 2008-06-20 2014-03-12 Novi derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a

Country Status (28)

Country Link
US (1) US8841297B2 (hr)
EP (1) EP2318394B1 (hr)
JP (1) JP5930714B2 (hr)
KR (3) KR101703938B1 (hr)
CN (2) CN102124002B (hr)
AR (1) AR072199A1 (hr)
AU (1) AU2009259209B2 (hr)
BR (1) BRPI0915383B8 (hr)
CA (1) CA2728335C (hr)
CL (2) CL2010001467A1 (hr)
CO (1) CO6321263A2 (hr)
CY (1) CY1115001T1 (hr)
DK (1) DK2318394T3 (hr)
EA (2) EA018880B1 (hr)
ES (1) ES2456349T3 (hr)
HK (1) HK1159632A1 (hr)
HR (1) HRP20140232T1 (hr)
IL (1) IL209834A (hr)
MX (1) MX2010014136A (hr)
MY (1) MY152949A (hr)
NZ (1) NZ589926A (hr)
PL (1) PL2318394T3 (hr)
PT (1) PT2318394E (hr)
RS (2) RS53226B (hr)
SI (1) SI2318394T1 (hr)
TW (1) TWI501965B (hr)
WO (1) WO2009152825A1 (hr)
ZA (1) ZA201100109B (hr)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA102693C2 (ru) * 2008-06-20 2013-08-12 Х. Луннбек А/С Производные фенилимидазола как ингибиторы фермента pde10a
US8133897B2 (en) 2008-06-20 2012-03-13 H. Lundbeck A/S Phenylimidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors
TWI501965B (zh) * 2008-06-20 2015-10-01 Lundbeck & Co As H 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之新穎苯基咪唑衍生物
TWI481607B (zh) * 2009-12-17 2015-04-21 Lundbeck & Co As H 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑的２－芳基咪唑衍生物
TWI485151B (zh) 2009-12-17 2015-05-21 Lundbeck & Co As H 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之雜芳香族苯基咪唑衍生物
KR101713453B1 (ko) * 2010-03-12 2017-03-07 오메로스 코포레이션 Pde10 억제제 및 관련 조성물 및 방법
US8410117B2 (en) * 2010-03-26 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazopyrimidine derivatives
EP2576540B1 (en) * 2010-05-26 2019-09-04 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Heteroaryl compounds and methods of use thereof
TW201215607A (en) 2010-07-02 2012-04-16 Lundbeck & Co As H Aryl-and heteroarylamid derivatives as PDE10A enzyme inhibitor
TW201206935A (en) 2010-07-16 2012-02-16 Lundbeck & Co As H Triazolo-and pyrazoloquinazoline derivatives as PDE10A enzyme inhibitor
JP5785548B2 (ja) 2010-08-04 2015-09-30 武田薬品工業株式会社 縮合複素環化合物
EP2601192B1 (en) * 2010-08-04 2017-03-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic compounds
PT2637704E (pt) 2010-11-10 2015-07-21 Lundbeck & Co As H Ligandos baseados em fenilimidazole radiomarcado
JO3089B1 (ar) * 2010-11-19 2017-03-15 H Lundbeck As مشتقات ايميدازول كمثبطات لانزيمات pde10a
US8552045B2 (en) 2010-11-19 2013-10-08 H. Lundbeck A/S Tricyclic imidazole compounds as PDE10 inhibitors
US8349824B2 (en) 2010-12-07 2013-01-08 Hoffmann-La Roche Inc. Triazolopyridine compounds
ES2627788T3 (es) 2011-01-11 2017-07-31 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Compuestos heteroarilo y procedimientos de uso de los mismos
US9540379B2 (en) 2011-01-31 2017-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh (1,2,4)triazolo[4,3-A]quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
AU2012219316A1 (en) 2011-02-18 2013-10-03 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)
WO2013005798A1 (ja) * 2011-07-06 2013-01-10 持田製薬株式会社 新規含窒素複素環誘導体
WO2013045607A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 H. Lundbeck A/S Quinazoline linked heteroaromatic tricycle derivatives as pde10a enzyme inhibitors
WO2013050527A1 (en) 2011-10-05 2013-04-11 H. Lundbeck A/S Quinazoline derivatives as pde10a enzyme inhibitors
AR089361A1 (es) * 2011-12-21 2014-08-20 Lundbeck & Co As H Derivados de quinolina como inhibidores de la enzima pde10a
WO2013127817A1 (en) 2012-02-27 2013-09-06 H. Lundbeck A/S Imidazole derivatives as pde10a enzyme inhibitors
BR112014026828A2 (pt) * 2012-05-30 2017-06-27 Hoffmann La Roche compostos de triazolo como inibidores de pde10
US9505751B2 (en) 2012-06-19 2016-11-29 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazines as phosphodiesterase inhibitors
US20140045856A1 (en) 2012-07-31 2014-02-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh 4-Methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalenes
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
US9556179B2 (en) 2012-12-21 2017-01-31 Bristol-Myers Squibb Company Substituted imidazoles as casein kinase 1 D/E inhibitors
KR102169426B1 (ko) * 2013-02-27 2020-10-23 모찌다 세이야쿠 가부시끼가이샤 신규 피라졸 유도체
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
HRP20212035T1 (hr) 2014-04-23 2022-04-01 Dart Neuroscience Llc Pripravci koji sadrže supstituirane [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il spojeve kao inhibitore pde2
NZ630810A (en) 2014-04-28 2016-03-31 Omeros Corp Processes and intermediates for the preparation of a pde10 inhibitor
NZ716462A (en) 2014-04-28 2017-11-24 Omeros Corp Optically active pde10 inhibitor
PL408251A1 (pl) * 2014-05-19 2015-11-23 Celon Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Skondensowane pochodne triazolu jako inhibitory fosfodiesterazy 10A
EP3215508A1 (en) 2014-11-05 2017-09-13 Dart NeuroScience (Cayman) Ltd. Substituted 5-methyl-[1, 2, 4]triazolo [1,5-a) pyrimidin-2-amine compounds as pde2 inhibitors
AU2016250843A1 (en) 2015-04-24 2017-10-12 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
JP2018535969A (ja) 2015-11-04 2018-12-06 オメロス コーポレーション Ｐｄｅ１０阻害剤の固体状態形態
WO2020094590A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 H. Lundbeck A/S 5,8-dimethyl-2-[2-(1-methyl-4-phenyl-1h-imidazol-2-yl)-ethyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine hemiadipate
WO2020094591A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 H. Lundbeck A/S Pde10a inhibitors for treating negative symptoms and cognitive impairments in a patient suffering from schizophrenia
BR112020013697A2 (pt) 2018-11-06 2020-12-01 H. Lundbeck A/S compostos para tratamento de sintomas negativos e comprometimentos cognitivos
CN111100071A (zh) * 2019-12-19 2020-05-05 西安近代化学研究所 一种合成2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的方法
CN110981813A (zh) * 2019-12-19 2020-04-10 西安近代化学研究所 一种2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036840A (en) 1972-06-07 1977-07-19 Icn Pharmaceuticals 2-Substituted-s-triazolo[1,5a]pyrimidines
DE10230605A1 (de) 2002-07-08 2004-01-29 Bayer Ag Substituierte Imidazotriazine
UA86591C2 (ru) * 2003-06-30 2009-05-12 Алтана Фарма Аг Пирролодигидроизохинолины как ингибиторы pde10, фармацевтическая композиция на их основе
BRPI0507839A (pt) * 2004-02-18 2007-05-08 Pfizer Prod Inc derivados tetraidroisoquinolinil de quinazolina e isoquinolina
CN1946397A (zh) 2004-03-08 2007-04-11 惠氏公司 离子通道调节剂
US20060183763A1 (en) * 2004-12-31 2006-08-17 Pfizer Inc Novel pyrrolidyl derivatives of heteroaromatic compounds
NL2000397C2 (nl) * 2006-01-05 2007-10-30 Pfizer Prod Inc Bicyclische heteroarylverbindingen als PDE10 inhibitoren.
AU2007217750A1 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Amgen Inc. Cinnoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
CA2654394A1 (en) 2006-06-26 2008-01-03 Pfizer Products Inc. Tricyclic heteroaryl compounds as pde10 inhibitors
EP2173728A2 (en) 2007-07-17 2010-04-14 Amgen Inc. Heterocyclic modulators of pkb
CN101842098A (zh) 2007-08-10 2010-09-22 基因实验室技术有限公司 用于治疗病毒感染的含氮的二环化学实体
UA102693C2 (ru) 2008-06-20 2013-08-12 Х. Луннбек А/С Производные фенилимидазола как ингибиторы фермента pde10a
TWI501965B (zh) * 2008-06-20 2015-10-01 Lundbeck & Co As H 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之新穎苯基咪唑衍生物
US8133897B2 (en) 2008-06-20 2012-03-13 H. Lundbeck A/S Phenylimidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009259209A1 (en) 2009-12-23
WO2009152825A1 (en) 2009-12-23
KR102025487B1 (ko) 2019-09-25
BRPI0915383B8 (pt) 2021-05-25
PT2318394E (pt) 2014-04-03
SI2318394T1 (sl) 2014-07-31
MX2010014136A (es) 2011-01-21
CN102124002B (zh) 2014-06-25
TWI501965B (zh) 2015-10-01
ZA201100109B (en) 2012-03-28
DK2318394T3 (en) 2014-03-24
CA2728335C (en) 2016-05-24
IL209834A (en) 2014-02-27
US8841297B2 (en) 2014-09-23
CL2010001467A1 (es) 2011-08-05
MY152949A (en) 2014-12-15
EA018880B1 (ru) 2013-11-29
BRPI0915383B1 (pt) 2020-09-15
KR20110020845A (ko) 2011-03-03
CA2728335A1 (en) 2009-12-23
CL2011003205A1 (es) 2012-06-22
ES2456349T3 (es) 2014-04-22
US20120190685A1 (en) 2012-07-26
EA201170061A1 (ru) 2011-08-30
RS53226B (en) 2014-08-29
CO6321263A2 (es) 2011-09-20
EP2318394B1 (en) 2014-01-22
CN102482262A (zh) 2012-05-30
CN102482262B (zh) 2014-06-25
IL209834A0 (en) 2011-02-28
CN102124002A (zh) 2011-07-13
CY1115001T1 (el) 2016-12-14
BRPI0915383A2 (pt) 2015-11-03
EA201270046A1 (ru) 2012-05-30
EA021410B1 (ru) 2015-06-30
EP2318394A1 (en) 2011-05-11
AR072199A1 (es) 2010-08-11
KR20170134781A (ko) 2017-12-06
KR101703938B1 (ko) 2017-02-07
JP2011524381A (ja) 2011-09-01
RS53704B1 (en) 2015-04-30
KR20170016523A (ko) 2017-02-13
PL2318394T3 (pl) 2014-09-30
NZ589926A (en) 2011-09-30
TW201000481A (en) 2010-01-01
JP5930714B2 (ja) 2016-06-08
HK1159632A1 (en) 2012-08-03
AU2009259209B2 (en) 2013-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20140232T1 (hr) Novi derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a
HRP20140898T1 (hr) Heteroaromatski derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a
Cherukupalli et al. An insight on synthetic and medicinal aspects of pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine scaffold
AU2017204248B2 (en) Compounds for treating spinal muscular atrophy
RU2671628C2 (ru) СОЕДИНЕНИЯ, ГЕТЕРОБИЦИКЛО-ЗАМЕЩЕННЫЕ-[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5c]ХИНАЗОЛИН-5-АМИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ А2А АНТАГОНИСТОВ
US8865711B2 (en) Phenylimidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors
HRP20151398T1 (hr) Tricikliäśni derivati amina kao inhibitori protein tirozin kinaze
JP2016504363A5 (hr)
HRP20131122T1 (hr) Derivati 1,2,4-triazolo[4,3-a] piridina i njihova uporaba u lijeäśenju ili prevenciji neuroloških i psihijatrijskih poremeä†aja
US20040009983A1 (en) Azaindoles
HRP20210403T1 (hr) Azabenzimidazoli i njihova uporaba kao modulatora ampa receptora
JP2013522238A5 (hr)
JP2011500774A5 (hr)
JP2015504057A5 (hr)
JP2014511355A5 (hr)
JP2007526285A5 (hr)
RU2013136778A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы, композиции и способы их применения
JPWO2020005877A5 (hr)
JP2013518823A5 (hr)
RU2020127848A (ru) Производные 4-гидроксипиперидина и их применение в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 19 (usp19)
JP2016537384A5 (hr)
JPWO2019156987A5 (hr)
JPWO2020068729A5 (hr)
JPWO2020065614A5 (hr)
HRP20150893T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori enzima pde10a