HK167996A - Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives - Google Patents

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Claims (19)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, die dargestellt wird durch Formel A worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Niederalkyl, Acyl, 1-Adamantanoyl, gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenylniederalkyl und R⁴ gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl ist, umfassend:
    a) das Umsetzen einer Verbindung der Formel D worin R⁴ wie oben definiert ist und R⁶ gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl ist, mit einer Verbindung der Formel E worin R¹ und R³ wie oben definiert sind, in Gegenwart einer protischen Säure ohne äußere Hitze, um eine Verbindung der Formel C zu bilden, worin R¹ und R³ wie oben definiert sind und R⁷ R⁴C(O)OCH₂ oder R⁶OCH₂ ist, worin R⁴ und R⁶ wie oben definiert sind;
    b) gegebenenfalls, falls R⁷ R⁶OCH₂ ist, gefolgt vom Umsetzen einer Verbindung, die dargestellt wird durch Formel B worin R⁴ unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe, wie sie oben definiert wurde, mit einer Verbindung der Formel C, in der R⁷ R⁶OCH₂ ist, in Gegenwart einer Lewissäure, während ungefähr 60 bis 180 Minuten bei einer Temperatur zwischen 45° und 65°C.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin in der durch Formel E dargestellten Verbindung R¹ und R³ beide Benzyl sind.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, worin in der durch Formel B dargestellten Verbindung R⁴ Methyl ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, worin die durch Formel E dargestellte Verbindung eine Verbindung ist, worin R¹ und R³ beide (1-Adamantanoyl)- sind, und die durch Formel B dargestellte Verbindung Essigsäureanhydrid ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, worin die durch Formel E dargestellte Verbindung eine Verbindung ist, worin R¹ und R³ beide Pivaloyl sind, und die durch Formel B dargestellte Verbindung Essigsäureanhydrid ist.
  6. Verbindung, die dargestellt wird durch die Formel worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Niederalkyl, Acyl, 1-Adamantanoyl, gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenylniederalkyl und R⁴ gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl ist; außer daß, wenn R⁴ Methyl ist, mindestens eines von R¹ und R³ nicht Acetyl, Niederalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylniederalkyl ist; und daß, wenn R⁴ Ethyl ist, R¹ und R³ nicht beide die gleiche Niederalkylgruppe sein können.
  7. Verbindung nach Anspruch 6, worin R¹ und R³ gleich sind.
  8. Verbindung nach Anspruch 7, worin R⁴ Methyl ist.
  9. Verbindung nach Anspruch 8, die 1,3-Dipivaloyl-2-acetoxymethoxyglycerin oder 1,3-Di-(1-adamantanoyl)-2-acetoxymethoxyglycerin ist.
  10. Verbindung nach Anspruch 7, worin R⁴ Ethyl ist.
  11. Verbindung nach Anspruch 10, die 1,3-Dipivaloyl-2-propanoyloxymethylglycerin oder 1,3-Di-(1-adamantanoyl)-2-propanoyloxymethylglycerin ist.
  12. Verbindung, die dargestellt wird durch die Formel worin R¹, R³ und R⁶ als gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl definiert sind, außer daß R¹ und R³ nicht beide Propyl sein können.
  13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die dargestellt werden durch die Formel worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Niederalkyl, Acyl, 1-Adamantanoyl, gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenylniederalkyl und R⁵ gegebenenfalls substituiertes Acyl oder Wasserstoff ist, umfassend:
    a) das Umsetzen von gegebenenfalls substituiertem Guanin mit überschüssigem Hexa-Niederalkyldisilazan und einem Katalysator und mit einer Verbindung, die dargestellt wird durch die Formel: worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Niederalkyl, 1-Adamantanoyl, Acyl, gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenylniederalkyl und R⁴ als gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl definiert ist; gefolgt von
    b) dem Behandeln der resultierenden Mischung mit einem Niederalkylalkohol; gegebenenfalls gefolgt von
    c) falls R¹ und R³ nicht Wasserstoff sind, dem Behandeln der resultierenden Mischung mit Ammoniumhydroxid und Wasser.
  14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die dargestellt werden durch die Formel worin R¹ und R³ Wasserstoff, Acyl oder 1-Adamantanoyl sind und R⁵ gegebenenfalls substituiertes Acyl oder Wasserstoff ist, umfassend:
    a) das Umsetzen von gegebenenfalls substituiertem Guanin in der Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer Verbindung, die dargestellt wird durch die Formel: worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Acyl oder 1-Adamantanoyl und R⁴ als gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl definiert ist; gegebenenfalls gefolgt von
    b) dem Behandeln der resultierenden Mischung mit einem Niederalkylalkohol; und/oder
    c) falls R¹ und R³ nicht Wasserstoff sind, dem Behandeln der resultierenden Mischung mit Ammoniumhydroxid und Wasser.
  15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die dargestellt werden durch die Formel worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Niederalkyl, Acyl, 1-Adamantanoyl, gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenylniederalkyl und R⁵ gegebenenfalls substituiertes Acyl oder Wasserstoff ist, umfassend:
    a) die Herstellung nach Anspruch 1 einer Verbindung der Formel worin R¹ und R³ ausgewählt sind aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Niederalkyl, 1-Adamantanoyl, Acyl, gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenylniederalkyl und R⁴ als gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl definiert ist; gefolgt von
    b) dem Umsetzen der so hergestellten Verbindung der Formel A mit gegebenenfalls substituiertem Guanin; gegebenenfalls gefolgt von
    c) dem Behandeln der resultierenden Mischung mit einem Niederalkylalkohol; und/oder
    d) falls R¹ und R³ nicht Wasserstoff sind, dem Behandeln der resultierenden Mischung mit Ammoniumhydroxid und Wasser.
  16. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 13 bis 15, worin unsubstituiertes Guanin verwendet wird.
  17. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 13 bis 16, worin R⁵ Acyl ist.
  18. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 13 bis 17, worin R¹ und R³ gleich sind.
  19. Verfahren nach Anspruch 18, worin R¹ und R³ 1-Adamantanoyl oder Pivaloyl sind.
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