FR3059677A1 - Composition lubrifiante comprenant des mono-ethers de glycerol - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une composition lubrifiante comprenant : - au moins une huile de base ; et - au moins un mono-éther de glycérol caractérisé en ce que l'une des fonctions alcool du glycérol forme une fonction éther avec un groupe R alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 5 à 8 atomes de carbone.

Description

® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE © N° de publication :
(à n’utiliser que pour les commandes de reproduction) (© N° d’enregistrement national
059 677
62075
COURBEVOIE © Int Cl8 : C 10 M 129/16 (2017.01), C 10 M 169/04, C10N 30/ 06, 40/25
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 07.12.16. © Demandeur(s) : TOTAL MARKETING SERVICES
(© Priorité : Société anonyme — FR et CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE Etablissement public —
FR.
@ Inventeur(s) : CHAMPAGNE NICOLAS, GRAVE
Gwendoline, QUIGNARD FRANÇOISE et TANCHOUX
(43) Date de mise à la disposition du public de la Nathalie.
demande : 08.06.18 Bulletin 18/23.
©) Liste des documents cités dans le rapport de
recherche préliminaire : Se reporter à la fin du
présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux ® Titulaire(s) : TOTAL MARKETING SERVICES Société
apparentés : anonyme, CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE
SCIENTIFIQUE Etablissement public.
©) Demande(s) d’extension : (© Mandataire(s) : LAVOIX.
V>4/ COMPOSITION LUBRIFIANTE COMPRENANT DES MONO-ETHERS DE GLYCEROL.
G/ L'invention concerne une composition lubrifiante comprenant:
- au moins une huile de base; et
- au moins un mono-éther de glycérol caractérisé en ce que l'une des fonctions alcool du glycérol forme une fonction éther avec un groupe R alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 5 à 8 atomes de carbone.
FR 3 059 677 - A1
Composition lubrifiante comprenant des mono-éthers de glycérol
L’invention concerne le domaine des modificateurs de frottements, et notamment des modificateurs de frottements organiques. Plus particulièrement, l’invention concerne une composition lubrifiante comprenant un modificateur de frottement choisi parmi les monoéthers de glycérol. L’invention concerne également l’utilisation de cette composition lubrifiante pour lubrifier un moteur.
Un des objectifs majeurs de l’industrie automobile actuelle est à la réduction de consommation de carburant des moteurs, en particulier des moteurs de véhicules automobiles, et ainsi l’amélioration du « Fuel Eco >> des véhicules. Diminuer les frottements dans un moteur est un moyen efficace de parvenir à une économie de carburant. Ainsi, de nombreuses recherches ont été menées sur les modificateurs de frottement.
Parmi les modificateurs de frottement, quatre grands groupes se distinguent : les nanoparticules, les polymères, les composés organomolybdène et les molécules organiques.
Si les nanoparticules et les polymères sont peu utilisés aujourd’hui, ce n’est pas le cas des composés organomolybdène qui représentent la famille la plus importante de modificateurs de frottement. Le modificateur de frottement inorganique le plus connu et le plus utilisé est le dithiocarbamate de molybdène (MoDTC). Ces modificateurs de frottements inorganiques, bien que très efficaces, présentent certains inconvénients. En effet, ils peuvent induire un certain encrassage et une corosion des pièces du moteur. Par ailleurs, ils ne sont actifs qu’à haute température et peuvent détériorer certains type de surface en carbone amorphe (DLC).
En outre, d’un point de vue écologique, il est nécessaire de réduire la teneur en éléments soufrés ou phosphorés des compositions lubrifiantes utilisées.
Ainsi, les modificateurs de frottement organiques sont étudiés et classiquement utilisés. Il est apparu que les esters de glycérol étaient efficaces, et en particulier le mono-oléate de glycérol est le plus utilisé commercialement. Il présente les avantages de ne pas contenir de cendres, de phosphore ou de soufre et d’être produit à partir de matières premières renouvelables. Toutefois ses propriétés en tant que modificateur de frottement sont inférieures à celles du dithiocarbamate de molybdène.
L’utilisation des éthers de glycérol en tant que modificateur de frottement est également connue. Ainsi, la demande JPS5925890 décrit l’utilisation d’éthers de glycérol comprenant une chaîne alkyle comprenant de 4 à 28 atomes de carbone. La demande JP2000273481 décrit également l’utilisation des éthers de glycérol comprenant une chaîne alkyle comprenant plus de 14 carbones en tant que modificateurs de frottement.
Il existe donc un intérêt à proposer de nouveaux modificateurs de frottement permettant de gagner en efficacité.
Ainsi, un objectif de la présente invention est de fournir un modificateur de frottement ainsi qu’une composition lubrifiante comprenant ce modificateur de frottement palliant tout ou partie des inconvénients précités.
Un autre objectif de la présente invention est de fournir un modificateur de frottement organique issu de matières premières renouvelables qui n’a pas les défauts du MoDTC et qui est efficace à basse température.
Un autre objectif encore de la présente invention est de fournir une composition lubrifiante permettant de diminuer le frottement et donc réduire la consommation de carburant de ce moteur, de préférence de véhicule automobile.
La présente invention a ainsi pour objet une composition lubrifiante comprenant :
- au moins une huile de base ; et
- au moins un mono-éther de glycérol caractérisé en ce que l’une des fonctions alcool du glycérol forme une fonction éther avec un groupe R alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 5 à 8 atomes de carbone, de préférence de 6 à 7 atomes de carbone, de préférence 6 atomes de carbone.
De façon avantageuse, le groupe R du mono-éther de glycérol selon l’invention forme une liaison éther avec n’importe quel atome d’oxygène du glycérol, qu’il soit lié à un des deux carbones primaires ou au carbone secondaire du glycérol.
De manière avantageuse selon l’invention, le mono-éther de glycérol est choisi parmi les mono-éthers de glycérol de formule (I) ou (II), pris seuls ou en mélange :
(l) (II) dans lesquels R représente un groupe alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 5 à 8 atomes de carbone, de préférence de 6 à 7 atomes de carbone, de préférence 6 atomes de carbone.
De préférence, le mono-éther de glycérol selon l’invention est choisi parmi les composés de formule (I).
De préférence, le mono-éther de glycérol selon l’invention est choisi parmi les composés de formule (II).
De préférence, le mono-éther de glycérol selon l’invention est un mélange d’au moins un composé de formule (I) et d’au moins un composé de formule (II).
Avantageusement, la composition lubrifiante selon l’invention comprend de 0,01% à 5% en masse de mono-éther de glycérol selon l’invention par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. De manière préférée, la composition lubrifiante comprend de 0,01% à 2% en masse, de préférence de 0,1% à 1,5% en masse de mono-éther de glycérol tel que définit auparavant, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
Les mono-éthers de glycérol selon l’invention peuvent être obtenus par toute technique connue de l’homme du métier. Notamment, une voie de synthèse préférée pour la préparation des mono-éthers de glycérol de l’invention consiste en la réaction entre le glycérol et un alcool ROH, R ayant la définition donnée ci-dessus.
La réaction d’éthérification entre le glycérol et un alcool est de préférence mise en œuvre en présence d’un catalyseur acide, de préférence un catalyseur hétérogène acide ou un catalyseur homogène acide.
De préférence, les catalyseurs hétérogènes acides sont choisis parmi les zéolithes, des résines ou des oxydes d’alumine.
Parmi les résines on peut notamment citer les résines polymères perfluorées tel que le Nation® NR50, les résines échangeuses de cations tel que le Dowex 50wx8, ou parmi les résines échangeuses d’ions aux propriétés acides telles que les Amberlyst® 15 et 36. Parmi les zéolithes on peut notamment citer les mordénites, les zéolithes ZMS-5 de type MFI, les zéolithes BEA ou les faujasites. De préférence, le catalyseur hétérogène acide est une zéolithe, de préférence une zéolithe de type mordénite, de préférence une mordénite avec un rapport Si/AI de 11.
De préférence, les catalyseurs acides homogènes sont choisis parmi l’acide phosphorique, l’acide para-toluènesulfonique (APTS) et l’acide triflique. De préférence le catalyseur homogène acide est l’acide para-toluènesulfonique (APTS).
De manière avantageuse selon l’invention et dans le but de privilégier la synthèse du mono-éther de glycérol, la quantité de catalyseur homogène acide mise en jeu dans la réaction est comprise entre 1% et 10 % molaire par rapport à la teneur en glycérol, de préférence elle est comprise entre 1% et 2,5% molaire. De manière avantageuse, la quantité de catalyseur hétérogène mise en jeu dans la réaction est comprise entre 1 et 5% molaire par rapport à la teneur en glycérol, de préférence elle est de 3,5% molaire.
Le rapport molaire alcool/glycérol est optimisé afin d’obtenir le meilleur rendement possible en mono-éther de glycérol tout en limitant les réactions secondaires de formation d’oligomères de glycérol. De préférence, le rapport molaire alcool/glycérol est compris entre 1/6 et 3/1, de préférence il est de 1/1.
La réaction d’éthérification peut également, dans un autre mode de réalisation, être réalisée à partir du di-éther issu de la réaction de l’alcool sur lui-même.
La réaction d’éthérification du glycérol peut être menée dans tout type de réacteur connu de l’homme du métier. De manière avantageuse, elle est menée en autoclave.
Les conditions de température, pression et la durée de réaction d’éthérification du glycérol peuvent être déterminées de manière usuelle par l’homme du métier. De manière avantageuse, la réaction est menée à une température comprise entre 80 et 200 °C, de préférence comprise entre 130 et 160°C, par exempleelle est menée à 150°C.
De manière avantageuse selon l’invention, la réaction est menée pendant au moins 5 heures, de préférence pendant 5 à 48 heures. La durée de réaction peut être égale à 24 heures ou 48 heures.
De manière avantageuse selon l’invention, le procédé comprend une étape de purification. Cette étape de purification peut comprendre les étapes suivantes : extraction liquide-liquide et/ou distillation fractionnée sous pression réduite. L’extraction liquideliquide est menée en présence d’un couple de solvants, déterminable de manière usuelle par l’homme du métier.
De préférence, le couple acétonitrile/heptane peut être employé.
De manière avantageuse, au moins une extraction liquide-liquide est menée, de préférence au moins deux. De manière encore plus préférée, trois extractions liquideliquide sont réalisées.
De manière préférée selon l’invention, pendant l’étape de distillation, l’alcool initial et le mono-éther de glycérol sont séparés.
De manière avantageuse, le procédé selon l’invention permet d’obtenir sélectivement des mono-éthers de glycérol.
La composition lubrifiante selon l’invention comprend au moins une huile de base.
La ou les huiles de base utilisée(s) dans les compositions lubrifiantes selon l’invention peuvent être choisies dans une large gamme. L’huile de base de la composition lubrifiante utilisée selon l’invention peut notamment être choisie parmi des huiles minérales, synthétiques ou naturelles, bio-sourcées, animales, végétales connues de l’homme du métier.
La ou les huiles de base selon l’invention peuvent être des huiles d’origine minérale ou synthétique, choisies parmi les huiles des groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) (tableau A), seules ou en mélanges.
Teneur en saturés Teneur en soufre Indice de viscosité (VI)
Groupement I Huiles minérales < 90 % > 0,03 % 80 < VI <120
Groupement II Huiles hydrocraquées > 90 % < 0,03 % 80 < VI <120
Groupement III Huiles hydrocraquées ou hydro-isomérisées >90% < 0,03 % > 120
Groupement IV polyalphaoléfines (PAO)
Groupement V Esters et autres bases non incluses dans les groupes I à IV
Tableau A
Les huiles de base minérales utiles selon l’invention incluent tous types de bases obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d’opérations de raffinage telles qu'extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinition.
Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales peuvent également être employés.
Il n’existe généralement aucune limitation quant à l’emploi de bases lubrifiantes différentes pour réaliser les compositions lubrifiantes utilisées selon l’invention, si ce n’est qu’elles doivent avoir des propriétés, notamment de viscosité, indice de viscosité, teneur en soufre, résistance à l’oxydation, adaptées à une utilisation pour des moteurs ou pour des transmissions de véhicule.
La composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 50 à 99% d’au moins une huile de base, de préférence de 60 à 99%, avantageusement de 70 à 99% en masse par rapport à la masse totale de composition lubrifiante.
La composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre de nombreux additifs.
Les additifs préférés pour la composition lubrifiante utilisée selon l’invention sont choisis parmi les détergents, les additifs anti-usure, les additifs extrême-pression, les améliorants de l’indice de viscosité, les dispersants, les antioxydants, les améliorants du point d’écoulement, les agents anti-mousse, et les modificateurs de frottements inorganiques et leurs mélanges.
La composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre au moins un additif détergent.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.
Les additifs détergents utilisables dans la composition lubrifiante selon l’invention sont généralement connus de l’homme de métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant une longue chaîne hydrocarbonée lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalinoterreux.
Les additifs détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux d’acides carboxyliques, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum.
Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stoechiométrique ou bien en excès, donc en quantité supérieure à la quantité stœchiométrique. Il s’agit alors d’additifs détergents surbasés ; le métal en excès apportant le caractère surbasé à l’additif détergent est alors généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple un carbonate, un hydroxyde, un oxalate, un acétate, un glutamate, préférentiellement un carbonate.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 2 à 4 % en poids d’additif détergent par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d’un film protecteur adsorbé sur ces surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti-usure. De manière préférée pour la composition lubrifiante selon l’invention, les additifs anti-usure sont choisis parmi des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OR11)(OR12))2, dans laquelle R11 et R12, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle, préférentiellement un groupement alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.
Les phosphates d’amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans la composition lubrifiante selon l’invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs peut agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d’amines par des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,01 à 6 % en masse, préférentiellement de 0,05 à 4 % en masse, plus préférentiellement de 0,1 à 2 % en masse par rapport à la masse totale de composition lubrifiante, d’additifs anti-usure et d’additifs extrême-pression.
La composition lubrifiante de la présente invention peut également comprendre au moins un additif améliorant l’indice de viscosité. Comme exemple d’additifs améliorant l’indice de viscosité, on peut citer les esters polymères, les homopolymères ou les copolymères, hydrogénés ou non-hydrogénés, du styrène, du butadiène et de l’isoprène, notamment les polyacrylates, les polyméthacrylates (PMA) ou encore les copolymères oléfines, notamment les copolymères ethylène/propylène.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre au moins un agent dispersant.
L’agent dispersant peut être choisi parmi les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés.
De manière également avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,2 à 10 % en masse d’agent dispersant par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins un additif antioxydant.
L’additif antioxydant permet généralement de retarder la dégradation de la composition lubrifiante en service. Cette dégradation peut notamment se traduire par la formation de dépôts, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition lubrifiante.
Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d’hydropéroxydes. Parmi les additifs antioxydants couramment employés, on peut citer les additifs antioxydants de type phénolique, les additifs antioxydants de type aminé, les additifs antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces additifs antioxydants, par exemple les additifs antioxydants phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempts de cendres ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en C1-C12, les Ν,Ν'-dialkyle-aryle-diamines et leurs mélanges.
De préférence selon l’invention, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en Cr C10, de préférence un groupement alkyle en CrCg, de préférence un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement ter-butyle.
Les composés aminés sont une autre classe d’additifs antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composés aminés sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NR13R14R15 dans laquelle R13 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique, éventuellement substitué, R14 représente un groupement aromatique, éventuellement substitué, R15 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R16S(O)ZR17 dans laquelle R16 représente un groupement alkylène ou un groupement alkenylène, R17 représente un groupement alkyle, un groupement alcényle ou un groupement aryle et z représente 0, 1 ou 2.
Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent également être utilisés comme additifs antioxydants.
Une autre classe d’additifs antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithio-phosphates de cuivre, les sels de cuivre et d’acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, les sels d’acide ou d’anhydride succiniques peuvent également être utilisés.
La composition lubrifiante selon l’invention peut contenir tous types d’additifs antioxydants connus de l’homme du métier.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres.
De manière également avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention comprend de 0,5 à 2 % en poids par rapport à la masse totale de la composition, d’au moins un additif antioxydant.
De manière également avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre au moins un additif abaisseur de point d’écoulement.
En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, les additifs abaisseurs de point d’écoulement améliorent généralement le comportement à froid de la composition lubrifiante selon l’invention.
Comme exemple d’additifs abaisseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d’alkyle, les polyacrylates, les polyarylamides, les polyalkylphénols, les polyalkylnaphtalènes, les polystyrènes alkylés.
La composition lubrifiante peut comprendre également un additif anti-mousse choisi parmi les silicones et leurs dérivés, tels que les polysiloxanes et leurs dérivés. Un tel additif antimousse peut être le Bluesil 47V12500® commercialisé par la société Bluestar Silicones. L’additif anti-mousse de la composition lubrifiante selon l’invention peut également être choisi parmi les acryliques, tel que le PC1244® commercialisé par la société Mosanto.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins un additif modificateur de frottement supplémentaire, comme un modificateur de frottement inorganique. L’additif modificateur de frottement inorganique peut être choisi parmi un composé apportant des éléments métalliques et un composé exempt de cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore.
En particulier peuvent être cités les composés d’organomolybdène qui représentent la famille la plus importante de modificateurs de frottements. Le dithiocarbamate de molybdène (MoDTC) est le composé le plus connu de cette famille.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,01 à 5 % en masse ou de 0,01 à 2 % en masse, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % en masse ou de 0,1 à 2% en masse par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante, d’additif modificateur de frottement supplémentaire.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition lubrifiante selon l’invention pour lubrifier un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition lubrifiante selon l’invention pour diminuer le frottement dans un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile.
L’invention concerne également l’utilisation de la composition lubrifiante selon l’invention pour réduire la consommation de carburant d’un moteur, de préférence d’un moteur de véhicule automobile.
De manière avantageuse, l’invention concerne également l’utilisation de la composition lubrifiante selon l’invention pour réduire la consommation de carburant au démarrage et pendant la phase de fonctionnement du moteur.
L’invention concerne également l’utilisation d’un mono-éther de glycérol tel que défini cidessus dans une composition lubrifiante pour diminuer le frottement dans un moteur ou pour réduire la consommation de carburant d’un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile.
De préférence, l’utilisation d’un mono-éther de glycérol de formule selon l’invention tel que défini ci-dessus permet une réduction de la consommation de carburant au démarrage et pendant la phase de fonctionnement du moteur.
L’invention concerne également une méthode de lubrification d’un moteur, de préférence d’un moteur de véhicule automobile comprenant la mise en oeuvre d’une composition lubrifiante selon l’invention.
L’invention concerne également une méthode pour réduire la consommation de carburant d’un moteur, de préférence d’un moteur de véhicule automobile comprenant la mise en œuvre dans ledit moteur d’une composition lubrifiante selon l’invention.
Les différents aspects de l’invention sont illustrés par les exemples qui suivent, mais n’y sont pas limités.
EXEMPLES
Composés utilisés :
Les différents mono-éthers de glycérol testés sont décrits dans le tableau I ci-dessous.
La voie de synthèse nécessite que le glycérol et l’alcool gras utilisés soient solubles l’un dans l’autres. Or, tout alcool gras comprenant 8 carbones et plus n’est pas soluble dans le glycérol, les éthers de glycérol correspondants ne peuvent donc pas être synthétisés selon la voie de synthèse décrite.
Nom Formule
MEG C7P HO^ OH
MEG C7S HO^ OH
MEG C6P HO^ OH
MEG C5P HO^ OH θ'
MEG C4P ΗΟ^γ^ OH θ'
MEG C3P HOZ
OH
Tableau I
Les conditions opératoires utilisées pour la préparation de chacun des mono-éthers de glycérol ci-dessus sont présentées dans le tableau II suivant :
Nom Réacteur Catalyseur Température Durée Rendement en MEG (%)
MEG C7P B 2,5%mol APTS 160°C 24h 15
MEG C7S ROR 2,5%mol APTS 150°C 14h 10
MEG C6P R2L 1% mol APTS 150°C 24h 25
MEG C5P ROR 2,5% mol APTS 150°C 7h 33
MEG C4P MP 1%mol APTS 150°C 24h 15
MEG C3P ROR 2,5%mol APTS 140°C 5h 8
Ta bleau II
Les réacteurs utilisés sont les suivants :
- B : Réacteur en verre Büchi plongé dans un bain d’huile,
- ROR : Réacteur à ouverture rapide avec une hélice d’agitation de 220mL,
- MP : Multi-réacteurs constitué de six autoclaves de 75 mL,
- R2L : Réacteur de 2L en inox avec pale d’agitation.
La quantité de catalyseur est une quantité molaire par rapport à la quantité de glycérol utilisée.
Pour la synthèse de chacun des mono-éthers de glycérol ci-dessus :
- le glycérol, le catalyseur et l’alcool sont mélangés et réagissent ensemble ;
- puis le mélange ainsi obtenu est purifié d’abord par décantation sans solvant, puis soumis à une extraction liquide-liquide et enfin soumis à une distillation fractionnée pour récupérer le mono-éther de glycérol.
La quantité de mono-éthers de glycérol obtenu en fin de réaction est mesurée par chromatographie en phase gazeuse.
Mesures ATG
L’analyse thermogravimétrique (ATG) donne la perte de masse d’un échantillon en fonction de la température. L’échantillon est chauffé selon des rampes de température programmées. Les pertes de masse sont déterminées à l’aide d’une balance qui mesure en continu la masse de l’échantillon pendant sa montée en température.
Les résultats de ces mesures ATG sur les différents mono-éthers de glycérol ci-dessus sont décrits dans le tableau III
% de perte de masse Température (°C)
MEG C3P 100% 169,5°C
MEG C4P 100% 186,6°C
MEG C5P 100% 192,4°C
MEG C6P 100% 216,1°C
MEG C7P 100% 222,9°C
MEG C7S 100% 195,1 °C
Tableau III
Ainsi les mono-éthers de glycérol courts (MEG C3P et MEG C4P) présentent une perte de masse de 100% pour des températures plus faibles, et notamment inférieures à 190°C ce qui les rend difficilement Ltilisables en application moteur voire incompatibles avec une telle application.
A l’inverse les mono-éthers de glycérol selon l’invention (MEG C5P, MEG C6P, MEG C7P et MEG C7S) présentent une perte de masse de 100% pour des températures plus élevées, et notamment pouvant être supérieures à 200°C ce qui les rend tout à fait compatibles avec une utilisation dans une composition lubrifiante pour une application moteur.
Tests de caractérisation
Afin de caractériser le comportement des compositions selon l’invention, deux séries de tests ont été menées.
Le test HFRR (Machine à Mouvement Alternatif Haute Fréquence, ou High Frequency Reciprocating Rig) permet d’évaluer les performances des carburants et lubrifiants en terme de frottement en régime mixte/limite.
Ce test consite à fixer un plan d’acier sur lequel est disposé la composition lubrifiante à tester dans un bloc chauffant. Une bille d’acier soumise à une certaine charge est alors mise en contact avec la composition lubrifiante et le plan d’acier, avant d’être mise en vibration. La fréquence de vibration et la charge appliquées sur la bille ainsi que la température à laquelle est soumise la composition lubrifiante sont réglables. Cet essai permet d’obtenir une courbe de coefficient de frottement en fonction de la durée du test.
En pratique, l’essai dure 30min, la bille parcourt des allers-retours de 2 mm à une fréquence de 20 Hz, soit une vitesse moyenne de cisaillement de 40 mm.s1 (régime limite). Au point de butée de la bille, la vitesse est nulle ce qui place bien ce test dans un régime de lubrification limite et mixte. Une charge de 200g est appliquée sur la bille, ce qui correspond à une pression de 800 MPa. L’huile est chauffée à 100°C.
Le test MTM (Machine de traction ou Mini Traction Machine) permet d’évaluer les performances de lubrifiants en terme de frottement en régime mixte/hydrodynamique.
Ce test consiste à mettre en mouvement relatif une bille d’acier et un plan en acier, à des vitesses différentes, permettant de définir le %SSR (Ratio vitesse de glissement/vitesse d’entraînement ou Slide-to-Roll Ratio) qui correspond à la vitesse de glissement/vitesse d’entraînement.
Les essais réalisés consistent en une période d’accumulation de 120 min où la bille tourne à 100 mm.s1 (régime hydrodynamique) avec un %SSR de 50%, pour une charge de 1,1 GPa et une température d’huile de 100°C.
Un modificateur de frottement est considéré comme efficace s’il permet d’abaisser le coefficient de frottement.
Les différents mono-éthers de glycérol sont testés dans une composition lubrifiante de référence dont la composition est donnée dans le tableau IV ci-dessous.
Description Teneur(%)
Huile de Base 1 Groupe III (viscosité cinématique mesurée à 100°C selon la norme ASTM D556 = 4 mm2/s), 59.4
Huile de Base 2 Groupe IV (viscosité cinématique mesurée à 100°C selon la norme ASTM D556 = 6 mm2/s) 20
Modificateur de Viscosité poly(isoprène-styrène- 6.6
hydrogéné)
Polymère abaisseur de point d’écoulement poly (alkylméthacrylate) 0.2
Antioxydant Diphenylamine 1.5
Paquet additifs P6003® commercialisé par la sociétré Infineum 12.3
Tableau IV
Chaque mono-éther de glycérol est ajouté à une teneur de 1% en masse par rapport au poids total de la composition lubrifiante de référence. Les différentes compositions lubrifiantes testées sont décrites dans le tableau V ci-dessous.
Composition 1 Composition 2 Composition 3 Composition 4 Composition 5 Compostion 6 Compostion 7
Composition de référence 99 99 99 99 99 99 99
MEG C3P 1
MEG C4P 1
MEG C5P 1
MEG C6P 1
MEG C7P 1
MEG C7S 1
Mono-oléate de glycérol 1
Tableau V
Exemple 1 : tests HFRR
Le tableau VI ci-dessous représente les coefficients de frottement de la composition de référence et des compositions 3, 4, 5 et 6 ; les valeurs ont été prises après 900 secondes d’essai.
Composition lubrifiante de référence Composition 3 Composition 4 Composition 5 Composition 6
Coefficient de frottement à 900 secondes 0.131 0.112 0.119 0.119 0.119
Tab eau VI
Ainsi, l’ensemble des compositions lubrifiantes selon l’invention (compositions 3 à 6) abaisse le coefficient de frottement de manière significative, sur cet essai HFRR dans des conditions sévérisées.
Exemple 2 : tests MTM
Comme décrit précédemment, les tests MTM vont sonder les performances des 10 modificateurs de frottement dans des conditions moins sévères que l’essai HFRR mais néanmoins représentatives de points de fonctionnement de certains organes moteurs.
Le tableau Vil ci-dessous indique les valeurs des coefficients de frottements des compositions 1,2, 4, 5, 6 et 7 ; les valeurs ont été prises après 6120 secondes d’essai.
Coefficient de frottement
Composition 1 0.063
Composition 2 0.045
Composition 4 0.041
Composition 5 0.039
Composition 6 0.040
Composition 7 0.045
Tableau Vil
Ainsi, les compositions lubrifiantes 4 à 6 selon l’invention abaissent le coefficient de frottement de manière significative, sur cet essai MTM en comparaison des compositions comparatives 1 et 2 (comprenant respectivement un mono-éther de glycérol en C3 et en
C4) ou de la composition comparative 7 (comprenant du mono-oléate de glycérol))
Exemple 3 : essais moteurs
Afin de confirmer les bons résultats exprimés sur essais tribologiques, la composition 3 et la composition 6 ont été évaluées comparativement par la mise en œuvre de l’essai moteur décrit ci-après :
Lors de l’essai, la température des fluides (eau/huile) est régulée. Le moteur est ensuite positionné à un point de fonctionnement choisi (régime/couple) et la consommation de carburant est ensuite mesurée sur ce même point. Une cartographie de consommation est ainsi réalisée par ce moyen. Le moteur d’essai est un moteur Renault R9M.
Le tableau VIII représente les gains en termes de % de consommation carburant par rapport à la composition de référence à une température (eau/huile) fixée à 90°C. Le seuil de significativité de l’essai est égal 0.15%.
Régime Couple Composition 6 Composition 3
2500 160 0,14 0,31
2000 160 0,24 0,44
1500 160 0,19 0,35
2500 90 0,37 0,61
2000 90 0,06 0,50
1500 90 0,28 0,60
2500 40 0,42 0,88
2000 40 0,58 0,82
1500 40 0,71 0,79
849 2 1,96 0,95
Gain moyen chaud 0,49 0,62
Tableau VIII
Ainsi les compositions lubrifiantes selon l’invention améliorent de manière significative la consommation de carburant, notamment à chaud.

Claims (10)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition lubrifiante comprenant :
    - au moins une huile de base ; et
    - au moins un mono-éther de glycérol caractérisé en ce que l’une des fonctions alcool du glycérol forme une fonction éther avec un groupe R alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 5 à 8 atomes de carbone.
  2. 2. Composition lubrifiante selon la revendication 1 comprenant :
    - au moins une huile de base ; et
    - au moins un mono-éther de glycérol de formule (I) ou (II), pris seul ou en dans lequel R représente un groupe alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 5 à 8 atomes de carbone.
  3. 3. Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2 dans laquelle R représente un groupe alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié comprenant de 6 à 7 atomes de carbone.
  4. 4. Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle R représente un groupe alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifié comprenant 6 atomes de carbone.
  5. 5. Composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 comprenant de 0,01% à 5% en masse, de préférence de 0,01% à 2% en masse, de préférence de 0,1 à 1,5% en masse de mono-éther de glycérol défini selon les revendications 1 à 4.
  6. 6. Utilisation d’une composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 pour lubrifier un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile.
  7. 7. Utilisation d’une composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 pour diminuer le frottement dans un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile.
  8. 8. Utilisation d’une composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 pour réduire la consommation de carburant d’un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile.
  9. 9. Utilisation d’un mono-éther de glycérol tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 dans une composition lubrifiante pour diminuer le frottement dans un moteur ou pour réduire la consommation de carburant d’un moteur, de préférence un moteur de véhicule automobile .
  10. 10. Méthode de lubrification d’un moteur de véhicule automobile comprenant la mise en œuvre d’une composition lubrifiante selon l’une quelconque des revendications 1 à 5.
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