FR3015246A1

FR3015246A1 - Composition cosmetique comprenant une huile, un tensioactif non ionique et un compose c-glycoside

Info

Publication number: FR3015246A1
Application number: FR1363528A
Authority: FR
Inventors: Celine Derrips; Chantal Jouy; Anne Laure Bernard
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2013-12-24
Filing date: 2013-12-24
Publication date: 2015-06-26
Anticipated expiration: 2033-12-24
Also published as: WO2015097029A1; JP6728044B2; US20160317416A1; EP3086763B1; FR3015246B1; ES2746006T3; EP3086763A1; JP2017500290A

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion, comprenant : (a) au moins une huile ; (b) au moins un tensioactif non ionique avec une valeur HLB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0 ; (c) au moins un composé C-glycoside ; et (d) de l'eau. La composition cosmétique peut être sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion avec un aspect transparent ou légèrement translucide.

Description

152 4 6 COMPOSITION COSMÉTIQUE COMPRENANT UNE HUILE, UN TENSIOACTIF NON IONIQUE ET UN COMPOSE C-GLYCOSIDE La présente invention concerne une composition notamment cosmétique sous la forme d'une nano- ou d'une micro-émulsion. Les émulsions d'huile dans l'eau (H/E) ou d'eau dans l'huile (E/H) sont connues dans le domaine de la cosmétique et de la dermatologie, en particulier pour la préparation de produits cosmétiques, tels que des laits, des crèmes, des tonifiants, des sérums ou des eaux de toilette. En particulier, une émulsion fine telle qu'une nano- ou micro-émulsion H/E est particulièrement intéressante dans des produits cosmétiques en raison de son aspect transparent ou légèrement translucide.

Il est connu dans la pratique, dans le domaine cosmétique ou dermatologique, d'utiliser des émulsions d'huile dans l'eau (H/E). Ces émulsions, qui sont constituées d'une phase huileuse (ou une phase lipophile) dispersée dans une phase aqueuse, ont une phase aqueuse externe et sont donc des produits qui sont plus plaisants à utiliser en raison de la sensation de fraîcheur qu'ils procurent. Cependant, elles présentent l'inconvénient de manquer de stabilité lorsque la quantité d'huile présente est trop élevée. Aujourd'hui, pour certaines applications, il est avantageux d'avoir une grande quantité d'huiles étant donné que les huiles apportent un confort pour la peau, la nourrissent, et peuvent également enlever du maquillage de celle-ci lorsque ces huiles ont des propriétés démaquillantes. De plus, il est avantageux d'avoir des émulsions fines, c'est-à-dire, des émulsions dans lesquelles la phase huileuse est sous la forme de gouttelettes très petites, c'est-à-dire de gouttelettes de moins de 4 pm de taille, étant donné que ces émulsions fines procurent une sensation cosmétique plaisante et sont généralement plus stables que des émulsions grossières. Ces émulsions peuvent être préparées, en particulier, par la technique de température d'inversion de phase (émulsions PIT), dans laquelle la taille moyenne des globules constituant la phase huileuse est dans des limites données, à savoir entre 0,1 et 4 pm (100 à 4000 nm). Le principe de l'émulsification par température d'inversion de phase (ou PIT) est, en termes théoriques, connue de l'homme du métier ; elle a été décrite en 1968 par K. Shinoda (J. Chem. Soc. Jpn., 1968, 89, 435). Il a été démontré que cette technique d'émulsification permet d'obtenir des émulsions fines stables (K. Shinoda et H. Saito, J. Colloïd Interface Sci., 1969, 30, 258). Cette technologie a été appliquée en cosmétique dès 1972 par Mitsui et al. (« Application of the phase-inversion-temperature method to the emulsification of cosmetics » ; T. Mitsui, Y. Machida et F. Harusawa, American. Cosmet. Perfum., 1972, 87, 33).

Le principe de cette technique est le suivant : une émulsion H/E (introduction de la 1 phase aqueuse dans la phase huileuse) est préparée à une température qui devrait être supérieure à la température d'inversion de phase du système, c'est-à-dire la température à laquelle l'équilibre entre les propriétés hydrophile et lipophile du/des émulsifiant(s) utilisé(s) est obtenu ; à une température plus élevée, c'est-à-dire supérieure à la température d'inversion de phase (> PIT), l'émulsion est de type eau dans l'huile et, lorsqu'elle refroidit, cette émulsion s'inverse à la température d'inversion de phase de manière à devenir une émulsion de type huile dans l'eau, étant préalablement passée par un état de micro-émulsion. Ce procédé permet d'obtenir aisément des émulsions avec un diamètre généralement inférieur à 4 pm. Les tensioactifs émulsifiants de type huile dans l'eau conventionnellement utilisés ont un HLB (HLB = bilan hydrophile-lipophile) dans la plage de 8 à 18. Ces émulsifiants, en raison de leur structure amphiphile, sont situés à l'interface phase huileuse/phase aqueuse, et stabilisent ainsi les gouttelettes d'huile dispersées.

Cependant, il est difficile de produire des émulsions H/E fines contenant une grande quantité de phase huileuse, étant donné que de telles émulsions ont une tendance à se déstabiliser, cette déstabilisation conduisant à une coalescence et une séparation des phases aqueuse et huileuse avec libération de l'huile. Afin d'améliorer la stabilité de ces émulsions, la concentration d'émulsifiants peut être augmentée ; cependant, une concentration élevée d'émulsifiants peut conduire à un toucher rugueux, adhésif ou collant, et à des problèmes d'innocuité vis-à-vis de la peau, des yeux et du cuir chevelu. En particulier, une émulsion fine telle qu'une nano- ou micro-émulsion H/E est particulièrement intéressante dans des produits cosmétiques en raison de son aspect transparent ou légèrement translucide. Par exemple, JP-A-H09-110635 décrit une émulsion fine qui est formée par utilisation d'une combinaison d'ester d'acide gras de polyglycérylé, en tant que tensioactif, et un 2-hydroxyacide gras en C10-C22. De plus, JP-A-H11-71256 décrit une émulsion fine qui est formée par utilisation d'une combinaison d'ester d'acide gras de polyglycéryle et de bétaïne. Cependant, lorsque certains type de tensioactif non ionique sont utilisés pour préparer des émulsions fines, l'aspect transparent ou légèrement translucide de l'émulsion ainsi que la stabilité de l'émulsion ne sont pas suffisants. Un objectif de la présente invention est de proposer une composition cosmétique sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion ayant un aspect transparent ou légèrement translucide, de préférence transparent.

Après des recherches approfondies, les inventeurs ont découvert qu'il est possible de produire une composition cosmétique stable sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion ayant un aspect de l'émulsion transparent ou légèrement translucide, de préférence transparent, même lors de l'utilisation d'un tensioactif non ionique qui rendait difficile la formation d'une émulsion fine telle qu'une nano- ou micro-émulsion. 2 Par conséquent, la présente invention concerne une composition cosmétique sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion, comprenant : (a) au moins une huile ; (b) au moins un tensioactif non ionique ayant une valeur H LB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0 ; (c) au moins composé C-glycoside de préférence représenté par la formule (I) (d) de l'eau. Étant donné que la composition cosmétique selon la présente invention peut avoir un aspect transparent ou légèrement translucide, la composition peut être utilisée de préférence pour des lotions et similaire. De plus, la composition cosmétique selon la présente invention peut produire une texture agréable et apporte des propriétés hydratante ainsi qu'une souplesse augmentée. De plus, si la phase dispersée est une phase huileuse et comprend un ou plusieurs composants actifs lipophiles ou même amphiphiles, la phase dispersée huileuse peut fonctionner en tant que véhicule de la substance active et accélérer la pénétration des composants actifs dans la peau, ou peut distribuer les composants actifs sur la peau.

De plus, la présente invention concerne en outre un procédé non thérapeutique pour traiter la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières et/ou le cuir chevelu, caractérisé en ce que la composition cosmétique selon la présente invention est appliquée sur la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières ou le cuir chevelu. De plus, la présente invention concerne en outre une utilisation de la composition cosmétique selon la présente invention, en tant que ou dans des produits de soin et/ou des produits de lavage et/ou des produits de maquillage et/ou des produits démaquillants pour la peau du corps et/ou du visage et/ou les membranes muqueuses et/ou le cuir chevelu et/ou les cheveux et/ou les ongles et/ou les cils et/ou les paupières. Ci-après, la composition cosmétique selon la présente invention est décrite de manière plus détaillée.

La composition cosmétique selon la présente invention comprend au moins une huile. Selon la présente invention, une « huile » désigne un composé ou une substance gras(se) qui est sous la forme d'un liquide à température ambiante (25 °C) sous pression atmosphérique (760 mmHg). En tant qu'huiles, celles généralement utilisées dans les cosmétiques peuvent être utilisées seules ou dans des combinaisons de celles-ci. Ces huiles peuvent être volatiles ou non volatiles, de préférence non volatiles. L'huile peut être une huile non polaire telle qu'une huile hydrocarbure, une huile silicone, ou similaire ; une huile polaire telle qu'une huile végétale ou animale et une huile d'ester ou une huile d'éther ; ou un mélange de celles-ci. 3 Il est préférable que l'huile (a) soit choisie dans le groupe constitué d'huiles d'origine végétale, d'huiles animales, d'huiles synthétiques, d'huiles silicones et d'huiles hydrocarbures.

En tant qu'exemples d'huiles végétales, on peut citer, par exemple, l'huile de lin, l'huile de camélia, l'huile de macadamia, l'huile de maïs, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile d'avocat, l'huile de sasanqua, l'huile de ricin, l'huile de carthame, l'huile de jojoba, l'huile de tournesol, l'huile d'amande, l'huile de colza, l'huile de sésame, l'huile de soja, l'huile d'arachide, l'huile d'argan, l'huile de noyaux d'abricot et des mélanges de celles-ci. En tant qu'exemples d'huiles animales, il peut être mentionné, par exemple, le squalène et le squalane.

En tant qu'exemples d'huiles synthétiques, il peut être mentionné desalcanes telles que l'isododécane et l'isohexadécane, des esters gras, des éthers gras, et des triglycérides d'acides en C6 -C22 artificiels. Les esters gras sont de préférence des esters liquides de monoacides ou polyacides aliphatiques en C1-C26 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et de monoalcools ou polyalcools aliphatiques en C1-C26 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, le nombre total d'atomes de carbone des esters gras étant supérieur ou égal à 10. De préférence, pour les esters de monoalcools, au moins l'un parmi l'alcool et l'acide est ramifié. Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, il peut être mentionné le palmitate d'éthyle, le palmitate d'éthylhexyle, le palmitate d'isopropyle, le carbonate de dicaprylyle, des myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou le myristate d'éthyle, le stéarate d'isocétyle, l'isononanoate de 2-éthylhexyle, l'isononanoate d'isononyle, le néopentanoate d'isodécyle et le néopentanoate d'isostéaryle. Des esters d'acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et des esters d'acides monocarboxyliques, dicarboxyliques ou tricarboxyliques et de dihydroxy, trihydroxy, tétrahydroxy ou pentahydroxy-alcools en C4-C26 non glucidiques peuvent également être utilisés. Il peut être mentionné en particulier : le sébacate de diéthyle ; le sarcosinate d'isopropyllauryle ; le sébacate de diisopropyle ; le sébacate de bis(2-éthylhexyle) ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di-n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de bis(2-éthylhexyle) ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de bis(2-éthylhexyle) ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisocétyle ; le citrate de triisostéaryle ; le trilactate 4 de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle ; le diheptanoate de néopentylglycol ; le diisononanoate de diéthylèneglycol. En tant queesters gras, on peut utiliser des esters et diesters de sucre d'acides gras en C6-C30 et de préférence en C12-C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne des composés à base hydrocarbonée comportant de l'oxygène contenant plusieurs fonctions alcools, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comprennent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.

Des exemples de sucres adaptés qui peuvent être mentionnés comprennent le saccharose (ou sucrose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose et le lactose, et des dérivés de ceux-ci, en particulier des dérivés d'alkyle, tels que des dérivés de méthyle, par exemple le méthylglucose. Les esters d'acide gras de sucre peuvent être choisis, en particulier dans le groupe comprenant les esters ou des mélanges d'esters de sucres précédemment décrits et d'acides gras en C6-C30 et de préférence en C12-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent avoir une à trois doubles liaisons conjuguées ou non conjuguées. Les esters selon ce variant peuvent également être choisis parmi des monoesters, diesters, triesters, tétraesters et polyesters, et des mélanges de ceux-ci. Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates et arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, en particulier, des esters mixtes d'oléopalmitate, oléostéarate et palmitostéarate, ainsi que le tétraéthylhexanoate de pentaérythrityle. Plus particulièrement, il est utilisé des monoesters et des diesters et en particulier les monooléates ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates et oléostéarates de saccharose, glucose ou méthylglucose. 35 Un exemple qui peut être mentionné est le produit commercialisé sous le nom Glucate® DO par la sociétéla société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose. En tant qu'exemples préférés d'esters gras, il peut être mentionné, par exemple, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de dioctyle, l'hexanoate de 2-éthylhexyle, le laurate 40 d'éthyle, l'octanoate de cétyle, l'octanoate d'octyldodécyle, le néopentanoate d'isodécyle, le propionate de myristyle, le 2-éthylhexanoate de 2-éthylhexyle, 30 5 l'octanoate de 2-éthylhexyle, le caprylate/caprate de 2-éthylhexyle, le palmitate de méthyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthylhexyle, le laurate d'isohexyle, le laurate d'hexyle, le stéarate d' isocétyle, l'isostéarate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, l'oléate d'isodécyle, le tri(2-éthylhexanoate) de glycéryle, le tétra(2-éthylhexanoate) de pentaérythrithyle, le succinate de 2-éthylhexyle, le sébacate de diéthyle, et des mélanges de ceux-ci. En tant qu'exemples de triglycérides artificiels, il peut être mentionné, par exemple, le trimyristate de glycéryle, le tripalmitate de glycéryle, le trilinolénate de glycéryle, le trilaurate de glycéryle, le tricaprate de glycéryle, le tricaprylate de glycéryle, le tri(caprate/caprylate) de glycéryle et le tri(caprate/caprylate/linolénate) de glycéryle. En tant qu'exemples d'huiles de silicones, il peut être mentionné, par exemple, des organopolysiloxanes linéaires tels que le diméthylpolysiloxane, le méthylphénylpolysiloxane, le méthylhydrogénopolysiloxane, et similaire ; des organopolysiloxanes cycliques tels que l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, et similaire ; et des mélanges de ceux-ci.

De préférence, l'huile de silicone est choisie parmi des polydialkylsiloxanes liquides, en particulier des polydiméthylsiloxanes liquides (PDMS) et des polyorganosiloxanes liquides comprenant au moins un groupe aryle. Ces huiles silicones peuvent également être organomodifiées. Les silicones organomodifiées qui peuvent être utilisées selon la présente invention sont des huiles de silicones telles que définies ci-dessus et comprenant dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels liés via un groupe à base d'hydrocarbure. Les organopolysiloxanes sont définies de manière plus détaillée dans Walter Noll's Chemistry and Technology of Silicones (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils. Des huiles de silicones volatiles ou non volatiles, telles que des polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatils ou non volatils contenant une chaîne silicone linéaire ou cyclique, qui sont liquides ou pâteuses à température ambiante, en particulier des cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) tels que le cyclohexasiloxane ; des polydiméthylsiloxanes contenant des groupes alkyle, alcoxy ou phényle qui sont pendants ou à l'extrémité de la chaîne silicone, lesdits groupes ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; des phénylsilicones telles que des phényltriméthicones, des phényldiméthicones, des phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, des diphényldiméthicones, des diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, des 2-phényléthyltriméthylsiloxysilicates, et des polyméthylphénylsiloxanes, peuvent être utilisés. 6 Les huiles hydrocarbonées peuvent être choisies parmi : - des alcanes inférieurs en C6-C16 linéaires ou ramifiés, facultativement cycliques. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent l'hexane, l'undécane, le dodécane, le tridécane, et des isoparaffines, par exemple l'isohexadécane, l'isododécane et l'isodécane ; et - des hydrocarbures linéaires ou ramifiés contenant plus de 16 atomes de carbone, tels que des paraffines liquides, un gel de paraffine liquide, des polydécènes et des polyisobutènes hydrogénés tels que Parleam®, et le squalane.

En tant qu'exemples préférés d'huiles hydrocarbonées, il peut être mentionné, par exemple, des hydrocarbures linéaires ou ramifiés tels qu'une huile minérale (par exemple, la paraffine liquide), la paraffine, la vaseline ou le pétrolatum, des naphtalènes, et similaire ; le polyisobutène hydrogéné, l'isoeicosane, et un copolymère de décène/butène ; et des mélanges de ceux-ci.

Il est également préférable que l'huile (a) soit choisie parmi des huiles ayant un poids moléculaire inférieur à 600 g/mol. De préférence, l'huile (a) est choisie parmi des esters gras ayant une chaîne ou des chaînes hydrocarbonées en C1-C12 (par exemple, myristate d'isopropyle, palmitate d'isopropyle, isononanoate d'isononyle, et palmitate d'éthylhexyle), des huiles hydrocarbures (par exemple, isododécane, isohexadécane, et squalane), des huiles de type alcool gras en C12-C30 ramifié et/ou insaturé tel que l'octyldodécanol, l'alcool oléique, des éthers gras telles que l'éther dicaprylylique.

La quantité dans la composition cosmétique selon la présente invention de l'huile (a) peut être dans la plage de 0,1 à 50 % en poids, de préférence de 1 à 40 % en poids, et plus préférablement de 5 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. [Tensioactif non ionique] La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre au moins un tensioactif non ionique spécifique.

Le tensioactif non ionique a une valeur HLB (balance hydrophile-lipophile) de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0. Si deux tensioactifs non ioniques ou plus sont utilisés, la valeur HLB est déterminée par le poids moyen des valeurs HLB de tous les tensioactif non ioniques.

Le terme HLB (de l'anglais « Hydrophilic Lipophilic Balance ») est bien connu de l'homme du métier, et désigne la balance hydrophile-lipophile d'un tensioactif. La HLB ou balance hydrophile-lipophile du ou des tensioactifs utilisés selon l'invention est la HLB selon GRIFFIN définie dans la publication J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (Volume 5), pages 249-256 ou la HLB déterminée par voie expérimentale et telle que 7 décrite dans l'ouvrage des auteurs F. PUISIEUX et M. SEILLER, intitulé "GALENICA 5 : Les systèmes dispersés - Tome I - Agents de surface et émulsions - Chapitre IV Notions de HLB et de HLB critique, pages 153-194 - paragraphe 1.1.2. Détermination de HLB par voie expérimentale, pages 164-180.

De préférence, c'est la valeur des HLB calculées qui doivent être prises en compte. La HLB calculée se définit comme étant le coefficient suivant : HLB calculée = 20 x masse molaire partie hydrophile / masse molaire totale. Pour un alcool gras oxyéthyléné, la partie hydrophile correspond aux unités oxyéthylène condensées sur l'alcool gras et la HLB calculée correspond alors à la HLB selon GRIFFIN (GRIFFIN.W.C, J.Soc.Cosmet. Chemists, 5, 249, 1954). Le tensioactif non ionique avec une valeur HLB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0 peut être choisi parmi : (1) des tensioactifs qui sont fluides à une température inférieure ou égale à 45 °C, choisis parmi les esters d'au moins un polyol choisi dans le groupe formé par un polyéthylèneglycol comprenant de 1 à 60 motifs d'oxyde d'éthylène, le sorbitane, le glycérol comprenant de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, des polyglycérols comprenant de 2 à 12 motifs de glycérol, et d'au moins un acide gras comprenant au moins une chaîne alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, (2) des esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glycérol, (3) des esters d'acide gras de glucides et des éthers d'alcool gras de sucres, (4) des tensioactifs qui sont solides à une température inférieure ou égale à 45 °C, choisis parmi des esters d'acide gras de glycérol, des esters d'acide gras de sorbitane et des esters d'acide gras de sorbitane oxyéthylénésoxyéthylénés, des éthers d'acide gras éthoxylés et des esters d'acide gras éthoxylés, (5) des copolymères séquences d'oxyde d'éthylène (A) et d'oxyde de propylène (B), et (6) des tensioactifs silicones, Les tensioactifs (1) qui sont fluides à une température inférieure ou égale à 45 °C peuvent être, en particulier : - l'isostéarate de polyéthylèneglycol de poids moléculaire 400, commercialisé sous le nom PEG 400 par la sociétéla société Unichema ; - l'isostéarate de diglycéryle, commercialisé par la société Solvay ; - le laurate de glycéryle comprenant 2 motifs de glycérol, commercialisé par la société Solvay ; - l'olétate de sorbitane, commercialisé sous le nom Span 80 par la société ICI ; - l'isostéarate de sorbitane, commercialisé sous le nom Nikkol SI 1OR par la société Nikko ; et - le cocoate de a-butylglucoside ou le caprate de a-butylglucoside, commercialisé par la société Ulice. Les esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras (2), d'acide carboxylique et de glycérol, qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être choisis en particulier parmi le groupe comprenant des esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras avec une chaîne alkyle contenant de 8 à 22 atomes de carbone, et de 8 a-hydroxyacide et/ou d'acide succinique, avec le glycérol. L' a-hydroxyacide peut être, par exemple, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide glycolique ou l'acide malique, et des mélanges de ceux-ci.

La chaîne alkyle des acides ou alcools gras à partir desquels sont dérivés les esters mixtes qui peut être utilisée dans l'émulsion de l'invention peut être linéaire ou ramifiée, et saturée ou insaturée. Elle peut être, en particulier, des chaînes stéarate, isostéarate, linoléate, oléate, béhénate, arachidonate, palmitate, myristate, laurate, caprate, isostéaryle, stéaryle, linoléyle, oléyle, béhényle, myristyle, lauryle ou capryle, et des mélanges de celles-ci. En tant qu'exemples d'esters mixtes qui peuvent être utilisés dans l'émulsion de l'invention, il peut être mentionné l'ester mixte de glycérol et du mélange d'acide citrique, d'acide lactique, d'acide linoléique et d'acide oléique (nom CTFA : citrate/lactate/linoléate/oléate de glycéryle) commercialisé par la société Hüls sous le nom Imwitor 375 ; l'ester mixte d'acide succinique et d'alcool isostéarylique avec le glycérol (nom CTFA: succinate d'isostéaryl-diglycéryle) commercialisé par la société Hüls sous le nom Imwitor 780 K ; l'ester mixte d'acide citrique et d'acide stéarique avec le glycérol (nom CTFA: stéarate-citrate de glycéryle) commercialisé par la société Hüls sous le nom Imwitor 370 ; l'ester mixte d'acide lactique et d'acide stéarique avec le glycérol (nom CTFA : stéarate-lactate de glycéryle) commercialisé par la société Danisco sous le nom Lactodan B30 ou Rylo LA30. Les esters d'acide gras de sucres (3), qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent de préférence être solides à une température inférieure ou égale à 45 °C et peuvent être choisis en particulier parmi le groupe comprenant des esters ou des mélanges d'esters d'acide gras en C8-C22 et de saccharose, de maltose, de glucose ou de fructose, et des esters ou des mélanges d'esters d'acide gras en C14-C22 et de méthylglucose.

Les acides gras en C8-C22 ou c14-C22 formant le motif acide gras des esters qui peuvent être utilisés dans la présente invention comprennent une chaîne alkyle linéaire saturée ou insaturée contenant, respectivement, de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif acide gras des esters peut être choisi en particulier parmi des stéarates, des béhénates, des arachidonates, des palmitates, des myristates, des laurates et des caprates, et des mélanges de ceux-ci. Des stéarates sont de préférence utilisés. En tant qu'exemples d'esters ou de mélanges d'esters d'acide gras et de saccharose, de maltose, de glucose ou de fructose, il peut être mentionné le monostéarate de saccharose, le distéarate de saccharose et le tristéarate de saccharose et des mélanges de ceux-ci, tels que les produits commercialisés par la société Croda sous le nom Crodesta F50, F70, F110 et F160 ; et des exemples d'esters ou mélanges d'esters d'acide gras et de méthylglucose qui peuvent être mentionnés sont le distéarate de méthylglucose-polyglycéryl-3, commercialisé par la société Goldschmidt sous le nom Tego-care 450. Il peut également être mentionné des monoesters de glucose ou de 9 maltose tels que le méthyl-o-hexadécanoyl-6-D-glucoside et le o-hexadecanoyl-6-D-maltoside. Les éthers d'alcool gras de sucres (3), qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être solides à une température inférieure ou égale à 45 °C et peuvent être choisis en particulier dans le groupe comprenant des éthers ou des mélanges d'éthers d'alcool gras en C8-C22 et de glucose, de maltose, de saccharose ou de fructose, et des éthers ou des mélanges d'éthers d'un alcool gras en C14-C22 et de méthylglucose. Ceux-ci sont en particulier des alkylpolyglucosides.

Les alcools gras en C8-C22 ou C14-C22 formant le motif d'acide gras des éthers qui peuvent être utilisés dans la nano-émulsion de l'invention comprennent une chaîne alkyle linéaire saturée ou insaturée contenant, respectivement, de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif d'acide gras des éthers peut être choisi en particulier parmi des motifs décyle, cétyle, béhényle, arachidyle, stéaryle, palmityle, myristyle, lauryle, capryle et hexadécanoyle, et des mélanges de ceux-ci, tel que cétéaryle. En tant qu'exemples d'éthers d'alcool gras de glucides, il peut être mentionné des alkylpolyglucosides tels que le décylglucoside et le laurylglucoside, qui est commercialisé, par exemple, par la société Henkel sous les noms respectifs Plantaren 2000 et Plantaren 1200, cétostéaryl-glucoside facultativement sous la forme d'un mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple, sous le nom Montanov 68 par la société SEPPIC, sous le nom Tego-care CG90 par la société Goldschmidt et sous le nom Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl-glucoside, par exemple sous la forme d'un mélange d'arachidyle alcool et béhényle alcool et arachidyle glucoside, commercialisé sous le nom Montanov 202 par la société SEPPIC. Le tensioactif utilisé est plus particulièrement le monostéarate de saccharose, le distéarate de saccharose ou le tristéarate de saccharose et des mélanges de ceux-ci, le distéarate de méthylglucose-polyglycéryl-3 et des alkylpolyglucosides. Les esters d'acide gras de glycérol (4) qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, qui sont solides à une température inférieure ou égale à 45 °C, peuvent être choisis en particulier dans le groupe comprenant des esters formés d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linéaire saturée contenant de 12 à 22 atomes de carbone et de 1 à 12 motifs de glycérol. Un ou plusieurs de ces esters d'acide gras de glycérol peuvent être utilisés dans la présente invention.

Ces esters peuvent être choisis en particulier parmi des stéarates, des béhénates, des arachidates et des palmitates de glycérol, et des mélanges de ceux-ci. Des stéarates et des palmitates de glycérol sont de préférence utilisés. En tant qu'exemples de tensioactifs qui peuvent être utilisés dans la présente invention, il peut être mentionné les monostéarate, distéarate, tristéarate et pentastéarate de 10 décaglycéryle (noms CTFA : stéarate de polyglycéryl-10, distéarate de polyglycéryl-10, tristéarate de polyglycéryl-10, pentastéarate de polyglycéryl-10), tels que les produits commercialisés sous les noms respectifs Nikkol Decaglyn 1 S, 2 S, 3 S et 5 S par la société Nikko, et le monostéarate de diglycéryle (nom CTFA: stéarate de polyglycéryl-2), tel que le produit commercialisé par la société Nikko sous le nom Nikkol DGMS. Les esters d'acide gras de sorbitane (4) qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, qui sont solides à une température inférieure ou égale à 45 °C, peuvent être choisis dans le groupe comprenant des esters d'acide gras en C16-c22 de sorbitane et des esters d'acide gras en C16-C22 de sorbitane oxyéthylénésoxyéthylénés. Ils sont formés d'au moins un acide gras comprenant au moins une chaîne alkyle linéaire saturée contenant, respectivement, de 16 à 22 atomes de carbone, et de sorbitol ou de sorbitol éthoxylé. Les esters oxyéthylénésoxyéthylénés comprennent généralement de 1 à 100 motifs éthylèneglycol et de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène (EO). Ces esters peuvent être choisis en particulier parmi des stéarates, des béhénates, des arachidates, des palmitates, et des mélanges de ceux-ci. Des stéarates et des palmitates sont de préférence utilisés. En tant qu'exemples du tensioactif non ionique ci-dessus qui peuvent être utilisés dans la présente invention, il peut être mentionné le monostéarate de sorbitane (nom CTFA : stéarate de sorbitane), commercialisé par la société ICI sous le nom Span 60, le monopalmitate de sorbitane (nom CTFA: palmitate de sorbitane), commercialisé par la société ICI sous le nom Span 40, et le tristéarate de sorbitane 20 EO (nom CTFA: polysorbate 65), commercialisé par la société ICI sous le nom Tween 65. Les éthers d'acide gras éthoxylés (4) qui sont solides à une température inférieure ou égale à 45 °C, qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, sont de préférence des éthers formés de 1 à 100 motifs d'oxyde d'éthylène et d'au moins une chaîne d'alcool gras contenant de 16 à 22 atomes de carbone. La chaîne grasse des éthers peut être choisie en particulier parmi des motifs béhényle, arachidyle, stéaryle et cétyle, et des mélanges de ceux-ci, tels que le cétéaryle. Des exemples d'éthers d'acide gras éthoxylés qui peuvent être mentionnés sont des éthers d'alcool béhénylique comprenant 5, 10, 20 et 30 motifs d'oxyde d'éthylène (noms CTFA: béhéneth-5, béhéneth-10, béhéneth-20, béhéneth-30), tels que les produits commercialisés sous les noms Nikkol BBS, BB10, BB20 et BB30 par la société Nikko, et l'éther d'alcool stéarylique comprenant 2 motifs d'oxyde d'éthylène (nom CTFA: stéareth-2), tel que le produit commercialisé sous le nom Brij 72 par la société ICI. Les esters d'acide gras éthoxylés (4) qui sont solides à une température inférieure ou égale à 45 °C, qui peuvent être utilisés en tant que tensioactif non ionique ci-dessus, sont des esters formés de 1 à 100 motifs d'oxyde d'éthylène et d'au moins une chaîne d'acide gras contenant de 16 à 22 atomes de carbone. La chaîne grasse dans les 11 esters peut être choisie en particulier parmi des motifs stéarate, béhénate, arachidate et palmitate, et des mélanges de ceux-ci. Des exemples d'esters d'acide gras éthoxylés qui peuvent être mentionnés sont l'ester d'acide stéarique comprenant 40 motifs d'oxyde d'éthylène, tel que le produit commercialisé sous le nom Myrj 52 (nom CTFA : stéarate de PEG-40) par la société ICI, ainsi que l'ester d'acide béhénique comprenant 8 motifs d'oxyde d'éthylène (nom CTFA : béhénate de PEG-8), tel que le produit commercialisé sous le nom Compritol HD5 ATO par la société Gattefosse. Les copolymères séquencés d'oxyde d'éthylène (A) et d'oxyde de propylène (B) (5), qui peuvent être utilisés en tant que tensioactifs dans la nano-émulsion selon l'invention, peuvent être choisis en particulier parmi des copolymères séquencés de formule (IV) : HO(C2H40)x(C31-160)y(C2H40),H (IV) dans laquelle x, y et z sont des entiers tels que x+z est dans la plage de 2 à 100 et y est dans la plage de 14 à 60, et des mélanges de ceux-ci, et plus particulièrement parmi des copolymères séquencés de formule (IV) ayant une valeur HLB dans la plage de 8,0 à 14,0.

En tant que tensioactifs silicones (6) qui peuvent être utilisés selon la présente invention, il peut être mentionné ceux décrits dans les documents US-A-5364633 et US-A-5411744. Le tensioactif silicone (6) en tant que tensioactif non ionique ci-dessus peut de préférence être un composé de formule (I) : CH3 CH3 CH3 CH3 (I) C3-1 R3 CH3 CH3 A `Si g I R2 CH3 dans laquelle : R1, R2 et R3, indépendamment les uns des autres représentent un radical aryle en C1-C6 ou un radical -(CH2)x-(0C1-12C1-12)y-(0C1-12CH2CH2),-OR4, au moins un radical Rt R2 ou R3 n'étant pas un radical alkyle ; R4 étant un hydrogène, un radical alkyle ou un radical acyle ; A est un entier dans la plage de 0 à 200 ; B est un entier dans la plage de 0 à 50 ; à condition que A et B ne soient pas simultanément égaux à zéro ; x est un entier dans la plage de 1 à 6 ; y est un entier dans la plage de 1 à 30 ; z est un entier dans la plage de 0 à 5. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, dans le composé de formule (I), le radical alkyle est un radical méthyle, x est un entier dans la plage de 2 à 6 et y est un 12 entier dans la plage de 4 à 30. En tant qu'exemples de tensioactifs silicones de formule (I), il peut être mentionné les composés de formule (II) (CH5)3SIO - [(CH3)2Si0], - (CH3Si0)8 - Si(CH3)3 (CH2)2-(OCH2CH2)y-OH dans laquelle A est un entier dans la plage de 20 à 105, B est un entier dans la plage de 2 à 10 et y est un entier dans la plage de 10 à 20. En tant qu'exemples de tensioactifs silicones de formule (I), il peut également être mentionné les composés de formule (III) : H-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH (III) dans laquelle A' et y sont des entiers dans la plage de 10 à 20.

Les composés de l'invention qui peuvent être utilisés sont ceux commercialisés par la société Dow Corning sous les noms DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 et Q4-3667. Les composés DC 5329, DC 7439-146 et DC 2-5695 sont des composés de formule (II) dans lesquels, respectivement, A est 22, B est 2 et y est 12 ; A est 103, B est 10 et y est 12 ; A est 27, B est 3 et y est 12. Le composé Q4-3667 est un composé de formule (III) dans lequel A est 15 et y est 13. Il est préférable que le tensioactif non ionique (b) avec une valeur HLB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0 soit choisi parmi : - l'isostéarate ou oléate de polyéthylèneglycol (8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène), - l'isocétyle de polyéthylèneglycol, l'éther de béhényle ou l'éther d'isostéaryle (8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène), - le monolaurate ou dilaurate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol, - le mono(iso)stéarate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol, - le monooléate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol, et - le dioléate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol. Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, le tensioactif non ionique ayant une valeur HLB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0, est choisi parmi des esters d'acide gras de polyglycéryle et des esters d'acide gras mono- ou poly-oxyéthylénés. Il est préférable que l'ester d'acide gras de polyglycéryle comprenne des esters d'un acide gras et de polyglycérine contenant 70 % ou plus de polyglycérine dont le degré de polymérisation est 4 ou plus, de préférence des esters d'un acide gras et de 13 polyglycérine contenant une quantité égale ou supérieure à 60 % de polyglycérine dont le degré de polymérisation est compris entre 4 et 11, et plus préférablement des esters d'un acide gras et de polyglycérine contenant une quantité égale ou supérieure à 30 % de polyglycérine dont le degré de polymérisation est 5.

L'ester d'acide gras de polyglycéryle peut être choisi parmi les mono, di et tri-esters d'acide saturé ou insaturé, de préférence un acide saturé, comprenant 2 à 30 atomes de carbone, de préférence 6 à 30 atomes de carbone, et plus préférablement 8 à 30 atomes de carbone, tel que l'acide laurique, l'acide oléique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide caprique, l'acide caprylique, et l'acide myristique. Il est préférable que l'ester d'acide gras de polyglycéryle soit choisi dans le groupe constitué des laurate de PG-4, laurate de PG-5, dilaurate de PG-5, oléate de PG-5, dioléate de PG-5, tricaprylate de PG-6, myristate de PG-5, trimyristate de PG-5, stéarate de PG-5, isostéarate de PG-5, trioléate de PG-5, caprylate de PG-6, et tricaprylate de PG-6. Il est préférable que l'ester d'acide gras mono- ou poly-oxyéthyléné ait un fragment (poly)oxyalkylène dérivé de 1 à 20 oxyalkylènes, de préférence de 3 à 15 oxyalkylènes, et plus préférablement de 8 à 10 oxyalkylènes. Le fragment oxyalkylène peut être dérivé d'alkylèneglycols tels que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le pentylèneglycol, l'hexylèneglycol, et similaire. Le fragment oxyalkylène peut contenir un nombre de moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène compris entre 1 et 100 et de préférence entre 2 et 50. Avantageusement, les tensioactifs non ioniques ne comprennent pas de motifs oxypropylène. L'ester d'acide gras mono- ou poly-oxyéthyléné peut être choisi parmi les mono et di-esters d'acide saturé ou insaturé, de préférence un acide saturé, comprenant de 2 à 30 atomes de carbone, de préférence de 6 à 30 atomes de carbone, et plus préférablement de 8 à 30 atomes de carbone, tels que l'acide laurique, l'acide oléique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide caprique, l'acide caprylique, et l'acide myristique.

Des exemples d'esters d'acide gras mono- ou poly-oxyéthylénés qui peuvent être mentionnés comprennent des esters d'acides linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C2-C30, de préférence en C6-C30 et plus préférablement en C8-C22 de polyéthylèneglycols.

Des exemples d'esters d'acide gras mono- ou poly-oxyéthylénés qui peuvent être mentionnés comprennent les adduits d'oxyde d'éthylène avec des esters d'acide laurique, d'acide myristique, d'acide palmitique, d'acide stéarique, d'acide isostéarique, d'acide oléique ou d'acide béhénique, et des mélanges de ceux-ci, en particulier ceux contenant de 8 à 30 groupes oxyéthylène, tels que le laurate de PEG-8 à PEG-30 (sous 14 30152 4 6 les noms CTFA: PEG-8 laurate à PEG-30 laurate) ; le myristate de PEG-8 à PEG-30 (sous les noms CTFA: PEG-8 myristate à PEG-30 myristate) ; le palmitate de PEG-8 à PEG-30 (sous les noms CTFA: PEG-8 palmitate à PEG-30 palmitate) ; le stéarate de PEG-8 à PEG-30 (sous les noms CTFA: PEG-8 stéarate à PEG-30 stéarate) ; 5 l'isostéarate de PEG-8 à PEG-30 (sous les noms CTFA: PEG-8 isostéarate à PEG-30 isostéarate) ; l'oléate de PEG-8 à PEG-30 (sous les noms CTFA: PEG-8 oléate à PEG-30 oléate) ; le béhénate de PEG-8 à PEG-30 (sous les noms CTFA: PEG-8 béhénate à PEG-30 béhénate) ; et des mélanges de ceux-ci. 10 Il est préférable que l'ester d'acide gras de polyglycol soit choisi dans le groupe constitué de l'isostéarate de PEG-8, le stéarate de PEG-8, l'isostéarate de PEG10, l'oléate de PEG10, l'éther isocétylique de PEG10, l'éther béhénylique de PEG10 ou l'éther isostéarylique de PEG10 et un mélange de ceux-ci. 15 La quantité dans la composition cosmétique selon la présente invention du tensioactif non ionique (b) avec une valeur HLB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et plus préférablement de 10,0 à 13,0, n'est pas limitée, et peut être dans la plage de 0,1 à 30 % en poids, de préférence de 1 à 25 % en poids, et plus préférablement de 3 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 20 [Composé de C-glycoside] La composition cosmétique selon la présente invention comprend au moins un composé C-glycoside. 25 Les C-glycoside sont de préférence de formule générale (I) suivante : X-R S-/ (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle, saturé ou insaturé en C1 à C10, en particulier en C1 à C4, et 30 pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi OH, COOH,Y ou COOR"2, avec R"2 étant un radical alkyle, en C1-C4 saturé, Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 5 groupements (ORa) S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et 35 de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - X représente un radical choisi parmi les groupements -CO-, -CH(OR')-, -CH (NH2)-, CHNRbRc ; CHNHORd , -C (NH2)-, CNRbRc ; CNHORd 15 -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et -CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-, R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire et saturé en C1-C18, *un radical alkyle linéaire et insaturé C2-C18 * un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, en C3-C18 * un radical cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6 * un radical acyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C2-C18, ou cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6. Ra désigne : un atome d'hydrogène un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C18 ou alcénylcarbonyle linéaire ou ramifié en C2-C18 Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -0O2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique en C3-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupement phényle. Rd désigne : - un atome d'hydrogène 16 - un radical alkyle linéaire en C1-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C18, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques.

Les C-glycosides de formule (I) utiles pour la mise en oeuvre de l'invention sont en particulier ceux pour lesquels R désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1 à C6, en particulier en C1 à C4, préférentiellement en C1 à C2 et plus préférentiellement un radical méthyle. Parmi les groupes alkyles convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un composé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-Iyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose.

Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosam ine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosam ine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthy1-13-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. 17 Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique.

Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol.

Selon un premier mode de réalisation, préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) dans laquelle : R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier méthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment et en particulier choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- . 18 A titre illustratif et non limitatif des composés C-glycoside convenant particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les composés suivants : le C-I3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a- D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-I3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-13-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation, le C-I3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et de préférence le C-I3-D-xylopyranoside- 2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le composé C-glycoside peut être le 35 C-I3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane (ou HYDROXYPROPYL TETRAHYDRO PYRANTRIOL) se présentant sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids). 19 Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. Selon un deuxième mode de réalisation, les C-glycoside sont de préférence choisis parmi les C-glycosides de formule générale (I) dans laquelle S est le xylose et R représente un radical alkyle, saturé ou insaturé en C2 et substituée par un radical Y qui désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 5 groupements (ORa) et représentés par la formule (II) suivante : R'0 dans laquelle, - les composés de formule (I) sont des dérivés de xylose - Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 5 groupements (ORa) - W = -OR' ; (=0) ; NRbRc ; NHORd - R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire et saturé en C1-C18, *un radical alkyle linéaire et insaturé C2-C18 * un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, en C3-C18 * un radical cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6 * un radical acyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C2-C18, ou cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6.

Ra désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 - un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C18 ou alcénylcarbonyle linéaire ou ramifié en C2-C18 Lorsque Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle substitué par 2 à 5 groupements (ORa), deux groupements adjacents ORa peuvent former ensemble un radical divalent 35 -O-CH2-O sous réserve que lorsque X=OH, le composé ne comporte pas de double liaison éthylénique en position alpha du carbone portant cet OH. 20 Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -CO2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique en C3-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupement phényle. Rd désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C18, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs stéréoisomères, Au sens de la présente invention, hétérocycle désigne un radical hydrocarboné cyclique 5 à 10 chainons, saturé ou insaturé, y compris aromatique, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi 0, S ou N. De préférence, hétérocycle désigne un radical pyridine, pyrimidine, indole et plus préférentiellement pyridine ou indole. Les composés de formule (II) préférés sont ceux pour lesquels : - les composés de formule (II) sont des dérivés de xylose 21 - Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 5 groupements (ORa) - X = -OR' ; (=0) ; NRbR, ; NHORd - R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12, ou cyclique saturé en C5 ou C6 * un radical acyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C6, ou cyclique saturé en C5 ou C6.

Ra désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, - un radical acyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Lorsque Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle substitué par 2 à 5 groupements (ORa), deux groupements adjacents ORa peuvent former ensemble un radical divalent -O-CH2-O sous réserve que lorsque X=OH, le composé ne comporte pas de double liaison éthylénique en position alpha du carbone portant cet OH.

Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C12, ou ramifié en C3-C12, ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -CO2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire en C1-C6, cyclique en C5-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupement phényle. 22 Rd désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C12, ou ramifié en C3-C12, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs stéréoisomères, Au sens de la présente invention, hétérocycle désigne un radical hydrocarboné cyclique 5 à 10 chainons, saturé ou insaturé, y compris aromatique, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, S ou N. De préférence, hétérocycle désigne un radical pyridine, pyrimidine, indole et plus préférentiellement pyridine ou indole.

Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels : - les composés de formule (I) sont des dérivés de xylose - Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 3 groupements (ORa) - X = -OR' ; (=0) ; NRbRc ; NHORd - R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C4, * un radical acyle linéaire ou ramifié en C1-C6.

Ra désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, - un radical acyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Lorsque Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle substitué par 2 ou 3 groupements (ORa), deux groupements adjacents ORa peuvent former ensemble un radical divalent -O-CH2-O sous réserve que lorsque X=OH, le composé ne comporte pas de double liaison éthylénique en position alpha du carbone portant cet OH.

Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C8, ou ramifié en C3-C8, ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -CO2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, 23 H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire en C1-C6, cyclique en C5-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, éventuellement substitué par un groupement phényle. Rd désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs stéréoisomères, Au sens de la présente invention, hétérocycle désigne un radical hydrocarboné cyclique 5 à 10 chainons, saturé ou insaturé, y compris aromatique, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, S ou N. De préférence, hétérocycle désigne un radical pyridine, pyrimidine, indole et plus préférentiellement pyridine ou indole.

Les composés de formule (II) plus particulièrement préférés sont les suivants : Composé 1. : (3R, 4S, 5R)-2-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butyl]tetrahydro-2H-pyran-3, 4, 5-tri ol OH OMe OH Composé 2. 4-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-1-[(3R,4S,5R)-3,4, 5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]but an-2-one 24 HO OH OMe Composé 3. (3R, 4S, 5R)-2-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)butyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4, 5-triol HO' OH Composé 4. 4-(4-hydroxy-pheny1)-1-[(3R,4S,5R)-3,4, 5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]butan-2-one 10 HO Composé 5. (3R, 4S, 5R)-2-[2-(benzylamino)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butyl] tetrahydro-2H-pyran-3 15 ,4,5-triol HO" OH OMe Composé 6. 25 ethyl {[3-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-1-{[(3R,4S,5R)-3,4, 5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl] methyllpropyl]aminol(phenyl)acetate OH OMe HO" Composé 7. (3E)-4-pheny1-1-[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl] but-3-en-2-one HO" Composé 8. (3E)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxypheny1)-1-[(3R,4S,5R)-3,4, 5-trihydroxytetrahydro-2H-pyra n-2-yl]but-3-en-2-one HO Composé 9. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)butyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4, 5-triol 26 HO" Composé 10 : (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) butyntetrahydro-2H-pyran-3,4,5-tri 01 HO' OMe OH Composé 11. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(2,4-di-hydroxy-phenyl) butyntetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol HO OH HO' OH ,OH OH Composé 12. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-phenyl) butyntetrahydro-2H-pyran-3,4,5-trio I OH Composé 13. 5,9-anhydro-1,2,4-trideoxy-1-pyridin-3-yl-D-xylo-nonitol 27 HO" Composé 14. (3R,4S,5R)-2-[(2E)-2-(methoxyimino)-4-phenylbutyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4, 5-triol H , HO s' OHN OMe OH Composé 15. 5,9-anhydro-1,2,4-trideoxy-7-0-pentanoy1-1-phenyl-D-xylo-non-3-ulose O Composé 16. 5,9-anhydro-1,2,4-trideoxy-1-(3,4,5-trimethoxypheny1)-D-xylo-nonitol C) HO" Le composé C-glycoside (c) de formule (II) est de préférence choisi parmi les composés (1) et (11). Selon l'invention, le composé C-glycoside (c) est de préférence choisi parmi le C-I3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le -a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, les 28 composés (1) et (11) et plus particulièrement parmi le C-I3-D-xylopyranoside- 2-hydroxypropane et le composé 1.

Les composés de formule (I) et/ou (II) peuvent être synthétisés selon le mode opératoire général figurant dans la demande EP 2376510 ou selon la demande de brevet FR 1262731. Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) et/ou (II) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toute proportion. La quantité dans la composition cosmétique selon la présente invention du composé C-glycoside (c) peut aller de 0,01 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, et plus préférablement de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. [Eau] La composition cosmétique selon la présente invention comprend de l'eau. La quantité d'eau n'est pas limitée, et peut aller de 50 à 99 % en poids, de préférence de 55 à 95 % en poids, et plus préférablement de 60 à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition. [Tensioactif additionnel] La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un tensioactif non ionique différent du (b) ci-dessus et/ou au moins un tensioactif ionique additionnel. En tant que tensioactif additionnel, on peut utiliser au moins un tensioactif non ionique différent de b), en particulier ayant une valeur HLB inférieure à 8,0 ou supérieure à 14,0.

En tant que tensioactif additionnel non ionique, il peut être mentionné des composés du type énumérés en (b) ci-dessus sauf que le tensioactif additionnel non ionique a une valeur HLB inférieure à 8,0, de préférence inférieure à 9,0, et plus préférablement inférieure à 10,0, et supérieure à 14,0, de préférence supérieure à 13,5, et plus préférablement supérieure à 13,0.

En tant que tensioactif additionnel, on peut utiliser au moins un tensioactif ionique. Le tensioactif ionique peut être choisi parmi des tensioactifs cationiques, des tensioactifs anioniques, et des tensioactifs amphotères et plus particulièrement est choisi parmi les tensioactifs anioniques. 29 Selon un mode de réalisation, le tensioactif cationique qui peut être utilisé dans les compositions de l'invention est choisi parmi des sels d'ammonium quaternaire, par exemple parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, Quaternium-83, Quaternium-87, Quaternium-22, le chlorure de béhénylamidopropy1-2,3-dihydroxypropyldiméthylammonium, le chlorure de pal mitylam idopropyltriméthylammonium , et la stéaramidopropyldiméthylamine. Tensioactif anionique Les tensioactifs anioniques peuvent comprendre au moins un groupement choisi parmi les groupements carboxyliques, sulfates, sulfonates et phosphates. On peut utiliser des alkylphosphates, des alkylsulfosuccinates, des dérivés d'acide aminé, des alkylsulfates, des alkyléthersulfates, des alkylsulfonates, des alkyl iséthionates, des alkyltaurates, des sulfoacétates d'alkyle, des alkylpolypeptides, des dérivés anioniques d'alkyl-polyglucosides, et leurs mélanges. Les groupes alkyles ayant de 8 à 22 atomes de carbone. 1) Il peut être mentionné, en tant que phosphates d'alkyle, par exemple, de phosphates de monoalkyle et phosphates de dialkyle, tels que le monophosphate de lauryle, commercialisé sous le nom MAP 20® par Kao Chemicals, le sel de potassium de dodécylphosphate, le mélange de mono- et diesters (principalement un diester) commercialisé sous le nom Crafol AP-31® par Cognis, le mélange de monoester et diester de phosphate d'octyle, commercialisé sous le nom Crafol AP-20® par Cognis, le mélange de monoester et diester de phosphate de 2-butyloctyle éthoxylé (7 mol de EO), commercialisé sous le nom Isofol 12 7 EO-Phosphate Ester® par Condea, le sel de potassium ou triéthanolamine de phosphate de mono(alkyle en C12-C13), commercialisé sous les références Arlatone MAP 230K-40® et Arlatone MAP 230T-60® par Uniqema, le laurylphosphate de potassium, commercialisé sous le nom Dermalcare MAP XC-99/09® par Rhodia Chimie, et le cétylphosphate de potassium, commercialisé sous le nom Arlatone MAP 160K par Uniqema. 2)11 peut être mentionné, en tant que tensioactif comprenant au moins un groupement carboxylique, les : - alkylamidoéthercarboxylates (AEC), tels que l'layrylamidoéthercarboxylate de sodium (3 EO), commercialisé sous le nom Akypo Foam 30® par Kao Chemicals ; - sels d'acide alkyléthercarboxylique, tels que le lauryléthercarboxylate de sodium oxyéthyléné, commercialisé sous le nom Akypo Soft 45 NV® par Kao Chemicals, des acides gras oxyéthylénésoxyéthylénéspolyoxyéthyléné et carboxyméthylés provenant d'huile d'olive, commercialisé sous le nom Olivem 400® par Biologia E Tecnologia, ou le carboxylate d'éther tridécylique de sodium oxyéthyléné , commercialisé sous le nom Nikkol ECTD-6NEX® par Nikkol ; et - sels d'acides gras (savons) ayant une chaîne alkyle en C6 à C22 qui sont neutralisés avec une base organique ou inorganique, telle que l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de sodium, la triéthanolamine, la N-méthylglucamine, la 30 lysine et l'arginine. 3) Il peut être mentionné, en particulier, des dérivés d'acide aminé, tels que : - des alkyl(C6-C18)sarcosinates, tels que le lauroylsarcosinate de sodium, commercialisé sous le nom Sarkosyl NL 97® par Ciba ou commercialisé sous le nom Oramix L 30® par Seppic, le myristoylsarcosinate de sodium, commercialisé sous le nom Nikkol Sarcosinate MN® par Nikkol, ou le palmitoylsarcosinate de sodium, commercialisé sous le nom Nikkol Sarcosinate PN® par Nikkol ; - des alkyl(C6-C18) alaninates, tels que le N-lauroyl-N-méthylamidopropionate de sodium, commercialisé sous le nom Sodium Nikkol Alaninate LN 30® par Nikkol ou commercialisé sous le nom Alanone ALE® par Kawaken, ou la triéthanolamine-N-lauroyl-N-méthylalanine, commercialisée sous le nom Alanone ALTA® par Kawaken ; - des alkyl(C6-C18)glutamates, tels que le monococoyl-glutamate de triéthanolamine, commercialisé sous le nom Acylglutamate CT-12® par Ajinomoto, le lauroyl-glutamate de triéthanolamine, commercialisé sous le nom Acylglutamate LT-12® par Ajinomoto ; - des alkyl(C6-C18)aspartates, tels que le mélange d'aspartate de triéthanolamine-N-lauroyle et d'aspartate de triéthanolamine-N-myristoyle, commercialisé sous le nom Asparack® par Mitsubishi , - des alkyl(C6-C18) glycinates, tels que le N-cocoyl-glycinate de sodium, commercialisé sous les noms Am ilite GCS-12® et Am ilite GCK 12 par Ajinomoto ; - des alkyl(C6-C18)citrates, tels que le monoester citrique d'alcools de noix de coco oxyéthylénésoxyéthylénésoxyéthylénés (9 moles), commercialisés sous le nom VVitconol EC 1129 par Goldschmidt ; et - des alkyl(C6-C18) galacturonates, tels que le dodécyl-D-galactoside-uronate de sodium, commercialisé par Soliance. 4) Il peut être mentionné, en tant que alkyl(C6-C18)méthyltaurates, le sel de sodium de méthyltaurate d'huile de palme, commercialisé sous le nom Hostapon CT Paté® par Clariant ; des N-acyl-N-méthyltaurates, tels que le N-cocoyl-N-méthyltaurate de sodium, commercialisé sous le nom Hostapon LT-SF® par Clariant ou commercialisé sous le nom Nikkol CMT-30-T® par Nikkol, ou le palmitoylméthyltaurate de sodium, commercialisé sous le nom Nikkol PMT® par Nikkol. 5) Les dérivés anioniques d'alkyl-polyglucosides peuvent en particulier être des citrates, des tartrates, des sulfosuccinates, des carbonates et des éthers de glycérol obtenus à partir d'alkyl-polyglucosides. Il peut être mentionné, par exemple, le sel de sodium d'ester (1,4)-tartrique de cocoyl-polyglucoside, commercialisé sous le nom Eucarol AGE-ET® par Cesalpinia, le sel disodique d'ester (1,4)-sulfosuccinique de cocoyl-polyglucoside, commercialisé sous le nom Essai 512 MP® par Seppic, ou le sel de sodium d'ester (1,4)-citrique de cocoyl-polyglucoside, commercialisé sous le nom Eucarol AGE-EC® par Cesalpinia. 31 Il est préférable que les dérivés d'acide aminé soient des dérivés d'acylglycine, en particulier un sel d'acylglycine. Les dérivés d'acylglycine peuvent être choisis parmi des sels d'acylglycine (ou des acylglycinates) ou des sels de glycine (ou glycinates), et en particulier les suivants. i) Acylglycinates de formule (I) : R-HNCH2COOX (I) dans laquelle : - R représente un groupe acyle R'C=O, avec R', qui représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 22 atomes de carbone, de préférence de 14 à 22 atomes de carbone et plus préférablement de 16 à 20 atomes de carbone, et - X représente un cation choisi, par exemple, parmi les ions de métaux alcalins, tels que Na, Li ou K, de préférence Na ou K, les ions de métaux alcalino-terreux, tels que Mg, des groupes ammonium et leurs mélanges. Le groupe acyle peut, en particulier, être choisi parmi les groupes lauroyle, myristoyle, béhénoyle, palmitoyle, stéaroyle, isostéaroyle, olivoyle, cocoyle ou oléoyle et leurs mélanges. De préférence, R est un groupe cocoyle. ii) Glycinates de formule (II) suivante : R2 R1 N+ C1-12C00 - R2 (II) dans laquelle : - R1 représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 10 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 22 atomes de carbone et plus préférablement de 16 à 20 atomes de carbone ; R1 est avantageusement choisi parmi les groupes lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, cétyle, cétéaryle ou oléyle et leurs mélanges et de préférence les groupes stéaryle et oléyle, - les groupes R2, qui sont identiques ou différents, représentent un groupe R"OH, R" étant un groupe alkyle comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, de préférence de 2 à 5 atomes de carbone. Il peut être mentionné, en tant que composé de formule (I), par exemple, les composés portant le nom INCI sodium cocoyl glycinate, tels que, par exemple, Amilite GCS-12, commercialisé par Ajinomoto, ou potassium cocoyl glycinate, tel que, par exemple, 32 30152 4 6 Amilite GCK-12 d'Ajinomoto. Il peut être utilisé, en tant que composés de formule (II), le glycinate de dihydroxyéthyloléyle ou le glycinate de dihydroxyéthylstéaryle. 5 La quantité du/des tensioactif(s) additionnel(s) peut être de 0,01 % en poids à 20 % en poids, de préférence 0,10 % en poids à 10 % en poids, et plus préférablement de 1 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 10 [Polyol] La composition selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un polyol. 15 Le terme « polyol » désigne selon la présente invention un composé ayant deux groupes hydroxy ou plus de deux, Le polyol peut être un polyol en C2-C 12, de préférence un polyol en Cm, comprenant au 20 moins 2 groupes hydroxy, et de préférence 2 à 5 groupes hydroxy. Le polyol peut être un polyol naturel ou synthétique. Le polyol peut avoir une structure moléculaire linéaire, ramifiée ou cyclique. 25 Le polyol peut être choisi parmi la glycérine et des dérivés de celles-ci, et des glycols et des dérivés de ceux-ci. Le polyol peut être choisi dans le groupe constitué de la glycérine, la diglycérine, la polyglycérine, le diéthylèneglycol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le butylèneglycol, le pentylèneglycol, l'hexylèneglycol, le 1,3-propanediol, le 1,5-pentanediol, les polyéthylèneglycol , notamment ayant de 5 à 50 30 groupes d'oxyde d'éthylène, et des sucres tels que le sorbitol. Le polyol peut être présent en une quantité dans la plage de 0,01 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,1 % à 20 % en poids, tel que de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. [Agent épaississant] La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un agent épaississant. L'agent épaississant peut être choisi parmi des épaississants organiques et inorganiques. L'agent épaississant est de préférence choisi parmi des épaississants associatifs et des polysaccharides tels que l'amidon et la gomme xanthane. 35 40 33 Dans le présent contexte, l'expression « épaississant associatif » désigne un épaississant amphiphile comprenant les deux motifs hydrophiles et hydrophobes, par exemple, comprenant au moins une chaîne grasse en C8-C30 et au moins un motif hydrophile. La viscosité de la composition cosmétique selon la présente invention n'est pas particulièrement limitée. La viscosité peut être mesurée à 25 °C avec des viscosimètres ou des rhéomètres de préférence ayant une géométrie cône-plan. De préférence, la viscosité de la composition cosmétique selon la présente invention peut être, par exemple, de 1 à 2000 Pa.s, et de préférence de 1 à 1000 Pa.s à 25 °C et 1 s-1. L'agent épaississant peut être présent en une quantité dans la plage de 0,001 % à 10 % en poids, et de préférence de 0,01 % to 10 % en poids, par exemple de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. [Autres composants] La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre une quantité efficace d'autres composants, précédemment connus par ailleurs dans des compositions notamment cosmétiques, tels que différents adjuvants, agents antivieillissement, agents blanchissants, agents anti-peau grasse, agents séquestrants tels que I'EDTA et l'acide étidronique, agents anti-UV, agents conservateurs, vitamines ou provitamines, par exemple, le panthénol, des opacifiants, des parfums, des extraits de plante, des polymères cationiques, etc. La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un solvant organique. Par conséquent, le solvant organique est de préférence miscible dans l'eau. En tant que solvant organique, il peut être mentionné, par exemple, des alcanols en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; des alcools aromatiques tels que l'alcool benzylique et le phénoxyéthanol ; des produits analogues ; et des mélanges de ceux-ci. Les solvants organiques hydrosolubles peuvent être présents en une allant de 0 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids et plus préférablement de 0,5% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. [Préparation et propriétés] La composition cosmétique selon la présente invention peut être préparée par mélange des composants essentiels et facultatifs ci-dessus selon un procédé conventionnel. Le procédé conventionnel comprend un mélange avec un homogénéisateur à haute pression (un procédé à haute énergie). En variante, la composition cosmétique peut être préparée par un procédé à faible énergie tel qu'un procédé de température d'inversion de phase (PIT), une concentration d'inversion de phase (PIC), 34 autoémulsification, et similaire. De préférence, la composition cosmétique est préparée par un procédé à faible énergie. Le rapport du tensioactif non ionique (b) à l'huile (a) peut être de 0,25 à 6, de préférence de 0,3 à 3, et plus préférablement de 0,4 à 1,5. En particulier, le rapport du tensioactif non ionique (b) à l'huile (a) est de préférence de 1,5 ou moins, par exemple de 0,25 à 1,5, de préférence de 0,3 à 1,5, et plus préférablement de 0, à 1,5. La composition cosmétique selon la présente invention est sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion. La « micro-émulsion » peut être définie de deux façons, c'est-à-dire, dans un sens large et dans un sens plus restreint. À savoir, dans un cas (« micro-émulsion au sens restreint »), la micro-émulsion désigne une phase liquide unique isotrope thermodynamiquement stable contenant un système ternaire ayant trois composants comprenant un composant huileux, un composant aqueux et un tensioactif, et dans l'autre cas (« micro-émulsion au sens large »), parmi les systèmes d'émulsion typiques thermodynamiquement instables, la micro-émulsion comprend en outre les émulsions présentant des aspects transparents ou translucides en raison de leurs tailles de particule plus petites (Satoshi Tomomasa, et al., Oil Chemistry, vol. 37, n° 11 (1988), p. 48-53). La « micro-émulsion », dans le présent contexte, désigne une « micro-émulsion dans le sens restreint », c'est-à-dire, une phase liquide unique isotrope thermodynamiquement stable.

La micro-émulsion désigne un état d'une micro-émulsion de type H/E (huile dans l'eau) dans laquelle l'huile est solubilisée par des micelles, une micro-émulsion de type E/H (eau dans l'huile) dans laquelle l'eau est solubilisée par des micelles inverses, ou une micro-émulsion bicontinue dans laquelle le nombre d'associations de molécules de tensioactif est amené à être infini de sorte que la phase aqueuse et la phase huileuse aient toutes deux une structure continue. La micro-émulsion peut avoir une phase dispersée ayant un diamètre moyen en nombre de 100 nm ou moins, de préférence 50 nm ou moins, et plus préférablement 20 nm ou moins, mesuré par granulométrie à laser.

La « nano-émulsion » désigne présentement une émulsion caractérisée par une phase dispersée ayant une taille inférieure à 350 nm, la phase dispersée étant stabilisée par une couronne du tensioactif non ionique (b) qui peut facultativement former une phase de cristal liquide de type lamellaire, à l'interface phase dispersée/phase continue. En l'absence d'opacifiants spécifiques, la transparence des nano-émulsions est due à la petite taille de la phase dispersée, cette petite taille pouvant être obtenue grâce à l'utilisation d'énergie mécanique et en particulier un homogénéisateur haute pression. Les nano-émulsions peuvent être distinguées des micro-émulsions par leur structure.

Spécifiquement, les micro-émulsions sont des dispersions thermodynamiquement 35 stables formées, par exemple, des micelles gonflées de tensioactif non ionique (b) avec l'huile (a). De plus, les micro-émulsions ne requièrent pas d'énergie mécanique substantielle pour être préparées.

La micro-émulsion peut avoir une phase dispersée ayant un diamètre moyen en nombre de 300 nm ou moins, de préférence 200 nm ou moins, et plus préférablement 100 nm ou moins, mesuré par granulométrie à laser. La composition cosmétique selon la présente invention peut être sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion H/E, une nano- ou micro-émulsion E/H ou une émulsion bicontinue. Il est préférable que la composition cosmétique selon la présente invention soit sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion H/E. Il est préférable que la composition cosmétique selon la présente invention soit sous la forme d'une émulsion H/E. La taille moyenne des gouttelettes de phase huileuse est mesurée concentrés par diffusion dynamique de la lumière (DDL) avec un granulomètre VASCO. Ces mesures sont effectuées sur l'émulsion non diluée.

La taille moyenne en nombre (pm) des gouttelettes de phase huileuse de la composition de l'invention est inférieure à 300nm et de préférence de 10 nm à 150 nm, et plus préférablement de 20 nm à 100 nm. La composition cosmétique selon la présente invention peut avoir un aspect transparent ou légèrement translucide, de préférence un aspect transparent. La transparence peut être mesurée par mesure du facteur de transmission avec un spectromètre d'absorption dans la région visible (par exemple, la transparence est mesurée avec un turbidimètre portatif Hach 2100Q à 25°C. Le turbidimètre portatif utilise le principe néphélométrique de mesure de la turbidité. La mesure néphélométrique de turbidité dépend de la détection de la lumière dispersée par les particules en suspension dans le liquide. L'unité de mesure est le NTU. On utilise une cuve ronde 60 x 25 cm en verre au borosilicate avec bouchon à vis. La quantité d'échantillon nécessaire est de 15 mL. La plage de mesure est de 0- 1000 NTU. Les échantillons sont mesurés non dilués. La composition cosmétique selon la présente invention peut de préférence avoir une turbidité comprise entre 1 et 200 NTU et de préférence entre 5 et 100 NTU. [Procédé et utilisation] La composition cosmétique selon la présente invention peut être utilisée pour un procédé non thérapeutique, tel qu'un procédé cosmétique, pour traiter la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières et/ou le cuir 36 chevelu, par application sur la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières ou le cuir chevelu. La présente invention concerne en outre une utilisation de la composition cosmétique selon la présente invention, telle quelle ou dans des produits de soin et/ou des produits de lavage et/ou des produits de maquillage et/ou des produits démaquillants pour la peau du corps et/ou du visage et/ou les membranes muqueuses et/ou le cuir chevelu et/ou les cheveux et/ou les ongles et/ou les cils et/ou les paupières.

Le produit de soin peut être une lotion, une crème, un tonifiant capillaire, un conditionneur capillaire, un écran solaire, et similaire. Le produit nettoyant peut être un shampoing, un nettoyant du visage, un nettoyant pour les mains, et similaire. Le produit de maquillage peut être un fond de teint, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un fard à joues, une ombre à paupières, un vernis à ongles, et similaire. Le produit démaquillant peut être un produit de nettoyage de maquillage et similaire. EXEMPLES La présente invention est décrite de manière plus détaillée au moyen d'exemples, qui ne doivent cependant pas être considérés comme limitant la portée de la présente invention. (Taille de particule) La taille de particule est mesurée avec un VASCO-2 (CORDOUAN TECHNOLOGIES) dans des conditions non diluées. (Transparence) La transparence est mesurée avec un d'un turbidimètre portatif Hach 2100Q à 25°C. On utilise une cuve ronde 60 x 25 cm en verre au borosilicate avec bouchon à vis. La quantité d'échantillon nécessaire est de 15 mL. La plage de mesure est de 0- 1000 NTU. Les échantillons sont mesurés non dilués. [Exemple 1 et exemple comparatif 2] Les compositions suivantes selon l'exemple 1 et l'exemple comparatif 2, décrites dans le tableau 1, sont préparées par mélange des composants décrits dans le tableau 1 comme suit : (1) mélange de myristate d'isopropyle et de laurate de polyglycéryl-5 pour former une phase huileuse ; (2) chauffage de la phase huileuse jusqu'à environ 75 °C ; (3) mélange d'eau et de (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butyl]tetrahydro- 2H-pyran-3,4,5-triol à 42,5% de matière active dans le propanediol et l'eau ; et (4) ajout de la phase aqueuse dans la phase huileuse sous agitation pour obtenir une émulsion H/E. Les valeurs numériques pour les quantités des composants décrits dans le tableau 1 sont toutes basées sur des « % en poids de matières actives.

37 1 Comparatif 2 ISOPROPYL MYRISTATE 12 12 OCTYLDODECANOL 1 1 POLYGLYCERYL-2 CAPRATE (SUNSOFTQ-10D-C de -TAIYO KAGAKU) 4 4 POLYGLYCERYL-5 LAURATE (SUNSOFTA-121E-C de TAIYO KAGAKU) 9 9 (3R, 4S, 5R)-2-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-metho xyphenyl)butyl]tetrahydro- 12,3% MA - 2H-pyran-3,4,5-triol à 42,5% de matière active dans le propanediol et l'eau BUTYLENE GLYCOL 2 2 PH ENOXYETHANOL 0,5 0,5 CAPRYLYL GLYCOL 0,5 0,5 EAU qsp 100 100 L'aspect, la taille des particules d'huile et la transparence des émulsions H/E obtenues selon l'exemple 1 et l'exemple comparatif 1 sont décrits dans le tableau 2. [Exemple 3 et exemple comparatif 4] 3 Comparatif 4 ETHYLHEXYL PALMITATE 5 5 POLYGLYCERYL-5 LAURATE (SUNSOFT A-121E-C de TAIYO KAGAKU) 5 5 BUTYLENE GLYCOL 20 20 38 30152 4 6 SODIUM METHYL STEAROYL TAURATE (NIKKOL SMT de NIKKO) 0,1 0,1 PHENOXYETHANOL 0,5 0,5 CAPRYLYL GLYCOL 0,5 0,5 HYDROXYPROPYL TETRAHYDROPYRANTRIOL 1 Y0MA EAU qsp 100 100 Comme l'indiquent clairement les résultats ci-dessous, il a été observé que les compositions cosmétique sous la forme d'une émulsion H/E selon la présente invention 1 et 3 présentent une meilleure transparence et sont stables. Tableau 2 Aspect Turbidité Diamètre Stabilité macroscopique moyenne moyen en (NTU) nombre (nm) 1 Fluide 25 20 Stable 2 invention transparent mois 45°C 2 Fluide opaque > 1000 > 1000 2 comparative blanc : 2 phases phases 3 Fluide 77 30 Stable 2 invention transparent mois 45°C 4 Fluide opaque >1000 > 1000 2 comparative blanc : 2 phases phases 5 39

Claims

REVENDICATIONS1. Composition cosmétique sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion, comprenant : (a) au moins une huile ; (b) au moins un tensioactif non ionique ayant une valeur HLB de 8,0 à 14,0, de préférence de 9,0 à 13,5, et de préférence de 10,0 à 13,0 ; (c) au moins un composé C-glycoside (d) de l'eau.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle l'huile (a) est choisie dans le groupe constitué d'huiles d'origine végétale, d'huiles minérales, d'huiles synthétiques, d'huiles silicones et d'huiles hydrocarbonées.
3. Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'huile (a) est choisie parmi des huiles hydrocarbonées qui sont sous la forme d'un liquide à température ambiante.
4. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle l'huile (a) est choisie parmi des huiles ayant un poids moléculaire inférieur à 600 g/mol.
5. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle la quantité de l'huile (a) est dans la plage de 0,1 à 50 % en poids, de préférence de 1 à 40 % en poids, et plus préférablement de 3 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
6. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le tensioactif non ionique (b) est choisi parmi : - des tensioactifs qui sont fluides à une température inférieure ou égale à 45 °C, choisis parmi les esters d'au moins un polyol choisi dans le groupe formé par un polyéthylèneglycol comprenant de 1 à 60 motifs d'oxyde d'éthylène, le sorbitane, le glycérol comprenant de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, des polyglycérols comprenant de 2 à 12 motifs de glycérol, et d'au moins un acide gras comprenant au moins une chaîne alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, - des esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glycérol, - des esters d'acide gras de sucres et des éthers d'alcool gras de sucres, - des tensioactifs qui sont solides à une température inférieure ou égale à 45 °C, choisis parmi des esters d'acide gras de glycérol, des esters d'acide gras de sorbitane et des esters d'acide gras de sorbitane oxyéthylénés, des éthers d'acide gras éthoxylés et des esters d'acide gras éthoxylés, - des copolymères séquencés d'oxyde d'éthylène (A) et d'oxyde de propylène 40(B), et - des tensioactifs siliconés.
7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le tensioactif non ionique (b) est choisi parmi : - l'isostéarate ou oléate de polyéthylèneglycol (8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène), - l'isocétyle de polyéthylèneglycol, l'éther de béhényle ou l'éther d'isostéaryle (8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène), - le monolaurate ou dilaurate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol, - le mono(iso)stéarate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol, - le monooléate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol, et - le dioléate de polyglycéryle comprenant 3 à 6 motifs de glycérol. 15
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le tensioactif non ionique (b) est choisi parmi des esters d'acide gras de polyglycéryle, de préférence des esters d'un acide gras et de polyglycérine comprenant 70 % ou plus de polyglycérine dont le degré de polymérisation est 4 ou 20 plus, de préférence des esters d'un acide gras et de polyglycérine contenant une quantité égale ou supérieure à 60 % de polyglycérine dont le degré de polymérisation est compris entre 4 et 11, et plus préférablement des esters d'un acide gras et de polyglycérine contenant une quantité égale ou supérieure à 30 % de polyglycérine dont le degré de polymérisation est 5. 25
9. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle la quantité du tensioactif non ionique (b) est dans la plage de 0,1 à 30 % en poids, de préférence de 1 à 25 % en poids, et plus préférablement de 3 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 30
10. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans laquelle le rapport du tensioactif non ionique (b) à l'huile (a) est de 0,25 à 6, de préférence de 0,3 à 3, et plus préférablement de 0,4 à 1,5. 35
11. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle le composé C-glycoside (c) est représenté par la formule suivante : X-R s (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle, saturé ou insaturé en C1 à C10, en particulier en C1 à C4, et 40 pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi OH, COOH, Y ou COOR"2, avec R"2 étant un radical alkyle, en C1-C4 saturé, Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 5 groupements (ORa) 41S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - X représente un radical choisi parmi les groupements -CO-, -CH(OR')-, -CH (NH2)-, CHNRbRc ; CHNHORd , -C(OR')-, -C CNRbRc ; CNHORd -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et -CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-, R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire et saturé en C1-C18, *un radical alkyle linéaire et insaturé C2-C18 * un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, en C3-C18 * un radical cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6 * un radical acyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C2-C18, ou cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6. Ra désigne : un atome d'hydrogène un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C18 ou alcénylcarbonyle linéaire ou ramifié en C2-C18 Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -CO2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique en C3-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 42Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupement phényle. Rd désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C18, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou [3, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques.
12. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans laquelle le composé C-glycoside (c) est représenté par la formule suivante : X-R s (I) dans laquelle : R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier méthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment et en particulier choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- .
13. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans laquelle le composé C-glycoside (c) est le C-I3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et de préférence le C-I3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
14. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, dans laquelle le composé C-glycoside (c) est représenté par la formule (II) suivante : 43R'0 dans laquelle, - les composés de formule (I) sont des dérivés de xylose - Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 5 groupements (ORa) - W = -OR' ; (=0) ; NRbRc ; NHORd - R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire et saturé en C1-C18, *un radical alkyle linéaire et insaturé C2-C18 * un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, en C3-C18 * un radical cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6 * un radical acyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C2-C18, ou cyclique saturé ou insaturé en C5 ou C6. Ra désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 - un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C18 ou alcénylcarbonyle linéaire ou ramifié en C2-C18 Lorsque Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle substitué par 2 à 5 groupements (ORa), deux groupements adjacents ORa peuvent former ensemble un radical divalent -0-CH2-0 sous réserve que lorsque W=OH, le composé ne comporte pas de double liaison éthylénique en position alpha du carbone portant cet OH. Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4 ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -CO2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, 44 H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique en C3-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupement phényle. Rd désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C18, ou ramifié en C3-C18, ou un radical hydrocarboné insaturé linéaire ou ramifié en C3-C18, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs stéréoisomères,
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé C-glycoside (c) est de formule (II) dans laquelle : - les composés de formule (II) sont des dérivés de xylose - Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle, éventuellement substitués par 1 à 3 groupements (ORa) - W = -OR' ; (=0) ; NRbRc ; NHORd - R' désigne : * un atome d'hydrogène, * un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en Cl -C4, * un radical acyle linéaire ou ramifié en C1-C6. Ra désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C4, - un radical acyle linéaire ou ramifié en C1-C6 45Lorsque Y désigne un radical phényle ou un hétérocycle substitué par 2 ou 3 groupements (ORa), deux groupements adjacents ORa peuvent former ensemble un radical divalent -0-CH2-0 sous réserve que lorsque W=OH, le composé ne comporte pas de double liaison éthylénique en position alpha du carbone portant cet OH. Rb désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C2-C8, ou ramifié en C3-C8, ou un radical -CH(Zi)-0O2Z2 dans lequel Z1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, ou cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi =NH, -NH2, -N(T)2, =0, -OH, -OT, -SH, -ST, -0O2T, phényle, phényle substitué par -OH ou -OT, H COT COT et/ou interrompu par un groupement -NH-, -N-(COT)-, ou -S- avec T désignant un radical alkyle linéaire en C1-C6, cyclique en C5-C6. et Z2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 Rc désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, éventuellement substitué par un groupement phényle. Rd désigne : - un atome d'hydrogène - un radical alkyle linéaire en C1-C4, ou ramifié en C3-C4, ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe phényle, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs stéréoisomères,
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé C-glycoside (c) est de formule (II) et est choisi parmi : Composé 1 . : (3R, 4S, 5R)-2-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butyl]tetrahydro-2H-pyran-3, 4, 5-tri 01 46 OH (1) OMe Composé 2. 4-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-1-[(3R,4S,5R)-3,4, 5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]but an-2-one OH OMe HO" (2) Composé 3. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)butyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4, 5-triol HO 's OH OH (3) Composé 4 4-(4-hydroxy-pheny1)-1-[(3R,4S,5R)-3,4, 5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]butan-2-one HO (4) Composé 5. (3R, 4S, 5R)-2-[2-(benzylamino)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butyl] tetrahydro-2H-pyran-3 ,4,5-triol 47 OH (5) OMe Composé 6. ethyl {[3-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-1 -{[(3R,4S, 5R)-3, 4, 5-trihydroxy tetrahydro -2H-pyran-2-yl] methyl} propyl]amino} (phenyl)acetate OH (6) OMe Composé 7. (3E)-4-pheny1-1-[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl] but-3-en-2-one HO" (7) Composé 8. (3E)-4-(4-hydroxy-3, 5-d imethoxypheny1)-1 -[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyra n-2-yl]but-3-en-2-one HO (8) 48Composé 9. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)butyntetrahydro-2H-pyran-3,4, 5-triol Composé 10 : (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(3-hydroxy-4-m ethoxyphenyl)butyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-tri ol HO" OMe (10) OH Composé 11. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(2,4-di-hydroxy-phenyl) butyntetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol HO OH Composé 12. (3R,4S,5R)-242-hydroxy-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-phenyl) butyntetrahydro-2H-pyran-3,4,5-trio OH HO's OH OH 49 OH (12) Composé 13. 5,9-anhydro-1,2,4-trideoxy-1-pyridin-3-yl-D-xylo-nonitol HO' OH (13) Composé 14. (3R,4S,5R)-2-[(2E)-2-(methoxyimino)-4-phenylbutyntetrahydro-2H-pyran-3,4, 5-triol HO" OH (14) Composé 15. 5,9-anhydro-1,2,4-trideoxy-7-0-pentanoy1-1-phenyl-D-xylo-non-3-ulose O (15) 50 30152 4 6 Composé 16. 5,9-anhydro-1,2,4-trideoxy-1-(3,4,5-trimethoxypheny1)-D-xylo-nonitol O HO" 517. 18. 10 19. 20. 21. 22. 23. (16) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé C-glycoside (c) est de formule (II) et est choisi parmi les composés (1) et (11). Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, dans laquelle la quantité du composé C-glycoside (c) est dans la plage de 0,01 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, et plus préférablement de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, comprenant en outre au moins un tensioactif non ionique différent de (b) ci-dessus et/ou au moins un tensioactif ionique. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, comprenant en outre au moins un polyol. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, dans laquelle la composition cosmétique est sous la forme d'une émulsion HIE, et l'huile (a) est sous la forme de gouttelettes ayant une taille de particule moyenne en nombre de 300 nm ou moins, de préférence de 10 nm à 150 nm. Procédé non thérapeutique pour traiter la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières et/ou le cuir chevelu, caractérisé en ce que la composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 est appliquée sur la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières ou le cuir chevelu. Utilisation de la composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, en tant que ou dans des produits de soin et/ou des produits de lavage et/ou des produits de maquillage et/ou des produits démaquillants pour la peau du corps et/ou du visage et/ou les membranes muqueuses et/ou le cuir chevelu et/ou les cheveux et/ou les ongles et/ou les cils et/ou les paupières. 51