FR2965567A1 - Composition de nettoyage de polymeres - Google Patents

Composition de nettoyage de polymeres Download PDF

Info

Publication number
FR2965567A1
FR2965567A1 FR1058050A FR1058050A FR2965567A1 FR 2965567 A1 FR2965567 A1 FR 2965567A1 FR 1058050 A FR1058050 A FR 1058050A FR 1058050 A FR1058050 A FR 1058050A FR 2965567 A1 FR2965567 A1 FR 2965567A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
dmso
meoa
amines
composition according
amine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1058050A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2965567B1 (fr
Inventor
Stephanie Vauthrin
Bernard Monguillon
Paul-Guillaume Schmitt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR1058050A priority Critical patent/FR2965567B1/fr
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Priority to KR1020157014417A priority patent/KR101660199B1/ko
Priority to PCT/FR2011/052309 priority patent/WO2012045971A1/fr
Priority to AU2011311433A priority patent/AU2011311433B2/en
Priority to CN201180047709.1A priority patent/CN103119148B/zh
Priority to KR1020137009532A priority patent/KR20130060323A/ko
Priority to BR112013008332A priority patent/BR112013008332A2/pt
Priority to JP2013532246A priority patent/JP5823524B2/ja
Priority to SI201131683T priority patent/SI2625258T1/sl
Priority to TR2019/03049T priority patent/TR201903049T4/tr
Priority to CA2809850A priority patent/CA2809850C/fr
Priority to US13/877,548 priority patent/US9212340B2/en
Priority to EP11779790.2A priority patent/EP2625258B1/fr
Priority to PL11779790T priority patent/PL2625258T3/pl
Publication of FR2965567A1 publication Critical patent/FR2965567A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2965567B1 publication Critical patent/FR2965567B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5009Organic solvents containing phosphorus, sulfur or silicon, e.g. dimethylsulfoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003Alcohols; Phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093Esters; Carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/34Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/3445Organic compounds containing sulfur containing sulfino groups, e.g. dimethyl sulfoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3209Amines or imines with one to four nitrogen atoms; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3218Alkanolamines or alkanolimines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3227Ethers thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/34Organic compounds containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10Objects to be cleaned
    • C11D2111/14Hard surfaces
    • C11D2111/20Industrial or commercial equipment, e.g. reactors, tubes or engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition à base de diméthylsulfoxyde apte à nettoyer les résidus de polymères présents sur les appareils utilisés dans la transformation des matières plastique, en particulier du polyuréthane.

Description

COMPOSITION DE NETTOYAGE DE POLYMÈRES
[0001] La présente invention concerne le domaine de la transformation des matières plastiques, plus spécifiquement le domaine du moulage, de l'injection, de l'injection-moulage, de l'extrusion, de l'extrusion-moulage, et autres techniques de transformation des matières plastiques. [0002] Plus précisément, l'invention traite du nettoyage des divers appareils employés dans les industries de la transformation des matières plastiques. Ces io appareils sont par exemple les moules, les buses d'injection, les vis d'extrusion, et, de manière générale, toutes les parties, le plus souvent mais non nécessairement métalliques, qui entrent en contact plus ou moins prolongé avec une ou plusieurs matières plastiques portées à plus ou moins hautes températures et refroidies afin de permettre leurs transformations. 15 [0003] Lors de ces opérations de transformations, telles que moulages d'articles ou objets en matière plastique, des résidus polymères, de formes diverses et de tailles plus ou moins importantes, peuvent rester en contact du moule. En particulier, lors du démoulage, de l'ouverture des moules, des résidus de polymères peuvent être arraché de l'objet moulé et adhérer aux parois du moule. 20 [0004] Il en va de même dans les vis d'extrusion, les buses d'injection, et toutes les parties des appareils de transformation entrant en contact avec les matières plastiques. Il est impératif de nettoyer, c'est-à-dire de supprimer, tous ces résidus adhérant aux moules, vis, buses et autres, afin de pouvoir réaliser de nouvelles opérations ultérieures de moulage, extrusion, et autres. 25 [0005] Ces opérations de nettoyages visant à éliminer les résidus polymères sont le plus souvent réalisées aujourd'hui par mise en contact desdits résidus avec un ou plusieurs solvants ou des mélanges de solvants. [0006] Ces solvants sont le plus souvent des solvants organiques, dont certains d'entre eux sont malodorants, plus ou moins toxiques et néfastes pour 30 l'environnement, mais aussi surtout toxiques et nocifs pour les utilisateurs chargés du nettoyage desdits résidus polymères. 2965567 -2
[0007] Nombres de ces solvants sont aujourd'hui bannis, ou vont l'être, soit par directives gouvernementales, soit directement par la volonté des industriels eux-mêmes, soucieux de préserver la santé de leurs employés. [0008] Par exemple, il est connu que les moules utilisés pour la fabrication 5 d'objets en polyuréthane sont généralement nettoyés avec de la diméthylformamide (DMF) qui est considérée aujourd'hui comme nocive et toxique. [0009] Aussi, un premier objectif de la présente invention est de proposer de nouveaux produits, formulations, compositions, de nettoyage de résidus de io polymères qui soient moins toxiques et moins nocifs que les solvants utilisés aujourd'hui, voire des produits, formulations, compositions, de nettoyage de résidus non toxiques et non nocifs pour l'environnement et pour les utilisateurs. [0010] Un autre objectif de la présente invention est de proposer des produits, formulations, compositions, de nettoyage de résidus de polymères qui soient plus 15 efficaces que les solvants connus et utilisés aujourd'hui. [0011] D'autres objectifs encore apparaîtront au cours de la description de la présente invention qui suit. [0012] Il a maintenant été trouvé qu'il est possible d'atteindre les objectifs précités au moins en partie, voire en totalité en utilisant, comme composition de 20 nettoyage de polymères un mélange comprenant du diméthylsulfoxyde (DMSO) et au moins une amine. [0013] Plus spécifiquement, la présente invention concerne une composition comprenant : - de 400/0 à 950/0 de diméthylsulfoxyde (DMSO) ; 25 - de 10/0 à 600/0 d'au moins une amine ; - de 00/0 à 300/0 d'eau ; et - de 00/0 à 100/0 d'au moins un additif. [0014] Dans la description de cette invention, tous les pourcentages sont exprimés en poids, sauf mention explicite contraire. 30 [0015] La composition de l'invention comprend, et selon aspect préféré consiste en, du DMSO et au moins une amine, avec éventuellement de l'eau et/ou au moins un additif. 2965567 -3
[0016] Le DMSO est un solvant considéré comme non nocif et non toxique. En outre, il peut être disponible à divers degrés de pureté, le DMSO de haute pureté n'ayant pratiquement pas d'odeur, tout au moins pas d'odeur nauséabonde. Selon une variante, le DMSO utilisé peut être avantageusement odorisé avec au moins 5 un agent odorant. [0017] Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend, et de préférence consiste en : - de 500/0 à 950/0, de préférence de 600/0 à 970/0, de diméthylsulfoxyde (DMSO) ; - de 10/0 à 300/0, de préférence de 20/0 à 200/0, d'au moins une amine ; io - de 00/0 à 300/0 d'eau, de préférence de 00/0 à 150/0 ; et - de 00/0 à 100/0, de préférence de 00/0 à 50/0, d'au moins un additif. [0018] La ou les amines présente(s) dans la composition de l'invention peuvent être de tout type connu de l'homme du métier. On préfère cependant les amines primaires, secondaires ou tertiaires de poids moléculaire inférieur à 500 Dalton, de 15 préférence inférieur à 300 Dalton, de préférence encore inférieur à 200 Dalton, de manière plus particulièrement préférée, inférieur à 100 Dalton. Les amines primaires ou secondaires sont préférées, les amines primaires étant tout particulièrement préférées. [0019] On préfère les amines comportant une seule fonction amine. Les amines zo comportant en outre au moins un atome d'oxygène, et de préférence un ou deux atomes d'oxygène, sont également préférées. [0020] Parmi celles-ci, on préfère encore les amines comportant un ou deux groupements choisi parmi hydroxy-alkyle et alkoxy-alkyle, où alkyle représente méthyle, éthyle, propyle ou butyle. Tout particulièrement préférées sont les amines 25 comportant un ou deux groupements hydroxy-éthyle et/ou un groupement méthoxy. Les amines porteuses d'un ou deux groupements hydroxy-éthyle étant les plus préférées. [0021] À titre d'exemples non limitatifs, les amines qui peuvent être avantageusement utilisées dans les compositions selon l'invention sont choisies 30 parmi les alkylalcanolamines, les alkyldialcanolamines, les alkoxyamines. [0022] Selon un mode de réalisation, et parmi les amines utilisables dans les compositions de l'invention, on peut citer, à titre d'exemples non limitatifs la 2965567 -4
monoéthanolamine (MEoA), la diéthanolamine (DEoA), la propanolamine (PoA), la butyl-iso-propanol-amine (BiPoA), l'iso-propanolamine (iPoA), la 2-[2-(3-aminopropoxy)éthoxy]-éthanol, la N-2-hydroxyéthyldiéthylènetriamine, la (3-méthoxy)-propylamine (MoPA), la 3-isopropoxypropylamine (IPOPA), et la triethylamine 5 (TEA). [0023] Selon un aspect tout particulièrement préféré, les compositions selon l'invention comprennent au moins une amine choisie parmi la monoéthanolamine (MEoA), la diéthanolamine (DEoA), la propanolamine (PoA) et la (3-méthoxy)-propylamine (MoPA), de préférence encore parmi monoéthanolamine (MEoA) et la io diéthanolamine (DEoA). [0024] Outre le DMSO et au moins une amine, telle qu'elles viennent d'être définies, la présence d'une quantité d'eau dans les compositions de l'invention s'est avérée avantageuse pour permettre une dissolution encore plus efficace de résidus de polymères. 15 [0025] Par ailleurs, la présence d'eau dans les compositions de l'invention présente l'avantage supplémentaire d'abaisser le point de cristallisation desdites compositions. [0026] Enfin, les compositions selon la présente invention peuvent comprendre un ou plusieurs additifs couramment utilisés dans le domaine, parmi lesquels on 20 peut citer, à titre d'exemples non limitatifs, les inhibiteurs de corrosion, les antioxydants, les colorants, les arômes et autres agents masquants d'odeur, les stabilisants, les agents mouillants et autres. [0027] Parmi les inhibiteurs de corrosion, on peut citer le catéchol, le tolyltriazolate de sodium et la morpholine, par exemple. 25 [0028] Une composition particulièrement préférée pour le nettoyage de résidus polymères selon la présente invention comprend de 800/0 à 900/0 de DMSO, de 20/0 à 90/0 de MEoA et de 50/0 à 150/0, par exemple environ 80/0 d'eau. Cette composition peut en outre comprendre quelques ppm en poids à 10/0 d'un inhibiteur de corrosion. 30 [0029] Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon toute méthode connue dans le domaine, et par exemple par simple mélange des divers ingrédients dans un ordre quelconque. On préfère toutefois ajouter les amines 2965567 -5 -
dans le mélange DMSO/eau, dans le cas où cette dernière est présente dans la composition. Les additifs éventuels sont avantageusement ajoutés au mélange final DMSO/amine(s) et éventuellement eau. [0030] Selon un autre aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation d'au 5 moins une composition telles qu'elles viennent d'être définies, pour la dissolution partielle ou totale de polymères, et en particulier pour le nettoyage des résidus de polymères. [0031] Par nettoyage de résidus de polymères, on entend la dissolution partielle ou totale de polymères avec les compositions de la présente invention. io [0032] Les polymères qui peuvent être ainsi partiellement ou totalement dissous sont de tous types, thermoplastiques et thermodurcissables, en particulier thermoplastiques. [0033] Les polymères visés dans l'utilisation de la présente invention sont par exemple choisis parmi, de manière non limitative, les polymères fluorés, tels que 15 le poly(difluorure de vinyle) ou PVDF, les polycondensats azotés, tels que ceux porteurs de groupements amide, imide, amido-amide, uréthane, nitrile, les polycondensats soufrés, tels que ceux porteurs de groupements sulfone, et autres. [0034] Les compositions de l'invention sont particulièrement adaptées au zo nettoyage de polymères choisis parmi les polyuréthanes, les polyamides, les polyamide-imides, les polyéther-sulfones, les polyacrylonitriles, et autres, et plus particulièrement adaptées à la dissolution, au nettoyage, de polyuréthanes. [0035] Les compositions de l'invention sont tout particulièrement efficaces pour le nettoyage des résidus de polyuréthanes pour lesquels le solvant de choix jusqu'à 25 présent était la DMF qui est maintenant proscrite, notamment par les directives européennes. [0036] Pour le nettoyage des résidus de polymères, les compositions de la présente invention sont mises en oeuvre dans une gamme de température allant de la température ambiante à 90°C. L'efficacité des compositions selon l'invention 30 décroit rapidement lorsque la température décroit, et, en dessous de la température ambiante, le temps requis pour un nettoyage efficace peut s'avérer relativement long. Au-dessus de 90°C, la composition nettoyante peut générer des 2965567 -6
vapeurs incommodantes, mais il est possible de travailler en enceinte ventilée ou fermée, permettant ainsi de travailler à la température d'ébullition de la composition nettoyante. [0037] On préfère toutefois utiliser les compositions selon l'invention à une 5 température comprise entre 30°C et 70°C, par exemple entre 50°C et 65°C. [0038] Selon encore un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de nettoyage de résidus de polymères présents sur des appareils utilisés dans la transformation des matières plastiques comme définis précédemment, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise en contact dudit appareil souillé io par lesdits résidus de polymères, avec au moins une composition selon la présente invention, dans les conditions de température indiquées ci-dessus. [0039] Par mise en contact, on entend une immersion partielle ou totale de l'appareil à nettoyer, avec ou sans agitation, une aspersion de l'appareil à nettoyer avec une composition nettoyante à diverses pression, par exemple au moyen de 15 pinceau, pistolet pulvérisateur, et autres. En variante la mise en contact peut être simplement un essuyage à l'aide d'un chiffon, éponge ou tout autre matériau absorbant/désorbant imbibé de la composition nettoyante. [0040] La mise en contact définie ci-dessus peut éventuellement être accompagnée d'un nettoyage physique, par exemple à l'aide d'outils, tels que 20 spatules, racles, et autres. [0041] La présente invention est maintenant illustrée au moyen des exemples qui suivent, sans présenter aucun caractère limitatif, et qui ne peuvent être par conséquent compris comme susceptibles de restreindre la portée de l'invention telle que revendiquée. 25 Exemple 1 : Dissolution de polyuréthane (PU) à l'aide de DMF et de DMSO [0042] Pour la réalisation des tests illustrant l'invention, des résidus de polyuréthane provenant de moules de semelles de chaussures ont été utilisés. [0043] Le solvant de référence est la DMF ; pour un nettoyage des moules, 30 ceux-ci sont habituellement immergés pendant quelques heures dans un bain de DMF porté à 60°C. 2965567 -7
[0044] Les essais sont ici réalisés dans des flacons en verre de 20 mL. Dans chaque flacon on introduit 10 mL de la composition nettoyante (ici DMF d'une part et DMSO seul d'autre part) préalablement chauffée à l'étuve à environ 60°C. On introduit ensuite dans chaque flacon un échantillon de polyuréthane (PU) de forme 5 parallélépipédique (environ 10 x 5 x 2 mm). Les flacons sont fermés et laissés sans agitation dans l'étuve à 60°C . [0045] On observe tout d'abord un gonflement des échantillons après environ 2 à 3 minutes d'immersion. Après 25 minutes, le PU n'est pas dissout ni dans la DMF ni dans le DMSO. La différence d'efficacité entre la DMF et le DMSO s'observe io dans la durée : après 18 heures à 60°C, le PU commence à se solubiliser dans la DMF alors qu'il ne se passe rien dans le DMSO. La DMF est donc plus performante que le DMSO seul.
Exemple 2: Dissolution de polyuréthane (PU) dans un mélange 15 DMSO/solvant non azoté [0046] Le même protocole qu'à l'exemple 1 est répété en utilisant un mélange DMSO (95,50/0) et diacétone alcool (4,50/0). Comme dans le DMSO, on observe dans le mélange DMSO/diacétone alcool un gonflement du PU, mais aucune dissolution, même après 18 heures d'immersion de l'échantillon. 20 [0047] Un essai comparable a été effectué avec un mélange DMSO/hexylène glycol. De même, il est observé que l'hexylène glycol n'apporte aucune efficacité supplémentaire. Ce mélange agit comme le DMSO et est moins efficace que la DMF. [0048] L'ajout d'un solvant oxygéné, non azoté, au DMSO ne permet pas 25 d'améliorer l'efficacité du DMSO seul et reste une solution moins performante que la dissolution avec la DMF.
Exemple 3 : Dissolution de polyuréthane (PU) dans un mélange DMSO/MEoA 30 [0049] Le même protocole qu'à l'exemple 1 est répété en utilisant un mélange DMSO (95,50/0) et monoéthanolamine (4,50/0), immersion pendant 18 heures à 60°C. 2965567 -8
[0050] On observe de manière surprenante que l'échantillon de PU est complètement dissous dans le mélange DMSO/MEoA, alors que dans la DMF, l'échantillon commence à peine à se dissoudre. [0051] Un mélange DMSO/MEoA est donc nettement plus efficace que la DMF 5 seule.
Exemple 4 : Dissolution de polyuréthane (PU) dans un mélange DMSO/MEoA, avec et sans ajout d'eau [0052] Le même protocole qu'à l'exemple 1 est répété en comparant une io composition DMSO/MEoA (95.5%/4.5%) et une composition DMSO/MEoA/Eau (87,5% / 4,5% / 8%). [0053] Après 4h à 60°C, le PU est complètement dissous dans le mélange DMSO/MEoA/eau, alors qu'il n'est pas dissous dans le mélange DMSO/MEoA (95,5%/4,5%). 15 [0054] Un mélange DMSO/MEoA/eau est donc nettement plus efficace qu'un mélange DMSO/MEoA.
Exemple 5 : Influence de la proportion de solvant azoté dans le DMSO sur la dissolution de polyuréthane (PU) zo [0055] Toujours selon le protocole décrit à l'exemple 1, on réalise des tests de dissolution d'échantillon de PU, en faisant varier la concentration de MEoA dans le DMSO, de 1 à 5% [0056] On observe que plus la quantité de MEoA dans le DMSO augmente, plus la dissolution du PU est rapide. 25 [0057] En outre, le mélange DMSO + 1°/o de MEoA est plus efficace que la DMF seule, car déjà après 1 heure à 60°C, on commence à voir des flocons de PU en suspension dans le mélange, alors qu'aucun effet (hormis un gonflement de l'échantillon) n'est observé, ni la DMF ni dans le DMSO. [0058] Après 48 heures à 60°C, le PU est complètement dissous dans le 30 mélange DMSO + 1°/o MEoA. L'ajout de MEoA dans le DMSO (de 1°/o à 5%) augmente nettement la dissolution du PU par rapport au DMSO seul. Le mélange DMSO + MEoA est plus efficace que la DMF. 2965567 -9 -
Exemple 6 : Abaissement du point de cristallisation en présence d'eau dans les compositions nettoyantes à base de DMSO [0059] Le point de cristallisation du DMSO est de 18,5°C, ce qui pose souvent 5 des problèmes de stockage et de manipulation en période hivernale. [0060] Le point de cristallisation d'un mélange DMSO (950/0) + MEA (50/0) est d'environ 15°C. Ce point de cristallisation peut encore être augmenté par ajout d'eau dans la composition. [0061] On réalise un essai en ajoutant 80/0 en poids d'eau dans le DMSO, puis la io MEoA est ajoutée (50/0 en poids dans le mélange précédent). Le point de cristallisation de ce mélange est mesuré à -2.9°C, alors qu'un mélange DMSO/eau (920/0/8%) présente un point de cristallisation proche de 0°C. [0062] Selon le protocole de l'exemple, des essais de dissolutions sont effectués sur ce mélange DMSO/MEoA/eau (soit 87,6%14,8%17,6%). 15 [0063] Après 3 heures à 60°C, l'échantillon de PU est complètement dissous dans ce mélange, alors qu'il commence seulement à se dissoudre dans le mélange DMSO/MEoA (950/0/5%) et qu'aucune dissolution n'est encore observée dans la DMF : l'ajout d'eau dans le mélange DMSO/MEA accélère la dissolution du PU.
20 Exemple 7 : Influence de la teneur en eau sur la dissolution de polyuréthane (PU) dans un mélange DMSO/MEoA/eau [0064] Le même protocole qu'à l'exemple 1 est répété en comparant des compositions DMSO/MEoA/eau avec des teneurs en eau variables. 25 [0065] Après 7 heures à 60°C, les résultats sont les suivants : - 91,50/0 DMSO / 4,50/0 MEoA / 40/0 eau : polymère pas totalement dissous ; - 87,50/0 DMSO / 4,50/0 MEoA / 80/0 eau : polymère totalement dissous ; - 80,50/0 DMSO / 4,50/0 MEoA / 150/0 eau : tout début de dissolution du polymère ; - 70,50/0 DMSO / 4,50/0 MEoA / 250/0 eau : aucune dissolution du polymère ; 30 - 45,50/0 DMSO / 4,50/0 MEoA / 500/0 eau : aucune dissolution du polymère. [0066] On peut donc conclure qu'une teneur en eau jusqu'à 150/0 améliore significativement l'efficacité de dissolution des compositions DMSO/MEoA/eau.

Claims (11)

  1. REVENDICATIONS1. Composition comprenant, et de préférence consistant en : - de 500/0 à 950/0, de préférence de 600/0 à 970/0, de diméthylsulfoxyde (DMSO) ; - de 10/0 à 300/0, de préférence de 20/0 à 200/0, d'au moins une amine ; - de 00/0 à 300/0 d'eau, de préférence de 00/0 à 150/0 ; et - de 00/0 à 100/0, de préférence de 00/0 à 50/0, d'au moins un additif. io
  2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle la ou les amines sont des amines primaires, secondaires ou tertiaires de poids moléculaire inférieur à 500 Dalton, de préférence inférieur à 300 Dalton, de préférence encore inférieur à 200 Dalton, de manière plus particulièrement préférée, inférieur à 100 Dalton, les 15 amines primaires ou secondaires étant préférées, les amines primaires étant tout particulièrement préférées.
  3. 3. Composition selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans laquelle la ou les amines comportent une seule fonction amine et au moins un atome zo d'oxygène, de préférence un ou deux atomes d'oxygène.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la ou les amines comportant un ou deux groupements choisi parmi hydroxy-alkyle et alkoxy-alkyle, où alkyle représente méthyle, éthyle, propyle ou 25 butyle, de préférence un ou deux groupements hydroxy-éthyle et/ou un groupement méthoxy, de préférence encore un ou deux groupements hydroxyéthyle.
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 30 dans laquelle la ou les amines sont choisies parmi la monoéthanolamine (MEoA), la diéthanolamine (DEoA), la propanolamine (PoA), la butyl-iso-propanol-amine (BiPoA), l'iso-propanolamine (iPoA), la 2-[2-(3-amino-propoxy)éthoxy]-éthanol, la 2965567 -11- N-2-hydroxyéthyldiéthylènetriamine, la (3-méthoxy)-propylamine (MoPA), la 3-isopropoxypropylamine (IPOPA), et la triethylamine (TEA), de préférence encore parmi la monoéthanolamine (MEoA) et la diéthanolamine (DEoA). 5
  6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes comprenant, et de préférence consistant en, de 800/0 à 900/0 de DMSO, de 20/0 à 90/0 de MEoA et de 50/0 à 150/0, par exemple environ 80/0 d'eau, et éventuellement de quelques ppm en poids à 10/0 d'un inhibiteur de corrosion. io
  7. 7. Utilisation d'au moins une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, pour la dissolution partielle ou totale de polymères.
  8. 8. Utilisation selon la revendication 7, dans laquelle le polymère est un polymère thermoplastique ou thermodurcissables, de préférence thermoplastique, 15 choisi parmi les polymères fluorés, les polycondensats soufrés et les polycondensats azotés, de préférence ceux porteurs de groupements amide, imide, amido-amide, uréthane, nitrile, et autres.
  9. 9. Utilisation selon la revendication 7 ou la revendication 8, dans laquelle le 20 polymère est un polyuréthane.
  10. 10. Procédé de nettoyage de résidus de polymères présents sur des appareils utilisés dans la transformation des matières plastiques, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise en contact dudit appareil souillé par lesdits résidus de 25 polymères, avec au moins une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, à une température comprise entre la température ambiante et 90°C, de préférence comprise entre 30°C et 70°C, par exemple entre 50°C et 65°C. 30
  11. 11. Procédé selon la revendication 10, dans lequel l'appareil utilisé dans la transformation des matières plastiques est un moule, une buse d'injection, une vis d'extrusion, et autres.
FR1058050A 2010-10-05 2010-10-05 Composition de nettoyage de polymeres Active FR2965567B1 (fr)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1058050A FR2965567B1 (fr) 2010-10-05 2010-10-05 Composition de nettoyage de polymeres
CA2809850A CA2809850C (fr) 2010-10-05 2011-10-04 Composition de nettoyage de polymeres a base de dmso et d`au moins une amine
AU2011311433A AU2011311433B2 (en) 2010-10-05 2011-10-04 Polymer-cleaning composition
CN201180047709.1A CN103119148B (zh) 2010-10-05 2011-10-04 清洁聚合物用的组合物
KR1020137009532A KR20130060323A (ko) 2010-10-05 2011-10-04 중합체-세정 조성물
BR112013008332A BR112013008332A2 (pt) 2010-10-05 2011-10-04 composição de limpeza de polímeros
JP2013532246A JP5823524B2 (ja) 2010-10-05 2011-10-04 ポリマークリーニング組成物
SI201131683T SI2625258T1 (sl) 2010-10-05 2011-10-04 Sestavek za čiščenje polimerov
KR1020157014417A KR101660199B1 (ko) 2010-10-05 2011-10-04 중합체-세정 조성물
PCT/FR2011/052309 WO2012045971A1 (fr) 2010-10-05 2011-10-04 Composition de nettoyage de polymères
US13/877,548 US9212340B2 (en) 2010-10-05 2011-10-04 Polymer-cleaning composition
EP11779790.2A EP2625258B1 (fr) 2010-10-05 2011-10-04 Composition de nettoyage de polymères
PL11779790T PL2625258T3 (pl) 2010-10-05 2011-10-04 Kompozycja do czyszczenia z polimerów
TR2019/03049T TR201903049T4 (tr) 2010-10-05 2011-10-04 Polimer temizleme bileşimi.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1058050A FR2965567B1 (fr) 2010-10-05 2010-10-05 Composition de nettoyage de polymeres

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2965567A1 true FR2965567A1 (fr) 2012-04-06
FR2965567B1 FR2965567B1 (fr) 2013-12-27

Family

ID=44122673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1058050A Active FR2965567B1 (fr) 2010-10-05 2010-10-05 Composition de nettoyage de polymeres

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9212340B2 (fr)
EP (1) EP2625258B1 (fr)
JP (1) JP5823524B2 (fr)
KR (2) KR101660199B1 (fr)
CN (1) CN103119148B (fr)
AU (1) AU2011311433B2 (fr)
BR (1) BR112013008332A2 (fr)
CA (1) CA2809850C (fr)
FR (1) FR2965567B1 (fr)
PL (1) PL2625258T3 (fr)
SI (1) SI2625258T1 (fr)
TR (1) TR201903049T4 (fr)
WO (1) WO2012045971A1 (fr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5937504B2 (ja) * 2012-12-26 2016-06-22 株式会社カネコ化学 樹脂除去用溶剤組成物
JP6122333B2 (ja) * 2013-04-12 2017-04-26 コーデックケミカル株式会社 洗浄剤組成物及び該組成物を含有する洗浄剤並びにそれらを用いた洗浄方法
DE102014206875A1 (de) 2014-04-09 2015-10-15 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Reinigung von technischen Anlagenteilen von Metallhalogeniden
CN106434044A (zh) * 2015-08-06 2017-02-22 盛德罗宝节能材料科技股份有限公司 一种用于装饰保温一体化板表面的聚氨酯污染清洗剂
JP7513879B2 (ja) 2020-09-15 2024-07-10 横浜ゴム株式会社 ビードリングの製造方法および装置並びにタイヤの製造方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6367486B1 (en) * 1990-11-05 2002-04-09 Ekc Technology, Inc. Ethylenediaminetetraacetic acid or its ammonium salt semiconductor process residue removal process
US6475966B1 (en) * 2000-02-25 2002-11-05 Shipley Company, L.L.C. Plasma etching residue removal
US20030104960A1 (en) * 2001-11-30 2003-06-05 Opre James E. Liquid cleaning composition for polymer reactor scale
US20030130149A1 (en) * 2001-07-13 2003-07-10 De-Ling Zhou Sulfoxide pyrolid(in)one alkanolamine cleaner composition
US20040259761A1 (en) * 2003-06-18 2004-12-23 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Intel Corporation Cleaning composition, method of cleaning semiconductor substrate, and method of forming wiring on semiconductor substrate
US20100104824A1 (en) * 2006-10-23 2010-04-29 Phenis Michael T Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists
US20100242999A1 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 Eastman Chemical Company Compositions and methods for removing organic substances

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001278890A1 (en) * 2000-07-10 2002-01-21 Ekc Technology, Inc. Compositions for cleaning organic and plasma etched residues for semiconductor devices
US7456140B2 (en) * 2000-07-10 2008-11-25 Ekc Technology, Inc. Compositions for cleaning organic and plasma etched residues for semiconductor devices
US20070243773A1 (en) * 2005-10-28 2007-10-18 Phenis Michael T Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6367486B1 (en) * 1990-11-05 2002-04-09 Ekc Technology, Inc. Ethylenediaminetetraacetic acid or its ammonium salt semiconductor process residue removal process
US6475966B1 (en) * 2000-02-25 2002-11-05 Shipley Company, L.L.C. Plasma etching residue removal
US20030130149A1 (en) * 2001-07-13 2003-07-10 De-Ling Zhou Sulfoxide pyrolid(in)one alkanolamine cleaner composition
US20030104960A1 (en) * 2001-11-30 2003-06-05 Opre James E. Liquid cleaning composition for polymer reactor scale
US20040259761A1 (en) * 2003-06-18 2004-12-23 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Intel Corporation Cleaning composition, method of cleaning semiconductor substrate, and method of forming wiring on semiconductor substrate
US20100104824A1 (en) * 2006-10-23 2010-04-29 Phenis Michael T Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists
US20100242999A1 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 Eastman Chemical Company Compositions and methods for removing organic substances

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013008332A2 (pt) 2016-06-14
EP2625258B1 (fr) 2019-01-16
CN103119148B (zh) 2016-04-06
CA2809850A1 (fr) 2012-04-12
KR101660199B1 (ko) 2016-09-26
SI2625258T1 (sl) 2019-07-31
CA2809850C (fr) 2017-07-25
US9212340B2 (en) 2015-12-15
AU2011311433A1 (en) 2013-06-20
TR201903049T4 (tr) 2019-03-21
KR20150070414A (ko) 2015-06-24
JP5823524B2 (ja) 2015-11-25
WO2012045971A1 (fr) 2012-04-12
EP2625258A1 (fr) 2013-08-14
PL2625258T3 (pl) 2019-05-31
CN103119148A (zh) 2013-05-22
AU2011311433B2 (en) 2015-09-17
US20130310297A1 (en) 2013-11-21
KR20130060323A (ko) 2013-06-07
JP2014500161A (ja) 2014-01-09
FR2965567B1 (fr) 2013-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2809850C (fr) Composition de nettoyage de polymeres a base de dmso et d`au moins une amine
BE1012747A3 (fr) Instrument medical.
US9145362B2 (en) Solvent composition based on an oxide of an organic sulfide with masked odour
FR2644174A1 (fr) Compositions de nettoyage et procede pour l'elimination de residus sur des surfaces metalliques
CA2711205C (fr) Utilisation d'acide alcane sulfonique pour elimination de la rouille
AU2011317424A1 (en) Carbon oxide capture
EP3795648B1 (fr) Formulation du diméthylsulfoxyde en mélange avec un additif permettant d'abaisser le point de cristallisation de ce dernier, et applications de ce mélange
FR2773812A1 (fr) Composition pour decaper les peintures a base d'un ether aromatique
JP6087465B1 (ja) 洗浄用組成物
FR3032972A1 (fr) Polymeric composition absorbing, comprising and releasing an odoriferous active compound, method for preparing it and its use
FR3017130B1 (fr) Composition d'amines a odeur masquee
JP2015030695A (ja) 混合溶剤
KR20140107467A (ko) 금속 표면 부식용 활성제로서의 페놀 화합물의 용도
EP3393238B1 (fr) Composition dispersante
CA2711264C (fr) Utilisation d'acide alcane-sulfonique pour le detartrage dans l'industrie agro-alimentaire
EP0821724B1 (fr) Agent de nettoyage a base de cycloalcanes
FR3013709A1 (fr) Procede de stabilisation d'hydroxycetone et composition stabilisee
FR3034779A1 (fr) Composition nettoyante

Legal Events

Date Code Title Description
RM Correction of a material error

Effective date: 20140221

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 13

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 14