FR2961808A1 - Procede de production de methionine - Google Patents
Procede de production de methionine Download PDFInfo
- Publication number
- FR2961808A1 FR2961808A1 FR1155801A FR1155801A FR2961808A1 FR 2961808 A1 FR2961808 A1 FR 2961808A1 FR 1155801 A FR1155801 A FR 1155801A FR 1155801 A FR1155801 A FR 1155801A FR 2961808 A1 FR2961808 A1 FR 2961808A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbon dioxide
- hydrogen
- combustion
- methionine
- reforming reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 title claims abstract description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 224
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 112
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 111
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 54
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 47
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 44
- 238000000629 steam reforming Methods 0.000 claims abstract description 43
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 32
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 26
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 26
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 238000006057 reforming reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 93
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 93
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims description 20
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 13
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 methylmercaptoethyl Chemical group 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- SBKRXUMXMKBCLD-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylsulfanylethyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound CSCCC1NC(=O)NC1=O SBKRXUMXMKBCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 19
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 14
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 13
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 13
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 6
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 6
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 description 4
- CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiopropanal Chemical compound CSCCC=O CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- DNOUKPGPAUUCPC-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylpropanal Chemical compound CSC(C)C=O DNOUKPGPAUUCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 2
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJAKITOEQQTZLI-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CCC(SC)C#N ZJAKITOEQQTZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- PGTIPSRGRGGDQO-UHFFFAOYSA-N copper;oxozinc Chemical compound [Zn].[Cu]=O PGTIPSRGRGGDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007883 cyanide addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/16—Hydrogen sulfides
- C01B17/161—Preparation from elemental sulfur
- C01B17/162—Preparation from elemental sulfur from elemental sulfur and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/32—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air
- C01B3/34—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents
- C01B3/38—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents using catalysts
- C01B3/384—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents using catalysts the catalyst being continuously externally heated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/0205—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step
- C01B2203/0227—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step containing a catalytic reforming step
- C01B2203/0233—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step containing a catalytic reforming step the reforming step being a steam reforming step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/0283—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a CO-shift step, i.e. a water gas shift step
- C01B2203/0288—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a CO-shift step, i.e. a water gas shift step containing two CO-shift steps
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/04—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas containing a purification step for the hydrogen or the synthesis gas
- C01B2203/042—Purification by adsorption on solids
- C01B2203/043—Regenerative adsorption process in two or more beds, one for adsorption, the other for regeneration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/04—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas containing a purification step for the hydrogen or the synthesis gas
- C01B2203/0465—Composition of the impurity
- C01B2203/0475—Composition of the impurity the impurity being carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/06—Integration with other chemical processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
- C01B2203/1052—Nickel or cobalt catalysts
- C01B2203/1058—Nickel catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
- C01B2203/1064—Platinum group metal catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1205—Composition of the feed
- C01B2203/1211—Organic compounds or organic mixtures used in the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1235—Hydrocarbons
- C01B2203/1252—Cyclic or aromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1258—Pre-treatment of the feed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
Abstract
L'invention concerne un procédé de production de méthionine qui comprend une étape d'hydrolyse comprenant l'hydrolyse de la 5-(β-méthylmercaptoéthyl)hydantoïne , et une étape de cristallisation comprenant la cristallisation avec du dioxyde de carbone introduit dans une solution réactionnelle après l'hydrolyse, pour obtenir de la méthionine. On utilise dans l'étape de cristallisation, comme dioxyde de carbone introduit dans la solution réactionnelle d'hydrolyse, du dioxyde de carbone qui est séparé dans une section de séparation de dioxyde de carbone (15) à partir d'un gaz reformé obtenu par une réaction de reformage à la vapeur dans une section de reformage à la vapeur (13) et du dioxyde de carbone qui est séparé dans une section de séparation de gaz brûlé (17) à partir d'un gaz brûlé de combustion produit par une combustion à l'oxygène pur dans un four de chauffage d'hydrocarbure (112) et dans un four de chauffage de la réaction de reformage (132). Figure 1.
Description
PROCEDE DE PRODUCTION DE METHIONINE
Arrière-plan de l'invention
1. Domaine de l'invention
La présente invention concerne un procédé de production de méthionine utilisant du dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré d'un gaz brûlé de combustion obtenu par une combustion à l'oxygène pur. 2. Description de l'art antérieur
On connait un procédé de production de méthionine par réaction de 3-méthylthiopropanal comme matière première avec de l'acide 15 cyanhydrique en présence d'une base, par réaction subséquente du produit résultant avec du carbonate d'ammonium et par hydrolyse subséquente du produit de réaction. Du dioxyde de carbone est introduit dans ce procédé dans le liquide réactionnel après l'hydrolyse, sur quoi a lieu une cristallisation et on peut obtenir de la méthionine séparée sous 20 forme de cristal. Le dioxyde de carbone qui doit être introduit dans le liquide réactionnel après l'hydrolyse comprend du dioxyde de carbone qui est produit dans un procédé de production d'hydrogène par une réaction de reformage à la vapeur, et du dioxyde de carbone qui est obtenu par 25 rinçage et purification d'un gaz brûlé produit par une chaudière ou semblable. On utilise également de l'hydrogène comme matière première pour la production de méthionine, et donc on utilise en général la réaction de reformage à la vapeur puisqu'un gaz reformé contenant de l'hydrogène et du dioxyde de carbone est par là produit. 30 Le rapport quantitatif molaire de l'hydrogène et du dioxyde de carbone pour la production de méthionine est hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1. Le rapport quantitatif molaire de l'hydrogène et du dioxyde de carbone produit par la réaction de reformage à la vapeur est d'autre part approximativement hydrogène/dioxyde de carbone = 3/1. En 35 supposant que l'hydrogène et le dioxyde de carbone contenus dans le gaz reformé obtenu par la réaction de reformage à la vapeur sont utilisés 10 comme matières premières pour la production de méthionine, de l'hydrogène subsiste, et des installations pour traiter l'hydrogène en excès sont par conséquent nécessaires. La demande de brevet japonais publiée avant examen 3P-A 2003/81605 décrit un procédé de production d'hydrogène, dans lequel l'hydrogène est séparé et purifié à partir d'un gaz reformé obtenu en soumettant du gaz naturel liquéfié à une réaction de reformage à la vapeur, et des effluents gazeux contenant des substances combustibles séparés dans le procédé de purification de l'hydrogène sont utilisés pour une combustion de chauffage dans la réaction de reformage à la vapeur. Dans le procédé de production d'hydrogène décrit dans JP-A-2003/81605, on introduit de l'oxygène pur ou de l'oxygène de concentration élevée, lequel est séparé par voie cryogénique en utilisant la chaleur de liquéfaction du gaz naturel liquéfié, comme agent oxydant pour la combustion des effluents gazeux lors du chauffage pour la combustion dans la réaction de reformage à la vapeur, et du dioxyde de carbone est séparé et récupéré à une concentration élevée à partir des gaz brûlés de combustion produits lors de la combustion. On obtient dans le procédé de production d'hydrogène, du dioxyde de carbone dans le gaz reformé obtenu par la réaction de reformage à la vapeur et du dioxyde de carbone de concentration élevée, séparé et récupéré à partir des gaz brûlés de combustion. JP-A-2003-81605 ne considère cependant pas l'utilisation d'hydrogène et de dioxyde de carbone formés et récupérés dans la production d'hydrogène, comme matières premières pour la production de méthionine. De l'hydrogène subsiste par conséquent pour la production de méthionine dans laquelle de l'hydrogène et du dioxyde de carbone sont utilisés à un rapport molaire hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1, et des installations pour traiter l'hydrogène en excès sont encore nécessaires.
Résumé de l'invention Un objet de l'invention est par conséquent de fournir un procédé de production de méthionine utilisant de l'hydrogène et du dioxyde de carbone qui est formé et récupéré dans la production d'hydrogène, le procédé permettant d'abaisser la quantité d'hydrogène en excès.
L'invention fournit un procédé de production de méthionine comprenant : une étape de formation d'hydantoïne comprenant l'obtention de la 5-(J3-méthylmercaptoéthyl)hydantoïne en utilisant du sulfure d'hydrogène obtenu par réaction d'hydrogène et de soufre ; une étape d'hydrolyse comprenant l'hydrolyse de la 5-(J3-méthylmercaptoéthyl)hydantoïne ; une étape de cristallisation comprenant la cristallisation avec du dioxyde de carbone introduit dans une solution réactionnelle après 10 l'hydrolyse, pour obtenir de la méthionine ; et une étape d'alimentation en matières premières comprenant l'introduction de l'hydrogène et du dioxyde de carbone qui sont formés et récupérés à partir d'un appareil de production d'hydrogène, dans lequel un gaz reformé est obtenu en soumettant un hydrocarbure chauffé avec un 15 four de chauffage et de la vapeur à une réaction de reformage à la vapeur sous chauffage par combustion, comme hydrogène destiné à être utilisé dans l'étape de formation d'hydantoïne et comme dioxyde de carbone destiné à être utilisé dans l'étape de cristallisation, dans l'étape d'alimentation en matières premières, 20 l'hydrogène qui est séparé et récupéré du gaz reformé obtenu dans l'appareil de production d'hydrogène est introduit pour une utilisation dans l'étape de formation d'hydantoïne, le dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré à partir du gaz reformé obtenu dans l'appareil de production d'hydrogène est introduit 25 pour une utilisation dans l'étape de cristallisation comme dioxyde de carbone principal, et le dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré à partir d'un gaz brûlé de combustion produit dans la combustion dans le four de chauffage destiné à chauffer l'hydrocarbure, et le dioxyde de carbone qui 30 est séparé et récupéré à partir d'un gaz brûlé de combustion produit dans la combustion de chauffage dans la réaction de reformage à la vapeur avec de l'oxygène obtenu par séparation cryogénique de l'air introduit comme agent d'oxydation, sont introduits pour une utilisation dans l'étape de cristallisation comme dioxyde de carbone auxiliaire. 35 Le procédé de production de méthionine comprend selon l'invention : une étape de formation d'hydantoïne comprenant l'obtention de la 5-(3-méthylmercaptoéthyl)hydantoïne en utilisant du sulfure d'hydrogène obtenu par la réaction d'hydrogène et de soufre ; une étape d'hydrolyse comprenant l'hydrolyse de la 5-(P- méthylmercaptoéthyl)hydantoïne ; une étape de cristallisation comprenant la cristallisation avec du dioxyde de carbone introduit dans une solution réactionnelle après l'hydrolyse, pour obtenir de la méthionine; et une étape d'alimentation en matières premières. Dans l'étape d'alimentation en matières premières, de l'hydrogène qui est séparé et récupéré à partir du gaz reformé, obtenu dans l'appareil de production d'hydrogène, est introduit pour une utilisation dans l'étape de formation d'hydantoïne. Dans l'étape d'alimentation en matières premières, du dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré à partir du gaz reformé, obtenu dans l'appareil de production d'hydrogène, est de plus introduit pour une utilisation dans l'étape de cristallisation comme dioxyde de carbone principal, et du dioxyde de carbone qui est séparé à partir d'un gaz brûlé de combustion produit lors de la combustion dans le four de chauffage pour le chauffage de l'hydrocarbure, et du dioxyde de carbone qui est séparé à partir d'un gaz brûlé de combustion produit par la combustion dans le four de chauffage de la réaction de reformage à la vapeur avec de l'oxygène pur ou de l'oxygène de concentration élevée obtenu par séparation cryogénique de l'air introduit comme agent oxydant (combustion à l'oxygène pur), sont introduits pour une utilisation dans l'étape de cristallisation comme dioxyde de carbone auxiliaire.
On préfère de plus dans le procédé de production de méthionine de l'invention que la combustion dans le four de chauffage pour chauffer l'hydrocarbure dans l'appareil de production d'hydrogène soit une combustion avec de l'oxygène obtenu par séparation cryogénique de l'air introduit comme agent oxydant.
De plus, dans le procédé de production de méthionine de l'invention, la combustion dans le four de chauffage pour chauffer l'hydrocarbure dans l'appareil de production d'hydrogène est de préférence une combustion avec de l'oxygène pur ou de l'oxygène de concentration élevée obtenu par séparation cryogénique de l'air introduit comme agent oxydant (combustion à l'oxygène pur).
Il est de plus préférable dans le procédé de production de méthionine de l'invention que de la vapeur destinée à être utilisée dans la réaction de reformage à la vapeur soit produite en utilisant l'énergie thermique du gaz reformé de la réaction de reformage à la vapeur dans l'appareil de production d'hydrogène. De la méthionine est produite dans le procédé de production de méthionine selon l'invention en utilisant de l'hydrogène et du dioxyde de carbone obtenu à partir de l'appareil de production d'hydrogène à un rapport molaire hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1, lesquels sont lo constitués d'hydrogène et de dioxyde de carbone qui sont séparés et récupérés à partir du gaz reformé obtenu par la réaction de reformage à la vapeur (dioxyde de carbone de matière principale) et de dioxyde de carbone de concentration élevée qui est séparé et récupéré à partir du gaz brûlé de combustion par la combustion à l'oxygène pur (dioxyde de 15 carbone de matière auxiliaire), et la quantité d'hydrogène en excès peut par conséquent être abaissée. De la vapeur destinée à être utilisée dans la réaction de reformage à la vapeur est selon l'invention produite dans le procédé de production de méthionine en utilisant l'énergie thermique du gaz reformé 20 de la réaction de reformage à la vapeur. Par conséquent, dans le cas de l'obtention d'hydrogène et de dioxyde de carbone à un rapport molaire hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1 dans l'appareil de production d'hydrogène, l'énergie thermique en excès par rapport à la quantité qui est nécessaire pour la réaction de reformage à la vapeur peut être 25 récupérée sous forme de vapeur.
Brève description des dessins Des objets, aspects et avantages autres et supplémentaires de l'invention deviendront plus explicites à partir de la description détaillée 30 suivante faite en association avec les dessins dans lesquels : la figure 1 est un diagramme représentant une configuration d'un appareil de production d'hydrogène qui produit du dioxyde de carbone et de l'hydrogène, utilisé dans un procédé de production de méthionine selon un mode de réalisation de l'invention. 35
Description détaillée On décrit ci-dessous maintenant en faisant référence aux dessins des modes de réalisation préférés de l'invention. Le procédé de production de méthionine de l'invention est un procédé de production de méthionine utilisant de l'hydrogène et du dioxyde de carbone qui sont formés et récupérés dans la production d'hydrogène, et le procédé comprend une étape de formation d'hydantoïne, une étape d'hydrolyse et une étape de cristallisation. L'étape de formation d'hydantoïne comprend une étape de formation de sulfure d'hydrogène, une étape de formation de méthylmercaptan, une étape de formation d'acroléine, une étape de formation de méthylthiopropanal, une étape de formation de cyanohydrine et une étape de formation d'hydantoïne. Dans l'étape de formation de sulfure d'hydrogène, du sulfure d'hydrogène (H2S) est obtenu par réaction d'hydrogène (H2) et de soufre (S) comme représenté dans l'équation (1) suivante. De l'hydrogène est utilisé dans l'étape de formation de sulfure d'hydrogène. H 2 + S H2S Dans l'étape de formation de méthylmercaptan, du méthylmercaptan (CH3SH) est obtenu par les réactions représentées dans les équations (2), (3) et (4) suivantes. CH3OH représente le méthanol et CH3SCH3 représente le sulfure de diméthyle dans les équations (2), (3) et (4).
H2S + CH3OH CH3SH + H20 - - - (2) CH3OH + CH3SH CH3SCH3 + H2O - - - (3) CH3SCH3 + H2S 2CH3SH - - - (4) De l'acroléine (CH2=CHCHO) est obtenue dans l'étape de formation d'acroléine par réaction de propylène (CH2=CHCH3) et d'oxygène (02) comme représenté dans l'équation (5) suivante.
CH2=CHCH3 + 02 CH2=CHCHO + H2O - - - (5) Du 3-méthylthiopropanal est obtenu dans l'étape de formation
de méthylthiopropanal par réaction d'acroléine et de méthylmercaptan 5 comme représenté dans l'équation (6) suivante. CH2=CHCHO + CH3SH . MeSH - - - (6) 0 Du 2-hydroxy-4-méthylthiobutanenitri le est obtenu dans l'étape
10 de formation de cyanohydrine par réaction de 3-méthylthiopropanal et d'acide cyanhydrique (HCN) comme représenté dans l'équation (7) suivante. MeS` H + HCN ---- o MeS CN ,,,(7) OH 15 Dans l'étape de formation d'hydantoïne, de la 5-03- méthylmercaptoéthyl)hydantoïne est obtenue par réaction de 2-hydroxy-4- méthylthiobutanenitrile et de carbonate d'ammonium comme représenté dans l'équation (8) suivante. On peut utiliser dans l'étape de formation d'hydantoïne du carbonate d'ammonium tel qu'il est ou on peut l'utiliser 20 sous forme d'une solution aqueuse de carbonate d'ammonium. Le carbonate d'ammonium peut de plus être préparé à partir de dioxyde de carbone gazeux et d'ammoniac dans le système réactionnel ou dans le solvant, ou on peut sinon utiliser du carbonate d'ammonium préparé à partir de bicarbonate d'ammonium et d'hydroxyde de potassium. 25 M e S C N + (NH4)2CO3 ou NH3 + CO2 H Nr0 -(8) NH
8 La 5-(f -méthylmercaptoéthyl)hydantoïne est hydrolysée dans l'étape d'hydrolyse en présence d'un composé de potassium basique, obtenant par là de la méthionine, comme représenté dans l'équation (9) suivante. Des exemples du composé de potassium basique comprennent l'hydroxyde de potassium, le carbonate de potassium et l'hydrogénocarbonate de potassium, dont deux ou plusieurs types desquels peuvent être utilisés selon le besoin. La réaction d'hydrolyse peut être réalisée dans de l'eau et la méthionine est présente sous forme d'un sel de potassium dans la solution réactionnelle d'hydrolyse résultante.
MeS NH2 Composé de \ potassium basique CO2H -(9) MeS La cristallisation est réalisée, dans l'étape de cristallisation, avec du dioxyde de carbone introduit dans la solution réactionnelle, pour le recueil de méthionine présente sous forme d'un sel de potassium dans la solution réactionnelle d'hydrolyse, et la suspension résultante est séparée en un produit de dépôt et en un liquide-mère par filtration, décantation ou équivalent, obtenant par là de la méthionine sous forme de cristaux. La solution réactionnelle absorbe le dioxyde de carbone lors de l'introduction de dioxyde de carbone, et de la méthionine libre est déposée à partir du sel de potassium de méthionine. On utilise du dioxyde de carbone dans l'étape de cristallisation. La méthionine ainsi séparée peut être soumise à un rinçage, à un ajustement du pH et semblable si nécessaire, et peut ensuite être 25 séchée pour fournir le produit. La méthionine est produite dans le procédé de production de méthionine selon le mode de réalisation en utilisant de l'hydrogène et du dioxyde de carbone formés et récupérés dans la production d'hydrogène. La figure 1 est un diagramme représentant une configuration 30 d'un appareil de production d'hydrogène 20 qui produit du dioxyde de carbone et de l'hydrogène, utilisés dans le procédé de production de méthionine selon le mode de réalisation de l'invention. L'appareil de production d'hydrogène 20 produit de l'hydrogène en réalisant une réaction de reformage à la vapeur avec un hydrocarbure et de la vapeur comme matières premières. L'étape d'alimentation en matières premières est réalisée dans le procédé de production de méthionine selon le mode de réalisation avec l'appareil de production d'hydrogène 20.
Des exemples de l'hydrocarbure comprennent du gaz naturel contenant du méthane comme constituant principal, du gaz de pétrole liquéfié (GPL), du gaz naturel liquéfié (GNL) et du naphta et on utilise du GPL dans le mode de réalisation. L'hydrocarbure présente de préférence une faible concentration en soufre pour réduire la pollution dans l'étape de lo cristallisation. L'appareil de production d'hydrogène 20 comprend une section de séparation cryogénique de l'air 10, une section de chauffage de l'hydrocarbure 11 comprenant un dispositif de chauffage d'hydrocarbure 111 et un four de chauffage d'hydrocarbure 112, une section 15 d'hydrogénation et de désulfuration 12, une section de reformage à la vapeur 13 comprenant un réacteur de reformage 131 et un four de chauffage pour la réaction de reformage 132, une section de modification de monoxyde de carbone 14, une section de séparation de dioxyde de carbone 15, une section de purification 16 et une section de séparation de 20 gaz brûlé 17. La section de séparation cryogénique de l'air 10 soumet de l'air comme matière première à une séparation cryogénique pour former de l'oxygène pur ou de l'oxygène de concentration élevée. L'oxygène qui est obtenu par la séparation cryogénique de l'air (lequel peut ci-après être cité 25 par "oxygène de la séparation cryogénique de l'air") est introduit dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 de la section de chauffage d'hydrocarbure 11 et dans le four de chauffage pour la réaction de reformage 132 de la section de reformage à la vapeur 13, et est utilisé comme agent oxydant pour une combustion de chauffage. 3o La section de chauffage d'hydrocarbure 11 comprend le dispositif de chauffage d'hydrocarbure 111 et le four de chauffage d'hydrocarbure 112 et chauffe le GPL comme matière première de la réaction de reformage à la vapeur (lequel peut ci-après être cité par "matière de réaction GPL"). La matière de réaction GPL est introduite dans 35 le dispositif de chauffage d'hydrocarbure 111 et la matière de réaction GPL ainsi introduite est chauffée par exemple à 620°C avec l'énergie thermique de combustion dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112. La matière de réaction GPL ainsi chauffée est introduite dans la section d'hydrogénation et de désulfuration 12. Le GPL comme carburant de combustion (lequel peut ci-après être cité comme "carburant de combustion GPL"), l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air comme agent oxydant provenant de la section de séparation cryogénique de l'air 10, et du dioxyde de carbone comme diluant provenant de la section de séparation de gaz brûlé 17 (lequel peut ci-après être cité comme "dioxyde de carbone recyclé") sont introduits dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112. Le carburant de combustion GPL est introduit dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 par exemple à 67,4 kg/h (1,16 kmol/h), l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air est introduit à 180 Nm3/h, et le dioxyde de carbone recyclé (température : 225°C) est introduit à 635 Nm3/h, réalisant par là une combustion avec l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air introduit comme agent oxydant (combustion à l'oxygène pur). Un gaz brûlé de combustion est produit par la combustion à l'oxygène pur et du dioxyde de carbone est produit à 4,6 kmol/h (104 Nm3/h) comme un constituant du gaz brûlé de combustion. Le gaz brûlé de combustion produit à partir du four de chauffage d'hydrocarbure 112 est introduit dans la section de séparation de gaz brûlé 17. La section d'hydrogénation et de désulfuration 12 soumet la matière de réaction GPL, qui a été chauffée dans la section de chauffage d'hydrocarbure 11, à une hydrogénation et une désulfuration. La matière de réaction GPL ayant été soumise à une hydrogénation et à une désulfuration est introduite dans le réacteur de reformage 131 de la section de reformage à la vapeur 13. La section de reformage à la vapeur 13 comprend le réacteur de reformage 131 et le four de chauffage de la réaction de reformage 132 et réalise une réaction de reformage à la vapeur. Le réacteur de reformage 131 réalise une réaction de reformage à la vapeur avec la matière de réaction GPL introduite à partir de la section d'hydrogénation et de désulfuration 12 et avec de la vapeur comme matières premières. La réaction de reformage à la vapeur réalisée dans le réacteur de reformage 131 est réalisée en présence d'un catalyseur de reformage, tel qu'un catalyseur de la série du Ni (nickel) ou de la série du Ru (ruthénium), dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132 à une température élevée de 500°C à 1 000°C, de préférence de 800°C à 1 000°C (laquelle est de 850°C dans le mode de réalisation), sous une pression élevée d'approximativement 0,5 MPa à 3,5 MPa. Lorsque la température de la réaction de reformage à la vapeur excède 1 000°C, un hydrocarbure aromatique est désavantageusement formé au voisinage de la paroi du réacteur de reformage 131. Dans le réacteur de reformage 131, la réaction de reformage à la vapeur réalisée produit un gaz reformé contenant de l'hydrogène, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone comme gaz produits, et de l'hydrocarbure et de la vapeur comme gaz n'ayant pas réagi. Le gaz reformé dans la réaction de reformage 131 est introduit dans la section de modification de monoxyde de carbone 14. Dans le réacteur de reformage 131, la matière de réaction GPL est par exemple introduite à 58,5 kmol/h, réalisant par là la réaction de reformage à la vapeur. La réaction de reformage à la vapeur produit un gaz reformé, et de l'hydrogène est produit à 760,5 kmol/h, et du dioxyde de carbone est produit à 234,0 kmol/h comme constituants du gaz reformé.
De plus, dans le procédé de production de méthionine selon le mode de réalisation, de la vapeur destinée à être utilisée dans la réaction de reformage à la vapeur est produite en utilisant l'énergie thermique du gaz reformé de la réaction de reformage à la vapeur dans le réacteur de reformage 131. Par conséquent, dans le cas de l'obtention d'hydrogène et de dioxyde de carbone à un rapport molaire hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1 dans l'appareil de production d'hydrogène 20, on peut récupérer sous forme de vapeur de l'énergie thermique en excès par rapport à la quantité qui est nécessaire pour la réaction de reformage à la vapeur.
Le carburant de combustion GPL, l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air comme agent oxydant provenant de la section de séparation cryogénique de l'air 10, le dioxyde de carbone recyclé comme diluant provenant de la section de séparation de gaz brûlé 17 et des effluents gazeux (qui contiennent de l'hydrogène, du méthane, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et semblable) provenant de la section de purification 16 sont introduits dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132. Dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132, le carburant de combustion GPL est par exemple introduit à 4 123 kg/h (70,93 mmol/h), l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air est introduit à 12 252 Nm3/h, le dioxyde de carbone recyclé (température : 225°C) est introduit à 113 560 Nm3/h et les effluents gazeux sont introduits à 3 700 Nm3/h, réalisant par là une combustion avec de l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air introduit comme agent oxydant (combustion à l'oxygène pur). Un gaz brûlé de combustion est produit par la combustion à l'oxygène pur et du dioxyde de carbone est produit à 356,4 kmol/h (7 983 Nm3/h) comme un constituant du gaz brûlé de combustion. Le gaz brûlé de combustion produit à partir du four de chauffage de la réaction de reformage 132 est introduit dans la section de séparation de gaz brûlé 17. La section de modification de monoxyde de carbone 14 transforme le monoxyde de carbone contenu dans le gaz reformé introduit à partir du réacteur de reformage 131 en dioxyde de carbone. La section de modification de monoxyde de carbone 14 comprend une section de modification à température élevée et une section de modification à faible température. Dans la section de modification à température élevée, la réaction de conversion est réalisée en présence d'un catalyseur oxyde de fer et de chrome pour abaisser la concentration en monoxyde de carbone dans le gaz reformé, et dans la section de modification à faible température, la réaction de conversion est réalisée en présence d'un catalyseur oxyde de cuivre et de zinc pour abaisser encore la concentration en monoxyde de carbone dans le gaz reformé. Un échangeur de chaleur qui réalise l'échange de chaleur est disposé entre la section de modification à température élevée et la section de modification à faible température. Le gaz reformé évacué de la section de modification de monoxyde de carbone 14 est introduit dans la section de séparation de dioxyde de carbone 15. La section de séparation de dioxyde de carbone 15 sépare et récupère le dioxyde de carbone du gaz reformé introduit à partir de la section de modification de monoxyde de carbone 14. Le dioxyde de carbone ainsi séparé et récupéré par la section de séparation de dioxyde de carbone 15 est introduit dans la solution réactionnelle d'hydrolyse, comme dioxyde de carbone principal pour une utilisation dans l'étape de cristallisation. Le gaz reformé est produit par la réaction de reformage à la vapeur dans le réacteur de reformage 131, et du dioxyde de carbone est produit comme un constituant du gaz reformé à 234,0 kmol/h, comme décrit ci-dessus. La section de séparation de dioxyde de carbone 15 sépare et récupère du dioxyde de carbone à partir du gaz reformé. La section de séparation de dioxyde de carbone 15 sépare et récupère spécifiquement du dioxyde de carbone à 171,3 kmol/h (3 837 Nm3/h) à partir du gaz reformé. Le gaz reformé évacué de la section de séparation de dioxyde de carbone 15 est introduit dans la section de purification 16. La section de purification 16 sépare et récupère l'hydrogène du gaz reformé introduit à partir de la section de séparation de dioxyde de carbone 15. L'hydrogène ainsi séparé et récupéré par la section de purification 16 est introduit comme hydrogène pour une utilisation dans l'étape de formation de sulfure d'hydrogène de l'étape de formation d'hydantoïne. La section de purification 16 peut présenter une structure dans laquelle de l'hydrogène est séparé avec un adsorbant par une adsorption à modulation de pression ou une adsorption à modulation de température, ou une structure utilisant une membrane de séparation d'hydrogène qui transmet sélectivement uniquement l'hydrogène. La section de purification 16 présente dans le mode de réalisation une structure dans laquelle de l'hydrogène est séparé par une adsorption à modulation de pression (Pressure Swing Adsorption ou PSA). Le gaz reformé est produit par la réaction de reformage à la vapeur dans le réacteur de reformage 131, et de l'hydrogène est produit comme un constituant du gaz reformé à 760,5 kmol/h, comme décrit ci-dessus. La section de purification 16 sépare et récupère l'hydrogène du gaz reformé. La section de purification 16 sépare et récupère l'hydrogène spécifiquement à 532,3 kmol/h (11 924 Nm3/h) à partir du gaz reformé. La section de séparation de gaz brûlé 17 sépare et récupère le dioxyde de carbone du gaz brûlé de combustion produit par la combustion à l'oxygène pur, lequel est introduit à partir du four de chauffage d'hydrocarbure 112 et du four de chauffage de la réaction de reformage 132. Du dioxyde de carbone ainsi séparé et récupéré par la section de
séparation de gaz brûlé 17 est introduit dans la solution réactionnelle d'hydrolyse, comme dioxyde de carbone auxiliaire pour une utilisation dans l'étape de cristallisation. Le gaz brûlé de combustion est produit par la combustion à l'oxygène pur dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 et du dioxyde de carbone est produit à 4,6 kmol/h (104 Nm3/h) comme un constituant du gaz brûlé de combustion, comme décrit ci-dessus. Le gaz brûlé de combustion est produit par la combustion à l'oxygène pur dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132, et du dioxyde de carbone est produit à 356,4 kmol/h (7 983 Nm3/h) comme un constituant du gaz brûlé de combustion, comme décrit ci-dessus. La section de séparation de gaz brûlé 17 sépare et récupère du dioxyde de carbone provenant du gaz brûlé de combustion produit par la combustion à l'oxygène pur dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 et dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132. La section de séparation de gaz brûlé 17 sépare et récupère spécifiquement du dioxyde de carbone à 361,0 kmol/h (8 087 Nm3/h) à partir du gaz brûlé de combustion dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 et dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132.
Dans l'appareil de production d'hydrogène 20 présentant la structure citée ci-dessus, la quantité d'alimentation en matière première de réaction GPL pour une utilisation dans la réaction de reformage à la vapeur dans le réacteur de reformage 131, et les quantités d'alimentation en carburant de combustion GPL, en oxygène de la séparation cryogénique de l'air, en dioxyde de carbone recyclé et en les effluents gazeux pour une utilisation dans la combustion à l'oxygène pur dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 et dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132 sont réglées de sorte que la quantité d'hydrogène récupéré dans la section de purification 16 (532,3 kmol/h) et la quantité totale de dioxyde de carbone récupéré dans la section de séparation de dioxyde de carbone 15 et dans la section de séparation de gaz brûlé 17 (171,3 + 361,0 = 532,3 kmol/h) présentent un rapport molaire hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1. Dans l'étape de cristallisation du procédé de production de méthionine selon le mode de réalisation, on utilise comme dioxyde de carbone introduit dans la solution réactionnelle d'hydrolyse, du dioxyde de carbone qui est séparé dans la section de séparation de dioxyde de carbone 15 à partir du gaz reformé obtenu par la réaction de reformage à la vapeur dans la section de reformage à la vapeur 13 (dioxyde de carbone de matière principale), et du dioxyde de carbone qui est séparé dans la section de séparation de gaz brûlé 17 provenant du gaz brûlé de combustion produit par la combustion à l'oxygène pur avec de l'oxygène de la séparation cryogénique de l'air obtenu dans la section de séparation cryogénique de l'air 10 introduit comme agent oxydant dans le four de chauffage d'hydrocarbure 112 et dans le four de chauffage de la réaction de reformage 132 (dioxyde de carbone auxiliaire). De la méthionine est produite dans le procédé de production de méthionine selon le présent mode de réalisation en utilisant de l'hydrogène et du dioxyde de carbone obtenu à partir de l'appareil de production d'hydrogène 20 à un rapport molaire hydrogène/dioxyde de carbone = 1/1, lesquels sont constitués d'hydrogène et de dioxyde de carbone qui sont formés par la réaction de reformage à la vapeur (dioxyde de carbone principal) et de dioxyde de carbone de concentration élevée qui est séparé et récupéré à partir du gaz brûlé de combustion par la combustion à l'oxygène pur (dioxyde de carbone auxiliaire), et la quantité d'hydrogène en excès peut par conséquent être abaissée. L'invention peut être réalisée sous d'autres formes spécifiques sans s'éloigner de son esprit ou de ses caractéristiques essentielles. Les présents modes de réalisation doivent par conséquent être considérés à tous égards comme illustratifs et non restrictifs et toutes les modifications qui se trouvent dans le domaine de la présente invention sans s'écarter de son esprit en font par conséquent partie.
Claims (3)
- REVENDICATIONS1. Procédé de production de méthionine, caractérisé en ce qu'il 5 comprend : une étape de formation d'hydantoïne comprenant l'obtention de la 5-03-méthylmercaptoéthyl)hydantoïne en utilisant du sulfure d'hydrogène obtenu par réaction d'hydrogène et de soufre ; une étape d'hydrolyse comprenant l'hydrolyse de la 5-(03-10 méthylmercaptoéthyl)hydanto ne ; une étape de cristallisation comprenant la cristallisation avec du dioxyde de carbone introduit dans une solution réactionnelle après l'hydrolyse, pour obtenir de la méthionine ; et une étape d'alimentation en matières premières comprenant 15 l'introduction de l'hydrogène et du dioxyde de carbone qui sont formés et récupérés à partir d'un appareil de production d'hydrogène (20), dans lequel un gaz reformé est obtenu en soumettant un hydrocarbure chauffé avec un four de chauffage (112) et de la vapeur à une réaction de reformage à la vapeur sous chauffage par combustion, comme hydrogène 20 destiné à être utilisé dans l'étape de formation d'hydantoïne et comme dioxyde de carbone destiné à être utilisé dans l'étape de cristallisation, dans l'étape d'alimentation en matières premières, l'hydrogène qui est séparé et récupéré du gaz reformé obtenu dans l'appareil de production d'hydrogène (20) est introduit pour une 25 utilisation dans l'étape de formation d'hydantoïne, le dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré à partir du gaz reformé obtenu dans l'appareil de production d'hydrogène (20) est introduit pour une utilisation dans l'étape de cristallisation comme dioxyde de carbone principal, et 30 le dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré à partir d'un gaz brûlé de combustion produit par la combustion dans le four de chauffage (112) destiné à chauffer l'hydrocarbure, et le dioxyde de carbone qui est séparé et récupéré à partir d'un gaz brûlé de combustion produit par la combustion dans le four de chauffage (132) de la réaction 35 de reformage à la vapeur avec de l'oxygène obtenu par séparation cryogénique de l'air introduit comme agent d'oxydation, sont introduitspour une utilisation dans l'étape de cristallisation comme dioxyde de carbone auxiliaire.
- 2. Procédé de production de méthionine selon la revendication 1, caractérisé en ce que la combustion dans le four de chauffage (112) pour le chauffage de l'hydrocarbure dans l'appareil de production d'hydrogène (20) est une combustion avec de l'oxygène obtenu par séparation cryogénique de l'air introduit comme agent oxydant.
- 3. Procédé de production de méthionine selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que de la vapeur pour une utilisation dans la réaction de reformage à la vapeur est produite en utilisant l'énergie thermique du gaz reformé de la réaction de reformage à la vapeur dans l'appareil de production d'hydrogène (20).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010148375A JP5524736B2 (ja) | 2010-06-29 | 2010-06-29 | メチオニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2961808A1 true FR2961808A1 (fr) | 2011-12-30 |
| FR2961808B1 FR2961808B1 (fr) | 2014-08-22 |
Family
ID=45115989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1155801A Active FR2961808B1 (fr) | 2010-06-29 | 2011-06-29 | Procede de production de methionine |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110319659A1 (fr) |
| JP (1) | JP5524736B2 (fr) |
| CN (1) | CN102311375B (fr) |
| BE (1) | BE1020423A5 (fr) |
| DE (1) | DE102011105972A1 (fr) |
| ES (1) | ES2385544B2 (fr) |
| FR (1) | FR2961808B1 (fr) |
| SG (1) | SG177120A1 (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102796033B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
| US9518734B2 (en) | 2013-01-28 | 2016-12-13 | General Electric Technology Gmbh | Fluid distribution and mixing grid for mixing gases |
| JP6098830B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2017-03-22 | セイコーエプソン株式会社 | 圧電素子、液体噴射ヘッド、液体噴射装置、超音波デバイス、フィルター及びセンサー |
| CN105296557A (zh) * | 2015-10-31 | 2016-02-03 | 高大元 | 一种D,L-α-蛋氨酸钙的合成方法 |
| US10981735B2 (en) * | 2017-05-16 | 2021-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pneumatic conveyance method for methionine |
| SG11202005533RA (en) | 2017-12-13 | 2020-07-29 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing methionine |
| CN112679401B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-12-09 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种用于制备d,l-蛋氨酸的碳酸钾全循环工艺 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5249473B2 (fr) * | 1972-08-09 | 1977-12-17 | ||
| DE3437010A1 (de) * | 1984-10-09 | 1986-04-10 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von schwefelwasserstoff |
| JPH04193861A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチオニンの製造法 |
| FR2733231B1 (fr) * | 1995-04-24 | 1997-07-04 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde |
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| JP3620243B2 (ja) * | 1996-10-31 | 2005-02-16 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| JP3292119B2 (ja) * | 1997-11-26 | 2002-06-17 | 住友化学工業株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| JP3670229B2 (ja) * | 2001-09-05 | 2005-07-13 | 川崎重工業株式会社 | 液化ｃｏ２回収を伴う水素製造方法及び装置 |
| JP2004175716A (ja) * | 2002-11-27 | 2004-06-24 | Nippon Soda Co Ltd | メチオニンの晶析方法 |
| JP4997729B2 (ja) * | 2005-08-29 | 2012-08-08 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| DE102005043151A1 (de) * | 2005-09-10 | 2007-03-22 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylmercaptan |
| DE102006019590A1 (de) * | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Degussa Gmbh | Reaktionsbehälter für die Herstellung von Schwefelwasserstoff |
| CA2674554C (fr) * | 2007-01-16 | 2016-09-20 | Basf Se | Procede et dispositif de preparation de sulfure d'hydrogene en continu |
| JP5039426B2 (ja) * | 2007-05-07 | 2012-10-03 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 水素製造および二酸化炭素回収方法 |
| JP2010111642A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| JP5307512B2 (ja) * | 2008-11-07 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| FR2938535B1 (fr) * | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
-
2010
- 2010-06-29 JP JP2010148375A patent/JP5524736B2/ja active Active
-
2011
- 2011-06-28 US US13/171,122 patent/US20110319659A1/en not_active Abandoned
- 2011-06-29 SG SG2011048196A patent/SG177120A1/en unknown
- 2011-06-29 FR FR1155801A patent/FR2961808B1/fr active Active
- 2011-06-29 ES ES201131097A patent/ES2385544B2/es not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-29 BE BE2011/0402A patent/BE1020423A5/fr active
- 2011-06-29 DE DE102011105972A patent/DE102011105972A1/de not_active Withdrawn
- 2011-06-29 CN CN201110179220.1A patent/CN102311375B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102311375A (zh) | 2012-01-11 |
| US20110319659A1 (en) | 2011-12-29 |
| DE102011105972A1 (de) | 2011-12-29 |
| SG177120A1 (en) | 2012-01-30 |
| JP5524736B2 (ja) | 2014-06-18 |
| ES2385544A1 (es) | 2012-07-26 |
| JP2012012316A (ja) | 2012-01-19 |
| FR2961808B1 (fr) | 2014-08-22 |
| ES2385544B2 (es) | 2012-12-20 |
| CN102311375B (zh) | 2014-10-15 |
| BE1020423A5 (fr) | 2013-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1020423A5 (fr) | Procede de production de methionine. | |
| TWI812634B (zh) | 自熱性氨裂解製程 | |
| CA2619714A1 (fr) | Procede de production de gaz de synthese et de dioxyde de carbone | |
| RU2707088C2 (ru) | Способ и система для производства метанола с использованием частичного окисления | |
| CA2889078A1 (fr) | Procede pour une production d'hydrogene par reformage d'hydrocarbures utilisant de la vapeur, associe a une capture de dioxyde de carbone et a une production de vapeur | |
| CA2888117A1 (fr) | Procede pour une production d'hydrogene par reformage d'hydrocarbures utilisant de la vapeur, associe a une capture de dioxyde de carbone et a une production de vapeur | |
| US9663381B2 (en) | Ammonia synthesis for fertilizer production | |
| US20240208808A1 (en) | Method for Production of Blue Ammonia | |
| FR2936507B1 (fr) | Procede de production d'hydrogene avec captation totale du co2 et recyclage du methane non converti | |
| KR20140103141A (ko) | 연료 전지용의 조절가능한 기체 조성물의 제조방법 | |
| WO2005049767A3 (fr) | Gazeification in-situ de suie contenue dans un flux de gaz de synthese produit par exothermie | |
| JP2021531376A (ja) | 統合されたガス化と電気分解のプロセス | |
| CA2848250A1 (fr) | Procede de recuperation d'olefines a partir de gaz de fourneaux d'acieries | |
| TW202319334A (zh) | 氫製造結合co2捕捉的方法 | |
| EP2107042B1 (fr) | Procédé de production d'hydrogène avec unité de désulfuration intégrée thermiquement | |
| RU2019135096A (ru) | Способ производства мочевины, стабилизированной формальдегидом | |
| US20230303391A1 (en) | Process for the production of hydrogen-enriched synthesis gas | |
| JP2017508732A (ja) | 合成ガスからジメチルエーテルを製造する方法および設備 | |
| EP4448445A1 (fr) | Production de méthanol à partir d'une gazéification de biomasse | |
| CA3230105A1 (fr) | Utilisation de gaz de degagement riches en monoxyde de carbone en tant que charges d'alimentation dans des reformeurs a vapeur | |
| WO2024175574A1 (fr) | Méthode de production d'ammoniac bleu | |
| EA046288B1 (ru) | Низкоуглеродное водородное топливо | |
| FR2937404A1 (fr) | Procede et dispositif permettant de reutiliser une partie du co2 contenu dans les gaz brules issus de la combustion du gaz utilise comme combustible dans les chaudieres industrielles ou domestiques | |
| BE517164A (fr) | ||
| BE898686A (fr) | Procede pour la production de gaz riches en hydrogene, methane, oxydes de carbone ou leurs melanges |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |