ES2385544B2 - Método para producir metionina. - Google Patents

Método para producir metionina. Download PDF

Info

Publication number
ES2385544B2
ES2385544B2 ES201131097A ES201131097A ES2385544B2 ES 2385544 B2 ES2385544 B2 ES 2385544B2 ES 201131097 A ES201131097 A ES 201131097A ES 201131097 A ES201131097 A ES 201131097A ES 2385544 B2 ES2385544 B2 ES 2385544B2
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carbon dioxide
hydrogen
combustion
reaction
recovered
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
ES201131097A
Other languages
English (en)
Other versions
ES2385544A1 (es
Inventor
Motonobu Yoshikawa
Takehiro Nakasuji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of ES2385544A1 publication Critical patent/ES2385544A1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2385544B2 publication Critical patent/ES2385544B2/es
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
    • C01B17/16—Hydrogen sulfides
    • C01B17/161—Preparation from elemental sulfur
    • C01B17/162—Preparation from elemental sulfur from elemental sulfur and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
    • C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
    • C01B3/32—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air
    • C01B3/34—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents
    • C01B3/38—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents using catalysts
    • C01B3/384—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents using catalysts the catalyst being continuously externally heated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C319/28—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/0205—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step
    • C01B2203/0227—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step containing a catalytic reforming step
    • C01B2203/0233—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step containing a catalytic reforming step the reforming step being a steam reforming step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/0283—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a CO-shift step, i.e. a water gas shift step
    • C01B2203/0288—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a CO-shift step, i.e. a water gas shift step containing two CO-shift steps
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/04—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas containing a purification step for the hydrogen or the synthesis gas
    • C01B2203/042—Purification by adsorption on solids
    • C01B2203/043—Regenerative adsorption process in two or more beds, one for adsorption, the other for regeneration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/04—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas containing a purification step for the hydrogen or the synthesis gas
    • C01B2203/0465—Composition of the impurity
    • C01B2203/0475—Composition of the impurity the impurity being carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/06—Integration with other chemical processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
    • C01B2203/1041—Composition of the catalyst
    • C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
    • C01B2203/1052—Nickel or cobalt catalysts
    • C01B2203/1058—Nickel catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
    • C01B2203/1041—Composition of the catalyst
    • C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
    • C01B2203/1064—Platinum group metal catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/1205—Composition of the feed
    • C01B2203/1211—Organic compounds or organic mixtures used in the process for making hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/1235—Hydrocarbons
    • C01B2203/1252—Cyclic or aromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
    • C01B2203/1258—Pre-treatment of the feed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)

Abstract

Método para producir metionina.#Un método para producir metionina incluye una etapa de hidrólisis para hidrolizar 5-({be}-metilmercaptoetil)hidantoína, y una etapa de cristalización para cristalizar con dióxido de carbono introducido en una solución de reacción después de la hidrólisis, para obtener metionina. En la etapa de cristalización, como dióxido de carbono introducido en la solución de reacción de hidrólisis, se usan el dióxido de carbono que se separa en una sección de separación de dióxido de carbono (15) de un gas reformado formado por reacción de reformado con vapor en una sección de reformado con vapor (13) y el dióxido de carbono que se separa en una sección de separación de gas de escape (17) de un gas de escape de combustión generado por combustión con oxígeno puro en un horno de calentamiento de hidrocarburo (112) y un horno de calentamiento de reacción de reformado (132).

Description

MÉTODO PARA PRODUCIR METIONINA
ANTECEDENTES DE LA INVENCiÓN
1. Campo de la Invención
La presente invención se refiere a un método para producir metionina utilizando dióxido de carbono que se separa y recupera de un gas de escape de combustión obtenido por combustión con oxígeno puro.
2. Descripción de la Técnica Relacionada
Se conoce un método para producir metionina por la reacción de 3metiltiopropanal como material de partida con ácido cianhídrico en presencia de una base, y después la reacción del compuesto resultante con carbonato amónico, y posteriormente la hidrólisis del producto de reacción. En este método, se introduce dióxido de carbono en el líquido de reacción después de la hidrólisis, con lo que se produce una cristalización y puede obtenerse metionina separada como un cristal.
El dióxido de carbono a introducir en el líquido de reacción después de la hidrólisis incluye dióxido de carbono que se genera en el proceso de producción de hidrógeno por la reacción de reformado con vapor, y dióxido de carbono que se obtiene por aclarado y purificación de un gas de escape generado en una caldera o similar. También se usa hidrógeno como material de partida para producir metionina y, por lo tanto, generalmente se utiliza la reacción de reformado con vapor ya que de esta manera se genera un gas de reformado que contiene hidrógeno y dióxido de carbono.
La relación de cantidades entre hidrógeno y dióxido de carbono para producir metionina es hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1 en términos de relación molar. Por otra parte, la relación de cantidades entre hidrógeno y dióxido de carbono generada por la reacción de reformado con vapor es aproximadamente hidrógeno/dióxido de carbono = 3/1 en términos de relación molar. Por consiguiente, suponiendo que como materiales de partida para producir metionina se usan el hidrógeno y el dióxido de carbono contenidos en el gas reformado formado por la reacción de reformado con vapor, sobra hidrógeno, y necesariamente se proporcionan instalaciones para el procesamiento del exceso de hidrógeno.
La Publicación de Patente Japonesa no examinada JP-A 2003-81605 describe un método para producir hidrógeno en el que se separa hidrógeno y se purifica a partir de un gas reformado formado sometiendo gas natural licuado a una reacción de reformado con vapor, y se usa un gas de liberación que contiene sustancias combustibles separadas en el proceso de purificación de hidrógeno para la combustión para el calentamiento en la reacción de reformado con vapor. En el método para producir hidrógeno descrito en el documento JP-A 2003-81605, se introduce oxígeno puro u oxígeno de alta concentración, que se separa criogénicamente utilizando el calor de licuefacción del gas natural licuado, como agente oxidante para la combustión del gas de liberación tras el calentamiento para la combustión en la reacción de reformado con vapor, y se separa dióxido de carbono y se recupera a una alta concentración a partir del gas de escape de combustión generado en la combustión. En el método para producir hidrógeno, se obtiene dióxido de carbono en el gas reformado formado por la reacción de reformado con vapor y dióxido de carbono de alta concentración separado y recuperado a partir del gas de escape de combustión.
Sin embargo, el documento JP-A 2003-81605 no considera el uso de hidrógeno y dióxido de carbono formado y recuperado en la producción de hidrógeno, como materiales de partida para producir metionina. Por lo tanto, sobra hidrógeno para la producción de metionina cuando se usan hidrógeno y dióxido de carbono a una relación molar de hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1, Y necesariamente aún se proporcionan instalaciones para el procesamiento del exceso de hidrógeno. SUMARIO DE LA INVENCiÓN
Por lo tanto, un objeto de la invención es proporcionar un método para producir metionina utilizando hidrógeno y dióxido de carbono que se forma y recupera en la producción de hidrógeno, siendo capaz el método de reducir la cantidad de hidrógeno excesivo.
La invención proporciona un método para producir metionina, que comprende:
una etapa de hidantoína para obtener 5-(p-metilmercaptoetil)hidantoína usando sulfuro de hidrógeno obtenido mediante la reacción de hidrógeno y azufre;
una etapa de hidrólisis para hidrolizar 5-(p-metilmercaptoetil)hidantoína; una etapa de cristalización para cristalizar con dióxido de carbono introducido en una solución de reacción después de la hidrólisis, para obtener
metionina; y
una etapa de suministro de material de partida para suministrar hidrógeno y dióxido de carbono que se forman y recuperan a partir de un aparato de producción de hidrógeno, en el que se forma un gas reformado sometiendo un hidrocarburo calentado con un horno de calentamiento y vapor a una reacción de reformado con vapor con calentamiento por combustión, como hidrógeno para uso en la etapa de hidantoína y dióxido de carbono para uso en la etapa de cristalización,
en la etapa de suministro del material de partida,
suministrándose el hidrógeno que se separa y recupera del gas reformado formado en el aparato de producción de hidrógeno, para uso en la etapa de hidantoína,
suministrándose el dióxido de carbono que se separa y recupera del gas reformado formado en el aparato de producción de hidrógeno, para uso en la etapa de cristalización como dióxido de carbono del material principal, y
suministrándose el dióxido de carbono que se separa y recupera de un gas de escape de combustión generado en la combustión en el horno de calentamiento para calentar el hidrocarburo, y el dióxido de carbono que se separa y recupera de un gas de escape de combustión generado en la combustión para el calentamiento en la reacción de reformado con vapor con oxígeno obtenido por separación criogénica de aire introducido como agente oxidante, para uso en la etapa de cristalización como dióxido de carbono del material auxiliar.
De acuerdo con la invención, el método para producir metionina comprende: una etapa de hidantoína para obtener 5-(Pmetilmercaptoetil)hidantoína usando sulfuro de hidrógeno obtenido mediante la reacción de hidrógeno y azufre; una etapa de hidrólisis para hidrolizar 5-(Pmetilmercaptoetil)hidantoína; una etapa de cristalización para cristalizar con el dióxido de carbono introducido en una solución de reacción después de la hidrólisis, para obtener metionina; y una etapa de suministro de material de partida.
En la etapa de suministro de material de partida, se suministra hidrógeno que se separa y recupera del gas reformado formado en el aparato de producción de hidrógeno para uso en la etapa de hidantoína. En la etapa de suministro del material de partida, además, se suministra dióxido de carbono que se separa y recupera del gas reformado formado en el aparato de producción de hidrógeno para uso en la etapa de cristalización como dióxido de carbono del material principal, y se suministran dióxido de carbono que se separa de un gas de escape de combustión generado en la combustión en el horno de calentamiento para calentar el hidrocarburo, y dióxido de carbono que se separa de un gas de escape de combustión generado en la combustión para calentamiento en la reacción de reformado con vapor con oxígeno puro u oxígeno de alta concentración obtenido por separación criogénica de aire introducido como agente oxidante (combustión con oxígeno puro), para uso en la etapa de cristalización como dióxido de carbono del material auxiliar.
Además, en el método para producir metionina de la invención, es preferible que la combustión en el horno de calentamiento para calentar el hidrocarburo en el aparato de producción de hidrógeno sea combustión con oxígeno obtenido por separación criogénica de aire introducido como agente oxidante.
Además, en el método para producir metionina de la invención, la combustión en el horno de calentamiento para calentar el hidrocarburo en el aparato de producción de hidrógeno preferiblemente es combustión con oxígeno puro u oxígeno de alta concentración, obtenido por separación criogénica de aire introducido como agente oxidante (combustión con oxígeno puro).
Además, en el método para producir metionina de la invención, es preferible que se genere vapor para uso en la reacción de reformado con vapor, utilizando energía calorífica del gas reformado de la reacción de reformado con vapor en el aparato de producción de hidrógeno.
De acuerdo con la invención, en el método para producir metionina, la metionina se produce utilizando hidrógeno y dióxido de carbono obtenidos del aparato de producción de hidrógeno a una relación molar de hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1, constituidos por hidrógeno y dióxido de carbono que se separan y recuperan del gas reformado formado por la reacción de reformado con vapor (dióxido de carbono del material principal) y dióxido de carbono de alta concentración que se separa y recupera del gas de escape de combustión por la combustión con hidrógeno puro (dióxido de carbono del material auxiliar) y, por lo tanto, puede reducirse la cantidad de hidrógeno excesivo.
De acuerdo con la invención, en el método para producir metionina, se genera vapor para uso en la reacción de reformado con vapor utilizando energía calorífica del gas reformado de la reacción de reformado con vapor. Por consiguiente, en caso de obtener hidrógeno y dióxido de carbono a una relación molar de hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1 en el aparato de producción de hidrógeno, la energía calorífica sobrante de la cantidad que es necesaria para la reacción de reformado con vapor puede recuperarse como vapor. BREVE DESCRIPCiÓN DE LOS DIBUJOS
Otros objetos, características y ventajas adicionales de la invención serán más evidentes tras la siguiente descripción detallada considerada haciendo referencia a los dibujos, en los que:
La Fig. 1 es un diagrama que muestra una configuración de un aparato de producción de hidrógeno que genera dióxido de carbono e hidrógeno, usado en un método para producir metionina de acuerdo con una realización de la invención. DESCRIPCiÓN DETALLADA
Haciendo referencia ahora a los dibujos, a continuación se describen realizaciones preferidas de la invención.
Un método para producir metionina de la invención es un método para producir metionina utilizando hidrógeno y dióxido de carbono que se forman y recuperan en la producción de hidrógeno, y el método comprende una etapa de hidantoína, una etapa de hidrólisis y una etapa de cristalización. La etapa de hidantoína incluye una etapa de formación de sulfuro de hidrógeno, una etapa de formación de metilmercaptano, una etapa de formación de acroleína, una etapa de formación de metiltiopropanal, una etapa de formación de cianhidrina y una etapa de formación de hidantoína.
En la etapa de formación de sulfuro de hidrógeno, se obtiene sulfuro de hidrógeno (H2S) por reacción de hidrógeno (H2) y azufre (S) como se muestra en la siguiente ecuación (1). El hidrógeno se usa en la etapa de formación de sulfuro de hidrógeno.
H2 + S ~ · · · (1 ) En la etapa de formación de metilmercaptano, se obtiene metilmercaptano (CH3SH) por las reacciones mostradas en las siguientes ecuaciones (2), (3) Y (4). En las ecuaciones (2), (3) Y (4), CH30H representa metanol y CH3SCH3 representa dimetilsulfuro.
• • • (2)
En la etapa de formación de acroleína, se obtiene acroleína (CH2=CHCHO) por reacción de propileno (CH2=CHCH3) y oxígeno (02) como se muestra en la siguiente ecuación (5).
En la etapa de formación de metiltiopropanal, se obtiene 3metiltiopropanal mediante la reacción de acroleína y metilmercaptano como se muestra en la siguiente ecuación (6).
_~. MeS~H
· • · (6)
O En la etapa de formación de cianhidrina, se obtiene 2-hidroxi-4metiltiobutanonitrilo por reacción de 3-metiltiopropanal y ácido cianhídrico (HCN) como se muestra en la siguiente ecuación (7).
HCN MeS~CN
· · • (7) OH En la etapa de formación de hidantoína, se obtiene 5-(~metilmercaptoetil)hidantoína por reacción de 2-hidroxi-4-metiltiobutanonitrilo y carbonato amónico como se muestra en la siguiente ecuación (8). En la etapa de formación de hidantoína, puede usarse carbonato amónico tal cual o puede usarse en forma de una solución acuosa de carbonato amónico. Además, puede prepararse carbonato amónico a partir de gas dióxido de carbono y amoniaco en el sistema de reacción o en el disolvente, o como alternativa, puede usarse carbonato amónico preparado a partir de bicarbonato amónico e hidróxido potásico.
H
MeS, ·/,,/r O
+ o •
>--N"
o
En la etapa de hidrólisis, se hidroliza 5-(¡)-metilmercaptoetil)hidantoína 00 ¡xesencia de un compuesto de pctasio básico, otteniéndose de esta manera meb oo ina, como se muestra en la siguiente ecuoción (9)
5 Los ejemplos del com pJ esto potásico básico incluyen hidróxi oo potásico, carbonato potásico e hidrógeno carbonato potásico, de los que pueden usarse dos o más tipos dependioodo de la necesidad La reacción de hidrólisis puede realizarse en agua, y la mebonina está presoote en forma de una sal de potasio en la solución de reacción de hidrólisis resultante
H
MeS~NrO
. •• (9)
Compuesto de >--NH • potasio b;!sio;I)
O
En la etapa de cristalización, se realiza una cristalización con ~ dióxido de carbono introducido en la solución de reacción, para recoger la metionina presente en forma de una sal de potasio en la solución de reacción de hidrólisis, y la suspensión resultante se separa 00 un producto depositado y un
15 agJ a madre por filtración, decantación o similar, obteniéndose de esta manera metionina en forma de cristales La su ución de reacción oosorbe dióxido de cabono mediante la introducción de dióxido de carbono, y se deposita metionina libre procedente de la sil de potasio de meti oo ina El dióxido de carbono se usa en la etapa de cristalización
20 La metionina separada de esta manera puede someterse a aclaado, ~uste de ¡:t1 Y similar cuando sea necesario, y después secarse para proporci oo ar un producto
En el método paa producir mebonina de acuerdo con la reilización, la metionina se ¡xoduce utilizando hidrógeno y dóxioo de carbono formado y 25 recuperado en la producción de hidrógeno
La Fig 1 es un diagrama que muestra una configuración de un aparato de producción de hidrÓ]eno 20 que genera dióxido de carbono e hidrógeno, usaoo en el método para producir metionina de acuerdo con la realización de la invención El aparato de producción de hidrógeno 20 produce hidrÓ]eno
30 realizando una reacci ál de reformado con vapcr con un hidrocaburo y vapor como materiales de partida. En el método para producir metionina de acuerdo con la realización, la etapa de suministro del material de partida se realiza con el aparato 20 de producción de hidrógeno.
Los ejemplos del hidrocarburo incluyen gas natural que contiene metano como componente principal, gas de petróleo licuado (LPG), gas natural licuado (LNG) y nafta, y en la realización, se usa LPG. El hidrocarburo preferiblemente tiene una baja concentración de azufre para reducir la contaminación en la etapa de cristalización.
El aparato de producción de hidrógeno 20 comprende una sección 10 de separación criogénica de aire, una sección de calentamiento de hidrocarburo 11 que comprende un dispositivo de calentamiento de hidrocarburo 111 y un horno de calentamiento de hidrocarburo 112, una sección de hidrogenación y desulfurización 12, una sección de reformado con vapor 13 que comprende un reactor de reformado 131 y un horno de calentamiento de reacción de reformado 132, una sección de modificación de monóxido de carbono 14, una sección de separación de dióxido de carbono 15, una sección de purificación 16 y una sección de separación de gas de escape 17.
La sección de separación criogénica de aire 10 somete el aire como material de partida a una separación criogénica para formar oxígeno puro u oxígeno de alta concentración. El oxígeno que se obtiene por la separación criogénica de aire (que puede denominarse en lo sucesivo "oxígeno de separación criogénica de aire") se suministra al horno de calentamiento de hidrocarburo 112 de la sección de calentamiento de hidrocarburo 11 y el horno de calentamiento de la reacción de reformado 132 de la sección de reformado con vapor 13, y se usa como agente oxidante para la combustión para el calentamiento.
La sección de calentamiento de hidrocarburo 11 comprende el dispositivo de calentamiento de hidrocarburo 111 y el horno de calentamiento de hidrocarburo 112, y calienta LPG como material de partida de la reacción de reformado con vapor (que puede denominarse en lo sucesivo "material de reacción LPG"). El material de reacción LPG se suministra al dispositivo de calentamiento de hidrocarburo 111, Y el material de reacción LPG suministrado de esta manera se calienta, por ejemplo, a 620 oC con energía térmica de combustión en el horno de calentamiento de hidrocarburo 112. El material de reacción LPG calentado de esta manera se suministra a la sección de hidrogenación y desulfurización 12.
El LPG como combustible de combustión (que puede denominarse en lo sucesivo "combustible de combustión LPG"), el oxígeno de la separación criogénica de aire como agente oxidante procedente de la sección de separación criogénica de aire 10, Y el dióxido de carbono como diluyente procedente de la sección de separación de gas de escape 17 (que puede denominarse en lo sucesivo "dióxido de carbono reciclado") se suministran al horno de calentamiento de hidrocarburo 112. En el horno de calentamiento de hidrocarburo 112, por ejemplo, el combustible de combustión LPG se suministra a 67,4 Kg/h (1,16 kmol/h), el oxígeno de separación criogénica de aire se suministra a 180 Nm3/h, y el dióxido de carbono reciclado (temperatura 225 OC) se suministra a 635 Nm3/h, realizándose de esta manera la combustión con el oxígeno de la separación criogénica de aire introducido como agente oxidante (combustión con oxígeno puro). Se genera un gas de escape de combustión por la combustión con oxígeno puro, y se genera dióxido de carbono a 4,6 kmol/h (104 Nm3/h) como componente del gas de escape de combustión. El gas de escape de combustión generado a partir del horno de calentamiento de hidrocarburo 112 se suministra a la sección de separación de gas de escape 17.
La sección de hidrogenación y desulfurización 12 somete el material de reacción LPG, que se ha calentado en la sección de calentamiento de hidrocarburo 11, a hidrogenación y desulfurización. El material de reacción LPG que se ha sometido a hidrogenación y desulfurización se suministra al reactor de reformado 131 de la sección de reformado con vapor 13.
La sección de reformado con vapor 13 comprende el reactor de reformado 131 y el horno de calentamiento de reacción de reformado 132, y realiza la reacción de reformado con vapor. El reactor de reformado 131 realiza una reacción de reformado con vapor con el material de reacción LPG suministrado desde la sección de hidrogenación y desulfurización 12 y vapor como materiales de partida. La reacción de reformado con vapor realizada en el reactor de reformado 131 se realiza en presencia de un catalizador de reformado tal como la serie del Ni (níquel) o la serie del Ru (Rutenio), en el horno de calentamiento de la reacción de reformado 132 a una alta temperatura de 500 oC a 1000 oC, preferiblemente de 800 oC a 1000 oC (que es 850 oC en la realización), bajo una elevada presión de aproximadamente 0,5 MPa a 3,5 MPa. Cuando la temperatura en la reacción de reformado con vapor supera los 1000 oC, se forma desfavorablemente un hidrocarburo aromático en las proximidades de la pared del reactor de reformado 131.
En el reactor de reformado 131, la reacción de reformado con vapor realizada genera un gas reformado que contiene hidrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono como gases generados, y el hidrocarburo y vapor como gases que no han reaccionado. El gas reformado en el reactor de reformado 131 se suministra a la sección de modificación de monóxido de carbono 14.
En el reactor de reformado 131, por ejemplo, el material de reacción LPG se suministra 58,5 kmol/h, realizándose de esta manera la reacción de reformado con vapor. La reacción de reformado con vapor genera un gas reformado, y como componentes de gas reformado, se genera hidrógeno a 760,5 kmol/h, y se genera dióxido de carbono a 234,0 kmol/h.
Además, en el método para producir metionina de acuerdo con la realización, se genera vapor para uso en la reacción de reformado con vapor utilizando energía térmica del gas reformado de la reacción de reformado con vapor en el reactor de reformado 131. Por consiguiente, en caso de obtener hidrógeno y dióxido de carbono a una relación molar de hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1 en el aparato de producción de hidrógeno 20, puede recuperarse como vapor la energía térmica sobrante con respecto a la cantidad que se necesita para la reacción de reformado con vapor.
El combustible de combustión LPG, el oxígeno de la separación criogénica de aire como agente oxidante procedente de la sección de separación criogénica de aire 10, el dióxido de carbono reciclado como diluyente de la sección de separación del gas de escape 17, y un gas de liberación (que contiene hidrógeno, metano, monóxido de carbono, dióxido de carbono y similares) de la sección de purificación 16 se suministran al horno de calentamiento de la reacción de reformado 132. En el horno de calentamiento de la reacción de reformado 132, por ejemplo, el combustible de combustión LPG se suministra a 4123 Kg/h (70,93 kmol/h), el oxígeno de la separación criogénica de aire se suministra a 12252 Nm3/h, el dióxido de carbono reciclado (temperatura: 225 OC) se suministran a 113560 Nm3/h, y el gas de liberación se suministra a 3700 Nm3/h, realizándose de esta manera la combustión con el oxígeno de la separación criogénica de aire introducido como agente oxidante (combustión con oxígeno puro). Se genera un gas de escape de combustión por la combustión con oxígeno puro, y se genera dióxido de carbono 356,4 kmol/h (7983 Nm3/h) como componente del gas de escape de combustión. El gas de escape de combustión generado a partir del horno de calentamiento de la reacción de reformado 132 se suministra a la sección de separación del gas de escape 17.
La sección de modificación de monóxido de carbono 14 convierte el monóxido de carbono contenido en el gas reformado suministrado desde el reactor de reformado 131 en dióxido de carbono. La sección de modificación de monóxido de carbono 14 comprende una sección de modificación de alta temperatura y una sección de modificación de baja temperatura. En la sección de modificación de alta temperatura, la reacción de conversión se realiza en presencia de un catalizador de óxido de hierro-cromo para reducir la concentración de monóxido de carbono en el gas reformado, y en la sección de modificación de baja temperatura, la reacción de conversión se realiza en presencia de un catalizador de óxido de cobre-cinc para reducir adicionalmente la concentración de monóxido de carbono en el gas reformado. Entre la sección de modificación de alta temperatura y la sección de modificación de baja temperatura se dispone un intercambiador de calor que realiza el intercambio de calor. El gas reformado descargado de la sección de modificación de monóxido de carbono 14 se suministra a la sección de separación de dióxido de carbono 15.
La sección de separación de dióxido de carbono 15 separa y recupera dióxido de carbono del gas reformado suministrado desde la sección de modificación de monóxido de carbono 14. El dióxido de carbono separado de esta manera y recuperado por la sección de separación de dióxido de carbono 15 se suministra a la solución de reacción de hidrólisis, como dióxido de carbono del material principal para uso en la etapa de cristalización.
El gas reformado se genera por la reacción de reformado con vapor en el reactor de reformado 131, Y se genera dióxido de carbono como componente del gas reformado a 234,0 kmol/h, como se ha descrito anteriormente. La sección de separación de dióxido de carbono 15 separa y recupera dióxido de carbono del gas reformado. Específicamente, la sección de separación de dióxido de carbono 15 separa y recupera el dióxido de carbono a 171,3 kmol/h (3837 Nm3/h) a partir del gas reformado. El gas reformado descargado de la sección de separación de dióxido de carbono 15 se suministra a la sección de purificación 16.
La sección de purificación 16 separa y recupera hidrógeno del gas de reformado suministrado desde la sección de separación de dióxido de carbono
15. El hidrógeno separado de esta manera y recuperado por la sección de purificación 16 se suministra como hidrógeno para uso en la etapa de formación de sulfuro de hidrógeno de la etapa de hidantoína.
La sección de purificación 16 puede tener una estructura en la que se separa hidrógeno con un adsorbente por adsorción por oscilación de presión o adsorción por oscilación de temperatura, o una estructura que usa una membrana de separación de hidrógeno que transmite selectivamente sólo hidrógeno. La sección de purificación 16 en la realización tiene una estructura en la que el hidrógeno se separa por adsorción por oscilación de presión (PSA). El gas reformado se genera por la reacción de reformado con vapor en el reactor de reformado 131, Y se genera hidrógeno como componente del gas reformado a 760,5 kmol/h, como se ha descrito anteriormente. La sección de purificación 16 separa y recupera hidrógeno del gas reformado. Específicamente, la sección de purificación 16 separa y recupera hidrógeno a 532,3 kmol/h (11924 Nm3/h) a partir del gas reformado.
La sección de separación del gas de escape 17 separa y recupera dióxido de carbono del gas de escape de combustión generado por la combustión con oxígeno puro, que se suministra desde el horno de calentamiento de hidrocarburo 112 y el horno de calentamiento de reacción de reformado 132. El dióxido de carbono separado de esta manera y recuperado por la sección de separación del gas de escape 17 se suministra a la solución de reacción de hidrólisis, como dióxido de carbono del material auxiliar para uso en la etapa de cristalización.
El gas de escape de combustión se genera por la combustión con oxígeno puro en el horno de calentamiento de hidrocarburo 112, y se genera dióxido de carbono a 4,6 kmol/h (104 Nm3/h) como un componente del gas de escape de combustión, como se ha descrito anteriormente. El gas de escape de combustión se genera por la combustión con oxígeno puro en el horno de calentamiento de reacción de reformado 132, y se genera dióxido de carbono a 356,4 kmol/h (7983 Nm3/h) como componente del gas de escape de combustión, como se ha descrito anteriormente. La sección de separación del gas de escape 17 separa y recupera dióxido de carbono del gas de escape de combustión generado por la combustión con oxígeno puro en el horno de calentamiento de hidrocarburo 112 y el horno de calentamiento de reacción de reformado 132. Específicamente, la sección de separación del gas de escape 17 separa y recupera dióxido de carbono a 361,0 kmol/h (8087 Nm3/h) del gas de escape de combustión en el horno de calentamiento de hidrocarburo 112 y el horno de calentamiento de reacción de reformado 132.
En el aparato de producción de hidrógeno 20 que tiene la estructura mencionada anteriormente, la cantidad de suministro del material de partida LPG de la reacción para uso en la reacción de reformado con vapor en el reactor de reformado 131, Y la cantidad de suministro del combustible de combustión LPG, el oxígeno de separación criogénica del aire, el dióxido de carbono reciclado y el gas de liberación para uso en la combustión con oxígeno puro en el horno de calentamiento de hidrocarburo 112 y el horno de calentamiento de reacción de reformado 132 se controlan de tal manera que la cantidad de hidrógeno recuperado en la sección de purificación 16 (532,3 kmol/h) y la cantidad total de dióxido de carbono recuperado en la sección de separación de dióxido de carbono 15 y la sección de separación de gas de escape 17 (171,3 + 361,0 = 532,3 kmol/h) tengan una relación molar de hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1.
En la etapa de cristalización del método para producir metionina de acuerdo con la realización, como dióxido de carbono introducido en la solución de reacción de hidrólisis, se usa dióxido de carbono que se separa en la sección de separación de dióxido de carbono 15 del gas reformado formado por la reacción de reformado con vapor en la sección de reformado con vapor 13 (dióxido de carbono del material principal), y dióxido de carbono que se separa en la sección de separación del gas de escape 17 del gas de escape de combustión generado por la combustión con oxígeno puro con el oxígeno de la separación criogénica de aire obtenido en la sección de separación criogénica de aire 10 introducido como agente oxidante en el horno de calentamiento de hidrocarburo 112 y el horno de calentamiento de reacción de reformado 132 (dióxido de carbono del material auxiliar).
En el método para producir metionina de acuerdo con la realización, se produce metionina utilizando hidrógeno y dióxido de carbono obtenido a partir del aparato de producción de hidrógeno 20 a una relación molar de hidrógeno/dióxido de carbono = 1/1, constituidos por hidrógeno y dióxido de carbono que se forman por la reacción de reformado con vapor (dióxido de carbono del material principal) y dióxido de carbono de alta concentración que se separa y recupera a partir del gas de escape de combustión por la
5 combustión con hidrógeno puro (dióxido de carbono del material auxiliar), y por lo tanto, puede reducirse la cantidad de hidrógeno en exceso.
La invención puede realizarse de otra forma específica sin apartarse del espíritu o características esenciales de la misma. Las presentes realizaciones, por lo tanto, deben considerarse en todos los sentidos ilustrativas y no
10 restrictivas, indicándose el alcance de la invención por las reivindicaciones adjuntas en lugar de por la descripción anterior y, por lo tanto, se deben incluir en el presente documento todos los cambios dentro del significado e intervalo de equivalencias de las reivindicaciones.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Método para producir metionina, caracterizado porque comprende:
    una etapa de suministro de hidrógeno y dióxido de carbono como
    material de partida, donde dicho hidrógeno y dióxido de carbono se forman y
    recuperan a partir de un gas reformado generado en un aparato de producción
    de hidrógeno sometiendo un hidrocarburo calentado en un horno de
    calentamiento y vapor a una reacción de reformado con vapor, con
    calentamiento por combustión;
    usar el hidrógeno que se forma y recupera a partir del gas reformado generado en el aparato de producción de hidrógeno para obtener sulfuro de hidrógeno mediante una reacción de hidrógeno y azufre, donde el sulfuro de hidrógeno es utilizado para obtener 5-(~-metilmercaptoetil)hidantorna;
    una etapa de hidrólisis de la 5-(~-metilmercaptoetil)hidantoína;
    introducir en una solución de reacción formada después de la hidrólisis el dióxido de carbono que se separa y recupera a partir del gas reformado generado en el aparato de producción de hidrógeno, dando lugar a una etapa de cristalización y obtención de metionina en la que se utiliza dióxido de carbono auxiliar, siendo dicho dióxido de carbono auxiliar separado y recuperado de un gas de escape de combustión generado en una combustión en el horno de calentamiento para el calentamiento del hidrocarburo utilizado en el aparato de producción de hidrógeno, y adicionalmente siendo dicho dióxido de carbono auxiliar separado y recuperado de un gas de escape de combustión generado en una reacción de combustión para el calentamiento en la reacción de reformado con vapor, donde dicha reacción de combustión se lleva a cabo con oxígeno obtenido por separación criogénica de aire introducido como agente oxidante.
  2. 2.
    Método para producir metionina, de acuerdo a la reivindicación 1, en el que la combustión en el horno de calentamiento para el calentamiento del hidrocarburo utilizado en el aparato de producción de hidrógeno se lleva a cabo a partir de oxígeno obtenido por separación criogénica de aire introducido como agente oxidante.
  3. 3.
    Método para producir metionina, de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2, en
    el que el vapor para uso en la reacción de reformado con vapor se genera utilizando energía térmica del gas reformado generado en el aparato de producción de hidrógeno.
ES201131097A 2010-06-29 2011-06-29 Método para producir metionina. Expired - Fee Related ES2385544B2 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-148375 2010-06-29
JP2010148375A JP5524736B2 (ja) 2010-06-29 2010-06-29 メチオニンの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2385544A1 ES2385544A1 (es) 2012-07-26
ES2385544B2 true ES2385544B2 (es) 2012-12-20

Family

ID=45115989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES201131097A Expired - Fee Related ES2385544B2 (es) 2010-06-29 2011-06-29 Método para producir metionina.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20110319659A1 (es)
JP (1) JP5524736B2 (es)
CN (1) CN102311375B (es)
BE (1) BE1020423A5 (es)
DE (1) DE102011105972A1 (es)
ES (1) ES2385544B2 (es)
FR (1) FR2961808B1 (es)
SG (1) SG177120A1 (es)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102796033B (zh) * 2012-09-03 2014-02-26 浙江新和成股份有限公司 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法
US9518734B2 (en) 2013-01-28 2016-12-13 General Electric Technology Gmbh Fluid distribution and mixing grid for mixing gases
JP6098830B2 (ja) * 2013-03-27 2017-03-22 セイコーエプソン株式会社 圧電素子、液体噴射ヘッド、液体噴射装置、超音波デバイス、フィルター及びセンサー
CN105296557A (zh) * 2015-10-31 2016-02-03 高大元 一种D,L-α-蛋氨酸钙的合成方法
EP3636633B1 (en) * 2017-05-16 2022-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Pneumatic conveyance method for methionine
EP3725770B1 (en) * 2017-12-13 2022-08-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing methionine
CN112679401B (zh) * 2020-12-30 2022-12-09 天宝动物营养科技股份有限公司 一种用于制备d,l-蛋氨酸的碳酸钾全循环工艺

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5249473B2 (es) * 1972-08-09 1977-12-17
DE3437010A1 (de) * 1984-10-09 1986-04-10 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von schwefelwasserstoff
JPH04193861A (ja) * 1990-11-27 1992-07-13 Sumitomo Chem Co Ltd メチオニンの製造法
FR2733231B1 (fr) * 1995-04-24 1997-07-04 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde
DE19547236A1 (de) * 1995-12-18 1997-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz
JP3620243B2 (ja) * 1996-10-31 2005-02-16 住友化学株式会社 メチオニンの製造方法
JP3292119B2 (ja) * 1997-11-26 2002-06-17 住友化学工業株式会社 メチオニンの製造方法
JP3670229B2 (ja) * 2001-09-05 2005-07-13 川崎重工業株式会社 液化ｃｏ２回収を伴う水素製造方法及び装置
JP2004175716A (ja) * 2002-11-27 2004-06-24 Nippon Soda Co Ltd メチオニンの晶析方法
JP4997729B2 (ja) * 2005-08-29 2012-08-08 住友化学株式会社 メチオニンの製造方法
DE102005043151A1 (de) * 2005-09-10 2007-03-22 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Methylmercaptan
DE102006019590A1 (de) * 2006-04-27 2007-10-31 Degussa Gmbh Reaktionsbehälter für die Herstellung von Schwefelwasserstoff
EP2125613B1 (de) * 2007-01-16 2016-10-12 Basf Se Verfahren und vorrichtung zur kontinuierlichen herstellung von schwefelwasserstoff
JP5039426B2 (ja) * 2007-05-07 2012-10-03 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素製造および二酸化炭素回収方法
JP2010111642A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Sumitomo Chemical Co Ltd メチオニンの製造方法
JP5307512B2 (ja) * 2008-11-07 2013-10-02 住友化学株式会社 メチオニンの製造方法
FR2938535B1 (fr) * 2008-11-20 2012-08-17 Arkema France Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables

Also Published As

Publication number Publication date
US20110319659A1 (en) 2011-12-29
ES2385544A1 (es) 2012-07-26
DE102011105972A1 (de) 2011-12-29
CN102311375A (zh) 2012-01-11
SG177120A1 (en) 2012-01-30
BE1020423A5 (fr) 2013-10-01
FR2961808A1 (fr) 2011-12-30
CN102311375B (zh) 2014-10-15
JP5524736B2 (ja) 2014-06-18
JP2012012316A (ja) 2012-01-19
FR2961808B1 (fr) 2014-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2385544B2 (es) Método para producir metionina.
ES2941070T3 (es) Proceso de craqueo de amoniaco autotérmico
US10258960B2 (en) Reforming device and method for manufacturing chemical products
CN107021454B (zh) 用于制氢的方法
ES2440016T3 (es) Procedimiento para la coproducción de metanol y amoníaco
AU765825B2 (en) Recovery of sulfur from H2S and concurrent production of H2 using short contact time cpox
KR20130008600A (ko) 클라우스 공정의 이산화탄소-풍부 산성 가스 처리 방법 및 장치
CA2619714A1 (en) Synthesis gas and carbon dioxide generation method
CN103687801B (zh) 同时制备氢的零排放硫回收方法
US20130097929A1 (en) Process for Producing Hydrogen
WO2020234708A1 (en) Furnace and process for synthesis gas production
ES2545523T3 (es) Aplicación de oxígeno en unidades de Claus cargadas con una carga adicional - particularmente una corriente de gas residual que contiene SO2 y que procede de la regeneración de adsorbente
ES2395606B1 (es) Proceso químico para la modificación selectiva de péptidos.
BR112021007108A2 (pt) reciclagem de carbono no processo de reforma a vapor
WO2018147421A1 (ja) 硫化水素除去システム及び硫化水素除去方法
JP5863979B2 (ja) 改質装置及び改質方法、改質装置を備えた化成品の製造装置及び化成品の製造方法
RU2019135096A (ru) Способ производства мочевины, стабилизированной формальдегидом
WO2024059201A1 (en) Hydrogen production by sulfur steam reforming
Martínez Berges et al. Process design of a hydrogen production plant from natural gas with CO2 capture based on a novel Ca/Cu chemical loop
ITRM20060708A1 (it) Processo per l abbattimento di composti solforati e contemporanea produzione di idrogeno e acido solforico e/o zolfo

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 2385544

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: B2

Effective date: 20121220

FD2A Announcement of lapse in spain

Effective date: 20210915