FR2833811A1 - Granules dispersibles dans l'eau contenant de la flumioxazine - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne des granules dispersibles dans l'eau, qui comprennent (a) du N(7-fluoro-3, 4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1, 4-benzoxazin-6-yl) cyclohex-1-ène-1, 2-dicarboximide, (b-1) un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou son sel, (b-2) un tensioactif de type polycarboxylate et (c) un support minéral, qui sont aisément désintégrables dans l'eau et qui peuvent être produits avec un bon rendement.
Description
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La présente invention concerne des granules dispersibles dans l'eau qui contiennent du N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H- 1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-ène-1,2-dicarboximide (flumioxazine).
La flumioxazine est un composé herbicide décrit dans le brevet US n 4 640 707. La présente invention concerne des granules dispersibles dans l'eau qui contiennent de la flumioxazine comme ingrédient actif.
Généralement, des granules dispersibles dans l'eau sont appliqués dans les champs après avoir été dilués 20 à 10 000 fois avec de l'eau. Ils constituent une formulation facile à manipuler car l'utilisateur peut en mesurer le volume sans production de poudre. Toutefois, quand les granules dispersibles dans l'eau se désagrègent médiocrement dans l'eau, il en résulte que l'ingrédient actif est réparti de manière non uniforme dans la dilution, ce qui entraîne une application non uniforme.
Celle-ci a pour conséquence une diminution de l'effet au site d'application et en outre une phytotoxicité aux endroits qui reçoivent des particules agglomérées dont la désagrégation est incomplète. Pour éviter ces problèmes, il peut être nécessaire d'augmenter la dose ou le nombre d'applications du pesticide ou de réaliser un traitement pour empêcher la phytotoxicité à l'égard des plantes cultivées. Ceci entraîne des coûts ou des manipulations supplémentaires.
Par ailleurs, quand des granules ont tendance à s'agglomérer juste après le processus de granulation, il se produit une agrégation avant le processus de séchage de sorte que le rendement de la formulation diminue. Il est souhaitable de résoudre ce problème et de fournir des granules dispersibles dans l'eau qui peuvent être fabriqués aisément avec un bon rendement.
Pour répondre à ce souhait, la présente invention fournit des granules dispersibles dans l'eau comprenant (a) de la flumioxazine comme ingrédient actif, (b-1) un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou son sel, (b-2) un tensioactif de type polycarboxylate et (c) un support minéral, et comprenant de préférence (a) de la flumioxazine, (b-1) un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou son sel, (b-2) un tensioactif de type polycarboxylate, (b- 3) un sel d'acide laurylsulfurique ou un sel d'acide alkylarylsulfonique et (c) un support minéral.
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Les granules dispersibles dans l'eau selon la présente invention se désintègrent aisément dans l'eau et peuvent être produits avec un bon rendement.
La flumioxazine qui constitue l'ingrédient actif des granules selon la présente invention est disponible dans le commerce et peut aussi être préparée selon le procédé décrit dans le brevet US n 4 640 707 déjà cité.
De préférence, la teneur de (a) est 0,1 à 80 % en masse, la teneur totale de (b-1) et (b-2) est 0,1 à 70 % en masse, la teneur de (b- 3), quand il est présent, est 0,1 à 10 % en masse et la teneur de (c) est 1 à 70 % en masse.
Il est préférable que la flumioxazine soit pulvérisée au préalable à une dimension de 1-10 m pour améliorer les propriétés de la formulation comme l'aptitude à la mise en suspension.
Le condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde peut être par exemple un condensat d'acide phénylsulfonique et de formaldéhyde, un condensat d'acide tolylsulfonique et de formaldéhyde, un condensat d'acide naphtalènesulfonique et de formaldéhyde ou un condensat d'acide alkylnaphtalènesulfonique et de formaldéhyde. Le sel de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde peut être par exemple un sel de sodium, un sel de calcium ou un sel de potassium.
Par ailleurs, le condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou son sel peut être utilisé seul ou sous forme d'un mélange de deux ou plusieurs condensats ou sels en toute proportion.
Le tensioactif de type polycarboxylate est un sel alcalin ou alcalino-terreux d'un copolymère d'un acide carboxylique insaturé avec un autre acide carboxylique insaturé ou une oléfine. Ce tensioactif peut être par exemple un sel de sodium ou de calcium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène, d'acide maléique et d'isobutylène, d'acide acrylique et d'acide itaconique ou d'acide maléique et de styrène.
Habituellement, la teneur totale du condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou de son sel et de tensioactif de type polycarboxylate est 0,1 à 70 % en masse, de préférence 1 à 40 % en masse et de préférence encore 3 à 20 % en masse sur la base des granules dispersibles dans l'eau. De préférence, le rapport massique du
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condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou de son sel au tensioactif de type polycarboxylate est 1 :1 10:1.
Le support minéral peut être par exemple l'argile kaolin, la terre de diatomées, l'argile blanche, le talc, le carbonate de calcium ou l'argile attapulgite. Parmi ces supports minéraux, on préfère l'argile kaolin et le talc. L'argile kaolin est un minéral argileux contenant 50 % en masse ou plus de kaolin (kaolinite, nacrite, dickite, halloysite, halloysite hydratée) comme composant principal. Par ailleurs, le talc est produit par pulvérisation et comprend du silicate de magnésium ou du métasilicate acide de magnésium comme composant principal. Habituellement, la teneur du support minéral est 1 à 70 % en masse, de préférence 3 à 60 % en masse et de préférence encore 10 à 50 % en masse dans les granules dispersibles dans l'eau selon la présente invention.
Les granules dispersibles dans l'eau comprennent éventuellement un autre tensioactif anionique tel qu'un sel d'acide laurylsulfurique, un sel d'acide alkylarylsulfonique, un sel d'acide alkylnaphtalènesulfonique, un sel d'acide lignosulfonique, un dialkylsulfosuccinate, un polyoxyéthylènealkylaryléthersulfate et un sel d'acide gras, un tensioactif non ionique comme un polyoxyéthylènealkyléther ; un polyoxyéthylènealkylphénylester, un polyoxyéthylènestyrylphényléther, un alkylester de polyoxyéthylène, un alkylester de sorbitan ou un alkylester de polyoxyéthylènesorbitan, un tensioactif cationique ou un tensioactif zwitterionique. Parmi eux, on utilise de préférence un sel d'acide laurylsulfurique et un sel d'acide alkylarylsulfonique. Le sel d'acide laurylsulfurique peut être par exemple un sel de sodium, un sel de calcium, un sel d'ammonium ou un sel d'alcanolamine et le sel d'acide alkylarylsulfonique peut être par exemple le dodécylbenzènesulfonate de calcium, le dodécylbenzènesulfonate de sodium ou le méthylnaphtalènesulfonate de sodium. Quand un tel tensioactif est utilisé, il l'est habituellement à raison de 0,1 à 10 % en masse dans les granules dispersibles dans l'eau.
En outre, les granules dispersibles dans l'eau peuvent contenir un solvant, un stabilisant, un agent de synergie, un agent colorant, un parfum, un adjuvant, sauf si son addition a une influence négative sur l'effet des granules.
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Les granules dispersibles dans l'eau sont appliqués après avoir été dilués à l'eau dans des proportions appropriées. Le taux de dilution est habituellement de 20 à 10 000 fois mais il peut varier en fonction de la teneur en ingrédient actif des granules, du type des mauvaises herbes, des cultures, de l'époque d'application et du procédé d'application.
Il est possible de préparer les granules dispersibles dans l'eau en mélangeant la flumioxazine, le condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou son sel, le tensioactif de type polycarboxylate, le support minéral et éventuellement l'autre tensioactif, en ajoutant de l'eau, en malaxant, en granulant avec une extrudeuse ayant des ouvertures de 0,5 à 1,5 mm de diamètre, en séchant et éventuellement en traitant avec un appareil de sphéronisation ou en tamisant avant ou après le séchage. On peut utiliser la flumioxazine après l'avoir pulvérisée.
Les granules dispersibles dans l'eau ainsi obtenus ont habituellement un diamètre de particules de 200 à 2 000 m, de préférence de 500 à 1180 m.
La présente invention sera mieux comprise à la lecture des exemples de production et des exemples de test ci-dessous.
Dans les exemples non limitatifs suivants, les parties sont en masse sauf indication contraire.
Exemple de production 1
A 51 parties de flumioxazine pulvérisée à un diamètre de particule moyen de 4 m avec un broyeur à air, on a ajouté 4 parties de sel de sodium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène (dénomination commerciale : poudre de DEMOL EP, produit par Kao Corp. ), 6 parties de sel de sodium d'un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde (dénomination commerciale : DEMOL SNB, produit par Kao Corp. ), 2 parties de laurylsulfate de sodium (dénomination commerciale : poudre de EMAL 10, produit par Kao Corp. ) et 37 parties d'argile kaolin (dénomination commerciale : argile Shokozan A, produite par Shokozan Kogyosho) et on a mélangé avec un mélangeur à jus pendant 5 min. Puis, on a malaxé le mélange avec 16 parties d'eau dans un mortier pendant 5 min. Ensuite, on a granulé le mélange au moyen d'une extrudeuse ayant des ouvertures de 0,7 mm de diamètre (granulateur Hatashiki produit par Hata Seisakusho), on a traité avec un
A 51 parties de flumioxazine pulvérisée à un diamètre de particule moyen de 4 m avec un broyeur à air, on a ajouté 4 parties de sel de sodium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène (dénomination commerciale : poudre de DEMOL EP, produit par Kao Corp. ), 6 parties de sel de sodium d'un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde (dénomination commerciale : DEMOL SNB, produit par Kao Corp. ), 2 parties de laurylsulfate de sodium (dénomination commerciale : poudre de EMAL 10, produit par Kao Corp. ) et 37 parties d'argile kaolin (dénomination commerciale : argile Shokozan A, produite par Shokozan Kogyosho) et on a mélangé avec un mélangeur à jus pendant 5 min. Puis, on a malaxé le mélange avec 16 parties d'eau dans un mortier pendant 5 min. Ensuite, on a granulé le mélange au moyen d'une extrudeuse ayant des ouvertures de 0,7 mm de diamètre (granulateur Hatashiki produit par Hata Seisakusho), on a traité avec un
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appareil de sphéronisation, on a séché à 60 C pendant 12 min et on a tamisé pour obtenir des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m.
Exemple de production 2
A 51 parties de flumioxazine pulvérisée à un diamètre de particule moyen de 4 m avec un broyeur à air, on a ajouté 1,5 partie de sel de sodium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène (dénomination commerciale : poudre de DEMOL EP, produit par Kao Corp. ), 3,5 parties de sel de sodium d'un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde (dénomination commerciale : DEMOL SNB, produit par Kao Corp. ), 2 parties de laurylsulfate de sodium (dénomination commerciale : poudre de EMAL 10, produite par Kao Corp. ) et 42 parties d'argile kaolin (dénomination commerciale : argile Shokozan A, produite par Shokozan Kogyosho) et on a mélangé avec un petit mélangeur nauta (Labomixer LV-0 produit par Hosokawamicron) pendant 10 min. Puis, on a malaxé le mélange avec 16 parties d'eau dans un malaxeur (type KDHJ- 10, produit par Fujipaudal) pendant 5 min. On a granulé le mélange avec une extrudeuse ayant des ouvertures de 0,7 mm de diamètre (TWINDOME GRAN, produite par Fujipaudal), on a séché à 60 C pendant 12 min, on a traité avec un appareil de sphéronisation et on a tamisé pour obtenir des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m.
A 51 parties de flumioxazine pulvérisée à un diamètre de particule moyen de 4 m avec un broyeur à air, on a ajouté 1,5 partie de sel de sodium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène (dénomination commerciale : poudre de DEMOL EP, produit par Kao Corp. ), 3,5 parties de sel de sodium d'un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde (dénomination commerciale : DEMOL SNB, produit par Kao Corp. ), 2 parties de laurylsulfate de sodium (dénomination commerciale : poudre de EMAL 10, produite par Kao Corp. ) et 42 parties d'argile kaolin (dénomination commerciale : argile Shokozan A, produite par Shokozan Kogyosho) et on a mélangé avec un petit mélangeur nauta (Labomixer LV-0 produit par Hosokawamicron) pendant 10 min. Puis, on a malaxé le mélange avec 16 parties d'eau dans un malaxeur (type KDHJ- 10, produit par Fujipaudal) pendant 5 min. On a granulé le mélange avec une extrudeuse ayant des ouvertures de 0,7 mm de diamètre (TWINDOME GRAN, produite par Fujipaudal), on a séché à 60 C pendant 12 min, on a traité avec un appareil de sphéronisation et on a tamisé pour obtenir des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m.
Exemple de production 3
A 51 parties de flumioxazine pulvérisée à un diamètre de particule moyen de 4 m avec un broyeur à air, on a ajouté 1,5 partie de sel de sodium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène (dénomination commerciale : poudre de DEMOL EP, produit par Kao Corp. ), 3,5 parties de sel de sodium d'un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde (dénomination commerciale : DEMOL SNB, produit par Kao Corp. ), 2 parties de laurylsulfate de sodium (dénomination commerciale : poudre de EMAL 10, produite par Kao Corp. ) et 42 parties de talc et on a mélangé avec un petit mélangeur nauta (Labomixer LV-0 produit par Hosokawamicron) pendant 10 min. Puis, on a malaxé le mélange avec 16 parties d'eau dans un malaxeur (type KDHJ-10, produit
A 51 parties de flumioxazine pulvérisée à un diamètre de particule moyen de 4 m avec un broyeur à air, on a ajouté 1,5 partie de sel de sodium d'un copolymère d'acide maléique et de diisobutylène (dénomination commerciale : poudre de DEMOL EP, produit par Kao Corp. ), 3,5 parties de sel de sodium d'un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde (dénomination commerciale : DEMOL SNB, produit par Kao Corp. ), 2 parties de laurylsulfate de sodium (dénomination commerciale : poudre de EMAL 10, produite par Kao Corp. ) et 42 parties de talc et on a mélangé avec un petit mélangeur nauta (Labomixer LV-0 produit par Hosokawamicron) pendant 10 min. Puis, on a malaxé le mélange avec 16 parties d'eau dans un malaxeur (type KDHJ-10, produit
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par Fujipaudal) pendant 5 min. On a ensuite granulé le mélange avec une extrudeuse ayant des ouvertures de 0,7 mm de diamètre (TWIN-DOME GRAN, produite par Fujipaudal), on a séché à 60 C pendant 12 min, on a traité avec un appareil de sphéronisation et on a tamisé pour obtenir des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m.
Exemple de production 4
On a obtenu des granules dispersibles dans l'eau selon la présente invention par le même processus que dans l'exemple de production 1, à ceci près que l'on a utilisé un condensat d'acide naphtalènesulfonique et de formaldéhyde à la place du sel de sodium de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde.
On a obtenu des granules dispersibles dans l'eau selon la présente invention par le même processus que dans l'exemple de production 1, à ceci près que l'on a utilisé un condensat d'acide naphtalènesulfonique et de formaldéhyde à la place du sel de sodium de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde.
Exemple de référence 1
On a obtenu des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m par le même processus que dans l'exemple de production 1, à ceci près que l'on n'a pas utilisé le sel de sodium de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde et que l'on a utilisé 5 parties de sel de sodium de copolymère d'acide maléique et de diisobutylène.
On a obtenu des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m par le même processus que dans l'exemple de production 1, à ceci près que l'on n'a pas utilisé le sel de sodium de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde et que l'on a utilisé 5 parties de sel de sodium de copolymère d'acide maléique et de diisobutylène.
Exemple de référence 2
On a obtenu des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m par le même processus que dans l'exemple de production 1, à ceci près que l'on n'a pas utilisé le sel de sodium de copolymère d'acide maléique et de diisobutylène et que l'on a utilisé 5 parties de sel de sodium de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde.
On a obtenu des granules dispersibles dans l'eau ayant un diamètre de particule de 500 à 1180 m par le même processus que dans l'exemple de production 1, à ceci près que l'on n'a pas utilisé le sel de sodium de copolymère d'acide maléique et de diisobutylène et que l'on a utilisé 5 parties de sel de sodium de condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde.
Exemple de test 1
On a placé dans un bain thermostaté à 20 C une éprouvette d'un volume de 250 ml munie d'un bouchon et contenant 250 ml d'eau de 3 de dureté. Puis on a introduit dans l'éprouvette 500 mg de granules dispersibles dans l'eau selon le tableau 1 suivant, après quoi on a retourné l'éprouvette toutes les deux secondes jusqu'à ce que l'on observe une
On a placé dans un bain thermostaté à 20 C une éprouvette d'un volume de 250 ml munie d'un bouchon et contenant 250 ml d'eau de 3 de dureté. Puis on a introduit dans l'éprouvette 500 mg de granules dispersibles dans l'eau selon le tableau 1 suivant, après quoi on a retourné l'éprouvette toutes les deux secondes jusqu'à ce que l'on observe une
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désintégration complète des granules dispersibles dans l'eau. Le nombre de retournements ainsi réalisés est indiqué également dans le tableau 1 cidessous.
Exemple de test 2
Au cours de la production de granules dispersibles dans l'eau, on les a tamisés sur un tamis de 500 m d'ouverture de maille et sur un tamis de 1180 m d'ouverture de maille, on a mesuré les refus et les passants correspondants et on a calculé le rendement en granules dispersibles dans l'eau d'après la formule ci-dessous. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 1 ci-dessous.
Au cours de la production de granules dispersibles dans l'eau, on les a tamisés sur un tamis de 500 m d'ouverture de maille et sur un tamis de 1180 m d'ouverture de maille, on a mesuré les refus et les passants correspondants et on a calculé le rendement en granules dispersibles dans l'eau d'après la formule ci-dessous. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 1 ci-dessous.
Rendement en granules dispersibles dans l'eau de 500-1180 m = 100 B/(A+B+C)
A : passant en masse au tamis de 500 m
B : refus en masse au tamis de 500 m et passant au tamis de 1180 m
C : refus en masse au tamis de 1180 m.
A : passant en masse au tamis de 500 m
B : refus en masse au tamis de 500 m et passant au tamis de 1180 m
C : refus en masse au tamis de 1180 m.
Tableau 1
<tb>
<tb> Granules <SEP> dispersibles <SEP> dans <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> granules
<tb> l'eau <SEP> retournements <SEP> de <SEP> 500-1180 <SEP> m
<tb> Exemple <SEP> de <SEP> production <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 92 <SEP> % <SEP>
<tb> Exemple <SEP> de <SEP> référence <SEP> 1 <SEP> il <SEP> 89 <SEP> % <SEP>
<tb> Exemple <SEP> de <SEP> référence <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 70 <SEP> % <SEP>
<tb>
<tb> Granules <SEP> dispersibles <SEP> dans <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> granules
<tb> l'eau <SEP> retournements <SEP> de <SEP> 500-1180 <SEP> m
<tb> Exemple <SEP> de <SEP> production <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 92 <SEP> % <SEP>
<tb> Exemple <SEP> de <SEP> référence <SEP> 1 <SEP> il <SEP> 89 <SEP> % <SEP>
<tb> Exemple <SEP> de <SEP> référence <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 70 <SEP> % <SEP>
<tb>
Claims (8)
1. Granules dispersibles dans l'eau, caractérisés en ce qu'ils comprennent (a) du N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4- benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-ène-1,2-dicarboximide, (b-1) un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou un sel de celui-ci, (b-2) un tensioactif de type polycarboxylate et (c) un support minéral.
2. Granules dispersibles dans l'eau selon la revendication 1, caractérisés en ce que le rapport de (b-1) à (b-2) est 1 :1 10:1.
3. Granules dispersibles dans l'eau selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisés en ce que la teneur de (a) est 0,1 à 80 % en masse, la teneur totale de (b-1) et (b-2) est 0,1 à 70 % en masse et la teneur de (c) est 1 à 70 % en masse.
4. Granules dispersibles dans l'eau selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés en ce que le support minéral est l'argile kaolin ou le talc.
5. Granules dispersibles dans l'eau selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils comprennent (a) du N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-
oxo-4-prop-2-ynyl-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-l-ène-l,2-dicarboxi- mide, (b-1) un condensat d'acide arylsulfonique et de formaldéhyde ou un sel de celui-ci, (b-2) un tensioactif de type polycarboxylate, (b-3) un sel d'acide laurylsulfurique ou un sel d'acide alkylarylsulfonique et (c) un support minéral.
6. Granules dispersibles dans l'eau selon la revendication 5, caractérisés en ce que le rapport de (b-1) à (b-2) est 1:1à 10:1.
7. Granules dispersibles dans l'eau selon l'une quelconque des revendications 5 et 6, caractérisés en ce que la teneur de (a) est 0,1 à 80 % en masse, la teneur totale de (b-1) et (b-2) est 0,1 à 70 % en masse, la teneur de (b-3) est 0,1 à 10 % en masse et la teneur de (c) est 1 à 70 % en masse.
8. Granules dispersibles dans l'eau selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisés en ce que le support minéral est l'argile kaolin ou le talc.
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| JP4652019B2 (ja) * | 2003-11-17 | 2011-03-16 | 北興化学工業株式会社 | 茎葉散布用の農薬製剤 |
| JP4576855B2 (ja) * | 2004-03-11 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
| WO2007105377A2 (fr) * | 2006-03-02 | 2007-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Compositions herbicides solides |
| CN101518239B (zh) * | 2008-02-28 | 2012-10-03 | 北京绿色农华植保科技有限责任公司 | 一种克菌丹水分散粒剂及其制备方法 |
| CN105613521A (zh) * | 2016-02-24 | 2016-06-01 | 苏州佳辉化工有限公司 | 一种大豆田专用除草剂 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1227997A (fr) * | 1967-04-04 | 1971-04-15 | ||
| FR2545325A1 (fr) * | 1983-05-06 | 1984-11-09 | Sedagri | Granules de substances solides a activite phytopharmaceutique et leur procede de preparation |
| JPS61167602A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Kao Corp | 農薬粒剤用拡展剤 |
| US4640707A (en) * | 1984-07-23 | 1987-02-03 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0676283B2 (ja) | 1985-04-12 | 1994-09-28 | 花王株式会社 | 粒状の農園芸水和剤組成物 |
| FR2581323B1 (fr) | 1985-05-06 | 1987-05-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | Nouvelle composition tensio-active, son procede d'obtention et ses applications |
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| WO1997008164A1 (fr) * | 1995-08-25 | 1997-03-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides bicycliques |
| RU2203548C2 (ru) * | 1997-02-05 | 2003-05-10 | Басф Акциенгезельшафт | Твердые гербицидные смеси, способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием этих смесей |
| DE19804913A1 (de) * | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz |
| CA2328479A1 (fr) * | 1998-05-18 | 1999-11-25 | George B. Beestman | Tensioactifs de citrate, de tartrate ou d'adipate d'alkylether et leur utilisation dans des formulations agricoles |
| WO1999065314A1 (fr) * | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Basf Aktiengesellschaft | Melanges herbicides a effet synergique |
| EP1089628A1 (fr) * | 1998-06-26 | 2001-04-11 | Novartis Pharma AG. | Herbicide |
| JP4258886B2 (ja) * | 1999-04-23 | 2009-04-30 | 住友化学株式会社 | 顆粒状水和剤 |
| JP2001010915A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Shionogi & Co Ltd | バチルス・チューリンゲンシス顆粒状農薬製剤 |
| JP4292657B2 (ja) * | 1999-11-12 | 2009-07-08 | 住友化学株式会社 | 顆粒状水和剤 |
| JP4839559B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2011-12-21 | 住友化学株式会社 | 顆粒状水和剤 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1227997A (fr) * | 1967-04-04 | 1971-04-15 | ||
| FR2545325A1 (fr) * | 1983-05-06 | 1984-11-09 | Sedagri | Granules de substances solides a activite phytopharmaceutique et leur procede de preparation |
| US4640707A (en) * | 1984-07-23 | 1987-02-03 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use |
| JPS61167602A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Kao Corp | 農薬粒剤用拡展剤 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 198636, Derwent World Patents Index; Class A97, AN 1986-236761, XP002008264 * |
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