FR2771089A1 - Procede de production d'acide acrylique - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de production d'acide acrylique qui comprend la soumission d'une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse du propylène et/ ou de l'acroléine à une déshydratation azéotropique pour séparer l'acide acrylique caractérisé en ce que la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est soumise à une évaporation avant la déshydratation azéotropique et les vapeurs contenant de l'acide acrylique ainsi obtenues sont soumises à une déshydratation azéotropique, procédé qui permet de réduire la quantité de polymères adhérant à une colonne de déshydratation azéotropique, à une colonne de séparation par distillation à basse température ou à une colonne de séparation par distillation à haute température dans une installation de production d'acide acrylique et de prolonger ainsi la durée de fonctionnement de l'installation de production.
Description
La présente invention concerne un procédé de production d'acide acrylique
dans lequel l'acide acrylique est séparé d'une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse de
propylène et/ou d'acroléine tout en empêchant la polymérisation.
L'acide acrylique est produit habituellement par oxydation catalytique en phase gazeuse de propylène et/ou d'acroléine à l'échelle industrielle. Comme l'oxydation catalytique est réalisée avec un catalyseur solide en présence d'oxygène moléculaire et de vapeur d'eau, le produit d'oxydation est habituellement obtenu
sous forme d'une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique.
Cette solution aqueuse contenant de l'acide acrylique contient de nombreux sous-produits, autres que l'acide acrylique, comme l'acide acétique, l'acide formique, le formaldéhyde, le furfural, l'acroléine, l'acétaldéhyde, l'acide
propionique, l'acide maléique, le benzaldéhyde, la protoanémonine, notamment.
Pour récupérer l'acide acrylique à partir d'une telle solution aqueuse contenant de l'acide acrylique il est nécessaire tout d'abord de retirer l'eau de la
solution aqueuse contenant de l'acide acrylique.
Comme procédé pour retirer l'eau de la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique on connaît les procédés suivants: (1) des procédés d'extraction par solvant qui utilisent un solvant comme une cétone, un ester de l'acide acétique, un ester de l'acide butyrique, un hydrocarbure aromatique ou analogue (par exemple, demande de brevet japonais publiée après examen n Sho 46-18728, demande de brevet japonais publiée après examen n Sho 49-34966, demande de brevet japonais publiée avant examen n Sho 48-62712, demande de brevet japonais publiée avant examen
n Sho 49-5915).
(2) des procédés de déshydratation par distillation azéotropique au moyen d'un solvant qui forme un azéotrope avec l'eau, comme le toluène, la méthylisobutylcétone (par exemple demande de brevet japonais publiée avant examen n Sho 49-7216, demande de brevet japonais publiée après examen n Sho 63-10691, demande de brevet japonais publiée avant examen n Hei 3-181440, demande de brevet japonais publiée après examen
n Sho 41-11247).
Au cours des dernières années, le procédé de déshydratation par distillation azéotropique est devenu le procédé principal pour des raisons économiques et aussi du fait que la concentration de l'acide acrylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est remarquablement accrue jusqu'à à 70 % en masse et que la concentration de l'eau est remarquablement abaissée du fait de l'amélioration des performances des catalyseurs pour l'oxydation catalytique en phase gazeuse du propylène et/ou de l'acroléine et des conditions de l'oxydation. Toutefois, comme l'acide acrylique se polymérise aisément sous l'action de la chaleur, de la lumière, des peroxydes, des impuretés tels que les aldéhydes, il se produit une grande quantité de polymères lorsque la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique, qui contient de nombreux sous-produits, est soumise à une déshydratation par distillation azéotropique en étant introduite directement dans une colonne de déshydratation azéotropique. On sait que ces polymères provoquent non seulement une diminution des performances de transfert de chaleur en adhérant sur la surface chauffante du rebouilleur de la colonne de distillation mais aussi qu'ils colmatent la colonne de distillation ce qui conduit à un arrêt involontaire de l'opération. De ce fait, il est très important
d'empêcher la polymérisation du point de vue industriel.
Comme moyens pour empêcher la polymérisation de l'acide acrylique il a été proposé et mis en oeuvre conventionnellement d'ajouter des inhibiteurs de polymérisation à la solution contenant de l'acide acrylique. Comme inhibiteurs de polymérisation représentatifs on connaît les phénols comme l'hydroquinone, le monométhyléther d'hydroquinone, des amines comme la phénothiazine, la diphénylamine, des sels de cuivre comme le dibutyldithiocarbamate de cuivre, des sels de manganèse comme l'acétate de manganèse, des composés nitrés, des composés nitrosés, notamment. Ces inhibiteurs de polymérisation ont été utilisés indépendamment ou en combinaison entre eux ou en combinaison avec un gaz
contenant de l'oxygène moléculaire.
De plus, comme la présence d'impuretés telles que des aldéhydes a récemment été reconnue comme posant un problème dans le cas de la production d'une résine d'absorption de l'eau et d'un coagulant polymère o la polymérisation de l'acide acrylique est très affectée par les impuretés, on a proposé les procédés suivants pour purifier l'acide acrylique: (1) un procédé pour purifier l'acide acrylique dans lequel une amine aromatique, une amine aliphatique ou une autre amine, un amide, une imine, un imide, une polyamine, est ajouté à un acide acrylique brut contenant des aldéhydes, et le mélange est distillé pour retirer les aldéhydes de l'acide acrylique
(demande de brevet japonais publiée après examen n Sho 48-31087).
(2) un procédé pour empêcher la polymérisation de l'acide acrylique et/ou un procédé pour décomposer les aldéhydes contenus dans l'acide acrylique dans lequel au moins un composé choisi dans le groupe consistant en l'ammoniac, la méthylamine, l'éthylamine, la diméthylamine, la diéthylamine et leurs sels est ajouté à l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique en phase gazeuse de propylène et/ou d'acroléine (demande de brevet japonais publiée avant examen
n Sho 50-50314).
(3) un procédé pour purifier l'acide acrylique dans lequel l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique en phase gazeuse de propylène et/ou d'acroléine est traité avec un tamis moléculaire sur lequel est adsorbé un composé de l'hydrazine ou un composé aminé pour décomposer et retirer les aldéhydes contenus dans l'acide acrylique (demande de brevet japonais publiée avant examen
n Sho 56-18934).
(4) un procédé pour purifier l'acide acrylique dans lequel une amine primaire et/ou un sel de celle-ci et, en plus, au moins un acide sulfonique organique et/ou un sel de celui-ci sont ajoutés à de l'acide acrylique contenant des aldéhydes, et l'acide acrylique est séparé du mélange par distillation (demande de
brevet japonais publiée avant examen n Hei 7-149687).
(5) un procédé pour produire de l'acide acrylique, dans lequel, dans la purification de l'acide acrylique par évaporation avec addition d'un agent éliminant les aldéhydes après déshydratation azéotropique d'un produit d'oxydation contenant de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique en phase gazeuse de propylène et/ou d'acroléine, au moins une amine choisie parmi les amines aliphatiques, les amines hétérocycliques et les monoamines aromatiques et un agent éliminant les aldéhydes sont ajoutés à la solution après la déshydratation azéotropique (demande de brevet japonais publiée avant examen
n Hei 9-208515).
Ces procédés sont conçus pour obtenir de l'acide acrylique contenant une moindre quantité d'aldéhydes par distillation d'une solution après addition d'une amine afin de retirer une faible quantité d'aldéhydes contenue dans l'acide acrylique, ou concernent le traitement d'un acide acrylique contenant des
aldéhydes avec un tamis moléculaire sur lequel est adsorbé un composé aminé.
Toutefois, il se pose des problèmes du fait que la polymérisation est susceptible d'apparaître dans une colonne de distillation et qu'une substance analogue à un goudron est produite pendant la distillation de l'acide acrylique contenant des
aldéhydes avec addition d'amines.
De plus, la durée de vie du tamis moléculaire devient plus courte lorsque le traitement est mis en oeuvre avec un tamis moléculaire sur lequel est
adsorbé un composé aminé.
La présente invention a pour but de proposer un procédé de production d'acide acrylique qui comprend la soumission d'une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse de propylène
et/ou d'acroléine à une déshydratation azéotropique pour séparer l'acide acrylique.
Ce procédé permet d'empêcher la polymérisation lors de la séparation de l'acide acrylique, de réduire l'adhérence des polymères à une colonne de déshydratation azéotropique pour retirer l'eau de la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique ou à une colonne de séparation par distillation à basse température pour retirer les impuretés comme l'acide acétique qui sont contenues dans l'acide acrylique obtenu ou à une colonne de séparation par distillation à haute température pour retirer les impuretés à haut point d'ébullition comme l'acide maléique, et d'obtenir de manière stable de l'acide acrylique comme produit commercial sans que la production doive être arrêtée pendant une longue durée, procédé dans lequel la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est soumise à une évaporation puis introduite dans une colonne de déshydratation azéotropique au lieu que la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique soit introduite directement dans une colonne de
déshydratation azéotropique.
Ainsi, la présente invention fournit un procédé de production d'acide acrylique qui comprend la soumission d'une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse de propylène et/ou d'acroléine à une déshydratation azéotropique pour séparer l'acide acrylique, dans lequel la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est soumise à une évaporation avant la déshydratation azéotropique puis les vapeurs contenant de
l'acide acrylique obtenues sont soumises à une déshydratation azéotropique.
La solution aqueuse contenant de l'acide acrylique obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse du propylène et/ou de l'acroléine qui est utilisée dans la présente invention peut être une solution obtenue par oxydation en une étape ou par oxydation en deux étapes du propylène, ou encore une solution obtenue par un système dans lequel un gaz d'échappement brut est recyclé dans un
réacteur d'oxydation directement ou après avoir été soumis à une combustion.
Lorsque le propylène et/ou l'acroléine est soumis à une oxydation catalytique en phase gazeuse avec de l'oxygène moléculaire en présence de vapeur d'eau et d'un catalyseur solide, il se forme différents aldéhydes et différents acides organiques en plus de l'acide acrylique et de l'eau. La composition de la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique dépend du type du catalyseur utilisé et des conditions réactionnelles, mais habituellement elle comprend environ 40 à 70 % en masse d'acide acrylique, 20 à 56 % en masse d'eau et 2 à 10 % en masse d'acide acétique. Le procédé selon la présente invention est caractérisé en ce que la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est tout d'abord soumise à une évaporation dans un évaporateur après quoi les vapeurs contenant de l'acide acrylique obtenues sont soumises à une déshydratation azéotropique au lieu que la solution soit soumise directement à une déshydratation azéotropique comme dans
le procédé conventionnel.
Le type d'évaporateur utilisé dans la présente invention n'est pas limité particulièrement mais, habituellement, ce peut être un système de colonne à paroi humide ou un système à circulation forcée. La pression pour l'opération d'évaporation n'est pas limitée particulièrement mais il est préférable d'opérer à une pression légèrement supérieure à la pression de fonctionnement de la colonne de déshydratation azéotropique car il est nécessaire d'introduire les vapeurs formées dans la colonne de déshydratation azéotropique subséquente. L'évaporateur peut être à un seul étage ou à plusieurs étages. Il est préférable d'utiliser un évaporateur à plusieurs étages pour augmenter la récupération d'acide acrylique. Le taux d'évaporation est de préférence d'au moins 90 %. Il est souhaitable de récupérer l'acide acrylique en introduisant le résidu de pied de l'évaporateur dans une étape
de récupération d'acide acrylique tel qu'une étape de dégradation de dimère.
Dans l'opération d'évaporation, il est préférable d'ajouter des inhibiteurs de polymérisation conventionnels pour l'acide acrylique tels que des phénols comme l'hydroquinone, le monométhyléther d'hydroquinone, des amines comme la phénothiazine, la diphénylamine, des sels de cuivre comme le dibutyldithiocarbamate de cuivre, des sels de manganèse comme l'acétate de manganèse, des composés nitrés, ou des composés nitrosés, et en outre d'insuffler
un gaz contenant de l'oxygène moléculaire.
De plus, pour augmenter l'effet du procédé selon la présente invention, il est préférable d'ajouter au moins un composé choisi dans le groupe consistant en l'ammoniac, les amines primaires, les amines secondaires, les hydrazines, l'urée ou leurs sels à la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique avant que cette solution soit soumise à l'évaporation. On préfère en particulier ajouter de la triéthylènetétramine. Les amines primaires et les amines secondaires comprennent des amines aliphatiques comme l'éthanolamine, la diéthanolamine, la diéthylamine, l'hexaméthylènediamine, l'octylamine, la triéthylènetrétramine, la diéthylènetriamine, la propylamine, l'hexylamine, la triéthylènepentamine, la tétraéthylènepentamine, l'éthylènediamine, des amines alicycliques comme la cyclohexylamine, la cyclopentylamine, et des amines aromatiques comme la phénylènediamine. Les hydrazines comprennent notamment l'hydrazine et la phénylhydrazine. Lorsqu'au moins un composé choisi dans le groupe consistant en l'amnomniac, les amines primaires, les amines secondaires, les hydrazines, l'urée, ou leurs sels est ajouté à la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique, ces composés sont ajoutés en une quantité d'environ 10 à 1 000 ppm à la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique. La température pour l'addition est habituellement située dans le domaine d'environ 10 à 100 C et de préférence d'environ 30 à 80 C. De plus, la durée de contact n'est pas limitée particulièrement et habituellement elle est de 5 à 150 min. Le site d'addition n'est pas limitée particulièrement et, de préférence, l'addition a lieu dans le liquide de pied de la tour d'absorption pour un gaz produit par oxydation catalytique en phase gazeuse du propylène et/ou de l'acroléine, ou dans un réservoir pour la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique. Les dispositifs de mélange peuvent être des dispositifs permettant un mélange suffisant des additifs et de la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique, comme par exemple un mélangeur statique, un mélangeur en ligne, une machine d'agitation, un réservoir de stockage pour la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique muni d'une conduite de circulation
avec une pompe.
Puis, les vapeurs de solution aqueuse contenant de l'acide acrylique qui sont obtenues sont introduites dans une colonne de déshydratation azéotropique pour retirer principalement l'eau. Le procédé de traitement dans la colonne de déshydratation azéotropique n'est pas limité particulièrement et peut être un procédé conventionnel utilisé dans la production de l'acide acrylique. Par exemple, la déshydratation azéotropique peut être réalisée avec le toluène, la
méthylisobutylcétone, le xylène, l'éthylbenzène, l'heptane ou un mélange de ceux-
ci sous un vide d'environ 1,3 x 104 à 2,6 x 104 Pa (100 à 200 mmHg).
Habituellement, le traitement dans une telle colonne de déshydratation azéotropique a pour effet que la teneur en eau de la solution au pied de la colonne de déshydratation azéotropique devient égale à 1 000 ppm ou moins. D'autre part, l'eau, l'acide acétique, l'agent azéotropique et les aldéhydes à bas point d'ébullition
sont éliminés par distillation en tête de la colonne de déshydratation azéotropique.
Il est préférable que l'eau et l'agent azéotropique ne soient pas mutuellement solubles. La phase aqueuse du distillat est retirée du système et la phase huileuse
est renvoyée dans la colonne de déshydratation azéotropique sous forme de reflux.
Le liquide de pied soutiré de la colonne de déshydratation azéotropique est ensuite introduit dans une colonne de séparation par distillation à basse température dans laquelle les substances à bas point d'ébullition comme l'eau, l'acide acétique et l'agent azéotropique sont retirés. L'acide acrylique, sous forme de produit commercial, est obtenu à partir du liquide de pied de la colonne de séparation par distillation à basse température après une purification supplémentaire par distillation, si nécessaire. D'autre part, le distillat provenant de la colonne de séparation par distillation à basse température qui contient de l'acide acrylique, l'agent azéotropique et de l'acide acétique est distillé encore pour séparer l'acide acétique, et l'acide acrylique et l'agent azéotropique restants sont renvoyés dans une étape précédente telle que la colonne de déshydratation azéotropique, la colonne de séparation par distillation à basse température ou analogue, sous forme
d'une solution contenant l'acide acrylique en vue de la récupération.
Selon le procédé conventionnel dans lequel une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est introduite directement dans une colonne de déshydratation azéotropique, il se produit une formation importante de polymères et de substance analogue à du goudron dans la région de récupération et dans le rebouilleur de la colonne. De ce fait, un fonctionnement stable pendant une longue durée est difficile. D'autre part, lorsque l'évaporation de la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est réalisée avant la déshydratation azéotropique, comme dans la présente invention, les substances qui adhèrent aux parois de la
colonne de la déshydratation azéotropique sont réduites de manière remarquable.
En outre, la fréquence de retrait des polymères qui adhèrent sur les structures compliquées telles qu'une tour à garnissage, un plateau perforé, une surface chauffante d'un rebouilleur, est réduite. En outre, l'appareil d'évaporation a une structure plus simple et est moins coûteux qu'un appareil de distillation. De ce fait, il est possible de disposer deux séries d'évaporateurs destinés à être utilisés tour à tour lorsque des substances polymères adhèrent sur les parois des appareils. Dans ce cas, l'appareil d'évaporation au repos peut être nettoyé aisément par lavage avec un alcali ou un jet d'eau. De plus, les substances qui adhèrent dans la colonne de séparation par distillation à basse température pour distiller le liquide de pied de la colonne de déshydratation azéotropique et dans la colonne de séparation par distillation à haute température peuvent aussi être réduites. De ce fait, le procédé selon l'invention peut être utilisé de manière très avantageuse dans le domaine industriel. La présente invention va maintenant être illustrée de manière plus détaillée grâce aux exemples non limitatifs suivants.
Exemple 1
Dans un évaporateur de type à paroi humide de 2 m2 on a introduit une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique, obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse à deux étapes du propylène, et contenant 55 % en masse d'acide acrylique, 41 % en masse d'eau, 3 % en masse d'acide acétique, et plusieurs dizaines de ppm à plusieurs milliers de ppm d'acroléine, de formaldéhyde, de furfural, d'acétaldéhyde, d'acide propionique, d'acide maléique, de benzaldéhyde, de protoanémonine comme impuretés, à un débit de 50 kg/h, et on l'a chauffée avec de la vapeur saturée à environ 105 Pa (1,1 kg/cm2). On a introduit les vapeurs produites dans une colonne de déshydratation azéotropique. Le système était conçu de telle manière que le liquide de pied de l'évaporateur de type à paroi humide a été recyclé dans l'évaporateur au moyen d'une pompe, à l'exception d'une partie du liquide de pied qui a été retirée vers l'extérieur au moyen d'une pompe. On a introduit de l'air au pied de l'évaporateur à raison de 0,3 % en volume par rapport aux vapeurs produites. On a introduit des inhibiteurs de polymérisation dans l'évaporateur de telle manière que les concentrations d'hydroquinone et de dibutyldithiocarbamate de cuivre étaient d'environ 2 000 ppm et d'environ
ppm, respectivement.
La colonne de déshydratation azéotropique que l'on a utilisé était en acier inoxydable, avait un diamètre intérieur de 200 mm, était garnie de mini anneaux en cascade OP (produits par Dodwell & Company Ltd.) sur une longueur de 5 m dans la zone de concentration et de 2 m dans la zone de récupération de la colonne, et elle était équipée d'un rebouilleur de 2 m2 au pied de la colonne et d'un condenseur de 4 m2 à la tête de la colonne, la sortie du condenseur étant reliée à un appareil de réglage du vide. L'agent azéotropique était le toluène que l'on a introduit par la conduite de reflux de manière que la concentration du toluène dans le liquide de pied soit de 17 % en masse. Le rebouilleur était chauffé avec de la vapeur saturée à 105 Pa (1,1 kg/cm2) et le réglage du chauffage était commandé par la quantité de vapeur. Le distillat condensé par le condenseur en tête de la colonne a été soumis à une séparation de phases dans un décanteur. La quantité totale de la phase d'agent azéotropique a été recyclée et une phase aqueuse a été prélevée sur le système. Le liquide de pied a été retiré par une pompe de sorte que le niveau de liquide était maintenu constant, et ce liquide a été utilisé pour la colonne de séparation par distillation à basse température décrite plus loin. Dans la colonne de déshydratation azéotropique, la pression en tête de la colonne était maintenue à 2 x 104 Pa (150 mmHg). En tête de colonne on a introduit de la phénothiazine et du dibutyldithiocarbamate de cuivre en tant qu'inhibiteurs de polymérisation de manière que leur concentration dans le liquide de pied soit d'environ 200 ppm et d'environ 100 ppm, respectivement. De plus, on a introduit de l'air dans le
rebouilleur à raison de 0,3 % en volume par rapport aux vapeurs produites.
On a maintenu le fonctionnement de l'évaporateur et de la colonne de déshydratation azéotropique de cette manière pendant 23 j. A ce moment, la température en tête de la colonne de déshydratation azéotropique était d'environ C et la température en pied de colonne était d'environ 80 C. La quantité de phase aqueuse retirée du décanteur était de 21 kg/h et la phase aqueuse avait une composition contenant 95 % en masse d'eau, 4 % en masse d'acide acétique et 0,1% en masse d'acide acrylique. La quantité de liquide retiré du pied de la colonne de déshydratation azéotropique était de 31 kg/h et le liquide contenait 0,05 % en masse d'eau, 2 % en masse d'acide acétique, 80 % en masse d'acide acrylique, 17 % en masse de toluène et d'inhibiteurs de polymérisation. La quantité de liquide de pied retiré de l'évaporateur était de 3 kg/h et le liquide de pied contenait 10 % en masse d'eau, 60 % en masse d'acide acrylique (y compris le dimère), 4 % en masse d'acide acétique et de substances à haut point d'ébullition telles que des inhibiteurs de polymérisation. Après avoir maintenu pendant 23 j le fonctionnement de l'évaporateur et de la colonne de déshydratation azéotropique, on l'a interrompu et on a démonté ces appareils pour les inspecter. Seule une petite quantité de substance polymérique adhérait à la surface interne de l'évaporateur et seule une petite quantité de substance analogue à du goudron adhérait à la zone de récupération. On a séché sous vide les substances polymériques provenant de chaque partie à environ 80 C pendant 2 h et on a mesuré la masse sèche. Les résultats de la
mesure sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous.
Puis, on a introduit le liquide retiré du pied de la colonne de déshydratation azéotropique dans la colonne de séparation par distillation à basse température à un débit de 300 g/h pour distiller et séparer les substances à bas point d'ébullition. La colonne de séparation par distillation à basse température était un cylindre en verre d'un diamètre interne de 30 mm, équipé au pied d'un ballon de 2 1 comme rebouilleur et d'un condenseur en tête de colonne, la sortie du condenseur étant reliée à un appareil de réglage du vide. La zone de concentration et la zone de récupération de la colonne de séparation par distillation à basse température étaient garnies d'un garnissage de Dickson en acier inoxydable sur une longueur de 15 cm et de 60 cm, respectivement. Après avoir introduit le distillat condensé dans le condenseur en tête de colonne avec des inhibiteurs de polymérisation dilués avec
du toluène de manière que les concentrations de phénothiazine et de dibutyldithio-
carbamate de cuivre soient d'environ 200 ppm et d'environ 33 ppm, respecti-
vement, on a utilisé une partie du distillat comme reflux pour la colonne de séparation par distillation à basse température, et on retiré le reste du distillat du système. On a accompli le chauffage du ballon jouant le rôle de rebouilleur au moyen d'un bain d'huile et on a ajusté la quantité de distillat par le biais de la température du bain d'huile. On a introduit de l'air au fond du ballon à raison de 0,3 % en volume par rapport aux vapeurs produites. On a maintenu constant le niveau de liquide dans le ballon en retirant le liquide du fond du ballon au moyen d'une pompe. On a maintenu le fonctionnement de la colonne de séparation par distillation à basse température pendant 23 j en maintenant la pression à 93 x 102Pa (70 mmHg), le taux de reflux à 4, la température en tête de colonne à environ 63 C et la température en pied de colonne à environ 82 C. La quantité de distillat retiré était de 100 g/h et le distillat avait une composition contenant 6 % en masse d'acide acétique, 40 % en masse d'acide acrylique et 54 % en masse de toluène. La quantité de liquide retiré du pied de la colonne de séparation par distillation à basse température était de 200 g/h et le liquide contenait 98 % en masse d'acide acrylique, plusieurs ppm de toluène, 200 ppm d'acide acétique, de substances à haut point d'ébullition et d'inhibiteurs de polymérisation. Après avoir maintenu le fonctionnement de la colonne de séparation par distillation à basse température pendant 23 j, on l'a interrompu et on a démonté la colonne pour l'inspecter. La masse du garnissage de Dickson dans la zone de concentration avait augmenté de 0,35 g. La masse du garnissage dans la zone de récupération avait augmenté aussi de 0,35 g. De plus, la masse du ballon jouant le rôle de rebouilleur avait augmenté de 0,10 g. Toutefois, on n'a observé aucune production visible de
polymères dans aucune zone.
Puis, on a introduit le liquide retiré du pied de la colonne de séparation par distillation à basse température dans la colonne de séparation par distillation à haute température à un débit de 400 g/h pour récupérer l'acide acrylique comme produit commercial. La colonne de séparation par distillation à haute température était un cylindre en verre d'un diamètre interne de 30 mm, équipé d'un ballon de 2 1 en tant que rebouilleur au pied et d'un condenseur en tête de colonne, la sortie du condenseur étant reliée à un appareil de réglage du vide. La zone de concentration et la zone de récupération de la colonne de séparation par distillation à hautetempérature étaient garnies d'un garnissage de Dickson en acier inoxydable sur une longueur de 30 cm et de 10 cm, respectivement. On a ajouté de la phénothiazine au distillat condensé dans le condenseur en tête de colonne de manière que la concentration soit d'environ 200 ppm. On a utilisé une partie du distillat comme reflux pour la colonne de séparation par distillation à haute température et on a retiré le reste du distillat comme produit. On a réalisé le chauffage du ballon et l'insufflation d'air de la même manière que dans la colonne de séparation par distillation à basse température. On a maintenu constant le niveau de liquide dans le ballon en retirant le liquide au fond du ballon au moyen d'une pompe. On a maintenu le fonctionnement de la colonne de séparation par distillation à haute température pendant 10 j en maintenant la pression en tête de colonne à 104 Pa (75 mmHg), le taux de reflux à 1, la température en tête de colonne à environ 79 C
et la température en pied de colonne à environ 88 C.
La quantité de distillat retiré comme produit de la colonne de séparation par distillation à haute température était de 350 g/h et le distillat avait une composition contenant 99 % en masse ou plus d'acide acrylique, 0,1 % ou moins d'eau, 300 ppm ou moins d'acide acétique et, en plus, 100 ppm ou moins d'aldéhydes. La quantité de liquide retiré du pied de la colonne était de 50 g/h et le liquide contenait des substances à haut point d'ébullition et des inhibiteurs de polymérisation en plus de l'acide acrylique. Après avoir maintenu le fonctionnement de la colonne de séparation par distillation à haute température pendant 10 j, on l'a interrompu et on a démonté la colonne pour l'inspecter. La masse du garnissage de Dickson dans la zone de concentration avait augmenté de 0,15 g et la masse du garnissage dans la zone de récupération avait augmenté de 0,10 g. De plus, la masse du ballon jouant le rôle de rebouilleur avait augmenté de 0,13 g. Toutefois, on n'a observé aucune production visible de polymères dans
aucune zone.
Exemple 2
On a réalisé la séparation de l'acide acrylique de la même manière que dans l'exemple 1, à ceci près que l'on a ajouté 500 ppm de triéthylènetétramine à la
solution aqueuse contenant de l'acide acrylique.
ULes résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous. Exenmple 3 On a réalisé la séparation de l'acide acrylique de la même manière que dans l'exemple 1, à ceci près que l'on a ajouté 500 ppm de diéthylènetriamine à la
solution aqueuse contenant de l'acide acrylique.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous.
Exemple comparatif 1 On a réalisé la séparation de l'acide acrylique de la même manière que dans l'exemple 1, à ceci près que l'on a introduit directement la solution contenant de l'acide acrylique dans la colonne de déshydratation azéotropique sous forme
liquide sans la faire passer dans l'évaporateur.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1 Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple comparatif 1 Quantité de polymère - rebouilleur 0,80 0,29 0,48 3,60 adhérant à la colonne - Zone de 64,4 54,2 55,9 146,9 de distillation azéo- récupération tropique (g) rcprto tropique (g) - Zone de 0,00 0,00 0,00 0,00 concentration Quantité de poly- - pied 0,10 0,05 0,06 0, 35 mère adhérant à la - Zone de colonne de séparation récupération 0,35 0,11 0,17 1,04 par distillation à basse Zone de température (g) concentration 0,35 0,11 0,11 1, 04 Quantité de poly- - pied 0,13 0,03 0,05 0,40 mère adhérant à la - Zone de colonne de séparation récupération 0, 10 0,05 0,05 0,25 par distillation à haute Zone de température (g) concentration 0,15 0,05 0,08 0, 55 concentration 0,15 0,05 0,08 0,55
Claims (4)
1. Procédé de production d'acide acrylique qui comprend la soumission d'une solution aqueuse contenant de l'acide acrylique obtenue par oxydation catalytique en phase gazeuse du propylène et/ou de l'acroléine à une déshydratation azéotropique pour séparer l'acide acrylique caractérisé en ce que la solution aqueuse contenant de l'acide acrylique est soumise à une évaporation avant la déshydratation azéotropique et les vapeurs contenant de l'acide acrylique
ainsi obtenues sont soumises à une déshydratation azéotropique.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'au moins un composé choisi dans le groupe consistant en l'ammoniac, les amines primaires et secondaires, les hydrazines, l'urée et leurs sels est ajouté à la solution aqueuse
contenant de l'acide acrylique.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'amine est la
triéthylènetétramine.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'amine est la diéthylènetriamine.
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