FR2721614A1 - Forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1'. - Google Patents

Forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1'. Download PDF

Info

Publication number
FR2721614A1
FR2721614A1 FR9507386A FR9507386A FR2721614A1 FR 2721614 A1 FR2721614 A1 FR 2721614A1 FR 9507386 A FR9507386 A FR 9507386A FR 9507386 A FR9507386 A FR 9507386A FR 2721614 A1 FR2721614 A1 FR 2721614A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
diamino
crystalline form
dibromo
dianthraquinonyle
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9507386A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2721614B1 (fr
Inventor
Peter Bitterli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of FR2721614A1 publication Critical patent/FR2721614A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2721614B1 publication Critical patent/FR2721614B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet la nouvelle forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1' présentant les raies caractéristiques du spectre de diffraction des rayons X (déterminé selon la méthode de Guinier/De Wolff, en utilisant le rayonnement Cu Kalpha1 ) représenté à la figure 1, et son utilisation comme pigment.

Description

La présente invention a pour objet la forme cristalline f du 4,4'-
diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1', sa préparation et son utilisation
comme pigment.
L'invention concerne en particulier la forme cristalline m du pigment 4, 4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1' présentant les raies caractéristiques du spectre de diffraction des rayons X représenté à la figure 1 (déterminé selon la méthode de Guinier/De Wolff en utilisant le rayonnement Cu Kt,), o CPS (échelle verticale gauche ou Counts per Second ou Coups par Seconde) indique l'intensité des raies, l'échelle horizontale supérieure indique les distances interréticulaires d et l'échelle horizontale inférieure indique l'angle selon
la relation de Bragg.
La forme cristalline ac de ce pigment qui se signale par des raies caractéristiques différentes dans le spectre de diffraction des rayons X (déterminé selon la méthode de Guinier/De Wolff, en utilisant le rayonnement Cu Ka,) [voir la figure 2 o les échelles ont les significations indiquées plus haut], est connue
par exemple d'après le brevet DE- 12 05 215.
La nouvelle modification 3 se différencie également de la modification x par la nuance tinctoriale, (à savoir une nuance rouge pure, alors que la modification a est de nuance rouge à dominante bleue), par sa meilleure solidité à la surteinture, par sa solidité à la lumière, à la migration et surtout également à la chaleur. On obtient la modification 1 en traitant (à la chaleur) la modification a dans un solvant (dans lequel le pigment n'est cependant pratiquement pas soluble), à des températures comprises entre 20 et 180 C, de préférence entre 100 et C. En fonction de la température utilisée, on effectue le traitement pendant
environ 30 minutes à 8 heures, sous agitation.
La nouvelle modification 13 du pigment est appropriée pour la coloration dans la masse des matières plastiques, par exemple des matières plastiques ou des résines synthétiques contenant ou non des solvants (par exemple les peintures à base d'huile ou d'eau et les vernis de divers types), pour la coloration dans la masse de filage de la viscose ou de l'acétate de cellulose, pour la pigmentation des polyoléfines, du polystyrène, du P.V.C., du caoutchouc et du cuir synthétique. Elle peut également être utilisée dans l'industrie graphique, pour la coloration dans la masse du papier, l'enduction des textiles ou pour l'impression pigmentaire. Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter
la portée. Dans ces exemples, les parties s'entendent en poids.
Exemple 1:
Sous agitation, on chauffe à 140 C 50 parties du 4,4'-diamino-3,3'-
dibromo-dianthraquinonyle-l,1' obtenu selon le brevet DE- 12 05 215 (exemple 1) dans 500 parties de diméthylformamide et on traite le mélange pendant 1 heure sous ces conditions. On le refroidit à la température ambiante, on sépare le pigment par filtration, on le lave tout d'abord avec du diméthylformamide froid et ensuite avec de l'eau froide et on le sèche. La modification a ainsi obtenue est appropriée pour les utilisations indiquées plus haut, les colorations résultantes
répondant aux exigences en matière de solidités.
Exemple 2:
En procédant comme décrit à l'exemple 1, mais en utilisant de l'acide acétique concentré (500 parties) à la place du diméthylformamide et en agitant le mélange pendant 2 heures à 100-110 C, on obtient un pigment identique au
produit obtenu à l'exemple 1.

Claims (4)

REVENDICATIONS
1. La forme cristalline 13 du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthra-
quinonyle-1,1' présentant les raies caractéristiques du spectre de diffraction des rayons X (déterminé selon la méthode de Guinier/De Wolff en utilisant le
rayonnement Cu Kc,) représenté à la figure 1.
2. Un procédé de préparation de la forme cristalline [ du 4,4'-diamino-
3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-l,l' selon la revendication 1, caractérisé en ce que
la modification ca connue de ce composé est traitée dans un solvant, à une tempé-
rature comprise entre 20' et 180 C.
3. L'utilisation du pigment selon la revendication 1, pour la coloration dans la masse des matières plastiques, du papier, pour l'enduction des textiles et
l'impression pigmentaire.
4. Les matières plastiques, le papier et les textiles colorés, enduits ou
imprimés avec la forme cristalline 13 du 4,4'-diamino-3,3'-dibromodianthra-
quinonyle- 1,1'.
FR9507386A 1994-06-23 1995-06-19 Forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1'. Expired - Fee Related FR2721614B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4422052 1994-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2721614A1 true FR2721614A1 (fr) 1995-12-29
FR2721614B1 FR2721614B1 (fr) 1997-06-27

Family

ID=6521361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9507386A Expired - Fee Related FR2721614B1 (fr) 1994-06-23 1995-06-19 Forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1'.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5542975A (fr)
JP (1) JP3787173B2 (fr)
CH (1) CH689096A5 (fr)
DE (1) DE19521467B4 (fr)
ES (1) ES2101649B1 (fr)
FR (1) FR2721614B1 (fr)
GB (1) GB2290549B (fr)
HK (1) HK1009340A1 (fr)
IT (1) IT1278101B1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6840995B2 (en) * 1999-07-14 2005-01-11 Calcitec, Inc. Process for producing fast-setting, bioresorbable calcium phosphate cements

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1205215B (de) * 1960-05-05 1965-11-18 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen
EP0293712A2 (fr) * 1987-06-03 1988-12-07 Bayer Ag Procédé de préparation de pigments 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyle
DE4241875A1 (en) * 1991-12-12 1993-06-17 Sumitomo Chemical Co Conditioning of 4,4'-di:amino-1,1'-di:anthraquinonyl pigments - by heating in aq. suspension in presence of alkali

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5416263A (en) * 1990-11-30 1995-05-16 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Process for producing 4,4'-Diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments
JPH0525116A (ja) * 1991-01-29 1993-02-02 Sumitomo Chem Co Ltd 粗製4,4’−ジアミノ−1,1’−ジアントラキノニル−3,3’−ジスルホン酸類またはその塩の精製方法
US5383966A (en) * 1992-12-23 1995-01-24 Miles Inc. Process for the preparation of dispersible quinacridones

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1205215B (de) * 1960-05-05 1965-11-18 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen
EP0293712A2 (fr) * 1987-06-03 1988-12-07 Bayer Ag Procédé de préparation de pigments 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyle
DE4241875A1 (en) * 1991-12-12 1993-06-17 Sumitomo Chemical Co Conditioning of 4,4'-di:amino-1,1'-di:anthraquinonyl pigments - by heating in aq. suspension in presence of alkali

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 106, no. 26, 29 June 1987, Columbus, Ohio, US; abstract no. 215483c, KOSHELEV V.I. ET AL: "4,4'-dibenzamido-1,1'-dianthraquinonyl and its polymorphic modifications" page 79; XP002001467 *
ZH. PRIKL. KHIM., vol. 60, no. 3, 1987, pages 596 - 599 *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH08319435A (ja) 1996-12-03
ITRM950395A0 (it) 1995-06-13
ES2101649B1 (es) 1998-02-16
IT1278101B1 (it) 1997-11-17
ITRM950395A1 (it) 1996-12-13
JP3787173B2 (ja) 2006-06-21
DE19521467B4 (de) 2006-09-21
ES2101649A1 (es) 1997-07-01
FR2721614B1 (fr) 1997-06-27
HK1009340A1 (en) 1999-05-28
GB2290549B (en) 1998-03-04
GB2290549A (en) 1996-01-03
GB9512434D0 (en) 1995-08-23
CH689096A5 (de) 1998-09-30
US5542975A (en) 1996-08-06
DE19521467A1 (de) 1996-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4812568A (en) Process for the preparation of 6,13-dihydroquinacridones and quinacridones
FR2721614A1 (fr) Forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1'.
CH618209A5 (en) Process for the preparation of novel dyestuffs of the perylene-3,4,9,10-dicarboximide series
DE2748834A1 (de) Verfahren zum faerben von polyestern in der masse
EP0049873B1 (fr) Procédé de carbazolation d'anthrimides
EP0011105B1 (fr) Bis-N-dialkylcarbamoyl-quinacridones, procédé pour leur préparation et leur application
DE2421375A1 (de) Verfahren zum massefaerben von polyestern
EP0042819B1 (fr) Procédé de préparation de bis(3,5-diméthylphénylimide) de l'acide pérylène tétracarboxylique opaque
DE825577C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
CH619978A5 (fr)
CH653010A5 (fr) Hydrate de benzoate de benzyl-lignocaine.
SU1041554A1 (ru) Способ получени цветного титанового пигмента
CH627771A5 (de) Neue stabile modifikation eines isoindolinonpigmentes.
US1903891A (en) Halogenated anthraquinoneacridones and the process of making same
EP0018008A2 (fr) Procédé de production du tétrachloro-4,4',7,7' thio-indigo sous forme de pigments lasurants
JPH11130972A (ja) 有機顔料
EP0022076B1 (fr) Colorants iminoisoindolinoniques, procédés pour leur préparation et leur utilisation
DE925245C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
CH341591A (de) Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninsulfonsäure-(2-äthyl)-hexylamiden
DE2451782C3 (de) Perylen^&lO-tetracarbonsäurediimidfarbstoffe und ihre Verwendung
DE835917C (de) Verfahren zur Herstellung von Methyl- und Chlormethylverbindungen von Pyrazolanthron-Benzanthronen und deren Leukoestern
DE2322289C3 (de) 3,4,9,10-Anthanthrontetracarbonsäure, deren Anhydrid und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE626366C (de) Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten und Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE2318285C3 (de) Anthanthrenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE740265C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
ST Notification of lapse

Effective date: 20060228