FR2632318A1 - Composition pour couche primaire - Google Patents
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Abstract
Une composition pour couche primaire comprenant : A) 100 parties en poids d'un organopolysiloxane représenté par la formule : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle R**1 représente un groupe hydrocarboné monovalent substitué ou non substitué, et a est un nombre de 1,98 à 2,01, à la condition que 25 à 50 mol % du groupe hydrocarboné soit un groupe perfluoroalkyle et 0,01 à 10 mol % du groupe hydrocarboné soit un groupe vinyle, ledit organopolysiloxane ayant une viscosité mesurée à 25 degre(s)C de 1 000 000 centistokes (1 m**o/s) ou plus; B) 5 à 100 parties en poids d'une charge du type silice; C) 0,5 à 50 parties en poids d'un composé organosilicium du type isocyanurate représenté par la formule : (CF DESSIN DANS BOPI) Cette composition est appliquée comme revêtement sur divers substrats à faire adhérer aux caoutchoucs de fluorosilicone.et D) une quantité désirée d'un solvant organique.
Description
DOMAINE DE L'INVENTION
La présente invention concerne une composition pour couche primaire ou couche d'accrochage qui est particulièrement utile pour faire adhérer fortement un caoutchouc de fluorosilicone à un substrat en métal, ou en matière plastique, etc., et qui permet à un caoutchouc de fluorosilicone d'être vulcanisé et d'adhérer fortement à un tel substrat par une vulcanisation à l'air chaud atmosphérique, sans nécessité L'application d'une pression
élevée telle que dans une presse de vulcanisation.
ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION
Les caoutchoucs de fluorosilicone ont des propriétés
excellentes de résistance thermique, de résistance aux basses tem-
pératures, de résistance aux produits chimiques, etc., et sont uti-
lisés dans divers domaines. Toutefois, on a des difficultés à les faire adhérer à des substrats en métal, en matière plastique ou
analogue, et leur utilisation dans les matériaux composites compre-
nant la combinaison des caoutchoucs de fluorosilicone avec des
métaux, des matières plastiques, etc., était limitée.
Compte tenu de ce qui précède, il a été proposé de
traiter la surface d'un substrat tel qu'un métal, une matière plas-
tique, etc., avec une couche primaire en vue d'obtenir une forte adhérence d'un caoutchouc de fluorosilicone ou d'un revêtement de
celui-ci sur un tel substrat. Pour ces traitements, diverses compo-
sitions pour couche primaire ont été proposées.
Les compositions pour couche primaire de ce type sont connues et décrites, par exemple, dans le brevet japonais examiné publié 53-14580 et dans la demande de brevet japonais non examinée
publiée 59-182865. Toutefois, afin d'obtenir un effet d'améliora-
tion de l'adhérence suffisant par ces compositions pour couche pri-
maire, un caoutchouc de fluorosilicone et un substrat traité par ces compositions pour couche primaire doivent être pressés ensemble à une température élevée, sous une pression élevée pendant une période de temps relativement longue, car ils adhèrent à peine l'un à l'autre lorsque le durcissement est conduit par une opération de
vulcanisation à l'air chaud atmosphérique. De plus, ces composi-
tions pour couche primaire ont des propriétés adhésives encore insuffisantes lorsqu'elles sont utilisées pour faire adhérer Les caoutchoucs de fluorosilicone aux matières plastiques telles que
Nylon et téréphtalate de polyéthylène.
SOMMAIRE DE L'INVENTION
L'objet de la présente invention est donc de fournir une composition pour couche primaire qui permet d'obtenir une forte adhérence des caoutchoucs de fluorosilicone à divers substrats
incluant les métaux, les matières plastiques et analogues par vul-
canisation sous presse ou par vulcanisation à l'air chaud atmosphé-
rique, permettant d'éliminer les désavantages décrits ci-dessus des
compositions pour couche primaire de l'art antérieur.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
Les présents inventeurs ont procédé à des études inten-
sives pour développer une composition pour couche primaire qui ne
présente pas les inconvénients des compositions pour couche pri-
maire conventionnelles. Comme résultat, ils ont trouvé qu'une com-
position pour couche primaire comprenant les composants spécifiques
tels que décrits ci-après peuvent satisfaire à ces conditions.
La composition pour couche primaire conformément à la présente invention comprend les composants essentiels suivants:
(A) 100 parties en poids d'un organopolysiloxane repré-
senté par la formule (1) R1 aSiO4_a a 4-a (1) dans laquelle R1 représente un groupe hydrocarboné monovalent substitué ou non substitué, et a est un nombre de 1,98 à 2,01, à la condition que 25 à 50 mol% du groupe hydrocarboné soit un groupe perfluoroalkyle et 0,01 à 10 molX du groupe hydrocarboné soit un groupe vinyle, et ayant une viscosité mesurée à 25 C de 1 000 000 centistokes (1 m2/s) ou plus; (B),5 à 100 parties en poids d'une charge du type silice; (C) 0,5 à 50 parties en poids d'un composé organosiLicium du type isocyanurate représenté par la formule (2) (R20) 3Si(CH2>S O 2 -- N C..../(CHsi (OR > "'N,N 2n 3 (2) (CH2)nSI(OR2}3
dans laquelle R2 représente un groupe alkyLe, un groupe fLuoro-
alkyle ou un groupe alcoxyalkyLe, ayant chacun I à 5 atomes de car-
bone dans la portion alkyle, et n est un nombre entier de 1 5; et
(D) une quantité désirée d'un solvant organique.
La composition pour couche primaire de La présente inven-
tion sera décrite en détail ci-après.
L'organopolysiloxane, le composant (A), est essentiel pour accro3tre l'adhérence des caoutchoucs de fluorosilicone aux métaux ou aux matières plastiques en améliorant en particulier
l'adhérence entre la couche primaire et le caoutchouc de fluoro-
silicone, et en donnant également de bonnes propriétés de revête-
ment et de stabilité au stockage à la composition pour couche pri-
maire.
Dans la formule précédente (1), R1 représente un groupe hydrocarboné monovalent substitué ou non substitué, et dont les
exempLes spécifiques incluent les suivants: méthyle, éthyle, pro-
pyle, phényle, p-phényléthyLe, etc. Dans cet organopolysiloxane, 25 à 50 mol% du groupe hydrocarboné doit être des groupes
perfluoroalkyles tels que 3,3,3-trifluoropropyle, 3,3,4,4,4-penta-
fluorobutyle, ou analogue, et 0,01 à 10 mol% du groupe hydrocarboné doit être des groupes vinyles. Lorsque la teneur en groupe perfluoroalkyle est inférieure à 25 mol%, l'adhérence entre la couche primaire et le caoutchouc de fLuorosilicone est médiocre, et lorsque la teneur en groupe perfluoroalkyle dépasse 50 mol%, le coût de La composition primaire augmente sans que l'on obtienne d'autres améliorations des propriétés d'adhérence. En outre, le
groupe vinyle sert à former des liaisons chimiques entre le caout-
chouc de fluprosilicone et la couche primaire durant la vulcanisa-
tion du caoutchouc de fluorosilicone avec un peroxyde organique ou durant la vulcanisation par réaction d'addition du caoutchouc. Par conséquent, lorsque la teneur en groupe vinyle est inférieure à 0,01 moL%, pratiquement aucune liaison chimique ne se forme entre
le caoutchouc de fluorosilicone et la couche primaire, ce qui con-
duit à une adhérence médiocre. Lorsque la teneur est supérieure à mol%, la composition primaire résultante montre une résistance thermique médiocre. La teneur en groupe vinyle préférée est de 0,1
à 3,0 %.
En outre, l'organopolysiloxane, en tant que composant sant (A), doit avoir une viscosité mesurée à 25 C de 1 000 000 centistokes (1 m2/s) ou plus, de préférence 2 000 000 à
7 000 000 centistokes (2 à 7 m2/s). En effet, un organopoly-
siloxane ayant une viscosité inférieure à 1 000 000 centistokes (1 m2/s) donne une composition primaire qui a des propriétés de séchage à l'air médiocre et forme désavantageusement une couche collante.
La charge du type silice, le composant (B), dans la com-
position primaire de la présente invention est essentielle pour améliorer à la fois la résistance de la couche primaire séchée et l'adhérence de la composition pour couche primaire. Des exemples de charge incluent la silice renforçante ayant une surface spécifique de 50 m2/g ou plus telle que la silice fumée, la silice précipitée,
la silice calcinée et l'aérogel de silice; et la silice non ren-
forçante telle que le quartz broyé et les terres de diatomées. Les charges du type silice peuvent être utilisées telles qu'elles, ou peuvent être utilisées après avoir été rendues hydrophobes par un
agent de traitement de surface tel qu'un organosilane, un diorgano-
polysiloxane ou un hexaorganodisilazane. Les charges peuvent être
utilisées seules ou en mélange.
La quantité de composant (B) incorporé dans la composi-
tion de couche primaire est choisie dans l'intervalle de 5 à parties, de préférence 10 à 50 parties en poids, pour
parties en poids du composant (A). Lorsque la quantité de com-
posant (B) est inférieure à 5 parties en poids, la composition pour couche primaire résultante ne peut pas donner une couche primaire OS ayant une résistance suffisante et montrant également une adhérence - médiocre. Lorsque cette quantité est supérieure à 100 parties en
poids, la composition pour couche primaire résultante a une stabi-
lité au stockage médiocre.
Le composé organosilicium du type isocyanurate, le compo-
sant (C), dans la composition primaire de la présente invention sert à améliorer L'adhérence de la composition primaire. Des exemples de groupe R2 dans la formule (2) incluent les groupes alkyles (tels que méthyle, éthyle, propyle ou butyle), les groupes fluoroalkyles (tels que trifluoroéthyle ou trifluoropropyle) et les
groupes alcoxyalkyles (tels que méthoxyéthyle ou éthoxyéthyle).
n dans la formule (2) est choisi parmi Les nombres
entiers de I à 5 du point de vue facilité de synthèse et de manipu-
lation du composé organosilicium. Il est particulièrement préfé-
rable que n soit égal à 3 du point de vue résistance du composé organosilicium à l'hydrolyse, adhérence durable de la composition
pour couche primaire, et facilité de synthèse du composé organo-
silicium. La quantité de composant (C) dans la composition pour couche primaire est comprise dans l'intervalle de 0,5 à 50 parties en poids pour 100 parties en poids du composant (A). Lorsque la quantité du composant (C) est inférieure à 0,5 partie en poids, on
ne peut pas-obtenir un effet d'amélioration de l'adhérence suffi-
sant. Lorsque la quantité dépasse 50 parties en poids, il est désa-
vantageux que la composition pour couche primaire résultante pré-
sente des propriétés de séchage à L'air et de stabilité au stockage médiocres.
Le solvant organique, le composant (D), dans la composi-
tion pour couche primaire de la présente invention contribue à la
dissolution et à la dispersion des composants (A) à (C) et à commu-
niquer une viscosité appropriée à la composition pour couche pri-
maire résultante, rendant ainsi facile Les opérations d'application de la couche primaire. Le solvant organique préféré en tant que composant (D) est un solvant ayant une bonne compatibilité et une bonne affinité avec chacun des composants (A) à (C). Les exemples d'un tel solvant incluent les suivants: acétone, acétate d'éthyle,
OS acétate de butyle, cyclohexanone, tétrahydrofuranne, méthyléthyl-
cétone, méthylisobutylcétone, et analogues. La quantité de compo-
sant (D) ajoutée n'est pas particulièrement limitée et une quantité désirable de ce composant peut être ajoutée. Toutefois, la quantité de composant (D) ajoutée à la composition pour couche primaire est généralement de 200 à 800 parties, de préférence 400 à 600 parties,
en poids pour 100 parties en poids du composant (A).
Comme décrit ci-dessus, une composition pour couche pri-
maire de la présente invention comprend les quatre composants, (A) à (D), comme ingrédients essentiels. En plus de ces composants, La composition pour couche primaire peut contenir de façon appropriée une charge minérale, un pigment, un agent de couplage silane et un peroxyde organique, tant que les additifs utilisés ne réduisent pas
les effets de la présente invention.
La composition pour couche primaire de la présente inven-
tion est appliquée comme revêtement sur divers substrats à faire adhérer aux caoutchoucs de fluorosilicone par application de la composition primaire sur les surfaces des substrats ou par trempage des substrats dans la composition pour couche primaire. Après le revêtement, la composition pour couche primaire appliquée est séchée à l'air à la température ambiante pendant environ 30 à min, pour que les substrats résultants puissent être utilisés dans les procédés de moulage. De plus, la composition pour couche primaire appliquée comme revêtement peut être soumise à une cuisson à 150 à 250 C pendant 1 à 60 min pour former une couche primaire forte sans nuire à sa force d'adhérence, ce qui permet d'éviter
l'écoulement de la couche primaire.
La composition pour couche primaire de la présente inven-
tion peut être appliquée à divers substrats incluant les métaux, les matières plastiques, les caoutchoucs et les céramiques. Des exemples spécifiques de ces applications incluent la préparation des garnitures et des joints composites étanches à l'huile pour automobiles, La préparation des diaphragmes, L'adhérence d'un noyau métaLlique à un caoutchouc de fLuorosilicone dans la fabrication des rouleaux pour machines à copier, et la fabrication de diverses feuilles contenant des métaux, des tissus tissés, etc., comme substrats. Les caoutchoucs de fLuorosilicone qui sont employés avantageusement dans cette application comprennent les caoutchoucs
ayant un groupe fluorohydrocarboné tel qu'un groupe 3,3,3-tri-
fluoropropyle. Des exemples particulièrement préférés comprennent les caoutchoucs de fluorosilicone vulcanisables par un peroxyde organique et les caoutchoucs de fluorosilicone du type à réaction
d'addition. Toutefois, la composition pour couche primaire de l'in-
vention peut également être appliquée, avec des résultats satisfai-
sants, pour assurer l'adhérence des caoutchoucs de fluorosilicone durcissables à la température ambiante du type à condensation,
selon le substrat. -
La présente invention sera décrite en plus ample détail en référence aux exemples qui suivent et aux exemples comparatifs,
mais les exemples ne doivent pas limiter la portée de l'invention.
Dans les exemples et dans Les exemples comparatifs, toutes les parties sont données en poids et Me et Et désignent CH3 et C2H5, respectivement.
Exemple 1
Dans un malaxeur, on introduit 100 parties de méthyl(3,3,3trifluoropropyl)polysiloxane ayant une viscosité mesurée à 25 C de 5 000 000 centistokes (5 m2/s) et dont les--deux
extrémités de la molécule ont été bloquées par un groupe triméthyl-
silyle et la molécule est constituée de 98 mol% d'unités méthyl-
(3,3,3-trifluoropropyl)siloxane et 2,0 mol% d'unités méthylvinyl-
siloxane. 20 parties de silice fumée ayant une surface spécfique
de 200 m2/g-qui a été traitée en surface par le tri[méthyL(3,3,3-
trifluoropropyl)]cyclotrisiloxane y sont ajoutées et le mélange résultant est malaxé jusqu'à ce qu'il devienne uniforme, pour
obtenir un composé (composé A).
120 parties de composé A sont dissoutes dans 600 parties d'acétate d'éthyle. A 720 parties de cette solution dans l'acétate
263 2 3 18
d'éthyle sont ajoutées 2 parties du composés organosilicium du type isocyanurate montré dans le tableau 1, et le mélange résultant est
agité jusqu'à ce qu'il devienne uniforme pour préparer une composi-
tion pour couche primaire.
Un tissu tissé en Nylon et un tissu tissé en téréphtalate
de polyéthylène sont trempés dans la composition pour couche pri-
maire ainsi obtenue. Les tissus sont ensuite enlevés de la composi-
tion pour couche primaire et ensuite séchés à l'air à la tempéra-
ture ambiante pendant 60 min. Un composé de caoutchouc de fluoro-
silicone préparé par addition de 1 partie de peroxyde de 2,4-di-
chlorobenzoyle à 100 parties de FQE26U (nom commercial d'un caout-
chouc de fluorosilicone fabriqué par Toshiba Silicone Co., Ltd., Japon) est superposé étroitement à une épaisseur de 3 mm sur les
deux côtés de chacun des tissus tissés traités par la couche pri-
maire. Le produit composite résultant de composé de caoutchouc et
de tissus est chauffé dans un four à 150 C pendant 20 min, permet-
tant ainsi au composé de caoutchouc de durcir et d'adhérer aux tissus. Les feuilles durcies résultantes sont découpées en pièces
d'essai ayant une large de 25,0 mm et une longueur de 120 mm, et.
les résistances à l'arrachement sont mesurées conformément à la norme JIS K 6301. Les résultats obtenus sont montrés dans le
tableau 1.
Par ailleurs, l'état des surfaces formées par l'arrache-
ment est examiné visuellement et les résultats sont également montrés dans le tableau 1, dans lequel le symbole O montre une perte de cohésion du caoutchouc de 80 à 100 %, le symbole A montre une perte de 50 à 80 % et le symbole x montre une perte inférieure
à 50 %.
Le test d'arrachement est conduit dans les conditions suivantes: machine à tester: autograph (fabriquée par la firme Shimadzu Corporation, Japon) vitesse de la tête transversale: 50 mm/min température: 25 C Par ailleurs, après le séchage à l'air pendant 60 min décrit ci-dessus de la couche primaire de revêtement, le degré de séchage est évalué par un test au doigt, et les résultats sont donnés dans Le tableau 1, dans Lequel O désigne un échantillon
absolument non collant, le symbole A montre un échantillon Légère-
ment collant, et Le symbole x montre un échantillon collant. Dans le tablau 1 et dans les tableaux 2 à 4 donnés ci-après, les chiffres qui indiquent les quantités de composants sont donnés en
parties en poids.
Exemples 2 à 4
En utilisant le composé A utilisé dans l'exemple 1 et
l'acétate d'éthyle, les compositions pour couche primaire sont pré-
parées respectivement de la même manière qu'à l'exemple 1, sauf que la quantité de composé organosilicium du type isocyanurate ajoutée est changée en 5 parties (exemple 2), 10 parties (exemple 3) et
parties (exemple 4).
En utilisant chacune de ces compositions pour couche pri-
maire, on prépare des pièces d'essai pour le test d'arrachement, ayant la même taille qu'à l'exemple 1 dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1. Les résistances à l'arrachement sont mesurées sur Les pièces d'essai dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1, et l'état des surfaces formées par le pelage et les caractéristiques
de séchage à l'air des compositions pour couche primaire sont éga-
lement examinés et évalués. La composition-des:compositions pour couche primaire et les résultats obtenus sont montrés dans le
tableau 1.
Exemple comparatif 1 120 parties de composé A utilisé dans l'exemple 1 sont
dissoutes dans 600 parties d'acétate d'éthyle, et le mélange résul-
tant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uniforme, pour préparer
une composition pour couche primaire. En utilisant cette composi-
tion pour couche primaire, on prépare des pièces d'essai pour le test d'arrachement, ayant la même taille que pour l'exemple I dans
Les mêmes conditions qu'à L'exemple 1. Les résistances à L'arrache-
ments sont mesurées sur ces pièces d'essai dans les mêmes condi-
tions qu'à l'exemple 1, et l'état des surfaces formées par l'arra-
chement et les caractéristiques de séchage à l'air de la composi-
tion pour couche primaire sont également examinés et évalués. La composition pour couche primaire et les résultats obtenus sont
montrés dans le tableau 1.
Exemple comparatif 2
En utilisant le composé A utilisé à l'exemple 1 et l'acé-
tate d'éthyle, on prépare une composition pour couche primaire de la même manière qu'à l'exemple 1, sauf que la quantité du composé organosilicium du type isocyanurate ajoutée est changée en
parties.
En utilisant cette composition pour couche primaire, on prépare des pièces d'essai pour un test d'arrachement, ayant La même taille que celle pour l'exemple 1 dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1. Les résistances à l'arrachement sont mesurées sur ces pièces d'essai dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1 et
l'état des surfaces formées par l'arrachement et les caractéris-
tiques de séchage à l'air de la composition pour couche primaire
sont également examinés et évalués. La composition de cette compo-
sition pour couche primaire et les résultats obtenus sont montrés
dans le tableau 1.
26 3 2 3 1 8
TABLEAU 1
Exemple
Exemple comparatif
1 2 3 4 I 2
(A) Organopolysitoxane:
méthyl-(3,3,3-trifluoro- -
propyl)-polysiloxane *1 100 100 100 100 100 100 (B) Charge du type silice: silice*2 fumée, traitée en surface20 20 20 20 20 20 (C) Composé organosilicium du type o (MO) 35i(CH2)3\ NC /(CH2)3Si(CM')3 O -CN'Co 2 5 10 30 0 100 (CH2)3Si(CMe)-3 (D) Solvant organique: acétate d'éthyle 600 600 600 600 600 600 Résistance à l'arrachement (kgf/cm) ou N/cm Nylon (0, 80) (1,50) (1,80) (1,70) (0,05) (0,10)
7,8 14,7 17,6 16,6 0,49 0,98
Téraphtalate de polyéthylene (1,10) (1,70) (1,60) (1,40) (0,10) (0,20)
10.7 16,6 15,6 13,7 0" 8 1,96
Etat de surface formé par L'arra- 10,7 16,6 15,6 13,7 98 196 chement Nylon O O 0o X X Téréphtalate de polyéthylEne O O O O X X Caractéristiques de séchage à l'air de la composition pour couche primaireO O O A -O X
*1: contenant 2,0 % moLaire d'unités méthylviryLsiloxane.
*2: traitée par surface par du tri-Dméthyl-(3,3,3-trifluoropropyl) 3cyclotri-
s2loxane et ayant une surface spcifique d 200 m2/g.
siloxane et ayant une surface spécifique de 200 m /g.
263 2 3 18
Exemple 5
Dans un maLaxeur, on introduit 100 parties d'un copoty-
mère de méthyl(3,3,3-trifluoropropyl)siloxane-diméthylsiloxane ayant une viscosité mesurée à 25 0C de 7 000 000 centistokes (7 m2/s) dont les extrémités de la molécule ont été bloquées par un groupe triméthylsilyle et la molécule est constituée de 75 mol% d'unités méthyl(3,3,3trifluoropropyl)siloxanne, 0,3 mol% d'unités
méthylvinylsiloxane et 24,7 mol% d'unités diméthylsiloxane.
parties de silice fumée qui a été traitée en surface par l'octa-
méthylcyclotétrasiloxane et qui a. une surface spécifique de
m2/g y sont ajoutées, et le mélange résultant est malaxé jus-
qu'à ce qu'il devienne uniforme, pour obtenir un composé.
parties de ce composé sont dissoutes dans 600 parties d'acétate d'éthyle. A 720 parties de solution dans l'acétate d'éthyle sont ajoutées 5 parties du même composé organosilicium du type isocyanurate comme utilisé dans l'exemple 1, et le mélange
résultant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uniforme, et une com-
position pour couche primaire est ainsi préparée. La composition de cette composition pour couche primaire est montrée dans le tableau
2.
Cette composition pour couche primaire est appliquée comme revêtement sur des plaques métalliques (du type SS41 spécifié - dans la norme JIS G 3101) ayant un diamètre de 40,56 mm et une épaisseur de 15 mm, et ensuite séchée à l'air pendant 60 min. Un compound de caoutchouc de fluorosilicone (35 mm de diamètre, 5 mm
d'épaisseur) préparé par addition de 0,5 partie de 2,5-diméthyl-
2,5-di(t-butylperoxyde)hexane à 100 parties de FQE24U (nom commer-
cial d'un caoutchouc de fluorosilicone fabriqué par Toshiba Silicone Co., Ltd., Japon) est placé entre deux plaques métalliques ainsi traitées par la composition pour couche primaire. Le compound de caoutchouc en sandwich entre les plaques métalliques est soumis à une vulcanisation à la presse à une température de 170 C sous une pression de 30 kg/cm2 (294 kPa) pendant 10 min, permettant ainsi au composé de caoutchouc de durcir et d'adhérer aux métaux, et d'obtenir une pièce d'essai pour la mesure de la force d'adhérence entre le caoutchouc vulcanisé et les métaux. Un total de quatre pièces d'essai de la même taille sont préparées dans les
mêmes conditions.
Les forces d'adhérence de ces pièces d'essai sont mesurées conformément à la norme JIS K 6301. Après la mesure, Le type et le pourcentage (%) de la couche exposée ou de L'interface résultante sont évalués visuellement sur chaque pièce d'essai. Les résultats obtenus sont montrés dans le tableau 2 dans Lequel la
force d'adhérence est montrée comme une moyenne de quatre valeurs.
La force d'adhérence est mesurée dans les conditions sui-
vantes: machine à tester autograph (fabriqué par Shimadzu Corporation, Japon) vitesse de la tête transversale: 25 mm/min température: 25 C
Exemple 6
Dans un malaxeur, on introduit 100 parties d'un copoly-
mère de méthyl(3,3,3-trifluoropropyl)siloxane-diméthylsiltoxane ayant une viscosité mesurée à 25 C de 2 000 000 centistokes (2 m2/s) dont les deux extrémités de la molécule ont été bloquées par un groupe triméthylsilyle et la molécule est constituée de mol% d'unités méthyl(3,3,3trifluoropropyl)siloxane, 0,3 mol%
d'unités méthylvinylsiloxane et 49,7 m6l% d'unités diméthyl-
siloxane. 20 parties de la même silice fumée que ceLtle utilisée à l'exemple 5 y sont ajoutées, et le méLange résultant est malaxé
jusqu'à ce qu'il devienne uniforme, pour obtenir un composé.
parties de ce composé sont dissoutes dans 600 parties d'acétate d'éthyle. A 720 parties de la solution dans l'acétate d'éthyle ainsi obtenue sont ajoutées 5 parties du même composé organosilicium du type isocyanurate que celui utilisé à l'exemple , et le mélange résultant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uni-
forme pour préparer une composition pour couche primaire. La compo-
sition de cette composition pour couche primaire est montrée 'dans
le tableau 2.
En utilisant cette composition pour couche primaire, on prépare des pièces d'essai pour le test de force d'adhérence, ayant
la même taille que celle pour l'exemple 5, dans les mêmes condi-
tions que dans l'exemple 5. Les forces d'adhérence de ces pièces
d'essai sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 5.
Apres la mesure, le type et le pourcentage (%) de la couche exposée ou de l'interface résultante sont évalués visuellement sur chaque pièce d'essai. Les résultats obtenus sont montrés dans le tableau 2. Exemple comparatif 3
Dans un malaxeur, on introduit 100 parties de diméthyl-
polysiloxane ayant une viscosité mesurée à 25 C de 4 000 000 cen-
tistokes (4 m2/s) dont les deux extrémités de la molécule ont été
bloquées par un groupe triméthylsilyle et la molécule est cons-
tituée de 0,3 mol% d'unités méthylvinylsiloxane et 99,7 mol% d'unités diméthylsiloxane. 20 parties de la même silice fumée que celle utilisée dans l'exemple 5 y sont ajoutées, et le mélange
résultant est malaxé jusqu'à ce qu'il devienne uniforme, pour.
obtenir un composé.
parties de ce composé sont dissoutes dans 600 parties d'acétate d'éthyle. A 720 parties de la solution dans l'acétate d'éthyle ainsi obtenue sont ajoutées 5 parties du même composé organosilicium du type isocyanurate que celui utilisé à l'exemple
5, et le mélange résultant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uni-
forme pour préparer une composition pour couche primaire. La compo-
* sition de cette composition pour couche primaire est montrée dans
le tableau 2.
Des pièces d'essai de la même taille que celle pour l'exemple 5 sont préparées en utilisant la composition pour couche primaire obtenue cidessus et leurs forces d'adhérence sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 5. Après la mesure, le type et le pourcentage (%) de lacouche exposée ou de l'interface résultante sont évalués visuellement. Les résultats
obtenus sont montrés dans le tableau 2.
TABLEAU 2
ExempLe
Exemple comparatif
6 3
(A) Organopolysiloxane Copolymire de,éthyl-(3,3,3-trifluoropropyl)-,3 10*4
siloxane-diméthylsiloxane - 100 100 -
Diméthyl-polysi loxane *5 - - 100 (B) Charge du type silice: Silice traitée en surface*6 20 20 20 (C) Composé organosilicium du type isocyanurate o (Meo) 3si (CH2) 3x Hc 'N ( t2) 3 () 3 (e>3Si 2 3\ ul % 02 } o5 5 5 (CH2) 3si (Cze) 3 (D) Solvant organique d'acétate d'éthyle 600 600 600 Force d'adhérence (kgf/cm2) (18,5) (15,4) (2,0) ou kPa 1813 1509 196 Type et pourcentage (%) de la couche ou de l'inter- R( 90 %) R(90 %) RC(100 %) face exposée par le test de force d'adhérence R(100 %) R(95 %) RC(100 %)
R(100 %) R(80 %) RC(100 %)
R(100 %) R(95 %) RC(100 %)
R: perte cohésive du caoutchouc RC: rupture entre le caoutchouc et l'adhésif *3: 75 % molaire d'unités méthyL-(3,3,3-trifluoropropyl)siloxane, 24,7 %
molaire d'unités diméthylsiloxane, et 0,3 % molaire d'unités méthyl-
virnylsi loxane *4: 50 % molaire d'unités méthyL-(3,3,3-trifluoropropyL)siloxane, 49,7 %
molaire d'unités diméthylsiloxane et 0,3 % molaire d'unités méthyl-
vinylsiloxane.
*5: contenant 0,3 Z molaire d'unités méthylvinyLsiloxane.
*6: traitée en surface par L'octaméthylcyclotétrasiloxane et ayant une
surface spécifique de 130 m2/g.
2632 3 18
Exemple 7
Dans un malaxeur, on introduit 100 parties de méthyL-
(3,3,3-trifluoropropyl)polysiLoxane ayant une viscosité mesurée à 25 C de 6 QOO 000 centistokes (6 m2/s) dont les deux extrémités de la molécule ont été bloquées par groupe triméthylsilyle et la
molécule est constituée de 95 mol% d'unités méthyL(3,3,3-tri-
fluoropropyl)siloxane et 5 mol% d'unités méthylvinylsiloxane.
parties de la même silice fumée que celle utilisée à l'exemple 1 y sont ajoutées, et le mélange résultant est malaxé jusqu'à ce
qu'il devienne uniforme pour obtenir un composé.
parties du composé ainsi obtenu sont dissoutes dans 400 parties de méthyléthylcétone. A 510 parties de cette solution
de la méthyléthylcétone sont ajoutées 5 parties du composé organo-
silicium du type isocyanurate comme montré dans le tableau 3, et le mélange résultant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uniforme,
pour préparer une composition pour couche primaire.
En utilisant cette composition pour couche primaire, on prépare des pièces d'essai pour un test d'arrachement ayant La même taille que celle pour l'exemple 1 dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1. Ler résistances à l'arrachement de ces pièces d'essai
sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1.
Par ailleurs, l'état des surfaces formées par l'arrache-
ment et les caractéristiques de séchage à l'air de la composition
pour couche primaire sont également examinés et évalués.
La composition de la composition pour couche primaire et
Les résultats obtenus sont montrés dans le tableau 3.
Exemples 8 à 9
En utilisant le même méthyl(3,3,3-trifluoropropyl)poly-
siloxane et le composé organosilicium du type isocyanurate utilisé à l'exemple 7 et la méthyléthylcétone, on prépare respectivement des compositions pour couche primaire de la même manière qu'à l'exemple 7, sauf que la quantité de silice fumée ajoutée est
changée en 25 parties (exemple 8) et 50 parties (exemple 9).
En utilisant chacune de ces compositions pour couche pri-
maire, on prépare des pièces d'essai pour le test d'arrachement, ayant La même taille que celle pour l'exemple 7, dans Les mêmes conditions qu'à l'exemple 7. Les résistances à l'arrachement de ces pièces d'essai sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à
l'exemple 7.
Par ailleurs, l'état des surfaces formées par l'arrache-
ment et Les caractéristiques de séchage à l'air des compositions
pour couche primaire sont également examinés et évalués.
La composition des compositions pour couche primaire et
Les résultats obtenus sont montrés dans le tableau 3.
Exemple comparatif 4
parties du même méthyl(3,3,3-trifluoropropyl)poly-
siloxane que celui utilisé dans l'exemple 7 sont dissoutes dans 400 parties de méthyléthylcétone. A 500 parties de cette solution dans la méthyléthylcétone sont ajoutées 5 parties du même composé organosilicium du type isocyanurate que celui utilisé à l'exemple
7, et le mélange résultant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uni-
forme, pour préparer une composition pour couche primaire.
En utilisant la même composition pour couche primaire
ainsi obtenue, on prépare des pièces d'essai pour le test d'arra-
chement, ayant la même taille que celle pour l'exemple 7, dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 7. Lès résistances à l'arrachement de ces pièces d'essai sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à
l'exemple 7.
Par ailleurs, l'état des surfaces formées par l'arrache-
ment et les caractéristiques de séchage à l'air de la composition
pour couche primaire sont également examines et évalués.
La composition de la composition pour couche primaire et
les résultats obtenus sont montrés dans le tableau 3.
TABLEAU 3
ExempLe
ExempLe camparatif
7 8 9 4
(A) Organopolysiloxane
Méthyl-(3,3,3-tri f luoropropyL)-
polysi loxane7 100 100 100 100 (B) Charge cdu type silice Silice 2 fumée traitée en surface 10 25 50 0 (C) Composé organosilicium du type isocyanurate: o (EtO) 3Si(CH2)3\, /(cH2)3sú(Otl 3 33 C s o
NN 5 5 5 O
O,* 1N *o (CH2) 3Si (OEt) 3 (D) Solvant organique méthyLéthylcétone 400 400 400 400 Résistance à l'arrachenent (kgf/cm) ou N/cm Nylon (0,80) (1, 50) (1,10) (0,05)
7,8 14,7 10,7 0,49
Téréphtalate de polyéthylène (1,85) (1,70) (1,10) (0,10)
18,13 16,6 10,7 0,98
Etat de surface formé par l'arrachement Nylon A 0 O X Téraphtalate de polyéthylène A O O X Caractéristiques de séchage à l'air de la camposition pour couche primaire A O O x
*7: contenant 5,0 % molaire d'unités méthylvirnylsiloxane.
*2: traitée en surface par le tri-tméthyl-(3,3,3-trifluoropropyl)]-
cyclotrisiloxane et ayant une surface spécifique de 200 m2/g.
2632 3 18
Exemple 10
Dans un malaxeur, on introduit 100 parties du même méthyL(3,3,3trifluoropropyL)polysiloxane que celui utilisé à l'exemple 1. 20 parties de silice fumée qui n'a pas été traitée en surface et qui a une surface spécifique de 120 m2/g y sont ajoutées, et le mélange résultant est malaxé jusqu'à ce qu'il
devienne uniforme, pour obtenir un composé.
parties du composé ainsi obtenu sont dissoutes dans 500 parties d'acétate d'éthyle. A 620 parties de cette solution de
l'acétate d'éthyle sont ajoutées 10 parties du composé organo-
silicium du type isocyanurate comme montré dans le tableau 4, et le mélange résultant est agité jusqu'à ce qu'il devienne uniforme, pour préparer une composition pour couche primaire. La composition de cette composition pour couche primaire est donnée dans le
tableau 4.
En utilisant cette composition pour couche primaire, on prépare des pièces d'essai pour le test de force d'adhérence ayant
la même taille que celle pour l'exemple 5, dans Les mêmes condi-
tions qu'à l'exemple 5. Les forces d'adhérence de ces pièces
d'essais sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 5.
Après la mesure, le type et le pourcentage (%) de la couche exposée ou de l'interface résultante sont évalués visuellement sur chaque pièce d'essai. Les résultats obtenus sont montrés dans le tableau 4.
Exemple I1l
En utilisant le même méthyl(3,3,3-trifluoropropyL)poly-
siloxane et le même composé organosiLicium du-type isocyanurate que ceux utilisés à l'exemple 10 et l'acétate d'éthyle, on prépare une composition pour couche primaire de la même manière qu'à
l'exemple 10, sauf que La silice précipitée ayant une surface spé-
cifique de 180 m2tg est utilisée à la place de La silice fumée.
En utilisant cette composition pour couche primaire, on prépare des pièces d'essai pour le test de force d'adhérence, ayant
la même taille que celle pour l'exemple 10 dans Les mêmes condi-
tions qu'à L'exemple 10. Les forces d'adhérence de ces pièces
d'essai sont mesurées dans les mêmes conditions qu'à L'exemple 10.
Après la mesure, le type et le pourcentage (%) de la couche exposée
ou de l'interface résultante sont évalués visuellement. La composi-
tion de cette composition pour couche primaire et les résultats
obtenus sont montrés dans Le tableau 4.
TABLEAU 4
Exemple
11
(A) OrganropolysiLoxarne: Méthyl-(3,3,3-trifLuwropropyL)-polysiloxane:1 100 100 (B) Charge du type siLice
Silice 8 fumée 20 -
*9 Silice précipitée - 20 (C) Composé organosilicium du type isocyanurate o (CF3CH20) 35i (CH2) 3' C_(CH2) 3Si (OCH2CF3)
- 0,CC -."O- 10 10
(CH2) 3Si (OCH2CF3)3 (D) SoLvant organique Acétate d'éthyle 500 500 Force d'adhérence (kgf/cm2) (14,8) (13,2) ou kPa 1450 1293 Type et pourcentage (%) de la couche ou de l'interface R(85 %) R(70 %) exposée par le test de résistance à l'arrachement R(80 %) R(75 %)
R(70 %)R(70 %)
R(80 %) R(80 X)
*1: contenant 2,0 % molaire d'unités méthylvinylsiloxane.
*8: surface spécifique: 120 m2/g.
*9: surface spécifique: 180 m2/g.
Bien que L'invention ait été décrite en détail et en référence à des modes de réalisation spécifiques, il est clair pour l'homme du métier que divers changements et modifications peuvent
être apportés sans sortir du cadre et de L'esprit de l'invention.
Claims (9)
1. Une composition pour couche primaire, caractérisée en ce qu'elle comprend:
(A) 100 parties en poids d'un organopolysiloxane repré-
senté par la formule (1) R1 aSiO4_a (1)
2
i dans laquelle R1 représente un groupe hydrocarboné monovalent substitué ou non substitué, et a est un nombre de 1,98 à 2,01, à la condition que 25 à 50 molX du groupe hydrocarboné soit un groupe perfluoroalkyle et 0, 01 à 10 mol% du groupe hydrocarboné soit un groupe vinyle, ledit organopolysiloxane ayant une viscosité mesurée.à 25 C de 1 000 000 centistokes (1 m2/s) ou plus; (B) 5 à 100 parties en poids d'une charge du type silice; (C) 0,5 à 50 parties en poids d'un composé organosilicium du type isocyanurate représenté par la formule (2) (R20)3S5i(CH2)n il (CH, ) SitOR)3
N 'CH O '
È i (2) oCN Cs: o k 2 (CHl2 si (OR2) 3
dans laqueLLe R2 représente un groupe aLkyLe, un groupe fluoro-
aLkyte ou un groupe aLcoxyalkyle, ayant chacun 1 à 5 atomes de car-
bone dans la portion aLkyle, et n est un nombre entier de 1 à 5; et
(D) une quantité désirée d'un solvant organique.
2. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que le groupe hydrocarboné monovalent' subtitué ou non substitué est un groupe méthyle, éthyle, propyle,
phényle ou A-phényléthyle.
3. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que le groupe perfluoroalkyle est le
groupe 3,3,3-trifluoropropyle ou 3,3,4,4,4-pentafluorobutyle.
4. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que la charge est de la silice fumée, de la silice précipitée, de la silice calcinée, de l'aérogel de
silice, du quartz broyé ou de la terre de diatomées.
5. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que la charge du type silice est
traitée par un agent de traitement de surface.
6. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que R2 dans la formule (2) est un
groupe méthyle, éthyle, propyle, butyle, trifluoroéthyle, tri-
fluoropropyle, méthoxyéthyle ou éthoxyéthyle.
7. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que n dans la formule (2) est égal à 3.
8. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que la quantité de solvants organiques
est de 200 à 800 parties en poids pour 100 parties en poids du com-
posant (A).
9. La composition pour couche primaire selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce que le solvant organique est l'acé-
tone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, la cyclohexanone, le
tétrahydrofuranne, la méthyléthylcétone ou la méthylisobutylcétone.
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| JPS61209269A (ja) | プライマー組成物 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |