FR2565528A1 - Procede d'impression par transfert thermique et jeu de feuilles d'impression - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET UN PROCEDE D'IMPRESSION PAR TRANSFERT QUI CONSISTE A CHAUFFER UNE FEUILLE DE TRANSFERT COMPRENANT UNE COUCHE DE MATIERE COLORANTE CONTENANT UN COLORANT SUBLIMABLE, DEPOSEE SUR UNE BASE EN CONFORMITE AVEC L'INFORMATION D'IMAGE RECUE, EN SUBLIMANT AINSI LEDIT COLORANT SUBLIMABLE ET EN LE TRANSFERANT SUR UNE COUCHE RECEPTRICE D'IMAGES D'UNE FEUILLE D'IMPRESSION. CE PROCEDE SE CARACTERISE PAR LE FAIT QUE LA COUCHE RECEPTRICE D'IMAGES DE LA FEUILLE D'IMPRESSION CONTIENT UN COMPOSE APTE A REAGIR AVEC LE COLORANT SUBLIMABLE CONTENU DANS LA COUCHE DE MATIERE COLORANTE DE LA FEUILLE DE TRANSFERT.
Description
-4 La présente invention concerne un procédé d'impression par transfert.
Dans les équipements terminaux d'automatisation des travaux de bureau tels que, entre autres, des machines pour la production de fac-similés, imprimantes, machines à copier, qui se sont depuis peu rapidement répandus, on a constaté une demande croissante pour l'impression en couleurs qui permet la reproduction de grandes quantités d'informations et qui est également préférable du point
de vue visuel. D'autre part, on a cherché à développer des techni-
ques d'enregistrement en couleurs d'images de télévision.
A ces effets, des études ont été consacrées aux techniques d'impression en couleurs par photographie électronique, par procédé à jet d'encre, par procédé de transfert thermique, etc. Parmi celles-ci, le procédé par tranfert thermique est plus
avantageux par comparaison avec les autres procédés, car la main-
tenance et le fonctionnement du dispositif correspondant sont plus aisés, et le dispositif ainsi que l'approvisionnement en
matières consommables sont moins coûteux.
On peut classer le procédé par transfert thermique en deux catégories, à savoir un procédé de transfert à l'état fondu qui consiste à faire fondre à la chaleur une couche d'un colorant
formée sur une base en utilisant une tête thermique, en effec-
tuant ainsi une impression par transfert sur une feuille d'im-
pression, et un procédé de transfert par sublimation qui consiste
à former une couche d'un colorant, contenant un colorant subli-
mable, sur une base et à la chauffer par une tête thermique en sublimant ainsi le colorant et en réalisant une impression par transfert sur une feuille d'impression, ce dernier procédé étant admis comme particulièrement avantageux pour une impression purement en couleurs, car l'impression des gradations de teintes est aisé en raison de la possibilitéde régler la quantité de colorant destiné à être sublimé et à être transféré en contrôlant
l'énergie fournie à la tête thermique.
Le colorant destiné à être utilisé dans le procédé de transfert
par sublimation décrit ci-dessus est de manière désirable un colo-
rant aussi sublimable que possible afin d'alléger la fonction de la tête thermique ou d'augmenter la vitesse d'impression, mais un tel colorant aisément sublimable présente alors des problèmes en ce qui concerne la stabilité de l'impression lorsqu'elle est
exposée à un stockage pendant une longue durée ou à un environ-
nement à température et humidité élevées; la raison en est que le colorant d'une part, se ressublime à partir de la feuille d'impression et détériore par suite l'impression et d'autre part, migre vers les objets avec lesquels il est en contact ce qui a
pour effet de toucher ces derniers.
Pour résoudre un tel problème, il est prévu d'empêcher la
ressublimation en stratifiant la surface de la feuille d'impres-
sion avec un film de résine après l'impression par transfert.
Toutefois, dans un tel procédé, comme il est nécessaire d'utiliser une matière et un dispositif pour la stratification et que l'ensemble du dispositif devient lui-même également plus encombrant et plus compliqué, une nouvelle amélioration est désirée. En conséquence, le but de l'invention est essentiellement de permettre de disposer d'un procédé pour réaliser une impression
par transfert ayant une excellente stabilité au stockage.
En d'autres termes, l'invention réside dans un procédé d'im-
pression par transfert qui consiste à chauffer une feuille de transfert pourvue d'une couche de matière colorante, contenant
un colorant sublimable, sur une base en conformité avec l'infor-
mation d'image reçue, en réalisant ainsi la sublimation dudit colorant sublimable et son impression par transfert sur une couche réceptrice d'images d'une feuille d'impression, ledit procédé d'impression par transfert étant caractérisé par le fait que la couche réceptrice d'images de la feuille d'impression contient un composé apte à réagir avec le colorant sublimable contenu dans
la couche de matière colorante de la feuille de transfert.
La feuille de transfert utilisée dans le procédé d'impression par transfert de l'invention peut être obtenue en mélangeant un colorant sublimable avec une résine appropriée, et un solvant, entre autre de l'eau, pour préparer une encre, en enduisant de ladite encre une base appropriée, puis en la séchant pour former
ainsi une couche de matière colorante.
Le colorant sublimable utilisé selon l'invention peut être
choisi parmi une large variété de colorants sublimables couram-
ment utilisés pour l'impression par transfert thermique du type à sublimation, des exemples de tels colorants étant décrits en détails ciaprès:
3- 2565528
(A) Colorants Sublimables Aptes à Réagir avec un Groupe Epoxy ou un Groupe Isocyanate: Les colorants suivants entre dans cette catégorie: styryliques, type indoaniline, type naphtoquinone, type azoique, type anthraquinone, type nitro, type quinophtalone, type méthine et colorants sublimables analogues ayant des groupes tels qu'un groupe amino, groupe alkylamino, groupe hydroxyle, groupe carboxyle, groupe amido, groupe mercapto, etc.
(i) Les colorants styryliques précités comprennent les colo-
rants styryliques de formule générale(I):
NC R1
NC = HC9- /2 (DI
NC/R..... )
dans laquelle X est hydrogène ou méthyle, R1 est hydro-
xyalkyle, dialkylaminoalkyle, hydroxycarbonylalkyle, acylaminoalkyle ou mercaptoalkyle, et R2 est alkyle ou hydroxyalkyle, et les colorants styryliques de formule générale (II):
NC c....
C (II)
NC 1 R2
UN
dans laquelle R3 est hydrogène, hydroaxyalkyle ou
dialkylaminoalkyle, et R2 est défini comme ci-dessus.
Des exemples de colorants styryliques préférés sont ceux ayant les formules structurales suivantes
NC - H O N 2H4O
NC CHC
2H5 NC c 2H4OH
C =CH NZ C2 4H
NC / CH3 C2H4OH
- 4- 2565528
NC g v / C2H4OH
NC C C
NC > C2H5
CH3 NC,, t, XCH
NC/C = 2EC
CH3
NC C H
C =
NC = CH 32
CH3 C2H5
NC C2H4COOH
C = CH-2 4'--
NH OH3
NCO C2H4NHCOH
C=HN
NC H
NC=C /C2H40H
c CH N H S
NC/ CN C2H4OH
NC/ - NÉ2H4OH
C =C N oCE4 \C NC/ CN c. 2H5 2 5
NC, N (- 02H40OH
NC / O
CN 2H4
NC% _NCH4 H
C =
NC/ I /-- HC2H5
CN CH3
NONC =C YN2 4CH
NO7' CN H 3
-5- (ii) Les colorants du type indoaniline précités comprennent les colorants du type indoaniline de formule générale (III) o Il 4 NHC(O) nR 3
N N R..... (III)
R R2 y1 y2 X dans laquelle n est 0 ou 1, R4 est alkyle ou alkoxyalkyle, Y, Y et X sont chacun hydrogène, méthyle, méthoxy, halogène, acylamino ou alkoxycarbonylamino, et R2 et R3
sont définis comme spécifié ci-dessus.
Des exemples de colorants du type indoaniline préfé-
rés sont ayant lesformules structurales suivantes:
NHCOCH
O=b 3 e C2 HOH C2H5
NHCOCH3 CH3
O IN KDN /N C2H4N CH3
NHCOCH
O\f\N zC2H4OH
HCOOC2H5
)= I FAX \C2H4 H
2H5
NHCOCH3
CH3- N/C2H4OH
b- - C_ C HH
CH3 2 5
- 6 - 2565528
NHCOOC 2H4OCH3
2 4 23
C2H5
CH3 CH3
NHCOCH-. CH
C2H4OH
C2H5 CH3 (iii) Les colorants du type naphtoquinone précidés comprennent les colorants du type naphtoquinone de formule générale (IV):
O HR6
X..... (IV)
R5HN O
dans laquelle R5 est hydrogène, hydroxyalkyle ou dialkyl-
aminoalkyle, et R6 est hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle ou dialkylaminoalkyle, et un colorant du type naphtoquinone de formule structurale:
O HC2H40H
O NHC2H40H
Des exemples de colorants naphtoquinoniques préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
O NH
2
H2N O
o NHC2H5
H2N 0I
H2N O
- 7 - 2565528
O HC2H4OH
HOH4C2HN O
HC2H5
HOH4C2HN O
O0 NHC2H4N(CH3)2
(CH3) 2NH4C2HN O
(iv) Les colorants du type azolque précités comprennent des colorants du type azoique de formule générale (XXXI):
A - =N =N..... (XXXI)
HOX R dans laquelle A4 est un phényle éventuellement substitue et R est défini comme spécifié ci-dessus, et les colorants du type azoique de formules structurales suivantes:
N N COOC2H4OH
CH3 -8-
O N = N O-N CONHCH3
IN =N
OCH3 O2N eD N =- C CH3
C2H5S.*t 8-N = N-< 5N2 -
N -N CN
N
C2H4OH
OH CONHCH3
( N = NÈ
OCH3
/__ / /C2H4OH
0 N-f 02N N = N-(' ')-N"-.
2.N 'N -" C2H4OH
-_N 2 f-/240 L-S)=j C2H5 CH3
N'3-N _ C2H5
N--N
C2.à5S-'L -N 2 NH25
HOH
- 9 2565528
H5C2S I2 5
--J/\\ CH
NC N5 C 2H4OH
CH CH3 24
1 0 UH33
NC N -
NC.INX/N (C2H5) 2
H CH3
N02
O 2N-Q.JJ-N = N-3.N<C2H5
2 0 2 N gN NoN / C2H4OH CN
O02N-1 (-N = N- NHC2H5
CH3 02N_ '_2N= Ny--NC2H5
3 0 2 TII C2H4OH
C35 3 5
- 10- 2565528
- 10-
O= N-OD-N = N OH
CH3 CN N 02 NN = N--vNI C2H5
2 C2H40H
CN CH3
(v) Les colorants du type anthraquinone précités comprennent les colorants du type anthraquinone de formule générale
(XXXII):
O NH2
X-R
, x4_R.....(XXXII) O OH dans laquelle X4 est -0- ou -S-, et R1 est défini comme spécifié ci-dessus, et les colorants du type anthraquinone de formules structurales suivantes: - l - 2565528 O NH2
O H
NH O NH2 m H2N
O NHCH3
H2H4OH
O H2 tI OC2 H4OH O NH O NH2 O
O NH2
X
O NHCH3
O NHC2H4OH
- 12 - 2565528
HO O NHC2H4OH
-5
-5 NH 2HHO24OH
H2N O OH
H NH2
A O NH
OOC 2H4OH
0 NHC2H5
O NH
< O N
NHC 2H4OH
HO 0 NHCH
AJ
N O OH
O NH
OOCH3
O NHC2H4OH
O NH2
A N-C2H4OH
0/
- 13 - 2565528
(vi) Les colorants du type nitro précités comprennent un colorant du type nitro de formule structurale suivante:
F/\3NH--/350SONH é
NO2 (vii) Les colorants du type quinophtalone précités comprennent un colorant du type quinophtalone de formule structurale suivante:
OH CO-OH
(B) Colorants Sublimables ayant un Groupe Vinylsulfone Les colorants suivants entrent dans cette catégorie: type azolque, type anthraquinone, type nitro, type naphtoquinone, type quinophtalone et colorants sublimables analogues ayant
un groupe vinylsulfone.
(i) Les colorants du type azolque précités comprennent des colorants du type azolque de formule générale (V): R7 (V)
CH2=CHO2S
CH2=CHo2s X N = NA1............(V Z R8 dans laquelle A1 est aminophényle, pyrazolone, pyridone ou pyridinyle, éventuellement substitué, et R et R8
sont chacun hydrogène, alkyle ou alkoxy.
Des exemples de colorants du type azoique préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
- 14 -
CH = CHO2S 3N = N N C2H5
CH3
CH2 = CHO2S4 - \N =N COOCH
HO -N O
CH3 2CH3
CH = CHO2S -. N = N- /CN
2 2 -
NHCH NHCH3
C H
CH2 = CHO2S N = N_-1 NC 2 5
- C2H4CN
3 OCH3 CH3
CH2 = CH2s N N CN
C N N NHCH3
- 15 - 2565528
(ii) Les colorants du type anthraquinone précités comprennent des colorants du type anthraquinone de formule générale (VI):
O -VHR9
*0 NH t.... (VI)
SO2CH=CH2
dans laquelle R9 est hydrogène ou alkyle, R10 est hydro-
gène ou cyano, et R7 et R8 sont définis comme spécifie ci-dessus. Des exemples des colorants du type anthraquinone préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
0 NHCH3
< H SO2CH = CH2
I I RI
O NH2N.
IFO NH \SO2CH = CH2
(iii) Les colorants du type nitro précités comprennent des colorants du type nitro de formule générale (VII):
7
R7
O _\\_NH-\ -SO NH 4.... (VII)
2 2 < 8 SO2CH=CH2
0
dans laquelle R7 et R8 sont définis comme spécifié ci-dessus.
16- - 2565528
- 16 -
Des exemples des colorants du type nitro préférés sont ceux de formules structurales suivantes: (D-NH/ " S S2NHoj -SO 2CH = CH2 NO2 OCH3
NH -SO2NH SO CH = CH
I_I 2 2
NO2 CH3
(iv) Les colorants du type naphtoquinone précités comprennent des colorants du type naphtoquinone de formule générale (XVIII) ou (XIX): R7 O NH
2 IXIII)S02CH=OH2
S0CHCH...... (XVIII)
R HN O
4- 7 R
0 N
S02CH-CH2 (XIX)
7 8 9
dans lesquelles R, R et R sont définis comme spécifié ci-dessus. Des exemples de colorants du type naphtoquinone préférés sont ceux de formules structurales suivantes-:
O NH-- SO2CH = CH2
H5C2NH
- 17 - 2565528
CH3 O NH sO 2CH = CH2
H5C2NH È
0 NHC H5
È NH6 5 SO2CH = CH2
(v) Les colorants du type quinophtalone précités comprennent des colorants du type quinophtalone de formule générale (Xx) X3 t / CO 9..... (XX) N CHelco S02CH = CH2
dans laquelle X3 est hydrogène ou halogène.
Des exemples des colorants du type quinophtalone préférés sont ceux de formules structurales suivantes: OH
HN<- Q CS02CH = CH2
1C Br vOH NCo S05CHO Co)N
- 18 -
(C) Colorants Sublimables avant un Groupe Epoxy: Les colorants suivants entrent dans cette catégorie: type azoique, type anthraquinone, type naphtoquinone, styryliques, type indoaniline, type quinophtalone, type azométhine et les colorants sublimables analogues ayant un groupe époxy. (i) Les colorants du type azoique précité comprennent des colorants du type azoique de formule générale (VIII):
12
A2-N = N N /..... (VIII)
CHs-CH-CH
R2 I2 \ 2
dans laquelle A2 est phényle, benzotIazolyle, imidazolyle ou thiényle, éventuellement substitué, R 1 est hydrogène,
alkyle ou alkylcarbonylamino, et R12 est alkyle.
Des exemples de colorants du type azolque préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
02N-Q-N = N FC\\-H
g \> = N <N/ C2H5
CI'III"' CH CH-CH
C-o 2
N =>-N-(I <2
- -= CH 2CH-CH2
NC N CH
-- CH CH-CH
CH3 NHCOCH3
CN
2 2 5N =
CH3 CH2CH-CH2
CH 3 2\Cr"2 CN
02 N = N CC2H5
CNCH CH-CH2
- 19 -
(ii) Les colorants du type anthraquinone précités comprennent des colorants du type anthraquinone de formule générale (IX) ou (X):
0 HR13
R15......(IX)
N4
O NHR
0 HR16
N))) I N-CH2-CH-CH2
o z (xo d NHR dans lesquelles R13 et R14 sont chacun hydrogène, alkyle ou -CH2-CH-CH2, R15 est hydrogène ou -COOCH2 CHyH2, et 0 o R16 et R17 sont chacun hydrogène ou alkyle, à condition que lorsque R13 et R14 sont tous deux hydrogène ou alkyle,
R15 est -COOCH CH-CH.
2 Vf2 Des exemples de colorants du type anthraquinone préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
CH-CH
c$ jCH2 \/ 2
O NHCH2CH-2H2
O
O NH2'
N o^ CH2C\H-9H2 O NH2
O H
N COOCH CH-CH
2 \CC 2
O NHCH3
- 20 -
O NHCH CH-CH
2 \/ 2
O (iii)Les colorants du type naphtoquinone précités comprennent des colorants du type naphtoquinone de-formule générale (XI) ou (XXI):
0 NHCH 2-CH-CH2
10... .. O(XI)
R13HN 0
0 NHCH2-CH-CH2
HR13
dans lesquelles R13 est défini comme spécifié ci-dessus.
Des exemples de colorants du type naphtoquinone préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
N H CH2CH-CH2
0 2-CHCH2NHC OHCH-CH
CH - CH NH CHCH2
O NHCH2CH-CH2
XHCH C H2
H5C2NH -0O
- 21- (iv) Les colorants styryliques précités comprennent des colorants styryliques de formule générale (XII): R10
NR 1 2
\ C =cc N=.....c(XII)
NC/ > CH -CH-CH
Rl 2 / 2 o il 12 2 dans laquelle R10, R1 et R12 sont définis comme spécifié ci-dessus.I Des exemples de colorants styryliques préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
NC N/C2H5
C= HC -N'
N C / t CH2CH-CH2
C3 0
NC
N C = N/C2H5
2NC/ 1CN CH2CH-CH2
CN 2z 2 NC C4H9(n)
C = HC/ N 4H9()
CH2CH-CH2
NC't2 / 2
CH3 0
(v) Les colorants du type indoaniline précités comprennent des colorants du type indoaniline de formule générale
(XIII):
O
NHC(O) nR R12
,- --_ R1
__ 2\5..... (XIII)
Y1 2 CH2CH-CH 2
4 12 i 2 1 dans laquelle n, R, R, Y, Y et X sont définis connmme spécifié ci-dessus, et des colorants du type indoaniline de formule générale (XXII) :
- 22 -
R20 \ R12
2.CH2-CH-CH.....2 (XXII)
:_.20 dans laquelle R20 est hydrogène ou alkylaminocarbonyle, ,N- est O NouO N-, et Rl et
R12 sont définis comme spécifié ci-dessus.
Des exemples de colorants du type indoaniline préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
NHCOCH3
O b N N C2H5
CH2 CH-CH
2\ / 2
o
NHCOOC2H5
o N O
CH CH-CH
2\/ 2
HCOCH3
o N/\N C2H5 CH CH2 CH-Ca2
3 0O
- 23 2565528
NHCOOC2H4OCH3
O N N N /C2H5
C=< CH3CH2CH-CH2
C1 CH3 0
NHCOCH3
0&N-Q-.N 'C2H5
CHO CH-CH2
/ z\2/ 2
NHCOCH3 0
NHCOCH3
CH C
CH2CH-_H2
NHCOCH3
O=->N_-- N/ C2H5
\- CH2HCH2
NHCOOC2H5 0
O N- O N / -2H5
Oa8< N <CH2CH-CH2
Q 0
CONHCH3
C2 H5
CH2CH-CH2
2O
CH CH-CH
O O"' N N( 2 5
C CC-2 H/ 2
CH3 O
- 24 -
(vi) Les colorants du type quinophtalone précités comprennent les colorants du type quinophtalone de formule générale
(XXIII):
/"- / HCO.,"' CO-X H -CH.-CH-.
2 \/ 2. (XXIII)
dans laquelle -X2- est -O- ou -NH-.
Des exemples des colorants du type quinophtalone préférés sont ceux de formules structurales suivantes: 8,OH ' C sCOOCH2CH-CH2 21 dans laquelle A est R COC = - OH Co. CONHCH CH-CH 0 N"CH 'cj
0O HO 2]TJ N
R et R sont chacun alkyle, et Rlet R 2sont définis
comme spécifié ci-dessus.
D(vii)Les exemples d colorants du type azomtéthine préféréennent les colora35 sont ceux du type azomthine de formules structugnrales suivantes: 5-,l
(XXIV)
>--/C 2C-CH-CH2
dans laqueleA es R2 COC =- ou R2.1 O--
CONH-/ '
R22 R2 et R2 sont chacun alkyle, et R1 et R2 sont définis
comme specifié ci-dessus.
Des exemples de colorants du type azométhine préférés sont ceux deformules structurales suivantes: -25- C H
CH COC = N N C2H5
3 - N CH CH-CH
1 2 \ / 2
CONH O
NN/C2H5
CH T N4 N 25
CH3 < N e CH2CH-CH2
CH3
(D) Colorants Sublimables Ayant un Groupe Acryloyle ou un Groupe Méthacryloyle Les colorants suivants entrent dans cette catégorie: styryliqueE type indoaniline, type azolque, type anthraquinone, type naphtoquinone, type azométhine et les colorants sublimables
analogues ayant un groupe acryloyle ou un groupe métacryloyle.
(i) Les colorants styryliques précités comprenent les colorants styryliques de formule générale (XIV):
C=C X2 19..... (XIV)
Rill 2 4
18 19
dans laquelle R18 est alkyle, R est acryloyle ou métacryl-
il 19 oyle, et R, R et R sont définis comme spécifié ci-dessus. Des exemples de colorants styryliques préférés sont ceux de formules structurales suivantes: NCc XC HC\ -NC2H5
NC/ - C _ C2H4OCOCH=CH
CH3
2- 26 - 2565528
NC C
C = HC N 25
NC / C
NCXCH 3 C2H4OCOC=CH2
CH3
NC \ICH N C2H40COCH=CH2
Nxc = Hc_\>N(2H H
CH3 C2H4OCOCH=CH2
CH3 242
NC C = C--NC2 H5
NC N
NC = N C2H40COCH=CH
NC = C N /C2H5
C=C
NC/-' I
NCX C HOCOC=CH
CN 2 4 i. 2 CH3 N CN/C4H9 (n)
NC- CNI C2H4OCOC=CH
CN 2 4 j 2 CH3 (ii) Les colorants du type indoaniline précités comprennent les colorants du type indoaniline de formule générale (XV):
NHC(O) R4 18
O=N'0N< H1 -2-19...(XV)
' N c2H4-X R, yl y2 X 4 18 19 i 2 i 2 dans laquelle n, R4, R18, R, Y, Y, X et X sont définis comme spécifié ci-dessus, et les colorants du type indoaniline de formule générale (XXV):
- 27 - 2565528
R20
\ -R18
O (YN 1 -X R 2_l c_ _19 (XXV) _ 4/ dans laquelleO N- estO=?3N- O N-, et I ? Rl1, R18, R19 R20 et X2 sont définis comme spécifié ci-dessus. Des exemples de colorants du type indoaniline préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
NHCOCH3
\
- 'C2H4OCCH=CH2
O NHCooC2H5
OO N 5--- N 2 2H5
--O -- CH OCC:CH
2 4 di 2 OCH3
*NHCOCH3
O_ 1- NC 2 H5
\- C2H4 OCCH=CH
CH3 Il
NHCOOC2H40CH3
O tC 2H5 -
C H4OCC=CH2
H3 OCH3
NHCOCH3
O - N 2 5
O-N= N C2CH=CH
24 Il 2
NHCOCH3 O-
NHCOCH3
ONN/ C4 H9
O N N 4 9
)_/ C2H4OCC=CH2
C OCH34 Il OCH3 -28 -
NHCOCH
C H
OO N -- / C2H5
/-5_,C2H40[CCH=CH
NHCOOC2H5 O
0 4fN- N,2H5
C H OCOCH=CH
x_ C"3 X2 4 CH2
CONHCH3
- C2H4 OCOCH=CH2
>NNA /C2H5
%,_. N
2CH3 C2H4OCOCH=CH
3
(iii) Les colorants du type azoique précités comprennent les colorants du type azolque de formule générale (XVI):
A3-N = N (XVI)
\ 21
C2 H4-X2-R9...
2 4..... (XVI)
Rll
dans laquelle A est phényle, benzothiazole, imidazole, thia-
diazole ou thiényle éventuellement substitué, et R1 R18, R19 et X sont définis comme spécifié ci-dessus, et les colorants du type azoique de formule générale (XVII): CH3
A4-N...... (XVII)
H -N N
I2 4,X.-RI
- 29 - 2565528
- 29 -
dans laquelle A4 est phényle éventuellement substitué, et
R 9 et X2 sont définis comme spécifié ci-dessus.
Des exemples de colorants du type azoique préférés sont ceux de formules structutales suivantes: CN 02N S N = N%_Ni 2H
SC2H40COV=CH2
CH3
O2NYN= N N/ -C2H5
C 2H4 OCOC=CH2
CH3 CH3
H5
KN N QN N"
C2 H4NHCOCH=CH2
H5C2S, N
0S'N N = N 2 5
C2H4NHCOCH=CH2
H5C2S S N = N 4 _C2H5
2 5 C
C2H4OCOCH=CH
2 4 2
CH3 CH3
NN- - CN
3N = N-NCN
H N o
C2H40COCH=CH2
N
I \ " C2H5
H5C2S S N= N,N
C2H4OCOC=CH2
CH3 i3
3 CH3
- 30 -
CH3 N = N s CN
HO O
C2H4 OCOC=CH2
I CH3
02N/QN = N.-1-N"KC2H5
C2H4OCOC=CH2
CH3 (iv) Les colorants du type anthraquinone précités comprennent les colorants du type anthraquinone de formule générale (XXXIII) r
NH2 X4-X5-X2-R19
(XXXIII)
O OH
dans laquelle X5 est alkylène, et X2, X4 et R19 sont définis comme spécifié ci-dessus, et les colorants anthraquinoniques de formule générale (XXVI):
O HR9
25.R23
' I........ (XXVI)
O NHR8
dans laquelle R23 est hydrogène ou - COO-C2H4-X -R19, et
9 18 2 2 4
R, R et X sont définis comme spécifié ci-dessus, à condition que lorsque R18 est alkyle, R23 est alors
-COO-C2H4-X -R19
2 4 Des exemples de colorants du type anthraquinone préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
- 31 -
H O OC2H4OCOCH=CH2
O
O NHCH3
O NHCH3
O NHC2H4OCOCH=CH2
O NHCH3
NHC2H4OCOC=CH2
CH3
(v) Les colorants du type naphtoquinone précités comprennent les colorants du type naphtoquinone de formule générale (XXVIII) ou (XXIX):
2 19
N HC2H4-X2_R19
(XXVIII)
R HN O
O HC2H4X2-R19
R18......(XXIX)
18 19 2
dans lesquelles R 8 R et X sont définis comme spécifié
ci-dessus.
Des exemples de colorants du type naphtoquinone préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
O NHC2H4OCOCH=CH2
H5C2HN O
H5C2HNt O
- 32- 2565528
O HC.H OCOC=CH
X C2hCCH3
H5C2HN O
] NHC2H5
O NHC2H40COC=CH2
LCH3
(vi) Les colorants du type azométhine précités comprennent les colorants du type azométhine de formule générale (XXX):
/ \...
H Ce4X -2-R.....19(XXX) R12 dans laquelle A,Rl R18,R9 et x2 sont définis comme spécifié
ci-dessus.
Des exemples de colorants du type azométhine préférés sont ceux de formules structurales suivantes:
CH COC = NF O< 2H
C C2H4OCOCH=CH2
CON 'H-
H3C ___NO N< C2H5
v C Nk, C2H4 OCOCH=CH2 CH3 En ce qui concerne la résine servant à la préparation de l'encre décrite ci-dessus, une résine ayant un point de fusion ou point de ramollissement élevé est convenable, et des exemples spécifiques de résines convenables comprennent des résines phénoliques, des résines de mélamine, des résines uréthanne, des résines époxy; des résines de silicone, des résines d'urée, des résines de phtalate diallylique, des résines alkyde, des résines acétal, des résines acryliques, des résines méthacryliques, des résines de polyesters, l'amidon et ses dérivés, des résines cellulosiques, le poly(chlorure de vinyle), le poly(chlorure de vinylidène), des résines fluorées, le polyéthylène chloré, le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène, le polyvinylacétal, le poly(alcool vinylique), les polycarbonates, les polysulfones, les polyéther sulfones, le poly (téréphtalate d'éthylène), le poly(téréphtalate de butylène), le poly(oxyde de phénylène), le poly(sulfure de phénylène), le poly (naphtalate d'éthylène), le polyacrylonitrile, les polyimides, les polyamides, les résines AS, les résines ABS, etc. Les résines particulièrement préférées sont des résines inertes
telles que méthyl cellulose, poly(alcool vinylique), hydroxypropyl-
méthyl cellulose, hydroxyéthyl cellulose, polysulfones, polyéther sulfones, poly(téréphtalate d'éthylène), polycarbonates, éthyl cellulose, acétate de cellulose, résines acryliques, etc.
Des exemples de solvant utilisé pour préparer l'encre compren-
nent des alcools tels que méthanol, éthanol, propanol, butanol, etc., des cellosolves tels que méthyl cellosolve, éthyl cellosolve, etc.,
des composés aromatiques tels que benzène, toluène, xylène, chloro-
benzène, etc., des esters tels qu'acétate d'éthyle, acétate de butyle, etc. des cétones telles qu'acétone, méthyl éthyl cétone, méthyl isobutyl cétone, cyclohexanone, etc., des hydrocarbures tels que ligroïne, cyclohexane, kérosène, etc., des solvants de
type chloré tels que chloroforme, chlorure de méthylène, trichloro-
éthylène, etc., diméthylformamide, etc, et lorsqu'on utilise une resine à base aqueuse, il est également possible d'utiliser l'eau
et de l'eau en mélange avec les solvants décrits ci-dessus.
Des solvants particulièrement préférés sont des solvants inertes tels que benzène, toluène, xylène, chlorobenzène, acétone, méthyl éthyl cétone, chloroforme, chlorure de méthylène, etc. La base utilisée pour la feuille de transfert est de manière appropriée du papier de soie tel que du papier pour condensateur, du papier cristal etc., ou un film d'une matière plastique ayant
une bonne résistance à la chaleur, telle que des polyesters, poly-
amides et polyimides. Une telle base doit étre mince afin d'augmenter entre autres le coefficient de transfert thermique de la tête thermique
34 - 2565528
au colorant, et ainsi une épaisseur égale au maximum à 50 im est
convenable, cette épaisseur étant de préférence non supérieure à 20à m.
On peut réaliser la feuille d'impression utilisée dans le procédé d'impression par transfert de l'invention en revêtant une base appropriée, par exemple du papier, un film de résine, etc.avec une solution d'enduction contenant un composé apte à réagir avec le colorant sublimable contenu dans la couche de matière colorante de la feuille de transfert, puis en effectuant
un séchage pour former une couche réceptrice d'images.
A cette occasion, la solution d'enduction peut également contenir une résine telle que des polyesters, polyamides, poly-
acrylates, etc., de fines particules minérales telles que de la silice, alumine, des carbonates de calcium, etc., et analogues.
Des exemples de composé apte à réagir avec le colorant subli-
mable contenu dans la couche de matière colorante de la feuille de transfert comprennent les suivants: (a) Dans le Cas o le Colorant Sublimable Contenu dans la Couche de Matière Colorante de la Feuille de Transfert est un Colorant Sublimable Capable de Réagir avec unGroupe Epoxy ou un Groupe Isocyanate Décrit dans ce qui précède (A): Des composés ayant un groupe époxy, un groupe isocyanate
ou un groupe isocyanate bloqué entrent dans cette catégorie.
(i) Les composés ayant un groupe époxy comprennent divers polymères et monomères connus contenant un ou plusieurs groupes époxy, et des exemples particuliers de ces composés sont ceux qui ont les formules structurales suivantes:
CH3
CH2-CHCH2 O3C "-OCH CH-CH
CFH3 .35
3 5 CH CH3
CH CH-CHH CC OCH -CH-C
-CH3OH C- /H3
L CH3 oH n CH3
- 35 -
2XX22X2O-CH CH-CH-CH CH-CH CH CH-CH
2\72 2\/2 2 2
CH2 H2 C
n
O-CH2-CH-CH2 -C2 -CH-CH2
H2
o'
CH OCH CH-CH
I O
2 X / 2
CHOCH2CH-CH2
O
CH2OCH2C H-CH2
O
CH2-CHCHCH2OCH2CH22OCH-CH2 OCH2CH2 2
0 0
C 17H3 COOCH2 CH-CH2
O
COOCH CH-CH
2CHCH 2
CH3
CH2=CH-COOCH2CH-CH2
O
_ 36 - 2565528
t '-CH-CH2
-OCH2CH-CH2
k/ \0/2
CH2=CH-CH2-OCH2CH-CH2
o
C4H9OCH 2CH-CH 2
CH -CHCH2-N-CH CH-CH
2 2 2\/ 2
R-CH-CH (R = alkyle à chaîne linéaire) O/ (ii) Les composés ayant un groupe isocyanate comprennent divers composés isocyanates connus, et des exemples particuliers de ces composés sont ceux ayant les formules structurales suivantes: HH3 H NCO CO
OCN-- NCO
OCN on9CH2. - NCO
- 3- 2565528
CH2NCO
tCH2NCO
OCN- (CH2) 6-NCO
H3C NCO
H3CI
H3C CH2NCO
o il -Cs OCN- (CH2) 6-Nsc/N_ (CH2) 6_NC0 C2 Jl o o Il
OCN- (CH2) 6- N-(CH)-NCO
(CH2) 6-NCO
C C,.,k
O N O
I -
(CH2) 6-NCO
o0 C NC o
CH2
NCO
- 38 - - 2565528
NCO
CH 2CONE/H CH3
NCO
CH3CH2C \NCO
CH2OCONHC CH3
NCO
CH2OCONHI- CH3
il NCO
H C-N1'I / - CH3
H3C<3N C H3
0
NCO H3
CH2OCONH- (CH2) 6-NCO
CH3CH2C --CH2OCONH-(CH2) 6-NCO
CH2OCONH- (CH2) 6-NCO
O
0
Il
OCN- (CH2) 6-N-C-NH- (CH2) 6-NCO
O=C-NH- (CH2) 6-NCO
O NCO S =P o
- 39- 2565528
(iii) Les composés ayant un groupe isocyanate bloqué comprennent ceux qui libèrent un groupe isocyanate par chauffage au moment du transfert thermique, et des exemples particuliers de ceux-ci comprennent des composés obtenus par inactivation (masquage) des composés isocyanates décrits ci-dessus avec l'éthanol, le phénol, le crésol, le maléate diéthylique, l'acétoacétate d'éthyle, l'acétylacétone, etc. (b) Dans le Cas o le Colorant sublimable Contenu dans la Couche de Matière Colorante de laFeuille de Transfert est le Colorant Sublimable Ayant un Groupe Vinylsufonyle Décrit dans le Passage Précité (B) ou le Colorant Sublimable Aant un Groupe Acryloyle ou un Groupe Methacryloyle Décrit dans le Passage Précité (D): Les composés à hydrogène actif entrent dans cette catégorie et comprennent divers polymères et composés à bas poids moléculaire connus contenant, par exemple, un groupe hydroxyle, un groupe mercapto, un groupe carboxyie, un groupe amino, un groupe monoalkylamino, ou un groupe amido, de préférence, un
groupe hydroxyle, un groupe carboxyle ou un groupe amino.
Des exemples particuliers de ces composés sont les suivants: (i) Des composés ayant un groupe OH: CH3
*HOQ" CPQOH
CH3
HO O SO2 O OH
-CH2-CH-CH -CH-CH -CH-
OH! OH OH
3 CH C CH-
-C- -C- J
Èm HO- a HD, HO SE ut W HQ H.1 EHD-_!'b.EH HD IH gH NH É E HD HO EHO
3- H3- 0 HA
? H- HOd -HO H HO 0 1
H HO
À-HD- '.D__ J,
E H D Hi H D 00 s
H HD H
-HO- [-HD-HZ)
HO H O
- 41 -
(ii) Des composés ayant un groupe mercapto:
CH2-CH S
SS m (s/ H (iii)Des composés ayant un groupe carboxyle:
HOOC-<_ -O-CH2CH2-O COOH
OCH3 OCH3
H2-CH
COO m (iv) Des composés ayant un groupe amino, un groupe monoalkyle ou un groupe amido:
CH2-CH
2 H 2
H2N_(DH2
NH2 H2Nv H2
H2N "LNH2
- 42 - 2565528
- 42 -
H2NCH 2%,-CH2 NH2
H2NCH2/ CH2 NH2
2H2 N N
H2N NH2
N N AkNA
H2N NH2
H2NCH2CH2NH2
H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2
(CH 3) 2NCH2CH2CH2NH2
HOCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2OH
-CH2NH2
CH2NH2
2 2 2_
H2N SO2%-NH
H2N-cD)-O O NH2 NH
H N-C-NH-CN
4- 3- 2565528
- 43 -
H2NNHCO (CH2) 4CONHNH2
(CH2) 7CONHCH2CH2NHCH3
CH\
CH CH (CH2) 7CONHCH2CH2NHCH3
il.i
CH 2HCH2CH=CH (CH2) 4CH3
CH/
(CH2) 5CH3
HN- CH2- NH HN
22HN
N-FN N N-N
H2N' N'NH2 H2N NNH-CH2-NHN NH
HN - CH2 NH
N'N NN
H 2NN NH2 H2NLN)H2
H2-CH 21 -
CONH2 J
(v) Des composés ayant des groupes divers
H2N'I 2NH2
3O v v 'OH
HO OH
H2N g NH 2
HS N S
- 44 - 2565528
H2N NH
2 -
HOOC C (COOH
H2N NH2
(c) Dans le Cas o le Colorant Sublimable Contenu dans la Couche de Matière Colorante de la Feuille de Transfert est le Colorant Sublimable Ayant un Groupe Epoxy Décrit dans le Passage Précité (C): Les composés à hydrogène actif décrits dans le passage précité (b)oules anhydrides d'acide organique entrent dans cettte catégorie. Des exemples particuliers d'anhydrides d'acide organique comprennent les suivants: OCo IN
SCO -
CH-C x
!1 O
CH-C- Il o li
-SC \
C il O
- 45 - 2565528
O O
0 0
O OC
C OC
O O
C-
O O
1 5
O O
Il I1
CXC/-,%- C
Il i Il
0 00
O0 0
O O
_-.- H DCI-CH-
2C-CH X-CH-C
O O
On peut effectuer l'impression par transfert thermique en utilisant la feuille de transfert et la feuille d'impression réalisées comme indiqué ci-dessus, en recouvrant à coincidence l'une par l'autre de façon que la matière colorantede la feuille de
transfert et la couche réceptrice d'imagesde la feuille d'impres-
sion se trouvent à l'intérieur, et en chauffant et en exerçant une pression sur l'ensemble depuis le dos de la feuille de transfert en
utilisant à cet effet une tête d'impression thermique.
Etant donné que lorsqu'on réalise l'impression par transfert par le procédé décrit ci-dessus, le colorant de la feuille de
- 46 - 2565528
transfert est non seulementsublimé et transféré à la feuille d'impression, mais réagit également avec le composé apte à réagir présent dans la feuille d'impression, la fixation du colorant est assurée, ce qui conduit à une impression ayant une excellente
stabilité au stockage.
Comme il est évident d'après la description qui précède et d'après
les exemples décrits ci-dessous, on peut réaliser aisément et simplement grâce à l'invention une impression ayant une excellente
stabilité au stockage.
L'invention sera décrite avec plus de détails à l'aide des exemples et exemples comparatifs suivants, mais il est entendu que lesdits exemples sont donnés purement à titre d'indication sans nullement limiter l'invention
dans son cadre et son esprit.
EXEMPLE 1
1) Procédé de Préparation d'une Feuille de Transfert
NC C2H.OH
C = CH/ \ - N2 4
NCX/ t C2H5
CH3 25
Colorant sublimable ayant la formule structurale ci-dessus 2 g Ethyl cellulose 8 g Isopropanol 90 g Total 100 g On procède au mélangeage et au conditionnement d'un mélange de composition précitée,avec des perles de verre en utilisant un appareil de conditionnement pour peinture,pendant environ 30 minutes
pour préparer une encre.
On enduit avec l'encre précitée une feuille de papierpour conden-
sateur (10 pm d'épaisseur) en utilisant un dispositif d'impression héliographique (épaisseur de cliché 30 Pm), puis on procède à un
séchage à l'air pour préparer une feuille de transfert.
- 47 - 2565528
2) Procédé de Préparation d'une Feuille d'Impression
(CH2) 6NCO
1 o I t N N
OCN(CH2) 6 X 2)6NCO
Composé isocyanate de formule structurale précitée 5 g Résine de polyester 15 g Méthyl éthyl cétone 80g Total 100 g * "VYLON 200" (marque) mis sur le marché par la firme Toyo Spinning Co., Ltd. On mélange la composition précitée pour préparer une solution d'enduction.
On applique la solution d'enduction obtenue comme indiqué ci-
dessus, sur une feuille d'un papier exempt de bois en utilisant un dispositif d'impression héliographique (épaisseur de cliché pm) et on sèche à l'air pour préparer une feuille
d impression.
3) Mode Opératoire de l'Enregistrement par Transfert On superpose mutuellement la feuille de transfert précitée et la feuille d' impression de façon que la surface revêtue d'encre de la première feuille et la surface revêtue de la solution d'enduction de la seconde feuille se trouvent à l'intérieur, et on les chauffe à.partir de la surface dorsale de la feuille de transfert en utilisant une tête thermique, pour obtenir ainsi d'une manière satisfaisante une impression de couleur jaune foncé brillant sur la feuille d'impression En vue de tester la stabilité de 1' impression ainsi obtenue on superpose mutuellement la surface imprimée et une feuille d'un papier exempt de bois et on les maintient sous une pression de 200 g/cm à 80 C pendant 24 heures, en conséquence de quoi on
n'observe pratiquement aucun changement de la couleur de l'im-
pression. ni aucune tache sur la feuille de papier exempte de
bois qui serait due au colorant.
- 48 -2565528
-48 -
EXEMPLE DE REFERENCE 1
(Synthèse du Colorant de l'Exemple 1) On dissout 62,1 g d'un composé de formule structurale suivante: OHC t C2H4OH
C H
C2H5 CH3 dans 420 ml de IPA (alcool isopropylique), on y ajoute 19,8 g de malonitrile et 1,5 ml de pipéridine,puison chauffe le mélange à
80 C et on le fait réagir à 80 C pendant deux heures. Apres refroi-
dissement, on ajoute du méthanol, on filtre les cristaux précipités on les lave avec de l'eau et on les sèche pour obtenir 62 g de
cristaux jaunes.
Le colorant obtenu se caractérise par une longueur d'onde d'absorption
maximum (kmax: chloroforme) de 448 nm.
EXEMPLE COMPARATIF 1
1) Procédé de Préparation d'une Feuille de Transfert.
On prépare une feuille de transfert d'une façon similaire
à celle de l'exemple 1.
2) Procédé de Préparation d'une Feuille d'Impression.
On prépare une solution d'enduction en dissolvant 15 g d'une résine de polyester (VYLON 200) dans 85 g de méthyl éthyl cétone, et onen enduit une feuille d'un papier exempt de bois d'une façon similaire à celle de l'exemple 1 pour préparer une
feuille d'impression.
3) Mode Opératoire de l'Impression par Transfert On superpose mutuellement la feuille de transfert et la feuille d'impression précitées et on procède à une impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'exemple 1 en
obtenant une impression d'une couleur jaune foncé.
On soumet 1' impression ainsi obtenu à un essai de stabilité d'une façon similaire à celle de l'exemple 1 et on observe que'la feuille de papier exempt de bois superposée est notablement tachée par la migration du colorant à partir de la feuille d' impression. En outre, la densité de couleur de la feuille d' impression est notablement diminuée par suite
de la migration du colorant.
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EXEMPLE 2
On prépare une feuille de transfert en utilisant un colorant sublimable de formule structurale:
NC C2H4OH
C = C N
NC/ C2H5
CN au lieu du colorant sublimable utilisé dans l'exemple 1, et l'on prépare une feuille d'impression en utilisant un composé époxy de formule structurale: CH3
CH -CHCH2 O CH OCH CH-CH
2/ c _X/i 2yzx/ z
CH 0
CH3
au lieu du composé isocyanate utilisé dans l'exemple 1, puis on procède à l'impression par transfert de façon similaire à celle de l'Exemple 1 pour obtenir une impression de couleur rouge foncé brillant. On soumet cette impression à l'essai de stabilité de façon similaire à celle de l'Exemple 1 et on
n'observe pratiquement aucun changement dans la couleur de l'im-
pression ni aucune tache sur le papier exempt de bois qui serait
due au colorant.
EXEMPLE DE REFERENCE 2
(Synthèse du colorant de l'Exemple 2) On dissout 6,1 g d'un composé de formule structurale:
-/ /C2H4OH
O-N
C2H5 dans 15 ml de N,N-diméthylformamide, puis on y ajoute graduellement
3,8 g de tétracyanoéthylène, et on agite à 40-50 C pendant 2 heures.
Apres refroidissement, on ajoute 100 ml d'une solution aqueuse
méthanolique à 90 % et on sépare le précipité par filtration.
On le lave avec du méthanol, puis avec de l'eau et on le sèchepour
obtenir 5,2 g de cristaux rouge sombre.
Le colorant obtenu a un point de fusion de 162-1680C et ure
longueur d'onde d'absorption maximum (Pmax: chloroforme) de 521 nm.
-2565528
EXEMPLE COMPARATIF 2
En utilisant une feuille de transfert préparée suivant l'Exemple 2 et une feuille d'impression préparée d'une façon similaire à celle de l'Exemple 2, excepté que l'on n'utilise pas le composé époxy utilisé dans l'Exemple 2, on procède similairement à l'impression par transfert et à un essai de stabilité de l'impression, en conséquence de quoi, on observe une diminution notable de la densité de couleur et une formation notable de
taches,dues au colorant,sur le papier superposé.
EXEMPLE 3
On prépare une feuille de transfert en utilisant un colorant sublimable de formule structurale:
O NHC2H4OH
HOH4C2HN O
au lieu du colorant sublimable utilisé dans l'Exemple 1, et on prépare une feuille d'impression en utilisant un composé isocyanate bloqué de formule structurale:
CH3COCHCONH(CH2)6-NHCOCHCOCH3
I 1
COCH3 COCH3
au lieu du composé isocyanate utilisé dans l'Exemple 1, puis on procède à 1' impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1 pour obtenir une impression dans une couleur bleu foncé brillant. On soumet cette impression à un essai de stabilité d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1, en conséquence de quoi, on n'observe pratiquement aucun changement dans la couleur de l'impression ni aucune formation de taches,qui seraient dues au colorant,sur la feuille de papier exempte de bois superposée.
- 51 - 2565528
EXEMPLE DE REFERENCE 3
(Synthèse du Colorant de l'Exemple 3) On insuffle de façon appropriée de l'azote gazeux dans 90 ml de méthanol, on y ajoute 30 g d'un composé de formule structurale:
- HO OH
HO OH
on refroidit le mélange à 30 C ou moins, on y ajoute 2,10 g d'hydro-
xyéthylamine et on laisse réagir à 40 C pendant 2 heures, puis à C pendant une heure, après quoi on ajoute 90 ml de NMP (N-méthylpyrrolidone) , on refroidit le mélange à la température ambiante et on l'agite à la température ambiante tout en y faisant passer lentement de l'air pendant 5 heures pour effectuer ainsi une oxydation. On élimine les cristaux précipités par filtration en
obtenant 23,0 g de cristaux bleu sombre.
Le colorant obtenu a un maximum d'absorption à la longueur d'onde
(Xmax: chloroforme) de 650 nm.
EXEMPLE COMPARATIF 3
En utilisant la feuille de transfert préparée dans l'Exemple 3 et une feuille d' impression préparée d'une façon similaire à celle de l'Exemple 3, mais sans utiliser le composé isocyanate bloqué, on procède à 1' impression par transfert et à un essai de stabilité de l'impression, et on observe une diminution notable de la densité de couleur et une formation notable de taches,dues au colorant,sur la feuille de papier
exempte de bois superposeSe.
EXEMPLE 4
En utilisant divers colorants sublimables ayant les formules structural exposées dans le Tableau 1, préparés par synthèse conformément aux exemples de référence 1-3, à la place du colorant sublimable utilisé dans l'Exemple 1, on prépare des feuilles de transfert et on procède à 1' impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1, ce qui permet d'obtenir respectivement des impressions
ayant une bonne stabilité.
- 52 2565528
TABLEAU 1
Longueur d'onde avec Couleur de NmaxIiium d' a]sorption No. Colorant. 'impressionkmx (ch1orofonne) _a (nhf) NC r, / C2H4COOH 1 C=CH_ \-N Jaune 444 NC / t C2H5
NC O '
CH3
NCO\/ C2H4NHCOCH3
2 NC 9 C2Hs Jaune - 446 2 C=CH >-N Jaune 446
NC - C2H
CH3
NC J- \ /C2H4SH
3 00CH-_ / -N a 448 NO =/. Nc2 J-aune NC ' j C2H5 CH3 4 H CO -COOH Jaune 448 CNH S02NH Jaune 412 NO2
- 53 - 2565528
TABLEAU 1 (suite) 0 NH2 6 Bleu 650
H2N O
7 N C=C -NHC2H5 aune 505 NC CN CH3 NC\ ài\ C2H4N 8 C=C-// N CHN CH3 Rouge 520
NC \=/ C2H5
CN
0 NHC2H4OH
9 X Bleu 595
O NHCH3
O NH2
/ Rouge 540 H2N O
O NH2
11 N COOCH3 Bleu 671
O NHC2H40H
r CHD
HOPHZD L
c;HZ,N-<x-N=N ifrLT N úHD HOtHED O
*515 \N- N=N-S'N
SHZ: ED /Z NSGHZ 9I
úHDODHN
oE0 ano?1 =HD oN N SrSGHZ:)si - N - NjHD L
-H.N-N
961v aBnoK OH TO HOt'HID 96r gHgD NDN-=N- -T EHD
HO O NZH
SZ9 -.
9HDHMO OH
(va;ns) T fl^^^TVJ
8SS9SH0 -E
- 5- 2565528
TABLEAU 1 (suite) 18 NC N -N C2H5 Rouge 521
NC N C2H4OH
I CH3
CH 3 NO2 19 O2Ni N=N4 -N ' C2H5 Bleu 643
O 2NN=N.-N/C2H5
O e 6-O Jaune43
NHCOCH3
21 0 N-( -N Bleu 633
NHCOCH3 CH 3
/ C2H4NO
22 O{] =N1/ N CH3 Bleu 633 _ o _.:.._.: _o C2H5
NHCOCH3
23 O=- N- -N 2H4H Bleu 626
\ C2H40H
- 56 - 2565528
TABLEAU 1 (suite)
NHCOOC2H5
/-/ /C2H40H
24 O=≥N_ -N - 13Hl0e 627 24C2H5 Bleu
NHCOCH3
25. C2H Bleu 652
0 =N--NC2H5
CH3
NHCOOC2H40CH3
26 0= N-< C2H40 Bleu 646 CH3
NHCOCH' CH3
%CH3 C
/C2H4OH
27 l C2H5 3eu 635 CH35 CH3
- 57 - 2565528
EXEMPLE 5
On prépare une feuille de transfert en utilisant un colorant sublimable de formule structurale: CH3
CH2=CH02S- - N=N- CN
HO N O
CH3 au lieu du colorant sublimable utilisé dans l'Exemple 1 et on prépare une feuille d' impression en utilisant un composé à hydrogène actif de formule structurale:
HO -S2O2-OH
H2N NH2
au lieu du composé isocyanate utilisé dans l'exemple 1, et l'on procède ensuite à l'impression par transfert d'une façon similair à celle de l'exemple 1, en obtenant une impression avec une couleur jaune foncé brillant. On soumet cette impression à l'essai de stabilité d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1 et on constate qu' il ne se produit pratiquement aucun changement dans la couleur de l'impression ni aucune formation de taches, dues au
colorant,sur la feuille de papier exempt de bois.
EXEMPLE DE REFERENCE 4
(Synthèse du Colorant de l'Exemple 5) On met en suspension 1,83 g du composé de formule structurale: CH2=HCO2S- jNH2 dans 50 ml d'eau, on en provoque la dissolution en ajoutant 4 ml d'acide chlorhydrique concentré et on refroidit, après quoi on y ajoute 0,83 g de nitrite de sodium et on agite à 0-5 C pendant 4 heures. On verse cette solution de diazoique dans un mélange de 1,64 g d'une composé de formule structurale:
- 58 - 2565528
CH3 XCN
H O
CH3
ml de méthanol, 2 g d'urée, 10 g d'acétate de sodium et 80 g
de glace. On agite le mélange jusqu'à ce qu'il atteigne la tempé-
rature ambiante, on le filtre, on le lave avec del'eau et on le sèche pourobtenir un colorant de formule structurale: CH3 CH2=CH02S-..-N=N -y. CN HO N CH3 (Amax (chloroforme) = 445 nm)
EXEMPLE COMPARATIF 4
En utilisant la feuille de transfert préparée selon l'Exemple 5 et une feuille d'impression préparée d'une façon similaire à celle de l'exemple 5,mais sans utiliser le composé à hydrogène actif, on procède à l'impression par transfert et à un essai de stabilité de l'impression et on constate que la feuille de papier exempt de bois superposée présente des taches notables de couleur jaune dues à la migration du colorant à partir de la feuille d'impression et que la densité de couleur de la feuille d'impression est également diminuée de façon notable par suite
de la migration du colorant.
EXEMPLE 6
On effectue une impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'Exemple 5, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 5 par différents colorants ayant les formules structurales indiquées dans le Tableau 2, ce qui permet d'obtenir des impressions ayant respectivement une bonne stabilité au stockage.
- 59 - 2565528
TABLEAU 2
Couleur de Longueur d'onde
No. ' sColorantsavec maximum d'ab-
N pression sorption A max (chl -
___ _ roforme) (nm) -C2H5 1 CH2=CHO2S-// \-N=N-3 %-N X CJaune 460 /c2H5 2 CH2=CHO2S- ON=N il COOCH3 Jaune 420 HO I CH3 CH3 3 CH2=CH2S- -N=N CN Rouge 510 NHCH3 4 CH2=CHO2S- N=N- N 2H5 Jaune 470
C2H4CN
OCH3 CH3
CH2CHO2S- N=N CN Rouge 519
CH3 NH NHCHH3
CH 3 NHCH 3
-- 60 - 2565528
TABLEAU 2 (suite)
0 NHCH3
6 Bleu 660
O NH -C S02CH=CH2
0 NH2 7 X Bleu 662 c NHaSO2CH=CH2 _,
0 NH ---SO2CH=CH2
8 Bleu 658
H5C2NH O
CH3
0 NH SO2CH=CH2
9 Bleu 650
H5C2NH O
0 NHC2H5
O NCHBleu 86 O NH-v SO2CH=CH2 OH a 'NCH Jaune il t3CO S02CH=CH2 CO
I _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
- 61 - 2565528
TABLEAU 2 (suite) Br OH 12 CS2CII=CH2 Jaune 448
CH/ COD
Co 13 NH 1\-SO2 NH-C -SO 2CH=CH2 Jaune 412 NO2 OCH3
\\-S 413
14 uNH-. -SO 2NH -S02CH=CH2 Jaune 413
N02 CH3
CH3COC=N-F5 IN%%: Jaune 445 I c3SOC2H5
CONH- -SO2CH=CH2
CONH-(5-SO2CH=CH2
16 C=3--)N/2H5 Bleu 710 C2H5 \>CH3
- 62 - 2565528
EXEMPLE 7
En utilisant une feuille de transfert préparée en employant un colorant sublimable de formule structurale:
02N- _N=N 3 -N
Q /C2H5
CH2CH-CH2
O au lieu du colorant sublimable utilisé dans l'Exemple 1 et la feuille d'impression préparée dans le même exemple, on procède à une impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1, pour obtenir une impression couleur orange foncé brillant. On soumet cette impression à l'essai de stabilité d'une
façon similaire à celle de l'exemple 1 et on n'ob-
serve pratiquement aucun changement dans la couleur de l'impres-
sion ni aucune formation de taches,dues au colorant,sur la
feuille de papier exempt de bois superposée.
EXEMPLE DE REFERENCE 5
(Synthèse du Colorant de l'Exemple 7) 14 g de N-éthylaniline, 14,8 g d'épichlorhydrine, ml d'eau et 15 ml d'éthanol sont mis à réagir sous agitation sur un bain marie pendant 3 heures. Après refroidissement, on sépare le mélange par un entonnoir de séparation et on le sèche avec du
sulfate de sodium.
On refroidit 21 g de la N-éthyl-N-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-aniline obtenue, avec de la glace pendant que l'on y ajoute graduellement
en agitant 8 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 50 %.
Puis, on poursuit l'agitation pendant 4 heures, on élimine le chlorure de sodium formé par filtration, on lave la couche organique
avec de l'eau et on la sèche sur du sulfate de sodium.
On soumet à une copulation la N-éthyl-N-glycidylaniline obtenue et la solution diazoique de p-nitroaniline pour obtenir un colorant de formule structurale:
ON- -N=N-/ON C2H5
CH2CH-CH2
O
- 63 - 2565528
F=159 - 162 C
Spectre de masse M+ 326 Xmax (chloroforme) 474 nm
EXEMPLE COMPARATIF 5
En utilisant la feuille de transfert préparée dans l'Exemple 7 et une feuille d' impression préparée de façon similaire à celle de l'exemple 5 excepté que l'on n'utilise pas le composé à hydrogène actif, on procède à l'impression par transfert et à un essai de stabilité de l'impression; on constate ainsi que la feuille de papier exempt de bois superposée présente des taches notables de couleur orange dues à la migration du colorant à partir de la feuille d'impression, tandis que la densité de couleur de la feuille d'impression est également diminuée de façon notable
par suite de la migration du colorant.
EXEMPLE 8
On procède à une impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'Exemple 7, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 7 par différents colorants ayant les formules structurales
exposées dans le Tableau 3, ce qui permet d'obtenir des impres-
sions ayant respectivement une bonne stabilité au stockage.
TABLEAU 3
Longueur d'onde
No. Couleur de avec maximumr d'ab-
No. Colorant l'impression sorption Xmax (chloroforme) (nm B SjN >NN. N < C2H5 C1 3Xk5 >-N=N CH2CH-CH2 RouTe 490 ci O CN /C2H5 2 O hI N v N...K 2 5 Bleu 620 02N SNCH2CH-CH2 R o ug 620
- 64 - 2565528
TABLEAU 3 (suite) CN
-- / C2H5
02N- \ N=N- No C2H5\ 3 / CH2CH-CH2 Bleu 610 CN o _
O NHCH2CH-CH2
4 Bleu 650 0 NHCH2CH-yH2 O
O NH2
/ < COOCH2CH-CH2
O NHCH3
O NHCH2CH-CH2
6 O Bleu 650
H5C2HN O
O NHCH2-CH-CH2
7 Bleu 684
O NHCH2CH-CH2
NC /C2H5
C=HC-(/ \-N '
8 C=N C / - Jaune 445
C3 ô0CH2CH-C
CH3
- 65- 2565528
TABLEAU 3 (suite)
NC C2H5
NC. 9 C=-I\-_'Rouge 520 NC /C - CH2CH-CH2 Rouge 520
CN 0
NC-N -N
NC N >NN N C2H Rouge 535
I NHCOCH3 \/
CH3 O NH2 il1CO ' N-CH2CH-CH2 Bleu 670 Co 07 Ca ' O NH2 O NH2 CN 12 Bleu 660
O NHCH2-CH-CH2
\0/
HCH2CH-CH2
13 Bleu 650
CH2-CHCH2HN O
\0/ OH CO.. 14 \rICHC/'o Jaune 46
___________________________ ____________________________446____________
- 66 - 2565528
TABLEAU 3 (suite) CH3 CN Jaune 440
HO A O40
CH2CH-CH2
NNC C4H9 (n) 16 N C:HC -N CH2C 2 Jaune 447
NC CH2CH-CR2
CH3 O
CN /zC2H5 17 S N=N- N C2HBleu 650
02N CH CH2CH-CH2
CH3 O C2H5
CH3COC=N -/-NC2H-
18 i CH2CH-CH2 Jaune 445
CONH O
CONHCH3
19 t CH2CH-CH2 Blu690 \0/ 19 Bleu69 o
NHCOCH3
2 0 = N-( \N Be t CH2CH-CH2 Bleu 635 \0/
- 67 - 2565528
TABLEAU 3 (suite)
NHCOOC2H5
C2H5 21 O = = --%Be62 21b O CH2CH-CH2 Bleu 629
NHCOCH3
22 O=(j}Ni/<7)-N \ 654 220=N-Nc2H5 <--> / NN CH-CHH2 Bleu
CH3 O
NHCOOC2H40CH3
/-,C2H5
23 O =N- CH2CH-CH2 Bleu 629
NCH2CH-CH2
C1 CH3 O
NHCOCH3
C2H5 24 =N- N Bleu 655
0 =NCH2CH-CH2
NHCOCH3 \O/
NHCOCH3
/ C4H9
CH2CH-CH2 Bleu 626 ci0/ Cl O
NHCOCH3
A≥\ n - C2H5 26 O = \ HCH A Bleu 647
- F CH2CH-CH2
NHCOOC2H5 \ /
O
- 68 - 2565528
EXEMPLE 9
En utilisant une feuille de transfert préparée en utilisant un colorant sublimable de formule structurale:
NC C2H5
/C=HC' N;-N1
NC Q C2H4OCOC=CH2
CH3 I
CH3 au lieu du colorant sublimable utilisé dans l'Exemple 1 et la feuille d'imrpression préparée dans l'Exemple 5, on procède à une impression par transfert d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1 pour obtenir une impression d'une couleur jaune foncé brillant. On soumet cette impression à l'essai de stabilité d'une façon similaire à celle de l'Exemple 1 et on
n'observe pratiquement aucun changement dans la couleur de l'impres- sion ni aucune formation de taches,due au colorantsur la feuille
du papier exempt de bois.
EXEMPLE DE REFERENCE 6
(Synthèse du Colorant de l'Exemple 9) On dissout 2,55 g d'un composé de formule structurale:
NC C2CH5
N
NCc=HC-N C2H40HT CH3 dans 100 ml d'acétone, on y ajoute 1,21 g de triethylamine et on refroidit avec de la glace. Puis, on y ajoute goutte à goutte 1,25 g de chlorure de méthacryloyle à 0 C et, après la fin de l'addition, on agite le mélange à la même température pendant deux heures, puis à la température ambiante pendant 2 heures. On verse le mélange réactionnel dans 200 ml d'un bain de glace et eau pour précipiter des cristaux que l'on sépare ensuite par filtration et que l'on sèche pour obtenir un colorant de formule structurale:
N =C / C2H5
NC CgHr,
NC >. C2H4OCOC=CH2
CH3 CH3
(Xmax (chloroforme): 446 nm)
- 69 - 2565528
EXEMPLE COMPARATIF 6
En utilisant la feuille de transfert préparée dans l'Exemple 9 et une feuille d' impression préparée d'une façon simileire à celle de l'Exemple 5, excepté que l'on n'utilise pas le composé à hydrogène actif, on procède à une impression par transfert et un essai de stabilité de 1' impression; la feuille de papier exempt de bois superposée présente des taches notables de couleur jaune dues à la migration du colorant à partir de la feuille d' impression, tandis que la densité de couleur de la feuille d' impression est également diminuée de façon notable
par suite de la migration du colorant.
EXEMPLE 10
On procède à une impression. par transfert de façon similaire à celle de l'Exemple 9 excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 9 par divers colorants ayant les formules structurales
exposées dans le Tableau 4, ce qui permet d'obtenir des impres-
sions ayant respectivement une bonne stabilité au stockage.
TABLEAU 4
Couleur de Longueur d'onde
*avecmaximum d 'ab-
No. Colorant l'impression sorption Xmax _ __ (chloroforme) (na) 1 < N=N NoC2HN Jaune 420
C2H4NHCOCH-CH2
N-N /il \'kilN 1- C2H5 2 H5C2? S N=N- /-N Rouge 515
C2H4OCOCH=CH2
CH3 N-N ilIl
1/ C2H5
3 H5C2S S N=N- - N cOOCH Rouge 515
H5C2H4OCOC=CH2
CHI 1
CH3 CH3
- 70 _ 2565528
TABLEAU 4 (suite) CH3 4 Jaune 440 OHO i
C2H4OCOCH=CH2
CH3 N- =N CN Jaune 440
C2H4OCOC=CH2
63 CH3
6N<H-2-< /c2H5 07N = COO-C2H40COC=CH2 Bleu 671 I CH3 0 NH2 7 BleuO NHCH3671
O NHCH3
0 NHCH3
8( < Bleu 653
O NHC2H4OCOCH=CH2
0 NHCH3
9 < CH3Bleu 653
0 NHC2H40C5C=CH2
I CH3
- 71 - 2565528
TABLEAU 4 (suite)
O NHC2H4OCOCH=CH2
Bleu 654
H5C2HN O
O NHC2H4OCOC=CH2
CH3 11 -CH3-Bleu 654
H5C2HN O
O NHC2H5
12 qBleu 685
0O NHC2H40COC=CH2
CH3 NC N 13 N C=HC-Q -N.2H5 Jaune 442 NC/ C 2H4OcOCH=CH2 CH3 14 NC\ > / C2H4OCOCH=CH2 Jaune 442 NC Z C2HgOCOCH=CH2 CH 3 NC C=CR N C2H5 ouge 520 NC
NC C2H4OCOCH=CH2
CN
- 72 - 2565528
TABLEAU 4 (suite)
NC C2= -
16 NCZ |- C2H40COC=CH2 Rouge 520
CN I
CH3 NC,C /4H9 (n) 17 / C=C-c/-N Rouge 521
NC 1'/ C2H40COC=CH2
CN I
CH3 /C2H5 18 c H3000cNyJ;N. Jaune 444 18IC2H40COCH=CH2 Jaune 444 CONH-
CONHCH3
19 0 - -N C2H5 Bleu 691
0 =N -,C2H40COCH=CH2
NHCOCH3
O =N -N C2H40CCH=CH2 Bleu 630 il
NHCOOC2H5
21 O- =N-C-N jC2H5 21 O i K C2H4OC-C=CH2 Bleu 624 Il I O CH3
- 73 - 2565528
TABLEAU 4 (suite)
NHCOCH3
22 O==N_N..C2H5
22O \ C2H40CCH=CH2 Bleu 650
NHCOOC2H40CH3
23 0 =N-J-NN Bleu 624 CH3 il 1 O CH3
NHCOCH3
O-- / = -N-/ C2>-5
24 C2H40CCH=CH2 Bleu 650 NHCOCH3 Il O
NHCOCH3
C4H9 O =N N C2H40C-C=CH2 Bleu 621 Cl il I 0 CH3
NHCOCH 3
26_C2HN Bleu 642 26 , C2H4OCCH=CH2 Bleu 642 NHCOOC2H5 il
O I
- 74 - 2565528
- 74 -
Claims (24)
1. Procédé d'impression par transfert qui consiste à chauffer une feuille de transfert comprenant une couche de matière colorante contenant un colorant sublimable, déposée sur une base en conformité avec l'information d'image reçue, en sublimant ainsi ledit colorant sublimable et en le transférant sur une couche réceptrice d'imagesd'une feuille d'impression, caractérisé par le fait que la couche réceptrice d'imagesde la feuille d'impression contient un composé apte à réagir avec le colorant sublimable contenu dans
la couche de matière colorante de la feuille de transfert.
2. Procédé d'enregistrement par transfert selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de matière colorante de la feuille de transfert contient un colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe époxy ou un groupe isocyanate et en ce que la couche réceptrice d'images de la feuille d'impression contient un composé ayant un groupe époxy, un groupe isocyanate
ou un groupe isocyanate bloqué.
3. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 2,
caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe époxy ou un groupe isocyanate est un colorant styrylique de formule:
NC R1
C = HC -NxR
NC /R2
X
dans laquelle X est hydrogène ou méthyle, R1 est hydroxyalkyle, dialkylaminoalkyle, hydroxycarbonylalkyle, acylaminoalkyle ou
mercaptoalkyle, et R2 est alkyle ou hydroxyalkyle.
4. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 2, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe êpoxy ou un groupe isocyanate est un colorant azolque de formule: CH3
A4-N = N CN
HO N O
R1
- 75 - 2565528
dans laquelle A4 est phényle éventuellement substitué et R1 est hydroxyalkyle, dialkylaminoalkyle, hydroxycarbonylalkyle,
acylaminoalkyle ou mercaptoalkyle.
5. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 2, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe époxy ou un un groupe isocyanate est un colorant anthraquinonique de formule
O NH2
< X4 - R1
O OH
dans laquelle R1 est hydroxyalkyle, dialkylaminoalkyle, hydroxy-
carbonylalkyle, acylaminoalkyle ou mercaptoalkyle, et X4 est
-O- ou -S-.
6. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 2, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe époxy ou un groupe isocyanate est un colorant styrylique de formule:
NCN /R3
C = C -N
NC X | " R2
CN dans laquelle R2 est alkyle ou hydroxyalkyle, et R3 est hydrogène,
hydroxyalkyle ou dialkylaminoalkyle.
7. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 2, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe epoxy ou un groupe isocyanate est un colorant du type indoaniline de formule: O NHC(O)nR4 R3
O-= =N- -N
-N R2 y! y2 Xi
7 _ 6
- 76- 2565528
dans laquelle n est 0 ou 1, R est alkyle ou hydroxyalkyle, R est hydroxy, hydroxyalkyle ou dialkylaminoalkyle, R est alkyle ou alkoxyalkyle, et Yl, y et X1 sont chacun hydrogène,
méthyle, méthoxy, halogène, acylamino ou alkoxycarbonylamino.
8. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 2, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe apte à réagir avec un groupe époxy ou un groupe isocyanate est un colorant du type naphtoquinone de formule:
O NHR6
R5HN O
dans laquelle R5 est hydrogène, hydroxyalkyle ou dialkylamino-
alkyle, et R6 est hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle ou dialkyla-
minoalkyle.
9. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 1, caractérisé par le fait que la couche de matière colorante de la feuille de transfert contient un colorant sublimable ayant un groupe vinylsulfonyle et que la couche réceptrice d'imagesde la feuille d' impression contient un composé à hydrogène actif.
10. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 9, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe vinylsulfonyle est un colorant du type azoique de formule: R7
N=N-A
CH2=CHO2S =1
R8 dans laquelle A1 est aminophényle, pyrazolone, pyridone ou pyridinyle, éventuellement substitué, et R et R8 sont chacun
hydrogène, alkyle ou alkoxy.
- 7 - 2565528
11. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 9, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe vinylsulfonyle est un colorant du type anthraquinone de formule: HR9 R10 Oi R7
SO2CH=CH2
R8
dans laquelle R7 et R8 sont chacun hydrogène, alkyle ou alkoxy,
R9 est hydrogène ou alkyle, et Rl0 est hydrogène ou cyano.
12. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 9, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe vinylsulfonyle est un colorant du type nitro de formule: R7
O-NH X\ -SO2NH
NO2 8 SO2CH=CH2
dans laquelle R7 et R8 sont chacun hydrogène, alkyle ou alkoxy.
13. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 1, caractérisé par le fait que la couche de matière colorante de la
feuille de transfert contient un colorant sublimable ayant un-
groupe epoxy et que la couche réceptrice d'imagesde la feuille d' impression contient un composé hydrogène actif ou un
anhydride d'acide organique.
14. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 13, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe époxy est un colorant du type azolque de formule:
3 R12
A2-N = R
A2-N = NC-N CH2-CH-CH2
Rll \/
- 78 -
dans laquelle A2 est phényle, benzothiazole, imidazole ou thiényle, éventuellement substitue, R1 est hydrogène, alkyle,
ou alkylcarbonylamino, et R12 est alkyle.
15. Procédé d'impression par transfert selon la Revendication 13, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe époxy est un colorant du type anthraquinone de formule:
O NHR13
v R 1R15 ou lO
O NHR14
O NHR16
I C /N-CH2-CH-CH2
/o
O NHR17 0
dans lesquelles R13 et R14 sont chacun hydrogène, alkyle ou -CH CH-CH, R15 est hydrogène ou -COOCH CH-CH2, et R16 et R17
0
sont chacun hydrogène ou alkyle, à condition que lorsque R13 et Ri4 sont tous deux hydrogène ou alkyle, R15 est alors
-COOCH CH-CH.
2 \ / o
16. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 13, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe époxy est un colorant du type naphtoquinone de formule:
O NHCH2-CH-CH2
O
R13HN O
dans laquelle R13 est hydrogène, alkyle ou -CH CH-CH.
2 /2
0
- 79 - 25&5528
17. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 13 caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe époxy est un colorant styrylique de formule:
R10 R12
C = C - N C-2CHCH2
NC Rl1 / i dans laquelle R10 est hydrogène ou cyano, Rl est hydrogène,
alkyle ou alkylcarbonylamino, et R12 est alkyle.
18. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 13 caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe époxy est un colorant du type indoaniline de formule:
O
Il NHC(O)nR41
N - CH2CH-CH2
xl \ / y1 y2 X y12 R41 dans laquelle n est 0 ou 1, R4 est alkyle ou alkoxyalkyle, R12 est alkyle, et y1 y2 et X1 sont chacun hydrogène, méthyle,
méthoxy, halogène, acylamino ou alkoxycarbonylamino.
19. Procédé d' impression par transfert selon la- Revendication 1, caractérisé par le fait que la couche de matière colorante de la feuille de transfert contient un colorant sublimable ayant un groupe acryloyle ou un un groupe méthacryloyle et que la couche réceptrice d'imagesde la feuille d' impression contient un
composé à hydrogène actif.
20. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 19 caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe acryloyle ou un groupe méthacryloyle est un colorant styrylique de formule:
NC R10
NC X I / R18
C C- < -N
NC C = C2H4-X2-R19
Rll
- 80 - 2565528
dans laquelle R0 est hydrogène ou cyano, Ri est hydrogène, alkyle ou alkylcarbonylamino, R18 est alkyle, R19 est acryloyle
ou méthacryloyle, et X est -O- ou -NH-.
21. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 19, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe acryloyleou un groupe méthacryloyle est un colorant anthraquinonique de formule:
O NH2-.
N X4-X55-X2-R19
O OH dans laquelle X est -O- ou -S-, X est alkylène, X est -O- ou
-NH-, et R19 est acryloyle ou méthacryloyle.
22. Procédé d' impression par transfert selon la Revendication 19, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe acryloyle ou un groupe méthacryloyle est un colorant du type indoaniline de formule: O Il NHC(O)nR4 R18 y2R1
= N U -NU C2H4-X2-R19
y 2 X1 dans laquelle n est 0 ou 1, Rest alkyle ou alkoxyalkyle, R18
1 2 1
est alkyle, y1, y et X sont chacun hydrogène, méthyle, méthoxy, halogène, acylamino ou alkoxycarbonylamino, R19 est acryloyle
ou méthacryloyle, et X2 est -O- ou -NH-.
23. Procédé d' impression de transfert selon la Revendication 19, caractérisé par le fait que le colorant sublimable ayant un groupe acryloyle ou un groupe méthacryloyle est un colorant azoque de formule azolque de formule:
- 81 -
A3-N = N- / -Nc1 h"> C2H4-X2-Rl9 ou Ril 4 ou R11
A4-N CH3
A4-N = N.< CN
HO N O
C2H4-X-R19
dans lesquelles A3 est phényle, benzothiazole, imidazole, thiadiazole ou thiényle,éventuellement substitué, A est phényle
éventuellement substitué, Rl est hydrogène, alkyle ou alkyl-
R18 19
carbonylamino, R18 est alkyle, R9 est acryloyle ou méthacryloyle,
et X2 est -0- ou -NH-.
24. Jeu de feuilles d' impression par transfert thermique caractérisé par le fait qu'il comprend une feuille de transfert pourvue d'une couche de matière colorante contenant un colorant sublimable, et une feuille d'impression pourvue d'une couche réceptrice d'imagesapte à subir une réactionpar liaison covalente avec ledit colorant en cours de sublimation par chauffage de ladite feuille de transfert en conformité avec l'information
d'image reçue.
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