FR2523575A1 - Procede pour l'hydroxylation d'hydrocarbures aromatiques - Google Patents

Procede pour l'hydroxylation d'hydrocarbures aromatiques Download PDF

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Abstract

CE PROCEDE POUR L'HYDROXYLATION DES HYDROCARBURES AROMATIQUES AU MOYEN DE PEROXYDE D'HYDROGENE CONSISTANT A FAIRE REAGIR LESDITS COMPOSES EN PRESENCE DE ZEOLITES SYNTHETIQUES CONTENANT DES HETEROATOMES SUBSTITUES OU ECHANGES, EST CARACTERISE PAR LE FAIT QUE LA REACTION EST EFFECTUEE EN PRESENCE D'ACETONE A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 80 ET 120C. UTILISATION DE CE PROCEDE POUR HYDROXYLER LE PHENOL, LE TOLUENE, L'ANISOLE, LES XYLENES, LE MESITYLENE, LE BENZENE, LE NITROBENZENE, L'ETHYLBENZENE OU L'ACETANILIDE.

Description

Procédé pour l'hydroxylation d'hydrocarbures aromatiques.
La présente invention concerne un procédé amélioré pour l'hydroxylation d'hydrocarbures aromatiques qui consiste
à faire réagir l'hydrocarbure concerné avec du peroxyde d'hy-
drogène en présence de zéolites synthétiques et d'acétone
comme solvant.
L'hydroxylation directe des hydrocarbures aromati-
ques par le peroxyde d'hydrogène a été connue depuis un cer-
tain temps et est effectuée en présence d'un catalyseur choisi
généralement parmi les métaux de transition.
Toutefois cette réaction présente certains inconvé-
nients comprenant les suivants
faible sélectivité par rapport au peroxyde d'hydro-
gène à cause de sa décomposition partielle par les ions métal-
liques; faible sélectivité par rapport à l'hydrocarbure
ayant réagi à cause des réaction de couplage de radicaux orga-
niques intermédiaires; Dans le cas particulier du phénol, les diphénols qui sont formés sont plus facilement oxydables que le phénol
lui-même,entraînant une réduction de la conversion considéra-
ble et inévitable.
Dans la réalisation de la réaction entre un hydro-
carbure aromatique et le peroxyde d'hydrogène, on sait égale-
ment utiliser un aluminosilicate acide qui a été empoisonné ou partiellement modifié par des terres rares (brevet U S.
no 3 580 956).
Malgré l'amélioration de la performance des systèmes susmentionnés, l'utilisation de cette matière catalytique n'élimine pas toutefois complètement la production de quantités
considérables de sous-produits inutiles, dont la présence in-
fluence d'une façon négative le résultat final et l'écono-
mie du procédé entier.
D'après la demande de brevet française no 8 117 023 on sait également qu'on peut lier les groupes hydroxyle au noyau aromatique en faisant réagir l'hydrocarbure aromatique concerné avec du peroxyde d'hydrogène, sans les inconvénients mentionnés ci-dessus, en effectuantla réaction en présence de zëolites synthétiques contenant des hétéroatomes soit substitués soit échangés. Les matières zéolites qui peuvent être utilisées dans le procédé selon ladite demande de brevet peuvent être choisies par exemple parmi celles décrites dans la demande de brevet français
no 2 429 182.
Cette dernière décrit une matière synthétique cons-
tituée par une silice cristalline modifiée par la présence d'éléments qui entrent dans le réseau cristallin de la silice
afin de remplacer certains atomes de silicium.
Les éléments modificateurs sont choisis parmi Cr, Be, Ti, V, Mn, Fe, Co, Zn, Rh, Ag, Sn, Sb, B. La demande de brevet ci-dessus concerne également les procédés pour préparer ces matières synthétiques et des références y seront faites pour les détails nécessaires et une
meilleure compréhension de la structure de la matière elle-même.
En revenant au procédé d'hydroxylation, représentant le sujet de la demande de brevet française no 8 117 023, il est important de souligner le grand avantage obtenu en effectuant le procédé qui dérive de l'utilisation des zéolites synthétiques,
cet avantage étant constitué par la facilité de guider la ré#c-
tion vers la formation d'un produit plutôt qu'un autre en
choisissant simplement unezéolite modifiéedéterminée.
Ainsi par exemple, dans le cas de l'hydroxylation du phénol, on
utilise une matière synthétique, cristalline, poreuse formée à partir de sili-
cium et d'oxyde de titane, à savoir une silicalite de titane telle que décrite
dans la demande de brevet français no 2 471 950, et l'utilisation de cette ma-
tière permet d'obtenir un mélange d'hydroquinone et de pyrocatéchol dans un
rapport égal ou supérieur à 1.
La réaction entre l'hydrocarbure aromatique et
le peroxyde d'hydrogène est effectuée à une température compri-
se entre 80 et 1200 C,en présence de l'hydrocarbure seul ou avec un solvant choisi parmi l'eau, le méthanol, l'acide acétique,
l'isopropanol ou l'acétonitrile.
Les substrats hydrocarbonés qui peuvent être traités selon la présente invention sont le phénol, le toluène,
S l'anisole, les xylènes, le mésitylène, le benzène, le nitro-
benzène, l'éthylbenzène et l'acétanilide.
Les auteurs de la présente invention ont maintenant
découvert qu'en faisant réagir l'hydrocarbure concerné en pré-
sence d'acétone, on peut effectuer la réaction en utilisant des
taux d'alimentation très élevés et avec des rendements extrême-
ment élevés.
La quantité de sous-produits lourds est très faible.
La réaction est effectuée de préférence à la tempé-
rature de reflux.
Les détails opératoires apparaîtront mieux d'après
les exemples illustratifs et non limitatifs donnés ci-après dans les-
quels on utilise les définitions suivantes: Moles de H 202 alimentées Taux d'alimentation = X 100 Moles de phénol alimentées Sélectivité du phénol = Moles de diphénols formées X 100 Moles de phénol ayant réagi Rendement sur H 202 Moles de diphénols formées X 100 Moles de H 202 alimentées Conversion du phénol = Moles de phénol ayant réagi
Conversion du phénol-
Moles de phénol alimentées Sélectivité de l'hydroquinone = Moles d'hydroquinone X 100 Moles de diphénols
Exemple 1
g de phénol, 39 g d'acétone et 2,5 g de catalyseur constitué par une silicalite de titane préparée selon l'exemple 1 de la demande de brevet français n 2 471 950, sont placés dans un ballon de 250 ml Quand le système atteint une température de 800 C, on ajoute 10 ml de H 202 à 36 % poids/volume Les résultats suivants sont obtenus après deux heures de réaction: sélectivité du phénol 96,25 % conversion du phénol 18,36 % rendement par rapport à H 202 88,5 O brais/brais+diphénols 4,2 %
sélectivité de 1 'hydroquinone 50 %.
Exemple 2
On répète le procédé de l'exemple 1,mais on ajoute 15 ml de H 202 à 36 % p/v On obtient les résultats suivants après 2 heures: sélectivité du phénol 95,45 % conversion du phénol 24,25 % rendement par rapport à H 202 79,6 % brais/brais+diphénols 5,1 %
sélectivité de l'hydroquinone 50 %.
Exemple 3
On répète le procédé de l'exemple 2,mais on ajoute ml de H 202 à 36 % p/v On obtient les résultats suivants au bout de deux heures: sélectivité du phénol 92,96 $ conversion du phénol 31,28 $ rendement par rapport à H 202 73,9 % brais/brais+diphénols 7,8 %
sélectivité de l'hydroquinone 50 %.
Exemple 4
On répète le procédé de l'exemple 3, mais on ajoute ml de H 202 à 361 On obtient les résultats suivants au bout de deux heures: sélectivité du phénol 91,29 % rendement par rapport H 202 68,9 % brais/brais+diphénols 9, 7 % sélectivité de l'hydroquinone 50 %
conversion du phénol 36,64 %.
Exemple S
On répète le procédé de l'exemple 4,mais on ajoute ml de H 202 à 36 % On obtient les résultats suivants au bout de deux heures: sélectivité du phénol 89,4 % rendement par rapport à H 202 59,4 % brais/brais+diphénols 12 % sélectivité de l'hydroquinone 50 %
conversion du phénol 37,76 %.
Exemple 6
mi d'anisole, 70 ml d'acétone et 3 g de catalyseur identique
à celui de l'exemple 1 sont placés dans un ballon de 250 ml équipé d'un réfri-
gérant à boules Quand on atteint la température de 70 C, on
ajoute goutte à goutte 7,5 ml de H 202 à 36 % On obtient les ré-
sultats suivants une fois la réaction terminée: rendement par rapport à H 202 72,8 % conversion de l'anisole 22,7 % brais/brais+produits 6,26 % rendementsurl'anisole 90,6 %, calculé de la façon suivante: moles de HMME+ mole de gaïacol formées x 100 moles d'anisole ayant réagi Répartition des produits: hydroquinone-monométhyléther (HMME)
64 l, galacol 36 %.
Exemple 7
On répète le procédé de l'exemple 6 mais on ajoute
ml de H 202 à 36 %.
Les résultats sont les suivants: rendement par rapport H 202 70 % rendementsurl'anisole 85 % conversion de l'anisole 24 % brais/brais+ produits 11 %
répartition produit: HMME 64 %, galacol 36 %.

Claims (2)

REVENDICATIONS
1 Procédé pour l'hydroxylation d'hydrocarbures aromatiques au moyen de peroxyde d'hydrogène consistant à
faire réagir lesdits composés en présence de zéolites syn-
thétiques contenant des hétéroatomes soit substitués soit
échangés, caractérisé par le fait que la réaction est effec-
tuée en présence d'acétone.
2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'hydrocarbure aromatique est choisi parmi le phénol, le toluène, l'anisole, lesxylènes,le mésitylène,
le benzène, le nitrobenzène, l'éthylbenzène ou l'acétanilide.
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