DK171933B1 - Fremgangsmåde til hydroxylering af aromatiske carbonhydrider eller derivater heraf. - Google Patents
Fremgangsmåde til hydroxylering af aromatiske carbonhydrider eller derivater heraf. Download PDFInfo
- Publication number
- DK171933B1 DK171933B1 DK123783A DK123783A DK171933B1 DK 171933 B1 DK171933 B1 DK 171933B1 DK 123783 A DK123783 A DK 123783A DK 123783 A DK123783 A DK 123783A DK 171933 B1 DK171933 B1 DK 171933B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- phenol
- pitch
- selectivity
- hydroxylation
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of other oxidants than molecular oxygen or their mixtures with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
DK 171933 B1 i
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde til hydroxylering af aromatiske carbonhy-drider eller phenol, anisol, nitrobenzen eller acet-anilid ved hjælp af hydrogenperoxid, ved hvilken man 5 omsætter nævnte forbindelser i nærværelse af syntetiske zeoliter, der indeholder enten erstattede eller udvekslede heteroatomer, og et opløsningsmiddel.
Den direkte hydroxylering af aromatiske carbon-hydrider og ovennævnte derivater heraf ved hjælp af 10 hydrogenperoxid har været kendt i nogen tid og udføres i nærværelse af en katalysator, der almindeligvis er valgt blandt overgangsmetallerne.
Denne reaktion har imidlertid visse ulemper, herunder følgende: 15 - lav selektivitet med hensyn til hydrogenperoxidet som følge af dets delvise sønderdeling fremkaldt af metalionerne, - lav selektivitet med hensyn til det omsatte carbonhy-drid eller derivat heraf som følge af koblingsreaktio- 20 ner for intermediære organiske radikaler, - i det særlige tilfælde med phenol kan de diphenoler, der dannes, lettere oxideres end phenolet selv, hvilket u-undgåeligt resulterer i en betydelig formindskelse af omdannelsesgraden.
25 Ved udførelse af omsætningen mellem et aromatisk carbonhydrid eller derivat heraf og hydrogenperoxid er det også kendt at anvende et surt aluminiumsilicat, som er blevet forgiftet eller delvis modificeret af sjældne jordarter(USA-patentskrift nr. 3.580.956).
30 Selv om det forbedrer ydeevnen af de ovennævnte systemer, eliminerer anvendelsen af dette katalytiske materiale imidlertid ikke fuldstændig dannelsen af betydelige mængder af uanvendelige biprodukter, hvis nærværelse indvirker negativt på slutresultaterne og hele 35 fremgangsmådens økonomi.
Fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 3872/81, indleveret 1. september 1981, er det kendt, at det også er muligt at binde hydroxylgrupper til aromati- 2 DK 171933 B1 ske kerner ved omsætning af det pågældende aromatiske carbonhydrid eller derivat heraf med hydrogenperoxid, uden nogen af de ovennævnte ulemper, ved udførelse af omsætningen i nærværelse af syntetiske zeoliter, 5 der indeholder enten erstattede eller udvekslede hetero-atomer.
Zeolitmaterialer, der kan anvendes ved fremgangsmåden ifølge den nævnte patentansøgning, kan f.eks. vælges blandt dem, der er beskrevet i beskrivelsen til dandc 10 patentansøgning nr. 2403/79, indleveret 8. juni 1979.
Denne sidste beskriver et syntetisk materiale, som består af et krystallinsk siliciumdioxid, der er modificeret ved tilstedeværelse af grundstoffer, som går ind i det krystallinske siliciumdioxidgitter for at er-15 statte nogle af siliciumatomerne.
De modificerende grundstoffer vælges blandt Cr,
Be, Ti, V, Mn, Fe, Co, Zn, Rh, Ag, Sn, Sb og B.
Den ovennævnte patentansøgning angår også fremgangsmåder til fremstilling af disse syntetiske materi-20 aler, og der henvises dertil vedrørende de nødvendige detaljer og for en bedre forståelse af strukturen af materialet selv.
Idet der vendes tilbage til hydroxyleringsfremgangsmåden, som er genstand for dansk patentansøgning 25 nr. 3872/81, er det vigtigt at understrege den store fordel ved udførelsen af fremgangsmåden, som hidrører fra anvendelsen af syntetiske zeoliter, idet denne for- del består i den lethed, hvormed man styrer reaktionen mod dannelsen af ét produkt frem for et andet ved sim-30 pelt hen at vælge en bestemt modificeret zeolit.
F. eks. i tilfælde af phenolhydroxylering anvendes der således et porøst krystallinsk syntetisk materiale dannet ud fra silicium- og titanoxider, f. eks. et vilkårligt titansilicalit blandt de i beskrivelsen til 35 dansk patentansøgning nr. 4939/80 beskrevne, og anvendelsen af et sådant materiale gør det muligt at opnå en blanding af hydroquinon og pyrocatechol i et forhold, der er lig med eller større end 1.
3 DK 171933 B1
Omsætningen mellem det aromatiske carbonhydrid eller nævnte derivat heraf og hydrogenperoxid udføres ved en temperatur på mellem 80 og 120°C, i nærværelse af enten carbonhydridet/derivatet alene eller sammen 5 med et opløsningsmiddel valgt blandt vand, methanol, eddikesyre, isopropanol og acetonitril, idet der ifølge eksempel 14-17 i beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 3872/81 også kan benyttes de "substituerede" ketoner methylisobutylketon og methyl isopropylketon.
10 Det har nu vist sig, at hvis omsætningen af det pågældende carbonhydrid eller derivat heraf udføres i nærværelse af acetone som opløsningsmiddel, opnås der højere selektivitet med hensyn til de ønskede hydroxy-lerede forbindelser, højere udbytter i forhold til an-15 vendt ^2°2 °9 ne<^sat mængde dannede tjæreprodukter.
I overensstemmelse hermed er fremgangsmåden ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at der som opløsningsmiddel anvendes acetone.
En hensigtsmæssig udførelsesform for fremgangs-20 måden ifølge opfindelsen består i, at der som udgangsmateriale anvendes phenol, toluen, anisol, xylener, mesi-tylen, benzen, nitrobenzen, ethylbenzen eller acetani-lid.
Omsætningen udføres fortrinsvis ved tilbagesva-25 lingstemperatur.
De nærmere driftsbetingelser vil fremgå af de efterfølgende udførelseseksempler, hvori der anvendes følgende definitioner:
Mol tilført H202 30 Fødeblandingsforhold - Mol tllføgt phenol * 100 phenol-selektivitet = Mol dannede dljhenoler x 10o
Mol omsat phenol H202-udbytte . »g gffi"”1” * 100 35 Phenol-omdannelse = jg.· -
Hydroqoinon-selektlvitet = jffi x 100 5 DK 171933 B1 4
Den i eksemplerne anvendte katalysator er et ti-tansilicalit fremstillet ifølge Eksempel 1 i beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 4939/80.
Eksempel 1 50 g phenol, 39 g acetone og 2,5 g katalysator indføres i en 250 cm^ kolbe. Efter at systemet er nået op på en temperatur på 80°C, tilsættes der 10 crtr 36 10 vægt/vol-% . Der opnås følgende resultater efter 2 timers omsætning: phenol-selektivitet 96,25%, phenol-omdannelse 18,36%, H202~udbytte 88,5%, 15 beg/beg+diphenoler 4,2%, hydroquinon-selektivitet 50%.
Eksempel 2
Man går frem som i eksempel 1, men tilsætter 15 3 20 cm 36 vægt/vol-% H2O2. Der opnås følgende resultater efter 2 timers forløb: phenol-selektivitet 95,45%, phenol-omdannelse 24,25%,
HjC^-udbytte 79,6%, 25 beg/beg+diphenoler 5,1%, hydroquinon-selektivitet 50%.
Eksempel 3
Man går frem som i eksempel 2, men tilsætter 20 3 30 cm 36 vægt/vol-% I^Oj. Der opnås følgende resultater efter 2 timers forløb: phenol-selektivitet 92,96%, phenol-omdannelse 31,28%, I^C^-udbytte 73,9%, 35 beg/beg+diphenoler 7,8%, hydroquinon-selektivitet 50%.
5 3 DK 171933 B1
Eksempel 4
Man går frem som i eksempel 3, men tilsætter 25 cm 36% H2O2· Der opnås følgende resultater efter 2 timers forløb: 5 phenol-selektivitet 91,29%, I^C^-udbytte 68,9%, beg/beg+diphenoler 9,7%, hydroquinon-selektivitet 50%, phenol-omdanneIse 36,64%.
10
Eksempel 5
Man går frem som i eksempel 4, men tilsætter 30 cm 36% HjOj. Der opnås følgende resultater efter 2 ti-15 mers forløb: phenol-selektivitet 89,4%,
HjOj-udbytte 59,4%, beg/beg+diphenoler 12%, hydroquinon-selektivitet 50%, 20 phenol-omdannelse 37,76%.
Eksempel 6 3 3 30 cm anisol, 70 cm acetone og 3 g katalysator indføres i en 250 cm kolbe forsynet med en kuglesvaler. 25 Efter at der er opnået en temperatur på 70°C, tilsættes
O
der dråbevis 7,5 cm 36% H202· Der opnås følgende resultater efter reaktionens afslutning:
HjOj-udbytte 72,8%, anisol-omdannelse 22,7%, 20 beg/beg+produkter 6,26%, anisol-udbytte 90,6%, beregnet som mol HMME+mol guajacol dannet mol omsat anisol
Produktfordeling: hydroquinon-monomethylether (HMME). 64%, 35 guajacol 36%.
.i DK 171933 B1 6
Eksempel 7
Man går frem som i eksempel 6, men tilsætter 10 cm^ 36% H2O2· Resultaterne er som følger: H2O2-udbytte 70%, 5 anisol-udbytte 85%, anisol-omdannelse 24%, beg/beg+produkter 11%, produktfordeling: HMME 64%, guajacol 36%.
10 De efterfølgende eksempler og sammenlignings eksempler viser de særlige fordele, der opnås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen i forhold til den fra dansk patentansøgnig nr. 3872/81 kendte fremgangsmåde, idet det som "sammenligningsopløsningsmiddel" over for 15 acetone er fundet mest relevant at anvende en "substitueret" keton, nemlig methylisobutylketon.
Eksempel 8A
Dette eksempel er udført ifølge opfindelsen.
20 En 250 ml kolbe påfyldes 50 g phenol, 39 g ace tone og 2,5 g TiSi. Når systemet har nået termisk ligevægt, tilsættes der 20 ml 36 vægt/vol-% I^C^· Efter 1 times omsætning opnås følgende resultater: phenol-selektivitet: 92,96% 25 H202-udbytte : 73,9% beg/beg+diphenoler: 7,8 vægt% pyrocatechol:hydroquinon-forhold = 1
Eksempel 8B (sammenligningseksempel) 30 Dette eksempel er udført i sammenligning med eksempel 8A efter fremgangsmåden ifølge dansk patentansøgning nr. 3872/81.
Bestanddelene er som i ovenstående eksempel 8A, idet der dog anvendes 30 ml methylisobutylketon i ste-35 det for acetone. Efter 1 times omsætning er omdannelsen af Η202 50%. Efter 2 timers omsætning opnås følgende resultater: DK 171933 B1 7 phenol-selekt i vi tet : 89,96% beg/beg+diphenoler: 10,2% pyrocatechol:hydroquinon-forhold = 1 5
Eksempel 9A
Dette eksempel er udført ifølge opfindelsen.
En 500 ml kolbe påfyldes 150 ml toluen, 20 g TiSi og 100 ml acetone. I løbet af 2 timer tilsættes der 40 10 nil 36% ^2G2' °9 ^er °Pn^s f®lQen<3e resultater: selektivitet i "para"-stilling: 72,8% *i202~udbytte: 40,55%
Eksempel 9B (sammenligningseksempel) 15 Dette eksempel er udført i sammenligning med eksempel 9A efter fremgangsmåden ifølge dansk patentansøgning nr. 3872/81.
Proceduren og mængderne er som i ovenstående eksempel 9A, idet der dog anvendes 100 ml methylisobutyl-20 keton i stedet for acetone. Der opnås følgende resultater: 15,3 g cresoler selektivitet i "para"-stilling: 72% ^C^-udbytte: 29,14% 25
Som det vil fremgå af ovenstående eksempler med tilhørende sammenligningseksempler opnås der forbedringer med hensyn til selektivitet og udbytte ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
Claims (2)
1. Fremgangsmåde til hydroxylering af aromatiske carbonhydrider eller phenol, anisol, nitrobenzen eller acetanilid ved hjælp af hydrogenperoxid, ved hvilken man omsætter nævnte forbindelser i nærværelse af synte-5 tiske zeoliter, der indeholder enten erstattede eller udvekslede heteroatomer, og et opløsningsmiddel, kendetegnet ved, at der som opløsningsmiddel anvendes acetone. 10
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at der som udgangsmateriale anvendes phenol, toluen, anisol, xylener, mesitylen, benzen, nitrobenzen, ethylbenzen eller acetanilid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20262/82A IT1150699B (it) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | Procedimento per la ossidrilazione di idrocarburi aromatici |
| IT2026282 | 1982-03-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK123783D0 DK123783D0 (da) | 1983-03-17 |
| DK123783A DK123783A (da) | 1983-09-20 |
| DK171933B1 true DK171933B1 (da) | 1997-08-18 |
Family
ID=11165238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK123783A DK171933B1 (da) | 1982-03-19 | 1983-03-17 | Fremgangsmåde til hydroxylering af aromatiske carbonhydrider eller derivater heraf. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE896225A (da) |
| CH (1) | CH652114A5 (da) |
| DE (1) | DE3309669A1 (da) |
| DK (1) | DK171933B1 (da) |
| FR (1) | FR2523575B1 (da) |
| GB (1) | GB2116974B (da) |
| IT (1) | IT1150699B (da) |
| NL (1) | NL192876C (da) |
| NO (1) | NO156648C (da) |
| SE (1) | SE461730B (da) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2618143B1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-09-22 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation du phenol |
| US5254746A (en) * | 1987-10-29 | 1993-10-19 | Rhone-Poulenc Chimie | Hydroxylation of phenols/phenol ethers |
| FR2622575B1 (fr) * | 1987-10-29 | 1990-02-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| FR2622574B1 (fr) * | 1987-10-29 | 1990-02-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| FR2643633B1 (fr) * | 1989-02-28 | 1991-05-10 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| FR2666333B1 (fr) * | 1990-08-31 | 1994-04-08 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols. |
| EP0466545A1 (fr) * | 1990-06-29 | 1992-01-15 | Rhone-Poulenc Chimie | Zéolithes à base de silice et d'oxydes d'éléments tétravalents, leur procédé de synthèse et leur application |
| JPH06340416A (ja) * | 1990-08-29 | 1994-12-13 | Rhone Poulenc Chim | シリカ及び場合によっては四価元素の酸化物を基材とするゼオライトの製造法 |
| DE4138155A1 (de) * | 1991-11-21 | 1993-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von im wesentlichen alkalifreien titansilikat-kristallen mit zeolithstruktur |
| US5426244A (en) * | 1991-12-20 | 1995-06-20 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for preparing dihydric phenols |
| DE4214174A1 (de) * | 1992-04-30 | 1993-11-04 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-hydroxyazolen |
| FR2693457B1 (fr) * | 1992-07-10 | 1994-09-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydroxylation de composés phénoliques. |
| US5233097A (en) * | 1992-10-15 | 1993-08-03 | Uop | Oxidation of aromatics to hydroxyaromatics using aluminosilicates containing framework titanium |
| JPH08504125A (ja) * | 1992-12-03 | 1996-05-07 | ロイナ − カタリザトレン ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 酸化触媒 |
| DE4419195A1 (de) * | 1993-07-12 | 1995-01-19 | Degussa | Strukturierter Katalysator, bestehend aus mikroporösen Oxiden von Silicium, Aluminium und Titan |
| RU2058286C1 (ru) * | 1994-04-12 | 1996-04-20 | Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН | Способ получения фенола или его производных |
| RU2074164C1 (ru) * | 1994-04-12 | 1997-02-27 | Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН | Способ получения фенола или его производных |
| US5712402A (en) * | 1994-08-22 | 1998-01-27 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Catalytic applications of mesoporous metallosilicate molecular sieves and methods for their preparation |
| DE19607577A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Basf Ag | Netzkatalysator auf Basis von Titan- oder Vanadiumzeolithen und inerten Netzgeweben zur Beschleunigung von Oxidationsreaktionen |
| US5874646A (en) * | 1996-08-07 | 1999-02-23 | Solutia Inc. | Preparation of phenol or phenol derivatives |
| US5892132A (en) * | 1996-08-08 | 1999-04-06 | Solutia Inc. | Transport hydroxylation reactor |
| US5808167A (en) * | 1996-08-20 | 1998-09-15 | Solutia Inc. | Selective introduction of active sites for hydroxylation of benzene |
| US5874647A (en) * | 1996-08-20 | 1999-02-23 | Solutia Inc. | Benzene hydroxylation catalyst stability by acid treatment |
| WO1998015514A1 (en) | 1996-10-07 | 1998-04-16 | Solutia Inc. | Process for the hydroxylation of benzene |
| US6156938A (en) * | 1997-04-03 | 2000-12-05 | Solutia, Inc. | Process for making phenol or phenol derivatives |
| EP1056683A2 (en) * | 1997-11-14 | 2000-12-06 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Process for the selective oxidation of organic compounds |
| WO1999026936A2 (en) * | 1997-11-24 | 1999-06-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the selective oxidation of organic compounds |
| DE19939416A1 (de) | 1999-08-20 | 2001-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen, zeolithischen Feststoffs |
| US6437197B1 (en) * | 2000-04-27 | 2002-08-20 | Shell Oil Company | Process for catalytic hydroxylation of aromatic hydrocarbons |
| JP2005060384A (ja) * | 2003-07-30 | 2005-03-10 | Ube Ind Ltd | フェノール化合物の製造方法 |
| AU2003304661A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for conversion of phenol to hydroquinone and quinones |
| AU2006214086B2 (en) | 2005-02-17 | 2012-01-19 | Monsanto Technology Llc | Transition metal-containing catalysts and catalyst combinations including transition metal-containing catalysts and processes for their preparation and use as oxidation catalysts |
| FR2987046B1 (fr) * | 2012-02-17 | 2014-03-21 | Rhodia Operations | Procede d'hydroxylation de composes aromatiques, catalyseur d'hydroxylation et son procede de preparation |
| TWI471299B (zh) * | 2012-10-04 | 2015-02-01 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | Hydroxylation of phenol |
| CN105523898B (zh) * | 2014-09-29 | 2019-03-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化苯酚的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1448358A (en) * | 1974-04-04 | 1976-09-08 | Ube Industries | Process for preparint dihydric phenol derivatives |
| US4013727A (en) * | 1974-11-07 | 1977-03-22 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing hydroxyphenyl ethers |
| IT1195029B (it) * | 1980-09-09 | 1988-09-28 | Anic Spa | Procedimento per la ossidrilazione di idrocarburi aromatici |
-
1982
- 1982-03-19 IT IT20262/82A patent/IT1150699B/it active
-
1983
- 1983-03-16 GB GB08307296A patent/GB2116974B/en not_active Expired
- 1983-03-16 CH CH1454/83A patent/CH652114A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-03-16 NO NO830926A patent/NO156648C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-03-17 NL NL8300962A patent/NL192876C/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-03-17 DE DE19833309669 patent/DE3309669A1/de active Granted
- 1983-03-17 DK DK123783A patent/DK171933B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-18 SE SE8301492A patent/SE461730B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-03-18 FR FR8304502A patent/FR2523575B1/fr not_active Expired
- 1983-03-21 BE BE0/210368A patent/BE896225A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8300962A (nl) | 1983-10-17 |
| NO156648C (no) | 1987-10-28 |
| DE3309669A1 (de) | 1983-09-29 |
| DK123783A (da) | 1983-09-20 |
| SE461730B (sv) | 1990-03-19 |
| DE3309669C2 (da) | 1990-10-25 |
| GB2116974B (en) | 1985-10-02 |
| DK123783D0 (da) | 1983-03-17 |
| IT8220262A0 (it) | 1982-03-19 |
| SE8301492L (sv) | 1983-09-20 |
| NL192876C (nl) | 1998-04-02 |
| IT1150699B (it) | 1986-12-17 |
| SE8301492D0 (sv) | 1983-03-18 |
| IT8220262A1 (it) | 1983-09-19 |
| NO156648B (no) | 1987-07-20 |
| FR2523575B1 (fr) | 1986-10-10 |
| BE896225A (fr) | 1983-09-21 |
| CH652114A5 (it) | 1985-10-31 |
| NL192876B (nl) | 1997-12-01 |
| GB8307296D0 (en) | 1983-04-20 |
| FR2523575A1 (fr) | 1983-09-23 |
| NO830926L (no) | 1983-09-20 |
| GB2116974A (en) | 1983-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK171933B1 (da) | Fremgangsmåde til hydroxylering af aromatiske carbonhydrider eller derivater heraf. | |
| DE3135559C2 (de) | Verfahren zur Herstellung phenolischer Verbindungen | |
| US6042807A (en) | Tellurium-containing molecular sieves | |
| US5233097A (en) | Oxidation of aromatics to hydroxyaromatics using aluminosilicates containing framework titanium | |
| JP3049086B2 (ja) | 飽和炭化水素鎖の酸化 | |
| Rao et al. | Catalytic hydroxylation of phenol over a vanadium silicate molecular sieve with MEL structure | |
| Dutta et al. | Heterogeneous Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones using tert-BuOOH as oxidant | |
| US6133487A (en) | Process for the oxidation of aromatic compounds to hydroxyaromatic compounds | |
| EP1072599B1 (en) | Process for the preparation of olefin oxides | |
| KR101086652B1 (ko) | 부산물의 재순환을 이용하여 벤젠으로부터 페놀을 제조하는 통합 방법 | |
| US6872859B2 (en) | Process for the preparation of bisphenols with zeolites | |
| Alizadeh et al. | Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans | |
| JP2022022538A (ja) | ヒドロキシ酸の製造方法。 | |
| JP3010793B2 (ja) | 置換芳香族化合物の酸化方法 | |
| CA1199940A (en) | Ethylbenzene production employing tea-silicate catalysts | |
| JPH1129506A (ja) | ジアリールメタンまたはその誘導体の製造方法 | |
| US5639922A (en) | Process for treatment of hydroperoxide mixture | |
| TW200407289A (en) | Process for the preparation of hydroxylated aromatic compounds | |
| JP4088433B2 (ja) | オレフィン類の酸化方法およびこれを用いる含酸素化合物の製造方法 | |
| Yashima et al. | Hydroxylation of toluene with hydrogen peroxide on HY zeolites with various Si/Al ratios | |
| KR20130019489A (ko) | 파라벤조퀴논 및 카테콜 제조용 불균일 촉매 및 상기 촉매를 사용한 제조 방법 | |
| JPS6270332A (ja) | ２，６−ジヒドロキシナフタレンの製造方法 | |
| JP2005281281A (ja) | アルキル基置換フェノール類の異性化方法 | |
| JP2002105011A (ja) | 芳香族ジヒドロキシ化合物の製造方法 | |
| Hölderich et al. | Zeolite Catalyzed Rearrangements of Epoxides and Glycidic Esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |