FR2449690A1 - Composes derives d'acides 2-penem-3-carboxyliques, procede pour les preparer et leur usage comme medicaments - Google Patents

Composes derives d'acides 2-penem-3-carboxyliques, procede pour les preparer et leur usage comme medicaments

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Abstract

CES COMPOSES ONT LA FORMULE GENERALE(1) SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE: N EST 0 OU 1; R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN GROUPE ALKYLE INFERIEUR, UN GROUPE 2,2,2 TRICHLOROETHYLE, BENZYLE, P-NITROBENZYLE, P-METHOXYBENZYLE, PHENYLE, ACETONYLE, P-NITROPHENYLE OU BENZHYDRYLE, OU UN RESIDU CONNU POUR SUBIR UNE ACTIVATION METABOLIQUE IN VIVO ET AYANT DES PROPRIETES PHARMACOCINETIQUES FAVORABLES; Z REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU D'HALOGENE, UN GROUPE HYDROXY, AMINO, CARBAMOYLOXY, MERCAPTO OU PYRIDINIUM, OU UN GROUPE DE FORMULE OR, OCOR, NHCOR ET SR, DANS LESQUELS R ET R REPRESENTENT CHACUN UN GROUPE ALKYLE INFERIEUR, UN GROUPE ARYLE OU UN ANNEAU HETEROCYCLIQUE, CHACUN D'EUX POUVANT ETRE SUBSTITUE OU NON SUBSTITUE, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN GROUPE ALKYLE INFERIEUR, CYCLOALKYLE OU HYDROXYALKYLE, LA FONCTION ALCOOLIQUE DU GROUPE HYDROXYALKYLE ETANT LIBRE OU PROTEGEE. ILS ONT UN LARGE SPECTRE D'ACTIVITE ANTIBACTERIENNE AINSI QU'UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE B-LACTAMASE.
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YU (1) YU42964B (fr)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2476089A1 (fr) * 1978-12-18 1981-08-21 Bristol Myers Co Nouveaux derives substitues de 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0) hept-2-ene, procede et composes intermediaires pour leur production, composition pharmaceutique les contenant et leur application a la lutte contre des infections bacteriennes
DE3121510A1 (de) * 1980-07-04 1982-06-16 Farmitalia Carlo Erba S.p.A., 20159 Milano 6-alkyl-2-subst.-peneme und verfahren zu ihrer herstellung
EP0069373A1 (fr) * 1981-07-08 1983-01-12 Takeda Chemical Industries, Ltd. Dérivés de (5R,6R)-pénème, leurs préparation et application
EP0070204A2 (fr) * 1981-07-15 1983-01-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Dérivés carboxyliques de béta-lactame et leur préparation
FR2518098A1 (fr) * 1981-12-11 1983-06-17 Erba Farmitalia Procede pour la preparation de derives penem optiquement actifs
FR2524889A1 (fr) * 1982-04-08 1983-10-14 Erba Farmitalia Derives penem substitues, procede pour les preparer, medicaments pharmaceutiques ou veterinaires les contenant
FR2539130A1 (fr) * 1983-01-06 1984-07-13 Erba Farmitalia Esters de type penem, procede pour les preparer, medicament les contenant
EP0115969A1 (fr) * 1983-02-10 1984-08-15 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Composés dérivés de pénème, leur préparation, formes pharmaceutiques les contenant et leur application à la lutte contre les bactéries
FR2550533A1 (fr) * 1983-08-11 1985-02-15 Erba Farmitalia Procede pour la fabrication de derives de type penem
WO1997031922A1 (fr) * 1996-02-27 1997-09-04 A. Menarini Industrie Farmaceutiche Riunite S.R.L. Procede de preparation de 2-halomethyl-penemes et leur utilisation pour la preparation de penemes antibacteriens

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH21930A (en) * 1982-11-16 1988-04-08 Ciba Geigy Ag 6-hydroxy-lower alkylpenem compounds,pharmaceutical composition containing same and method of use thereof
DE3372968D1 (en) * 1982-11-16 1987-09-17 Ciba Geigy Ag Heterocyclyl-thio compounds, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use
US4656165A (en) * 1983-09-02 1987-04-07 Ciba-Geigy Corporation Aminomethyl penem compounds
US4711886A (en) * 1984-07-02 1987-12-08 Merck & Co., Inc. β-lactam derivatives as anti-inflammatory and antidegenerative agents
US4761408A (en) * 1984-11-02 1988-08-02 Ciba-Geigy Corporation Crystalline aminomethyl compound
DE3882730D1 (de) * 1987-02-11 1993-09-09 Ciba Geigy Ag Bicyclische beta-lactam-carbonsaeuren.
GB2206578B (en) * 1987-07-07 1991-07-03 Erba Carlo Spa Process for the preparation of penems
US5364768A (en) * 1987-07-07 1994-11-15 Farmitalia Carlo Erba S.R.L. Process for the preparation of penems
DE69805975T2 (de) 1997-12-29 2002-12-19 Res Corp Technologies Inc 2-beta-substituierte-6-alkylidenpenizillansäure-derivate als beta-laktamase inhibitoren
US6407091B1 (en) 1999-04-15 2002-06-18 Research Corporation Technologies, Inc. β-lactamase inhibiting compounds
US6720445B2 (en) * 2000-12-21 2004-04-13 Beacon Laboratories, Inc. Acetyloxymethyl esters and methods for using the same
CA2454413A1 (fr) 2001-07-24 2003-03-13 Alamx, L.L.C. 7-alkylidene-3-substitues-3-cephem-4-carboxylates utilises en tant qu'inhibiteurs de beta-lactamase
JP2005525399A (ja) 2002-04-04 2005-08-25 アラムクス エルエルシー セリンおよびメタロ−β−ラクタマーゼの阻害剤

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2819655A1 (de) * 1977-05-09 1978-11-23 Ciba Geigy Ag Thia-azaverbindungen mit beta- lactamring
EP0000636A1 (fr) * 1977-07-13 1979-02-07 Glaxo Group Limited Composés dérivés pénème, procédés pour leur préparation, leur utilisation dans les compositions pharmaceutiques et les azétidinones utilisées dans leur préparation
US4155912A (en) * 1977-12-14 1979-05-22 Bristol-Myers Company 2-Methylpenem-3-carboxylic acid antibiotics
EP0002210A1 (fr) * 1977-11-17 1979-06-13 Merck & Co. Inc. Acides pen-2-em-3-carboxyliques substitués en position 6- et 2- ou en position 6,6- et 2-; leurs procédés de préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
EP0003415A2 (fr) * 1978-01-20 1979-08-08 Glaxo Group Limited Composés bêta-lactames, procédés pour leur préparation, compositions pharmaceutiques les contenant et les intermédiaires pour leur préparation
GB2013674A (en) * 1978-02-02 1979-08-15 Ciba Geigy Ag 6-substituted thia-aza compunds
EP0010358A1 (fr) * 1978-09-20 1980-04-30 Glaxo Group Limited Composés de bêta-lactame, procédés pour leur préparation, compositions les contenant, intermédiaires utilisables dans leur préparation et méthodes pour leur production
EP0013067A1 (fr) * 1978-12-22 1980-07-09 Beecham Group Plc Agents antibactériens à cycle bêta-lactame bicyclique, leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques, procédés pour leur préparation et intermédiaires à utiliser dans de tels procédés

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5625110A (en) * 1978-12-18 1981-03-10 Bristol Myers Co Antibacterial

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2819655A1 (de) * 1977-05-09 1978-11-23 Ciba Geigy Ag Thia-azaverbindungen mit beta- lactamring
EP0000636A1 (fr) * 1977-07-13 1979-02-07 Glaxo Group Limited Composés dérivés pénème, procédés pour leur préparation, leur utilisation dans les compositions pharmaceutiques et les azétidinones utilisées dans leur préparation
EP0002210A1 (fr) * 1977-11-17 1979-06-13 Merck & Co. Inc. Acides pen-2-em-3-carboxyliques substitués en position 6- et 2- ou en position 6,6- et 2-; leurs procédés de préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US4155912A (en) * 1977-12-14 1979-05-22 Bristol-Myers Company 2-Methylpenem-3-carboxylic acid antibiotics
EP0003415A2 (fr) * 1978-01-20 1979-08-08 Glaxo Group Limited Composés bêta-lactames, procédés pour leur préparation, compositions pharmaceutiques les contenant et les intermédiaires pour leur préparation
GB2013674A (en) * 1978-02-02 1979-08-15 Ciba Geigy Ag 6-substituted thia-aza compunds
EP0010358A1 (fr) * 1978-09-20 1980-04-30 Glaxo Group Limited Composés de bêta-lactame, procédés pour leur préparation, compositions les contenant, intermédiaires utilisables dans leur préparation et méthodes pour leur production
EP0013067A1 (fr) * 1978-12-22 1980-07-09 Beecham Group Plc Agents antibactériens à cycle bêta-lactame bicyclique, leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques, procédés pour leur préparation et intermédiaires à utiliser dans de tels procédés

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2476089A1 (fr) * 1978-12-18 1981-08-21 Bristol Myers Co Nouveaux derives substitues de 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0) hept-2-ene, procede et composes intermediaires pour leur production, composition pharmaceutique les contenant et leur application a la lutte contre des infections bacteriennes
DE3121510A1 (de) * 1980-07-04 1982-06-16 Farmitalia Carlo Erba S.p.A., 20159 Milano 6-alkyl-2-subst.-peneme und verfahren zu ihrer herstellung
EP0069373A1 (fr) * 1981-07-08 1983-01-12 Takeda Chemical Industries, Ltd. Dérivés de (5R,6R)-pénème, leurs préparation et application
EP0070204A2 (fr) * 1981-07-15 1983-01-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Dérivés carboxyliques de béta-lactame et leur préparation
EP0070204A3 (en) * 1981-07-15 1983-04-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Carboxylic beta-lactam compounds and the preparation thereof
FR2518098A1 (fr) * 1981-12-11 1983-06-17 Erba Farmitalia Procede pour la preparation de derives penem optiquement actifs
FR2524889A1 (fr) * 1982-04-08 1983-10-14 Erba Farmitalia Derives penem substitues, procede pour les preparer, medicaments pharmaceutiques ou veterinaires les contenant
FR2539130A1 (fr) * 1983-01-06 1984-07-13 Erba Farmitalia Esters de type penem, procede pour les preparer, medicament les contenant
EP0115969A1 (fr) * 1983-02-10 1984-08-15 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Composés dérivés de pénème, leur préparation, formes pharmaceutiques les contenant et leur application à la lutte contre les bactéries
FR2550533A1 (fr) * 1983-08-11 1985-02-15 Erba Farmitalia Procede pour la fabrication de derives de type penem
WO1997031922A1 (fr) * 1996-02-27 1997-09-04 A. Menarini Industrie Farmaceutiche Riunite S.R.L. Procede de preparation de 2-halomethyl-penemes et leur utilisation pour la preparation de penemes antibacteriens
US6153747A (en) * 1996-02-27 2000-11-28 A. Menarini Industrie Farmaceutiche Riunite S.R.L. Process for the preparation of 2-halomethyl-penems and their use for the preparation of antibacterial penems
CN1116298C (zh) * 1996-02-27 2003-07-30 阿麦里尼工业药物联合中心科学研究室 制备2-卤甲基-青霉烯的方法及其在制备抗菌青霉烯中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
HU182664B (en) 1984-02-28
CH654831A5 (de) 1986-03-14
IE49407B1 (en) 1985-10-02
PT70849A (en) 1980-03-01
HK74487A (en) 1987-10-23
NL192265C (nl) 1997-04-03
UA6041A1 (uk) 1994-12-29
DK77580A (da) 1980-08-25
GR73623B (fr) 1984-03-26
CS226010B2 (en) 1984-03-19
AU535080B2 (en) 1984-03-01
AU5567080A (en) 1980-09-11
NZ192949A (en) 1984-03-16
GB2043639B (en) 1983-07-20
CH651570A5 (de) 1985-09-30
ES488886A0 (es) 1981-11-16
SE8001424L (sv) 1980-08-25
FI75163C (fi) 1988-05-09
DK159448C (da) 1991-03-04
FI800493A (fi) 1980-08-25
NL192265B (nl) 1996-12-02
CA1154010A (fr) 1983-09-20
IT8020021A0 (it) 1980-02-19
ATA91980A (de) 1982-02-15
CA1212665B (fr) 1986-10-14
IT8020021A1 (it) 1981-08-19
DK159448B (da) 1990-10-15
GB2043639A (en) 1980-10-08
LU82192A1 (fr) 1980-06-06
ES8107224A1 (es) 1981-10-01
FI75163B (fi) 1988-01-29
NO161000C (no) 1989-06-21
NO800501L (no) 1980-08-25
SE449489B (sv) 1987-05-04
ES495977A0 (es) 1981-10-01
ES8200685A1 (es) 1981-11-16
AT368506B (de) 1982-10-25
DE3006273A1 (de) 1980-09-04
NL8001012A (nl) 1980-08-26
FR2449690B1 (fr) 1986-06-13
IT1193922B (it) 1988-08-31
NO161000B (no) 1989-03-13
YU42964B (en) 1989-02-28
YU46180A (en) 1983-02-28
IE800338L (en) 1980-08-24

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