FI94627B - Nya isoindolonderivat, deras framställning och användning - Google Patents

Claims (18)

1. Nytt isoindolonderivat, kännetecknat därav, att det har den allmänna formeln: 5 v •Φ- io 0 där R-radikalerna är väteatomer eller bildar till-sanunans en bindning, symbol R' är en väteatom eller bensyl och symbolerna R" är identiska och betecknar var och en en fenylradlkal, som kan vara substituerad med en halogenatom 15 eller en metylradikal i orto- eller meta-ställning, i (3aR,7aR)-form eller som blandning av (3aRS, 7aRS)-former, inklusive syraadditionssalter därav.

2. Nytt Isoindolonderivat enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R-radikalerna är väte- 20 atomer eller bildar tillsammans en bindning, symbol R' är en väteatom eller en bensylradikal och symbolerna R" är fenylradikaler, som eventuellt i orto- eller meta-ställning är substituerade med fluor- eller kloratomer eller en metylradikal. 25 3. Förening, kännetecknad därav, att • · den är 7,7-difenyl-4-perhydroisoindolon i (3aR,7aR)- eller (3aRS,7aRS)-form, inklusive syraadditionssalter därav.

4. Förening, kännetecknad därav, att den är 7,7-bis-(3-fluorfenyl)-4-perhydroisoindolon i 30 (3aR,7aR)- eller (3aRS,7aRS)-form, Inklusive syraaddi- : tionssalter därav.

5. Förening, kännetecknad därav, att den är 7,7-bis-(2-fluorfenyl)-4-perhydroisoindolon i (3aR,7aR)- eller (3aRS,7aRS)-form, inklusive syraaddi- 35 tionssalter därav. • · « 66 94627

6. Förening, kännetecknad därav, att den är 7,7-bis-(3-klorfenyl)-4-perhydroisoindolon i (3aR, 7aR)- eller (3aRS,7aRS)-form, inklusive syraadditionssal-ter därav. 5 7. Förening, kännetecknad därav, att den är 7,7-bis-(3-tolyl)-4-perhydroisoindolon i (3aR, 7aR)- eller (3aRS,7aRS)-form, inklusive syraadditionssal-ter därav.

8. Förfarande för framställning av ett isoindolon-10 derivat enligt patentkrav 1 eller 2, känneteck- n a t därav, att ett silylderivat med den allmänna for-meln: ^^CH2Si(R° )3

15 R' - N<^ ^x:h2rc 0 där R* är bensyl, (R°)3 stär för alkylradikaler eller alkyl- och fenylradikaler, och Reo är en alkyloxi-, 20 cyan- eller fenyltioradikal, omsätts med ett cyklohexenon-derivat, som har den allmänna formeln: $ o där R definieras som i patentkrav 1, varefter R’ eventuellt avlägsnas, ifall man vill erhälla en isoindo-30 lon, där R' är en väteatom, isomererna eventuellt separe-ras och den erhälinä produkten eventuellt omvandlas tili ett sait.

9. Förfarande för framställning av ett isoindolon-derivat enligt patentkrav 1 eller 2, känneteck- 35. a t därav, att en oxazolidinon med den allmänna formeln: 67 94627 -0 V R' 5 där R' är bensyl, omsätts med ett cyklohexenonderi-vat, som har den allmänna formeln: R· » 0 15 där R definieras som i patentkrav 1, varefter, Ifall man önskar erhälla ett oxazolidinonderivat, där R' är en väteatom, avlägsnas bensylgruppen, Isomererna even-tuellt separeras och den erhällna produkten eventuellt omvandlas tili ett sait. 20 10. Förfarande för framställning av ett isoindolon- derivat enligt patentkrav 1 eller 2, där R är en väteatom, kännetecknat därav, att man använder Mannich-reaktion och en utgängsförening, som har den allmänna formeln: 25 .. R„ R" 30 t^ : där R' definieras som ovan, varefter isomererna eventuellt separeras och den erhällna produkten eventuellt omvandlas tili ett sait.

11. Förfarande för framställning av ett isoindolon- 35 derivat enligt patentkrav 1, där R och R' är väteatomer, I l 68 94627 kännetecknat därav, att man hydrerar kataly-tiskt en 2-formyl-3-nitrometylcyklohexanon/ som har den allmänna formeln:

5 R" R* 0 10 varefter isomererna eventuellt separeras och den erhällna produkten eventuellt omvandlas tili ett sait.

12. Användning av en förening enligt patentkrav 1, kännetecknad därav, att man framställer ett 15 isoindolonderivat, som har den allmänna formeln: R" R" ,X| K | H —C — CH-R.

20 I n r2 0 där R-radikalerna är identiska och betecknar väteatomer 25 eller tillsammans bildar en bindning; R"-radikalerna betecknar samma som ovan; symbol X är en syre- eller svavelatom eller en ra-dikal N-R3, där R3 är en väteatom, en alkylradikal som in-nehäller 1-12 kolatomer och är eventuellt substituerad 30 [med en eller flera av följande radikaler: karboxyl, dial-\m kylamino, acylamino, karbamoyl, alkylkarbamoyl, dialkyl- karbamoyl, alkyloxikarbonyl (alkyldelarna i dessa radikaler kan omfatta en dialkylamino- eller fenylsubstituent), eller med följande radikaler: fenyl, fenyl som är substi-35 tuerad (med halogen, alkyl, alkyloxi eller dialkylamino), 94627 naftyl, tienyl, furyl, pyridyl eller imidazolyl], eller en dialkylaminoradikal; symbol Rx är en fenylradikal, som eventuellt är substltuerad med en eller flera halogenatomer eller med 5 följande radikal: hydroxyl eller alkyl, som eventuellt kan vara substituerade (med halogenatomer eller amino-, alkyl-amino- eller dialkylaminoradikaler), alkyloxi eller alkyl-tio, som eventuellt kan vara substituerade (med hydroxyl-radikaler eller dialkylaminoradikaler, där alkyldelarna 10 kan bilda en heterocyklisk grupp innehällande 5-6 ring-medlemmar med kväveatomen till vilken de är bundna, vilken heterocyklisk grupp kan innehälla en annan heteroatom, som är syre, svavel eller kväve, och som eventuellt är substi-tuerad med en alkylradikal), eller substltuerad med ami-15 no-, alkylamino- eller dialkylaminoradikaler, där alkyldelarna kan bilda en ovan definierad heterocyklisk grupp med kväveatomen, till vilken de är bundna, eller den är en cyklohexadienyl- eller naftylradikal eller en mono- eller polycyklisk heterocyklisk radikal, som är mättad eller 20 omättad och innehäller 5-9 kolatomer och en eller flera heteroatomer, som var och en är syre, kväve eller svavel; och symbol R2 är en väte- eller halogenatom, eller en hydroxyl-, alkyl-, aminoalkyl-, alkylaminoalkyl-, dialkyl-25 aminoalkyl-, alkyloxi-, alkyltio-, acyloxi-, karboxyl-, ·· alkyloxikarbonyl-, dialkylaminoalkyloxikarbonyl-, bensyl-oxikarbonyl-, amino-, acylamino- eller alkyloxikarbonyl-aminoradikal. ·· ··<