FI90943C - Kirurginen sutuura tai ligatuura, jolla on bioabsorboituva päällyste, ja menetelmä sen valmistamiseksi - Google Patents
Kirurginen sutuura tai ligatuura, jolla on bioabsorboituva päällyste, ja menetelmä sen valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI90943C FI90943C FI874127A FI874127A FI90943C FI 90943 C FI90943 C FI 90943C FI 874127 A FI874127 A FI 874127A FI 874127 A FI874127 A FI 874127A FI 90943 C FI90943 C FI 90943C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- suture
- ligature
- copolymer
- coated
- bioabsorbable
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 2
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Sn]Cl FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 2
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 229920006237 degradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/14—Post-treatment to improve physical properties
- A61L17/145—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
- Y10T428/2969—Polyamide, polyimide or polyester
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
i 90943
Kirurginen sutuura tai ligatuura, jolla on bioabsorboituva paallyste, ja menetelmå sen valmistamiseksi
Keksinto koskee påållystettyå kirurgista tuotetta, 5 jonka paallyste on bioabsorboituva ja kåsittaå sekå poly-meeriå, josta 70-85 paino-% koostuu kaprolaktonimonomee-riyksiloistå. Tåmå kirurginen tuote on bioabsorboituva sutuura tai ligatuura.
Bioabsorboituvien materiaalien kaytto kirurgisissa 10 sutuuroissa ja implantaateissa on tunnettua. US-patentti-julkaisussa 3 867 190 on esitetty menetelma monisaikeisen polyglykolihaposta koostuvan kirurgisen sutuuran kapillaa-risuuden vahentamiseksi imeyttåmållå siihen liuoksesta glykolihapon ja maitohapon sekapolymeeriå. US-patenttijul-15 kaisusta 4 595 713 tunnetaan lååketietellinen implantaateissa kåytettåvå kaprolaktonin ja laktidin sekapolymeeri, jonka paaosan muodostaa kaprolaktoni. US-patenttijulkai-susta 4 624 256 tunnetaan kirurginen sutuura, joka voi olla paallystetty kudoksessa hajoavalla polymeerillå, joka 20 voi olla esim. kaprolaktonin homopolymeeri tai sekapolymeeri, josta vMhintaan 90 paino-% on muodostunut kaprolak-tonista ja loppuosa jostakin muusta kudoksessa hajoavasta monomeerista.
TamMn keksinnon mukaisen tuotteen bioabsorboituval-25 la paallysteella on etuja alan aikaisempiin kirurgisten sutuurojen tai ligatuurojen yhteydessa kaytettyihin poly-meereihin nShden. Erityisesti tSmMn keksinnon mukaiset polymeeripMMllysteellå pSallystetyt sutuurat ovat vahemman jåykkiå kuin sutuurat, joissa on kSytetty alalla aikaisem-30 min kuvattua påSllystetta.
Myoskåan bioabsorboituvan tuotteen paallystamiseen tarkoitetut menetelmåt eivat alalla aikaisemmin ole sel-våsti kuvatut. TSman keksinnon mukaisessa menetelmassa kaytetaån sekapolymeeriå, josta 70 - 85 paino-% koostuu 35 kaprolaktonimonomeeriyksikoistå ja joka on asetoniin liu- 2 keneva. Enneståån tunnetussa menetelmåsså voidaan kåyttåå laktidin ja glykolidin sekapolymeeriå, joka voi olla ase-toniin liukenematon.
Tåmån keksinnon mukaisesti kåytettåvållå bioabsor-5 boituvalla påållysteellå on tunnettuun, kaupallisesti saa-tavaan kirurgiseen sutuuran tai ligatuuran påållysteeseen nahden ylivoimaisia ja odottamattomia ominaisuuksia. Tåmå påållyste ei esimerkiksi nayta sutuuralla himmeåltå. Påal-lyste voidaan liuottaa asetoniin, joka nayttaå olevan vå-10 hemman vahingollinen kuin muut tunnetut liuottixnet, esimerkiksi metyleenikloridi. Edelleen sutuuran ominaisuudet kuten solmun kiristyminen tai asettuminen sijoilleen (re-positio), solmun pitavyys ja kudoksen venyminen nayttavat olevan yhtalaiset, elleivat paremmat kuin alalla aikaisem-15 min esitetyilla sutuurojen paSllysteillS.
TSman kirurginen keksinnon kohteena on siten kirur-ginen sutuura tai ligatuura, jolla on hyvåt solmun pitavyys- ja repositio-ominaisuudet ja jolla on bioabsorboitu-va paallyste, ja tålle tuotteelle on tunnusomaista, ettå 20 paallyste kåsittåå satunaissekapolymeeriå, josta 70 - 85 paino-% koostuu yksikoistå, joilla on kaava (I):
O
II
- 0(CH2)5C - (I) 25 L -* ja loppuosalla yksikoitå on kaava (II): o
II
-OCHC- (II)
30 R
jossa R on H tai CH3.
Eraåsså suoritusmuodossa paallyste kåsittåå satun-naissekapolymeeriå, jossa loppuosalla yksikditå on kaava 35 (li), jossa R on H.
90943 3
Toisessa suoritusmuodossa satunnaissekapolymeerin sisainen viskositeetti on 0,2 - 1,4 dl/g (0,5 g/dl CHCl3:ssa, 30 °C) .
Ylla kuvatuilla polymeereilla påållystetty kirurgi-5 nen tuote voi olla bioabsorboituva. Eraassa suoritusmuo-dossa keksinnon mukainen tuote on edella kuvattu paallyste yhdistelmanå bioabsorboituvan sutuuran tai ligatuuran kanssa. Erityisessa suoritusmuodossa sutuura tai ligatuura on valmistettu polymeerista, joka on tehty yhdesta tai 10 useammasta monomeerista, jotka valitaan joukosta, jonka muodostavat laktidi, karbonaatit ja laktonit.
Eraassa erityisessa suoritusmuodossa sutuura tai ligatuura on valmistettu homopolymeeristå, joka on tehty glykolidimonomeerista, tai sekapolymeerista, joka on val-15 mistettu glykolidimonomeerista ja l,3-dioksan-2-oni- ja/ tai laktidimonomeereista.
Paållysteen kasittava sutuura tai ligatuura voi olla monisåkeisesså muodossa. Eraassa erityisessa suoritusmuodossa paallyste kasittåa noin 0,1-5 paino-% paal-20 lystetysta monisakeisesta sutuurasta tai ligatuurasta.
Viela erityisemmassa suoritusmuodossa paallyste kåsittaM noin 0,5-3 paino-% paallystetysta monisakeisesta sutuurasta tai ligatuurasta. Aivan erityisesti paallyste voi kåsittaa jopa noin 1,5 paino-% pSallystetysta monisMkei-25 sesta sutuurasta tai ligatuurasta.
Keksinnon kohteena on myos menetelmå edella kuvatun påållystetyn sutuuran tai ligatuuran valmistamiseksi. Tal-le menetelmalle on tunnusomaista, etta mainittu satunnaissekapolymeeri liuotetaan asetoniin; 30 sutuura tai ligatuura saatetaan kosketukseen liuo- tetun sekapolymeerin kanssa; mainittu sutuura tai ligatuura pidetåån kosketuk-sessa liuotetun sekapolymeerin kanssa, kunnes sekapolymee-ri mainitulla sutuura11a tai ligatuuralla kåsittaa noin 35 1/10-5 painoprosenttia påallystetystå sutuurasta tai li gatuurasta .
4
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintoa ja kuvaavat parasta tapaa valmistaa polymeereja, joita kåyte-tåån påallysteena keksinnon mukaisessa sutuurassa tai li-gatuurassa. Ellei toisin ole maaritelty, kaikki sisaisen 5 viskositeetin mittaukset esimerkeissa suoritettiin 30 °C:ssa.
Esimerkki 1 ε-kaprolaktoni-l-laktidisekapolymeerin synteesi ε-kaprolaktonia (212,5 g, 1,86 moolia), 1-laktidia 10 (37,5 g, 0,31 moolia), lauryylialkoholia (4,10 ml, 0,018 moolia) ja tina(II)klorididihydraattia (35,9 mg, 1,59 x 10-4 moolia) yhdistettiin sekoitetussa reaktorissa typpiil-makehassa 175 °C:ssa. Seosta sekoitettiin 175 °C:ssa 3 tunnin ajan. Saadun polymeerin koostumus H'NMR:11a mååri-15 tettynS oli 84 paino-% ε-kaprolaktonia ja 16 paino-% 1-laktidia. Sekapolymeerin sisainen viskositeetti oli 0,50 dl/g (0,5 g/dl CHCl3:ssa).
Esimerkki 2 ε-kaprolaktoni-l-laktidisekapolymeerin synteesi 20 ε-kaprolaktonia (30,0 g, 0,26 moolia), 1-laktidia (170,0 g, 1,18 moolia), lauryylialkoholia (5,10 g, 2,74 x 10'2 moolia) ja tina(II)klorididihydraattia (0,0162 g, 7,2 x 10'5 moolia) yhdistettiin sekoitetussa reaktorissa typpi-ilmakehassa 180 °C:ssa. Seosta sekoitettiin 180 °C:ssa 3 25 tunnin ajan. Saadun polymeerin koostumus H'NMR:11a rnaari-tettyna oli 13 paino-% ε-kaprolaktonia ja 87 paino-% 1-laktidia. SisMinen viskositeetti oli 0,27 dl/g (0,5 g/dl CHC13:ssa) .
Esimerkki 3 30 ε-kaprolaktoni-glykolidisekapolymeerin synteesi ε-kaprolaktonia (170 g, 1,49 moolia;, glykolidia (30,0 g, 0,26 moolia), lauryylialkoholia (1,37 g, 7,3 x 10'3 moolia) ja tina(II)oktoaattia (0.052 g, 1,2 x 10"4 moolia) yhdistettiin sekoitetussa reaktorissa typpi-35 ilmakehassa 180 °C:ssa. Seosta sekoitettiin 180 °C:ssa 4,5 ll 90943 5 tunnin ajan. Saadun polymeerin sisainen viskositeetti oli 0,68 dl/g (0,5 g/dl CHCl3:ssa). Koostumus maaritettiin H'NMR:11a maaritettynå oli 85 % kaprolaktonia ja 15 paino-% glykolidia.
5 Esimerkit 4-8 ε-kaprolaktoni-glykolidisekapolymeerien synteesi Sarja ε-kaprolaktoni-glykolidisekapolymeereja val-inistettiin esimerkissa 3 kuvatulla yleisella menetelmalla. Valmistusmenetelmien yksityiskohdat ja saatujen polymeeri-10 en ominaisuudet esitetaan yhteenvetona taulukossa 1.
6 •Η ΐΛ v|> *r> in +j τ o o o o
(O (H O rH rH rH iH
(0 O H x x x x O g X vo *1· «t o
Jj rt Π H rH rH
^ C\ S V V
0 * rt 0\ 0> Ό
H
H
H „ (0 'o in t" σ» >rj c Cr ~ ^ ^ o J7 -H co co co co in ^
Xf E-ι cm rH m n cm X
w f>J
0)---.
P IN
c -Η T T T <? rH
>, rH O O O O CJ
rn O H rH rt H C
JS x x x x w C O cm in vo in o dj >; «-η cm r» o in in «j
•H rH O ' C
ρ <0 goævovon ·η 0 ·η p g rH o S >1 -p
rH >1 n m CM O 4J
_. O P O VO H CM in (0
"O, 3 O' rH rH rH rH VO UJ
flj (0 >1
g X J rt O O O O rH
5 o»___(0 3 W ti •r -H rt rt CM *0 3*0 νονοσνσνι^^
-i -H rH CM CM rH rH rH
r. rH -rH O — r. ^ C
^ O Ό β O O O O O ·Η
.* -Η -H
>1 rH -P
rH O -P
O' v in in o <U
1 >, ti H rH O' O O CM CM O >1
C u m m cm cm cm :<U
O X
-P---
.X :«J
(C (0 rH 10
P rH <J> O' CM CM O JJ
S O rt rt rH rH Γ' ^ 5 I Η Η Η Η O ϋ 56 O -Η .C1
PC -S
Οι o in m o c (0 P ' ' ·<Γΐ X X O' o o t" t"· o -™ 1 (0 t" r> cm cm co “} y H rH rH rH rH .Lj :<o ---Eh -H s
X I X
•rH p rt in 10 fr 00 (0 0) w g
II
90943 7
O
u o tn w - O g cm co co i i H »f 'f n • m τι· γμ o cr> • x r-t ro co h n to to u «· » t «. i
•H -H s O O Η H
w > u o o o o o o o o z oo in o o i S η r> cn cn Λ H Tf ιο o
rH H
y u
Λ M
O K o o o o o o o o o
CM O O O
S in σι co o l
3 g CM CO CM CM
3 H CM
+J--- (0
Ό I
·η in o o in in , +j Ut^cocor^r·
·" C+JoHHHHrH
rt -HQ) S o <u
S P -P
5 <U Λ 2 E 3 tn •2 S n m o o 5 rH O * - * “· S OrHxjriTfininn 64 ft o ro
rH
rH >, vo m in in i
• · rH rH rH rH rH
g O
z to s 3 e «χ»
3 I
P O ft 10 C (0 O ή υ Tf m in in
0 (0 co co co co I
* ft
-H
1 Tf m vo co
•Η P
10 0) W g δ
Taulukossa 2 esitetaan yhteenvetona tåmån keksinnon mukaisten absorboituvilla paållystellå paallystettyjen tuotteiden in vitro -kayttåytyminen.
II
90943 9 (Λ jj
+J <? I I I I I I I S S S S S
3 > KK^tups« W ‘2 js 3 O * 3 •f—1 U1 (0
rH
(0
C
3 :«
e JS »5 !S iS »S »S
rH u i «αακακ«« j « « « O _ :i0 w s g § w s .¾ •H o.
i α c VD nH-fCOlCHlHO O rH σι P 3 δ »*»*-**» l ' ^ ^
.j*1 g to rH VOt^HCNiæOi—ICO N CO IC
•Jr rH >i g HrHHrH rH rH CN
0 >. i „ * » > - W :m-- O ^ ·§ 5 · s £ a
2 .H S
2 rH H
β *rt) 8« :3 c ct oo ησιοσισ^Ησ o\ o h 'q, 30 ......... .v.
i g-H-^ oj H<iificininicic i η in
rH +J g fMfNJHfNJfNiCNfMCN N Cl N
O O ·Η g u co in - +j--
*H
> +> H & * >1 ~ +J <*»
+J I
•H O
C :<0 C NoinioocsiO'# « in co C >Η ·<Η .....- ' " ' ' '
H :id Id O OOOOHHHCM M O rH rH
•H :«J α K E ^ H CM <}· Q) »ri -Η ·Η
P -H 3 X XX
M P rH X XX
>1 0) -H P P P
rH g (0<I) V dl
rH & -P g ES
a0 rH p ·Ή ·Η ·Η :<o o a) in in w
A & > W M W
10 ρ £ i H i i ι « ϋ ϋ 111 111
s I
§ *
•n (0 (0 i—I
Λ c P :<0
b x v & & & S 5 S D-^Q
r-H Μ P Pi Pi K Pi I pi Pi Pi III pi a Pi Ο P :(0 Pi to P g ac
P
•H
a
C £ >* <N VD O VO M Ol VO Ο Ί· CO CO in CO
P - - ' - 'Z' g tn æ οι oi rH in m ο σι r~ otnco
2 i—I S HrHrHHHrl r-i CN
I 3 gr i (0-- Ό o
•H
- ° s 8 V M4 3 a) 3 — jg Cc σι ic ^ « Trnr^fM σι σι h n η h P k v s v s v ^ ' ' ' ' ' ' g ^ ^fvovovo in in η- p~ in in in η h in
r*H g N IN (N N IN IN IN IN IN IN fN (N (N (N
0 b to —
P
>i 8 c >i — p <*>
P I
•Η O
C :<0 C η- h m in σ is in co in h n«-io CP-h..............
-H :(0 (0 OrHHrH Ο Ο iH (N) OHM H CM r> *H :nl Q< * B ~ n in vo r» φ -Η -Η -Η -Η ·Η
P P M X X X
w a> x x x x
>1 <D Μ P p P
rH b tu a> a) a>
-H £, B B B B
a0 Ή ·Η ·Η ·Η ·Η U0 Ο Μ (0 (0 (0 a a η μ w η
II
90943 11
Taulukon 2 huomautuksia (1) Påållysteet levitettiin 1/0-polyglykolihappopu-nokselle 2-%:isesta (paino/tilavuus) påållystemateriaalin asetoniliuoksesta. Punokseen kiinnittyneen måårån yksit- 5 taiset arvot pyoristetåån låhimpåån kokonaislukuun.
(2) Tåsså kokeessa mitataan sutuuran kiristymisky-kyå. Silmukka pujotetaan teråssauvan ympårille ja sidotaan kirurgisella solmulla. Solmun jånnitys asetetaan ennalta mååritellyksi Instron mittaria kayttåen ja sitten jånnitys 10 poistetaan. Mitan pituuden takaisin asettamisen jålkeen silmukan katkeaminen testataan. Silmukan vetolujuus ja murtovenymå merkitåån muistiin. Ainevenymå solmun kat-keamispisteesså mååritetåån erikseen suorassa vetokokeessa ja våhennetåån solmun murtovenymåstå solmun sisållå kat-15 keamispisteeseen mennesså tapahtuvan liukumisen saamiseksi millimetreinå. Nåytteet testattiin vålittomåsti sen jålkeen, kun ne olivat olleet 30 sekuntia upotettuina fysio-logiseen suolaliuokseen (0,9 % NaCl tislatussa vedesså).
Solmujen solmimisessa kåytetyt jånnitykset ja kaik-20 ki muut solmun sitomisen ja testauksen olosuhteet ovat kåytånnon laboratorio-olosuhteita, mutta voivat olla vas-taamatta varsinaista kirurgista kåytåntoå. Solmun kiristy-minen voi olla vastaamatta kliinistå kokemusta.
(3) Såie sidotaan påiståån yhteen muodostamaan sil-25 mukka, solmu solmitaan ennalta annettuun jånnitykseen, silmukka leikataan jaleikkauspååt puristetaan Instron mit-tarin leukoihin. Vetolujuus ja murtovenymå mitataan. Mak-simi liukuminen merkitåån muistiin murtuville solmuille.
Tåmå mååritellåån erona keskimååråisen solmitun sutuuran 30 murtovenymån ja solmimattoman såikeen keskimååråisen ve-nymån erotuksena mitattuna kuormalla, joka on yntå suuri kuin solmun vetolujuus. Nåytteet testataan vålittomåsti sen jålkeen, kun ne ovat olleet 30 sekuntia upotettuina fysiologiseen suolaliuokseen.
12 (4) Kirurgiset solmut muodostettiin kåsin kastet-tuun I/O polyglykolihappopunokseen kåyttåmållå tavanomais-ta sutuuran sitomislautaa. Solmu juoksutettiin sitten alas lautaan solmun takertumisluiston (chatter) toteamiseksi 5 sen juostessa alas ja sen voiman måårittåmiseksi, joka tarvitaan alas juoksuttamisen aloittamiseksi ja yllåpitå-miseksi. Lyhenteet ovat: R, juoksee; L, lukittuu; RC, juo-ksee takerrellen; RD, juoksee vaikeasti; RU, juoksee sat-tumanvaraisesti; RW, juoksee hyvin. Vertailut tehdåån kui-10 valle ompeleelle ja fysiologisesta suolaliuoksesta mårålle ompeleelle.
(5) Solmu ei pida.
Taulukossa 3 esitetaån yhteenvetona joidenkin tMman keksinnon mukaisten bioabsorboituvilla påållysteilla påal-15 lystettyjen tuotteiden in vivo -kåyttaytyminen.
II
90943 13 *r t·" oo r-" cn r* m·
S Tf Η Η Η H Π (N (M
w cn o o Tf cn cn lo Γ" σ>
>1 H
P
ud
P
-ri α c ic 3 j* r^cor-rgr^^·
g X Tf TfHHH fO (N CN
rH O rH ----, ^ T. ^ --- \ 03 Tf Tf n io in r- o in
ΙΩ vJ H ri rt ri ri N H
>r
X
>1
X
O O
> -H
•H 4J
> -Η cn c o •H ft 0)
-P P
3 co oo co eo m r~ Tf
rH C 00 HHHH m CN (N
_ 0) 3 \ \ \ \ \ \ 't ™ 4-> β Ot"CNOCOHt^Tf
_ (Λ rH HH Π CN (N
So o 3 > w 3 U__ H « 2 Ej ud S ϋ :¾
- I
Q) B
p +J
“ >1 „
C C
^ >1 £ 4·» <#> .ro ij i ''n "H 0 C C ιχ> CN CO Tf CN 00 r- e-H O - ~
•H CQ OHHCNHHH
•H ft
•H
>H
O) 0) S.
rH
O H n LO
α φ ·ιΗ ·Η ·Η
Μ 3 X XX
w η >; >1 ·Η Ρ Ρ Ρ η (οο) α> <υ Η -ρ β β β UO Ρ ·<Η ·Η Ή :<0 0)10 (0 (0 ft > ω ω w 14
Taulukon 3 huomautuksia (1) Påållystettyja, neulaan pujotettuja ja steri-loituja sutuuroja testattiin koirilla.
(2) Påållysteet påållystettiin 1/0 polyglykooihap-5 popunokselle 2-%:isesta (paino/tilavuus) påållystemateri- aalin asetoniliuoksesta.
(3) Koemateriaalilla påållystetty sutuura johdetaan elåimen haavan kahden sivun lapi. Kirurginen solmu muodos-tetaan ompeleeseen suunnilleen 12-15 mm etåisyydelle lo- 10 pullisesta haavan sulkemiseen tarvittavasta solmun paikas-ta. Ompeleen kahta paåtå vedetåån sitten solmun liu'utta-miseksi kohdalleen. Kunnollisesti liukuvat solmut arvos-tellaan numerolla 1 kun taas solmut, jotka eivåt liiku paikalleen arvostellaan numerolla 0. Påållysteen arvostelu 15 on "l^-numeroitten summa jaettuna koekappaleitten kokona islukumåårallå.
(4) Solmun valiton pitavyys maåritellaån kåyttamal-la kayria pinsetteja kahdella lisapolvella varustetun ta-saisen solmun 8-10 mm pituisten silmujen kiskomiseen. Sol- 20 mut, jotka kåsiteltåesså ovat pitavia, arvostellaan numerolla 1, solmut, joiden påallimmåinen polvi on irtonainen, arvostellaan numerolla 2, solmut, joiden påållimmåinen polvi on auki, arvostellaan numerolla 3 ja solmut, jotka eivåt ole kåsiteltåesså pitåviå, arvostellaan numerolla 4.
25 Kuhunkin luokkaan joutuvien solmujen lukumåårå jaetaan sitten koekappaleitten kokonaismåårållå kunkin luokan ar-vosanan måårittåmiseksi.
II
Claims (8)
1. Kirurginen sutuura tai ligatuura, jolla on hyvåt solmun pitSvyys- ja repositio-ominaisuudet ja jolla on 5 bioabsorboituva paållyste, tunnettu siita, etta påSllyste kasittaa satunaissekapolymeeriå, josta 70-85 paino-% koostuu yksikoista, joilla on kaava (I): O II 10 - 0(CH2)5C - (I) ja loppuosalla yksikoita on kaava (II): 0 II
15 -OCHC- (II) R jossa R on H tai CH3.
2. Patenttivaatimuksen l mukainen sutuura tai liga- 20 tuura, tunnettu siita, etta loppuosalla yksikoita on kaava (II), jossa R on H.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen sutuura tai ligatuura, tunnettu siita, etta mainitun sekapolymee-rin sisåinen viskositeetti on 0,2 - 1,4 dl/g (0,5 g/dl
25 CHCljiSSa, 30 eC) .
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen sutuura tai ligatuura, tunnettu siita, etta sutuura tai ligatuura on valmistettu bioabsorboituvasta polymeerista, joka on tehty yhdesta tai useammasta monomeerista, jotka on valit- 30 tu joukosta, jonka muodostavat laktidit, karbonaatit ja laktonit.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen sutuura tai ligatuura, tunnettu siita, etta sutuura tai ligatuura on valmistettu homopolymeerista, joka on tehty glykolidi- 35 monomeeristå, tai sekapolymeerista, joka on tehty glykoli- dimonomeerista ja 1,3-dioksan-2-oni- ja/tai laktidimono-meeristå.
6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen sutuura tai liga-tuura, tunnettu siitS, etta sutuura tai ligatuura 5 on monisakeisesså muodossa.
7. Patenttivaatimuksen 5 mukainen sutuura tai ligatuura, tunnettu siitM, etta paallyste kasittaa noin 1/10 - 5 painoprosenttia påallystetystå sutuurasta tai ligatuurasta.
8. Menetelmå jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mu- kaisen påallystetyn sutuuran tai ligatuuran valmistamisek-si, tunnettu siita, etta satunnaissekapolymeeri liuotetaan asetoniin; sutuura tai ligatuura saatetaan kosketukseen liuo-15 tetun sekapolymeerin kanssa; mainittu sutuura tai ligatuura pidetaan kosketuk-sessa liuotetun sekapolymeerin kanssa, kunnes sekapolymee-ri mainitulla sutuuralla tai ligatuuralla kasittaa noin 1/10 - 5 painoprosenttia paallystetysta sutuurasta tai li-2 0 gatuurasta; mainittu paallystetty sutuura tai ligatuura poiste-taan mainitusta liuotetusta sekapolymeeristS; ja sekapolymeeri kuivataan mainitulle sutuuralle tai ligatuuralle. II 90943
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US91059886A | 1986-09-23 | 1986-09-23 | |
US91059886 | 1986-09-23 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI874127A0 FI874127A0 (fi) | 1987-09-22 |
FI874127A FI874127A (fi) | 1988-03-24 |
FI90943B FI90943B (fi) | 1994-01-14 |
FI90943C true FI90943C (fi) | 1994-04-25 |
Family
ID=25429040
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI874127A FI90943C (fi) | 1986-09-23 | 1987-09-22 | Kirurginen sutuura tai ligatuura, jolla on bioabsorboituva päällyste, ja menetelmä sen valmistamiseksi |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4791929A (fi) |
EP (1) | EP0261470B1 (fi) |
JP (2) | JP2517731B2 (fi) |
KR (1) | KR960014021B1 (fi) |
AU (1) | AU602724B2 (fi) |
CA (1) | CA1310917C (fi) |
DE (1) | DE3785716T2 (fi) |
DK (1) | DK495787A (fi) |
ES (1) | ES2040719T3 (fi) |
FI (1) | FI90943C (fi) |
GR (1) | GR3007913T3 (fi) |
HK (1) | HK67795A (fi) |
IL (1) | IL83799A (fi) |
NO (1) | NO173430C (fi) |
ZA (1) | ZA877124B (fi) |
Families Citing this family (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5782903A (en) * | 1987-10-19 | 1998-07-21 | Medtronic, Inc. | Intravascular stent and method |
US4920203A (en) * | 1987-12-17 | 1990-04-24 | Allied-Signal Inc. | Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units |
US4891263A (en) * | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Allied-Signal Inc. | Polycarbonate random copolymer-based fiber compositions and method of melt-spinning same and device |
US4916193A (en) * | 1987-12-17 | 1990-04-10 | Allied-Signal Inc. | Medical devices fabricated totally or in part from copolymers of recurring units derived from cyclic carbonates and lactides |
US4916207A (en) * | 1987-12-17 | 1990-04-10 | Allied-Signal, Inc. | Polycarbonate homopolymer-based fiber compositions and method of melt-spinning same and device |
US5274074A (en) * | 1987-12-17 | 1993-12-28 | United States Surgical Corporation | Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units |
US5120802A (en) * | 1987-12-17 | 1992-06-09 | Allied-Signal Inc. | Polycarbonate-based block copolymers and devices |
JP2868817B2 (ja) * | 1987-12-17 | 1999-03-10 | ユナイテッド・ステーツ・サージカル・コーポレーション | 反復カーボネート単位を含むホモポリマーおよびコポリマーから製造された医療用具 |
US5066772A (en) * | 1987-12-17 | 1991-11-19 | Allied-Signal Inc. | Medical devices fabricated totally or in part from copolymers of recurring units derived from cyclic carbonates and lactides |
US5256764A (en) * | 1987-12-17 | 1993-10-26 | United States Surgical Corporation | Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units |
JPH01223969A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-07 | Nippon Medical Supply Corp | 被覆縫合糸 |
US5092884A (en) * | 1988-03-24 | 1992-03-03 | American Cyanamid Company | Surgical composite structure having absorbable and nonabsorbable components |
EP0334062B1 (en) * | 1988-03-24 | 1994-05-18 | American Cyanamid Company | Bioabsorbable coating for a surgical article |
US5085629A (en) * | 1988-10-06 | 1992-02-04 | Medical Engineering Corporation | Biodegradable stent |
US5610214A (en) * | 1988-12-29 | 1997-03-11 | Deknatel Technology Corporation, Inc. | Method for increasing the rate of absorption of polycaprolactone |
DE68929425T2 (de) * | 1988-12-29 | 2003-06-05 | Genzyme Corp., Cambridge | Absorbierbare Mischung für gesteuerte Abgabe |
DE3913926A1 (de) * | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Heinz Helmut Dr Med Werner | Textile gefaessprothese |
US5047048A (en) * | 1990-01-30 | 1991-09-10 | Ethicon, Inc. | Crystalline copolymers of p-dioxanone and ε-caprolactone |
US4994074A (en) * | 1990-02-01 | 1991-02-19 | Ethicon, Inc. | Copolymers of ε-caprolactone, glycolide and glycolic acid for suture coatings |
US5037950A (en) * | 1990-02-09 | 1991-08-06 | Ethicon, Inc. | Bioabsorbable copolymers of polyalkylene carbonate/RHO-dioxanone for sutures and coatings |
US5009663A (en) * | 1990-03-22 | 1991-04-23 | Brava Patient Och Invent Ab | Method for performing a surgical closure of a skin incision or wound and means for carrying out the method |
US5100433A (en) * | 1990-11-08 | 1992-03-31 | Ethicon, Inc. | Suture coated with a copolymer coating composition |
WO1993015682A1 (en) * | 1992-02-14 | 1993-08-19 | American Cyanamid Company | Polymeric screws and coatings for surgical uses |
US5352515A (en) * | 1992-03-02 | 1994-10-04 | American Cyanamid Company | Coating for tissue drag reduction |
DE4217165C1 (fi) * | 1992-05-23 | 1993-08-19 | Rehau Ag + Co, 8673 Rehau, De | |
US5468253A (en) * | 1993-01-21 | 1995-11-21 | Ethicon, Inc. | Elastomeric medical device |
US5202413A (en) * | 1993-02-16 | 1993-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alternating (ABA)N polylactide block copolymers |
US5403347A (en) * | 1993-05-27 | 1995-04-04 | United States Surgical Corporation | Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom |
US5522841A (en) * | 1993-05-27 | 1996-06-04 | United States Surgical Corporation | Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom |
CA2123647C (en) * | 1993-06-11 | 2007-04-17 | Steven L. Bennett | Bioabsorbable copolymer and coating composition containing same |
US5939191A (en) * | 1993-06-11 | 1999-08-17 | United States Surgical Corporation | Coated gut suture |
US5925065A (en) * | 1993-06-11 | 1999-07-20 | United States Surgical Corporation | Coated gut suture |
US5425949A (en) * | 1993-06-11 | 1995-06-20 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable copolymer and coating composition containing same |
DE4321355A1 (de) * | 1993-06-26 | 1995-01-05 | Basf Ag | Polylactid mit Langkettenverzweigungen |
JP3220331B2 (ja) * | 1993-07-20 | 2001-10-22 | エチコン・インコーポレーテツド | 非経口投与用の吸収性液体コポリマー類 |
US5442033A (en) * | 1993-07-20 | 1995-08-15 | Ethicon, Inc. | Liquid copolymers of epsilon-caprolactone and lactide |
CA2128912A1 (en) * | 1993-08-17 | 1995-02-18 | Zygmunt Teodorczyk | Modified phenol-aldehyde resin and binder system |
WO1995007311A1 (fr) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | Kanebo, Ltd. | Copolyester biodegradable, moulage realise en employant cette substance et procede de realisation du moulage |
US5470340A (en) * | 1993-10-06 | 1995-11-28 | Ethicon, Inc. | Copolymers of (p-dioxanone/glycolide and/or lactide) and p-dioxanone |
US5431679A (en) * | 1994-03-10 | 1995-07-11 | United States Surgical Corporation | Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom |
US5522842A (en) * | 1994-03-11 | 1996-06-04 | Poly-Med, Inc. | Absorbable Ε-caprolactone polymers as suture coatings displaying auto catalyzed hydrolysis |
US8226683B2 (en) * | 1994-03-11 | 2012-07-24 | Poly-Med, Inc. | High strength nitrogenous caprolactone copolymers and biomedical constructs therefrom |
US5773563A (en) * | 1994-03-11 | 1998-06-30 | Poly-Med, Inc. | Absorbable ε-caprolactone polymers |
US5616657A (en) | 1994-07-20 | 1997-04-01 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of high molecular lactic copolymer polyester |
US5578662A (en) | 1994-07-22 | 1996-11-26 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom |
US6339130B1 (en) | 1994-07-22 | 2002-01-15 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom |
US6206908B1 (en) | 1994-09-16 | 2001-03-27 | United States Surgical Corporation | Absorbable polymer and surgical articles fabricated therefrom |
US5584857A (en) * | 1994-11-14 | 1996-12-17 | United States Surgical Corporation | Suture coating and tubing fluid |
US5584858A (en) * | 1994-11-14 | 1996-12-17 | United States Surgical Corporation | Tubing fluid |
US5607686A (en) * | 1994-11-22 | 1997-03-04 | United States Surgical Corporation | Polymeric composition |
AU5069796A (en) * | 1995-04-28 | 1996-11-07 | Ethicon Inc. | Solventless tipping of braided surgical ligature |
ZA964546B (en) * | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Univ North Carolina | Process for the preparation of polyester in carbon dioxide |
US5997568A (en) * | 1996-01-19 | 1999-12-07 | United States Surgical Corporation | Absorbable polymer blends and surgical articles fabricated therefrom |
US5716376A (en) * | 1996-06-28 | 1998-02-10 | United States Surgical Corporation | Absorbable mixture and coatings for surgical articles fabricated therefrom |
US5711958A (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-27 | Life Medical Sciences, Inc. | Methods for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation |
US6696499B1 (en) * | 1996-07-11 | 2004-02-24 | Life Medical Sciences, Inc. | Methods and compositions for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation |
US6060534A (en) | 1996-07-11 | 2000-05-09 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical devices comprising ionically and non-ionically crosslinked polymer hydrogels having improved mechanical properties |
ZA978537B (en) | 1996-09-23 | 1998-05-12 | Focal Inc | Polymerizable biodegradable polymers including carbonate or dioxanone linkages. |
US6191236B1 (en) | 1996-10-11 | 2001-02-20 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable suture and method of its manufacture |
US6288202B1 (en) | 1997-04-11 | 2001-09-11 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Synthesis of polycarbonates using Co2 |
US6211249B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-03 | Life Medical Sciences, Inc. | Polyester polyether block copolymers |
DE69834375T2 (de) | 1997-10-10 | 2007-03-15 | Ethicon, Inc. | Geflochtenes Nahtmaterial mit verbesserter Knotenfestigkeit |
US6177094B1 (en) | 1998-04-30 | 2001-01-23 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable blends and coating composition containing same |
US6165202A (en) * | 1998-07-06 | 2000-12-26 | United States Surgical Corporation | Absorbable polymers and surgical articles fabricated therefrom |
JP2000135282A (ja) * | 1998-10-30 | 2000-05-16 | Gunze Ltd | 手術用縫合糸 |
US6864351B2 (en) * | 2000-09-14 | 2005-03-08 | Daicel Chemical Industries, Inc. | Aliphatic copolyester resin, a preparation method, an aliphatic polyester resin composition, uses thereof, a coating composition, a particle-state composition for agriculture and gardening coated by degradable layer |
US7371444B2 (en) | 1998-11-13 | 2008-05-13 | Daicel Chemical Industries, Inc. | Aliphatic copolyester resin, a preparation method, an aliphatic polyester resin composition, uses thereof, a coating composition, a particle-state composition for agriculture and gardening coated by degradable layer |
AU8298201A (en) * | 2000-08-17 | 2002-02-25 | Tyco Healthcare | Sutures and coatings made from therapeutic absorbable glass |
US6881434B2 (en) * | 2002-07-31 | 2005-04-19 | Ethicon, Inc. | Process for making sutures having improved knot tensile strength |
AU2003293347A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-07-09 | Tyco Healthcare Group Lp | Antimicrobial fatty acid containing suture coating |
EP2407125A1 (en) | 2003-01-24 | 2012-01-18 | Tyco Healthcare Group, LP | Bioabsorbable composition and coatings including same |
US7582110B2 (en) | 2004-04-13 | 2009-09-01 | Cook Incorporated | Implantable frame with variable compliance |
US8263105B2 (en) | 2004-12-01 | 2012-09-11 | Tyco Healthcare Group Lp | Biomaterial drug delivery and surface modification compositions |
US20060276882A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-12-07 | Cook Incorporated | Medical device including remodelable material attached to frame |
US20100094338A1 (en) * | 2008-10-15 | 2010-04-15 | Tyco Healthcare Group Lp | Hydroxamate-initiated polymers |
US7923439B2 (en) * | 2008-10-15 | 2011-04-12 | Tyco Healthcare Group Lp | Hydroxamate compositions |
US20100094340A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-15 | Tyco Healthcare Group Lp | Coating compositions |
WO2012003502A2 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Bioresorbable metal alloy and implants made of same |
US11491257B2 (en) | 2010-07-02 | 2022-11-08 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Bioresorbable metal alloy and implants |
EP2425865A1 (en) | 2010-08-06 | 2012-03-07 | Aesculap AG | Medicinal thread having a polyhydroxyalkanoate coating |
US20130005829A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Advanced Technologies And Regenerative Medicine, Llc. | Segmented, epsilon-Caprolactone-Rich, Poly(epsilon-Caprolactone-co-p-Dioxanone) Copolymers for Medical Applications and Devices Therefrom |
WO2013120082A1 (en) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | Kassab Ghassan S | Methods and uses of biological tissues for various stent and other medical applications |
WO2014124356A2 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Cook Medical Technologies Llc | Expandable support frame and medical device |
US20140275467A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Ethicon, Inc. | Polylactone Polymers Prepared from Monol and Diol Polymerization Initiators Processing Two or More Carboxylic Acid Groups |
US10266922B2 (en) | 2013-07-03 | 2019-04-23 | University Of Florida Research Foundation Inc. | Biodegradable magnesium alloys, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
US9795427B2 (en) | 2013-11-05 | 2017-10-24 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Articles comprising reversibly attached screws comprising a biodegradable composition, methods of manufacture thereof and uses thereof |
WO2016118444A1 (en) | 2015-01-23 | 2016-07-28 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Radiation shielding and mitigating alloys, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
US9896560B2 (en) * | 2015-06-02 | 2018-02-20 | Ethicon, Inc. | Lyophilized foams of end block containing absorbable polymers |
EP3628698A1 (en) | 2018-09-26 | 2020-04-01 | Covidien LP | Biodegradable triblock copolymers and implantable medical devices made therefrom |
JP2020188906A (ja) * | 2019-05-21 | 2020-11-26 | グンゼ株式会社 | 生体吸収性縫合糸 |
JP2021065285A (ja) * | 2019-10-18 | 2021-04-30 | 国立研究開発法人物質・材料研究機構 | 生体結紮ワイヤ、及び、生体結紮デバイス |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3867190A (en) * | 1971-10-18 | 1975-02-18 | American Cyanamid Co | Reducing capillarity of polyglycolic acid sutures |
DE2354428C2 (de) * | 1972-11-03 | 1985-06-13 | Ethicon, Inc., Somerville, N.J. | Mehrfädiges chirurgisches Nahtmaterial |
US3982543A (en) * | 1973-04-24 | 1976-09-28 | American Cyanamid Company | Reducing capillarity of polyglycolic acid sutures |
US4027676A (en) * | 1975-01-07 | 1977-06-07 | Ethicon, Inc. | Coated sutures |
US4057537A (en) * | 1975-01-28 | 1977-11-08 | Gulf Oil Corporation | Copolymers of L-(-)-lactide and epsilon caprolactone |
US4048256A (en) * | 1976-06-01 | 1977-09-13 | American Cyanamid Company | Normally-solid, bioabsorbable, hydrolyzable, polymeric reaction product |
US4201216A (en) * | 1976-12-15 | 1980-05-06 | Ethicon, Inc. | Absorbable coating composition for sutures |
US4605730A (en) * | 1982-10-01 | 1986-08-12 | Ethicon, Inc. | Surgical articles of copolymers of glycolide and ε-caprolactone and methods of producing the same |
NZ205680A (en) * | 1982-10-01 | 1986-05-09 | Ethicon Inc | Glycolide/epsilon-caprolactone copolymers and sterile surgical articles made therefrom |
US4595713A (en) * | 1985-01-22 | 1986-06-17 | Hexcel Corporation | Medical putty for tissue augmentation |
US4624256A (en) * | 1985-09-11 | 1986-11-25 | Pfizer Hospital Products Group, Inc. | Caprolactone polymers for suture coating |
-
1987
- 1987-09-03 DE DE87112860T patent/DE3785716T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-03 EP EP87112860A patent/EP0261470B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-03 ES ES198787112860T patent/ES2040719T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-06 IL IL83799A patent/IL83799A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-09-21 CA CA000547352A patent/CA1310917C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-22 FI FI874127A patent/FI90943C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-09-22 KR KR1019870010559A patent/KR960014021B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-09-22 DK DK495787A patent/DK495787A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-09-22 AU AU78833/87A patent/AU602724B2/en not_active Ceased
- 1987-09-22 ZA ZA877124A patent/ZA877124B/xx unknown
- 1987-09-22 NO NO873950A patent/NO173430C/no unknown
- 1987-09-22 JP JP62236424A patent/JP2517731B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-24 US US07/172,601 patent/US4791929A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-05-20 GR GR920402981T patent/GR3007913T3/el unknown
-
1995
- 1995-05-04 HK HK67795A patent/HK67795A/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-11 JP JP8019278A patent/JP2689411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3785716T2 (de) | 1993-12-02 |
KR960014021B1 (ko) | 1996-10-11 |
DE3785716D1 (de) | 1993-06-09 |
FI90943B (fi) | 1994-01-14 |
EP0261470B1 (en) | 1993-05-05 |
FI874127A0 (fi) | 1987-09-22 |
AU7883387A (en) | 1988-03-31 |
NO873950D0 (no) | 1987-09-22 |
JPH08229111A (ja) | 1996-09-10 |
NO173430B (no) | 1993-09-06 |
NO173430C (no) | 1993-12-15 |
ZA877124B (en) | 1988-07-27 |
HK67795A (en) | 1995-05-12 |
GR3007913T3 (fi) | 1993-08-31 |
FI874127A (fi) | 1988-03-24 |
CA1310917C (en) | 1992-12-01 |
IL83799A0 (en) | 1988-02-29 |
JP2517731B2 (ja) | 1996-07-24 |
DK495787D0 (da) | 1987-09-22 |
JPS63145661A (ja) | 1988-06-17 |
IL83799A (en) | 1991-08-16 |
US4791929A (en) | 1988-12-20 |
DK495787A (da) | 1988-03-24 |
KR880003993A (ko) | 1988-06-01 |
NO873950L (no) | 1988-03-24 |
ES2040719T3 (es) | 1993-11-01 |
EP0261470A1 (en) | 1988-03-30 |
AU602724B2 (en) | 1990-10-25 |
JP2689411B2 (ja) | 1997-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI90943C (fi) | Kirurginen sutuura tai ligatuura, jolla on bioabsorboituva päällyste, ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
DE69413863T2 (de) | Rizinusölpolymere für Nadelüberzüge | |
JP3107578B2 (ja) | 縫合糸被覆用のε−カプロラクトン、グリコリドおよびグリコール酸の共重合体 | |
Bezwada et al. | Monocryl® suture, a new ultra-pliable absorbable monofilament suture | |
JP3251768B2 (ja) | 吸収性ブロックコポリマー及びそれから製造された外科用物品 | |
KR20070083994A (ko) | 유착 방지 필름 | |
US4441496A (en) | Copolymers of p-dioxanone and 2,5-morpholinediones and surgical devices formed therefrom having accelerated absorption characteristics | |
US4788979A (en) | Bioabsorbable coating for a surgical article | |
CA1123984A (en) | Block copolymers of lactide and glycolide and surgical prosthesis therefrom | |
JPS60185562A (ja) | 外科用補綴 | |
JPS6127057B2 (fi) | ||
JPS63145660A (ja) | 外科用フイラメントのコーテイング | |
JP2004107670A (ja) | 組織の抵抗を減少させるコーテイング | |
DE3335588A1 (de) | (epsilon)-caprolacton und glykolid enthaltendes polymermaterial | |
CN107207696B (zh) | 可生物降解的聚合物 | |
JPH0639030A (ja) | 吸収性コーティング組成物及びコーティング縫合糸 | |
JP2901636B2 (ja) | 外科用品用の生体吸収性被膜 | |
JP4953052B2 (ja) | 癒着防止フィルム | |
EP1125589B1 (en) | Surgical suture | |
EP1516006B1 (en) | Block copolymers for surgical articles | |
KR0126599B1 (ko) | 생분해성 수술용 봉합사 | |
KR0157510B1 (ko) | 봉합사용 흡수성 코팅 조성물 및 이로 코팅된 수술용 봉합사 | |
KR0139123B1 (ko) | 수술용 봉합사용 코팅제 | |
CN109276751A (zh) | 一种外科手术缝合用新材料 | |
DE2805520A1 (de) | Isomorphe copolyoxalate und daraus hergestelltes nahtmaterial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
BB | Publication of examined application | ||
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: AMERICAN CYANAMID COMPANY |